羥甲基乙內醯脲的製備方法

2023-10-17 22:15:44 4

專利名稱：羥甲基乙內醯脲的製備方法
技術領域：
本發明涉及固體無水羥甲基乙內醯脲的製備方法。本發明方法避免了通常與固體混合有關的加工方面的限制，並且可使用普通的液相反應器生產固體無水乙內醯脲。
羥甲基乙內醯脲是一種無色、無味、水溶性化合物，並可作為甲醛給予物質用於對微生物生長敏感的某些製品中。這些製品包括工業產品例如液體洗滌劑，水基表面活性劑，軟皂，水基塗料，纖維軟化劑，室內除臭劑/空氣清潔劑，聚合物乳液，紡織品用保護塗料，建築塗料，水基凝膠，密封膠和膩子，紙塗料用膠乳，水基墨水，木才防腐劑等等;也包括個人衛生用品例如化妝品，香波，脂膏，洗劑，粉狀品等等。
羥甲基乙內醯脲例如單羥甲基二甲基乙內醯脲(MDMH)或二羥甲基二甲基乙內醯脲(DMDMH)典型地是以含水溶液的形式製備的，通常的製法是使一摩爾DMH與一摩爾或2摩爾甲醛羥甲基化。特別地，Foelsh在US3，987，184中公開了一種製備DMDMH含水溶液的方法，其中每摩爾5，5-二甲基乙內醯脲(5，5-DMH)與1.85-2，4摩爾甲醛(水溶液)在pH約7-9，於約22℃-65℃溫度下反應約20分鐘。
但是，由於溶劑和運輸含水溶液的費用，增加了含水MDMH和DMDMH溶液的產品成本。因此，需要一種幹品。製備幹品的最簡單的方法是將羥甲基乙內醯脲從溶劑中分離出。但是，分離過程一般都比較冗長費時並且包括一個或多個加工步驟。
Farina等人在US4，908，465中公開了製備幹的結晶的羥甲基乙內醯脲的方法，該方法是使乙內醯脲，甲醛源如多聚甲醛和催化劑混合，然後在升溫下使各組分反應。但是，由於反應劑是幹混合的然後加熱至極端溫度，因此所需設備複雜而不易實現。
已經發現了液相製備固體無水羥甲基乙內醯脲的方法。這些方法可以在普通的液體加工反應器中實施，原因是初始填充的反應器中含有含水介質。在本發明方法中，反應器決不含有完全固體的中間體物質。因此，不需要承受反應熱的特殊的乾燥加工設備。
本發明的第一個實施方案(含水介質/熔融體系方法)提供了一種製備固體無水羥甲基乙內醯脲的方法，包括(a)脫水和加熱含水可攪拌介質，得到基本無水的可攪拌熔體，所述含水可攪拌介質包括(A)一種選自如下組的溶質(ⅰ)二羥甲基二甲基乙內醯脲，(ⅱ)乙內醯脲反應物，
(ⅲ)甲醛源反應物，或(ⅳ)上述反應物的任何混合物;和(B)必要時加入的一種催化劑;
(b)向上述可攪拌熔體中加入一種反應物混合物，得到一熔融體系，所述反應物混合物包括(A)(ⅰ)與上述相同或不同的乙內醯脲反應物，(ⅱ)與上述甲醛源反應物相同或不同的基本無水的甲醛源反應物，或(ⅲ)上述反應物的混合物;以及(B)必要時加入的與上述相同的或不同的催化劑;其中熔融體系包括(ⅰ)至少一種乙內醯脲反應物和(ⅱ)至少一種脫水的甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物;
(c)使(ⅰ)至少一種所述乙內醯脲反應物和(ⅱ)至少一種所述的脫水的甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物在熔融體系中反應，同時除去反應生成的水，得到無水的熔融羥甲基乙內醯脲;和(d)固化熔融的羥甲基乙內醯脲。
在第二個實施方案中(綜合體系法)，固體無水羥甲基乙內醯脲的製備方法如下在如上所述的含水可攪拌介質中，使由(ⅰ)與上述相同或不同的乙內醯脲反應物，(ⅱ)與上述甲醛源反應物相同或不同的基本無水的甲醛源反應物或(ⅲ)上述反應物的混合物以及(ⅳ)必要時加入的與上述相同或不同的催化劑組成的反應物混合物反應;其中(ⅰ)至少存在一種乙內醯脲反應物和(ⅱ)至少存在一種甲醛源反應物或基本無水的甲醛反應物;同時加熱至至少為羥甲基乙內醯脲的熔化溫度並同時除去基本全部的水;得到熔融的羥甲基乙內醯脲;並接著固化熔融的羥甲基乙內醯脲。
