2,4,6-三(羥苯基)-1,3,5-三嗪化合物的製造方法
2023-05-13 06:34:46
專利名稱：2,4,6-三(羥苯基)-1,3,5-三嗪化合物的製造方法
技術領域：
本發明涉及2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法，詳細地說，本發 明涉及如下所述的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法其沒有激烈的固 化等且製造容易、能夠抑制副產物、收率降低少，進而能夠進行低催化劑量的合成，能夠減 少廢棄物量。
背景技術：
近年來，出於省電力化、輕量化等的目的，利用液晶、等離子等的平板顯示器得以 普及起來。這些與顯示器相關的材料大多使用具有光學特性的功能薄膜，這些材料易受紫 外線而劣化，因而為了提高耐光性，提高了對在各種波長區域具有優異的吸收能力的紫外 線吸收劑的要求。作為這樣的紫外線吸收劑，已知的是2- (2-羥芳基)-4，6- 二芳基-1，3，5-三嗪、 2，4-雙(2-羥芳基)-6-芳基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(2-羥芳基)-1，3，5-三嗪以及2，4， 6-三(2，4_ 二羥芳基)-1，3，5_三嗪等三嗪化合物，特別是，2，4，6_三(2-羥芳基)_1，3， 5-三嗪、2，4，6-三0，4- 二羥芳基)-1，3，5-三嗪為在長波長區域下的紫外線吸收能力優 異的紫外線吸收劑，因而期待用於偏光板保護薄膜等的要求在長波長區域下的吸收能力的 用途中。因此，出於提供這樣的三嗪化合物的目的，在專利文獻1 7公開了該三嗪化合物 的製造方法，例如，專利文獻1中公開了作為路易斯酸使用氯化鋁的製造方法，專利文獻2 中公開了作為溶劑使用苯的製造方法。現有技術文獻專利文獻專利文獻1 日本特開平09-323980號公報專利文獻2 英國專利第884802號說明書專利文獻3 日本特公昭39-004307號公報專利文獻4 日本特公昭42-015700號公報專利文獻5 日本特開平09-188666號公報專利文獻6 日本特表2006-523197號公報專利文獻7 日本特許第觀57219號公報
發明內容
發明所要解決的問題然而，在通過專利文獻1 7中記載的方法製造2，4，6-三(羥苯基)_1，3，5_三 嗪時，存在如下問題由於副產物而目標物的收率降低，或者由於產物的激烈的固化而難以 製造，另外，難以精製。進而，在目前的合成方法中，由於需要大量催化劑，因而廢棄物量變 多、還存在環境上的問題的擔心。
因此，本發明的目的在於，提供如下所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合 物的製造方法其沒有激烈的固化等、製造容易且能夠抑制副產物、收率降低少，進而能夠 進行低催化劑量的合成，能夠減少廢棄物量。用於解決問題的方法本發明人等為了解決上述課題進行了深入研究，結果發現，如下所述的2，4，6_三 (羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法其通過在氰尿醯滷化合物與羥苯基化合物的反 應中，反應溶劑使用以環丁碸為主要成分的溶劑、或者惰性溶劑與特定的環烷基醚的混合 溶劑，從而沒有激烈的固化等、製造變得容易，能夠抑制副產物、收率降低少，進而，能夠進 行低催化劑量的合成，因而能夠減少廢棄物量，從而完成本發明。S卩，本發明的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，其特徵在於， 其為由下述通式(1)表示的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，
權利要求
1. 一種2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，其特徵在於，其為由下述 通式(1)表示的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，其在使用以環丁碸 為主要成分的溶劑作為反應溶劑，並相對於由下述通式(2)表示的氰尿醯滷化合物的滷原 子1當量，路易斯酸為0. 3 0. 7當量的存在下，進行由下述通式( 表示的氰尿醯滷化合 物與由下述通式C3)表示的羥苯基化合物的反應，
2.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用所述以環丁碸為主要成分的溶劑，所述通式⑴和⑶中的R1 子或甲基，進而Y1 Y4為氫原子。R4為羥基，T1 T4為氫原
3.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用 所述以環丁碸為主要成分的溶劑，所述T1 T4為甲基。
4.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用 所述以環丁碸作為主要成分的溶劑，所述通式O)中的X1 X3為氯原子。
5.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，所述 路易斯酸為三氯化鋁。
6.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，所述 路易斯酸的量相對於所述氰尿醯滷化合物的滷原子1當量為0. 4 0. 5當量。
7.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用 所述以環丁碸為主要成分的溶劑，反應溫度為60 100°C。
8.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用 所述惰性溶劑與由所述通式(4)表示的環烷基烷基醚的混合溶劑，所述通式(1)和(3)中 的R1 R4為羥基，T1 T4為氫原子或甲基，進一步Y1 Y4為氫原子。
9.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，使用 所述惰性溶劑與由所述通式(4)表示的環烷基烷基醚的混合溶劑，所述T1 T4為甲基。
10.根據權利要求1所述的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法，使用 所述惰性溶劑與由所述通式(4)表示的環烷基烷基醚的混合溶劑，所述通式O)中的X1 X3為氯原子。
11.根據權利要求1所述的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，所述惰性溶劑為選自氯苯、二氯苯、三氯苯、溴苯、二溴苯以及三溴苯所組成的組中的至少一種 以上。
12.根據權利要求1所述的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，所述 通式中的Z1為環戊基、Z2為碳原子數1 4的烷基。
13.根據權利要求1所述的2，4，6_三(羥苯基)-1，3，5_三嗪化合物的製造方法，所述 惰性溶劑與所述環烷基烷基醚的質量比率為50 50 99 1。
全文摘要
本發明提供沒有激烈的固化等、能夠抑制副產物、能夠減少收率降低的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法。一種2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法，其為由下述通式(1)表示的2，4，6-三(羥苯基)-1，3，5-三嗪化合物的製造方法，其在使用以環丁碸為主要成分的溶劑作為反應溶劑，並相對於由通式(2)表示的氰尿醯滷化合物的滷原子1當量，路易斯酸為0.3～0.7當量的存在下，進行由下述通式(2)表示的氰尿醯滷化合物與由下述通式(3)表示的羥苯基化合物的反應，或者；使Z1-0-Z2 (4)用惰性溶劑和由下述通式(4)、表示的環烷基烷基醚的混合溶劑進行由下述通式(2)表示的氰尿醯滷化合物與由下述通式(3)表示的羥苯基化合物的反應。
文檔編號C07D251/24GK102056906SQ20098012083
公開日2011年5月11日 申請日期2009年6月2日 優先權日2008年6月4日
發明者山崎有司, 神本哲男, 鈴木正人 申請人:株式會社Adeka