一種4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的合成方法

2023-10-04 13:08:34 2

專利名稱：一種4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的合成方法
技術領域：
本發明屬於精細化工領域，具體涉及一種液晶中間體4_[2_ (反式-4-燒基環己基)乙基]溴苯的合成方法。
背景技術：
液晶顯示具有平板化、功耗低、重量輕、無輻射等優點，在信息顯示領域發展迅速。液晶顯示要求液晶材料具有寬的液晶相範圍，適中的雙折射率，大的介電各向異性，低的粘度及高的光、化學穩定性。乙烷橋鍵類液晶是一類含有1，2-亞乙基(-CH2CH2-)的液晶材料，其具有粘度低、穩定性高、介電各向異性大、與其它液晶相溶性好，尤其化學穩定性高且抗紫外光輻射性能好。被廣泛用於降低混合液晶粘度、擴展液晶相範圍，調整雙折射率等，可以作為優良的組分在配製寬溫液晶中廣泛應用。在期刊「Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology.Section A.Molecular Crystals and Liquid Crystals,1995,260:1-21.」，題名為「Trifluorinated Liquid Crystals for TFT Displays」報導了以下乙燒橋鍵類液晶化合
物:
權利要求
1.一種4-[2_ (反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的合成方法，其特徵在於，具體包括以下步驟: (1)將摩爾比為1:1 2的4-溴苄溴與亞磷酸三乙酯加入反應瓶中，加熱反應4小時，反應完後蒸去過量的亞磷酸三乙酯，得到(4-溴苄基)膦酸二乙酯； (2)將步驟(I)得到的(4-溴苄基)膦酸二乙酯溶於四氫呋喃，加入反應瓶中，於-10°C 50°C下加入鹼，攪拌反應I小時，隨後滴加反式-4-烷基環己基甲醛的四氫呋喃溶液，滴加完後繼續反應2小時，反應液進行水解，石油醚萃取，分出有機層，洗滌至中性，蒸除溶劑，得到4-[2_ (反式-4-烷基環己基)乙烯基]溴苯； (3)將步驟(2)得到的4-[2_(反式-4-烷基環己基)乙烯基]溴苯，在溫度為10°C 60°C和0.1MPa IMPa壓力下，加入催化劑進行反應，催化劑的用量為4_[2_ (反式-4-烷基環己基)乙烯基]溴苯質量的1% 20%，即得到4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯，該4-[2_ (反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的分子結構式如下式所示:
2.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的4-溴苄溴與亞磷酸三乙酯的摩爾比為 I:1.5。
3.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的反式-4-烷基環己基甲醛、(4-溴苄基)膦酸二乙酯、鹼的摩爾比為1:1 2:1 2。
4.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的鹼是甲醇鈉、乙醇鈉、異丙醇鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、叔丁醇鉀其中之一。
5.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的催化劑選擇鈀碳、銠碳、釕碳或蘭尼鎳。
6.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的催化劑的用量為4-[2_(反式-4-烷基環己基)乙稀基]漠苯質量的10%。
7.如權利要求1所述的方法，其特徵在於，所述的反式-4-烷基環己基甲醛、(4-溴苄基)膦酸二乙酯、鹼的摩爾比為1:1.5:1.5。
全文摘要
本發明公開了一種4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的合成方法，該方法採用4-溴苄溴為原料，與亞磷酸三乙酯反應製備(4-溴苄基)磷酸二乙基酯；然後將(4-溴苄基)磷酸二乙基酯與反式-4-烷基環己基甲醛在強鹼作用下，進行Wittig-Horner反應製備出4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙烯基)]苯；最後將4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙烯基)]苯經催化氫化得到4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯，該4-[2-(反式-4-烷基環己基)乙基]溴苯的分子結構式如下式所示其中R為碳數1～9的直鏈烷烴，環己烷為反式構型。該方法具有製備步驟少、反應條件溫和、成本低的優點，適合工業化生產。
文檔編號C07C17/354GK103242133SQ20131013227
公開日2013年8月14日 申請日期2013年4月15日 優先權日2013年4月15日
發明者安忠維, 李建, 胡明剛, 李娟利, 陳濤, 車昭毅, 楊志, 楊曉哲 申請人:西安近代化學研究所