一種苯並[f]噻喃並[3,4-b]喹啉衍生物的合成方法
2023-05-31 14:59:41 1
專利名稱：一種苯並[f]噻喃並[3,4-b]喹啉衍生物的合成方法
技術領域：
本發明屬於有機合成技術領域，涉及苯並[f]噻喃並[3，4_b]喹啉衍生物的合成方法。
背景技術：
噻喃及稠合噻喃衍生物具有重要的生理和藥理活性，如除草、抗癌(Muehlebach， Μ. ；Mathews, C. J. ；Scutt, J. N. ；Jeanmart, S. Α. Μ. ；Govenkar, Μ. WO Patent WO 2009074314,2009 ；Chem. Abstr. 2009,151,92857. ；ffentlanda, Μ.P. ；Pernia, R. B. ；Huang, J. I. ；Powles, R. G ；Aldous, S. C. ；Klingbeil, K. Μ. ；Peverly, Α. D. ；Robinson, R. G.； Corbett, Τ. H. ；Jones, J. L. ；Rake, J. B. ；Coughlin, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6,1345-1350.)等。因此這類化合物的合成及生物活性研究一直是化學工作者和藥物科學工作者關注的一個熱點。喹咯啉衍生物能抗過敏、消炎(Yamada，N. ；Kadowaki, S. ；Takahashi, K. ；Umezu, K.Biochem.Pharmacol. 1992,44,1211-1213. ；Faber, K.； Stueckler, H. ；Kappe, T. J. Heterocyl. Chem. 1984，21，1177-1178.)，但一直缺乏苯並[f] 噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法。
發明內容
本發明的目的在於提供一種合成苯並[f]噻喃並[3，4_b]喹啉衍生物的方法芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)_ 二酮為原料，按摩爾比1 1 1在醋酸中經三組分一鍋法一步生成(如附圖所示)。本發明通過下述方法實現的在10醋酸中加入1毫摩爾的芳醛，1毫摩爾的乙萘胺和1毫摩爾的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) -二酮，在25°C反應5-9小時，即得到相應的苯並[f] 噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物。所述的芳醛為帶有氟、氯、溴等滷素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所帶的取代基的數量不超過3，其取代基的位置在醛基的鄰、間、對位。
具體實施例方式下面結合附
圖1及實施例1對本發明作進一步描述。實施例1 12-(4-溴苯基)-10,12-二氫-7H-苯並[f]噻喃並[3,4-b]喹啉-11 (8H)-酮的製備在10毫升醋酸中加入1毫摩爾的4-溴苯甲醛(0. 18g)，1毫摩爾的乙萘胺(0. 14g) 和1毫摩爾的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮(0. 13g)，在25°C下反應8小時，TLC跟蹤監測， 反應結束後，將反應液倒入20mL水中，過濾，濾餅用少量水洗滌，乾燥後用N，N- 二甲基甲醯胺重結晶即得到相應的12-(4-溴苯基)-10,12-二氫-7H-苯並[f]噻喃並[3，4_b]喹啉-Il(SH)-酮(0. 35g，產率82% )。本品為無色粉末，熔點> 300°C。實施例1-13的反應原料，反應條件及產率見表1。
表1實施例1-21的反應原料，反應條件及產率
權利要求
1.本發明涉及苯並[f]噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮為原料，一鍋法一步反應生成。
2.按照權利要求(1)所述的苯並[f]噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特徵是合成的反應條件是芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮在醋酸中反應，適宜的條件是常壓、25°C和反應5 9小時，原料的摩爾比為芳醛乙萘胺2H-噻喃-3，50H， 6H)- 二酮=1:1:1。
3.按照權利要求(1)所述的苯並[f]噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特徵在於所述的芳醛為帶有氟、氯、溴等滷素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所帶的取代基的數量不超過3，其取代基的位置在醛基的鄰、間、對位。
全文摘要
本發明涉及苯並[f]噻喃並[3，4-b]喹啉衍生物的合成，具體是涉及12-芳基-10，12-二氫-7H-苯並[f]噻喃並[3，4-b]喹啉-11(8H)-酮衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)-二酮為原料，在醋酸中經三組分一鍋法一步反應生成。合成工藝路線簡捷，條件溫和，總收率達到70％以上。
文檔編號C07D495/04GK102491984SQ20111035844
公開日2012年6月13日 申請日期2011年11月14日 優先權日2011年11月14日
發明者於晨俠, 姚昌盛, 李團結 申請人:徐州師範大學