上述方法可以間歇法或半連續法實施。
DMDMH為甲醛給予物質，是DMH和甲醛的二甲醯化產物。MDMH作為中間體首先生成。MDMH本身是一種含有約19%(重量)的鍵合的但可游離出來的甲醛的甲醛清除劑。接下的MDMH與甲醛的反應得到DMDMH，理論上其含有31.9%的鍵合的但可游離出來的甲醛。
在本發明方法中，首先提供一種含水可攪拌的反應介質。因為初始的反應介質呈液相，因此可使用普通的液相反應器例如帶攪拌的箱式反應器，Pfaudlers反應器等。不需要為同時混合和加熱幹反應物或混合物而設計的特殊反應器。
含水可攪拌的反應介質可以是懸浮、溶解或載於一含水介質或溶劑中的包括羥甲基乙內醯脲或羥甲基乙內醯脲前體(在此稱之為「溶質」)的溶液，混合物，尤其是懸浮液或混合形式。合適的介質溶質是DMDMH;乙內醯脲反應物，包括但不限於DMH和/或MDMH;甲醛源反應物，或上述物質的任何混合物，必要時，也可加入下述的催化劑。
適宜的DMDMH溶質包括，但並不限於，DMDMH如1，3-二羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲，MDMH如1-或3-羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲。適於在含水可攪拌介質中用作乙內醯脲反應物溶質的DMH包括，但並不限於，二甲基乙內醯脲如5，5-二甲基乙內醯脲，單羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲，5-乙基-5-甲基乙內醯脲，或上述化合物的混合物。適宜的MDMH乙內醯脲反應物溶質包括，但並不限於，1-或3-羥甲基-5-乙基-5-甲基乙內醯脲，或上述化合物的混合物。
適於用作含水可攪拌介質的溶質的甲醛源反應物包括任何可溶於水的甲醛，優選多聚甲醛、福馬林等。多聚甲醛為具有化學式HO(CH2O)2-H(其中n約為8-100)的甲醛聚合物。
適於加到可攪拌熔體或可攪抖介質中的反應混合物中的乙內醯脲反應物包括任何本領域已知的乙內醯脲反應物，這些乙內醯脲反應物在有或沒有催化劑存在下，在基本無水的體系中，特別是本發明的熔融體系中，與基本無水的甲醛反應。可同時使用一種以上乙內醯脲反應物的混合物。這些乙內醯脲反應物包括，但並不限於，DMH如5，5-二甲基乙內醯脲，MDMH如1-單羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲，5-乙基-5-甲基乙內醯脲或其混合物。
基本無水的甲醛源反應物的水含量不大於1%(重量)。優選的基本無水的甲醛源反應物為多聚甲醛。
用於可攪拌介質中或加到乙內醯脲和/或甲醛反應物中的催化劑通常包括，但並不限於，鹼金屬或鹼土金屬鹽，如碳酸鈉、碳酸氫鈉和氫氧化鈉。
含水可攪拌介質或反應混合物可以提供最終用來生成固體無水羥甲基乙內醯脲的乙內醯脲反應物或甲醛源反應物，但條件是在可攪拌介質或反應混合物中有至少一種乙內醯脲反應物和至少一種甲醛源反應物用於反應。
在熔融體系中反應的乙內醯脲反應物與無水甲醛源反應物或基本無水甲醛源反應物的摩爾比最好在約1∶1至約1∶2的範圍內。含水可攪拌介質或可攪拌熔體與乙內醯脲反應劑的摩爾比根據反應器的設計而改變，且可在很寬的範圍內變化，只要有足夠的物料在反應器中受到例如，攪拌器的攪拌。這種反應器的設計對於本領域的普通技術人員來說是已知的。該摩爾比最好在約1至約0.1的範圍內。
