2－[(二氫)吡唑－3′－基氧亞甲基]苯胺的醯胺及其製備方法和用途的製作方法

2023-05-23 11:18:11 4

專利名稱：2－[(二氫)吡唑－3′－基氧亞甲基]苯胺的醯胺及其製備方法和用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及式Ⅰ的2-[(二氫)吡唑-3』-基氧亞甲基]苯胺的醯胺 其中 為單鍵或雙鍵，符號和取代基具有下列含義n為0、1、2、3或4，如果n大於1，取代基R1可以不相同；m為0、1或2，如果m大於1，取代基R2可以不相同；X為直鍵、O或NRa，其中的Ra為氫、烷基、鏈烯基、炔基、環烷基或環烯基；R1為硝基，氰基，滷原子，未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基，或者當n為2時，兩個R1還可以形成連接兩個相鄰環原子的未取代或取代的3-4元橋連基團，該橋連基團主鏈含有3或4個碳原子、或者含有1-3個碳原子和1或2個氮、氧和/或硫原子，它同與它們相連的環可形成部分不飽和或芳香基團；R2為硝基、氰基、滷原子、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；R3為未取代或取代的烷基、鏈烯基或炔基；未取代或取代的飽和或者單不飽和或雙不飽和環，該環除碳原子外還可含有1-3個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或者未取代或取代的單核或雙核芳族基團，該芳族基團除碳原子外還可含有1-4個氮原子、或者1或2個氮原子和1個氧或硫原子、或者1個氧或硫原子作為環原子；
R4為氫，未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烯基、烷基羰基或烷氧基羰基；R5為烷基、鏈烯基、炔基、環烷基或環烯基，或者當X為NRa時，R5還可以是氫。
本發明還涉及製備這些化合物的方法和中間體，含有它們的組合物以及它們用於防治動物害蟲或有害真菌的用途。
WO-A-93/15046公開了用於防治動物害蟲和有害真菌的2-[吡唑基-4-氧亞甲基]苯胺的醯胺。
本發明的一個目的是提供具有改進活性的化合物。
我們發現這一目的已通過開頭定義的化合物Ⅰ達到。此外，我們已找到了製備它們的方法和中間體、含有它們的混合物以及使用化合物Ⅰ防治動物害蟲和有害真菌的方法。
化合物Ⅰ可由多種方法製備。
對於式中R4為氫和X為直鍵或氧的化合物Ⅰ，例如可如下製備在鹼的存在下，用式Ⅲ的3-羥基(二氫)吡唑將式Ⅱ的苄基衍生物轉化成相應的式Ⅳ所示2-[(二氫)吡唑-3-基氧亞甲基]硝基苯，然後將Ⅳ還原成式Ⅴa的N-羥基苯胺，並用式Ⅵ的羰基化合物將Ⅴa轉化成Ⅰ。
式Ⅱ中的L1和式Ⅵ中的L2為可被親核置換的基團，例如滷原子，如氯、溴或碘，或烷基-或芳基磺酸酯，如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯。
化合物Ⅱ和Ⅲ的醚化反應通常在0℃至80℃下進行，優選為20℃至60℃。
適宜的溶劑為芳香烴，例如甲苯，鄰-、間-和對-二甲苯；滷代烴，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；醚，例如二乙基醚、二異丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃；腈，例如乙腈和丙腈；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇；酮，例如丙酮和甲基乙基酮；還有二甲亞碸、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和1,2-二甲基四氫-2(1H)-嘧啶，優選二氯甲烷、丙酮、甲苯、叔丁基甲基醚和二甲基甲醯胺。還可使用上述溶劑的混合物。
適宜的鹼一般為無機化合物，如鹼金屬和鹼土金屬氫氧化物(如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣)，鹼金屬和鹼土金屬氧化物(如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂)，鹼金屬和鹼土金屬氫化物(如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣)，鹼金屬氨化物(如氨基鋰、氨基鈉和氨基鉀)，鹼金屬和鹼土金屬碳酸鹽(如碳酸鋰和碳酸鈣)，還有鹼金屬碳酸氫鹽(如碳酸氫鈉)；有機金屬化合物，尤其是鹼金屬烷基化物(如甲基鋰、丁基鋰和苯基鋰)，滷化烷基鎂(如氯化甲基鎂)，還有鹼金屬和鹼土金屬醇鹽(如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀和二甲氧基鎂)；另外還有有機鹼，如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶，取代的吡啶，例如可力丁、盧剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及二環胺。
尤其優選氫氧化鈉、碳酸鉀和叔丁醇鉀。
鹼通常以等摩爾量、過量使用，或者(如果適宜)則作為溶劑使用。
加入催化量的冠醚(如18-冠-6或15-冠-5)對於反應可能是有利的。
反應還可在由鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物或碳酸鹽的水溶液和有機相(如芳香烴和/或滷代烴)組成的兩相體系中進行。在這種情況下，適宜的相轉移催化劑例如為滷化銨和四氟硼酸銨(如氯化苄基三乙基銨、溴化苄基三丁基銨、氯化四丁基銨、溴化十六烷基三甲基銨或四氟硼酸四丁基銨)以及滷化鏻(如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。
首先用鹼將3-羥基(二氫)吡唑轉化成相應的羥基化物，接著與苄基衍生物反應對於反應可能是有利的。
製備化合物Ⅰ所需的起始物Ⅱ公開在EP-A513580中或可用已知方法製備[《合成化學》(Synthesis)1991,181；Anal.Chim.Ac-ta 185(1986),295；EP-A336567]3-羥基吡唑Ⅲa或3-羥基二氫吡唑Ⅲb同樣是已知的或可用已知方法製備[Ⅲa《雜環化學雜誌》(J.Heterocycl.Chem.)30(1993),49；《化學通訊》(Chem.Ber.)107(1974),1318；《化學藥物通訊》(Chem.Pharm.Bull.19(1971),1389；《四面體通訊》(Te-trahedron Lett.)11(1970),875；《雜環化合物化學》(Chem.Herte-rocycl.Comp.)5(1969),527；《化學通訊》102(1969),3260；《化學通訊》109(1976),261；《有機化學雜誌》(J.Org.Chem.)31(1966),1538；《四面體通訊》43(1987),607。Ⅲb《醫用化學雜誌》(J.Med.Chem.)19(1976),715]。
特別優選的是，用德國專利申請No.415484.4中公開的方法製備3-羥基吡唑Ⅲa。
以類似於已知方法的方式將硝基化合物Ⅳ還原成相應的N-羥基苯胺Ⅴa，例如使用金屬如鋅[參見Ann.Chem.316(1901),278]或者氫氣(參見EP-A085890)。
根據前述化合物Ⅱ與3-羥基(二氫)吡唑Ⅲ反應的條件，在鹼性條件下使N-羥基苯胺Ⅴa與羰基化合物Ⅵ反應。該反應優選在-10℃至30℃進行。優選的溶劑是二氯甲烷、甲苯、叔丁基甲基醚或乙酸乙酯。優選的鹼是碳酸氫鈉、碳酸鉀或氫氧化鈉水溶液。
式中X是直鍵或氧的式Ⅰ化合物例如還可如下製備首先將苄基衍生物Ⅱa還原成相應的羥基苯胺Ⅴb，用羰基化合物Ⅵ將Ⅴb轉化成相應的苯胺醯胺Ⅶ，然後用化合物Ⅷ將Ⅶ轉化成醯胺Ⅸ，隨後將Ⅸ轉化成相應的苄基滷化物Ⅹ，在鹼的存在下用式Ⅲ的3-羥基(二氫)吡唑將Ⅹ轉化成Ⅰ。
式Ⅹ中，Hal為滷原子，特別是氯或溴。
式Ⅷ中的L3是可被親核置換的基團，例如滷(如氯、溴或碘)或者烷基或芳基磺酸酯(如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯)，R4不是氫原子。
該反應以類似於前述反應的方式進行。
使用自由基將化合物Ⅸ滷化，可以使用滷化試劑，例如N-氯代或N-溴代琥珀醯亞胺、元素滷(如氯或溴)或亞硫醯氯、磺醯氯、三氯化磷或五氯化磷及類似化合物。另外還使用自由基引發劑(如偶氮雙異丁腈)，或者反應在輻射(用UV線)下進行。滷化反應以已知方式在常規有機溶劑中進行。
式中R4不為氫的化合物Ⅰ還可以通過使式中R4為氫的相應化合物Ⅰ與化合物Ⅷ反應得到。
該反應以已知方式在鹼的存在下、在惰性溶劑中和0℃-50℃進行。
使用的鹼優選碳酸氫鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉和氫氧化鈉水溶液。
使用的溶劑優選丙酮、二甲基甲醯胺、甲苯、叔丁基甲基醚、乙酸乙酯和甲醇。
式中X為NRa的化合物Ⅰ優選如下所述製備將甲基苯胺的醯胺Ⅸa轉化成相應的苄基滷化物Ⅹa，在鹼的存在下用3-羥基(二氫)吡唑將Ⅹa轉化成Ⅰ.A，然後使Ⅰ.A與伯胺或仲胺Ⅺ反應生成Ⅰ。
式Ⅶa中，A是烷基(特別是C1-C6烷基)或苯基。式Ⅷa中的Hal是滷(特別是氯或溴)原子。
Ⅸa轉化為Ⅹa或者Ⅹa轉化為Ⅰ.A的反應的一般和優選條件如前所述。
化合物Ⅰ.A與伯胺Ⅺa或仲胺Ⅺb的反應在0℃-100℃、在惰性溶劑或溶劑混合物中進行。
適宜的溶劑特別是水、叔丁基甲基醚和甲苯或它們的混合物。為改進原料的溶解性，優選再加入一種下列溶劑(作為溶解劑)四氫呋喃，甲醇，二甲基甲醯胺，和乙二醇醚。
基於化合物Ⅹ，通常使用過量的胺Ⅺa和Ⅺb，至多可過量100％，或者用作溶劑。考慮到產率，優選在加壓下進行反應。
製備式Ⅰ化合物時經過式Ⅻ的中間體 式中的取代基和符號具有下述含義n為0、1、2、3或4，如果n大於1，取代基R1可以不相同；R1為硝基，氰基，滷原子，未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基，或者n為2時，兩個R1還可以形成連接兩個相鄰環原子的未取代或取代的3-4元橋連基團，該橋連基團主鏈含有3或4個碳原子、或者1-3個碳原子和1或2個氮、氧和/或硫原子，它同與它們相連的環可形成部分不飽和或芳香基團；Y為NO2、NHOH或NHOR4，其中的R4為未取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烯基、烷基羰基或烷氧基羰基；Z為氫，羥基，巰基，氰基，硝基，滷原子，C1-C6烷基磺醯基，未取代或取代的芳基磺醯基，或是基團Za 式中·m為0、1或2，如果m大於1，取代基R2可以不相同；·R2為硝基、氰基、滷原子、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；·R3為未取代或取代的烷基、鏈烯基或炔基；未取代或取代的飽和或者單不飽和或雙不飽和環，該環除碳原子外還可含有1-3個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮；或者未取代或取代的單核或雙核芳族基團，該芳族基團除碳原子外還可含有1-4個氮原子、或者1或2個氮原子和1個氧或硫原子、或者1個氧或硫原子作為環原子。
在製備時，特別優選式中Y為NHOH和Z為基團Za的式Ⅻ所示中間體。
此外，也優選式中Y為NO2和Z為基團Za的式Ⅸ所示中間體。
在製備式中X為NRa的化合物Ⅰ時，優選式ⅩⅢ的中間體 式中取代基R1和R4以及符號n的意義如前所述；W為氫、滷原子或Za；和A為烷基或苯基。在此情況下，特別優選式中W為氫、氯、溴或Za的化合物ⅩⅢ。此外，也優選式中A為C1-C6烷基的化合物ⅩⅢ。也特別優選式中A為苯基的化合物ⅩⅢ。同樣優選式中R4為氫、甲基或乙基的化合物ⅩⅢ。此外，優選式中n為0或1的化合物ⅩⅢ。
特別優選式中的取代基和符號具有下述含義的化合物ⅩⅢn為0，W為氫、氯、溴或Za，R4為氫、甲基或乙基，和A為苯基。
