具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1,2,3-三氮唑類化合物及其製備方法
2024-04-01 08:00:05
具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1,2,3-三氮唑類化合物及其製備方法
【專利摘要】本發明公開了一種具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1,2,3-三氮唑類化合物及其製備方法。本發明的技術方案要點為：具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1,2,3-三氮唑類化合物，結構式如下：。本發明還公開了該化合物的製備方法及其應用。本發明通過「ClickChemistry」對馬來醯亞胺進行化學修飾，將具有抗菌活性的1,2,3-三氮唑環引入馬來醯亞胺中，合成了7種馬來醯亞胺-1,2,3-三氮唑化合物，這些化合物可用於因丁香假單胞桿菌、番茄細菌性潰瘍病原菌、番茄髓部壞死病假單胞菌或胡蘿蔔軟腐歐氏菌所致的植物病害的防治。
【專利說明】具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1 』 2, 3-三氮唑類化合物及其製備方法
【技術領域】
[0001]本發明屬於農藥【技術領域】，具體涉及一類新的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物及其製備方法。
【背景技術】
[0002]含氮雜環化合物，因其具有重要的應用價值和良好的生物活性，已有許多雜環化合物被開發為新藥和農藥品種，其合成、結構優化及開發研究，是當前有機化學和農藥化學的研究熱點。唑類化合物作為應用最廣泛的抗菌藥物，具有高的芳香穩定性，能夠改善原有藥物分子在溶解性、藥效學、藥物代謝動力學等方面的不足，且可通過形成氫鍵、偶極-偶極提高化合物的作用效果與作用的專屬性。隨著「Click Chemistry」的提出，通過1，3-偶極環加成反應區域性、選擇性地合成了 1，2，3-三氮唑類化合物，這種方法具有簡單可靠、高收率、高選擇性、易分離等優點，因此使得對其的研究與開發日益活躍，大量的文獻報導顯示，含有1，2，3-三氮唑環的化合物表現出了抗菌、抗病毒、抗結核等多種生物活性及高的芳香穩定性。
馬來醯亞胺作為一個雜環有機化合物，出現在了很多重要的生物鹼中，其衍生物具有非常重要的生物活性和藥理活性，被廣泛應用於農業、醫藥等領域中，如雷巴黴素、雙吲哚馬來醯亞胺、苯胺-單吲哚馬來醯亞胺化合物等，因此對馬來醯亞胺衍生物的研究也越來越多。
[0003]根據藥物拼合原理，將兩個或多個具有不同生物活性的片段連接在同一個分子中設計合成的藥物分子能通過結合不同的生物靶點發揮良好的藥效作用。據此原理，將具有生物活性的1，2，4-三氮唑的 生物電子等排體-1，2，3-三氮唑環通過環加成反應接入到馬來醯亞胺中，合成一系列馬來醯亞胺-三氮唑類化合物，經初步的生物活性測試，發現所合成的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物都具有較好的抗菌活性，這些化合物可以用於因細菌(如細菌丁香假單胞桿菌、番茄細菌性潰瘍病原菌、番茄髓部壞死病假單胞菌、胡蘿蔔軟腐歐氏菌)所致的植物病害的防治，其在農藥領域具有廣闊的應用前景。
【發明內容】
[0004]本發明解決的技術問題是提供了一種具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物。
[0005]本發明解決的另一個技術問題是提供了一種操作簡單、易於控制且目標產物收率高的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物的製備方法。
[0006]本發明還解決的技術問題是具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物在因丁香假單胞桿菌、番茄細菌性潰瘍病原菌、番茄髓部壞死病假單胞菌或胡蘿蔔軟腐歐氏菌所致的植物病害防治中的應用。
[0007]本發明的技術方案為:具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物，其特徵在於結構式如下:
【權利要求】
1.具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物，其特徵在於結構式如下:
2.—種權利要求1所述的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物的製備方法，其特徵在於包括以下步驟: (I )、對硝基苯基炔丙氧基醚的合成
3.根據權利要求2所述的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物的製備方法，其特徵在於包括以下步驟: (I )、對硝基苯基炔丙氧基醚的合成
4.根據權利要求2或3所述的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物的製備方法，其特徵在於:所述的步驟(4)中的催化劑中五水硫酸銅與鋁粉的摩爾比為η(CuSO4.5Η20):η (Al) =3:2-3。
5.權利要求1所述的具有抗菌活性的馬來醯亞胺-1，2，3-三氮唑類化合物可用於因丁香假單胞桿菌、番茄細菌性潰瘍病原菌、番茄髓部壞死病假單胞菌或胡蘿蔔軟腐歐氏菌所致的植物病害的防治。.
【文檔編號】C07D403/12GK103467457SQ201310384113
【公開日】2013年12月25日 申請日期:2013年8月29日 優先權日:2013年8月29日
【發明者】徐桂清, 孔端陽, 姜玉欽, 張瑋瑋, 李幸娟, 王棟, 吳鬥燦, 李偉 申請人:河南師範大學