N－取代的全氫化二嗪類化合物的製作方法

2023-04-25 01:50:56 1

專利名稱：N－取代的全氫化二嗪類化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及4-位被取代的1-氧雜-和1-硫雜-3，4-二嗪類化合物，它們的製備方法以及它們在製備新的除草活性化合物的方法中的用途。
WO94/10173公開了式A全氫化1-氧雜-3，4-二嗪化合物，其中的Z為S，O，S＝O或SO2且Q為C6-C14-芳基。化合物A用作製備具有三唑啉-2，5-二酮結構除草劑(化合物B)的起始原料。 式A化合物的製備是在酸性反應條件下通過用甲醛環化取代的N-(N′-芳基氨基甲醯基)肼基乙醇或-乙硫醇化合物完成的。但這種環化反應的產率並不能令人滿意。
在構成與本申請平行申請主題的另一發明中，我們驚奇地發現式A′化合物具有除草活性 其中Z，X和Q的定義同上，且R為非氫的基團。這種化合物應該能夠由4-位在氮上被取代的全氫-1-氧雜-或全氫-1-硫雜-3，4-二嗪化合物製備。本發明的目的是提供4-位在氮上被取代的氧雜-和硫雜二嗪化合物。
業已發現，這一目的可利用用於製備4-位在氮上被取代的1-氧雜和1-硫雜-3，4-二嗪化合物的方法實現，當4-位上的取代基具有下述R給出的含義時，這種方法具有良好收率。
因此，本發明涉及式I的N-取代全氫化-3，4-二嗪化合物 其中變量Z，R，m和RA如下定義Z為O，S，S＝O或SO2；RA為羥基，CO2R1，滷素，氰基，C(O)NR12，OR2，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，COR1，S(O)nR1，其中n＝0，1或2，或C(O)SR1；R為CO2H，CHO，CN，C(O)OR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(S)SR3，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHCO2R6，C(O)NHSO2R6，C(O)NHSO3R6，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)nR2，其中n＝0、1或2，或SO2NHR1；m為數值0、1、2或3，並且其中的變量R1-R7定義如下R1為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R2為C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羥基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-鏈烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代環烷基-C1-C6-烷基，滷代-C2-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苯基，吡啶基，苄基，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述5個取代基中的苯基或吡啶基可以被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代，R3為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C10-鏈烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基，羧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C8-環烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-鏈烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代環烷基-C1-C6-烷基，滷代-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，為CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述2個取代基中的苯基部分可以被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代，為苯基，吡啶基，萘基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，1-甲基吲哚基，1-甲基苯並咪唑基，2-甲基吲唑基，苯並呋喃基，苯並噻吩基，苯並噁唑基，苯並噻唑基，苄基，其中後述14個取代基可以在相鄰位置上帶有二價取代基，如亞甲二氧基，二氟亞甲二氧基，氯氟亞甲二氧基，二氯亞甲二氧基，或者在每種情況下可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、氨基、C1-C4-單烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基；R4為氫，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；R5，R6彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，為C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，其中的鏈烯基鏈可以另外帶有1-3個滷素和/或氰基基團，為苄基，其中在苯環的相鄰位置上可以帶有二價取代基，如亞甲二氧基，二氟亞甲二氧基，氯氟亞甲二氧基，二氯亞甲二氧基，或者該苄基可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基，或者R4和R5與它們所連接的氮原子一起形成飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，其中，如果需要的話，除碳環原子外還可以含有下列組成部分之一-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；R7為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基。
R、RA、R1-R7的定義中以及苯基、環烷基與雜環基環上提及的有機分子基團是單獨列舉的各組基團成員的總稱。所有碳鏈，亦即所有(未取代或取代的)烷基、鏈烯基或炔基均可以是直鏈或支鏈的。
滷化取代基優選帶有1、2、3、4或5個相同或不同的滷原子，或者是全滷化的。
術語「滷素」在每種情況下均是指氟、溴、氯或碘，尤其是氟或氯。
其它含義的實例包括-C1-C4-烷基CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，CH(CH3)-C2H5，2-甲基丙基或C(CH3)3，尤其是CH3，C2H5或CH(CH3)2；-C1-C6烷基上述C1-C4-烷基，以及例如正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，尤其是CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，C(CH3)3，正戊基或正己基；-C1-C15-烷基上述C1-C6-烷基，以及例如正庚基，1-甲基己基，2-甲基己基，3-甲基己基，4-甲基己基，5-甲基己基，1-乙基戊基，2-乙基戊基，3-乙基戊基，4-乙基戊基，1，1-二甲基戊基，1，2-二甲基戊基，1，3-二甲基戊基，1，4-二甲基戊基，正辛基，1-甲基庚基，2-甲基庚基，3-甲基庚基，4-甲基庚基，5-甲基庚基，6-甲基庚基，1-乙基己基，2-乙基己基，3-乙基己基，4-乙基己基，1，1-二甲基己基，1，2-二甲基己基，1，3-二甲基己基，1，4-二甲基己基，1，5-二甲基己基，正壬基，1-甲基辛基，2-甲基辛基，3-甲基辛基，4-甲基辛基，5-甲基辛基，6-甲基辛基，7-甲基辛基，1-乙基庚基，2-乙基庚基，3-乙基庚基，4-乙基庚基，5-乙基庚基，6-乙基庚基，1，1-二甲基庚基，1，2-二甲基庚基，1，3-二甲基庚基，1，4-二甲基庚基，1，5-二甲基庚基，1，6-二甲基庚基，正癸基，1-甲基壬基，2-甲基壬基，3-甲基壬基，7-甲基壬基，8-甲基壬基，1-乙基辛基，2-乙基辛基，3-乙基辛基，4-乙基辛基，5-乙基辛基，6-乙基辛基，7-乙基辛基，8-乙基辛基，1，1-二甲基辛基，1，2-二甲基辛基，1，3-二甲基辛基，1，4-二甲基辛基，1，5-二甲基辛基，1，6-二甲基辛基，1，7-二甲基辛基，正-十一烷基，1-甲基癸基，1-乙基壬基，1，1-二甲基壬基，1-丙基辛基，1-丁基庚基，6-十一烷基，正-十二烷基，1-甲基十一烷基，1-乙基癸基，1，1-二甲基癸基，1-丙基壬基，1-丁基辛基，7-十二烷基，正-十三烷基，1-甲基十二烷基，1-乙基十一烷基，1，1-二甲基十一烷基，正-十四烷基，1-甲基十三烷基，1-乙基十二烷基，1，1-二甲基十二烷基，正-十五烷基，1-甲基十四烷基，1-乙基十三烷基，1，1-二甲基十三烷基，尤其是CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁基，C(CH3)3，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正-十一烷基，正-十二烷基，正-十三烷基，正-十四烷基，正-十五烷基；-C1-C4-滷代烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷基，亦即例如CH2F，CHF2，CF3，CH2Cl，二氯甲基，三氯甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-碘乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，C2F5，2-氟丙基，3-氟丙基，2，2-二氟丙基，2，3-二氟丙基，2-氯丙基，3-氯丙基，2，3-二氯丙基，2-溴丙基，3-溴丙基，3，3，3-三氟丙基，3，3，3-三氯丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，七氟丙基，1-(氟甲基)-2-氟乙基，1-(氯甲基)-2-氯乙基，1-(溴甲基)-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基或九氟丁基，尤其是CH2F，CHF2，CF3，CH2Cl，2-氟乙基，2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；-C1-C6-滷代烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基，亦即，例如C1-C4-滷代烷基中所述的任一基團，或5-氟-1-戊基，5-氯-1-戊基，5-溴-1-戊基，5-碘-1-戊基，5，5，5-三氯-1-戊基，十一氟戊基，6-氟-1-己基，6-氯-1-己基，6-溴-1-己基，6-碘-1-己基，6，6，6-三氯-1-己基或十二氟代己基，尤其是氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；-羥基-C1-C6-烷基例如羥甲基，2-羥基乙-1-基，2-羥基丙-1-基，3-羥基丙-1-基，1-羥基丙-2-基，2-羥基丁-1-基，3-羥基丁-1-基，4-羥基丁-1-基，1-羥基丁-2-基，1-羥基丁-3-基，2-羥基丁-3-基，1-羥基-2-甲基丙-3-基，2-羥基-2-甲基丙-3-基或2-羥基甲基丙-2-基，尤其是2-羥基乙基；-氰基-C1-C6-烷基例如氰基甲基，1-氰基乙-1-基，2-氰基乙-1-基，1-氰基丙-1-基，2-氰基丙-1-基，3-氰基丙-1-基，1-氰基丙-2-基，2-氰基丙-2-基，1-氰基丁-1-基，2-氰基丁-1-基，3-氰基丁-1-基，4-氰基丁-1-基，1-氰基丁-2-基，2-氰基丁-2-基，1-氰基丁-3-基，2-氰基丁-3-基，1-氰基-2-甲基丙-3-基，2-氰基-2-甲基丙-3-基，3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基丙-2-基，尤其是氰基甲基或2-氰基乙基；-苯基-C1-C6-烷基例如苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基丙-1-基，2-苯基丙-1-基，3-苯基丙-1-基，1-苯基丁-1-基，2-苯基丁-1-基，3-苯基丁-1-基，4-苯基丁-1-基，1-苯基丁-2-基，2-苯基丁-2-基，3-苯基丁-2-基，4-苯基丁-2-基，1-(苯甲基)乙-1-基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基，尤其是苄基或2-苯基乙基；-苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基例如苄基羰氧基，1-苯基乙基羰氧基，2-苯基乙基羰氧基，1-苯基丙-1-基羰氧基，2-苯基丙-1-基羰氧基，3-苯基丙-1-基羰氧基，1-苯基丁-1-基羰氧基，2-苯基丁-1-基羰氧基，3-苯基丁-1-基羰氧基，4-苯基丁-1-基羰氧基，1-苯基丁-2-基羰氧基，2-苯基丁-2-基羰氧基，3-苯基丁-2-基羰氧基，4-苯基丁-2-基羰氧基，1-(苯甲基)乙-1-基羰氧基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基羰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基羰氧基，尤其是苄基羰氧基或2-苯基乙基羰氧基；-苯基-C1-C6-烷基磺醯氧基例如苄基磺醯氧基，1-苯基乙基磺醯氧基，2-苯基乙基磺醯氧基，1-苯基丙-1-基磺醯氧基，2-苯基丙-1-基磺醯氧基，3-苯基丙-1-基磺醯氧基，1-苯基丁-1-基磺醯氧基，2-苯基丁-1-基磺醯氧基，3-苯基丁-1-基磺醯氧基，4-苯基丁-1-基磺醯氧基，1-苯基丁-2-基磺醯氧基，2-苯基丁-2-基磺醯氧基，3-苯基丁-2-基磺醯氧基，4-苯基丁-2-基磺醯氧基，1-(苯甲基)乙-1-基磺醯氧基，1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基磺醯氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基磺醯氧基，尤其是苄基磺醯氧基或2-苯基乙基磺醯氧基；-(C1-C6-烷基)羰基CO-CH3，CO-C2H5，正丙基羰基，1-甲基乙基羰基，正丁基羰基，1-甲基丙基羰基，2-甲基丙基羰基，1，1-二甲基乙基羰基，正戊基羰基，1-甲基丁基羰基，2-甲基丁基羰基，3-甲基丁基羰基，1，1-二甲基丙基羰基，1，2-二甲基丙基羰基，2，2-二甲基丙基羰基，1-乙基丙基羰基，正己基羰基，1-甲基戊基羰基，2-甲基戊基羰基，3-甲基戊基羰基，4-甲基戊基羰基，1，1-二甲基丁基羰基，1，2-二甲基丁基羰基，1，3-二甲基丁基羰基，2，2-二甲基丁基羰基，2，3-二甲基丁基羰基，3，3-二甲基丁基羰基，1-乙基丁基羰基，2-乙基丁基羰基，1，1，2-三甲基丙基羰基，1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基，尤其是CO-CH3，CO-C2H5或CO-CH(CH3)2；