化合物Ⅰ可含有酸性或鹼性中心，因此可形成酸加成產物或鹼加成產物或鹽。
用於形成酸加成產物的酸主要有無機酸(例如，氫滷酸如氫氯酸和氫溴酸，磷酸，硫酸，硝酸)、有機酸(例如甲酸、乙酸、草酸、丙二酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸)或其它質子酸(如糖精)。用於形成鹼加成產物的鹼主要有鹼金屬或鹼土金屬的氧化物、氫氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽(如鈉或鉀的氫氧化物或碳酸鹽)或銨化合物(如氫氧化銨)。
在上式所給的符號的定義中，採用的集合術語通常表示下列取代基滷素原子氟、氯、溴和碘；烷基具有1至4或10個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基-乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基；滷代烷基具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基(如上所述)，該基團上的氫原子可部分或全部被如上所述的滷原子置換，例如C1-C2-滷代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基；烷基羰基通過羰基(-CO-)與主結構相連的直鏈或支鏈烷基，特別是C1-C10烷基(如上所述)；烷氧基具有1至4或10個碳原子的直鏈或支鏈烷基(如上所述)，它藉助於氧原子(-O-)連接到主體結構上；
烷氧基羰基具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基(如上所述)，它藉助於羰基(-CO-)連接到主體結構上；烷硫基具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基(如上所述)，它藉助於硫原子(-S-)連接到主體結構上；未取代或取代的烷基飽和直鏈或支鏈烴基，尤其是具有1至10個碳原子的烴基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基，2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基，1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；未取代或取代的鏈烯基不飽和直鏈或支鏈烴基，尤其是具有2至10個碳原子、雙鍵位於任何所需位置的鏈烯基，例如C2-C6鏈烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-乙烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基，2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；未取代或取代的鏈烯基氧基通過氧原子與主結構相連的直鏈或支鏈C3-C10鏈烯基(如上所述)；炔基直鏈或支鏈烴基，尤其是具有2至20個碳原子、叄鍵位於任何所需位置的炔基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；未取代或取代的炔基氧基通過氧原子(-O-)與主結構相連的直鏈或支鏈C3-C10炔基(如前所述)；未取代或取代的環烷基C3-C10單環或雙環烴基，例如C3-C10(雙)環烷基，如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、冰片烷基、降冰片烷基、二環己基、雙環[3.3.0]辛基、雙環[3.2.1]辛基、雙環[2.2.2]辛基或雙環[3.3.1]壬基；未取代或取代的環烯基雙鍵處於任何所需環上位置的C5-C10單環或雙環烴基，例如C5-C10(雙)環烯基，如環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、冰片烯基、降冰片烯基、二環己烯基和雙環[3.3.0]辛烯基；連接兩個相鄰環原子的未取代或取代的3-4元橋連基團，該橋連基團主鏈含有3或4個碳原子、或者含有1-3個碳原子和1或2個氮、氧和/或硫原子，它同與它們相連的環可形成部分不飽和或芳香基團例如同與它們相連的環形成一個下述環系的橋連基團喹啉基、苯並呋喃基或萘基；未取代或取代的飽和或者單不飽和或雙不飽和環，它除碳原子外還可含有1-3個下列雜原子作為環原子氧、硫和氮，例如碳環，如環丙基、環戊基、環己基、環戊-2-烯基、環己-2-烯基；5至6元飽和或不飽和雜環，它含有1-3個氮原子和/或1個氧或硫原子，如2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基，1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、2,3-吡咯啉-2-基、2,3-吡咯啉-3-基、2,4-吡咯啉-2-基、2,4-吡咯啉-3-基、2,3-異噁唑啉-3-基、3,4-異噁唑啉-3-基、4,5-異噁唑啉-3-基、2,3-異噁唑啉-4-基、3,4-異噁唑啉-4-基、4,5-異噁唑啉-4-基、2,3-異噁唑啉-5-基、3,4-異噁唑啉-5-基、4,5-異噁唑啉-5-基、2,3-異噻唑啉-3-基、3,4-異噻唑啉-3-基、4,5-異噻唑啉-3-基、2,3-異噻唑啉-4-基、3,4-異噻唑啉-4-基、4,5-異噻唑啉-4-基、2,3-異噻唑啉-5-基、3,4-異噻唑啉-5-基、4,5-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫噁唑-2-基、2,3-二氫噁唑-3-基、2,3-二氫噁唑-4-基、2,3-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、3,4-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噠嗪基、4-四氫噠嗪基、2-四氫嘧啶基、4-四氫嘧啶基、5-四氫嘧啶基、2-四氫吡嗪基、1,3,5-四氫三嗪-2-基和1,2,4-四氫三嗪-3-基，優選2-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、1,3,4-噁唑烷-2-基、2,3-二氫噻吩-2-基、4,5-異噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基；未取代或取代的單核或雙核芳香環體系，它除碳原子外還可含有1-4個氮原子、或者1或2個氮原子和1個氧或硫原子、或者1個氧或硫原子作為環原子，例如芳基，例如苯基和萘基，優選苯基或者1-或2-萘基；和雜芳基，如含有1-3個氮原子和/或1個氧或硫原子的5元環雜芳族化合物，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡咯基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，尤其是3-異噁唑基、5-異噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻三唑-2-基；或含有1-4個氮原子作為雜原子的6元環雜芳族化合物，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-噠嗪基。
對於烷基、鏈烯基和炔基，未取代或取代的定義意味著這些基團可被部分或全部滷代(即這些基團中的氫原子可部分或全部被例如相同或不同的上面提到的滷原子置換，優選氟、氯和溴，尤其是氟和氯)和/或可帶有1-3個、尤其是1個下列基團C1-C6烷氧基，C1-C6滷代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6滷代烷硫基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C2-C6鏈烯基氧基，C2-C6滷代鏈烯基氧基，C2-C6炔基氧基，C2-C6滷代炔基氧基，C3-C6環烷基，C3-C6環烷基氧基，C3-C6環烯基，C3-C6環烯基氧基；或者如上所述的未取代或取代的單核或雙核芳環體系，它除碳原子外還可含有1-4個氮原子、或者1或2個氮原子和1個氧或硫原子、或者1個氧或硫原子作為環原子，它可直接或者通過氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或氨基(-NRa-)與前述取代基相連，即芳基，例如苯基和萘基，優選苯基或1-或2-萘基；和雜芳基，例如含有1-3個氮原子和/或1個氧或硫原子的5元環雜芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基，3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，尤其是3-異噁唑基、5-異噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻二唑-2-基；或含有1-4個氮原子作為雜原子的6元環雜芳基，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-噠嗪基。
基團中提到的單核或雙核芳族或雜芳族體系又可被部分或全部滷代，即這些基團的氫原子可部分或全部被例如氟、氯、溴和碘的滷原子置換，優選氟和氯。
除上述滷原子外，這些單核或雙核芳族或雜芳族體系可帶有1-3個下列取代基硝基；氰基、氰硫基；烷基，尤其是如上所述的C1-C6烷基，優選甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丁基、己基，尤其是甲基和1-甲基乙基；如上所述的C1-C4滷代烷基，優選三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基；C1-C4烷氧基，優選甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基和1,1-二甲基乙氧基，尤其是甲氧基；C1-C4滷代烷氧基，尤其是C1-C2滷代烷氧基，優選二氟甲氧基、三氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基，尤其是二氟甲氧基；C1-C4烷硫基，優選甲硫基和1-甲基乙硫基，尤其是甲硫基；C1-C4烷基氨基，例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1,1-二甲基乙氨基，優選甲氨基和1,1-二甲基乙氨基，尤其是甲氨基；二(C1-C4烷基)氨基，例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基，N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,優選N,N-二甲基氨基和N,N-二乙基氨基，尤其是N,N-二甲基氨基；C1-C6烷基羰基，例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基，優選甲基羰基、乙基羰基和1,1-二甲基羰基，尤其是乙基羰基；C1-C6烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基-丙氧基羰基，優選甲氧基羰基、乙氧基羰基和1,1-二甲基乙氧基羰基，尤其是乙氧基羰基；C1-C6烷氨基羰基，例如甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、1-甲基乙氨基羰基、丁氨基羰基、1-甲基丙氨基羰基、2-甲基丙氨基羰基、1,1-二甲基乙氨基羰基、戊氨基羰基、1-甲基丁氨基羰基、2-甲基丁氨基羰基、3-甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