2-(2-苯並-1,3-二唑)-2,2-二氟-1-芳基乙醇類化合物及其製備方法
2023-05-16 18:26:21 1
2-(2-苯並-1,3-二唑)-2,2-二氟-1-芳基乙醇類化合物及其製備方法
【專利摘要】本發明涉及一種2-(2-苯並-1,3-二唑)-2,2-二氟-1-芳基乙醇類化合物及其製備方法。該化合物的結構式為：其中：X為O，S；Ar為二氯苯基、對硝基苯基、溴苯基、氯苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、4-氟苯基、苯基、3-吡啶基、2-呋喃基、4-甲基苯基、2-萘基、4-甲氧基苯基或2，6-二氯苯基；R2為-H或-CH3。本方法具有原料易得、反應溫和、操作簡便、產率高等特點，此方法不僅對於貧電子和富電子的芳香醛適用，而且對於取代的和沒取代的苯並1，3-噁唑和苯並1，3-噻唑也適用，具有很好的普適性。
【專利說明】2- (2-苯並-1, 3- 二唑)-2, 2- 二氟-1 -芳基乙醇類化合物及其製備方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種含氟醫藥，農藥中間體2- (2-苯並-1，3- 二唑)-2，2- 二氟_1_芳基乙醇類化合物的合成方法，是首次利用金屬銅參與的2-—溴二氟甲基取代的苯並二唑與芳香醛一鍋反應製備2- (2-苯並-1，3- 二唑)-2，2- 二氟-1-芳基乙醇類化合物的方法。
【背景技術】
[0002]由於氟原子的獨特性質，分子中引入二氟甲基往往能夠有效提高有機分子的生理活性[1]。所以含二氟亞甲基串聯的化合物在醫藥，農藥和材料等領域內越來越受到重視[2]。而二氟亞甲基串聯的化合物，由於受氟原子強電負性的影響，及含氟底物的缺乏，其合成受到極大限制。因此二氟亞甲基串聯的化合物合成方法研究受到很大的關注。本發明的方法是利用2-—溴二氟甲基苯並二唑與芳香醛在便宜易得的金屬銅促進下一鍋反應，製備2，2-偕二氟亞甲基-1-苯基乙醇類化合物。
目前已有的報導合成2,2-二氟乙醇類化合物的方法有:
通過1-三乙氧基矽基-1，1-二氟乙烷與苯甲醛在CsF的存在下反應，用鹽酸處理得到2，2-二氟-1-苯基丙醇[3]。但是在該反應中的原料TES-CF2CH3的製備步驟較多，且較為繁瑣，不易得，並且反應也有較多的副產物生成。
【權利要求】
1.一種2- (2-苯並-1，3-二唑)-2，2-二氟-1-芳基乙醇類化合物，其特徵在於該化合物的結構式為:
2.一種製備根據權利要求1所述的2- (2-苯並-1，3- 二唑)-2，2- 二氟-1-芳基乙醇類化合物的方法，其特徵在於該方法具有如下步驟:將芳香醛、2-—溴二氟甲基取代的苯並-1,3-二唑、銅粉、催化劑按(I~5): (I~5):(2~10):(0.1~I)的摩爾比溶於有機溶劑中，在溫度O~100°C攪拌反應2~12小時，反應結束後，去除溶劑，經純化得到2-(2-苯並-1，3- 二唑)-2,2- 二氟-1-芳基乙醇化合物；所述的芳香醛的結構式為=Ar-CHO ;所述2-—溴二氟甲基取代的苯並二唑的結構式為
3.根據權利要求2所述的方法，其特徵在於所述的溶劑為:二甲亞碸、四氫呋喃、氮甲基吡咯烷酮、N, N- 二甲基甲醯胺`中的至少一種。
【文檔編號】C07D413/06GK103588721SQ201310546348
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2013年11月7日 優先權日:2013年11月7日
【發明者】蔣海珍, 陳波, 徐旻俊, 麻國斌, 萬文, 郝健 申請人:上海大學