非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物、其製備方法、含該芳胺衍生物的有機電致...的製作方法
2023-12-02 00:18:26
專利名稱：非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物、其製備方法、含該芳胺衍生物的有機電致 ...的製作方法
技術領域：
本發明涉及非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物、其製備方法、含該芳胺衍生物的有機電致發光器件用薄膜材料以及利用該薄膜材料的有機電致發光器件。
背景技術：
最近，隨著顯示裝置的大型化，人們在對佔用空間小的平面顯示器件的要求日益增大的同時強調輕量化及擴大視角。因此，作為利用自發光現象、具有輕量化、廣視角及響應速度快等優點的新的平面顯示器件，有機電致發光器件正為人們所關注。有機電致發光器件是一種自發光器件，其原理如下，通過外加電場使得從正極注入的空穴與從負極注入的電子再結合，利用再結合發出的能量使螢光性物質發光。自從伊士曼·柯達公司的Tang(C. W. Tang)等報導了利用層壓型器件的低電壓驅動有機電致發光器件(C. W. Tang,S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters，第 51 卷，第 913 章，1987 年等) 以來，關於以有機物質為構成材料的有機電致發光器件的研究越來越活躍。在有機發光器件中，對其壽命影響最大的是藍色發光材料，現有技術中對改良藍色發光材料來改善壽命進行了各種嘗試。其中，現有技術中主要開發的是有機發光材料， 如通過使用聯苯乙烯化合物，並追加苯乙烯基胺等，來謀求高效的有機電致發光器件(國際專利公開公報第94-6175號)；韓國公開專利公報第KR2002-0070333號中公開了一種中心部具有二苯基蒽結構、末端芳基被取代的發藍光的化合物及使用該發射藍光的化合物的有機電致發光器件，但其存在發光效率低及亮度不足的問題。此外，美國授權專利公報第 US685M^號、韓國公開專利公報第2005-0107809號及第2006-0006760號中均公開了一種利用取代芘類化合物的有機電致發光器件，但其存在藍色的色純度差的問題。另一方面，為了表現出高清晰度的深藍色，作為發光材料的主體材料，已公開有使用苯基蒽衍生物(日本專利公開第1996-012600號)、使用蒽的9、10位具有萘基的材料(日本專利公開第1999-3782號)、或使用蒽的9、10位具有熒蒽基的器件材料(日本專利公開第2001-257074號)等方法。綜上所述，對使用蒽衍生物的研究已經進行了很多，但由於其存在器件壽命方面的問題，且不容易形成均勻的薄膜等，因此成膜加工性不夠優異、耐熱性不好、會形成板狀結構，從而在蒸鍍時會發生分子間的相互凝聚(aggregation)，尤其是在高效及高清晰度地發出藍光的同時實現長壽命方面存在問題。
發明內容
本發明要解決的技術問題因此，本發明的目的在於提供一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其能夠提供高效且長壽命的有機電致發光器件。本發明的另一目的在於提供一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物製備方法，其能夠容易地製備所述芳胺衍生物。本發明的再一目的在於提供一種有機電致發光器件用有機薄膜材料，其含有所述非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物。本發明的目的還在於提供一種利用所述有機電致發光器件用有機薄膜材料的有機電致發光器件。解決技術問題的技術手段為了實現上述目的，本發明提供一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於，其如下述化學式1所示，在作為中心結構的芳基化合物的Ar上以取代基形式引入仲胺及叔胺，使得分子結構中不具有對稱軸及對稱面。[化學式1]
權利要求
1.一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於，其如下述化學式 1所示，在作為中心結構的芳基化合物的Ar上以取代基形式引入仲胺及叔胺，使得分子結構中不具有對稱軸及對稱面；[化學式1]
2.如權利要求1所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於， 在所述化學式1所示的化合物中，Ar為選自萘、芘、二萘嵌苯或並五苯的二價芳基。
3.如權利要求1所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於， 所述化學式1所示的化合物為Ar為萘的下述化學式2所示的化合物或Ar為芘的下述化學式3所示的化合物；[化學式2]