丙氨基羰基、1-乙基丙氨基羰基、己氨基羰基、1,1-二甲基丙氨基羰基、1,2-二甲基丙氨基羰基、1-甲基戊氨基羰基、2-甲基戊氨基羰基、3-甲基戊氨基羰基、4-甲基戊氨基羰基、1,1-二甲基丁氨基羰基、1,2-二甲基丁氨基羰基、1,3-二甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丁氨基羰基、2,3-二甲基丁氨基羰基、3,3-二甲基丁氨基羰基、1-乙基丁氨基羰基、2-乙基丁氨基羰基、1,1,2-三甲基丙氨基羰基、1,2,2-三甲基丙氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，優選甲氨基羰基和乙氨基羰基，尤其是甲氨基羰基；二(C1-C6烷基)氨基羰基，尤其是二(C1-C4-烷基)氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)-氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，優選N,N-二甲基氨基羰基和N,N-二乙基氨基羰基，尤其是N,N-二甲基氨基羰基；C1-C6烷基羧基，例如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1,1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1,1-二甲基丙基羧基、1,2-二甲基丙基羧基、2,2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羧基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1,1-二甲基丁基羧基、1,2-二甲基丁基羧基、1,3-二甲基丁基羧基,2,2-二甲基丁基羧基、2,3-二甲基丁基羧基、3,3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1,1,2-三甲基丙基羧基、1,2,2-三甲基丙基羧基、1-乙基-1-甲基丙基羧基和1-乙基-2-甲基丙基羧基，優選甲基羧基、乙基羧基和1,1-二甲基乙基羧基，尤其是甲基羧基和1,1-二甲基乙基羧基；C1-C6烷基羰基氨基，例如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1,1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氨基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1,1-二甲基丙基羰基氨基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1,1-二甲基丁基羰基氨基、1,2-二甲基丁基羰基氨基、1,3-二甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丁基羰基氨基、2,3-二甲基丁基羰基氨基、3,3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1,1,2-三甲基丙基羰基氨基、1,2,2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基，優選甲基羰基氨基和乙基羰基氨基，尤其是乙基羰基氨基；C3-C7環烷基，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基，優選環丙基、環戊基和環己基，尤其是環丙基；C3-C7環烷氧基，例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基和環庚氧基，優選環戊氧基和環己氧基，尤其是環己氧基；C3-C7環烷硫基，例如環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基和環庚硫基，優選環己硫基；C3-C7環烷基氨基，例如環丙氨基、環丁氨基、環戊氨基、環己氨基和環庚氨基，優選環丙氨基和環己氨基，尤其是環丙氨基。
除上述取代基外，單核或雙核芳族或雜芳族體系還可帶有基團-CR』=NOR」，其中R』為氫、氰基、烷基(優選C1-C6烷基、特別是C1-C4烷基)、滷代烷基(優選C1-C4滷代烷基、特別是C1-C2滷代烷基)、鏈烯基(優選C2-C6鏈烯基、特別是C2-C4鏈烯基)、滷代鏈烯基(優選C2-C6滷代鏈烯基、特別是C2-C4滷代鏈烯基)、炔基(優選C2-C6炔基、特別是C2-C4炔基)、滷代炔基(優選C2-C6滷代炔基、特別是C2-C4滷代炔基)和環烷基(優選C3-C8環烷基、特別是C3-C6環烷基)；R」為烷基(優選C1-C6烷基、特別是C1-C4烷基)、滷代烷基(優選C1-C4滷代烷基、特別是C1-C2滷代烷基)、鏈烯基(優選C2-C6鏈烯基、特別是C2-C4鏈烯基)、滷代鏈烯基(優選C2-C6滷代鏈烯基、特別是C2-C4滷代鏈烯基)、炔基(優選C2-C6炔基、特別是C2-C4炔基)、滷代炔基(優選C2-C6滷代炔基、特別是C2-C4滷代炔基)和環烷基(優選C3-C8環烷基、特別是C3-C6環烷基)；考慮到它們的生理活性，優選式中 為雙鍵的化合物Ⅰ。
此外，優選式中 為單鍵的化合物Ⅰ。
同樣，優選式中n為0或1、尤其是0的化合物Ⅰ。
另外，優選式中R1為滷原子、C1-C4烷基、C1-C2滷代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2滷代烷氧基的化合物Ⅰ。
此外，優選式中m為0或1的化合物Ⅰ。
同樣，優選式中R2為硝基、滷原子、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基的化合物Ⅰ。
此外，優選式中R3為C1-C4烷基或C3-C6環烷基的化合物Ⅰ。
此外，優選式中R3為未取代或取代的單核或雙核芳基(該芳基除碳原子外還可含有1-4個氮原子、或者1或2個氮原子和1個氧或硫原子、或者1個氧或硫原子作為環原子)的化合物Ⅰ。
特別是，優選式中R3為苯基或苄基的化合物Ⅰ，其中的苯環可被部分或完全滷代和/或帶有-1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，苯基，苯氧基和苯基-C1-C4烷氧基，這些基團中的苯環又可被部分或全部滷代和/或帶有1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基，和/或-基團CR』=NOR」，其中的R』為氫或C1-C4烷基，R」為C1-C6烷基，和/或-連接苯環上兩個相鄰C原子的氧基-C1-C3烷氧基或氧基-C1-C3滷代烷氧基的橋連基團。
此外，特別優選式中R3為吡啶基或嘧啶基的化合物Ⅰ，其中的吡啶環可被部分或完全滷代和/或帶有1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
此外，優選式中R4為氫、C1-C4烷基或C1-C2滷代烷基的化合物Ⅰ。
此外，優選式中R5X為甲基、乙基、甲氧基或甲氨基的化合物Ⅰ。
特別優選的化合物Ⅰ收集於下列表中。
表1通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲基，和Pxp為表A中的一行所示取代基 表2通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為甲基，R5X為乙基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表3
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲基，和Pxp為表A中的一行所示取代基 表4通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為甲基，R5X為乙基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表5通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氧基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表6通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氧基，R2為甲氧基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表7通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氨基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表8通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氨基，和Pxp為表A中的一行所示取代基表9通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基
表10通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為乙基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表11通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氧基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表12通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氨基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表13通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表14通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為乙基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表15通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氧基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表16通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氨基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表17通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表18通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為乙基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表19通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氧基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表20通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為甲基，R5X為甲氨基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Pxp為表A中的一行所列取代基表21通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X為甲基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的組合如表B中的一行所列 