高雙折射率液晶化合物及其組合物的製作方法
2023-08-06 14:56:21 2
專利名稱：高雙折射率液晶化合物及其組合物的製作方法
技術領域：
本發明是關於液晶顯示器用的化合物，其具有二苯駢呋喃結構；更進一步地，本發明是關於具高折射率的液晶化合物配方。
背景技術：
在科技日新月異的今天，人們對於顯示器的產品要求愈來愈高，不僅希望擁有更高的解析度，同時也希望產品越來越輕薄而方便人們的使用；所以液晶平面顯示器已逐漸成為市場的主流。然而對於液晶平面顯示器的需求，除了在製程方面可加以改善外，液晶會影響顯示器整體的性能，是最為關鍵的原材料，在液晶顯示器上扮演著舉足輕重的地位。
傳統穿透式LCD(液晶顯示器)太過笨重且耗電，對於可攜式的電子商品無法達成其需求。反射式LCD是以環境光作為光源，省卻背光模塊的電力消耗、重量、厚度與成本。此外，亦可克服穿透式LCD在戶外使用時亮度不足的問題，未來市面上出現的中、小尺寸可攜帶的各種液晶顯示器，如e-book、e-magazine、PDA等反射式LCD產品都將是發展重點。然而傳統穿透式LCD及採用反射型LCD與一般的書本報紙相比，其反射率明顯不足，因此需儘快改善此一性能以利切入市場。
提升反射率最關鍵的方法就在其液晶材料上做開發。反射式液晶顯示器面板是使用布拉格反射(Bragg reflection)進行光的反射，其反射的譜寬為Δλ＝Δn×p(其中p為pitch，Δn為雙折射率)，由式中可知Δλ與Δn成正比，意即Δn愈大其所呈現的反射譜寬亦愈大、亮度也愈高。在在理想的情況下，Δn＝1時可獲得完全的亮度與反射光譜，而目前市售商品使用的液晶Δn0.2，因此反射亮度僅為30％。不過實際上Δn＝1終究為理論值，要開發實為困難之事，而由模擬可預估，當Δn≥0.6時，其反射譜寬可覆蓋整個可見光，反射率可達50％，故若能開發出具有高雙折射率Δn≥0.4的液晶分子，將可使整體的性能提升。
由於使用高雙折射率的液晶材料可使反射式LCD的反射效率、對比度、可反射的波長範圍均提高。故一般反射式液晶顯示器所用的產品是朝向高對比度及高反射率等方向來發展；而這些性質主要是取決於液晶材料的性質，因此本發明除朝向開發具有高雙折射率值(Δn≥0.4)的液晶材料外，也應具備一般液晶材料的理想性質，例如具有寬廣的液晶相溫度範圍(操作溫度為-10～50℃，儲存溫度為-40～80℃)、具有光學及化學安定性(使用的lifetime＞20,000小時)、液晶分子與旋光摻雜(chiral dopant)之間具有良好的兼容性(solubility≥20％)、驅動電壓＜25V、對比＞10/1，以及白光反射率＞35％等，若能開發出同時具有寬廣的液晶相、高安定性及高兼容性的高雙折射率液晶材料(Δn≥0.4)，對於液晶顯示器工業或是以液晶材料為主的相關產品皆能有所幫助。
發明內容
本發明的目的在於提供一種高雙折射率液晶化合物及其組合物。
本發明設計具有高雙折射率(Δn≥0.4)的液晶分子結構，以提高現有市售液晶配方的折射率及現有液晶面板的反射率(＞35％)。此類液晶分子除應具有較大的雙折射率外，尚應具備低黏度、低熔點、光熱安定性佳、液晶相變化溫度廣，以及對液晶(Nematic Host)有優良的溶解度等優點，將可對於液晶顯示器性能的提升產生幫助。
為實現上述目的，本發明提供的化合物，具有以下化學式(I)所示的結構
其中，A1、A2、A3分別獨立選自氫、滷素、氰基或氰硫基；及R1為氫、滷素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12滷烷基、C1-C12滷烷氧基、烯基 炔基 烷烯基、烷炔基或由至少一無取代或經滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷烷基取代的芳香基構成的芳香基團；當R1為具有二個或二個以上芳香環的芳香基團時，該芳香環間利用烯基 或炔基 連接。
所述的化合物，其中前述R1為經C1-C6烷基取代的苯基。
所述的化合物，其具有以下化學式(II)的結構 其Δn值為0.41，顯現其高雙折射率的特性。
依據本發明提供的另一化合物，具有以下化學式(III)所示的結構 其中，A1、A2、A3分別獨立選自氫、滷素、氰基或氰硫基；R2為氫、滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷烷基；及R3為C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12滷烷基或C1-C12滷烷氧基。
所述的化合物，其中前述R2為C1-C6烷基。
所述的化合物，其中前述R3為C1-C6烷基。
所述的化合物，其具有以下化學式(IV)的結構
