新的環烷醛、其製備方法、及其在香料工業中的用途
2023-12-01 02:02:41 1
新的環烷醛、其製備方法、及其在香料工業中的用途
【專利摘要】本發明涉及通式(I)的化合物，其中：R1、R2和R3各自獨立地代表氫原子或飽和或不飽和的、支鏈或非支鏈的C1至C5烷基基團；m是在1到4之間的整數；n是在2到4之間的整數；其特徵在於，環是飽和的並包含5至8個碳，環的碳和基團R1、R2和R3的碳的總數在7至11之間；且應理解，所述式(I)的化合物不是：6-亞環庚基己醛、4-(4-甲基亞環己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亞環己基)-丁醛、4-(3，3，5-三甲基亞環己基)-丁醛，並且涉及合成所述化合物的方法及它們在香料中的用途。
【專利說明】新的環烷醛、其製備方法、及其在香料工業中的用途
[0001]本發明涉及新的環烷醛化合物、其製備方法及其在化學工業中的用途，且特別是在香料、化妝品和在洗滌劑工業中的用途，所述化合物具有特殊的香味。
[0002]香料和調味劑工業一直在尋找表現出強烈的嗅覺效力，同時保持儘可能低的生產成本的新穎感官化合物。某些類型的感官化合物比其它化合物更難以得到，如例如具有海洋和/或臭氧氣味(note)的化合物。
[0003]在先前技術中被描述為具有海洋和/或臭氧氣味的化合物中發現，其中最常用的，苯並二氧雜菔酮衍生物(Helvetica Chimica Acta, 2007,90,1245-1265),如(Jalone*
或如Azurone? (Givaudan)或7-(3-甲基丁基)苯並[B] [1,4] 二氧雜菔_3_酮(專利EP1136481)。
[0004]還已知來自醛家族的某些化合物表現出這種類型的海洋和臭氧氣味。例如，可以列舉出Melu/one?1 (methanoindane),專利DE19817042),其除了海洋和臭氧氣味之外還
添加了醛氣味。或添加了檸檬氣味的Geraldehyde? (5，9-二甲基-4，8-癸二烯醛，專利
FR13677165 和 FR2005165)，或添加了花香氣味的 Floralozone ? (3-(4-乙基苯基)-2，2-二甲基丙醒，Perfumer&Flavorist, 20 09, 34,18-19)。
[0005]然而，來自先前技術的具有原始海洋或臭氧氣味的化合物具有作為主要缺點的它們的高生產成本，這顯著地是由於合成步驟的數目，或由於原材料的成本。通過舉例說明的方式，在美國專利3517031中描述的合成7-甲基-3，4- 二氫-2H-1，5-苯並二氧雜菔-3-酮的方法包括三個步驟，這是重要的。此外，起始底物，鄰苯二酚，是一種顯著昂貴的原材料。同樣，合成3-甲基-6-(2，2，3-三甲基環戊基)-己醛(在專利申請EP1930317中描述為海洋和臭氧的)的方法包括從龍腦烯醛的5個合成步驟。
[0006]為了克服先前技術的缺點，本 申請人:已經意外地發現，相應於以下通式(I)的環
烷醛，
[0007]
【權利要求】
1.一種以下通式⑴的化合物:
2.根據權利要求1所述的化合物，其特徵在於m等於I。
3.根據權利要求1或2所述的化合物，其特徵在於η等於4。
4.根據權利要求1或2所述的化合物，其特徵在於η等於2。
5.根據權利要求1所述的化合物，其特徵在於所述化合物選自5-(2，4，4_三甲基亞環戊基)_戊醛、6-(2，4，4_三甲基亞環戊基)-己醛、6-(2-甲基亞環己基)_己醛、6-(4-甲基亞環己基)-己醛、6-(4-叔丁基亞環己基)-己醛、6-(4-叔戊基亞環己基)-己醛、6-亞環辛基己醛、6-(3，3_ 二甲基亞環己基)己醛、4-(2，4，4_三甲基亞環戊基)丁醛、4-(2-戊基亞環戊基)-丁醛、4- (3，3- 二甲基亞環己基)-丁醛、5- (4，4- 二乙基亞環己基)-戊醛和5-亞環庚基戊醛。
6.一種組合物，其特徵在於，所述組合物包含以異構體或異構體混合物、對映異構體或對映異構體混合物、或外消旋混合物、或非對映異構體或非對映異構體混合物的形式的至少一種如權利要求1中定義的通式(I)的化合物。
7.根據前述權利要求所述的組合物，其特徵在於，所述組合物還包含至少一種其它芳香物質。
8.一種製備如權利要求1所述的式(I)的化合物的方法，其中使環烷酮和磷內鎗鹽經歷Wittig反應，然後取決於先前使用的所述內鎗鹽，進行還原和/或氧化步驟。
9.根據權利要求8所述的方法，其特徵在於所述方法包括以下步驟:
10.至少一種如在權利要求1至5中的一項所定義的式(I)的化合物作為芳香劑或芳香化合物的用途。
11.至少一種如在權利要求1至5中的一項所定義的式(I)的化合物作為氣味掩蔽劑或氣味中和劑的用途。
12.根據權利要求10或11中的一項所述的用途，至少一種式(I)的化合物單獨使用或與至少一種其它調味或加香成分、和/或至少一種溶劑、和/或至少一種添加劑組合使用。
13.根據權利要求10至12中的一項所述的用途，用於賦予、改變或增強物質、組合物或製品的感官特性。
14.根據權利要求10至13中的一項所述的用途，用於製造組合物，如香料組合物、局部組合物，特別是化妝品、或清潔產品。
【文檔編號】A61K8/33GK104024202SQ201280050319
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2012年10月9日 優先權日:2011年10月11日
【發明者】A·穆拉託雷, 卡羅琳·布萊賽斯, J-J·沙諾 申請人:威·曼父子有限公司