胡椒乙胺縮水楊醛及其合成方法和應用的製作方法

2023-05-28 04:21:36 1

專利名稱：胡椒乙胺縮水楊醛及其合成方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及醫藥技術領域，具體涉及胡椒乙胺縮水楊醛及其合成方法和應用。
背景技術：
席夫鹼是一類非常重要的有機化合物，其結構特徵是含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)，通常由胺和活性羰基縮合而成。席夫鹼的功能和應用領域十分廣泛，包括醫藥學、生物、材料等多個領域，其中在藥學研究方面是熱點研究領域之一。已有的研究結果充分表明，席夫鹼具有廣泛的生物活性和藥理活性，如抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗瘧疾、消除炎症和解熱等。席夫鹼所特有的亞胺基團或甲亞胺基團在自然界及派生物和人工合成的化合物中相當常見，而很多研究也表明這些化合物中的亞胺基團在 席夫鹼的生物活性表現中起著關鍵作用；而亞胺基兩側所聯接的功能基團則為席夫鹼活性的多樣性提供了更大的選擇空間。如有報導顯示，胡椒乙胺及其衍生物席夫鹼在微摩爾濃度時即具有了一定的抗菌活性，能夠顯著抑制毛癬菌(MIC=820 980 μ M)和絮狀表皮癬菌(MIC=200 930μΜ)的生長(Pandeya S N, et al. 1999)。但目前尚未見有以胡椒乙胺和水楊醛為結構基礎的新型席夫鹼的合成及其活性研究的相關報導。

發明內容
本發明要解決的技術問題是提供一種新的席夫鹼化合物，具體是提供以胡椒乙胺和水楊醛為結構基礎的胡椒乙胺縮水楊醛及其合成方法和應用。本發明所述的胡椒乙胺縮水楊醛，其結構式如下式所示
權利要求
1.胡椒乙胺縮水楊醛，其結構式如下式所示
2.權利要求I所述的胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法，其特徵在於稱取相等物質的量的水楊醛和胡椒乙胺溶解於有機溶劑中，於40°C至有機溶劑的沸點溫度範圍內進行縮合反應，反應完全後冷卻，靜置析晶，分離出晶體，乾燥，即得到胡椒乙胺縮水楊醛。
3.根據權利要求2所述的胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法，其特徵在於所述的有機溶劑選自二氯甲烷、無水乙醇、甲醇和氯仿中的任意一種或兩種以上的組合。
4.根據權利要求2所述的胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法，其特徵在於所述縮合反應的溫度為60 70°C。
5.根據權利要求2所述的胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法，其特徵在於反應完全後將反應液冷卻至10 25°C。
6.根據權利要求2所述的胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法，其特徵在於靜置的時間為I 12h。
7.權利要求I所述的胡椒乙胺縮水楊醛在製備抗腫瘤藥物中的應用。
8.以權利要求I所述的胡椒乙胺縮水楊醛為有效成分製備的抗腫瘤藥物。
全文摘要
本發明公開了一種胡椒乙胺縮水楊醛及其合成方法和應用。所述胡椒乙胺縮水楊醛的合成方法為稱取相等物質的量的水楊醛和胡椒乙胺溶解於有機溶劑中，於40℃至有機溶劑的沸點溫度範圍內進行縮合反應，反應完全後冷卻，靜置析晶，分離出晶體，乾燥，即得。申請人通過考察胡椒乙胺縮水楊醛對7種人腫瘤細胞株的增殖抑制活性，結果表明其體外抗腫瘤活性具有一定的選擇性，對HepG2腫瘤株的增殖抑制活性顯著，具有較好的潛在藥用價值；另外，它對SK-OV-3/DDP表現出較好的增殖抑制活性，有利於其有效克服腫瘤株對順鉑的耐藥性。上述胡椒乙胺縮水楊醛的結構式如下式所示
文檔編號A61P35/00GK102942554SQ20121045527
公開日2013年2月27日 申請日期2012年11月14日 優先權日2012年11月14日
發明者陳振鋒, 梁宏, 劉延成, 楊揚, 陳思園 申請人:廣西師範大學