用本發明方法製備的羥甲基乙內醯脲的組成取決於在可攪拌介質中所加的羥甲基乙內醯脲或乙內醯脲，和/或在熔融體系中所加乙內醯脲反應物，以及反應物的摩爾比。例如，如果DMH(優選5，5-二甲基乙內醯脲)在可攪拌介質中或作為乙內醯脲反應物，且DMH與甲醛源反應物的摩爾比約為1∶1，則會得到固體無水MDMH，特別是1-或3-羥甲基乙內醯脲。如上述摩爾比在約1∶1至約1∶2之間，會得到上述MDMH和DMDMH，特別是1，3-二羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲的混合物。如上述摩爾比達到1∶2，反應產物基本全是DMDMH。如果在可攪拌介質中有羥甲基乙內醯脲或以MDMH，特別是單羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲作為乙內醯脲反應物，產物通常為DMDMH，特別是1，3-二羥甲基-5，5-二甲基乙內醯脲。如果在可攪拌介質中有羥甲基乙內醯脲或以乙基甲基乙內醯脲(EMH)，特別是5-乙基-5-甲基乙內醯脲為乙內醯脲反應物，且EMH與甲醛源反應物的摩爾比約為1∶1，得到的產物將為一羥甲基乙基甲基乙內醯脲(MEMH)，特別是1-或3-羥甲基-5-乙基甲基乙內醯脲。如果上述摩爾比在約1∶1至約1∶2之間，得到的產物為MEMH與二羥甲基乙基甲基乙內醯脲(DMDMH)的混合物。如上述摩爾比達到1∶2，反應產物基本全是DMEMH。可攪拌介質中的羥甲基乙內醯脲混合物或乙內醯脲混合物和/或乙內醯脲反應物以及摩爾比可調節，如本領域的普通技術人員所知或發上所述，以得到特定的產品或產品混合物。
在本發明的一個實施方案的典型方法中，向反應器中加入一定量的含水可攪拌介質，或者在反應器中直接製備含水可攪拌介質。然後隨著介質溫度的升高，對含水可攪拌介質脫水，從而脫水完成(即水含量低於1%(重量)〕後，介質溫度高於含水可攪拌介質中存在的一種或多種羥甲基乙內醯脲或乙內醯脲的熔化溫度。一般地說，該溫度至少約80℃，優選的是至少約90℃至約110℃，但該溫度隨可攪拌介質的組成而變化。通常在減壓下進行脫水，例如在真空或約10至約200mmHg部分真空下進行脫水。
然後將可攪拌熔體作為「尾料」或介質，向其加入乙內醯脲反應物，基本無水的甲醛源或這兩者的混合物。還可向其加入催化劑。「尾料」與乙內醯脲反應物的摩爾比一般在約1至約0.1間。可以調節各組分的量，以使反應器的容量得到最大限度的利用。這一點，是本領域的普通技術人員所已知的。
所有反應物可同時加入，也可將反應物順序加入或分批加入。
最初，各反應物組分在熔融狀態下反應，優選在至少約80℃至約110℃的溫度下反應。在脫水溶質甲醛或基本無水甲醛，例如多聚甲醛，與乙內醯脲的反應中，由於多聚甲醛的解聚而產生反應水。可以用本領域的技術人員所熟知的任何方法從熔融體系中除去反應水，優選採用抽真空的方法。這樣就會得到無水熔融羥甲基乙內醯脲，隨後通常以結晶的形式固化。
在本發明的另一實施方案中，在加熱升至熔融溫度的同時，從含水可攪拌介質和反應物混合物中除去水。
本發明的方法可以間歇操作或半連續操作的方式實施。在半連續操作中，將一部分熔融羥甲基乙內醯脲留在反應器中，或轉移到另一個反應器中，作為供後續反應所用的尾料，而其餘部分則如上所述，固化為固體無水羥甲基乙內醯脲產物。
在本發明的方法中可以使用本領域常用的液體反應器，混合裝置和固化裝置。所有的脫水、加熱、混合及加料步驟都按本領域常規的操作方式進行。
用下述不具限制作用的實施例說明本發明。除非另有說明，所有的份數和百分比均以重量計。
採用下述分析方法。通過與羥胺鹽酸化物反應測定游離甲醛。每摩爾甲醛釋放出1摩爾氯化氫。通過用鹼進行電位滴定來確定氯化氫的量。
