作為染料或者作為螢光發射體的苯並二氧雜環庚烯-3-酮化合物的製作方法

2023-09-17 08:42:30

作為染料或者作為螢光發射體的苯並二氧雜環庚烯-3-酮化合物的製作方法
【專利摘要】本發明涉及特定的苯並二氧雜環庚烯-3-酮化合物，其製備方法及其作為染料或作為有機電致發光器件(OLED)或有機發光電化學電池(OLEC)的螢光發射體的用途，和相應的電子器件。
【專利說明】作為染料或者作為螢光發射體的苯並二氧雜環庚烯-3-酮化合物
[0001]本發明涉及特定的苯並二氧雜環庚烯-3-酮(benzodioxepin-3-one)化合物,其製備方法及其作為染料或者作為有機電致發光器件(OLED)或有機發光電化學電池(OLEC)的螢光發射體的用途，和相應的電子器件。
[0002]目前已知多種用於將基體如皮膚、毛髮、指甲或織物染色的染料。直接染料例如能夠結合在基體上和/或與基體形成共價化學鍵。在其它染色方法中，可將可溶性染料前體在染色方法期間轉化成基體上的染料。此外，在例如分散體染色的情況下，微溶或不溶性染料在用這類分散體處理基體期間能夠擴散到基體中並且可與基體形成共價鍵。因此，基體的染色可以以不同的方式進行並得到關於粘合特徵以及顏色結果的不同結果。
[0003]已批准多種用於食品或化妝品組合物染色的染料，最後由2010年8月9日的規章(BGB1.1，第1146頁)修訂。批准使用的親脂性染料的數量非常有限。可例如提到兩種染料C.1.75300 (E100，薑黃素)和C.1.40800 (E160a, β -胡蘿蔔素)。這兩種染料具有的缺點是穩定性不令人滿意，可例如通過UV或可見光、pH變化、熱或通過氧化分解。
[0004]當使用染料，特別是合成染料時，另外的的缺點是低耐受性，特別是在人施用區域。
[0005]因此，仍需要尤其耐受，特別是皮膚耐受，且對待染色基質具有高直接性且其顏色以高光、熱、PH和氧化穩定性為特徵的染料。
[0006]同樣，仍需要可用於保護皮膚和毛髮以防光導致的光老化，特別是防可見光導致的光老化的化合物。
[0007]因此，本發明的目的是提供具有對於將非常多種的基質染色而言改進的性能的替代染料或者製備能夠保護皮膚和毛髮以防可見光導致的光老化的替代化合物。
[0008]根據本發明，該目的通過獨立權利要求的主題解決。有利的實施方案為從屬權利要求的主題。
[0009]已經令人驚訝地發現，如下文所述的[1，5]-苯並二氧雜環庚烯-3-酮，式I化合物為具有所需性能特徵的染料。此外發現，如下文所述的式I化合物同樣是適用於電子器件，特別是適用於有機電致發光器件(OLED)或有機發光電化學電池(OLEC)的螢光發射體。此外還發現，如下文所述的式I化合物可用於保護皮膚和毛髮以防光導致的光老化，特別是防可見光導致的光老化。
[0010]因此 ，本發明涉及式I化合物及其鹽、互變異構體、立體異構體，包括所有比例的混合物和/或溶劑合物:
[0011]
【權利要求】
1.式I化合物:
2.根據權利要求1的式I化合物，其特徵在於取代基R\R2、R3或R4中的三個表示H且取代基R1、!?2、!?3或R4中的一個表示N02、Hal、具有1_20個碳原子的直鏈或支化烷基或者具有1-20個碳原子的直鏈或支化烷氧基。
3.根據權利要求1或2的式I化合物，其特徵在於R1、R3和R4表示H。
4.根據權利要求1-3中一項或多項的式I化合物，其特徵在於X和Y各自相互獨立地表示具有5-18個環原子且未被取代或被R單取代或多取代的芳基或雜芳基。
5.製備根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物的方法，其特徵在於使式II化合物:
6.包含一種或多種根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物的共軛、部分共軛或非共軛聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其中所述至少一種式I化合物與聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物之間的連接位點在式I化合物的一個或多個基團R的位置上。
7.包含一種或多種根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物的製劑。
8.根據權利要求7的製劑，其包含至少一種適用於化妝品、藥物、皮膚病製劑或家用製品的賦形劑。
9.根據權利要求7的製劑，其包含至少一種其它有機官能材料，所述其它有機官能材料選自主體材料、基體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子阻擋材料、空穴阻擋材料、激子阻擋材料和/或發射體。
10.製備根據權利要求8的製劑的方法，其中將所述至少一種式I化合物與至少一種適用於化妝品、藥物、皮膚病製劑或家用製品的賦形劑以及任選與助劑和/或填料混合，特別是分散和/或乳化和/或溶解。
11.根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物作為染料的用途。
12.根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物在保護皮膚和毛髮以防光導致的光老化的用途。
13.根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物在電子器件中的用途。
14.包含至少一種根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物的電子器件。
15.根據權利要求14的電子器件，其為有機電致發光器件、有機集成電路、有機場效應電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光檢測器、有機光感受器、有機場淬滅器件、發光電化學電池或有機雷射二極體。
16.根據權利要求15的有機電致發光器件，其特徵在於至少一種根據權利要求1-4中一項或多項的式I化合物用`作螢光發射體。
【文檔編號】C07D407/14GK103874687SQ201280050406
【公開日】2014年6月18日 申請日期:2012年9月17日 優先權日:2011年10月14日
【發明者】T·魯道夫, P·布勒, R·羅斯科普夫 申請人:默克專利有限公司