表22通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X為乙基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的組合如表B中的一行所列表23通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X為甲氧基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的組合如表B中的一行所列表24通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X為甲氨基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的組合如表B中的一行所列表25通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表26通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為氫，R5X為乙基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表27通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表28通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為氫，R5X為乙基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表29通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氧基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表30通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氧基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表31通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氨基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表32通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氨基，和Rxp為表A中的一行所列取代基表33通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表34通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為乙基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表35通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氧基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表36通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氨基，Ry為氫，Rz為氯，和Rxp為表A中的一行所列取代基表37通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表38通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為乙基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表39通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氧基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表40通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氨基，Ry為甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表41通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表42通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為乙基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表43通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氧基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表44通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4為氫，R5X為甲氨基，Ry為三氟甲基，Rz為氫，和Rxp為表A中的一行所列取代基表A
表B
本發明式Ⅰ所示化合物適宜於防治有害真菌和昆蟲、蛛形綱和線蟲類的動物害蟲。它們可作為殺真菌劑和殺蟲劑用於作物保護，衛生學、儲藏物質保護和獸醫等方面。
有害昆蟲包括來自蝶(鱗翅目)，例如茶小捲葉蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、棉葉波紋夜蛾(Al-abama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatallis)、蘋實巢蛾(Ar-gyresthia conjugella)、漢馬夜蛾(Autographa gamma)、捲葉蛾(Cacoe-cia murinana)、卷蛾(Capua reticulana)、樅色卷蛾(Choristoneura fu-miferana)、玉米螟(Chilo partellus)、西方雲杉捲葉蛾(ChoristoneuraOccidentalis)、美洲粘蟲(Cirphis Unipuncta)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、(Crocidolomia binotalis)、蘋蠹蛾(Cydiapomonella)、歐洲松毛蟲(Dendrolimns pini)、瓜野螟(Diaphania niti-dalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑實蛾(Earias insu-lana)、小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、(Eupoecilia ambiguella)、粒膚地老虎(Feltia Subterranea)、李小食心蟲(Grapholitha fune-brana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、棉鈴蟲(Heliothis armiger-a)、煙芽夜蛾(Heliothis Virescens)、棉鈴蟲(Heliothis zea)、菜螟(Hel-lula Undalis)、(Hibernia defoliaria)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、蕃茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺蠖(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、細蛾(Lithocolletis blancardella)、小卷蛾(Lobesia botrana)、黃綠條螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lyman-fria dispar)、僧尾毒蛾(Lymantria monacha)、桃潛蛾(Lyonetiaclerkella)、菸草天蛾(Manduca sexta)、天幕毛蟲(Malacosoma neustri-a)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、冬尺蛾(Operophthera brumata)、花旗松毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、林黃捲葉蛾(Pandemis heparana)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、桔葉潛蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、荷蘭石竹小卷蛾(Platynota stultana)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桔花巢蛾(Prays cit-ri)、油橄欖巢蛾(Prays Oleae)、斜紋夜蛾(Prodenia sunia)、斜紋夜蛾(Prodenia ornithogalli)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、二三針松小卷蛾(Rhyacionia frustrana)、(Scrobipalpula absoluta)、大螟(Sesamia inferens)、葡萄長鬚卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、斜紋夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、(Syllepta elerogata)、紅帶透翅蛾(Synanthedonmyopaeformis)、(Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠捲葉蛾(Tortrixviridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、三化螟(Tryporyza incertu-laos)、雲杉小捲葉蛾(Zeiraphera canadensis)、再有蠟螟(Galleria mel-lonella)和麥蛾(Sitotroga cerealella)、粉斑螟(Ephestia cautella)、幕夜蛾(Tineola bisselliella)；來自甲蟲(鞘翅目)，例如具條叩甲(Agriotes lineatus)、晦暗叩甲(Agriotes Obscurus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、蘋果花象甲(Anthonomus pomorum)、象甲(Apion vorax)、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、甘藍菜象甲(Ceuthorhynchus assimilis)、象甲(Ceuthorhynchus napi)、甜菜莖跳甲(Chaetocnema tibialis)、菸草金針蟲(Conoderus vespertinus)、天冬門葉甲(Crioceris asparagi)、小蠹(Dendroctonus refipennis)、長角葉甲(Diabrotica Longicornis)、十二斑葉甲(Diabrotica 12-punctata)、玉米幼芽根葉蟲甲(Diabrotica Virgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)、菸草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉籽灰象甲(Eutinoboth-rus brasiliensis)、松樹皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、雲杉八齒小蠹(Zps ty-pographus)、煙負尼蟲(Lema bilineata)、橙足負泥蟲(Lema melano-pus)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲(Melanotus Communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、(Melolontha hippocastani)、(Melolontha melolontha)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓耳喙象(Otior-rhynchus ovatus)、辣根猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、庭園麗金龜(phyllopertha horticola)、鰓角金龜(phyllophaga SP.)