用氣相色譜來測定溶液的組成(DMH、MDMH和DMDMH的百分比)。
可用下述兩種方法中的一種來測定甲醛總量。第一種方法稱為Hantzsch法，通過與乙酸銨和乙醯丙酮反應，使結合的甲醛從二甲基乙內醯脲環中釋放出來。結合的和游離的甲醛與乙酸銨和乙醯丙酮反應，生成3，5-二乙醯基-14，-二氫二甲基吡啶。測定二甲基吡啶衍生物於413納米的吸收，通過與標準曲線的比較來確定甲醛的量。第二種測定甲醛總量的方法為鹼氧化法。在含過量氫氧化鉀的溶液中，用過氧化氫氧化甲醛，生成甲酸鉀。用無機酸電位滴定過量的氫氧化鉀。
用KarlFischer技術測量水。
實施例1向一裝有磁性攪拌器、攪拌棒、溫度計、加熱套、溫度調節器、冷凝器和玻璃塞的500毫升四頸圓底燒瓶加入243.2克(3摩爾)福馬林(37%的甲醛水溶液)。用0.05克50%的氫氧化鈉將福馬林的pH值調到8.1。在室溫下，加入192.2克(1.5摩爾)DMH，攪拌混合物，其溫度升至40℃。反應進行1小時，得到單羥甲基乙內醯脲含水懸浮液，含34.3%水，1.3%游離甲醛，甲醛總量為21.5%。
在另一個500毫升四頸圓底燒瓶上配置頂部攪拌棒、溫度計、蒸餾頭和玻璃塞。在蒸餾頭上配置溫度計、冷凝器、收集餾出液的量筒以及真空接頭。通過油浴和溫度調節器控制溫度。向該燒瓶中加入183.9克羥甲基乙內醯脲含水懸浮液可攪拌介質，加熱。溫度達到40℃時，抽真空(56毫米汞柱)。溫度緩升至95℃。水於60℃開始蒸出。溫度達到95℃時，將混合物於56毫米汞柱保持30分鐘，得到可攪拌熔體。在冷阱中共收集69.6克水。
然後將燒瓶放空，加入0.38克(計劃加入的固體物重量的1%)碳酸氫鈉催化劑。向可攪拌熔體中加入256.3克(2摩爾)DMH和125.4克(4摩爾)95%多聚甲醛，將溫度保持在80℃之上，得到熔融體系。
加完後，熔融體系的溫度升至95℃，在此溫度下保溫1小時。抽真空(56毫米汞柱)45分鐘，得到無水熔融羥甲基乙內醯脲。
將反應器放空。將熔融無水羥甲基乙內醯脲傾於鋁箱之上，冷卻後得到白色晶狀固體。
分析固體產物，結果列於表1。
表1甲醛總量30.8%游離甲醛＜0水0.58
DMH0.3MDMH2.6DMDMH96.8多羥甲基乙內醯脲0.3實施例2在一個500毫升四頸燒瓶上配置頂部攪拌棒、溫度計、蒸餾頭和玻璃塞。在蒸餾頭上配置溫度計、冷凝器、收集餾出液的量筒和真空接頭。向該燒瓶加入111.3克55%DMDMH/MDMH水溶液作為可攪拌介質，以及0.35克碳酸氫鈉催化劑。攪拌該介質。用15分鐘加入約268.7克(2.1摩爾)DMH和125.8克(3.98摩爾)95%的多聚甲醛預混合物，同時加熱，以使加料完成時溫度達39℃。抽真空(62毫米汞柱)，並保持真空，溫度在1.5小時內升至101℃，共收集到約50克水。
將該產物固化為白色晶狀固體。分析結果表明，產物中甲醛總量為30.8%，游離甲醛的含量為0.02%，水的含量為0.48%。
實施例3(綜合體系法)在一個500毫升四頸燒瓶上配置頂部攪拌棒、溫度計、蒸餾頭和玻璃塞。在蒸餾頭上配置溫度計、冷凝器、收集餾出液的量筒和真空接頭。向該燒瓶加入53.0克水，然後加入176.0克DMH，得到粘稠的、但仍可攪拌的淤漿狀可攪拌介質。再加入24.9克水，將溫度升至41℃。再加入80.5克(共計2摩爾)DMH。將混合物的溫度升至53℃，並保持該溫度45分鐘。
用15分鐘加入126.4克(4摩爾)95%的多聚甲醛。再加熱。當溫度升至72℃，抽真空(48毫米汞柱)，以除去水。在其後的2小時內，將溫度升至98℃，將真空逐漸升至56毫米汞柱。