-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基被上述(C1-C6-烷基)羰基取代的(C1-C6-烷基)，亦即例如甲基羰基甲基；-(C1-C6-滷代烷基)羰基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述(C1-C6-烷基)羰基，亦即例如氯乙醯基，二氯乙醯基，三氯乙醯基，氟乙醯基，二氟乙醯基，三氟乙醯基，氯氟乙醯基，二氯氟乙醯基，氯二氟乙醯基，2-氟乙基羰基，2-氯乙基羰基，2-溴乙基羰基，2-碘乙基羰基，2，2-二氟乙基羰基，2，2，2-三氟乙基羰基，2-氯-2-氟乙基羰基，2-氯-2，2-二氟乙基羰基，2，2-二氯-2-氟乙基羰基，2，2，2-三氯乙基羰基，五氟乙基羰基，2-氟丙基羰基，3-氟丙基羰基，2，2-二氟丙基羰基，2，3-二氟丙基羰基，2-氯丙基羰基，3-氯丙基羰基，2，3-二氯丙基羰基，2-溴丙基羰基，3-溴丙基羰基，3，3，3-三氟丙基羰基，3，3，3-三氯丙基羰基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰基，七氟丙基羰基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰基，4-氟丁基羰基，4-氯丁基羰基，4-溴丁基羰基，九氟丁基羰基，(5-氟-1-戊基)羰基，(5-氯-1-戊基)羰基，(5-溴-1-戊基)羰基，(5-碘-1-戊基)羰基，(5，5，5-三氯-1-戊基)羰基，十一氟戊基羰基，(6-氟-1-己基)羰基，(6-氯-1-己基)羰基，(6-溴-1-己基)羰基，(6-碘-1-己基)羰基，(6，6，6-三氯-1-己基)羰基或十二氟己基羰基，尤其是三氟乙醯基；-(C1-C6-烷基)羰氧基乙醯氧基，乙基羰氧基，正丙基羰氧基，1-甲基乙基羰氧基，正丁基羰氧基，1-甲基丙基羰氧基，2-甲基丙基羰氧基，1，1-二甲基乙基羰氧基，正戊基羰氧基，1-甲基丁基羰氧基，2-甲基丁基羰氧基，3-甲基丁基羰氧基，1，1-二甲基丙基羰氧基，1，2-二甲基丙基羰氧基，2，2-二甲基丙基羰氧基，1-乙基丙基羰氧基，正己基羰氧基，1-甲基戊基羰氧基，2-甲基戊基羰氧基，3-甲基戊基羰氧基，4-甲基戊基羰氧基，1，1-二甲基丁基羰氧基，1，2-二甲基丁基羰氧基，1，3-二甲基丁基羰氧基，2，2-二甲基丁基羰氧基，2，3-二甲基丁基羰氧基，3，3-二甲基丁基羰氧基，1-乙基丁基羰氧基，2-乙基丁基羰氧基，1，1，2-三甲基丙基羰氧基，1，2，2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙基羰氧基，尤其是乙醯氧基；-(C1-C6-滷代烷基)羰氧基部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)羰氧基，亦即例如氯乙醯氧基，二氯乙醯氧基，三氯乙醯氧基，氟乙醯氧基，二氟乙醯氧基，三氟乙醯氧基，氯氟乙醯氧基，二氯氟乙醯氧基，氯二氟乙醯氧基，2-氟乙基羰氧基，2-氯乙基羰氧基，2-溴乙基羰氧基，2-碘乙基羰氧基，2，2-二氟乙基羰氧基，2，2，2-三氟乙基羰氧基，2-氯-2-氟乙基羰氧基，2-氯-2，2-二氟乙基羰氧基，2，2-二氯-2-氟乙基羰氧基，2，2，2-三氯乙基羰氧基，五氟乙基羰氧基，2-氟丙基羰氧基，3-氟丙基羰氧基，2，2-二氟丙基羰氧基，2，3-二氟丙基羰氧基，2-氯丙基羰氧基，3-氯丙基羰氧基，2，3-二氯丙基羰氧基，2-溴丙基羰氧基，3-溴丙基羰氧基，3，3，3-三氟丙基羰氧基，3，3，3-三氯丙基羰氧基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰氧基，七氟丙基羰氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰氧基，4-氟丁基羰氧基，4-氯丁基羰氧基，4-溴丁基或九氟丁基，尤其是三氟乙醯氧基；-(C1-C6-烷基)羰氧基C1-C6-烷基被上述(C1-C6-烷基)羰氧基取代的(C1-C6-烷基)，亦即例如甲基羰氧基甲基，乙基羰氧基甲基，1-(甲基羰氧基)乙基，2-(甲基羰氧基)乙基，2-(乙基羰氧基)乙基，3-(甲基羰氧基)丙基，4-(甲基羰氧基)丁基，5-(甲基羰氧基)戊基或6-(甲基羰氧基)己基；-(C1-C6-烷基)羰硫基乙醯硫基，乙基羰硫基，正丙基羰硫基，1-甲基乙基羰硫基，正丁基羰硫基，1-甲基丙基羰硫基，2-甲基丙基羰硫基，1，1-二甲基乙基羰硫基，正戊基羰硫基，1-甲基丁基羰硫基，2-甲基丁基羰硫基，3-甲基丁基羰硫基，1，1-二甲基丙基羰硫基，1，2-二甲基丙基羰硫基，2，2-二甲基丙基羰硫基，1-乙基丙基羰硫基，正己基羰硫基，1-甲基戊基羰硫基，2-甲基戊基羰硫基，3-甲基戊基羰硫基，4-甲基戊基羰硫基，1，1-二甲基丁基羰硫基，1，2-二甲基丁基羰硫基，1，3-二甲基丁基羰硫基，2，2-二甲基丁基羰硫基，2，3-二甲基丁基羰硫基，3，3-二甲基丁基羰硫基，1-乙基丁基羰硫基，2-乙基丁基羰硫基，1，1，2-三甲基丙基羰硫基，1，2，2-三甲基丙基羰硫基、1-乙基-1-甲基丙基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙基羰硫基，尤其是乙醯硫基；-(C1-C6-滷代烷基)羰硫基部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)羰硫基，亦即例如氯乙醯硫基，二氯乙醯硫基，三氯乙醯硫基，氟乙醯硫基，二氟乙醯硫基，三氟乙醯硫基，氯氟乙醯硫基，二氯氟乙醯硫基，氯二氟乙醯硫基，2-氟乙基羰硫基，2-氯乙基羰硫基，2-溴乙基羰硫基，2-碘乙基羰硫基，2，2-二氟乙基羰硫基，2，2，2-三氟乙基羰硫基，2-氯-2-氟乙基羰硫基，2-氯-2，2-二氟乙基羰硫基，2，2-二氯-2-氟乙基羰硫基，2，2，2-三氯乙基羰硫基，五氟乙基羰硫基，2-氟丙基羰硫基，3-氟丙基羰硫基，2，2-二氟丙基羰硫基，2，3-二氟丙基羰硫基，2-氯丙基羰硫基，3-氯丙基羰硫基，2，3-二氯丙基羰硫基，2-溴丙基羰硫基，3-溴丙基羰硫基，3，3，3-三氟丙基羰硫基，3，3，3-三氯丙基羰硫基，2，2，3，3，3-五氟丙基羰硫基，七氟丙基羰硫基，1-(氟甲基)-2-氟乙基羰硫基，1-(氯甲基)-2-氯乙基羰硫基，1-(溴甲基)-2-溴乙基羰硫基，4-氟丁基羰硫基，4-氯丁基羰硫基，4-溴丁基羰硫基或九氟丁基羰硫基，尤其是三氟乙醯硫基；-(C1-C6-烷基)氨基甲醯氧基甲基氨基甲醯氧基，乙基氨基甲醯氧基，正丙基氨基甲醯氧基，1-甲基乙基氨基甲醯氧基，正丁基氨基甲醯氧基，1-甲基丙基氨基甲醯氧基，2-甲基丙基氨基甲醯氧基，1，1-二甲基乙基氨基甲醯氧基，正戊基氨基甲醯氧基，1-甲基丁基氨基甲醯氧基，2-甲基丁基氨基甲醯氧基，3-甲基丁基氨基甲醯氧基，1，1-二甲基丙基氨基甲醯氧基，1，2-二甲基丙基氨基甲醯氧基，2，2-二甲基丙基氨基甲醯氧基，1-乙基丙基氨基甲醯氧基，正己基氨基甲醯氧基，1-甲基戊基氨基甲醯氧基，2-甲基戊基氨基甲醯氧基，3-甲基戊基氨基甲醯氧基，4-甲基戊基氨基甲醯氧基，1，1-二甲基丁基氨基甲醯氧基，1，2-二甲基丁基氨基甲醯氧基，1，3-二甲基丁基氨基甲醯氧基，2，2-二甲基丁基氨基甲醯氧基，2，3-二甲基丁基氨基甲醯氧基，3，3-二甲基丁基氨基甲醯氧基，1-乙基丁基氨基甲醯氧基，2-乙基丁基氨基甲醯氧基，1，1，2-三甲基丙基氨基甲醯氧基，1，2，2-三甲基丙基氨基甲醯氧基、1-乙基-1-甲基丙基氨基甲醯氧基或1-乙基-2-甲基丙基氨基甲醯氧基，尤其是甲基氨基甲醯氧基；-(C1-C6-滷代烷基)氨基甲醯氧基部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述(C1-C6-烷基)氨基甲醯氧基，亦即例如氯甲基氨基甲醯氧基，二氯甲基氨基甲醯氧基，三氯甲基氨基甲醯氧基，氟甲基氨基甲醯氧基，二氟甲基氨基甲醯氧基，三氟甲基氨基甲醯氧基，氯氟甲基氨基甲醯氧基，二氯氟甲基氨基甲醯氧基，氯二氟甲基氨基甲醯氧基，2-氟乙基氨基甲醯氧基，2-氯乙基氨基甲醯氧基，2-溴乙基氨基甲醯氧基，2-碘乙基氨基甲醯氧基，2，2-二氟乙基氨基甲醯氧基，2，2，2-三氟乙基氨基甲醯氧基，2-氯-2-氟乙基氨基甲醯氧基，2-氯-2，2-二氟乙基氨基甲醯氧基，2，2-二氯-2-氟乙基氨基甲醯氧基，2，2，2-三氯乙基氨基甲醯氧基，五氟乙基氨基甲醯氧基，2-氟丙基氨基甲醯氧基，3-氟丙基氨基甲醯氧基，2，2-二氟丙基氨基甲醯氧基，2，3-二氟丙基氨基甲醯氧基，2-氯丙基氨基甲醯氧基，3-氯丙基氨基甲醯氧基，2，3-二氯丙基氨基甲醯氧基，2-溴丙基氨基甲醯氧基，3-溴丙基氨基甲醯氧基，3，3，3-三氟丙基氨基甲醯氧基，3，3，3-三氯丙基氨基甲醯氧基，2，2，3，3，3-五氟丙基氨基甲醯氧基，七氟丙基氨基甲醯氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙基氨基甲醯氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙基氨基甲醯氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙基氨基甲醯氧基，4-氟丁基氨基甲醯氧基，4-氯丁基氨基甲醯氧基，4-溴丁基氨基甲醯氧基或九氟丁基氨基甲醯氧基，尤其是三氟甲基氨基甲醯氧基；-C1-C6-烷氧基例如OCH3，OC2H5，OCH2-C2H5，OCH(CH3)2，正丁氧基，OCH(CH3)-C2H5，OCH2-CH(CH3)2，OC(CH3)3，正戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，正己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，尤其是OCH3，OC2H5或OCH(CH3)2；-C1-C4-滷代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基，亦即例如氯甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-碘乙氧基，2，2-二氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2，2-二氟乙氧基，2，2-二氯-2-氟乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，五氟乙氧基，2-氟丙氧基，3-氟丙氧基，2，2-二氟丙氧基，2，3-二氟丙氧基，2-氯丙氧基，3-氯丙氧基，2，3-二氯丙氧基，2-溴丙氧基，3-溴丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，3，3，3-三氯丙氧基，2，2，3，3，3-五-氟丙氧基，七氟丙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙氧基，4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基或九氟丁氧基；尤其是2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基；-C1-C6-滷代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷氧基，亦即例如C1-C4-滷代烷氧基中所述的基團之一，或5-氟-1-戊氧基，5-氯-1-戊氧基，5-溴-1-戊氧基，5-碘-1-戊氧基，5，5，5-三氯-1-戊氧基，十一氟戊氧基，6-氟-1-己氧基，6-氯-1-己氧基，6-溴-1-己氧基，6-碘-1-己氧基，6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基，尤其是氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基；-羥基-C1-C6-烷氧基例如OCH2-OH，OCH(CH3)-OH，OCH2-CH2-OH，OCH(C2H5)-OH，OCH2-CH(CH3)-OH，3-羥基丙-1-基氧基，1-羥基丁-1-基氧基，2-羥基丁-1-基氧基，3-羥基丁-1-基氧基，4-羥基丁-1-基氧基，1-羥基丁-2-基氧基，2-羥基丁-2-基氧基，3-羥基丁-2-基氧基，4-羥基丁-2-基氧基，1-(CH2-OH)-乙-1-基氧基，1-(CH2-OH)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-OH)-丙-1-基氧基，尤其是OCH2-OH或OCH2-CH2-OH；-氰基-C1-C6-烷氧基例如OCH2-CN，OCH(CH3)-CN，OCH2-CH2-CN，OCH(C2H5)-CN，OCH2-CH(CH3)-CN，3-氰基丙-1-基氧基，1-氰基丁-1-基氧基，2-氰基丁-1-基氧基，3-氰基丁-1-基氧基，4-氰基丁-1-基氧基，1-氰基丁-2-基氧基，2-氰基丁-2-基氧基，3-氰基丁-2-基氧基，4-氰基丁-2-基氧基， 1-(CH2-CN)-乙-1-基氧基，1-(CH2-CN)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-CN)-丙-1-基氧基，尤其是OCH2-CN或OCH2-CH2-CN；-苯基-C1-C6-烷氧基例如苄氧基，1-苯基乙氧基，2-苯基乙氧基，1-苯基丙-1-基氧基，2-苯基丙-1-基氧基，3-苯基丙-1-基氧基，1-苯基丁-1-基氧基，2-苯基丁-1-基氧基，3-苯基丁-1-基氧基，4-苯基丁-1-基氧基，1-苯基丁-2-基氧基，2-苯基丁-2-基氧基，3-苯基丁-2-基氧基，4-苯基丁-2-基氧基，1-(苄基)乙-1-基氧基，1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基氧基或1-(苄基)丙-1-基氧基，尤其是苄氧基或2-苯乙氧基；
-苯基-C1-C6-烷硫基例如苄硫基，1-苯基乙硫基，2-苯基乙硫基，1-苯基丙-1-基硫基，2-苯基丙-1-基硫基，3-苯基丙-1-基硫基，1-苯基丁-1-基硫基，2-苯基丁-1-基硫基，3-苯基丁-1-基硫基，4-苯基丁-1-基硫基，1-苯基丁-2-基硫基，2-苯基丁-2-基硫基，3-苯基丁-2-基硫基，4-苯基丁-2-基硫基，1-(苄基)乙-1-基硫基，1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基硫基或1-(苄基)丙-1-基硫基，尤其是苄硫基或2-苯乙硫基；-(C1-C6-烷氧基)羰基例如CO-OCH3，CO-OC2H5，CO-CH2-C2H5，CO-OCH(CH3)2，正丁氧基羰基，CO-OCH(CH3)-C2H5，CO-OCH2-CH(CH3)2，CO-OC(CH3)3，正戊氧基羰基，1-甲基丁氧基羰基，2-甲基丁氧基羰基，3-甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丙氧基羰基，1-乙基丙氧基羰基，正己氧基羰基，1，1-二甲基丙氧基羰基，1，2-二甲基丙氧基羰基，1-甲基戊氧基羰基，2-甲基戊氧基羰基，3-甲基戊氧基羰基，4-甲基戊氧基羰基，1，1-二甲基丁氧基羰基，1，2-二甲基丁氧基羰基，1，3-二甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丁氧基羰基，2，3-二甲基丁氧基羰基，3，3-二甲基丁氧基羰基，1-乙基丁氧基羰基，2-乙基丁氧基羰基，1，1，2-三甲基丙氧基羰基，1，2，2-三甲基丙氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，尤其是CO-OCH3，CO-OC2H5，CO-OCH(CH3)2或CO-CH2-CH(CH3)2；-(C1-C6-烷氧基)羰氧基甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正丙氧基羰氧基，1-甲基乙氧基羰氧基，正丁氧基羰氧基，1-甲基丙氧基羰氧基，2-甲基丙氧基羰氧基，1，1-二甲基乙氧基羰氧基，正戊氧基羰氧基，1-甲基丁氧基羰氧基，2-甲基丁氧基羰氧基，3-甲基丁氧基羰氧基，2，2-二甲基丙氧基羰氧基，1-乙基丙氧基羰氧基，正己氧基羰氧基，1，1-二甲基丙氧基羰氧基，1，2-二甲基丙氧基羰氧基，1-甲基戊氧基羰氧基，2-甲基戊氧基羰氧基，3-甲基戊氧基羰氧基，4-甲基戊氧基羰氧基，1，1-二甲基丁氧基羰氧基，1，2-二甲基丁氧基羰氧基，1，3-二甲基丁氧基羰氧基，2，2-二甲基丁氧基羰氧基，2，3-二甲基丁氧基羰氧基，3，3-二甲基丁氧基羰氧基，1-乙基丁氧基羰氧基，2-乙基丁氧基羰氧基，1，1，2-三甲基丙氧基羰氧基，1，2，2-三甲基丙氧基羰氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基，尤其是甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基；-(C1-C6-烷氧基)羰硫基甲氧基羰硫基，乙氧基羰硫基，正丙氧基羰硫基，1-甲基乙氧基羰硫基，正丁氧基羰硫基，1-甲基丙氧基羰硫基，2-甲基丙氧基羰硫基，1，1-二甲基乙氧基羰硫基，正戊氧基羰硫基，1-甲基丁氧基羰硫基，2-甲基丁氧基羰硫基，3-甲基丁氧基羰硫基，2，2-二甲基丙氧基羰硫基，1-乙基丙氧基羰硫基，正己氧基羰硫基，1，1-二甲基丙氧基羰硫基，1，2-二甲基丙氧基羰硫基，1-甲基戊氧基羰硫基，2-甲基戊氧基羰硫基，3-甲基戊氧基羰硫基，4-甲基戊氧基羰硫基，1，1-二甲基丁氧基羰硫基，1，2-二甲基丁氧基羰硫基，1，3-二甲基丁氧基羰硫基，2，2-二甲基丁氧基羰硫基，2，3-二甲基丁氧基羰硫基，3，3-二甲基丁氧基羰硫基，1-乙基丁氧基羰硫基，2-乙基丁氧基羰硫基，1，1，2-三甲基丙氧基羰硫基，1，2，2-三甲基丙氧基羰硫基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰硫基，尤其是甲氧基羰硫基，乙氧基羰硫基或1-甲基乙氧基羰硫基；-C1-C6-烷硫基SCH3，SC2H5，SCH2-C2H5，SCH(CH3)2，正丁硫基，1-甲基丙硫基，2-甲基丙硫基，SC(CH3)3，正戊硫基，1-甲基丁硫基，2-甲基丁硫基，3-甲基丁硫基，2，2-二甲基丙硫基，1-乙基丙硫基，正己硫基，1，1-二甲基丙硫基，1，2-二甲基丙硫基，1-甲基戊硫基，2-甲基戊硫基，3-甲基戊硫基，4-甲基戊硫基，1，1-二甲基丁硫基，1，2-二甲基丁硫基，1，3-二甲基丁硫基，2，2-二甲基丁硫基，2，3-二甲基丁硫基，3，3-二甲基丁硫基，1-乙基丁硫基，2-乙基丁硫基，1，1，2-三甲基丙硫基，1，2，2-三甲基丙硫基，1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基，尤其是SCH3或SC2H5；
