N-單取代-a-羰基醯胺類化合物及其製備方法

2023-05-21 22:43:56 1

專利名稱：N-單取代-a-羰基醯胺類化合物及其製備方法
技術領域：
本發明涉及一種N-單取代-a-羰基醯胺類化合物及其製備方法。
背景技術：
a-羰基醯胺類化合物的骨架存在於許多天然產物中，由於其獨特的藥物和生理活性，近年來越來越受到有機化學家和藥物化學家們的關注。例如，胰凝乳蛋白酶中的有效成分Bestatin就含有這種骨架。而從璉黴菌中提取的Π(506也含有a_羰基醯胺骨架，其作為一種新的免疫抑制劑在藥物化學研究中佔據著很重要的地位。1897年德國BASF公司生產的合成含有a-羰基醯胺結構的靛藍(Isatin)問世，由於其獨特的性質而倍受關注，並以純度高、使用方便等優點而迅速普及。時至今日，靛藍仍然作為一種重要的染料，被大量地應用於印染、醫藥和食品工業中。另一方面，帶有N-單取代的a_羰基醯胺類化合物在有機合成中也佔有重要的地位，許多有生物活性的化合物中都帶有這類骨架。組織蛋白酶K (Cathepsin K)是一種存在廣泛的化合物，它的存在可使動物骨骼中的膠原質分解成粘多糖，阻礙骨骼的再生。由美國多個聯合小組共同報導的抑制這種組織蛋白酶的化合物PTH就含有N-單取代-a-羰基醯胺的骨架。從鏈黴菌中提取出的化合物Chlorop印tin I被證實對HIV-I病毒有抑制作用，該化合物也包含N-單取代-a-羰基醯胺的結構。由此可見，發展一種能高效合成N-單取代-a_羰基醯胺類化合物的方法，將具有重要的意義。此類化合物不僅自身具有潛在的生理活性，也是重要的有機合成中間體。目前對N-單取代-a_羰基醯胺類化合物的合成主要有以下幾種方法，包括 (一)從芳基醯氯與異腈出發，通過Ugi反應構建N-單取代-a-羰基醯胺類化合物的骨
權利要求
1.一種N-單取代-a-羰基醯胺類化合物，其特徵在於該化合物的結構式為
2. 一種製備根據權利要求1所述的N-單取代-a-羰基醯胺類化合物類的方法，其特徵在於該方法具有如下步驟將苯乙醯胺類化合物，碳酸氫鈉或碳酸銫及四丁基硫酸氫銨按1:2. 5 3. 5:1. 2 1. 8的摩爾比，依次加入二氧六環中，攪拌反應至原料消失；所述的苯乙醯胺類化合物結構式為
全文摘要
本發明涉及一種N-單取代-a-羰基醯胺類化合物及其製備方法。該化合物的結構式為其中R1=H,p-Cl,p-OMeR2=n-Bu,R3=o-Me,m-Me,p-Me,o-OMe,p-OMe,p-NO2,p-Cl,p-Br,m-Cl。本發明所得的N-單取代-a-羰基醯胺類化合物經不同類型的有機化學反應，如還原反應、分子內親核反應等，可以方便、快捷地合成出一系列具有生理活性的化合物，如a-羥基醯胺類化合物，a-羥基-β-內醯胺類化合物。本發明的原料易得，反應產率高，底物適用範圍廣。反應中使用常規溶劑，操作簡單、條件比較溫和、反應環保，反應產率最高可達93%，非常適合工業生產。
文檔編號C07B41/06GK102153433SQ20111004223
公開日2011年8月17日 申請日期2011年2月22日 優先權日2011年2月22日
發明者劉秉新, 李貴飛, 許斌, 邵俊 申請人:上海大學