其Δn值為0.511，顯現其高雙折射率的特性。
本發明提供的液晶組合物，其至少包括0.5％～35％重量百分比的權利要求1或4所述的化合物；及65％～99.5％重量百分比的液晶配方。
所述的液晶組合物，其中化合物佔該液晶組合物5％～20％重量百分比。
所述的液晶組合物，其中前述的化合物具有以下化學式(III)的結構 所述的液晶組合物，其中前述的化合物具有以下化學式(IV)的結構 所述的液晶組合物，其中前述液晶配方的組成為反射式膽固醇型液晶顯示器或高分子分散液晶顯示器所使用的液晶配方。
本發明的化合物具有＞0.4的雙折射率，將其摻入液晶配方時可提升液晶配方的雙折射率與反射波寬，可用於提升液晶顯示器的效能。
圖1為添加本發明化合物的液晶配方與市售液晶配方的反射圖譜Δλ比較圖。
具體實施例方式
本發明利用化學結構的改變，改善液晶材料的化學特性及物理光電特性，以期應用於液晶顯示組件。在化學特性上，理想的液晶材料應具備(1)寬廣的向列型液晶相範圍；(2)低熔點；(3)低熔解熱；及(4)物化性安定；而物理特性上，理想的液晶材料則應具備高雙折射率(birefringence，Δn)及低黏度(viscosity，η)的特性。
因此，以下的說明是用以了解化合物結構的差異對化學特性與物理特性的改變，更可進一步呈現本發明的化合物的結構設計的概念。
一般而言，反射式平面顯示器的反射效率、對比度、可反射的波長範圍，均可由高雙折射率的液晶材料來提高。另外，紅外光調節器的效率也可由高雙折射率的液晶來改善，而適合這些應用的液晶相溫度範圍多在-30℃～100℃，並呈向列型液晶相。更進一步地，借著增長分子主軸上的共軛結構，會使得雙折射性增加。例如以自1972年起由G.W.Gray陸續發表的下列化合物1、2、3為例，其中化合物2比化合物1多一參鍵，使Δn增加了0.1；而化合物3比化合物1多一苯環，Δn也增加了0.1。由此可見參鍵與苯環對提高雙折射率的效果差不多。故推測若設計二苯駢呋喃接兩個三鍵加兩個苯環的結構，應有類似5～6個苯環的高度共振效果。
Δn＝0.2 K24N35I化合物1Δn＝0.3 K80(N71)I 化合物2Δn＝0.3 K130N239I 化合物3而從三者的液晶相轉移溫度來看，在分子主軸上導入參鍵及苯環皆可提高相轉移溫度，而苯環對於提高液晶相轉移溫度的效果顯著許多。
下列化合物4、5、6。其中化合物6以二苯乙炔(tolane)為主軸，烷基及烷氧基於末端的化合物呈現出較理想的溫度範圍。化合物5的溫度範圍極窄，化合物4則未出現液晶相。
K64I化合物4K86N89 化合物5 K69N124I化合物6在1990年，V.Perce發表化合物7、8的合成。但由於末端的長碳鏈烷氧基，導致不利於向列相的生成。
化合物7 化合物8下列化合物9、10；發現側向基的導入，可使熔點非常顯著的下降，但均向點(Ti)的溫度僅些微下跌。換言之可加寬液晶相的範圍達到110℃左右。
K134N191I 化合物9 K57N160I 化合物10由於目前尚未有單一液晶化合物，可以滿足使用者對液晶溫度範圍的要求。但利用Schroder-Van larr equation，可調配出液晶共融物(eutecticmixture)，其熔點會小於各組成物質的熔點。由下列公式中可看出，若各組成物質的熔點及熔解熱愈低，混合物的熔點就會愈低。因此本發明希望所合成出的液晶具有低熔點及低熔解熱這兩項特性。
Ti=HmiHmiTmRlnXi]]>ΔHmi純物質的熔解熱Tmi純物質的熔點Xi純物質的莫耳分率再來檢視前述各化合物是否具有低黏度及低熔點特性，1972年G.W.Gary合成出氰基聯苯(cyanobiphenyl)系列的液晶化合物1 K24N35I 化合物1當前述氰基聯苯系列的液晶化合物的末端烷基碳數為5～7時，具有向列型液晶相，且液晶相的溫度在14℃～42℃之間，而液晶相的溫度範圍大約為15℃；當末端烷基碳數增加到8以上時則會出現層列型液晶相。
到了1976年時，Gary與Mosley合成出含乙炔(acetylene)基團的雙苯基乙炔化合物2 K80(N71)I 化合物2此系列化合物在末端烷基碳數為11以下時只呈現向列型液晶相，碳數超過11則會有層列A型液晶相出現。與化合物1相比較，乙炔連接基的加入延長了分子的共軛長度，提高了熔點與相轉移溫度，並傾向形成向列型液晶相。由比較化合物2，3的液晶相溫度即可了解。
在UV吸收光譜與Δn上兩者相似，但化合物2的黏度大約比化合物3的 K130N239I 化合物3黏度低兩倍；此外，以乙炔連接基與苯環連接基相比較，乙炔連接基具有與苯環連接基相同的雙折射率，然而其熔點及黏度較苯環連接基的化合物來得低，因此，在液晶分子設計中，引進乙炔連接基取代苯環來降低熔點，以獲得低溫、低黏度的液晶材料，並保留其原本的高Δn值。然而此一系列液晶化合物的液晶相溫度範圍仍然太小，以至於在實用上有些困難，因此一些新的雙苯基雙乙炔系列化合物陸陸續續被合成出來。