-C1-C6-滷代烷硫基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷硫基，亦即例如SCHF2，SCF3，氯二氟甲硫基，溴二氟甲硫基，2-氟乙硫基，2-氯乙硫基，2-溴乙硫基，2-碘乙硫基，2，2-二氟乙硫基，2，2，2-三氟乙硫基，2，2，2-三氯乙硫基，2-氯-2-氟乙硫基，2-氯-2，2-二氟乙硫基，2，2-二氯-2-氟乙硫基，SC2F5，2-氟丙硫基，3-氟丙硫基，2-氯丙硫基，3-氯丙硫基，2-溴丙硫基，3-溴丙硫基，2，2-二氟丙硫基，2，3-二氟丙硫基，2，3-二氯丙硫基，3，3，3-三氟丙硫基，3，3，3-三氯丙硫基，2，2，3，3，3-五氟丙硫基，七氟丙硫基，1-(氟甲基)-2-氟乙硫基，1-(氯甲基)-2-氯乙硫基，1-(溴甲基)-2-溴乙硫基，4-氟丁硫基，4-氯丁硫基，4-溴丁硫基，九氟丁硫基，5-氟戊硫基，5-氯戊硫基，5-溴戊硫基，5-碘戊硫基，十一氟戊硫基，6-氟己硫基，或6-氯己硫基，尤其是SCH2F，SCHF2，SCF3，SCH2Cl，2-氟乙硫基，2-氯乙硫基或2，2，2-三氟乙硫基；-C1-C6-烷基亞磺醯基SO-CH3，SO-C2H5，正丙基亞磺醯基，1-甲基乙亞磺醯基，正丁基亞磺醯基，1-甲基丙亞磺醯基，2-甲基丙亞磺醯基，1，1-二甲基乙亞磺醯基，正戊基亞磺醯基，1-甲基丁亞磺醯基，2-甲基丁亞磺醯基，3-甲基丁亞磺醯基，1，1-二甲基丙亞磺醯基，1，2-二甲基丙亞磺醯基，2，2-二甲基丙亞磺醯基，1-乙基丙亞磺醯基，正己基亞磺醯基，1-甲基戊亞磺醯基，2-甲基戊亞磺醯基，3-甲基戊亞磺醯基，4-甲基戊亞磺醯基，1，1-二甲基丁亞磺醯基，1，2-二甲基丁亞磺醯基，1，3-二甲基丁亞磺醯基，2，2-二甲基丁亞磺醯基，2，3-二甲基丁亞磺醯基，3，3-二甲基丁亞磺醯基，1-乙基丁亞磺醯基，2-乙基丁亞磺醯基，1，1，2-三甲基丙亞磺醯基，1，2，2-三甲基丙亞磺醯基，1-乙基-1-甲基丙亞磺醯基或1-乙基-2-甲基丙亞磺醯基，尤其是SO-CH3；-C1-C6-烷基磺醯基SO2-CH3，SO2-C2H5，正丙基磺醯基，SO2-CH(CH3)2，正丁基磺醯基，1-甲基丙磺醯基，2-甲基丙磺醯基，SO2-C(CH3)3，正戊基磺醯基，1-甲基丁磺醯基，2-甲基丁磺醯基，3-甲基丁磺醯基，1，1-二甲基丙磺醯基，1，2-二甲基丙磺醯基，2，2-二甲基丙磺醯基，1-乙基丙磺醯基，正己基磺醯基，1-甲基戊磺醯基，2-甲基戊磺醯基，3-甲基戊磺醯基，4-甲基戊磺醯基，1，1-二甲基丁磺醯基，1，2-二甲基丁磺醯基，1，3-二甲基丁磺醯基，2，2-二甲基丁磺醯基，2，3-二甲基丁磺醯基，3，3-二甲基丁磺醯基，1-乙基丁磺醯基，2-乙基丁磺醯基，1，1，2-三甲基丙磺醯基，1，2，2-三甲基丙磺醯基，1-乙基-1-甲基丙磺醯基或1-乙基-2-甲基丙磺醯基，尤其是SO2-CH3；-C1-C6-烷基磺醯氧基O-SO2-CH3，O-SO2-C2H5，正丙基磺醯氧基，O-SO2-CH(CH3)2，正丁基磺醯氧基，1-甲基丙磺醯氧基，2-甲基丙磺醯氧基，O-SO2-C(CH3)3，正戊基磺醯氧基，1-甲基丁磺醯氧基，2-甲基丁磺醯氧基，3-甲基丁磺醯氧基，1，1-二甲基丙磺醯氧基，1，2-二甲基丙磺醯氧基，2，2-二甲基丙磺醯氧基，1-乙基丙磺醯氧基，正己基磺醯氧基，1-甲基戊磺醯氧基，2-甲基戊磺醯氧基，3-甲基戊磺醯氧基，4-甲基戊磺醯氧基，1，1-二甲基丁磺醯氧基，1，2-二甲基丁磺醯氧基，1，3-二甲基丁磺醯氧基，2，2-二甲基丁磺醯氧基，2，3-二甲基丁磺醯氧基，3，3-二甲基丁磺醯氧基，1-乙基丁磺醯氧基，2-乙基丁磺醯氧基，1，1，2-三甲基丙磺醯氧基，1，2，2-三甲基丙磺醯氧基，1-乙基-1-甲基丙磺醯氧基或1-乙基-2-甲基丙磺醯氧基，尤其是甲磺醯氧基；-C1-C6-滷代烷基磺醯氧基部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的C1-C6烷基磺醯氧基，亦即，例如ClCH2-SO2-O-，CH(Cl)2-SO2-O-，C(Cl)3-SO2-O-，FCH2-SO2-O-，CHF2-SO2-O-，CF3-SO2-O-，氯氟甲基-SO2-O-，二氯氟甲基-SO2-O-，氯二氟甲基-SO2-O-，1-氟乙基-SO2-O-，2-氟乙基-SO2-O-，2-氯乙基-SO2-O-，2-溴乙基-SO2-O-，2-碘乙基-SO2-O-，2，2-二氟乙基-SO2-O-，2，2，2-三氟乙基-SO2-O-，2-氯-2-氟乙基-SO2-O-，2-氯-2，2-二氟乙基-SO2-O-，2，2-二氯-2-氟乙基-SO2-O-，2，2，2-三氯乙基-SO2-O-，C2F5-SO2-O-，2-氟丙基-SO2-O-，3-氟丙基-SO2-O-，2，2-二氟丙基-SO2-O-，2，3-二氟丙基-SO2-O-，2-氯丙基-SO2-O-，3-氯丙基-SO2-O-，2，3-二氯丙基-SO2-O-，2-溴丙基-SO2-O-，3-溴丙基-SO2-O-，3，3，3-三氟丙基-SO2-O-，3，3，3-三氯丙基-SO2-O-，2，2，3，3，3-五氟丙基-SO2-O-，C2F5-CF2-SO2-O-，1-(氟甲基)-2-氟乙基-SO2-O-，1-(氯甲基)-2-氯乙基-SO2-O-，1-(溴甲基)-2-溴乙基-SO2-O-，4-氟丁基-SO2-O-，4-氯丁基-SO2-O-，4-溴丁基-SO2-O-，C2F5-CF2-CF2-SO2-O-，5-氟戊基-SO2-O-，5-氯戊基-SO2-O-，5-溴戊基-SO2-O-，5-碘戊基-SO2-O-，5，5，5-三氯戊基-SO2-O-，C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-，6-氟己基-SO2-O-，6-氯己基-SO2-O-，6-溴己基-SO2-O-，6-碘己基-SO2-O-，6，6，6-三氯己基-SO2-O-或十二氟代己基-SO2-O-，尤其是CF3-SO2-O-；-(C1-C6-烷基)氨基羰基上述(C1-C4-烷基)氨基羰基，以及例如正戊基氨基羰基，1-甲基丁氨基羰基，2-甲基丁氨基羰基，3-甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丙氨基羰基，1-乙基丙氨基羰基，正己基氨基羰基，1，1-二甲基丙氨基羰基，1，2-二甲基丙氨基羰基，1-甲基戊氨基羰基，2-甲基戊氨基羰基，3-甲基戊氨基羰基，4-甲基戊氨基羰基，1，1-二甲基丁氨基羰基，1，2-二甲基丁氨基羰基，1，3-二甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丁氨基羰基，2，3-二甲基丁氨基羰基，3，3-二甲基丁氨基羰基，1-乙基丁氨基羰基，2-乙基丁氨基羰基，1，1，2-三甲基丙氨基羰基，1，2，2-三甲基丙氨基羰基，1-乙基-1-甲基丙氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，尤其是CO-NH-CH3，CO-NH-C2H5或CO-NH-CH(CH3)2；-二(C1-C6-烷基)氨基羰基例如N，N-二甲基氨基羰基，N，N-二乙基氨基羰基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基羰基，N，N-二丙基氨基羰基，N，N-二丁基氨基羰基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基羰基，N，N-二(2-甲基丙基)氨基羰基，N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-乙基-N-甲基氨基羰基，N-甲基-N-丙基氨基羰基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-甲基氨基羰基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基，N-乙基-N-丙基氨基羰基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-乙基氨基羰基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基，N-丁基-N-丙基氨基羰基，N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基，N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，尤其是N，N-二甲基氨基羰基或N，N-二乙基氨基羰基；-(C1-C6-烷基)亞氨氧基羰基甲基亞氨氧基羰基，乙基亞氨氧基羰基，正丙基亞氨氧基羰基，1-甲基乙基亞氨氧基羰基，正丁基亞氨氧基羰基，1-甲基丙基亞氨氧基羰基，2-甲基丙基亞氨氧基羰基，1，1-二甲基乙基亞氨氧基羰基，正戊基亞氨氧基羰基，1-甲基丁基亞氨氧基羰基，2-甲基丁基亞氨氧基羰基，3-甲基丁基亞氨氧基羰基，1，1-二甲基丙基亞氨氧基羰基，1，2-二甲基丙基亞氨氧基羰基，2，2-二甲基丙基亞氨氧基羰基，1-乙基丙基亞氨氧基羰基，正己基亞氨氧基羰基，1-甲基戊基亞氨氧基羰基，2-甲基戊基亞氨氧基羰基，3-甲基戊基亞氨氧基羰基，4-甲基戊基亞氨氧基羰基，1，1-二甲基丁基亞氨氧基羰基，1，2-二甲基丁基亞氨氧基羰基，1，3-二甲基丁基亞氨氧基羰基，2，2-二甲基丁基亞氨氧基羰基，2，3-二甲基丁基亞氨氧基羰基，3，3-二甲基丁基亞氨氧基羰基，1-乙基丁基亞氨氧基羰基，2-乙基丁基亞氨氧基羰基，1，1，2-三甲基丙基亞氨氧基羰基，1，2，2-三甲基丙基亞氨氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙基亞氨氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙基亞氨氧基羰基，尤其是甲基亞氨氧基羰基，乙基亞氨氧基羰基或1-甲基乙基亞氨氧基羰基；-C1-C6-亞烷基氨基氧基亞乙基氨基氧基，1-亞丙基氨基氧基，2-亞丙基氨基氧基，1-亞丁基氨基氧基，2-亞丁基氨基氧基或2-亞己基氨基氧基，尤其是亞乙基氨基氧基或2-亞丙基氨基氧基；-C1-C6-烷基亞氨氧基甲基亞氨氧基，乙基亞氨氧基，正丙基亞氨氧基，1-甲基乙基亞氨氧基，正丁基亞氨氧基，1-甲基丙基亞氨氧基，2-甲基丙基亞氨氧基，正戊基亞氨氧基，正己基亞氨氧基，1-甲基戊基亞氨氧基，2-甲基戊基亞氨氧基，3-甲基戊基亞氨氧基或4-甲基戊基亞氨氧基，尤其是甲基亞氨氧基，乙基亞氨氧基或1-甲基乙基亞氨氧基；-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基(C1-C6-烷基)氨基羰基如CO-NH-CH3，CO-NH-C2H5，CO-NH-CH2-C2H5，CO-NH-CH(CH3)2，CO-NH-(CH2)3-CH3，CO-NH-CH(CH3)-C2H5，CO-NH-CH2-CH(CH3)2，CO-NH-C(CH3)3，CO-NH-(CH2)4-CH3，1-甲基丁氨基羰基，2-甲基丁氨基羰基，3-甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丙氨基羰基，1-乙基丙氨基羰基，正己基氨基羰基，1，1-二甲基丙氨基羰基，1，2-二甲基丙氨基羰基，1-甲基戊氨基羰基，2-甲基戊氨基羰基，3-甲基戊氨基羰基，4-甲基戊氨基羰基，1，1-二甲基丁氨基羰基，1，2-二甲基丁氨基羰基，1，3-二甲基丁氨基羰基，2，2-二甲基丁氨基羰基，2，3-二甲基丁氨基羰基，3，3-二甲基丁氨基羰基，1-乙基丁氨基羰基，2-乙基丁氨基羰基，1，1，2-三甲基丙氨基羰基，1，2，2-三甲基丙氨基羰基，1-乙基-1-甲基丙氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，優選(C1-C4-烷基)氨基羰基，這些基團被上述C1-C6-烷氧基取代，亦即例如CO-NH-CH2-OCH3或CO-NH-CH2-OC2H5；-C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基例如CH2-NH-OCH3，CH2-NH-OC2H5，CH2-NH-OCH2-C2H5，CH2-NH-OCH(CH3)2，CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5，CH2-NH-OCH(CH3)-C2H5，CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2，CH2-NH-OC(CH3)3，CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH3，(1-甲基丁氧基氨基)甲基，(2-甲基丁氧基氨基)甲基，(3-甲基丁氧基氨基)甲基，(2，2-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基丙氧基氨基)甲基，正己氧基氨基-甲基，(1，1-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1，2-二甲基丙氧基氨基)甲基，(1-甲基戊氧基氨基)甲基，(2-甲基戊氧基氨基)甲基，(3-甲基戊氧基氨基)甲基，(4-甲基戊氧基氨基)甲基，(1，1-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1，2-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(2，2-二甲基丁氧基氨基)甲基，(2，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(3，3-二甲基丁氧基氨基)甲基，(1-乙基丁氧基氨基)甲基，(2-乙基丁氧基氨基)甲基，(1，1，2-三甲基丙氧基氨基)甲基，(1，2，2-三甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)甲基，(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)甲基，甲氧基氨基乙基，乙氧基氨基乙基，正丙氧基氨基乙基，(1-甲基乙氧基氨基)乙基，正丁氧基氨基乙基，(1-甲基丙氧基氨基)乙基，(2-甲基丙氧基氨基)乙基，(1，1-二甲基乙氧基氨基)乙基，正戊氧基氨基乙基，(1-甲基丁氧基氨基)乙基，(2-甲基丁氧基氨基)乙基，(3-甲基丁氧基氨基)乙基，(2，2-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基丙氧基氨基)乙基，正己氧基氨基-乙基，(1，1-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1，2-二甲基丙氧基氨基)乙基，(1-甲基戊氧基氨基)乙基，(2-甲基戊氧基氨基)乙基，(3-甲基戊氧基氨基)乙基，(4-甲基戊氧基氨基)乙基，(1，1-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1，2-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(2，2-二甲基丁氧基氨基)乙基，(2，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(3，3-二甲基丁氧基氨基)乙基，(1-乙基丁氧基氨基)乙基，(2-乙基丁氧基氨基)乙基，(1