一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑及其製備方法

2023-05-19 06:43:36

專利名稱：一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑及其製備方法
技術領域：
本發明涉及一種以吡咯環為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑，還涉及該Gemini表面活性劑的製備方法，屬於表面活性劑製備技術領域。
背景技術：
表面活性劑指具有固定親水親油基團，在溶液的表面能形成定向排列，並且能使表面張力顯著下降的一大類物質。按照傳統的表面活性劑的結構分類方法，可以將表面活性劑分為離子型和非離子型，其中離子型又包括陽離子型，陰離子型和兩性離子型。Gemini表面活性劑由於它們的結構特性，使得它們與傳統單子表面活性劑相比有非常多的優點，如更低的臨界膠束濃度(cmc)，更低的表面張力和KrafTt點，更高的表面活性，更加豐富的聚集體結構以及更加良好的協同作用等特點。一些價格低廉的Gemini表面活性劑得到開發，使得Gemini表面活性劑在應用上顯得更加實惠，而且它們在應用上也具有非常多的優點，譬如出色的乳化、分散、浸潤和發泡能力等等。它們所表現出的超強的增溶能力、更好的殺菌緩釋性能和良好的生物相容性使得它們得以在日化、醫藥、食品、材料，以及三次採油等行業得到廣泛的應用。近年來，各種具有雜環頭基的表面活性劑受到了人們的廣泛關注，如吡啶頭基、咪唑頭基、吡咯烷酮頭基、吡咯環頭基等等雜環頭基的表面活性劑。然而，具有優良性質的表面活性劑仍有待開發,Gemini表面活性劑的製備步驟較複雜,當前Gemini表面活性劑的製備過程中的反應條件不易控制，不適合大規模生產和應用。目前已報導的有以吡咯環為親水頭基的 Gemini 表面活性劑(Cn-s_nPB),其中 s=4, η=10 16, Journal of Colloid andInterfaceScience 370(2012) 111 - 116，但是其表面活性還有待提高。

發明內容
本發明所要解決的技術問題是克服現有技術的不足，提供一種表面性能好的以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑。本發明目的在於還提供一種上述以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的制
備方法。本發明的技術方案為一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑(Cn-s_nPB),具體通式如下式中:n=8 18 ;s=3,6 16。
作為一種優選，通式中的s=3、6、8、10、12、14、16。一種上述以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，包括以下步驟I)合成N-烷基吡咯烷在氮氣保護的條件下，將吡咯烷加入極性溶劑中，然後加入無機鹼和溴代烷烴，吡咯烷與無機鹼的物質量比為1:3 1:4，吡咯烷與溴代烷烴的物質的量比為1:2. 2^1:4,於4(T80°C反應6 24小時，分離提純得到N-烷基吡咯烷；2)合成以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑將步驟I)中獲得的N-烷基吡咯烷和二溴烷烴以2. 5 Γ6 1的摩爾比加入到極性溶劑中，在8(Tl20°C的條件下反應12 72小時，反應產物經過重結晶得到以吡咯環為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑。其中，步驟I)中的極性溶劑為乙醇、甲醇、乙腈、N，N_甲基甲醯胺或二甲亞碸中的一種；步驟2)中的極性溶劑為正丙醇、異丙醇、乙腈、N，N-甲基甲醯胺或二甲亞碸中的一種；重結晶用的溶劑為乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一種或幾種。無機鹼為碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀或氫氧化鈉中的一種。溴代烷烴為溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十八烷；二溴烷烴為I，3-二溴丙烷、I，6-二溴己烷、I，8-二溴辛烷、I，10-二溴癸烷、I，12- 二溴十二烷，1，14- 二溴十四烷或1，16- 二溴十六烷。本發明的以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，具體的合成步驟如下
權利要求
1 一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑，其特徵在於，具體通式如下式中:n=8 18 ;s=3,6 16。
2.根據權利要求I所述的一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑，其特徵在於所述通式中的s=3、6、8、10、12、14、16。
3.—種如權利要求I所述的以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟1)合成N-烷基吡咯烷在氮氣保護的條件下，將吡咯烷加入極性溶劑中，然後加入無機鹼和溴代烷烴，吡咯烷與無機鹼的物質量比為1:3 1:4，吡咯烷與溴代烷烴的物質的量比為1:2. 2 1:4，於4(T80°C反應6 24小時，分離提純得到N-烷基吡咯烷；2)合成以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑將步驟I)中獲得的N-烷基吡咯烷和二溴烷烴以2. 5 Γ6 1的摩爾比加入到極性溶劑中，在8(Tl20°C的條件下反應12 72小時，反應產物經過重結晶得到以吡咯環為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑。
4.根據權利要求3所述的一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述步驟I)中的極性溶劑為乙醇、甲醇、乙腈、N，N-二甲基甲醯胺或二甲亞碸中的一種；所述步驟2)中的極性溶劑為正丙醇、異丙醇、乙腈、N，N-二甲基甲醯胺或二甲亞碸中的一種；所述重結晶用的溶劑為乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一種或幾種。
5.根據權利要求3所述的一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的無機鹼為碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀或氫氧化鈉中的一種。
6.根據權利要求3所述的一種以吡咯環為親水頭基的Gemini表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的溴代烷烴為溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十八烷；所述的二溴烷烴為I，3-二溴丙烷、I，6-二溴己烷、I，8-二溴辛烷、·1，10- 二溴癸烷、I，12- 二溴十二烷，1，14- 二溴十四烷或1，16- 二溴十六烷。
全文摘要
本發明公開了一種以吡咯環為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑。本發明還涉及該表面活性劑的製備方法，具體為將吡咯烷與長鏈烷烴在N2保護、催化劑作用下生成N-烷基吡咯烷，然後將得到的N-烷基吡咯烷與二溴烷烴反應得到以吡咯環為親水頭基的陽離子Gemini表面活性劑。該Gemini表面活性劑具有良好的表面活性和粘彈性，其優良的特性使得該Gemini表面活性劑可單獨使用或與其他表面活性劑復配使用，進而可廣泛應用於日用化工、殺菌劑、農藥製劑、石油開採、稠油降粘等工業實踐中。
文檔編號C07D295/023GK102941035SQ20121047060
公開日2013年2月27日 申請日期2012年11月20日 優先權日2012年11月20日
發明者李學豐, 蔡波, 董金鳳 申請人:武漢大學