、條跳甲(phyl-lotreta chrysocephala)、蕪菁淡足跳甲(phyllotreta nemorum)、曲條跳甲(phyllotreta striolata)、日本麗金電(Popillia japonica)、跳甲(Psyl-liodes napi)、櫟黑小蠹(Scolytus intricatus)、根瘤象甲(Sitona linea-tus)、再有蠶豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、豆象(Bruchus Lentis)、谷象(Sitophilus granaria)、草竊蠹(Lasiodermaserricorne)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilus oryzae)、赤擬谷盜(Tribolium casta-neum)、谷斑及蠹(Trogoderma granarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus)；來自雙翅目的昆蟲(雙翅目)，例如，墨西哥桔實蠅(Anastrephaludens)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、高粱癭蚊(Contariniasorghicola)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、油橄攬實蠅(Dacus oleae)、芸苔莢癭蚊(Dasineura brassicae)、(Delia coarctata)、(Delia radium)、大麥水蠅(Hydrellia griseola)、種蠅(Hylemyia platura)、潛蠅(Liriomyzasativae)、潛蠅(Liriomyza trifolii)、小麥癭蚊(Mayetiola destructor)、(Orseolia oryzae)、瑞典麥杆蠅(Oscinella frit)、菠菜潛葉花蠅(Pe-gomya hyoscyami)、(Phorbia antiqua)、(Phorbia brassicae)、(PhorbiaLoarctata)、櫻桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅(Rhagoletispomonella)、大蚊(Tipula Oleracea)、沼澤大蚊(Tipula paludosa)、還有埃及伊蚊(Aedes aegypti)、騷擾伊蚊(Aedes vexans)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、倍氏金蠅(Chrysomya bezziana)、金蠅(Chrysomya hominivorax)、腐敗金蠅(Chrysomya macellaria)、嗜人瘤蠅(Cordylobia anthropophaga)、尖音庫蚊(Culex pipiens)、黃腹廄蠅(Fannia canicularis)、大馬胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、舌蠅(Glossina morsitans)、擾血蠅(Haematobia irritans)、(Haplodiplosis e-questris)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、綠蠅(Lucilia caprina)、綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、家蠅(Musca domesti-ca)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊鼻蠅(Oestrus ovis)、虻(Tabanusbovinus)、蚋(Simulium damnosum)；來自薊馬(纓翅目)，例如，菸草褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜蓿薊馬(Frankliniella Occidentalis)、花薊馬(Frankliniella tritici)、小麥管薊馬(Haplothrips tritici)、桔實薊馬(Scirtothrips citri)、稻薊馬(Thrips oryzae)、棕黃薊馬(Thrips palmi)、棉薊馬(Thrips tabaci)；來自膜翅目的昆蟲(膜翅目)，例如，菜葉蜂(Athalia rosae)、熱帶切葉蟻(Atta cephalotes)、切葉蟻(Atta sexdens)、切葉蟻(Atta tex-ana)、葉蜂(Hoplocampa minuta)、蘋實葉蜂(Hoplocampa testudinea)、阿根廷蟻(Iridomyrmes humilis)、虹蟻(Iridomyrmex purpureus)、法老蟻(Monomorium pharaonis)、火蟻(Solenopsis geminata)、紅外來火蟻(Solenopsis invicta)、黑外來火蟻(Solenopsis richteri)；來自臭蟲(異翅亞目)，例如，喜綠蝽(Acrosternum hilare)、玉米長蝽(Blissus leucopterus)、菸草黑斑盲蝽(Lyrtopeltis notatus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、紅蝽(Dysdercus intermedius)、盾蝽(Eury-gaster integriceps)、棉褐蝽(Euschistus impictiventris)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、豆莢盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Ly-gus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻綠蝽(Nezara viridula)、甜菜擬網蝽(Piesma quadrata)、(Solubea insularis)、(Thyanta perdi-tor)；來自吮吸植物的昆蟲(同翅目)，例如，無網長管蚜(A-cyrthosiphon onobrychis)，豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、落葉松球蚜(Adelges laricis)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、蚜繭蜂(Aphidulanasturtii)、甜菜蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、蘋果蚜(Aphispomi)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、甘薯粉蝨(Bemisia tabaci)、薊短尾蚜(Brachycaudus cardui)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、(Dalbulus maidis)、(Dreyfusia nordmannianae)、(Dreyfusia piceae)、圓尾蚜(Dysaphis radicola)、蛋豆微葉蜂(Empoasca fabae)、蘋果綿蚜(Eriosoma Lanigerum)、稻灰飛蝨(Laodelphax striatella)、麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、(Macrosiphon rosae)、(Megoura viciae)、薔薇麥蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃赤蚜(Myzus persicae)、櫻桃黑瘤額蚜(Myzus cerasi)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、蔗飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣額蚜(Phorodon humuli)、桔粉蚧(Planococcus citri)、蘋木蝨(Psylla mali)、梨木蝨(Psylla piri)、梨黃木蝨(Psylla pyricol)、梨笠圓盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、盔蚧(Saissetia Oleae)、草間裂蚜繭蜂(Schizaphis graminum)、西印度紅圓質蚧(Selenaspidus articulatus)(Sitobion avenae)、白背稻蝨(Sogatella furcifera)、桔二岔蚜(Tox-optera citricida)、結翅粉蝨(Trialeurodes abutilonea)、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；來自白蟻(等翅目)，例如，(Calotermes flavicollis)、白蟻(Leu-cotermes flavipes)、大白蟻(Macrotermes subhyalinus)、黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)、散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、白蟻(Termes natalensis)；來自直翅目昆蟲(直翅目)，例如歐洲螻蛄(Gryllotalpa gryllotal-pa)、蝗蟲(Locusta migratoria)、雙帶蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexi-canus)、遷徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落磯山蚱蜢(Melanoplusspretus)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、蚱蜢(Schistocerca