4.如權利要求1所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於， 所述化學式1中，Ar1為選自下述化學式4所示的芳基、化學式5所示的芳基、化學式6所示的芳基、化學式7所示的芳基、化學式8所示的芳基、化學式9所示的芳基、化學式10所示的芳基、化學式11所示的芳基、以及由化學式4至化學式11所示芳基中的至少兩個芳基相互連接所形成的芳基； [化學式4]
5.如權利要求1所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於， 在所述化學式1中，當中心的芳基化合物Ar上的仲胺與叔胺的取代位置對稱時，Ar2至Ar5 中的至少一個具有不同結構，當中心的芳基化合物Ar上的仲胺與叔胺的取代位置不對稱時，Ar2至Ar5具有相同或不同的結構；Ar2至Ar5各自獨立地為碳原子數6至30的芳基，Ar2 至Ar5分別為選自下述化學式12所示的芳基、化學式13所示的芳基、化學式14所示的芳基、化學式15所示的芳基、化學式16所示的芳基、化學式17所示的芳基、化學式18所示的芳基、化學式19所示的芳基、以及由化學式12至化學式19所示芳基中的至少兩個芳基相互連接所形成的芳基； [化學式12]
6.如權利要求1所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物，其特徵在於， 在所述化學式1中，Ar、Ar1^Ar2, Ar3、Ar4, Ar5分別有至少一個氫位置各自獨立地被以下取代基取代，所述取代基選自氘、滷原子、硝基、碳原子數1至20的烷基、碳原子數6至20的環烷基、碳原子數1至20的烷氧基、氰基或三氟甲基、由碳原子數1至6的烷基所形成的烷基甲矽烷基、由碳原子數4 8所形成的可含有雜原子的芳基甲矽烷基。
7.一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物的製備方法，其特徵在於，如下述反應式1所示，以被相同或不同官能團雙取代的作為中心結構的芳基化合物的Ar為起始物質，通過芳胺化反應或鈴木偶聯(Suzuki-coupling)反應，將官能團依次置換為仲胺或叔胺基，從而製得分子結構中不具有對稱軸及對稱面的下述化學式1所示的非對稱結構的化合物；[化學式1]
8.如權利要求7所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物的製備方法，其特徵在於，在所述反應式1中，如下述反應式2或反應式3所示，Ar為萘或芘； [反應式2]芳胺化或
9.如權利要求7所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物的製備方法，其特徵在於，所述x、Y為可進行芳胺化反應的官能團，選自滷素、氨基或羥基，X與Y相同或不同。
10.一種有機電致發光器件用有機薄膜材料，其特徵在於，其含有權利要求1至6任意一項所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物。
11.如權利要求10所述的有機電致發光器件用有機薄膜材料，其特徵在於，所述有機薄膜材料為發光材料或摻雜材料。
12.—種有機電致發光器件，其具有正極、負極以及位於所述正極與負極之間的多個有機薄膜層，其特徵在於，所述多個有機薄膜層中的至少一層含有權利要求1至6任意一項所述的非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物。
13.如權利要求12所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機薄膜層含有選自空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一個。
14.如權利要求12所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機薄膜層為發光層。
15.如權利要求12所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機薄膜層含有主體化合物和摻雜化合物。
全文摘要
本發明涉及一種非對稱結構的有機電致發光器件用芳胺衍生物、其製備方法、含該芳胺衍生物的有機電致發光器件用薄膜材料以及利用該薄膜材料的有機電致發光器件，所述有機電致發光器件用芳胺衍生物為通過在作為中心結構的芳基化合物的Ar上依次引入仲胺及叔胺，使得分子結構中不具有對稱軸及對稱面。根據本發明，在作為中心結構的芳基化合物的Ar上引入不同的取代基的非對稱結構的芳基衍生物，可用於有機電致發光器件的有機薄膜形成，並用作發光層材料，特別是摻雜材料，在製造有機電致發光器件時，能夠獲得藍色波長範圍內的優異的發光效率以及良好的壽命特性。
文檔編號C09K11/06GK102257097SQ200980151207
公開日2011年11月23日 申請日期2009年12月16日 優先權日2008年12月18日
發明者吳龍虎, 李智蕙, 金世勳, 金象同 申請人:東友精細化工有限公司