，1，2-三甲基丙氧基氨基)乙基，(1，2，2-三甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)乙基，(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)乙基，2-(甲氧基氨基)丙基，3-(甲氧基氨基)丙基或2-(乙氧基氨基)丙基，優選C1-C6-烷氧基氨基-C1-C2-烷基；-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基例如CH2-NH-CH3，CH2-NH-C2H5，CH2-NH-CH2-C2H5，CH2-NH-CH(CH3)2，CH2-NH-(CH2)3-CH3，CH2-NH-CH(CH3)-C2H5，CH2-NH-CH2-CH(CH3)2，CH2-NH-C(CH3)3，CH2-NH-(CH2)4-CH3，(1-甲基丁基氨基)甲基，(2-甲基丁基氨基)甲基，(3-甲基丁基氨基)甲基，(2，2-二甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基丙基氨基)甲基，正己基氨基-甲基，(1，1-二甲基丙基氨基)甲基，(1，2-二甲基丙基氨基)甲基，(1-甲基戊基氨基)甲基，(2-甲基戊基氨基)甲基，(3-甲基戊基氨基)甲基，(4-甲基戊基氨基)甲基，(1，1-二甲基丁基氨基)甲基，(1，2-二甲基丁基氨基)甲基，(1，3-二甲基丁基氨基)甲基，(2，2-二甲基丁基氨基)甲基，(2，3-二甲基丁基氨基)甲基，(3，3-二甲基丁基氨基)甲基，(1-乙基丁基氨基)甲基，(2-乙基丁基氨基)甲基，(1，1，2-三甲基丙基氨基)甲基，(1，2，2-三甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基-1-甲基丙基氨基)甲基，(1-乙基-2-甲基丙基氨基)甲基，甲基氨基乙基，乙基氨基乙基，正丙基氨基乙基，(1-甲基乙基氨基)乙基，正丁基氨基乙基，(1-甲基丙基氨基)乙基，(2-甲基丙基氨基)乙基，(1，1-二甲基乙基氨基)乙基，正戊基氨基乙基，(1-甲基丁基氨基)乙基，(2-甲基丁基氨基)乙基，(3-甲基丁基氨基)乙基，(2，2-二甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基丙基氨基)乙基，正己基氨基-乙基，(1，1-二甲基丙基氨基)乙基，(1，2-二甲基丙基氨基)乙基，(1-甲基戊基氨基)乙基，(2-甲基戊基氨基)乙基，(3-甲基戊基氨基)乙基，(4-甲基戊基氨基)乙基，(1，1-二甲基丁基氨基)乙基，(1，2-二甲基丁基氨基)乙基，(1，3-二甲基丁基氨基)乙基，(2，2-二甲基丁基氨基)乙基，(2，3-二甲基丁基氨基)乙基，(3，3-二甲基丁基氨基)乙基，(1-乙基丁基氨基)乙基，(2-乙基丁基氨基)乙基，(1，1，2-三甲基丙基氨基)乙基，(1，2，2-三甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基-1-甲基丙基氨基)乙基，(1-乙基-2-甲基丙基氨基)乙基，2-(甲基氨基)丙基，3-(甲基氨基)丙基和2-(乙基氨基)丙基，優選C1-C6-烷基氨基-C1-C2-烷基，這些基團被上述C1-C6-烷氧基取代，亦即例如CH2-NH-CH2-OCH3或CH2-NH-CH2-OC2H5；-C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基被諸如下列之類基團的C1-C6-烷氧基亞氨基取代的C1-C6-烷基甲氧基亞氨基，乙氧基亞氨基，1-丙氧基亞氨基，2-丙氧基亞氨基，1-甲基乙氧基亞氨基，正丁氧基亞氨基，仲丁氧基亞氨基，叔丁氧基亞氨基，1-甲基-1-丙氧基亞氨基，2-甲基-1-丙氧基亞氨基，1-甲基-2-丙氧基亞氨基，2-甲基-2-丙氧基亞氨基，正戊氧基亞氨基，2-戊氧基亞氨基，3-戊氧基亞氨基，4-戊氧基亞氨基，1-甲基-1-丁氧基亞氨基，2-甲基-1-丁氧基亞氨基，3-甲基-1-丁氧基亞氨基，1-甲基-2-丁氧基亞氨基，2-甲基-2-丁氧基亞氨基，3-甲基-2-丁氧基亞氨基，1-甲基-3-丁氧基亞氨基，2-甲基-3-丁氧基亞氨基，3-甲基-3-丁氧基亞氨基，1，1-二甲基-2-丙氧基亞氨基，1，2-二甲基-1-丙氧基亞氨基，1，2-二甲基-2-丙氧基亞氨基，1-乙基-1-丙氧基亞氨基，1-乙基-2-丙氧基亞氨基，正己氧基亞氨基，2-己氧基亞氨基，3-己氧基亞氨基，4-己氧基亞氨基，5-己氧基亞氨基，1-甲基-1-戊氧基亞氨基，2-甲基-1-戊氧基亞氨基，3-甲基-1-戊氧基亞氨基，4-甲基-1-戊氧基亞氨基，1-甲基-2-戊氧基亞氨基，2-甲基-2-戊氧基氨基，3-甲基-2-戊氧基亞氨基，4-甲基-2-戊氧基亞氨基，1-甲基-3-戊氧基亞氨基，2-甲基-3-戊氧基亞氨基，3-甲基-3-戊氧基亞氨基，4-甲基-3-戊氧基亞氨基，1-甲基-4-戊氧基亞氨基，2-甲基-4-戊氧基亞氨基，3-甲基-4-戊氧基亞氨基，4-甲基-4-戊氧基亞氨基，1，1-二甲基-2-丁氧基亞氨基，1，1-二甲基-3-丁氧基亞氨基，1，2-二甲基-1-丁氧基亞氨基，1，2-二甲基-2-丁氧基亞氨基，1，2-二甲基-3-丁氧基亞氨基，1，3-二甲基-1-丁氧基亞氨基，1，3-二甲基-2-丁氧基亞氨基，1，3-二甲基-3-丁氧基亞氨基，2，2-二甲基-3-丁氧基亞氨基，2，3-二甲基-1-丁氧基亞氨基，2，3-二甲基-2-丁氧基亞氨基，2，3-二甲基-3-丁氧基亞氨基，3，3-二甲基-1-丁氧基亞氨基，3，3-二甲基-2-丁氧基亞氨基，1-乙基-1-丁氧基亞氨基，1-乙基-2-丁氧基亞氨基，1-乙基-3-丁氧基亞氨基，2-乙基-1-丁氧基亞氨基，2-乙基-2-丁氧基亞氨基，2-乙基-3-丁氧基亞氨基，1，1，2-三甲基-2-丙氧基亞氨基，1-乙基-1-甲基-2-丙氧基亞氨基，1-乙基-2-甲基-1-丙氧基亞氨基和1-乙基-2-甲基-2-丙氧基亞氨基，亦即例如甲氧基亞氨基甲基；-C1-C6-烷氧基-C1-C6烷基被上述C1-C6烷氧基取代的C1-C6烷基，亦即例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，尤其是CH2-OCH3或2-甲氧基乙基；
-二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基例如2，2-二甲氧基乙基或2，2-二乙氧基乙基；-C1-C6-烷氧基-C1-C6烷氧基被上述C1-C6烷氧基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、正丙氧基甲氧基、OCH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)甲氧基、(2-甲基丙氧基)甲氧基、OCH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(正丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(正丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙氧基、2-(甲氧基)丙氧基、2-(乙氧基)丙氧基、2-(正丙氧基)丙氧基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基、2-(正丁氧基)丙氧基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、3-(甲氧基)丙氧基、3-(乙氧基)丙氧基、3-(正丙氧基)丙氧基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基、3-(正丁氧基)丙氧基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、2-(甲氧基)丁氧基、2-(乙氧基)丁氧基、2-(正丙氧基)丁氧基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基、2-(正丁氧基)丁氧基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、3-(甲氧基)丁氧基、3-(乙氧基)丁氧基、3-(正丙氧基)丁氧基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基、3-(正丁氧基)丁氧基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、4-(甲氧基)丁氧基、4-(乙氧基)丁氧基、4-(正丙氧基)丁氧基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基、4-(正丁氧基)丁氧基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基，4-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基，5-(甲氧基)戊氧基，5-(乙氧基)戊氧基，5-(正丙氧基)戊氧基，5-(1-甲基乙氧基)戊氧基，5-(正丁氧基)戊氧基，5-(1-甲基丙氧基)戊氧基，5-(2-甲基丙氧基)戊氧基，5-(1，1-二甲基乙氧基)戊氧基，6-(甲氧基)己氧基，6-(乙氧基)己氧基，6-(正丙氧基)己氧基，6-(1-甲基乙氧基)己氧基，6-(正丁氧基)己氧基，6-(1-甲基丙氧基)己氧基，6-(2-甲基丙氧基)己氧基或6-(1，1-二甲基乙氧基)己氧基，尤其是OCH2-OCH3或OCH2-OC2H5；-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6烷氧基被上述(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-CO-CH3、OCH2-CO-C2H5、OCH2-CO-CH2-C2H5、OCH2-CO-CH(CH3)2、正丁基羰基甲氧基、1-(CO-CH3)乙氧基、2-(CO-CH3)乙氧基、2-(CO-C2H5)乙氧基、2-(CO-CH2-C2H5)乙氧基、2-(正丁基羰基)乙氧基、3-(CO-CH3)丙氧基，3-(CO-C2H5)-丙氧基，3-(CO-CH2-C2H5)丙氧基，3-(正丁基羰基)丙氧基，4-(CO-CH3)丁氧基，4-(CO-C2H5)-丁氧基，4-(CO-CH2-C2H5)丁氧基，4-(正丁基羰基)丁氧基，5-(CO-CH3)戊氧基，5-(CO-C2H5)戊氧基，5-(CO-CH2-C2H5)戊氧基，5-(正丁基羰基)丁氧基，6-(CO-CH3)己氧基，6-(CO-C2H5)己氧基，6-(CO-CH2-C2H5)己氧基或6-(正丁基羰基)己氧基，尤其是OCH2-CO-OCH3或1-(CO-CH3)乙氧基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷氧基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-CO-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基甲氧基、1-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(乙氧基羰基)乙氧基、2-(正丙氧基羰基)乙氧基、2-(正丁氧基羰基)乙氧基、3-(甲氧基羰基)丙氧基，3-(乙氧基羰基)-丙氧基，3-(正丙氧基羰基)丙氧基，3-(正丁氧基羰基)丙氧基，4-(甲氧基羰基)丁氧基，4-(乙氧基羰基)-丁氧基，4-(正丙氧基羰基)丁氧基，4-(正丁氧基羰基)丁氧基，5-(甲氧基羰基)戊氧基，5-(乙氧基羰基)戊氧基，5-(正丙氧基羰基)戊氧基，5-(正丁氧基羰基)丁氧基，6-(甲氧基羰基)己氧基，6-(乙氧基羰基)己氧基，6-(正丙氧基羰基)己氧基或6-(正丁氧基羰基)己氧基，尤其是OCH2-CO-OCH3或1-(甲氧基羰基)乙氧基；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷基，亦即例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6烷基磺醯基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6烷基磺醯基，亦即例如甲氧基羰基甲基磺醯基、乙氧基羰基甲基磺醯基、1-(甲氧基羰基)乙基磺醯基、2-(甲氧基羰基)乙基磺醯基、2-(乙氧基羰基)乙基磺醯基、3-(甲氧基羰基)丙基磺醯基、4-(甲氧基羰基)丁基磺醯基、5-(甲氧基羰基)戊基磺醯基或6-(甲氧基羰基)己基磺醯基；-C1-C6-烷硫基-C1-C6烷基被上述C1-C6-烷硫基取代的C1-C6烷基，亦即例如CH2-SCH3、CH2-SC2H5、CH2-SCH2-C2H5、CH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲基、CH2-SCH(CH3)-C2H5、CH2-SCH2-CH(CH3)2、CH2-SC(CH3)3，2-(SCH3)乙基，2-(SC2H5)乙基、2-(SCH2-C2H5)乙基、2-[SCH(CH3)2]乙基、2-(正丁硫基)乙基、2-[SCH(CH3)-C2H5]乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-[SC(CH3)3]乙基、2-(SCH3)丙基、3-(SCH3)丙基、2-(SC2H5)丙基、3-(SC2H5)丙基、3-(SCH2-C2H5)丙基、3-(丁硫基)丙基、4-(SCH3)丁基、4-(SC2H5)丁基、4-(SCH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁基，尤其是2-(SCH3)乙基；-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基被上述C1-C6-烷硫基取代的C1-C6烷氧基，亦即例如OCH2-SCH3、OCH2-SC2H5、OCH2-SCH2-C2H5、OCH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲氧基、OCH2-SCH(CH3)-C2H5、OCH2-SCH2-CH(CH3)2、OCH2-SC(CH3)3，2-(SCH3)乙氧基，2-(SC2H5)乙氧基、2-(SCH2-C2H5)乙氧基、2-[SCH(CH3)2]乙氧基、2-(正丁硫基)乙氧基、2-[SCH(CH3)-C2H5]乙氧基、2-(2-甲基丙硫基)乙氧基、2-[SC(CH3)3]乙氧基、2-(SCH3)丙氧基、3-(SCH3)丙氧基、2-(SC2H5)丙氧基、3-(SC2H5)丙氧基、3-(SCH2-C2H5)丙氧基、3-(丁硫基)丙氧基、4-(SCH3)丁氧基、4-(SC2H5)丁氧基、4-(CH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁氧基，尤其是2-(SCH3)乙氧基；-C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基被上述C1-C6-烷硫基(優選SCH3或SC2H5)取代的(C1-C6烷基)羰基，亦即例如甲硫基甲基羰基、乙硫基甲基羰基、1-(甲硫基)乙基羰基、2-(甲硫基)乙基羰基、3-(甲硫基)丙基羰基、4-(甲硫基)丁基羰基、5-(甲硫基)戊基羰基或6-(甲硫基)己基羰基，尤其是CO-CH2-SCH3或CO-CH(CH3)-SCH3；-二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基被諸如下列之類的二(C1-C6-烷基)氨基取代的C1-C6-烷氧基N(CH3)2，N(C2H5)2，N，N-二丙基氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N，N-二丁基氨基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基，N，N-二(2-甲基丙基)氨基，N[C(CH3)3]2，N-乙基-N-甲基氨基，N-甲基-N-丙基氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-甲基氨基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基，N-乙基-N-丙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-乙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-丙基氨基，N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，優選N，N-二甲基氨基或N，N-二乙基氨基，亦即例如為OCH2-N(CH3)2，O-CH2-N(C2H5)2，OCH(CH3)-N(CH3)2，2-(二甲氨基)乙氧基，OCH(CH3)-N(C2H5)2，3-(二甲氨基)丙氧基，4-(二甲氨基)丁氧基，5-(二甲氨基)戊氧基或6-(二甲氨基)己氧基，尤其是OCH2-N(CH3)2或OCH(CH3)-N(CH3)2；-C3-C6-鏈烯基例如丙-2-烯-1-基、正丁烯-4-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、2-丁烯-1-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基，尤其是丙-2-烯-1-基或正丁烯-4-基；-C2-C6-鏈烯基乙烯基或C3-C6-鏈烯基中所提及的基團之一，尤其是乙烯基或丙-2-烯-1-基；-C3-C6-鏈烯氧基例如丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯氧基、正丁烯-1-基氧基，正丁烯-2-基氧基、正丁烯-3-基氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、正戊烯-1-基氧基、正戊烯-2-基氧基、正戊烯-3-基氧基、正戊烯-4-基氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基、正己-1-烯-1-基氧基、正己-2-烯-1-基氧基、正己-3-烯-1-基氧基、正己-4-烯-1-基氧基、正己-5-烯-1-基氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，尤其是丙-2-烯-1-基氧基；