將產物固化。分析結構表明，產物中甲醛總量為30%，游離甲醛含量＜0.01%，水含量為0.8%。
實施例4(含水介質/熔融體系的半連續法)重複實施例1的操作。但在將產物傾於鋁箔之上後，將120克熔融產物留於燒瓶內，作為可攪拌介質。用約25分鐘加入0.38克碳酸氫鈉，然後加入256.3克(2摩爾)DMH和126.4克(4摩爾)95%的多聚甲醛。將溫度保持於95℃至97℃，逐漸抽真空至62毫米泵柱，再用1小時45分鐘除去水。
將產物固化。分析結果表明，產物中甲醛總量為30.8%，游離甲醛含量為0.01%，水含量為0.41%實施例5(含水介質/熔融體系法)在一個500毫升四頸燒瓶上配置頂部攪拌器、溫度計、蒸餾頭和玻璃塞。在蒸餾頭上配置溫度計、冷凝器、收集餾出液的量筒和真空接頭。向該燒瓶加入11.3克55%DMDMH/MDMH水溶液作為可攪拌介質。該可攪拌介質的甲醛總量為18.1%，游離甲醛含量為0.83%，水含量為45%。將該介質在真空(56毫米汞柱)下脫水，溫度升至95℃，得到可攪拌熔體。分析該熔體後發現，其甲醛總量為31.1%，游離甲醛含量為0.05%，水含量為0.82%。
攪拌該熔體，然後用15分鐘加入約256.3克(2摩爾)DMH和126.4克(4摩爾)95%的多聚甲醛的預混合物，同時加熱，以使加料結束時的溫度達39℃。然後抽真空(62毫米汞柱)，並保持真空。用1.5小時將溫度升至101℃。共收集到50克水。
將產物固化，得到白色晶狀固體。分析表明，產物中的甲醛總量為31.7%，游離甲醛的含量＜0.01%，水含量為0.44%。
所有上述所引用的專利和試驗方法在本文中僅起參考作用。
根據上述詳細描述，本領域的普通技術人員能對本發明做出一些改動。但這些改動都不超出本發明的範圍。
權利要求
1.一種製備固體無水羥甲基乙內醯脲的方法，包括(a)脫水和加熱一種含水可攪拌介質，得到一種基本無水的可攪拌熔體，所述含水可攪拌介質包括(A)一種選自如下組的溶質(i)二羥甲基二甲基乙內醯脲，(ii)乙內醯脲反應物，(iii)甲醛源反應物，或(iv)上述反應物的任何混合物；以及(B)必要時加入的一種催化劑；(b)向上述可攪拌熔體中加入一種反應物混合物，得到一種熔融體系，該反應物混合物包括(A)(i)與上述相同的或不同的乙內醯脲反應物，(ii)與上述甲醛源反應物相同或不同的基本無水的甲醛源反應物，或(iii)上述反應物的混合物；以及(B)必要時加入的與上述相同的或不同的催化劑；其中所述的熔融體系包括(i)至少一種乙內醯脲反應物和(ii)至少一種脫水的甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物；(c)使(i)至少一種所述的乙內醯脲反應物和(ii)至少一種所述的脫水的甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物在所述的熔融體系中反應，同時除去反應生成的水，得到無水的熔融羥甲基乙內醯脲；以及(d)固化所述的熔融羥甲基乙內醯脲。
2.權利要求1所述的方法，其中所述的固體無水羥甲基乙內醯脲包括單羥甲基二甲基乙內醯脲，二羥甲基二甲基乙內醯脲或其混合物。
3.權利要求1所述的方法，其中所述的脫水步驟(a)是在10-200mmHg的減壓下進行的。
4.權利要求1所述的方法，其中所述的熔融體系的溫度在約80℃至約110℃範圍內。
5.權利要求1所述的方法，其中所述的脫水步驟(a)是在10-200mmHg減壓下，加熱步驟(a)在約80℃-110℃溫度下進行的。
6.權利要求1所述的方法，其中所述的在步驟(c)反應生成的水藉助抽真空方式除去。
7.權利要求1所述的方法，其中所述的方法為間歇法。
