噻二氮雜二環壬烷衍生物和除草劑組成物的製作方法
2023-06-07 15:49:51 1
專利名稱：噻二氮雜二環壬烷衍生物和除草劑組成物的製作方法
技術領域：
本發明涉及9-苯基亞氨基-8-硫-1，6-二氮雜二環-[4，3，0]壬烷基-7-酮衍生物類以及含有它們的除草劑組成物。
近年來，已經研製開發並實際使用了一系列的除草劑，它們有助於農業工作負荷的降低並提高了產量。如一種廣泛使用的具有雜環的除草劑惡草靈[即5-叔-丁基-3(2，4-二氯-5-異丙氧苯基)-1，3，4-惡二唑啉基-2-酮]。然而，惡草靈可能導致植物毒性，當用在稻田時，對多年生雜草並不產生效果。特別是對矮慈茹屬(SagittariaPygmaea)。當用在旱地裡時，並不對諸如玉米和大豆類農作物是安全的，而且其缺點是對幾乎不能控制的諸如蒼耳或牽牛花以及對莧屬植物和藜類雜草具有低的除草活性。因此，業已需要研製開發具有高的除草活性和安全性的除草劑。
在此情況下，本發明者通過徹底的研究，旨在開發一種滿足如下條件的除草劑，並最終完成了本發明(1)在低劑量時是有效的。
(2)對稻田雜草和(或)對旱田雜草是有效的。
(3)對多年生雜草和(或)對幾乎不能控制的雜草也是有效的。
(4)在萌芽階段至生長階段的廣闊範圍內是有效的。
(5)具有優異的殘留效果並可預期提供穩定的效果。
(6)對農作物具有高度的安全。
於是，本發明提供一種具有如下結構式的噻二氮雜二環壬烷衍生物
式中X為氫或滷素，諸如氯、溴、氟或碘，R1為氫或烷基，較佳為C1-C6烷基，更佳為C1-C4烷基，R2為鏈烯氧基，較佳為C2-C6鏈烯氧基、鏈炔氧基，較佳為C2-C6鏈炔氧基、烷硫基，較佳為C1-C6烷硫基，更佳為C1-C4烷硫基，滷代烷氧基，較佳為滷素取代的C1-C6烷氧基，烷氧羰基烷氧基，較佳為C1-C4烷氧羰基C1-C4烷氧基，α，α-二甲基苄氨基，-OC2H4S(O)lR3(式中，R3為烷基，較佳為C1-C4烷基或苯基，以及l為0或2的整數)，
(式中Y為滷素，烷基，較佳為C1-C4烷基，烷氧基，較佳為C1-C4烷氧基或硝基，R4為氫或烷基，較佳為C1-C4烷基，m和n的每一個為0、1或2的整數)，-OC2H4OR5(式中R5為苯基，苄基或甲氧基烷基，較佳為甲氧基C1-C4烷基)，-OCH2R6(式中R6為苯乙烯基、氰烷基、四氫呋喃-2-基、噻吩基或吡啶-2-基)
(式中R7為烷基，較佳為C1-C4烷基或苯基)或
。
在相應和圖中
圖1為化合物7的紅外吸收光譜。
圖2為化合物10的紅外吸收光譜。
圖3為化合物63的紅外吸收光譜。
圖4為化合物111的紅外吸收光譜。
在本發明的化合物中，較佳的是結構式Ⅰ的化合物中X為氫或滷素，特別是氟，R1為氫，以及R2為
(式中Y為滷素、R4′為氫或甲基以及m和n的每一個為0、1或2的整數)、-OC2H4OR(式中R5為上述所規定的)或-OCH2R6(式中R6的上述所規定的)，特別是
。
現將結構式Ⅰ的化合物的典型的例子示於表1。這些在表中說明的化合物的編號將在後面描述。
本發明的結構式Ⅰ的化合物可通過以下方法製備
在上述結構式中，X、R1和R2如上面所規定。該方法可以在鹼的存在下通過結構式Ⅱ的的化合物和結構式Ⅲ的化合物進行反應得到。
作為鹼，可以提到的為脂肪族叔胺諸如三乙胺或三甲胺;芳香族叔胺，諸如吡啶、甲基吡啶或喹啉;或無機鹼諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀或碳酸鈉。
上述反應較佳地在一種溶劑中進行。作為溶劑，可以提到的是含氯的烴諸如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳;以及醚，諸如二乙醚、四氫呋喃或二噁烷;一種烴，諸如正-己烷、苯或甲苯;一種脂肪族酮，諸如丙酮、甲基乙基酮;二甲基亞碸或N，N′-二甲基甲醯胺。