-C2-C6-鏈烯氧基乙烯氧基或C3-C6-鏈烯氧基中所提及的基團之一，尤其是乙烯氧基或丙-2-烯-1-基氧基；-C3-C6-滷代鏈烯氧基部分或全部被氟、氯和/或溴取代的上述C3-C6-鏈烯氧基，亦即例如2-氯烯丙氧基、3-氯烯丙氧基、2，3-二氯烯丙氧基、3，3-二氯烯丙氧基、2，3，3-三氯烯丙氧基、2，3-二氯丁-2-烯基氧基、2-溴烯丙氧基、3-溴烯丙氧基、2，3-二溴烯丙氧基、3，3-二溴烯丙氧基、2，3，3-三溴烯丙氧基或2，3-二溴丁-2-烯基氧基，尤其是2-氯烯丙氧基或3，3-二氯烯丙氧基；-C2-C6-鏈烯硫基乙烯硫基、丙-1-烯-1-基硫基、丙-2-烯-1-基硫基、1-甲基乙烯硫基、正丁烯-1-基硫基，正丁烯-2-基硫基、正丁烯-3-基硫基、1-甲基丙-1-烯-1-基硫基、2-甲基丙-1-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、2-甲基丙-2-烯-1-基硫基、正戊烯-1-基硫基、正戊烯-2-基硫基、正戊烯-3-基硫基、正戊烯-4-基硫基、1-甲基丁-1-烯-1-基硫基、2-甲基丁-1-烯-1-基硫基、3-甲基丁-1-烯-1-基硫基、1-甲基丁-2-烯-1-基硫基、2-甲基丁-2-烯-1-基硫基、3-甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丁-3-烯-1-基硫基、2-甲基丁-3-烯-1-基硫基、3-甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基丙-1-烯-2-基硫基、1-乙基丙-2-烯-1-基硫基、正己-1-烯-1-基硫基、正己-2-烯-1-基硫基、正己-3-烯-1-基硫基、正己-4-烯-1-基硫基、正己-5-烯-1-基硫基、1-甲基戊-1-烯-1-基硫基、2-甲基戊-1-烯-1-基硫基、3-甲基戊-1-烯-1-基硫基、4-甲基戊-1-烯-1-基硫基、1-甲基戊-2-烯-1-基硫基、2-甲基戊-2-烯-1-基硫基、3-甲基戊-2-烯-1-基硫基、4-甲基戊-2-烯-1-基硫基、1-甲基戊-3-烯-1-基硫基、2-甲基戊-3-烯-1-基硫基、3-甲基戊-3-烯-1-基硫基、4-甲基戊-3-烯-1-基硫基、1-甲基戊-4-烯-1-基硫基、2-甲基戊-4-烯-1-基硫基、3-甲基戊-4-烯-1-基硫基、4-甲基戊-4-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-1-烯-1-基硫基、1-乙基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-3-烯-1-基硫基、2-乙基丁-1-烯-1-基硫基、2-乙基丁-2-烯-1-基硫基、2-乙基丁-3-烯-1-基硫基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基，尤其是乙烯硫基或丙-2-烯-1-基硫基；-C3-C6-炔基丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基，尤其是丙-2-炔-1-基；-C2-C6-炔基乙炔基或C3-C6-炔基中所提及的基團之一，尤其是乙炔基或丙-2-炔-1-基；-C3-C6-炔氧基丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-3-基氧基、正丁-1-炔-4-基氧基、正丁-2-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-3-基氧基、正戊-1-炔-4-基氧基、正戊-1-炔-5-基氧基、正戊-2-炔-1-基氧基、正戊-2-炔-4-基氧基、正戊-2-炔-5-基氧基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-1-基氧基、正己-1-炔-3-基氧基、正己-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-5-基氧基、正己-1-炔-6-基氧基、正己-2-炔-1-基氧基、正己-2-炔-4-基氧基、正己-2-炔-5-基氧基、正己-2-炔-6-基氧基、正己-3-炔-1-基氧基、正己-3-炔-2-基氧基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基，尤其是丙-2-炔-1-基氧基；-C2-C6-炔氧基乙炔氧基或C3-C6-炔氧基中所提及的基團之一，尤其是乙炔氧基或丙-2-炔-1-基氧基；-C3-C6-炔硫基丙-1-炔-1-基硫基、丙-2-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-1-基硫基、正丁-1-炔-3-基硫基、正丁-1-炔-4-基硫基、正丁-2-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-1-基硫基、正戊-1-炔-3-基硫基、正戊-1-炔-4-基硫基、正戊-1-炔-5-基硫基、正戊-2-炔-1-基硫基、正戊-2-炔-4-基硫基、正戊-2-炔-5-基硫基、3-甲基丁-1-炔-3-基硫基、3-甲基丁-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-1-基硫基、正己-1-炔-3-基硫基、正己-1-炔-4-基硫基、正己-1-炔-5-基硫基、正己-1-炔-6-基硫基、正己-2-炔-1-基硫基、正己-2-炔-4-基硫基、正己-2-炔-5-基硫基、正己-2-炔-6-基硫基、正己-3-炔-1-基硫基、正己-3-炔-2-基硫基、3-甲基戊-1-炔-1-基硫基、3-甲基戊-1-炔-3-基硫基、3-甲基戊-1-炔-4-基硫基、3-甲基戊-1-炔-5-基硫基、4-甲基戊-1-炔-1-基硫基、4-甲基戊-2-炔-4-基硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基硫基，尤其是丙-2-炔-1-基硫基；
-C2-C6-炔硫基乙炔硫基或C3-C6-炔硫基中所提及的基團之一，尤其是乙炔硫基或丙-2-炔-1-基硫基；-(C3-C6-鏈烯氧基)羰基丙-1-烯-1-基氧基羰基、丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基乙烯氧基羰基、正丁烯-1-基氧基羰基，正丁烯-2-基氧基羰基、正丁烯-3-基氧基羰基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正戊烯-1-基氧基羰基、正戊烯-2-基氧基羰基、正戊烯-3-基氧基羰基、正戊烯-4-基氧基羰基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基羰基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正己-1-烯-1-基氧基羰基、正己-2-烯-1-基氧基羰基、正己-3-烯-1-基氧基羰基、正己-4-烯-1-基氧基羰基、正己-5-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基，尤其是丙-2-烯-1-基氧基羰基；-(C3-C6-鏈烯氧基)羰基-C1-C6-烷基被上述(C3-C6-鏈烯氧基)羰基(優選丙-2-烯-1-基-氧基羰基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如丙-2-烯-1-基-氧基羰基-甲基；-(C2-C6-鏈烯基)羰氧基乙烯基羰氧基、丙-1-烯-1-基羰氧基、丙-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基乙烯羰氧基、正丁烯-1-基羰氧基，正丁烯-2-基羰氧基、正丁烯-3-基羰氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、正戊烯-1-基羰氧基、正戊烯-2-基羰氧基、正戊烯-3-基羰氧基、正戊烯-4-基羰氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基羰氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基羰氧基、正己-1-烯-1-基羰氧基、正己-2-烯-1-基羰氧基、正己-3-烯-1-基羰氧基、正己-4-烯-1-基羰氧基、正己-5-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基，尤其是乙烯羰氧基或丙-2-烯-1-基羰氧基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-鏈烯基被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C2-C6-鏈烯基，亦即例如甲氧基羰基丙-2-烯-1-基；-C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯氧基被上述C1-C6-烷氧基取代的C3-C6-鏈烯氧基，亦即例如甲基丙-2-烯-1-基氧基；-C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基被上述C3-C6-鏈烯氧基(優選烯丙氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、丁-1-烯-3-基氧基、丁-1-烯-4-基氧基或丁-2-烯-1-基氧基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基；-C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基被上述C3-C6-炔氧基(優選炔丙氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基)取代的C1-C6-烷基，亦即例如炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基；-C3-C6-滷代鏈烯基被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C3-C6-鏈烯基，亦即例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2，3-二氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、2，3，3-三氯烯丙基、2，3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2，3-二溴烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3，3-三溴烯丙基或2，3-二溴丁-2-烯基，尤其是2-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基；-C3-C6-滷代炔基被氟、氯和/或溴部分或全部取代的上述C3-C6-炔基，亦即例如3-氯炔丙基、3-溴炔丙基、3-氟炔丙基、3，3，3-三氟炔丙基、4-氯丁-2-炔基、4-溴丁-2-炔基、4，4，4-三氟丁-2-炔基、1，4-二氯丁-2-炔基、5-氯戊-3-炔基、5-氟戊-3-炔基、5，5，5-三氟戊-3-炔基、6-氯己-2-炔基，優選3-氯炔丙基、3，3，3-三氟炔丙基、4，4，4-三氟丁-2-炔基；-C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環庚基甲基、環辛基甲基、1-(環丙基)乙基、1-(環丁基)乙基、1-(環戊基)乙基、1-(環己基)乙基、2-(環丙基)乙基、2-(環丁基)乙基、2-(環戊基)乙基、2-(環己基)乙基、2-(環丙基)丙基、3-(環丙基)丙基、3-(環丁基)丙基、3-(環戊基)丙基、3-(環己基)丙基、2-(環丙基)丁基、3-(環丙基)丁基、4-(環丙基)丁基、4-(環丁基)丁基、4-(環戊基)丁基、4-(環己基)丁基、2-(環丙基)戊基、3-(環丙基)戊基、4-(環丙基)戊基、5-(環丙基)戊基、2-(環丁基)戊基、3-(環丁基)戊基、5-(環丁基)戊基、2-(環丙基)己基、3-(環丙基)己基、6-(環丙基)己基，尤其是環戊基甲基或環己基甲基；
-C3-C6-滷代環烷基-C1-C6-烷基環烷基環被部分或全部滷代的上述C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基，優選帶有1、2、3、4或5個滷原子，尤其是氟或氯，亦即例如全氯環丙基，全氟環丙基，1-氟或1-氯環丙基、六氯環己基等；-C3-C6-環烷氧基環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基；-C3-C6-環烷氧基-C1-C4-烷基環丙氧基甲基、環丁氧基甲基、環戊氧基甲基、環己氧基甲基、1-(環丙氧基)乙基、1-(環丁氧基)乙基、1-(環戊氧基)乙基、1-(環己氧基)乙基、2-(環丙氧基)乙基、2-(環丁氧基)乙基、2-(環戊氧基)乙基、2-(環己氧基)乙基、3-(環丙氧基)丙基、3-(環丁氧基)丙基、3-(環戊氧基)丙基、3-(環己氧基)丙基、4-(環丙氧基)丁基、4-(環丁氧基)丁基、4-(環戊氧基)丁基或4-(環己氧基)丁基，尤其是環戊氧基甲基、環己氧基甲基或2-(環戊氧基)乙基；-C6-C14-芳基苯基、萘基或蒽基，或具有6-14個碳環原子且其中一些碳原子亦即至少一個、兩個、三個、四個或五個碳原子被選自N、O和S的雜原子置換的雜芳基(芳族雜環基)。另外，C6-C14-芳基可以經由兩個相鄰碳原子與4-至7-元碳環或雜環連接，所述碳環或雜環可以是飽和或部分飽和的，而且除碳環原子外還可以含有一個、兩個或三個下列雜環組成部分-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。此外，C6-C14-芳基可以被上述原子基團單-、二-、三-、四-或五-取代。
式II的N′-取代的N-氨基脲衍生物用作本發明方法中的起始原料，它們和它們的製備方法是本身已知的，且記載於文獻例如WO94/10173內，詳情參見該相應文獻。
考慮到它們在製備除草活性化合物方面的用途，R優選為下式基團-CHO，CN，C(O)OR3，C(S)SR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)2R2或SO2NHR1.
特別是-C(O)OR3，C(S)SR3，C(S)OR3，C(O)SR3.