peregrina)、(Stauronotus maroccanus)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，還有家蟋蟀(Acheta domestica)、東方蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)；來自蜘蛛亞綱，例如植食性蟎類，如蕃茄刺皮癭蟎(Aculops ly-copersicae)、刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、蘋刺癭蟎(Aculus schlecht-endali)、紫紅短鬚蟎(Brevipalus phoenicis)、苜蓿苔蟎(Bryobia prae-tiosa)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini)、始葉蟎(Eutetranychusbanksii)、桔癭蟎(Eriophyes sheldoni)、草地小爪蟎(Oligonychuspratensis)、蘋果全爪蟎(Panonychus Ulmi)、柑桔全爪蟎(Panonychuscitri)、桔鏽蟎(Phyllocoptruta Oleivora)、側多食跗線蟎(Polyphago-tarsonemus Latus)、跗線蟎(Tarsonemus pallidus)、硃砂葉蟎(Te-tranychus cinnabarinus)、神澤葉蟎(Tetranychus kanzawi)、太平洋葉蟎(Tetranchus pacificus)、二點葉蟎(Tetranychus Urticae)、蜱，例如美洲花蜱(Amblyomma americanum)、花蜱(Amblyomma variega-tum)、波斯鈍緣蜱(Argas persicus)、牛蜱(Boophilus annulatus)、牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林草蜱(Dermacentor silvarum)、璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、羊硬蜱(Ixodes ricinus)、硬蜱(Zxodes rubicundus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodor-us moubata)、耳刺殘喙蜱(Otobius megnini)、非洲扇頭蜱(Rhipi-cephalus appendiculatus)和扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)以及動物寄生蟎，例如雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、羊癢蟎(Psoroptes ovis)和疥蟎(Sarcoptes scabiei)；來自線蟲類，例如根瘤線蟲，如根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、黃麻根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根瘤線蟲(Meloidogyne ja-vanica)、形成囊的線蟲(Z.B.Globodera pallida)、(Globodera ros-tochiensis)、異皮線蟲，(Heterodera avenae)、異皮線蟲(Heteroderaglycines)、史氏軛囊線蟲(Heterodera Schachtii)，遷移的內寄生和半內寄生線蟲，如(Heliocotylenchus multicinctus)，(Hirschmanniella o-ryzae)、紐帶線蟲(Hoplolaimus SPP)，線蟲(Pratylenchus brachyu-rus)、線蟲(Pratylenchus fallax)、線蟲(Pratylenchus penetrans)、線蟲(Pratylenchus vulnus)、畢肖穿孔線蟲(Radopholus similis)、輪轉線蟲(Rotylenchus reniformis)、(Scutellonema bradys)、墊刃線蟲(Ty-lenchulus semipenetrans)、莖和葉小線蟲，如蛇墊刃(Anguina tritici)、稻白端滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi)、雙墊刃(Ditylenchus an-gustus)、雙墊刃(Ditylenchus dipsaci)，病毒媒介物，如長針線蟲(Longidorus SPP)，克氏鬃根線蟲(Trichodorus christei)、線蟲(Tri-chodorus viruliferus)、劍線蟲(Xiphinema index)、劍線蟲(Xiphinemamediterraneum)。
活性化合物可以它們的製劑形式或由此製得的使用形式，如以直接可噴灑溶液、粉末、懸浮液或分散液、乳液、油分散液、膏、粉末組合物、分散組合物或顆粒的形式，通過噴灑、噴霧、撒粉、散布、澆灑而施用。施用形式完全取決於意欲的用途；在每種情況下它們應儘可能保證使本發明的活性化合物最均勻的分散。
在一些情況下，式Ⅰ的化合物作為殺真菌劑具有系統活性。它們可用作葉子和土壤殺真菌劑，抵抗寬範圍的植物病理學真菌，尤其是來自子囊菌綱、半知菌綱、藻形菌綱和擔子菌綱的種類。
它們對於防治各種莊稼植物，如小麥、黑麥、大麥、燕麥、稻、玉米、牧草、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果和裝飾植物以及蔬菜植物，如黃瓜、扁豆和南瓜，以及這些植物的種子上的多種真菌尤為重要。
化合物Ⅰ特別適宜於防治下列植物疾病*穀類作物上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)(白粉菌)，*南瓜上的白粉菌(Erysiphe cichoralearum)和單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)，*蘋果上的叉絲單囊殼菌(Podosphaera leucotricha)，*藤本植物上的鉤絲殼菌(Vncinula necator)，*穀類作物上的柄鏽菌(Puccinia species)，*棉花和牧草上的絲核菌(Rhizoctonia species)，*穀類作物和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago species)，*蘋果上的黑星菌(Venturia inaequalis cscab)，*穀類作物上的長孺孢(Helminthosporium species)，*小麥上的殼針孢(Septoria nodorum)，*草黴、藤本植物上的葡萄孢(Botrytis cinerea)(gray mold)，*花生上的尾孢菌(Cercospora arachidicola)，*小麥、大麥上的Pseudocercosporella herpotrichoides，*稻上的Pyricularia Oryzae，*馬鈴薯和蕃茄上的流行病疫(phytophthora infestans)，*各種植物上的鐮孢黴(Fusarium)和輪枝孢菌(Verticillium)，*藤本植物上的單軸黴(Plasmopara viticola)，*蔬菜和水果上的交鏈孢黴(Alternaria)。
本發明化合物還可用於材料的保護(例如保護木材、紙和織物)，如抵抗多變形青黴(Paecilomyces Variotii)。
它們可被轉化成常規的劑型，如溶液劑、乳狀劑、懸浮劑、粉劑、粉末劑、膏劑或顆粒劑。使用形式取決於特定的預定用途，在每一種情況下，它們應儘可能使活性化合物最均勻的分散。
製劑用已知方式製備，如通過用溶劑和/或載體填充活性化合物，如果需要，使用乳化劑和分散劑，其中如果水被用作稀釋劑，還可使用其它有機溶劑作為輔助溶劑。
用於這一目的的適宜助劑主要為--溶劑，如芳香化合物(如二甲苯)，氯代芳香化合物(如氯苯)、石蠟烴(如石油餾分)、醇(如甲醇、丁醇)、酮(如環己酮)、胺(如乙醇胺、二甲基甲醯胺)和水；--載體，如磨得很細的天然礦石(如高嶺土、礬土、滑石、白堊)和磨得很細的合成礦石(如高度分散的矽石、矽酸鹽)；--乳化劑，如非離子和陰離子型乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)和--分散劑，如木素-亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
適宜的表面活性物質為芳香磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽，烷基和烷基芳基磺酸鹽，烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸鹽以及硫酸化的十六、十七和十八醇的鹽，還有脂肪醇二醇醚的鹽，磺化的萘和它的衍生物與甲醛的縮合產物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產物，聚氧乙烯辛酚醚，乙氧基化的異辛基、辛基或壬基酚，烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，異十三烷基醇，脂肪醇環氧乙烷縮合產物，乙氧基化的蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。
含水使用形式可通過向乳液濃縮劑、分散劑、膏劑、可溼粉末劑或水可分散的顆粒劑中加入水來製備。為了製備乳劑、膏劑或油分散劑，可藉助於溼潤劑、粘合劑、分散劑或乳化劑將被用物均化在水中或溶解在油或溶劑中。然而，也可製備宜於用水稀釋的由活性物質、溼潤劑、粘合劑、分散劑或乳化劑和可能的溶劑或油組成的濃縮劑。
粉劑、散布劑和撒粉組合物可通過將活性物質與固體載體混合或共同研磨而製備。
顆粒劑如塗布的、浸漬的和均勻的顆粒劑可通過將活性化合物結合到固體載體上而製備。
固體載體為礦物土，如矽膠、矽酸、矽酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰，白堊、紅玄武石、黃土、粘土、白雲石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂；磨得很細的合成物質、肥料，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素，和植物產品，例如谷粉、樹皮粉、木粉和堅殼粉，纖維素粉末或其它固體載體。活性化合物在待用製劑中的濃度可在相當寬的範圍內變化。
最一般的情況下，組合物含有0.0001～95％(重量)的活性化合物。
含有大於95％(重量)的活性化合物的製劑可被極其成功地運用於超低體積方法(ULV)中，它甚至可只使用活性化合物而沒有添加劑。
用作殺真菌劑時，活性化合物的濃度為0.01～95％(重量)、優選0.5～90％(重量)。用作殺蟲劑時，含有0.0001～10％(重量)、優選0.01～1％(重量)的活性化合物的製劑是適宜的。
活性化合物通常以90％～100％、優選95％～100％的純度(按照NMR譜)使用。