上述反應在-20℃至溶劑的沸點的溫度下能在1至7小時內完成。
結構式Ⅱ的化合物，作為例子，可以通過以下方法製備
在上述結構式中，X，R1和R2如上面所規定的。通過結構式Ⅳ的化合物和結構式Ⅴ的化合物在鹼的存在下反應，可以以良好的收率得到結構式Ⅵ的中間體。用於該反應的溶劑，作為例子，它們可以採用低級脂肪酸醯胺，諸如乙腈、二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺，二甲基亞碸、水、醚，諸如四氫呋喃或二噁烷，一種脂肪酸酯諸如乙酸乙酯，一種醇，諸如甲醇、乙醇、丙醇或乙二醇或酮諸如丙酮、甲基乙基酮或環己酮。作為鹼，可以提到的是無機鹼，諸如碳酸鉀、碳酸氫鈉，鹼金屬醇鹽或鹼金屬，或一種有機鹼諸如吡啶、三甲胺、三乙胺、二乙基苯胺或1，8-二氮雜二環[5，4，0]-7-十一碳烯。本反應可以在0℃至溶劑的沸點溫度範圍內，於30分鐘至24小時，較佳地為1至4小時反應時間範圍內進行。
另外，結構式Ⅶ的是間體可以通過結構式Ⅵ的化合物和二氯硫化碳在水相和有機相二相系統中反應以良好的收率得到。用於本反應的有機溶劑，作為例子，它們可以提到的是滷代物諸如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，芳香族烴諸如甲苯或苯或脂肪酸酯諸如乙酸乙酯。該反應可以在0℃至溶劑的沸點的溫度範圍、反應時間自30分鐘至24小時範圍內，較佳地為1至4小時內進行。
另外，通過結構式Ⅶ的化合物和結構式Ⅷ的化合物在溶劑中反應可以以好的收率得到結構式Ⅱ的中間體。作為該反應主的溶劑可以提到的是滷化物諸如;二氯甲烷、氯仿或四氯化碳、水，一種醚，諸如四氫呋喃或二噁烷或脂肪酸酯，諸如乙酸乙酯。該反應可以在0℃至溶劑的沸點溫度範圍內、反應時間自30分鐘至24小時範圍內，較佳地為1至4小時內進行。
結構式Ⅷ的化合物根據Bull，Soc，Chin，France，P，704(1957)所揭示的方法製備。
本發明的結構式Ⅰ的化合物可以通過以下方法作為又一個方法製備
k上述結構式中，X，R1和R2如上面所規定的，本發明的結構式Ⅰ的化合物可以通過結構式Ⅸ的化合物和結構式Ⅹ的化合物在Billsmayer試劑和鹼的存在下反應得到。作為該反應的溶劑，它們可採用低級脂肪酸醯胺諸如二甲基甲醯胺或二乙基甲醯胺或滷化物，諸如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳。作為滷代試劑，可以提到的是氧氯化磷、亞硫醯氯、乙二醯氯或光氣。作為鹼，可以提到的是有機鹼諸如吡啶、三甲胺、三乙胺、二乙基苯胺或1，8-二氮雜二環[5，4，0]-7-十一碳烯或無機鹼諸如碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉或鹼金屬醇鹽。該反應可以在-30至30℃溫度範圍內、30分鐘至24小時反應時間範圍內，較佳地為4至14小時內進行。
以下通過製備實施例對本發明將進行詳細說明。然而，這些專門的實施例應作為理解本發明，而不是限制本發明。
製備實施例19-(4-氯-3-炔丙氧基羰基甲基-硫苯基亞胺基)-8-硫-1，6-二氮雜二環[4，3，0]壬烷基-7-酮的製備在一反應瓶中，處理0.7克(1.8毫摩爾)的1，2-四亞甲基-1-(4-氯-3-炔丙氧基羰基-甲基硫苯基氨基硫羰基)肼、0.5克(6毫摩爾)的吡啶和20毫升的二氯甲烷，並在其中滴加入含有0.3克(3毫摩爾)的光氣的二氯甲烷的溶液。滴加完後，該混合物於室溫攪拌一小時以完成反應。反應完全後，反應溶液用水洗滌並用無水硫酸鎂乾燥。然後蒸去溶劑得到粗產物。粗產物通過矽膠柱色譜法純化得到0.3克(收率41%)所需的化合物，為白色結晶，熔點105至107℃。
