一種有機合成中間體對乙醯氨基苯甲酸的合成方法與流程
2023-10-21 08:12:07
本發明涉及一種有機合成中間體對乙醯氨基苯甲酸的合成方法。
背景技術:
對乙醯氨基苯甲酸用於有機合成。現有的合成技術大多採用以對甲苯胺為原料,經乙醯化、氧化而得,乙醯化仍用乙酐為原料,氧化用高錳酸鉀,氧化溫度為60-70℃。但是,這種現有的合成方法大多過程比較複雜,最終收率並不是很高,因此,有必要提出一種新的合成方法,這對於進一步提高產品的質量和收率,減少副產物含量具有重要的經濟意義。
技術實現要素:
本發明的目的在於提供一種有機合成中間體對乙醯氨基苯甲酸的合成方法,包括如下步驟:
(i)將5mol的對氨基苯甲酸溶於1.5—1.8L甲酸溶液中,控制攪拌速度130—150rpm,加入6—6.5mol的甲乙酸酐,升高溶液溫度至50—55℃,繼續攪拌70—90min,減壓蒸餾50—70min,剩餘溶液中加入2—3L氯化鉀溶液,降低溶液溫度至10—15℃,析出晶體,過濾,用溴化鈉溶液洗滌,在乙醚溶液中重結晶,脫水劑脫水,最終得產品對乙醯氨基苯甲酸;其中,步驟(i)所述的甲酸溶液質量分數為80—85%,步驟(i)所述的減壓蒸餾所處壓力為50—60kPa,步驟(i)所述的氯化鉀溶液質量分數為15—20%,步驟(i)所述的溴化鈉溶液質量分數為10—15%,步驟(i)所述的乙醚溶液質量分數為90—95%,步驟(i)所述的脫水劑為固體氫氧化鈉、無水硫酸鈣中的任意一種。
整個反應過程可用如下反應式表示:
本發明優點在於:減少了反應的中間環節,縮短了反應時間,提高了反應收率。
具體實施方式
下面結合具體實施實例對本發明作進一步說明:
一種有機合成中間體對乙醯氨基苯甲酸的合成方法
實例1:
將5mol的對氨基苯甲酸溶於1.5L質量分數為80%甲酸溶液中,控制攪拌速度130rpm,加入6mol的甲乙酸酐,升高溶液溫度至50℃,繼續攪拌70min,50kPa減壓蒸餾50min,剩餘溶液中加入2L質量分數為15%氯化鉀溶液,降低溶液溫度至10℃,析出晶體,過濾,用質量分數為10%溴化鈉溶液洗滌,在質量分數為90%乙醚溶液中重結晶,固體氫氧化鈉脫水劑脫水,最終得產品對乙醯氨基苯甲酸814.45g,收率91%。
實例2:
將5mol的對氨基苯甲酸溶於1.6L質量分數為82%甲酸溶液中,控制攪拌速度140rpm,加入6.2mol的甲乙酸酐,升高溶液溫度至52℃,繼續攪拌80min,55kPa減壓蒸餾60min,剩餘溶液中加入2.5L質量分數為17%氯化鉀溶液,降低溶液溫度至12℃,析出晶體,過濾,用質量分數為12%溴化鈉溶液洗滌,在質量分數為92%乙醚溶液中重結晶,無水硫酸鈣脫水劑脫水,最終得產品對乙醯氨基苯甲酸832.35g,收率93%。
實例3:
將5mol的對氨基苯甲酸溶於1.8L質量分數為85%甲酸溶液中,控制攪拌速度150rpm,加入6.5mol的甲乙酸酐,升高溶液溫度至55℃,繼續攪拌90min,60kPa減壓蒸餾70min,剩餘溶液中加入3L質量分數為20%氯化鉀溶液,降低溶液溫度至15℃,析出晶體,過濾,用質量分數為15%溴化鈉溶液洗滌,在質量分數為95%乙醚溶液中重結晶,固體氫氧化鈉脫水劑脫水,最終得產品對乙醯氨基苯甲酸859.20g,收率96%。