含1,2,4-三唑結構單元的羅丹明b醯肼衍生物及其製備方法與應用的製作方法

2023-07-09 03:51:26

專利名稱：含1,2,4-三唑結構單元的羅丹明b醯肼衍生物及其製備方法與應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種羅丹明B醯肼衍生物及其製備方法與應用，尤其涉及一種含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物及其製備方法與其作為Cu2+螢光探針的應用。
背景技術：
羅丹明B具有摩爾消光係數大，量子產率高，背景幹擾小等優點，修飾後可作為金屬離子螢光探針進行研究，並用作標記生物分子。近年來，利用羅丹明B螢光探針用於檢測活體細胞中金屬離子的報導越來越多。銅在人體中為含量僅次於鐵和鋅的微量元素，銅參與銅藍蛋白、超氧化物歧化酶(S0D)、賴氨酸氧化酶、谷光氨肽還原酶、細胞色素C氧化酶等十幾種酶的構成，並促進鐵的 吸收和運輸，間接參與造血功能，所以銅在人體新陳代謝中起非常重要作用。缺銅時容易引起缺銅性貧血、動脈粥樣硬化、毛髮脫色症、免疫力低下、嬰兒發育遲緩、遺傳性缺銅一Menkes症候群以及Wilson症等病症。人體中銅過量會引起溶血性貧血、肝腎功能損傷；銅在腦組織沉積，引起帕金氏綜合症等腦組織病變。而且一般腫瘤細胞中具有較高含量的銅離子，促進腫瘤細胞血管生成，導致腫瘤增值。所以細胞內銅離子檢測與定位對於闡明其生理病理作用極其重要。

發明內容
本發明目的是提供一種含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物及其製備方法，同時利用其作為Cu2+螢光探針具有非常高的選擇性和靈敏度，並用於活細胞中檢測銅離子的存在。本發明所述的含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物，結構式如式(I)所
示
權利要求
1.一種含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物，結構式如式(I)所示
2.權利要求I所述含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物的合成方法，是由羅丹明B醯肼(I)與對甲氧基苯甲醯基異硫氰酸酯(2 )在乙腈中回流反應得到羅丹明B硫代雙醯肼衍生物(3);將製得的羅丹明B硫代雙醯肼衍生物的氯仿溶液與5±0. I當量的85wt%水合肼在回流條件下，反應1±0. I小時，經柱層析純化得到式(I)所示含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物(4);反應式如下
3.權利要求I所述含1，2，4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物作為活細胞內Cu2+螢光探針的應用。
4.如權利要求3所述的應用，其特徵在於所述活細胞為HeLa細胞。
全文摘要
本發明公開了一種含1,2,4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物的製備方法及其作為Cu2+螢光探針的應用。該羅丹明B醯肼衍生物的結構式如式(I)。本發明所涉及的含1,2,4-三唑結構單元的羅丹明B醯肼衍生物本身不發螢光，在EtOH/HEPES(20mM,pH 7.2,1:1,體積比)緩衝溶液中與Cu2+作用後，溶液顏色由無色變為紫色，在十七種金屬離子中可實現對Cu2+比色識別，且呈現螢光「打開」效應，可同時作為Cu2+比色和螢光探針，具有非常好的選擇性，其對Cu2+的螢光檢測限為3.4×10-8M，而且1,2,4-三唑—羅丹明B醯肼衍生物可以用於HeLa細胞內Cu2+螢光成像和定位檢測。
文檔編號C09K11/07GK102746313SQ20121020486
公開日2012年10月24日 申請日期2012年6月20日 優先權日2012年6月20日
發明者劉為永, 張尚立, 苗俊英, 趙寶祥 申請人:山東大學