製備實施例29-(4-氯-3-苄氧基羰基甲基硫苯基亞胺基)-8-硫-1，6-二氮雜二環[4，3，0]壬烷基-7-酮的製備在一反應瓶中，處理1.4克(3.2毫摩爾)的1，2-四亞甲基-1-(4-氯-3-苄氧基羰基甲基硫苯基氨基硫羰基)肼、0.8克(10毫摩爾)的吡啶和20毫升的二氯甲烷，以及混合物在冰水冷卻下在其中滴加入含有0.5克(5毫摩爾)的光氣的二氯甲烷溶液。滴加完成後，混合物於室溫下攪拌一小時以完成反應。反應完全後，反應溶液用水洗滌，並用無水硫酸鎂乾燥。然後，蒸去溶劑得到粗產物。該粗產物通過矽膠柱色譜法純化，得到1.0克(收率67%)的所需化合物，為無色粘性物質。折光指數η20D1.6158。
製備實施例39-[4-氯-3-(2-甲基硫乙氧基羰基甲基硫基)苯基亞氨基]-8-硫-1，6-二氮雜二環[4，3，0]-壬烷基-7-酮的製備在一反應瓶中，處理1.4克(3.3毫摩爾)的1，2-四亞甲基-1-[4-氯-3-(2-甲基硫乙氧基羰基甲基硫基)苯基氨基硫羰基]肼、0.8克(10毫摩爾)的吡啶和20毫升的二氯甲烷，以及混合物在冰水的冷卻下，在其中滴加入含有0.5克(5毫摩┑墓餛畝燃淄椋渭油瓿珊螅旌銜鎘謔椅陸漣枰恍∈保醞瓿煞從Α７從ν耆螅從θ芤河盟吹櫻⒂夢匏蛩崦靖稍鎩Ｈ緩螅羧ト薌戀玫醬植鎩８麼植鑀ü杞褐追ù炕玫 .7克(收率47%)的所需化合物，為白色結晶，熔點57至58℃。
製備實施例4
9-(4-氯-2-氟-5-異丙基吡啶基-氨基氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫-1，6-二氮雜二環[4，3，0]壬烷基-7-酮的製備在一反應瓶中，處理2.5克(6.4毫摩爾)的1，2-四亞甲基-1-(4-氯-2-氟-5-異丙基吡啶基-氨基氧羰基甲基硫苯基氨基硫羰基)肼、和10毫升的DMF，混合物在用冰水冷卻下滴加入0.8克(6.7毫摩爾)的亞硫醯氯。滴加完後，混合物於0℃攪拌30分鐘，並在其中加入50毫升C2HCl2，以及於0℃滴加入0.5克(6.8毫摩爾)的丙酮肟的CH2Cl2溶液。滴加完後，混合物於0℃攪拌30分鐘，然後於0℃在其中滴加入1克(12.8毫摩爾)的吡啶。然後，混合物於室溫攪拌12小時。反應完全後，將反應溶液溶解在乙酸乙酯中，該溶液用水洗滌，並用無水硫酸鎂乾燥。然後，蒸去溶劑，得到粗產物，該粗產物通過矽膠柱色譜法純化得到1.2克(收率42.1%)的淡棕色粘稠液體。折光指數η20D1.5975。
製備實施例59-(4-氯-2-氟-5-噻吩氧基羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫-1，6-氮雜二環[4，3，0]-壬烷基-7-酮的製備在一反應瓶中，處理1克(2.2毫摩爾)的1，2-四亞甲基-1-(4-氯-2-氟-5-噻吩氧基羰基甲基硫苯基氨基硫羰基)肼、0.5克(6毫摩爾)的吡啶和20毫升的二氯甲烷，以及混合物在冰水的冷卻下滴加入含有0.5克(5毫摩爾)光氣的二氯甲烷溶液。滴加完後，混合物於室溫攪拌一小時以完成反應。反應完全後，該反應溶液用水洗滌並用無水硫酸鎂乾燥。然後，蒸去溶劑得到粗產物。該粗產物通過矽膠柱色譜法純化得到0.8克(收率74.8%)的白色結晶。熔點82至84℃。
本發明的除草劑組成物包括結構式Ⅰ的9-苯基亞氨基-8-硫-1，6-二氮雜二環-[4，3，0]壬烷基-7-酮衍生物作為活性成份以及一種載體。
當本發明的結構式Ⅰ的化合物用作為稻田、果園或非農業田地的除草劑時，根據特殊目的，該活性成份可以採用合適的配方，通常，活性成份用惰性液體或固體載體稀釋，以及用配方形式諸如粉末、可溼性粉末、可乳化的濃縮物、顆粒等，如果需要，通過添加表面活性劑以及其它添加劑。另外，本發明的化合物可以和除蟲劑、殺菌劑、其它除草劑、植物生長控制劑、肥料等根據情況需要結合使用。
以下，該配方將通過典型的配方實施例進行詳細描述。在以下的配方實旋例中「份」數為「重量份數」。