8.權利要求1所述的方法，其中所述的方法為半連續法。
9.權利要求8所述的方法，其中步驟(d)包括(1)保留所述熔融羥甲基乙內醯脲第一部分作為可攪拌熔體並重複步驟(b)-(d);以及(2)固化所述熔融羥甲基乙內醯脲第二部分。
10.權利要求1所述的方法，其中在所述熔融體系中的所述乙內醯脲反應物為二甲基乙內醯脲，所述脫水的甲醛源反應物或其本無水的甲醛源反應物為多聚甲醛。
11.權利要求10所述的方法，其中所述二甲基乙內醯脲和所述多聚甲醛以約1∶1至約1∶1的摩爾比加入。
12.權利要求1所述的方法，其中在所述的熔融體系中所述可攪拌熔體對所述乙內醯脲反應物的摩爾比在約1∶1至約1∶10範圍內。
13.一種製備固體無水羥甲基乙內醯脲的方法，包括(a)為得到熔融羥甲基乙內醯脲，使一種反應物混合在一種含水可攪拌介質中反應，所述反應物混合物包括(ⅰ)一種乙內醯脲反應物，(ⅱ)一種基本無水的甲醛源反應物或(ⅲ)上述反應物的混合物，以及(ⅳ)必要時加入的一種催化劑;所述含水可攪拌介質包括(A)一種選自如下組的溶質(ⅰ)二羥甲基二甲基乙內醯脲，(ⅱ)與上述相同或不同的乙內醯脲反應物，(ⅲ)與上述基本無水的甲醛源反應物相同或不同的甲醛源反應物，或(ⅳ)上述反應物的任何混合物;以及(B)必要時加入的一種催化劑;其中(ⅰ)存在至少一種乙內醯脲反應物和(ⅱ)至少存在一種甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物;同時加熱至至少為所述無水羥甲基乙內醯脲的熔化溫度;並同時除去基本全部的水;以及(b)固化所述的熔融羥甲基乙內醯脲。
14.權利要求13所述的方法，其中所述的固體無水的羥甲基乙內醯脲包括單羥甲基二甲基乙內醯脲，二羥甲基二甲基乙內醯脲，或其混合物。
15.權利要求13所述的方法，其中所述除去水的步驟在約10-約200mmHg減壓下進行。
16.權利要求13所述的方法，其中所述加熱是於約80℃-110℃範圍內進行的。
17.權利要求13所述的方法，其中所述的除去水的步驟是在約10-200mmHg減壓下進行的，所述加熱步驟是於約80℃至約110℃範圍內進行的。
18.權利要求13所述的方法，其中所述的方法為間歇法。
19.權利要求13所述的方法，其中所述的方法為半連續法。
20.權利要求19所述的方法，其中步驟(b)包括(1)(ⅰ)保留所述熔融羥甲基乙內醯脲第一部分作為可攪拌介質，並重複步驟(a)和(b);和(2)固化所述熔融羥甲基乙內醯脲第二部分。
21.權利要求13所述的方法，其中所述乙內醯脲反應物為二甲基乙內醯脲，所述甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物為多聚甲醛。
22.權利要求21所述的方法，其中所述二甲基乙內醯脲和所述多聚甲醛以約1∶1至約1∶的摩爾比進行反應。
23.權利要求13所述的方法，其中所述可攪拌介質與所述乙內醯脲反應物的摩爾比在約1∶1至約1∶10範圍內。
全文摘要
公開了一種製備固體無水羥甲基乙內醯脲的方法，該方法包括脫水和加熱一種含水可攪拌介質，得到一種基本無水的可攪拌熔體；向所述的熔體中加入一種反應混合物，得到一種熔融體系；使至少一種乙內醯脲反應物和至少一種脫水甲醛源反應物或基本無水的甲醛源反應物在所述熔融體系中反應，同時除去反應生成的水，得到無水熔融羥甲基乙內醯脲；固化所述的熔融羥甲基乙醯脲。上述方法可以間歇法或半連續法實施。
文檔編號C07D233/72GK1080635SQ93105790
公開日1994年1月12日 申請日期1993年5月21日 優先權日1992年5月21日
發明者T·E·法瑞納, D·A·伯格 申請人:倫薩公司