一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙的製作方法

2023-10-04 12:46:14 1

專利名稱：一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種基於聚集誘導螢光增強材料亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙，屬於螢光有機化合物的技術領域。
背景技術：
亞硫酸氫鹽是一種常見的食品添加劑，廣泛應用於食品、蔬菜和藥物的抗氧化、防腐。但是過量的亞硫酸氫根離子會導致食用者嚴重的過敏反應，如過敏性哮喘等。所以世界上許多國家對食品、藥品中的亞硫酸氫根離子含量有著嚴格的要求。在中國，這一含量要求是低於0.05mg/kg。對於亞硫酸氫根離子的快速定量檢測以及快速定性檢測是十分必要而且具有相當大的實用價值。吡啶(苯)並異噻唑啉酮是一種常見的雜環分子，關於其衍生物所具有的抗血小板凝集等生物活性早有人報導，但其衍生物的發光性能至今未有人發現。本發明意外的發現了吡啶(苯)並異噻唑啉酮衍生物所具有的AIE (聚集誘導螢光增強)的發光特性，並利用其特點製備了一種亞硫酸氫根離子的螢光探針和 快速檢測試紙。

發明內容
針對現有技術的不足，本發明提供一種基於聚集誘導螢光增強材料亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙。術語說明:THF/HEPES (v/v, 1/999)溶液:指四氫呋喃(THF):4_羥乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)緩衝液=1:999，體積比，組成的溶液；4_羥乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)緩衝液是4-羥乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)的水溶液，濃度為20mmol/L。本發明的技術方案如下:一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針，是具有(I)式所示的化合物:
權利要求
1.一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針，是具有(I)式所示的化合物:
2.根據權利要求1所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針，其特徵在於，所述的Cl Oi燒基為甲基、乙基、正丙基、異丙基，正丁基，或特丁基。
3.根據權利要求1所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針，其特徵在於，所述的Cl C4烷氧基為4-甲氧基或3，4，5-三甲氧基，所述的滷素為氟、氯或溴，所述的Cl C4酯基為2-甲酸乙酯基。
4.一種權利要求1所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針的製備方法，步驟如下: (1)將硫代煙酸或硫代水楊酸加入到溶劑中溶解，加入二氯亞碸，回流反應I 3小時得反應液；所述的硫代煙酸或硫代水楊酸:溶劑的質量體積比為1:(40 60)g/ml,所述的二氯亞碸:溶劑的體積比為1: (40 60); (2)蒸餾去除反應液中的溶劑和殘餘的二氯亞碸，再溶解到與步驟(I)相同體積的溶劑中得溶解液，將胺溶解於溶劑和水中得胺溶液，將胺溶液滴加到溶解液中反應10 20h ;所述的胺的加入量控制在步驟(I)中硫代煙酸或硫代水楊酸摩爾量的80 110% ； 所述的胺具有(II)式所示的通式，其中R為氫、Cl C4烷基、Cl C4烷氧基、滷素、硝基或Cl C4酯基；
5.根據權利要求4所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針的製備方法，其特徵在於，步驟(I)中所述的硫代煙酸或硫代水楊酸:溶劑的質量體積比為1:50g/ml, 二氯亞碸:溶劑的體積比為1:50。
6.根據權利要求4所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針的製備方法，其特徵在於，步驟(2)中所述的胺的加入量與步驟(I)中硫代煙酸或硫代水楊酸的加入量相同；胺溶液滴加到溶解液中反應溫度條件為冰浴環境，所述的Cl C4烷基為甲基、乙基、正丙基、異丙基，正丁基，或特丁基，所述的Cl Oi燒氧基為4_甲氧基或3，4，5-三甲氧基，所述的Cl C4酯基為2-甲酸乙酯基。
7.根據權利要求4所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針的製備方法，其特徵在於，步驟(3)中所述的石油醚/乙酸乙酯的體積比為1:1，所述的矽膠色譜柱中矽膠規格為300 400目。
8.一種利用權利要求1所述的基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針製備亞硫酸氫根離子快速檢驗試紙的方法，步驟如下: (i)將基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針用二氯甲烷溶解； (ii)將濾紙浸泡到步驟(i)的溶液中，然後取出，室溫下乾燥即得。
9.根據權利要求8所述的利用基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針製備亞硫酸氫根離子快速檢驗試紙的方法，其特徵在於，步驟(i )中基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫 根離子的螢光探針:二氯甲烷的質量體積比為1: (30 40) g/ml。
全文摘要
本發明涉及一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙，基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針，是具有(I)式所示的化合物其中，Z為碳或氮，R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、滷素、硝基或C1～C4酯基。本發明還涉及一種基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針及快速檢驗試紙的製備方法。本發明基於聚集誘導螢光增強材料的亞硫酸氫根離子的螢光探針選擇性和靈敏度較高，化學性質穩定，方便長期保存使用，能快速靈敏的實現亞硫酸氫根離子的檢測，製備步驟簡單，原料易得，易於推廣應用；快速檢驗試紙製備方法簡單，便於家庭及個人使用。
文檔編號C07D275/04GK103232842SQ20131012994
公開日2013年8月7日 申請日期2013年4月15日 優先權日2013年4月15日
發明者馬晨, 楊冰川, 王華藝, 李豔秋, 王德民, 侯傳森, 房帥, 牛曉毅 申請人:山東大學, 楊冰川