且具體為C(O)OR3。
變量R1-R7彼此獨立地優選如下定義R1為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R2為C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，滷代-C2-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述4個取代基可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代，R3為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C10-鏈烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，滷代-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述4個取代基可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代，
R4為氫，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；R5，R6彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，為可以被下列基團單-至5-取代的苄基滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、硝基或氰基，或者R4和R5與共用氮原子一起形成飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，其中，如果需要的話，除碳環原子外還可以含有下列組成部分之一-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；R7為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基。
R1尤其為C1-C3-烷基，C1-C3-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基。
R2尤其為C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C4-鏈烯基，C3-C4-炔基，C1-C3-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C3-烷基，滷代-C2-C4-鏈烯基，滷代-C3-C4-炔基，C1-C3-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，被苯氧基或苄氧基取代的C1-C3-烷基，可以被滷素、甲基或CF3取代的苄基或苯基。
R3尤其為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，C3-C4-鏈烯氧基羰基-C1-C3-烷基，C3-C4-炔氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C6-烷基，滷代-C3-C4-鏈烯基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，被苯氧基或苄氧基取代的C1-C3-烷基，苄基或苯基，它們可以被滷素、甲基或CF3取代。
變量m尤其為數值0；Z優選氧或硫，尤其是氧。
優選的式I全氫化二嗪化合物的實例為式Ia化合物，其中R具有表1中給出的含義。
表1
表1
表1中，i表示「異」，t表示「叔」和c表示「環」。
此外，優選的式I全氫化二嗪化合物的實例還有式Ib化合物，其中R如表1中定義。
(化合物Ib序號1-Ib序號145)更特別優選的式I化合物為其中R為COOR3的式Ib.1化合物，特別是這些化合物，其中R3具有表2中給出的含義。
表2
表2中的「o」表示鄰位，「m」表示間位，「p」表示對位，用於指示其後所示取代基在苯環上的位置。
同樣還更特別優選式Ib.2的化合物
其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外也更特別優選式Ib.3的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外還更特別優選式Ib.4的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外還更特別優選式Ib.5的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外還更特別優選式Ib.6的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外還更特別優選式Ib.7的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。此外還更特別優選式Ib.8的化合物 其中R3具有表2中1-306行所給出的含義。
根據本發明，式I全氫化二嗪衍生物的製備包括首先使式II的取代肼 其中Z為O或S，且RA和m如上定義，與式III的酸衍生物反應R-G(III)其中R如上定義，G為可親核置換的離去基團，或者R-G為式R5-N＝C＝X的異氰酸酯或為式R2a(R2b)C＝C＝X的乙烯酮，其中X為O或S，R2a(R2b)C-H為基團R2，R2和R5如上定義，第二步是在酸存在下用甲醛環化前步所生成的式IV肼衍生物； 生成其中Z＝O或S的式I取代的全氫化二嗪化合物。如果必要的話，式I化合物中的基團R隨後可用常規方法進行衍生化或者轉化為其它基團R；和/或在Z＝S的情況下，化合物I可以在進一步的反應步驟中氧化為亞碸(Z＝SO)或碸類(Z＝SO2)。
適當的可親核置換的離去基團有滷素(優選氯或溴)，C1-C6-烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基，C1-C4-滷代烷氧基如三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基，N-鍵合雜環基如咪唑基，C1-C6-烷基羰氧基(或C1-C6-鏈烷酸基)如乙酸基、丙酸基、正丁酸基、異丁酸基、新戊酸基和己酸基，C1-C6-滷代烷基羰氧基如單-、二-和三氯乙酸基，C1-C6-烷基磺醯氧基如甲磺醯氧基，C1-C6-滷代烷基磺醯氧基如三氟甲磺醯氧基，苯磺醯氧基，其中的苯基如果必要的話可以被滷素或C1-C6-烷基單-或二取代，如苯磺醯氧基、對-甲苯磺醯氧基和對-Cl-苯磺醯氧基，N-鍵合氮-C5-C6-雜環基，如N-咪唑基。
優選的離去基團為滷素，尤其是氯或溴，此外還有乙酸基或三氟乙酸基，特別是當R為基團C(O)OR3，C(S)OR3，C(S)SR3，C(O)SR3，P(O)R1(OR1)，P(O)(OR1)2，S(O)2R2或SO2HNR1時更是如此。
根據本發明，式I化合物還可以通過在第一步反應中使取代的肼與式R′-N＝C＝X的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應而製備，其中R′為R5，或者R′為基團R6-W，其中的W＝CO2，S(O)2或S(O)2O。這裡R5和R6定義如上。在所生成的式IV肼中R則具有含義C(O)NR4R5(其中R4＝H)，C(S)NR4R5(其中R4＝H)，C(O)NHCO2R6，C(O)NHS(O)2R6或C(O)NHS(O)2OR6。
根據本發明，其中R為C(O)R2的式I化合物還可以通過取代肼與式(R2a)(R2b)C＝C＝O的乙烯酮反應製備。在這種情形下，R為基團C(O)R2，其中R2＝HC(R2a)(R2b)。
在第二步反應步驟中，式(IV)醯肼隨後與甲醛反應，生成本發明的式I 1-氧雜-3，4-二嗪或1-硫雜-3，4-二嗪化合物，其中Z＝O或S。該反應可以在酸存在下使用甲醛或使用在酸性條件下能釋放甲醛的化合物如低聚甲醛或1，3，5-三噁烷來進行。
然而，也可以先使醯肼IV與甲醛反應生成式IVa化合物，隨後再環化生成本發明的1-氧雜-或1-硫雜二嗪化合物。 環化反應通常在酸性條件下進行。
下述流程中描述的反應為製備化合物I的實例，其中以2-肼基乙醇和作為酸衍生物的氯甲酸甲酯為起始原料，首先製得N-氨基-N-甲氧基羰基-2-肼基乙醇，隨後在後續反應中再用甲醛進行環化，從而生成四氫-4-甲氧基羰基-4H-1-氧雜-3，4-二嗪。 該方法的優選實施方案闡述如下第一步反應詳細描述如下肼基乙醇/硫醇II同式III化合物的反應宜在溶劑存在下於-30至100℃下進行，優選的溫度為-10至80℃，特別優選0-60℃。
用於這些反應的溶劑依據反應溫度的範圍而為烴類如戊烷、己烷、環戊烷、環己烷、甲苯、二甲苯，氯化烴例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、氯苯、1，2-、1，3-或1，4-二氯苯，醚類如1，4-二噁烷、苯甲醚，二醇醚如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚，酯如乙酸乙酯、乙酸丙酯、異丁酸甲酯、乙酸異丁酯，甲醯胺類如DMF、N-甲基吡咯烷酮，硝基烴如硝基苯，脲類如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亞乙基脲、二甲基亞丙基脲，亞碸如二甲亞碸，碸類如二甲碸、二乙碸、環丁碸，腈類如乙腈、丙腈、丁腈或異丁腈；水或者為各種溶劑的混合物。
起始原料II與III反應的摩爾比通常為0.9-1.2，優選0.95-1.1，特別優選0.98-1.04。上述摩爾比是指式III酸衍生物與肼基乙醇/硫醇II之比。
第一步反應宜在中性條件下進行。如果反應生成酸性反應產物(例如當式III中的G為滷素時生成的滷化氫)，則它可以通過加入鹼性化合物除去，例如加入鹼金屬或鹼土金屬的氫氧化物或碳酸氫鹽或碳酸鹽。但反應也可以在有機鹼存在下進行，這些有機鹼如三乙胺，三-正丙胺，N-乙基二異丙胺，吡啶，α-、β-、γ-甲基吡啶，2，4-、2，6-二甲基吡啶，N-甲基吡咯烷，二甲基苯胺，N，N-二甲基環己胺，喹啉或吖啶。
最後，反應還可以在含水的兩相體系中進行，其中優選存在有相轉移催化劑，如季銨或季鏻鹽。EP-A556737中描述的反應條件適合於此兩相反應。
所用的相轉移催化劑可以為季銨鹽或季鏻鹽。可提及的適宜化合物有氯化、溴化或氟化四烷基(C1-C18)銨，氯化、溴化或氟化N-苄基三烷基(C1-C18)銨，氯化或溴化四烷基(C1-C18)鏻，氯化或溴化四苯鏻，氯化或溴化(苯基)o(烷基(C1-C18)p-鏻，其中的o＝1-3，p＝3-1且o+p＝4。特別優選氯化四乙銨和N-苄基三乙基氯化銨。相轉移催化劑的用量按肼基乙醇/硫醇II的重量計最高達20wt％，優選1-15wt％，且特別優選2-8wt.％。
有利的是，將酸衍生物III在0-60℃及0.25-2小時內加入到肼基乙醇/硫醇II與鹼在任一種上述溶劑中的混合物內，而且為了完全反應在0-60℃攪拌0.5-16小時，優選攪拌2-8小時。
如果使用含水兩相體系，起始原料II和III可以在攪拌下以任何次序加入到相轉移催化劑在兩相體系中的混合物內，然後在所述溫度範圍內加鹼完成反應。
如果式III化合物為異氰酸酯、異硫氰酸酯或乙烯酮，則無需加入鹼。在這種情況下反應優選在無水條件下進行。
反應可以在大氣壓或超大氣壓下連續或分批進行。
對於後處理，可以分離去任何沉澱鹽，或者通過加入非極性溶劑以使其完全析出，這樣醯肼IV則富積在濾液內。
第二步反應步驟解釋如下醯肼IV隨後在任一種上述溶劑中與甲醛溶液或低聚甲醛反應。反應宜在酸性條件下進行。
對於此後繼步驟，相對於每摩爾醯肼衍生物IV，宜使用0.9-1.2摩爾當量甲醛或低聚甲醛，優選0.95-1.1摩爾當量，特別優選0.98-1.04摩爾當量。起始原料在溶劑中的濃度為0.1-5mol/l，優選0.2-2mol/l。
所用酸可以為芳族磺酸，例如苯磺酸、對-氯-或對-甲苯磺酸，脂族磺酸如甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸和正丙磺酸，氨基磺酸如甲基氨基磺酸，乙基氨基磺酸或異丙基氨基磺酸，脂族羧酸如乙酸、三氟乙酸、丙酸、丁酸或異丁酸，或無機酸如鹽酸、硫酸、硝酸或硼酸。有利的是還可以直接使用酸如乙酸或丙酸作為反應介質。酸催化劑的用量相對於每摩爾醯肼IV宜為1-20mol％，優選3-15mol％，特別優選5-10mol％。
優選在0-100℃(宜為10-80℃，特別優選20-50℃)下，於2-60分鐘內將甲醛溶液或低聚甲醛加到醯肼IV與酸催化劑在任一種上述溶劑中的混合物內，並且在40-50℃下攪拌10-50小時，優選15-30小時，以促進反應完全。
如果使用甲醛水溶液，則水最好使用例如水分離器除去。
但也可以將酸催化劑加到醯肼IV和低聚甲醛在任一種上述溶劑中的混合物內，然後如上所述完成反應。
反應可以在大氣壓或超大氣壓下連續或分批進行。
隨後，如果合適的話，其中Z＝S的全氫化二嗪I氧化成亞碸的反應優選採用過氧化氫進行，用大約等當量的氧化劑可以得到亞碸類，而使用大約兩倍摩爾量氧化劑則得到碸類。
採用過氧化氫的氧化反應可以用適當的金屬化合物催化，例如使用過渡金屬氧化物，如五氧化二釩、鎢酸鈉、重鉻酸鉀、鎢酸氧化鐵、鎢酸鈉/鉬酸、鋨酸、三氯化鈦、二氧化硒、苯硒酸、2，4-戊二酮化氧釩。催化劑的用量一般為0.5-10％，但由於無機催化劑易被濾去和回收，因而也可以使用化學計算量。
適用於過氧化氫氧化反應的溶劑例如為水，乙腈，醇類如甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇，氯化烴類如二氯甲烷、1，1，2，2-四氯乙烷，或酮類如丙酮或甲乙酮。
除過氧化氫外，還可以使用過酸作為氧化劑，如過苯甲酸、單過氧鄰苯二甲酸或3-氯過苯甲酸。使用過酸的反應宜在氯化烴如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷中進行。
同樣也特別適合將硫醇氧化為亞碸或碸的氧化劑有氯氣或溴。這種氧化反應宜在極性溶劑(如水、乙腈、二噁烷)或兩相體系(如碳酸氫鉀水溶液/二氯甲烷)以及乙酸中進行。此外，還可以使用次氯酸叔丁酯、次氯酸和次溴酸、它們的鹽以及N-滷代化合物如N-溴代-和N-氯代琥珀醯亞胺或者磺醯氯作為活性滷素的來源。
適合氧化反應的還有光敏氧轉移劑，在此使用的光敏劑常常為有機染料，例如紫菜鹼(Porphyrine)如四苯紫菜鹼，葉綠素、原紫菜鹼，呫噸染料如玫瑰紅，或吩噻嗪類染料如亞甲藍。
適宜的惰性溶劑為烴類，如戊烷、己烷、庚烷、環己烷，氯化烴類如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷，醇類如甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇，酮類如丙酮、甲乙酮，極性非質子傳遞溶劑如乙腈、丙腈，或芳烴類，如苯、甲苯、氯苯或二甲苯。也可以在上述溶劑中外加乙醚、1，4-二噁烷或THF的情況下使用臭氧代替氧。
除了光敏化作用外，催化劑同樣利於使用氧的氧化反應。這些催化劑如鎳、銅、鋁、鎢、鉻、釩、釕、鈦、錳、鉬、鎂和鐵的氧化物和硫化物。
依據使用的氧化劑的化學計算量，分別可以獲得亞碸IB或其碸IC。相互反應的起始化合物的摩爾比，在氧化形成亞碸的情形下噻二嗪IA與氧化劑之比通常為0.9-1.8，優選1.05-1.3，而在氧化形成碸情形下則常常為1.9-3.5，優選2.05-2.9。
溶劑中起始原料的濃度通常為0.1-5mol/l，優選0.2-2mol/l。
有利的是先將式I中Z＝S或亞碸的1-噻二嗪，如果需要的話與上述催化劑之一一起投料到上述任一種溶劑中，然後在攪拌下於0.25-20小時內加入氧化劑。催化劑的加料速度與反應溫度取決於所述氧化劑的最佳效率，並且應避免副反應。如果使用光敏氧，反應一般在-20至80℃下進行；但如果使用金屬催化劑，則反應往往在50-140℃下進行，而且當使用臭氧時，反應一般在-78℃至60℃進行。由於氧衍生物的溶解度有限，優選在較長的時間內(直至20小時)將它們連續加入到反應混合物內，直至亞碸或碸階段的氧化作用完成。對於液態或易溶解的氧化劑，例如過氧化氫、次氯酸或次溴酸、次氯酸叔丁酯、氯或溴，以及N-氯代或N-溴代琥珀醯亞胺，可以在較短時間如0.25-6小時內加入到噻二嗪或噻二嗪亞碸的反應混合物內，加料速度取決於反應的放熱性質。在進一步反應1-60小時後終止反應。此外還優選逐漸加入液態或已溶解的氧化劑。就過氧化氫而言，反應通常在0-90℃下進行，而對於次氯酸叔丁酯，反應往往在-78至30℃下進行，並且對於N-滷代化合物來講反應一般在0-30℃下進行。至於使用氯或溴，推薦的反應溫度則為0-40℃。
氧化反應可以在常壓或超大氣壓下連續或分批進行。
有利的是，上述多步反應也可以一釜法進行，即其中的噻二嗪I(Z＝S)不需分離純化而直接轉化為亞碸I(Z＝SO)或碸I(Z＝SO2)。因此，如果需要的話先將反應產物Ia冷卻到90-20℃，然後如果需要的話加入溶劑例如二氯甲烷和/或水，接著以其消耗速率加入氧化劑。特別優選的氧化劑為過氧化氫和次氯酸鈉。
對於氧化反應混合物的後處理，通常是將終產物I溶於和水不混溶的溶劑中，用稀鹼或水提取酸性雜質和/或氧化劑，乾燥混合物，最後減壓除去溶劑。
原則上，取代的全氫化二嗪I可以用上述本發明合成方法製備。但考慮到經濟與技術方面的原因，更合適的是一些化合物I可以用類似的取代全氫化二嗪化合物製備，其區別在於其中的一個基團含義不同。
反應混合物的後處理通常採用本領域公知的方式進行。例如，用水稀釋反應混合物，隨後通過過濾、結晶或溶劑提取的方式分離產物；或者可以先除去溶劑，將殘留物分配到水與適當有機溶劑的混合物中，進而處理有機相的方式獲得產物。
本發明式I化合物能夠以良好的收率獲得。它們還可以較大的規模製備。因而它們特別適於用作製備具有下式1-雜-3，4-二嗪結構化合物用的起始原料 其中R，Z，RA和m如上定義，且RX為任何有機基團。
現已發現，式V化合物具有特別優良的除草活性，這些化合物是新的，並且構成了另一專利申請主題的一部分 其中R，RA，Z和m如權利要求1-4中定義，
X為O或S，和Q為C6-C14-芳基，該芳基至少是單取代的和/或經由兩個相鄰碳原子與4-至7-元飽和或不飽和環連接，所述環中除碳環原子外如果需要的話還可以含有一個、兩個或三個下列組成部分-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
業已發現，式V化合物的製備可以以式I化合物為起始原料通過與式VI的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應實現Q-N＝C＝X其中Q和X如上定義。
因此，本發明還涉及製備式V化合物(取代脲)的方法，該方法包括使上文定義的式I化合物與式VI的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應。
考慮到式V取代脲的除草活性，Q為例如基團Q1-Q6 其中Y和Y′彼此獨立地為O或S；T為化學鍵或O；U為化學鍵，C1-C4-亞烷基，O，S，SO或SO2；
並且基團R8-R12′定義如下R8為氫或滷素；R9為C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，OCH3，SCH3，OCHF2，滷素，氰基或NO2；R10為氫，羥基，巰基，氰基，硝基，滷素，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-滷代烷氧基，C1-C6-滷代烷硫基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基，C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷基)亞氨氧基羰基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基，為C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C6-環烷氧基，C3-C6-環烷硫基，C2-C6-鏈烯氧基，C2-C6-鏈烯硫基，C2-C6-炔氧基，C2-C6-炔硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C2-C6-鏈烯基)羰氧基，(C2-C6-鏈烯基)羰硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，(C2-C6-炔基)羰硫基，C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-烷基磺醯基，其中後述17個基團如果需要的話可以帶有一個、兩個或三個選自如下的取代基-滷素，硝基，氰基，羥基，C3-C6-環烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-環烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亞磺醯基，C1-C6-烷基磺醯基，C1-C6-亞烷基氨基氧基，氧代，＝N-OR13；-苯基，苯氧基或苯磺醯基，其中後述這三個基團可以帶有一個、兩個或三個選自滷素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；--CO-R14，-CO-OR14，-CO-SR14，-CO-N(R14)-R15，-OCO-R14，-OCO-OR14′，-OCO-SR14′，-OCO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13；為C(Z1)-R17，-C(＝NR18)R17，C(R17)(Z2R19)(Z3R20)，C(R17)＝C(R21)-CN，C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-COR22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-C(R23)＝C(R24)-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-SR26，-CON(R26)-OR13，-C≡C-CO-NHOR13，-C≡C-CO-N(R26)-OR13，-C≡C-CS-NH-OR13，-C≡C-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-C(R16)＝N-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C≡C-C(R16)＝NOR13，C(Z2R19)(Z3R20)-OR26，-C(Z2R19)(Z2R20)SR26，C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28，-N(R27)-R28，-CO-N(R27)-R28或C(R17)＝C(R21)CO-N(R27)(R28)；其中Z1，Z2和Z3彼此獨立地為氧或硫；R11為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C3-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基，C3-C6-滷代炔基，C3-C7-環烷基，3-至7-元飽和雜環基，其中環烷基和雜環基環各自均可以含有一個羰基或硫代羰基環組成部分，並且環烷基和雜環基環各自可以是未取代的或者可以帶有一個、兩個、三個或四個選自如下的取代基氰基、硝基、氨基、羥基、滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羥基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-滷代烷基磺醯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-滷代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-滷代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C3-C4-鏈烯氧基、C3-C4-鏈烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4炔硫基；R11′為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基；R12為氫，C1-C3-烷基，C1-C3-滷代烷基或滷素；R12′為氫，C1-C3-烷基，C1-C3-滷代烷基；或者