配方實施例1可溼性粉末將10份的化合物No.1、0.5份Emulgen810(Kao公司的商品名)、0.5份的DemolN(Kao公司的商品名)、20份的Kunilite201(Kao公司的商品名)以及69份的ZeekliteCA(Zeeklite有限公司的商品名)混合以及粉碎得到可溼性粉末。
配方實施例2可溼性粉末將10份的化合物No.2、0.5份Emulgen810、0.5份DemolN、20份Kunilite201、5份Carplex80和64份ZeekliteCA混合併粉碎得到可溼性粉末。
配方實施例3可乳化濃縮物向30份的化合物No.3加入60份的二甲苯和異佛爾酮等量的混合物和10份的表面活性劑SorPol800A(Toho化學工業有限公司的商品名)，該混合物充分混合得到可乳化的濃縮物。
配方實施例4顆粒將10份水加到10份化合物No.4、80份通過混合1∶3的滑石粉和膨潤土得到的填料以及5份細粉散的二氧化矽，該混合物通過充分捏和得到膏狀物，並從具有0.7毫升直徑的篩孔擠出並乾燥，以及然後切成自0.5至1毫米的長度以得到顆粒。
本發明的化合物在低劑量對一年生的雜草諸如稗子(Echinochloacrus-galli)傘莎草(CyperusdifformisL)，雨久花屬(MonochoriaVaginalisPresl)，穗狀花序水松草屬(RotalaindicaKoehne)、母草屬(LinderniaProcunbensPhilcox)以及abunome(DopatriumjnceumHanilt)，和對長在稻田裡的多年長雜草諸如燈芯草(ScirpusjuncoidexRoxb)、SlederSPikerush(EleocharisacicularisRoem，etSchult)、水生車前草屬(AlismaCanaliculatmA.Br，etBouche)，矮慈茹Sagittaria(SagiltlariaPygmaeaMiq)以及莎草屬SP.(CyperussertinusRottb)從萌芽階段至生長階段廣泛範圍內顯示優異的除草效果。同時，它們對稻田裡的大米是高度安全的。另外，它們顯示高的除草效果，通過土壤施藥或葉面施藥對各種旱田裡的雜草例如闊葉雜草諸如蓼屬植物(PolygoumnodosumL.)莧屬植物(Amaranthusretroflexus)、藜(chenopodiumalbum)婆婆納(VeronicaPersica)、野生芥屬植物(BrassicaKaberVarPinnatifida)、蒼耳(XanthiumStramarium)、牽牛花(IpomoeaSPP)大麻田菁屬植物(SesbaniaexaltataRaf)以及茼麻(Abtilontheophrasti)，莎草屬雜草諸如稻莎草(CyperusiriaL.)以及禾本科雜草諸如稗、大馬唐(DigitariaSanguinalis)和綠狐尾草(SetariaViridis)同時，它們具有對載培植物諸如對大豆、玉米、旱稻和小麥具有高度安全的優點。
本發明的化合物具有優異的殘留效果，並在稻田裡顯示長周期的穩定效果。它們同時對果園、草地、草坪和非農業用地也是有用的。
以下，將通過試驗實施例對本發明的除草劑的除草效果進行詳細描述。
本發明的化合物的劑量通常在1克至10公斤/公頃的範圍，更具體地用在旱地通常在5克至5公斤/公頃的範圍。用在稻田在10克至1公斤/公頃以及用在非農業田地在200克至5公斤/公頃。
試驗實施例1稻田土壤施藥的除草試驗在直徑10釐米的瓷盆中，用稻田土壤充填並用溼土培育。然後，播種稗(EC)、傘莎草(umbrellaPlant(CY)、雨久花屬(monochoria)(Mo)和燈芯草(SC)的種子，並導入3釐米深的水。
次日，按配方實施例1製備的可溼性粉末用水稀釋並滴施在水的表面。施用的活性成份的數量為400克/10公畝。然後，將盆移入暖房。施用21天，根據表2中的標準評定除草效果。
