一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、製備方法及其應用的製作方法
2023-05-23 02:01:46 1
專利名稱:一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、製備方法及其應用的製作方法
技術領域:
本發明屬於殺菌劑和除草劑領域,具體涉及一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、製備方法及其應用。
背景技術:
吡啶是農藥結構中常見的活性基團,在殺菌劑、除草劑和殺蟲劑中均有廣泛應用。含吡啶基團的殺菌劑和除草劑的應用已經有個多世紀的歷史,是農藥市場上重要的農藥類型。如,環唳菌胺(IC1-A0858)是含卩比唳基團的醯胺類殺菌劑,唳斑廂(pyrifenox)是含吡啶基團的肟醚類殺菌劑,啶菌胺(PEIP)是含吡啶基團的氨基甲酸酯類殺菌劑。氟吡草腙(diflufenzopyr)是一種含批唳結構的氨基脲類除草劑,綠草唳(triclopyr)是一種批 唳氧羧酸類除草劑,批氟醯草胺(difIufenican)屬於取代批唳醯基苯胺類除草劑,百草枯(paraquat)和敵草快(diquat)是含批唳聯批唳結構的除草劑。肼基團在農藥結構中也有應用。如,環蟲醯肼(chromafenozide)和呋喃蟲醯肼(fufenozide)均是含有肼基團的殺蟲劑,馬來醯肼(Maleic hydrazide)是一種含有肼基團的植物生長抑制劑。吡咯烷二酮類化合物常常具有殺蟲、殺菌、除草等生物活性。如,專利CN201110453110.X描述了一種含取代苯肼的吡咯烷二酮類化合物,具有殺菌活性。US5504057描述了一類3-(2,4_ 二甲基苯基)吡咯烷二酮類化合物,具有除草活性。專利CN200510013206. 9.CN201010232595. 5.CN201010202871. 3.CN201010576398. 5 先後分別描述了 3-芳醯基吡咯烷二酮類化合物、3-取代環丙甲醯基吡咯烷二酮類化合物、3-醯基吡咯烷二酮縮氨基脲類化合物、3-醯基-5-取代甲基吡咯烷二酮類化合物,均具有除草活性。
發明內容
本發明的目的在於,提供一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物。本發明的另一目的在於提供一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物的製備方法。本發明的另一個目的在於提供上述化合物的應用。本發明的第一方面提供了一種具有通式(I)所示結構的一種含吡啶肼基團的吡
咯烷二酮類化合物、或其異構體。
權利要求
1.式(I)的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,
2.根據權利要求1所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於肼基任選連接於吡啶環的第2位碳、第3位碳、第4位碳;R1選自氫、苯基、C1 C6烷基單取代的苯基;R2選自C1 C12烷基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、C1 C12燒基、節基;R5選自H、F、Cl、Br、I,單取代。
3.根據權利要求2所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於肼基任選連接於吡啶環的第2位碳、第3位碳、第4位碳;R1選自氫、苯基、C1 C6烷基單取代的苯基;R2選自C1 C6烷基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、或R1選自氫時選自C1 C6燒基、節基;R5選自H、F、Cl、Br、I,單取代。
4.權利要求3所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於肼基連接於批唳環的第2位碳;R1選自氫、苯基、4-甲基苯基;R2選自甲基;R3> R4中一個選自氫,另一個選自氫、或R1選自氫時選自甲基、節基;R5 選自 3-C1。
5.權利要求4所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於(S)-3-(l-(N' -(3-氯-2-吡啶基)肼基)亞乙基)-5-甲基吡咯烷-2,4-二酮、 3-(l-(N/ -(3-氯-2-卩比啶基)肼基)亞乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N' _(3_氯-2-批唳基)肼基)亞乙基)-1-苯基卩比咯燒-2,4-二酮、3-(l-(N' -(3-氯-2-卩比唳基)肼基)亞乙基)-1-對苯甲基吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-苄基-3-(1-(N' -(3-氯-2-吡啶基)肼基)亞乙基)吡咯烷_2,4-二酮。
6.根據權利要求1至5中任一項所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於所述的異構體是幾何異構體,所述的幾何異構體指Z式或E式異構體。
7.根據權利要求1至5中任一項所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體,其特徵在於所述的異構體是光學異構體,所述的光學異構體是R型或S型異構體。
8.一種製備權利要求1 5所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體的方法,其特徵在於按照以下反應方程式所示的方法進行製備
9.權利要求1 5中任一項所述的一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、或其異構體在防治植物有害真菌和防除雜草中的應用。
全文摘要
本發明屬於殺菌劑和除草劑領域,公開了一種含吡啶肼基團的吡咯烷二酮類化合物、製備方法及其應用。該類化合物的結構如通式(I)所示,其中R1、R2、R3、R4、R5的定義如說明書所述。
文檔編號A01P13/00GK102993182SQ20121058021
公開日2013年3月27日 申請日期2012年12月28日 優先權日2012年12月28日
發明者楊春龍, 侯敏 申請人:南京農業大學