一種液晶化合物及其製備和應用的製作方法

2023-04-25 20:11:31 3

專利名稱：一種液晶化合物及其製備和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及碳環化合物，具體涉及一種含滷素的碳環化合物，及其製備和應用。
背景技術：
液晶顯示伴隨液晶的發現經歷了漫長的發展道路。1888年奧地利植物學家Friedrich Reinitzer發現了第一種液晶材料安息香酸膽固醇(cholesteryl benzoate)。1917年Manguin發明了摩擦定向法，用以製作單疇液晶和研究光學各向異性。1909年E. Bose建立了橫動(Swarm)學說，並得到L. S. Ormstein及F. Zernike等人的實驗支持(1918年)，後經De Gennes論述為統計性起伏。G. ff. Oseen和H. Zocherl933年創立連續體理論，並得到 F. C. Frank 完善(1958 年)。M. Born (1916 年)和 K. Lichtennecker (1926 年)發現並研究了液晶的介電各向異性。1932年，W. Kast據此將向列相分為正、負性兩大類。1927年,V. Freedericksz和V. Zolinao發現向列相液晶在電場(或磁場)作用下，發生形變並存在電壓閾值(Freederichsz轉變)。這一發現為液晶顯示器的製作提供了依據。1968年美國RCA公司R. Williams發現向列相液晶在電場作用下形成條紋疇，並有光散射現象。G. H. Heilmeir隨即將其發展成動態散射顯示模式，並製成世界上第一個液晶顯示器(LCD)。七十年代初，Helfrich及Schadt發明了 TN原理，人們利用TN光電效應和集成電路相結合，將其做成顯示器件(TN-LCD )，為液晶的應用開拓了廣闊的前景。七十年代以來，由於大規模集成電路和液晶材料的發展，液晶在顯示方面的應用取得了突破性的發展，1983 1985年T. Scheffer等人先後提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic STN)模式以及P. Brody在1972年提出的有源矩陣(Active matrix :AM)方式被重新採用。傳統的TN-1XD技術已發展為STN-1XD及TFT-1XD技術，儘管STN的掃描線數可達768行以上，但是當溫度升高時仍然存在著響應速度、視角以及灰度等問題，因此大面積、高信息量、彩色顯示大多採用有源矩陣顯示方式。TFT-LCD已經廣泛用於直視型電視、大屏幕投影電視、計算機終端顯示和某些軍 用儀表顯示，相信TFT-LCD技術具有更為廣闊的應用前景。目前，TFT-1XD產品技術已經成熟，成功地解決了視角、解析度、色飽和度和亮度等技術難題，其顯示性能已經接近或超過CRT顯示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸佔據平板顯示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在著響應不夠快，電壓不夠低，電荷保持率不夠高等諸多缺陷。二氟四氫萘類液晶化合物，由於結構穩定致使其電荷保持率高；且由於橋連基團的引入破壞了聯苯結構的共軛，使這類化合物的熔點降低，溶解性能增加；偶極矩加大，致使其介電各向異性較大，有利於飽和電壓的降低，該類物質在液晶顯示領域有良好的應用前景。

發明內容
為了解決現有技術中存在的問題，本發明目的是提供一類新型的一類二氟四氫萘類液晶化合物，該類化合物結構、性質穩定，抗紫外性能好，具有較大的數值、高電荷保持率和較大的介電各向異性，適用於TFT液晶顯示模式，包括TN-TFT、IPS-TFT, FFS-TFT,ADS-TFT 和 VA-TFT。本發明的另一目的是提出製備所述液晶化合物的方法。本發明的第三個目的是提出該液晶化合物的應用。實現本發明上述目的的具體技術方案為一種液晶化合物，其具有如下結構式
權利要求
1.一種液晶化合物，其特徵在於，具有如下結構式
2.如權利要求1所述的液晶化合物，其特徵在於， 所述R為甲基或其中一個或多個-CH2-基團可以獨立地被-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-取代的 C2_1(l 的烷基， 所述 Z 為單鍵、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-00C-、-CF=CF-； 所述R』為H、F、甲基或其中一個或多個-CH2-基團可以獨立地被CF3、-O-取代的C2_7的烷基或烷氧基；
3.如權利要求2所述的液晶化合物，其特徵在於， 所述 R 為 CV7 的烷基，或含有-CH=CH-、-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-和-CH=CF-中的一種或多種基團的C2_7的烯或炔； 所述 Z 為單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-或-C = C-; 所述R』為F、甲基或其中一個或多個-CH2-基團獨立地被CF3、CFH、CF2、-0-取代的C2_7的烷氧基； 為f 4個氟原子取代的1，4-亞苯基； 為廣4個氫原子被氟原子取代的1，4-亞苯基； m表示I或2, η表示O、I或2,且m+n ( 3。
4.如權利要求3所述的液晶化合物，其特徵在於，其結構為式II至式I 16中的一種
5.權利要求1-4任一所述的液晶化合物的製備方法，包括步驟 1)將溴代苯乙酸與乙醇發生取代反應； 2)將步驟I)所得產物還原，然後進行溴化反應； 3)將步驟2)所得產物與丙二酸酯反應，再進行關環反應，得到苯並雜環化合物； 4)將步驟3)所得苯並雜環化合物進行烷基化反應，然後與氟化試劑反應； 5)將步驟4)所得產物與硼酸衍生物發生偶聯反應。
6.如權利要求5所述的製備方法，其特徵在於，所述步驟I)的取代反應時間為4-6小時；所述步驟2)的還原反應時間為8-20小時，溴化反應溫度為室溫，反應時間為10小時；所述步驟3)與丙二酸酯反應的溫度為50-60°C。
7.如權利要求5所述的製備方法，其特徵在於，所述步驟4)的烷基化反應的時間為10-13小時；所述步驟5)偶聯反應是在非氧化性氣體保護下進行，偶聯反應的時間為7-9小時。
8.包含權利要求f4任一所述液晶化合物的液晶組合物，其特徵在於，所述液晶化合物在液晶組合物中的質量含量為1_70%。
9.如權利要求8所述的液晶組合物，其特徵在於，所述液晶化合物在液晶組合物中的質量含量為5-50%。
10.權利要求8或9所述液晶組合物在製造光學元件中的應用。
全文摘要
本發明提供一種液晶化合物，其具有如下結構式其中，R為甲基或一個或多個-CH2-基團可以獨立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的C2-12的烷基；Z為單鍵、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-。本發明提供的新型二氟四氫萘類液晶化合物，其結構、性質穩定，具有互溶性好，抗紫外性能好，電荷保持率高，介電各向異性大的特點。
文檔編號C07C17/263GK102992972SQ20121049241
公開日2013年3月27日 申請日期2012年11月27日 優先權日2012年11月27日
發明者杭德餘, 梁現麗, 姜天孟, 田會強, 陳海光, 高立龍, 班全志 申請人:北京八億時空液晶科技股份有限公司