作為本發明的1至114化合物顯示的除草效果在索引5的水平。
試驗實施例2旱地的土壤中施藥的除草效果試驗在120平方釐米的塑料盒中，填滿旱地土壤，並插入蓼屬植物(PO)、Slenderamaranth(Am)，藜(ch)和稻莎草riceflatsedge(CY)的種子，並用土壤掩蓋。
按配方實施例1配方的每一試驗化合物的可溼性粉末用水稀釋成100立升/10公畝通過小孔噴灑，以400克/10公畝活性成份的劑量均勻用於土壤表面。應用後，該盆移入暖房21天，根據表2的標準評定除草效果，顯示的除草效果示於表3和表4。
試驗實施例3旱地中葉面施藥的除草效果在120平方釐米的塑料盆中，填滿旱地土壤，並播種稗(EC)，蓼屬植物(PO)、Slenderamaranth(Am)，藜(Ch)和稻莎草的種子，並在稗長至3葉階段時在暖房中生長，當稗達到三葉階段時，按配方實試例1配方的每一試驗化合物的可溼性粉末用水稀釋成100立升/10公畝，並通過上述小孔噴灑以400克/10公畝的活性成份的劑量，施用於植物的葉面上。施用後，將盆放在暖房中21天，然後根據表2的標準評定除草效果。其結果表示於表5和表6中。
試驗實施例4水稻田的土壤施藥的除草和植物毒性試驗在1/5，000公畝瓦氏盆中，填滿稻田土壤並用溼土培育，以及在其中導入水。在盆中，在土壤的表層插入矮慈茹屬Sagittaria(Sa)的芽管，並插種水生車前草屬(Al)的種子。另外，2.5葉階段的二支稻米植物移植2釐米深度。然後導入深3釐米的水。次日，按配方實施例1配方的可溼性粉末的處方，用水稀釋並滴施於水表面。然後，該盆移在暖房中培養，施用30天後，其除草效果和植物毒性按表2確定的標準評定。其結果示於表7和表8
試驗實施例5大豆的選擇性試驗在120平釐米的塑料盆中，填滿旱地土壤，並播種大豆種子(GL)、蒼耳(Xa)以及牽牛花(Ip)的種子。在暖房中培養14天後，按配方實施例1配方的可溼性粉末的處方，用水稀釋成100立升/10公畝的數量並用上述小孔噴灑於植物的葉面上。施用後，將盆移入暖房21天，以及然後按表2中確定的標準評定除草效果和植物毒性。其結果表示於9和表10中。
在表中，符號「-」表示沒有通過試驗。
試驗實施例6在旱裡的葉面施藥中的除草效果和植物毒性在330平方釐米的塑料盆中，填滿旱地土壤，並播種稻子(Or)、小麥(Tr)、玉米(Ze)、Slenderamaranth(Am)、藜(ch)和茼麻(Ab)的種子並在暖房中長到稻子至3葉階段。當稻子長至三葉階段時，按配方實施例1配方的可溼性粉末的處方用水稀釋成100立升/10公畝並從上述小孔的噴灑於植物的葉。施用後，將盆移入暖房21天，以及其除草效果和植物毒性按表2確定的標準評定。其結果示於表11和表12中。
在本發明的化合物中化合物No.2，7，8，10，11，20，21，26，27，28，29，32，40，41，46，52，54，57，58，60，63，84，94，95，101和104為較佳。
權利要求
1.一種具有如下結構式的噻二氮雜二環壬烷衍生物
其特徵在於式中X為氫或滷素，R1為氫或烷基，R2為鏈烯氧基、鏈炔氧基、烷硫基、滷代烷氧基、烷氧羰基烷氧基、α，α-二甲基苄基氨基、-OC2H4S(O)lR3(式中R3為烷基或苯基，以及1為0或2的整數)，
(式中Y為滷素、烷基、烷氧基或硝基，R4為氫或烷基，以及m和n的每一個為0、1或2的整數)-OC2H4OR5(式中R5為苯基、苄基或甲氧基烷基)-OCH2R6(式中R6為苯乙烯基、氰烷基、四氫呋喃-2-基、噻吩基或吡啶-2-基)，
(式中R7為烷基或苯基或為
2.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為鏈烯氧基、鏈炔氧基、烷硫基、滷代烷氧基、烷氧羰基烷氧基、-OC2H4S(O)lR3′(式中R3′為烷基以及l為0或2的整數)或