這些製劑的實例為Ⅰ．90份(重量)本發明化合物Ⅰ和10份(重量)N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液，它宜於以非常小的液滴形式使用；Ⅱ．20份(重量)本發明化合物Ⅰ在80份(重量)烷基化苯、10份(重量)8-10mol環氧乙烷與1mol的油酸N-羥乙基醯胺的加成產物、5份(重量)十二烷基苯磺酸的鈣鹽、5份(重量)40mol環氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產物組成的混合物中的溶液；通過將該製劑很好地分散在水中而獲得分散劑；Ⅲ．20份(重量)本發明化合物Ⅰ在40份(重量)環己酮、30份(重量)異丁醇、20份(重量)7mol環氧乙烷與1mol異辛基苯酚的加成產物和10份(重量)40mol環氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產物組成的混合物中的溶液；通過將該製劑很好地分散在水中而獲得分散劑；Ⅳ．20份(重量)本發明化合物Ⅰ在25份(重量)環己酮、65份(重量)沸點為210～280℃的石油餾分和10份(重量)40mol環氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產物組成的混合物中的含水分散劑；通過將該製劑很好地分散在水中而獲得分散劑；Ⅴ．在錘磨機中研磨由20份(重量)本發明化合物Ⅰ、3份(重量)二異丁基萘-α-磺酸的鈉鹽、17份(重量)來自亞硫酸廢液的木素磺酸的鈉鹽和60份(重量)粉狀矽膠組成的混合物；噴灑混合物通過將該混合物很好地分散在水中而獲得；Ⅵ．3份(重量)本發明化合物Ⅰ和97份(重量)的細粉高嶺土組成的緊密混合物；這種撒粉組合物含有3％(重量)的活性化合物；Ⅶ．30份(重量)本發明化合物Ⅰ、92份(重量)粉狀矽膠和8份(重量)已噴灑到矽膠表面上的液體石蠟組成的緊密混合物；這種製劑給予了活性化合物良好的粘合性；Ⅷ．40份(重量)本發明化合物Ⅰ、10份(重量)的苯酚磺酸/尿素/甲醛縮合物的鈉鹽、2份(重量)矽膠和48份(重量)水組成的穩定的水分散體，它可進一步被稀釋；Ⅸ．20份(重量)本發明化合物Ⅰ、2份(重量)十二烷基苯磺酸的鈣鹽、8份(重量)脂肪醇聚乙二醇醚、2份(重量)苯酚磺酸/尿素/甲醛縮合物的鈉鹽和68份(重量)石蠟礦物油組成的穩定的油分散劑；Ⅹ．在錘磨機中研磨由10份(重量)本發明化合物Ⅰ、4份(重量)二異丁基萘-α-磺酸的鈉鹽、20份(重量)的來自亞硫酸廢液的木素磺酸的鈉鹽、38份(重量)矽膠和38份(重量)高嶺土組成的混合物。通過將該混合物很好地分散在10,000份(重量)水中，獲得含有0.1％(重量)的活性化合物的噴灑混合物。
通過用殺真菌活性量的活性化合物處理要保護免受真菌侵襲的種子、植物、材料或土壤來使用化合物Ⅰ。
在材料、植物或種子被真菌感染之前或之後使用它們。
根據所需達到的效果的類型，施用劑量為0.02-3kg活性化合物/公頃，優選0.1-1kg/公頃。
在處理種子時，需要活性化合物的量一般為0.001-50g/千克種子，優選0.01-10g/千克種子。
在室外條件防治害蟲時，活性化合物的用量為0.02-10kg/公頃，優選0.1-2.0kg/公頃。
化合物Ⅰ本身或與除草劑或殺真菌劑結合還可與其它作物保護劑一起混合使用，例如與生長調節劑或害蟲或細菌防治劑一起使用，還可與肥料或用來消除營養和痕量元素缺少的礦物鹽溶液一起使用。
作物保護劑和肥料可以重量比為1∶10～10∶1的比例加入到本發明的組合物中，如果適宜甚至在使用之前立即加入(桶混合)。在與殺真菌劑或殺蟲劑混合時，在許多情況下獲得了殺真菌作用範圍的增大。
可與根據本發明的化合物一起使用的下列殺真菌劑意在說明這種結合的可能性，但不限於它們硫、二硫代氨基甲酸鹽和它們的衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸鐵、二甲基二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸鋅、亞乙基雙二硫代氨基甲酸錳、亞乙基二胺雙二硫代氨基甲酸鋅錳、二硫化四甲基秋蘭姆、N,N-亞乙基雙二硫代氨基甲酸鋅的氨配合物、N,N』-亞丙基雙二硫代氨基甲酸的氨配合物、N,N』-亞丙基雙二硫代氨基甲酸鋅、N,N』-多亞丙基雙(氨基硫羰基)二硫化物；硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯酯、3,3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、異丙基碳酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、5-硝基間苯二甲酸二異丙酯；雜環物質，例如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(鄰-氯苯胺基)-s-三嗪、O,O-二乙基苯二甲醯亞氨基膦醯基硫酯、5-氨基-1-β-[雙-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌、2-硫代-1,3-二巰基-β-[4,5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲醯基)-2-苯並咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯並咪唑、2-(呋喃-2-基)苯並咪唑、2-(噻唑-4-基)苯並咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氫苯鄰二甲醯亞胺、N-三氯甲硫基四氫苯鄰二甲醯亞胺、N-三氯甲硫基苯鄰二甲醯亞胺、N-二氯一氟甲硫基-N′,N′-二甲基-N-苯基硫醯胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲基硫代苯並噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亞肼基)-3-甲基-5-異噁唑酮、2-硫代吡啶-1-氧化物、8-羥基喹啉或它的銅鹽、2,3-二氫-5-羧醯苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫雜環己二烯、2,3-二氫-5-羧醯苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫雜環己二烯-4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氫-4H-吡喃-3-羧醯苯胺、2-甲基呋喃-3-羧醯苯胺、2,5-二甲基呋喃-3-羧醯苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-羧醯苯胺、N-環己基-2,5-二甲基呋喃-3-羧醯胺、N-環己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-羧醯胺、2-甲基N-苯甲醯苯胺、2-碘N-苯甲醯苯胺、N-甲醯基-N-嗎啉-2,2,2-三氯乙基乙縮醛、哌嗪-1,4-二基雙(1-(2,2,2-三氯乙基)甲醯胺、1-(3,4-二氯苯胺基)-1-甲醯氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三烷基嗎啉或它的鹽、2,6-二甲基-N-環十二烷基嗎啉或它的鹽、N-[3-(對叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-順-2,6-二甲基嗎啉、N-[3-(對叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧戊環-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧戊環-2-基-乙基]-1H-1,2,4-三唑、N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N-咪唑基脲、1-(4-氯-苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶、雙(對-氯苯基)-3-吡啶乙醇、1,2-雙(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-雙(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯。
還有各種殺真菌劑，例如十二烷基乙酸胍、3-[3-(3,5-二甲基-2-氧基環己基)-2-羥基乙基)戊二醯亞胺、六氯苯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-2-糠醯基丙氨酸甲酯，DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙醯基)丙氨酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙醯基-D,L-2-氨基丁內酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙醯基)丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-異丙基氨基甲醯基乙內醯脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基-環丙烷-1,2-二羧醯亞胺、2-氰基-[N-乙基氨基羰基-2-甲氧亞氨基]乙醯胺、1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((雙(4-氟苯基)甲基甲矽烷基)甲基)-1H-1,2,4-吡唑。
合成實施例使用下列合成實施例中所述的方法，適當改變起始化合物，得到其它化合物Ⅰ。如此製得的化合物及其物化數據列於下表中。
1．N-(2-(N』-(對-甲基苯基)-4』-氯-吡唑基-3』-氧甲基)苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(表中化合物No.19)在室溫下，將1.7g(純度約75％，約4.6mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(WO93/15046)、1g(4.8mmol)N-(對-甲基苯基)-4-氯-3-羥基吡唑和1g(7.2mmol)K2CO3在15ml DMF中的混合物攪拌過夜。反應混合物用水稀釋，水相用甲基叔丁基醚萃取3次。合併的有機相用水萃取，用MgSO4乾燥並濃縮。然後，用二氯甲烷在AlO3上、隨後用環己烷/乙酸乙酯混合物在矽膠上將殘餘物層析。得到1.4g(68％)標題化合物，為淺黃色油狀物。