R12與R12′一起為C＝O。
R10中所列變量R13-R30例如具有下列含義R13為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，羥基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-鏈烯基，(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基，其中苯環如果需要的話可以帶有一個、兩個或三個選自氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；R14為氫，C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C3-C6-鏈烯氧基)羰基-C1-C6-烷基，苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中後述兩個基團的苯環可以是未取代的或者可以帶有一個、兩個或三個選自滷素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的基團；R14′具有R14的含義，但不能為氫；R15為氫，羥基，C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-鏈烯氧基；R16為氫，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-滷代烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-滷代烷硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-滷代烷基)羰氧基，C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-滷代烷基磺醯氧基，其中後述12個基團可以帶有一個下列取代基羥基、氰基、羥基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基、C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基；為(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-滷代烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-滷代烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰硫基，C2-C6-鏈烯基，(C2-C6-鏈烯基)羰氧基，C2-C6-鏈烯硫基，C3-C6-炔基，C3-C6-炔氧基，C3-C6-炔硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，C3-C6-炔基磺醯氧基，C3-C6-環烷基，C3-C6-環烷氧基，C3-C6-環烷硫基，(C3-C6-環烷基)羰氧基，C3-C6-環烷基磺醯氧基；為苯基，苯氧基，苯硫基，苄氧基，苯磺醯氧基，苯基-C1-C6-烷基，苯基-C1-C6-烷氧基，苯基-C1-C6-烷硫基，苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺醯氧基，其中後述這10個基團的苯環可以是未取代的或者可以帶有1-3個各自選自如下的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；R17為氫，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R18為氫，羥基，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，C3-C6-炔氧基，C3-C6-環烷氧基，C5-C7-環烯氧基，C1-C6-滷代烷氧基，C3-C6-滷代鏈烯氧基，羥基-C1-C6-烷氧基，氰基-C1-C6-烷氧基，C3-C6-環烷基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯氧基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-滷代烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)氨基甲醯氧基，(C1-C6-滷代烷基)氨基甲醯氧基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基，(C1-C6--烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基，二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基，-N(R29)R30，苯基，該苯基可以帶有一個、兩個或三個各自選自如下的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；為苯基-C1-C6-烷氧基，苯基-C1-C6-烷基，苯基-C3-C6-鏈烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基，其中在每種情況下後述這四個基團碳鏈中的一個或兩個亞甲基基團可以被-O-、-S-、或-N(C1-C6-烷基)-置換，並且後述這四個基團中的苯環可以是未取代的或者可以帶有1-3個選自如下的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；為C3-C7-雜環基，C3-C7-雜環基-C1-C6-烷基，C3-C7-雜環基-C1-C6-烷氧基，C3-C7-雜環基-C3-C6-鏈烯氧基或C3-C7-雜環基-C3-C6-炔氧基，其中在每種情況下後述四個基團的碳鏈中一個或兩個亞甲基基團可以被-O-、-S-、或-N(C1-C6-烷基)-置換；其中每一雜環可以是飽和、不飽和或芳香性的，並且是未取代的或者帶有1-3個選自如下的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；R19，R20彼此獨立地為C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或者二者一起表示可以帶有一個氧代取代基的飽和或不飽和的2-至4-節碳鏈，其中該碳鏈中一個不與變量Z2和Z3相鄰的單元可以被-O-、-S-、-N＝、-NH-或-N(C1-C6-烷基)-置換，並且所述碳鏈可以帶有1-3個選自如下的基團氰基、硝基、氨基、滷素、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-滷代烷基、氰基-C1-C6-烷基、羥基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷氧基、羧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基；未取代或取代的苯基，其中的碳鏈還可以被稠合或螺接的3-至7-元環取代，該3-至7-元環可以含有一個或兩個選自氧、硫、氮和C1-C6-烷基取代氮的雜原子作為環組成部分並且如果需要的話它可以帶有一個或兩個下列取代基氰基，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基，氰基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基；R21為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R22為氫，O-R31，S-R31，C1-C6-烷基，它可以帶有一個或兩個C1-C6-烷氧基取代基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-環烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亞氨氧基，-N(R27)R28或苯基，該苯基可以是未取代的或者可以帶有1-3個各自選自氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；R23為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，-N(R27)R28或苯基，該苯基可以帶有1-3個選自下組的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C3-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；R24為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-滷代烷基，(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R25為氫，氰基，C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R26，R31彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C2-C6-鏈烯基或C2-C6-炔基，其中後述4個基團各自可以帶有一個或兩個下列基團氰基，滷素，羥基，羥基羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C3-C6-鏈烯氧基)羰基；為(C1-C6-滷代烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，C1-C6-烷基氨基羰基，二(C1-C6-烷基)氨基羰基，C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基；為苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中的兩個苯環可以是未取代的或者可以帶有1-3個各自選自如下的取代基氰基，硝基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；R27，R28，R29，R30彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，為(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-鏈烯基，其中的鏈烯基鏈另外可以帶有1-3個滷素和/或氰基，為C1-C6-烷基磺醯基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺醯基，苯基或苯磺醯基，其中後兩個基團的苯環可以是未取代的或者可以帶有1-3個各自選自如下的取代基氰基、硝基、滷素、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C3-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；或者R27和R28和/或R29和R30在每種情況下與共用氮原子一起表示飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，如果需要，該雜環除碳環原子外還可以含有下列組成之一-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
就式V取代脲化合物作為除草劑的應用而言，各變量無論是單獨存在還是組合存在都優選具有下列含義Z為O或S；RA為CO2R1，滷素，氰基，OR2或C1-C3-烷基；Q為Q1，Q2或Q4；
X，Y和Y′彼此獨立地為O或S；T為化學鍵或O；U為化學鍵，C1-C4-亞烷基，O或S；R為C(O)OR3，C(O)SR3，C(S)OR3，C(S)SR3，CHO，CN，C(O)R2，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHC(O)2OR6，C(O)NHS(O)2R6，C(O)NHS(O)2OR6；R1為氫或C1-C3-烷基；R2為C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C3-滷代烷基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基，氰基-C1-C3-烷基，可以被滷素、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苄基，或為苯基，它可以被滷素、C1-C4烷基、三氟甲基或C1-C4烷氧基取代；R3為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C10-鏈烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，為苯基或苄基，它們各自可以被下列基團單-至五-取代滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、氨基、C2-C4-單烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、硝基或氰基；R4為氫，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；R5，R6彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，苯基或苄基，它們可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、硝基或氰基；或者R4和R5與共用氮原子一起形成飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環；R8為氫，氟或氯；R9為氯，三氟甲基或氰基；R10為氫，羥基，巰基，氰基，硝基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-滷代烷氧基，C1-C6-滷代烷硫基，C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基，C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷基)亞氨氧基羰基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基，為C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C6-環烷氧基，C3-C6-環烷硫基，C2-C6-鏈烯氧基，C2-C6-鏈烯硫基，C2-C6-炔氧基，C2-C6-炔硫基，(C1-C6-烷基)羰氧基，(C1-C6-烷基)羰硫基，(C1-C6-烷氧基)羰氧基，(C2-C6-鏈烯基)羰氧基，(C2-C6-鏈烯基)羰硫基，(C2-C6-炔基)羰氧基，(C2-C6-炔基)羰硫基，C1-C6-烷基磺醯氧基或C1-C6-烷基磺醯基，其中如果需要的話這17個基團各自可以帶有一個、兩個或三個選自如下的取代基-滷素，硝基，氰基，羥基，C3-C6-環烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-環烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亞磺醯基，C1-C6-烷基磺醯基，C1-C6-亞烷基氨基氧基，氧代，＝N-OR13；-苯基，苯氧基或苯磺醯基，其中後述這三個基團各自可以帶有一個、兩個或三個選自滷素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-滷代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基；--CO-R14，-CO-OR14，-CO-SR14，-CO-N(R14)-R15，-OCO-R14，-OCO-OR14′，-OCO-SR14′，-OCO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13，為C(Z1)-R17，-C(＝NR18)R17，C(R17)(Z2R19)(Z3R20)，C(R17)＝C(R21)-CN，C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-COR22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-C(R23)＝C(R24)-CO-R22，-C(R17)＝C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-SR26，-CON(R26)-OR13，-C≡C-CO-NHOR13，-C≡C-CO-N(R26)-OR13，-C≡C-CS-NH-OR13，-C≡C-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-NHOR13，-C(R17)＝C(R21)-CS-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-C(R16)＝N-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C≡C-C(R16)＝NOR13，C(Z2R19)(Z3R20)-OR26，-C(Z2R19)(Z2R20)SR26，C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28，-N(R27)-R28，-CO-N(R27)-R28或C(R17)＝C(R21)CO-N(R27)R28；其中Z1，Z2和Z3彼此獨立地為氧或硫；R11為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C3-C7-環烷基，或含有一個或多個氧和/或硫原子的3-至7-元飽和雜環基；R11′為氫或C1-C6-烷基；R12為氫或C1-C3-烷基；R12′為氫或C1-C3-烷基；R12與R12′一起表示C＝O；R13為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基-烷基，其中苯環可以被下列基團單-至三-取代滷素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基；R14為氫，C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，(C1-C6-鏈烯氧基)羰基-C1-C6-烷基，為苯基或苄基，其中後述兩個基團的苯環可以是未取代的或者被下列基團單-至三取代滷素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-滷代烷基或C1-C3-烷氧基；R14′具有R14的含義，但不為氫；R15為氫，羥基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R16為氫，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基，C2-C6-鏈烯基，(C2-C6-鏈烯基)羰氧基，C3-C6-炔基，(C2-C6-炔基)羰氧基，為苯基，苯氧基或苄基，其中後述這3個基團的苯環可以是未取代的或者被下述基團單-至三-取代滷素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-滷代烷基、C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基；R17為氫，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基；R18為氫，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，為苯基或苯基-(C1-C6-烷基)，其中後述兩個苯基可以被下列基團取代滷素、氰基、硝基、C1-C3-烷基、C1-C3-滷代烷基、C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基；R19，R20彼此獨立地為C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或者R19和R20一起表示可以帶有氧代取代基的飽和2-至4-節碳鏈，其中該碳鏈中不與變量Z2和Z3相鄰的碳原子可以被-O-、-S-、-N＝、-NH-或-N(C1-C6-烷基)-置換，並且所述碳鏈可以被滷素或C1-C6-烷基單-至三-取代；R21為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基或C1-C6-烷氧基；R22為氫，OR31，S-R31，C1-C6-烷基，它可以帶有一個或兩個C1-C6-烷氧基取代基，為C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基或C3-C6-環烷基；R23為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R24為氫，氰基，滷素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-滷代烷基；R25為氫，氰基或C1-C6-烷基；R26，R31彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C2-C6-鏈烯基或C2-C6-炔基，其中後述4個基團各自可以帶有一個或兩個下列基團氰基，滷素，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，或者為(C1-C6-烷基)羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，苯基或苯基-C1-C6-烷基；R27，R28，R29，R30彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，(C1-C6-烷氧基)羰基，或者R27和R28和/或R29和R30在每種情況下與共用氮原子一起表示飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，如果需要，除碳環原子外該雜環還可以含有一個氧原子或-NH基團；m為0，1，2或3。