(式中Y、R4、m和n為權利要求1所規定的)。
3.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為鏈炔氧基、滷代烷氧基、烷氧羰烷氧基、
(式中Y、R4、m和n為如權利要求1所規定的)，-OC2H4OR(式中R5如權利要求1所規定的)或OCH2R6(式中R6如權利要求1所規定的)。
4.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為鏈炔氧基、滷代烷氧基、烷氧羰基烷氧基、
(式中Y、R4、m和n為如權利要求1所規定的)。
5.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為
(式中Y、R4、m和n為如權利要求1所規定的)。
6.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為OC2H4OR5(式中R5為如權利要求1所規定的)或-OCH2R(6式中R6為如權利要求1所規定的)。
7.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為
(式中Y為滷素，R4′為氫或甲基以及m和n的每一個為0、1或2的整數)。
8.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R2為
。
9.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R′為氫。
10.如權利要求8所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於R為氫。
11.如權利要求1所述的噻二氮雜二環壬烷衍生物，其特徵在於X為氫或氟。
12.如權利要求1所述的一種噻二氮雜二環壬烷衍生物的製備方法，其特徵在於通過結構式Ⅱ的化合物與結構式Ⅲ的化合物在鹼的存在下反應
得到結構式Ⅰ的化合物
式中X為氫或滷素，R1為氫或烷基，R2為鏈烯氧基、鏈炔氧基、烷硫基、滷代烷氧基、烷氧羰基烷氧基、α，α-二甲基苄氨基、-OC2H4S(O)lR3(式中R3為烷基或苯基，以及l為0或2的整數)，
(式中Y為滷素、烷基、烷氧基或硝基，R4為氫或烷基，以及m和n的每一個為0、1或2的整數)，-OC2H4OR5(式中R5為苯基、苄基或甲氧基烷基)-OCH2R6(式中R為苯乙烯基、氰烷基、四氫呋喃-2-基、噻吩基或吡啶-2-基)，
(式中R7為烷基或苯基)或為
。
13.如權利要求1或12所述的一種噻二氮雜二環壬烷衍生物的製備方法其特徵在於通過結構式Ⅸ的化合物與結構式Ⅹ的化合物在Billsmgyer試劑和鹼的存在下反應
式中X為氫或滷素，R1為氫或烷基，R2為鏈烯氧基、鏈炔氧基、烷硫基、滷代烷氧基、烷氧羰基烷氧基、α，α-二甲基苄氨基、-OC2H4S(O)lR3(式中R3為烷基或苯基，以及l為0或2的整數)，
式中Y為滷素、烷基、烷氧基或硝基，R4為氫或烷基，以及m和n的每一個為0、1或2的整數)，-OC2H4OR5(式中R5為苯基、苄基或甲氧基烷基)-OCH2R6(式中R6為苯乙烯基、氰烷基、四氫呋喃-2-基、噻吩基或吡啶-2-基)，
(式中R7為烷基或苯基)或為
。
14.一種除草劑組成物包括如權利要求1、12或13所規定的結構式Ⅰ的化合物的除草的有效量和載體。
全文摘要
一種具有如下結構式的噻二氮雜二環壬烷衍生物 以及一種除草劑組成物包括上述結構式(I)的化合物的除草的有效數量和載體。
文檔編號C07D513/04GK1032541SQ88107219
公開日1989年4月26日 申請日期1988年10月15日 優先權日1987年10月16日
發明者山口斡夫, 鈴木千治, 松成健二, 宮沢武重, 中村安夫 申請人:柯米阿伊化學工業株式會社, 伊哈拉化學工業株式會社