1H-NMR(CDCl3；δppm):7.75(s,1H,吡唑基；7.70(m,1H,苯基)；7.5(m,5H,苯基)；7.2(d,2H,苯基)；5.4(s,2H,OCH2)；3.75,3.8(2s,2×3H,2×OCH3)；2.35(s,3H,CH3)2．N-甲基-N』-甲氧基-N』-(2-((N」-吡嗪基)吡唑基-3」-氧甲基)苯基)脲(表中化合物No.32)a)N-羥基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯在劇熱攪拌下，在約-10℃用447g(2.85mol)氯甲酸苯酯處理350g(純度約80％,2.3mol，類似於Bamberger等人在Ann.Chem.316(1901),278中公開的方法製備)N-(2-甲基苯基)羥胺和286.8g(3.4mol)NaHCO3在700ml CH2Cl2中的混合物。將該混合物在-10℃攪拌約1小時，然後滴加入600ml水，反應混合物的溫度升至5-10℃，劇烈逸出氣體。然後分出水相，用CH2Cl2萃取1次。合併的有機相用水萃取，用MgSO4乾燥並濃縮。將殘餘物與環己烷一起攪拌，使其結晶。得到407g(72％)標題化合物，為無色固體。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm)):8.6(s，寬峰，1H,OH)；7.0-7.4(m,9H，苯基)，2.4(s,3H,CH3)b)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯用211g(1.67mol)硫酸二甲酯滴加處理407g(1.6mol)N-羥基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯(實施例2a)和277g(2.0mol)K2CO3在700ml CH2Cl2中的混合物。此間反應混合物的溫度溫熱至約40℃。將反應混合物在室溫攪拌過夜，然後用硅藻土過濾。濾液用氨水和水洗滌，用MgSO4乾燥並濃縮。將殘餘物與己烷一起攪拌結晶。得到324g(75％)標題化合物，為無色固體。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm)):7.1-7.6(m,9H，苯基)；3.8(s,3H,OCH3)；2.4(s,3H,CH3)c)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯用300W紫外燈輻照324g(1.3mol)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯(實施例2b)、258g(1.45mol)N-溴代琥珀醯亞胺和1g偶氮雙異丁腈在1升CCl4中的混合物約6小時，從而將該反應混合物加熱至沸騰。然後加入13g N-溴代琥珀醯亞胺，並再將該混合物輻照8小時。然後冷卻至室溫，過濾出沉澱的琥珀醯亞胺。然後將有機相用水萃取，用MgSO4乾燥並濃縮。將殘餘物與環己烷一起攪拌結晶。得到300g(68％)標題化合物，它為米色固體。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；7.0-7.6(m,9H，苯基)；4.65(s,2H,CH2-Br)；3.9(s,3H,OCH3)d)N-甲氧基-N-(2-(N』-吡嗪基)吡唑基-3』-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯在室溫下，將3.1g(9.2mmol)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯(實施例2c)、1.5g(9.2mmol)N-吡嗪基-3-羥基吡唑和2g(14.5mmol)K2CO3在10ml DMF中的混合物攪拌過夜。然後將反應混合物用水稀釋，用甲基叔丁基醚萃取3次。合併的有機相用水萃取，用MgSO4乾燥並濃縮。將殘餘物用環己烷/乙酸乙酯混合物進行柱色譜提純。得到2.4g(63％)標題化合物，為黃色油狀物。1H-NMR(CDCl3；δppm):9.15(d,1H,吡唑基)；8.3(m,3H，吡嗪基)；7.7(m,1H，苯基)；7.1-7.6(m,8H，苯基)；6.0(d,1H，吡唑基)；5.5(s,2H,OCH2)；3.85(s,3H,OCH3)e)N-甲基-N』-甲氧基-N』-(2-((N」-吡嗪基)吡唑基-3」-氧甲基)苯基)脲將1.9g(4.6mmol)N-甲氧基-N-(2-((N』-吡嗪基)吡唑基-3』-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯(實施例2d)和15ml甲胺水溶液(濃度為40％)的混合物在室溫攪拌過夜。然後加入水，水相用CH2Cl2萃取2次。合併的有機相用水洗滌，用MgSO4乾燥並濃縮。將殘餘物與環己烷一起攪拌結晶。得到0.9g(55％)標題化合物，為米色固體。
1H-NMR(CDCl3；δppm):9.15(d,1H，吡唑基)；8.3(m,3H，吡嗪基)；7.6(m,1H，苯基)；7.35(m,3H,苯基)；6.0(m,2H,NH，吡嗪基)；5.45(s,2H,OCH2)；3.7(s,3H,OCH3)；2.9(d,3H,NCH3)表
抵抗有害真菌的活性的實施例通過下面實驗可以證明式Ⅰ化合物的殺真菌活性將活性化合物製備成在70％(重量)環己酮、20％(重量)NekanilLN(LutensolAP6，基於乙氧基化的烷基苯酚的具有乳化和分散作用的溼潤劑)和10％(重量)EmulphorEL(EmulanEL，基於乙氧基化的脂肪醇的乳化劑)組成的混合物中的20％濃度的乳液，並相應地用水稀釋至所需濃度。
抵抗小麥葉銹病菌(Puccinia recondita)的活性將葉銹病菌的孢子撒粉於小麥秧苗(變種Kanzler)的葉子上。將如此處理的植物在20-22℃和相對溼度為90-95％下培養24小時，然後用活性化合物的製劑(含63ppm的活性化合物)處理。在20-22℃和65-70％的相對溼度下繼續培養8天後。通過肉眼觀察，確定真菌病害發生的情況。
在這個試驗中，用本發明化合物2-6、8、11-15、18-20、22、23和26-29處理的植物的發病率為5％或更少，而用WO-A93/15046中公開的化合物(表7，實施例8)處理的植物的發病率為25％。未處理植物的發病率為70％。
在相應的試驗中，用250ppm本發明化合物1處理的植物的發病率為3％，而用250ppm WO-A93/15 046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為70％，與未處理的一樣。
在相應的試驗中，用250ppm本發明化合物1-8、10-16、18-20、22、23、27-30、34、36-38、41、47和51-56處理的植物的發病率為15％和更低，而用250ppm WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為70％，與未處理的一樣。
抵抗單軸黴(Plasmopara viticola)的活性用活性化合物製劑噴灑盆栽的葡萄藤(變種Miiller Thurgau)直至滴溼。8天後，用單軸黴菌的遊動孢子的懸浮液噴灑植物，在20-30℃和高空氣溼度下保持5天。在評價前，接著將植物在高空氣溼度下保持16小時。肉眼進行評價。
在這個試驗中，用本發明化合物1-3、5、6、13、15和29處理的植物有10％或更少發生病害，然而用WO-A39/15046中公開的化合物(表7，實施例8)處理的植物的發病率為25％。未處理的植物的發病率為70％。
抵抗灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的活性用活性化合物的製劑噴霧具有4-5個葉片的Paprika秧苗(變種Neusiedler Ideal Elite)，直至滴溼(施用率500ppm)。乾燥後，用灰葡萄孢的分生孢子的懸浮液噴霧這些植物，在22-24℃和高空氣溫度下保持5天。肉眼觀察進行評價。
在這個試驗中，用本發明化合物1處理的植物無病害發生。而用WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為70％。未處理植物的發病率為80％。
抵抗禾白粉菌(Erysiphe graminis var.tritici)的活性首先用活性化合物的含水製劑處理小麥秧苗(Friihgold變種)的葉子(施用率250ppm)。約24小時後，用小麥黴菌(禾白粉菌)的孢子撒粉於植物上。接著將用這種方式處理的植物在20-22℃和相對溼度為75-80％下培養7天。接著確定真菌病害發生情況。
在這個試驗中，用本發明化合物1處理的植物無病害發生，而用WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為25％。未處理植物的發病率為70％。
在相應的試驗中，用250ppm本發明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56處理的植物的發病率為15％或更低，而用250ppm WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為25％。未處理植物的發病率為70％。
在相應的試驗中，用63ppm本發明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56處理的植物的發病率為15％或更低，而用63ppm WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為40％。未處理植物的發病率為70％。
在相應的試驗中，用16ppm本發明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56處理的植物的發病率為25％或更低，而用16ppm WO-A93/15046中公開的化合物(表7,No.21)處理的植物的發病率為65％。未處理植物的發病率為70％。
抵抗動物害蟲的活性的實施例用下列試驗可以證明本發明式Ⅰ化合物抵抗動物害蟲的活性將活性化合物製備成a)在丙酮中的0.1％濃度的溶液，或者b)在70wt％環己酮、20wt％NekanilLN(LutensolAP6，一種基於乙氧基化烷基酚的、具有乳化和分散作用的試劑)和10wt％Wettol(一種基於乙氧基化蓖麻油的非離子型乳化劑)的混合物中的10％濃度的乳液；並且，在a)的情況下用丙酮稀釋、在b)的情況下用水稀釋至所需濃度。
試驗結束後，確定達到80-100％的抑制或致死率(與未處理的參比對比)時化合物的最低濃度(活性最低濃度)。
權利要求
1．式Ⅻ所示化合物 式中的取代基和符號具有下述含義n為0、1、2、3或4，如果n大於1，取代基R1可以不相同；R1為硝基，氰基，滷原子，烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基、鏈烯基氧基、炔基氧基，或者n為2時，兩個R1還可以形成連接兩個相鄰環原子的3-4元橋連基團，該橋連基團主鏈含有3或4個碳原子、或者1-3個碳原子和1或2個氮、氧和/或硫原子，它同與它們相連的環可形成部分不飽和或芳香基團；Y為NO2、NHOH、NHOR4或R4O-N-CO-OA，其中的R4為烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烯基、烷基羰基或烷氧基羰基，A為苯基；Za為 式中m為0、1或2，如果m大於1，取代基R2可以不相同；R2為硝基、氰基、滷原子、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；R3為苯基或苄基，其中的苯環可被部分或完全滷代和/或帶有-1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C4滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4滷代烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，苯基，苯氧基和苯基-C1-C4烷氧基，這些基團中的苯環又可被部分或全部滷代和/或帶有1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基，和/或-基團CR′=NOR″，其中的R′為氫或C1-C4烷基，R″為C1-C6烷基，和/或-連接苯環上兩個相鄰C原子的氧基-C1-C3烷氧基或氧基-C1-C3滷代烷氧基的橋連基團；或者R3為吡啶基或嘧啶基，其中的吡啶環可被部分或完全滷代和/或帶有1-3個下列基團氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2滷代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2滷代烷氧基，C3-C6環烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
全文摘要
本發明公開了式Ⅻ所示化合物,式中各符號的定義詳見說明書,它可以用作製備用於防治動物害蟲或有害真菌的化合物的中間體。
文檔編號A01N47/24GK1308065SQ0012902
公開日2001年8月15日 申請日期2000年9月27日 優先權日1994年7月6日
發明者B·穆勒, H·克尼格, R·基爾斯根, K·奧伯多爾福, F·羅爾, N·格茲, H·薩特, G·勞倫茲, E·阿莫曼 申請人:巴斯福股份公司