含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物的製作方法

2023-08-07 05:45:26

專利名稱：含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物具有作為陽離子聚合部位的氧雜環丁烷環和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯醯基，並可以通過聚合形成柔軟性或耐熱性優異的固化物。
背景技術：
作為含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，已知的有3-甲基-3- (2-甲基丙烯醯氧基-乙氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3- (2-丙烯醯氧基-乙氧基甲基)氧雜環丁烷等(參見專利文獻I和非專利文獻I等)。含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過下述方法合成合成作為前體的相應的含有氧雜環丁烷環的醇，並使所得的含有氧雜環丁烷環的醇與(甲基)丙烯酸反應。作為前體即含有氧雜環丁烷環的醇的合成方法，已知下述方法使3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷與用保護基團保護了羥基的滷代醇反應，然後進行脫保護，得到含有氧雜環丁烷環的醇(非專利文獻I )。然而，該方法的問題在於，反應包含多步工序，需要保護反應基團的工序和脫保護工序等，十分複雜，收率低。作為反應工序不複雜的方法，已知下述方法在相轉移催化劑的存在下，使3-乙基-3-甲磺醯氧基甲基氧雜環丁烷與二元醇在雙液相體系中反應，得到含有氧雜環丁烷環的醇(專利文獻2)。然而，該方法存在因反應選擇性低而目標化合物的收率差等問題。如上所述，難以高效地合成作為前體的相應的含有氧雜環丁烷環的醇，因此，對於含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，目前尚僅知少量幾種。現有技術文獻專利文獻專利文獻I :日本特開2008-224970號公報專利文獻2 :國際公開第2007/145309號小冊子非專利文獻非專利文獻I :Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry(2003)，41(4)，469-47
發明內容
發明要解決的問題因此，本發明的目的在於提供一種新的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物具有作為陽離子聚合部位的氧雜環丁烷環和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯醯基，並可以通過聚合形成柔軟性或耐熱性優異的固化物。本發明的另一目的在於提供一種容易且高效地製造上述新的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物的方法。解決問題的方法
技術領域：
本發明人等為了解決上述問題而進行了深入研究，結果發現含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過聚合形成柔軟性優異的固化物，所述含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物具有下述結構作為陽離子聚合部位的氧雜環丁烷環和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯醯基通過碳數為3以上的直鏈狀亞烷基相連接。此外還發現從 (甲基)丙烯酸末端的碳起算，6位碳為4取代的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過聚合形成固化物，該固化物具有比上述6位碳為2取代的含有氧雜環丁烷環的 (甲基)丙烯酸酯化合物經聚合所得的固化物更優異的耐熱性。此外進一步還發現通過使氧雜環丁烷化合物與二元醇在特定條件下反應，可以簡便且以優異的選擇率、高效地合成含有氧雜環丁烷環的醇，該含有氧雜環丁烷環的醇為上述含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物的前體。本發明基於上述發現而完成。即，本發明提供一種含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I) 表不,
權利要求
1.一種含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I)表示，在式(I)中，R1表示氫原子或烷基，R2表示氫原子或甲基，A表示下述式(al)所示的直鏈狀亞燒基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞燒基；(al)在式(al)中，nl表示3以上的整數；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氫原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整數，n2為2以上的整數時，2個以上的R7、R8可以各自相同，也可以不同；式(&2)的右端與構成酯鍵的氧原子相連接。
2.一種含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物的製造方法，該方法包括在鹼性物質存在下，使下述式(2 )表示的化合物與下述式(3 )表示的化合物在單液相體系中反應， 然後通過(甲基)丙烯酸化而合成下述式(I)表示的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，在式(2)中，R1表示氫原子或烷基，X表示離去基團； 在式(3)中，A表示下述式(al)所示的直鏈狀亞烷基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞烷在式(al)中，nl表示3以上的整數；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氫原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整數，n2為2以上的整數時，2個以上的R7、R8可以各自相同，也可以不
全文摘要
本發明提供一種新的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物可以通過聚合形成柔軟性或耐熱性優異的固化物。本發明涉及的含有氧雜環丁烷環的(甲基)丙烯酸酯化合物由下述式(1)表示。在式(1)中，R1表示氫原子或烷基，R2表示氫原子或甲基。A表示下述式(a1)所示的直鏈狀亞烷基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞烷基。
文檔編號C08F20/26GK102612513SQ201080051578
公開日2012年7月25日 申請日期2010年11月5日 優先權日2009年11月17日
發明者以倉聖, 孫珠姬 申請人:株式會社大賽璐