R9尤其為滷素，尤其為氟或氯。RA尤其為氫，即m為0。
特別是，Q1中的R10為C1-C6-烷氧基，C2-C6-鏈烯氧基或C2-C6-炔氧基，其中如果需要的話這3個基團各自可以帶有1-3個各自選自如下的取代基滷素，C1-C6-烷氧基，C3-C6-鏈烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷基磺醯基，-CO-R14，-CO-OR14，-CO-N(R14)-R15，-N(R14)-R15，和-C(R16)＝N-OR13；-CO-R17，-C(NR18)-R17，-C(R17)(OR19)(OR20)，-C(R17)＝C(R21)-CO-R22，-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22，-CO-OR26，-CO-N(R26)-OR13，-C(R17)＝C(R21)-CO-N(R26)-OR13，-C(R16)＝N-OR13，-C(OR19)(OR20)-OR26，-N(R27)R28，-CON(R27)R28或-C(R17)＝C(R27)CO-N(R27)R28；其中R13-R22和R26-R28如上定義，並且R10具體為C2-C6-鏈烯氧基，C2-C6-炔氧基，-C(R17)(OR19)(OR20)，-C(R17)＝C(R21)-C(O)-R21，-CH(R17)-CH(R21)-C(O)-R22，-C(O)OR26，-C(O)-N(R26)-OR13，-C(R16)＝N-OR13和C(O)N(R27)R28，其中R13，R16，R17，R19，R20，R21，R22，R26，R27和R28具有上述含義，尤其是下文所提及的這些R13為C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基；R16為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基；R17為氫，C1-C6-烷基；R19和R20彼此獨立地為C1-C6-烷基；R21為氫，滷素，C1-C6-烷基；R22為羥基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基；R26為C1-C6-烷基，C3-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基烷基；R27為氫，C1-C6-烷基；R28為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，或者R27和R28一起表示6元飽和氮雜雜環，該雜環環中可以含有一個或兩個不相鄰氧原子。
為了由式I和VI化合物製備式V化合物，優選的是在5-120分鐘(優選10-30分鐘)內將式VI異氰酸酯或異硫氰酸酯加到化合物I中，而式I化合物則優選以與製備I步驟1中所述的一種或多種溶劑形成的混合物形式先前加入。但同樣也可以先加入化合物VI(優選處於上述任一種溶劑內)，然後加入化合物I。
反應條件與製備I步驟1中所述的反應條件基本相同。
優選在0-50℃，特別是10-25℃下將化合物VI加到化合物I中，或者將化合物I加到化合物VI中。為了完全反應，使各反應組分優選在20-80℃溫度下另外反應大約0.5-20小時，尤其是1-10小時。
反應優選在惰性條件下進行，亦即在排除氧的條件下(例如在惰性氣氛下)在乾燥(即基本上無水和無醇)的溶劑中進行。
反應可以通過加入路易斯酸活化式VI異氰酸酯或異硫氰酸酯來加速。通常用於此目的的路易斯酸為有機錫化合物，例如二-C2-C8-烷基錫(IV)二羧酸鹽，如二乙酸二-正丁基錫(IV)。路易斯酸的用量按式VI異氰酸酯或異硫氰酸酯的重量計通常最高達15％重量，優選1-10％重量，尤其是2-5％重量。
加入親核鹼，例如吡啶、α-、β-或γ-甲基吡啶、喹啉、4-二甲氨基吡啶或4-吡咯烷基吡啶，也能夠加速上述反應。親核鹼的用量通常最高達15％重量，優選0.5-10％重量，特別是0.5-5％重量(以化合物VI的量為基準計)。
用此方法獲得的式V取代脲為有效除草劑。但當R為例如通過水解可從化合物V中裂去的基團時，這些化合物同樣也是製備具有三唑啉-2，5-二酮結構除草劑(式VIII化合物)的適當原料。
可水解基團R的實例為COOH，CHO，C(O)OR3，C(S)OR3，C(S)SR3和C(O)SR3。
通過加水水解，具有二嗪結構的N-取代脲(化合物V)能夠成功地以簡單方式水解成3-位具有未取代氮的化合物VII。
反應宜在助劑鹼存在下進行。反應溫度通常為10-100℃，優選20-80℃。
反應優選在溶劑中進行，例如和水可混溶的溶劑，如C1-C4-醇例如乙醇或甲醇，環醚例如四氫呋喃或二噁烷，醯胺如二甲基甲醯胺，二甲基乙醯胺，N-甲基吡咯烷酮；二甲亞碸，乙腈，上述溶劑的混合物或上述溶劑與水的混合物，或者只在水中進行。
適宜的鹼包括所有上述鹼。優選鹼金屬或鹼土金屬的氫氧化物，特別優選氫氧化鈉。
至於取代脲Ib與鹼之比，宜為0.9-1.4，優選0.95-1.2，特別優選0.98-1.15摩爾比。
所得化合物VII可以按照下述流程環化為化合物VIII。化合物VII和VIII具有除草活性。 3-(芳基氨基甲醯基)四氫化-4H-1，3，4-氧雜(或硫雜)二嗪VII的環合採用光氣或光氣代替物例如雙光氣(ClC(＝O)OCCl3)進行，反應宜在上述任一種無水溶劑存在下進行，反應溫度為-10至120℃，優選0-80℃，特別優選10-60℃。
適宜的加料方式是在攪拌下，於10-60℃下向VII與0.5-5％重量(以起始原料的量為基準)活性炭催化劑在上述任一種無水溶劑中的混合物內通入光氣，加料時間為0.5-20小時，優選1-12小時。
另外，反應還可以通過加入鹼性醯胺催化劑，例如DMF加速，其用量按起始原料的量計可以為0.3-10％重量。適宜的鹼性催化劑還包括有機鹼，如三乙胺、三-正丙胺、N，N-二甲基苯胺或N，N-二甲基環己胺。同樣還優選使用吡啶，如果合適的話它還可以直接用作溶劑。
還可以使用雙光氣來代替光氣。雙光氣宜在攪拌下於0至-5℃、2-20分鐘內加料到起始原料與上述任一種溶劑，如果需要的話還加有活性炭、DMF或有機鹼的混合物中，在1小時內溫熱混合物至10℃，然後在10-60℃下另攪拌1-12小時。相對於每摩爾起始原料，光氣或雙光氣的摩爾量為0.98-5，優選1-3，特別優選1-1.3mol。
起始原料在溶劑中的濃度一般為0.1-5mol/l，優選0.2-2mol/l。
反應可以在常壓或超大氣壓下連續或分批進行。
本發明用下列實施例加以說明。
實施例1四氫-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯(本發明化合物)a)N-氨基-N-2-羥基乙基氨基甲酸甲酯(化合物IV.1a-見表3)0-5℃及攪拌下，在30分鐘內將248.4g(2.628mol)氯甲酸甲酯加料到200g(2.628mol)2-肼基乙醇和266g(2.628mol)三乙胺在1600ml二氯甲烷中的混合液內。在3-22℃攪拌3小時後，濾出所生成的鹽酸鹽，用THF洗滌。合併濾液。將濾餅懸浮於800mlTHF，再次過濾。將此濾液再與前面得到的濾液合併。減壓濃縮合併濾液，從而得到366g無色油狀標題化合物(HPLC純度95.3％)，相應的產率為理論值的98.9％。根據GC，其純度為85.2％。
1H-NMR(400MHZ，d6-DMSO)δ(ppm)4.4-4.8(寬峰/3H)，NH2/OH；3.6(s/3H)CH3O；3.52(t/2H)和3.35(t/2H)CH2-CH2.
b)四氫化-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯(化合物Ib.1b-見表4)22℃及攪拌下，在2分鐘內將22.4g(0.746mol)低聚甲醛加到100g(0.746mol)N-氨基-N-2-羥基乙基氨基甲酸甲酯的1500ml二氯甲烷混合物中。加入8.5g(0.045mol)對-甲苯磺酸後，42℃攪拌混合物21小時，直至沉澱物溶解，然後冷卻到20℃，加入硫酸鎂。過濾混合物，並減壓濃縮濾液。從而得到111.8g無色樹脂狀標題化合物(GC純度85％)，相應的產率為理論值的85.8％。1H-NMR(500MHZ，CF3CO2D)δ(ppm)5,09(s/2H)CH2；4,02(s/3H)CH3O；3,8-4,25(m/4H)CH2CH2IRν(C＝O)1703cm-1表3中所列的中間體2a-15a按照實施例1a的類似方法製得。折射率(nD23)和特徵IR譜帶(NH，CO)列於表3。
nD23＝折射率，23℃測得ν[cm-1]IR吸收表4中所列的式Ib目標化合物(化合物Ib.2b-Ib.15b)類似實施例1b所述製得。折射率(nD23)，特徵IR譜帶(NH，CO)和/或1H-NMR數據見表4。表4
nD23＝折射率，23℃測得Fp＝熔點Kp＝給定壓力下的沸點應用實施例1(本發明方法)1a)3-[N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)氨基羰基]四氫-4H-1，3，4-噁二嗪-4-羧酸甲酯22℃及攪拌下，10分鐘內將處於50ml THF中的5.7g(25.25mmol)異氰酸4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯酯加料到3.7g(25.25mmol)實施例1b化合物在150mlTHF中的混合物內，1小時內反應溶液升溫至25℃。
22℃反應12小時後，濃縮反應溶液，利用二氯甲烷/乙醚2∶1進行矽膠層析。濃縮得到7.4g(理論產率的79％)標題化合物，Fp.130℃。
1b)3-[N-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)氨基羰基]四氫-4H-1，3，4-噁二嗪20分鐘內，在攪拌下將0.41g(10.35mmol)氫氧化鈉的25ml水溶液於60-70℃加到3.5g(9.42mmol)實施例1a化合物的75ml乙醇溶液內。根據薄層色譜，反應完全進行。冷卻混合物，在減壓條件下充分濃縮。加入50ml水，混合物然後用1N鹽酸酸化，產生微泡並且有氣體逸出，同時生成沉澱。水相用二氯甲烷提取三次，並將合併的提取物用硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮至幹。從而得到3.0g無色粉末物，F.p.138-142℃。根GC/MS，該粉末物含有1.71g標題化合物(產率理論值的58％)。
根據現有技術(WO94/10173)，化合物1b和下述比較產物可以利用光氣或替代物而環化合成具有除草活性的稠合三唑化合物。
比較例(WO94/10173)四氫-4-[N-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)氨基羰基]-4H-1，3，4-噁二嗪利用Dean-Stark分離器，42℃下在二氯甲烷中攪拌5.0g(16.57mmol)N-氨基-N-2-羥基乙基-N′-(4-氯-2-氟-5-炔丙氧基苯基)脲、1.5g(12.2mmol)37％濃度甲醛水溶液和0.5g對-甲苯磺酸共計17小時。冷卻後，在減壓下部分濃縮反應混合物，然後用200ml矽膠層析，使用二氯甲烷和乙酸乙酯順序洗脫。從而得到3.6g由6-7中物質組成的混合物(根據DC、HPLC或NMR確定)。根據對獨立製備的物質進行HPLC分析比較，其中存在0.74g(理論值的14.2％)標題化合物。當柱再用甲醇衝洗時，只能夠分離到對-甲苯磺酸。
因此，本發明方法能夠以明顯改善的收率獲得化合物VII，從而提供了更優越的製備式VIII除草劑的方法。
權利要求
1.式I的N-取代全氫化-3，4-二嗪 其中變量Z，R，m和RA如下定義Z為O，S，S＝O或SO2；RA為羥基，CO2R1，滷素，氰基，C(O)NR12，OR2，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，COR1，S(O)nR1，其中n＝0，1或2，或C(O)SR1；R為CO2H，CHO，CN，C(O)OR3，C(S)OR3，C(O)SR3，C(S)SR3，C(O)NR4R5，C(S)NR4R5，C(O)NHCO2R6，C(O)NHSO2R6，C(O)NHSO3R6，C(O)R2，P(O)R1OR1，P(O)(OR1)2，S(O)nR2，其中n＝0、1或2，或SO2NHR1；m為數值0、1、2或3，並且其中的變量R1-R7定義如下R1為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R2為C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，羥基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-鏈烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代環烷基-C1-C6-烷基，滷代-C2-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苯基，吡啶基，苄基，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述5個取代基中的苯基或吡啶基可以被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代，R3為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C10-鏈烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基亞磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基磺醯基-C1-C6-烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基，羧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C8-環烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代炔氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基-C1-C6-硫烷基，C3-C6-鏈烯硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，C3-C6-滷代環烷基-C1-C6-烷基，滷代-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-鏈烯基，C3-C6-滷代炔基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷氧基-C3-C6-炔基，C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基，為CHR1COR7，CHR1P(O)(OR7)2，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，苯氧基-C1-C6-烷基，苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述2個取代基中的苯基部分可以被滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-滷代烷基取代，為苯基，吡啶基，萘基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，1-甲基吲哚基，1-甲基苯並咪唑基，2-甲基吲唑基，苯並呋喃基，苯並噻吩基，苯並噁唑基，苯並噻唑基，苄基，其中後述14個取代基可以在相鄰位置上帶有二價取代基，如亞甲二氧基，二氟亞甲二氧基，氯氟亞甲二氧基，二氯亞甲二氧基，或者在每種情況下可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、氨基、C1-C4-單烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基；R4為氫，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；R5，R6彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，為C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，其中的鏈烯基鏈可以另外帶有1-3個滷素和/或氰基基團，為苄基，其中在苯環的相鄰位置上可以帶有二價取代基，如亞甲二氧基，二氟亞甲二氧基，氯氟亞甲二氧基，二氯亞甲二氧基，或者該苄基可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羥基、硝基或氰基，或者R4和R5與它們所連接的氮原子一起形成飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，其中，如果需要的話，除碳環原子外還可以含有下列組成部分之一-O-，-S-，-N＝，-NH-或N-(C1-C6-烷基)-；R7為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基。
2.權利要求1所述的式I取代的全氫化二嗪，其中變量R1-R7定義如下R1為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基；R2為C1-C6-烷基，C3-C6-環烷基，C3-C6-鏈烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，滷代-C2-C6-鏈烯基，滷代-C3-C6-炔基，C1-C6-烷基羰基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述這4個取代基可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代，R3為C1-C15-烷基，C3-C8-環烷基，C2-C10-鏈烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-鏈烯氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷氧基-C1-C6-烷基，氰基-C1-C6-烷基，滷代-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-鏈烯基，C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基，CHR1COR7，P(O)(OR7)2，CHR1P(S)(OR7)2，CHR1C(O)NR4R5，CHR1C(O)NH2，為苄基，苯基，苯氧基-C1-C6-烷基或苄氧基-C1-C6-烷基，其中後述這4個取代基可以被滷素、C1-C4-烷基或C1-C4-滷代烷基取代，R4為氫，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基；R5，R6彼此獨立地為氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-環烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-鏈烯基，為苄基，該苄基可以被下列基團單-至5-取代滷素、C1-C4-烷基、C1-C4-滷代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-滷代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-滷代烷硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、硝基或氰基，或者R4和R5與共用氮原子一起形成飽和或不飽和的4-至7-元氮雜雜環，其中，如果需要的話，除碳環原子外還可以含有下列組成部分之一-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N-(C1-C6-烷基)-；R7為氫，C1-C6-烷基，C1-C6-滷代烷基，C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，C2-C6-氰基烷基，C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基。
3.前述權利要求中任一項所述的式I取代的全氫化二嗪，其中R選自C(O)OR3、C(S)OR3、C(O)SR3、C(S)SR3，其中R3如上定義。
4.前述權利要求中任一項所述的式I取代的全氫化二嗪，其中Z為O且m為數值0。
5.製備前述權利要求中任一項所述的式I N-取代的全氫化二嗪的方法，該方法包括至少兩步先後排序的反應步驟，其中在第一步反應步驟中，式II取代肼 其中Z為O或S，且RA和m如上定義，與式III的酸衍生物反應R-G(III)其中R如上定義，G為可親核置換的離去基團，或者R-G為式R5-N＝C＝X或式R2a(R2b)C＝C＝X的化合物，其中X為O或S，R2a(R2b)C-H為基團R2，且R2和R5如上定義，第二步是在酸存在下用甲醛環化前步生成的式IV醯肼衍生物； 生成其中Z＝O或S的式I取代的全氫化二嗪，其中，如果需要的話，在Z＝S的情況下，化合物I可以在進一步的反應步驟中氧化為亞碸Z＝SO或碸類Z＝SO2，或者衍生化基團R。
6.製備式V取代脲的方法 其中R，RA，Z和m如權利要求1-4中定義，X為O或S，和Q為C6-C14-芳基，該芳基至少是單取代的和/或經由兩個相鄰碳原子與4-至7-元飽和或不飽和環連接，所述環中除碳環原子外如果需要的話還可以含有一個、兩個或三個下述組成部分-O-，-S-，-S(O)2-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-；該方法包括使前述權利要求中任一項所述的式I N-取代的全氫化二嗪與式VI的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應Q-N＝C＝X(VI)其中Q和X如上定義。
全文摘要
本發明描述了式IN－取代的全氫化－2,3－二嗪化合物,在式(I)中其中變量Z,R,m和R
文檔編號C07D413/12GK1364161SQ00810843
公開日2002年8月14日 申請日期2000年6月23日 優先權日1999年6月24日
發明者G·漢姆普雷克特, M·普爾, O·曼克, R·雷恩哈德, I·薩格瑟, C·扎加 申請人:巴斯福股份公司