一種N‑乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯及其製備方法與流程

2023-05-27 03:52:06

本發明涉及含氟表面活性劑製作技術領域，尤其是一種N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯及其製備方法。

背景技術：

表面活性劑的種類較多，而含氟表面活性劑由於自身的特殊性能，如其表面活性度較高，穩定性優異，並且還與其他表面活性劑具有極好的相容性，使得其被廣泛應用於機械潤滑劑、織物整理劑、粘合劑、泡沫滅火劑、抗靜電劑等產品中。

N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯，其是含氟表面活性劑的一種，其也在各種產品中得到了廣泛的應用，如專利文獻號為CN103819995，將其應用於納米材料改性、專利文獻號為EP2221592，將其應用於多功能光學傳感器、專利文獻號為CN104845521，將其應用於手機保護膜、專利文獻號為US20080143003，將其應用於彩色隱形眼鏡等領域中，其已經成為相應產品製備的重要中間體。

雖然，現有技術中有著大量的技術文獻報導，將N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯應用於各個領域，也有大量的文獻報導N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯具有何種效果和特性；但是，截止當前，並未發現有任何關於N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯合成研究的文獻報導。

技術實現要素：

為了解決現有技術中存在的上述技術問題，本發明提供一種N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯及其製備方法。

具體是通過以下技術方案得以實現的：

採用N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇與丙烯醯氯醯化反應製備N-乙

基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯，其合成路線如下所示：

與現有技術相比，本發明的技術效果體現在：

通過採用廉價易得的N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇為原料，並加丙烯醯氯進行一步催化醯化反應獲得N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯，其產品產率最優能夠達到78％，且工藝流程簡單，合成路線短，成本低。

本發明創造在反應結束後，採用水淬滅反應，採用乙酸乙酯萃取，洗滌有機相，並採用無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸出溶劑等步驟純化產品，其難度較低，並且獲得的產品的品質較優。

具體實施方式

下面結合具體的實施方式來對本發明的技術方案做進一步的限定，但要求保護的範圍不僅局限於所作的描述。

將N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇為原料，並在加入溶劑中溶解後，再加入縛酸劑和催化劑，並調整溫度條件為-30℃～0℃下，滴加丙烯醯氯進行催化醯化反應，並保溫3-4h，採用加水淬滅反應，並採用乙酸乙酯進行萃取，採用水洗滌有機相，無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸出溶劑，獲得產品。

在某些優選實施例中，上述的溶劑採用的是乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、N,N-二甲基甲醯胺、氯仿或1,2-二氯乙烷；在某些優選實施例中，縛酸劑採用的是三乙胺和/或4-甲基嗎啉；在某些優選實施例中，催化劑採用的是4-二甲氨基吡啶。在某些優選的實施例中，乙酸乙酯萃取步驟中，是進行三次萃取，每次採用的乙酸乙酯的量溶劑體積用量的一半；在某些實施例中，採用水洗滌有機相時，其是採用水一次洗滌，水的用量為萃取劑乙酸乙酯體積的60％。

具體的，本發明創造的研究者經過了以下具體的實施例操作：

實施例1

在500mL三口瓶中，將N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇(50.0g，87.5mmol)溶於乙醚(200mL)，加入三乙胺(19.5g，192.6mmol)和4-二甲氨基吡啶(5.4g，43.8mmol)，在0℃下緩慢滴加丙烯醯氯(11.9g，131.3mmol)，保溫反應3.5h。反應完畢，加水淬滅，乙酸乙酯(100ml×3)萃取，合併有機相，純化水(60ml×1)洗滌，無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑，即得目標產物N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯34.0g，收率為62.1％。

1H NMR(CDCl3):δ6.46(d,1H)，6.13(dd，1H)，5.91(d，1H)，4.35(t，2H)，3.83(m，1H)，3.59(ddd，3H)，1.30(t，3H)。

實施例2

在500mL三口瓶中，將N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇(50.0g，87.5mmol)溶於乙醚(200mL)，加入4-甲基嗎啉(19.9g，196.9mmol)和4-二甲氨基吡啶(8.6g，70.0mmol)，在-10℃下緩慢滴加丙烯醯氯(11.9g，131.3mmol)，保溫反應3.5h。反應完畢，加水淬滅，乙酸乙酯(100ml×3)萃取，合併有機相，純化水(60ml×1)洗滌，無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑，即得目標產物N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯38.0g，收率為69.5％。

1H NMR(CDCl3):δ6.46(d，1H)，6.13(dd，1H)，5.91(d，1H)，4.35(t，2H)，3.83(m,1H)，3.59(ddd，3H)，1.30(t，3H)。

實施例3

在500mL三口瓶中，將N-乙基全氟辛基磺醯胺乙醇(50.0g，87.5mmol)溶於乙醚(200mL)，加入4-甲基嗎啉(19.9g，196.9mmol)和4-二甲氨基吡啶(5.4g，43.8mmol)，在-20℃下緩慢滴加丙烯醯氯(15.8g，175.1mmol)，保溫反應4h。反應完畢，加水淬滅，乙酸乙酯(100ml×3)萃取，合併有機相，純化水(60ml×1)洗滌，無水硫酸鈉乾燥，減壓蒸除溶劑，即得目標產物N-乙基全氟辛基磺醯胺基乙基丙烯酸酯38.9g，收率為71.2％。