綜合以上所述，若能合成本發明的化學式(I)或化學式(III)所示的液晶，特別是如化學式(III)所示結合兩個三鍵及兩個苯環的結構，預期可達到Δn＞0.4的目的。
其中前述化合物(I)或(III)的各取代基與前述定義相同。
以下實施態樣是用於進一步了解本發明的優點，並非用於限制本發明的申請專利範圍。
實施例1、3-[2-(4-丁基苯基)-1-乙炔基]二苯駢呋喃(3-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]dibenzofuran)的合成本實施例在合成如下化學式(II)所示的化合物，其步驟系詳述如下 在氮氣下將3-溴-二苯駢呋喃0.30克(3-Bromo-dibenzofuran，1.20毫摩爾)、PdCl2(PPh3)27毫克(0.01毫摩爾)、PPh37毫克(0.02毫摩爾)及CuI 3毫克(0.02毫摩爾)置於反應瓶中，加入三乙基胺1.3克後加熱至回流狀態，再加入1-丁基-4-乙炔基苯0.21克(1-butyl-4-eth-1-ynylbenzene，1.26毫摩爾)，回流15小時，以TLC追蹤反應，待反應後經Celite過濾，濃縮抽乾後加入氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取3次，以飽和食鹽水洗1次，再經硫酸鎂乾燥、過濾、濃縮抽乾後以矽膠管柱純化，衝提液為1/9(乙酸乙酯/正己烷)，可得3-[2-(4-丁基苯基)-1-乙炔基]二苯駢呋喃(3-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]dibenzofuran)0.25克，產率65％。1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.95(d，J＝7.6Hz，1H)，7.91(d，J＝8.0Hz，1H)，7.74(s，1H)，7.65(d，J＝8.3Hz，1H)，7.60-7.44(m，4H)，7.37(t，J＝7.5Hz，1H)，7.20(d，J＝8.0Hz，2H)，2.65(t，J＝7.7Hz，2H)，1.67-1.57(m，2H)，1.43-1.35(m，2H)，0.95(t，J＝7.3Hz，2H)；HRMS(EI)calcd.forC33H26O324.1514；found324.1513。
本實施例所合成的如化學式(II)所示的化合物，其Δn值為0.41，符合應用於液晶顯示器的所需。
實施例2、3-(2-4{2-[(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-3-甲基苯基}-1-乙炔基二苯駢呋喃(3-(2-4{2-[(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-3-methylphenyl}-1-ethynyl)dibenzofuran)的合成本實施例在合成如下化學式(IV)所示的化合物，其步驟分階段詳述如下 步驟14-bromo-1-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-2-methylbenzene(4-溴-1[2-(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-2-甲基苯的合成 此階段先合成如上化學式所示的化合物(a)，首先在氮氣下將5-溴-2-碘甲苯6.00克(5-bromo-2-iodotolene，20毫摩爾)、PdCl2(PPh3)2(0.11克，0.16毫摩爾)、PPh3(0.11克，0.4毫摩爾及CuI(0.05克，0.24毫摩爾)置於反應瓶中，加入三乙基胺(20克)後加熱至回流狀態，再將1-丁基-4-乙炔基苯3.30克(1-butyl-4-eth-1-ynylbenzene，21毫摩爾加入，回流3小時，以TLC追蹤反應，待反應後經Celite過濾，濃縮抽乾後加入氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取3次，以飽和食鹽水洗1次，再經硫酸鎂乾燥、過濾、濃縮抽乾後以矽膠管柱純化，衝提液為1/9(乙酸乙酯/正己烷)，可得化合物(a)4-溴-1[2-(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-2-甲基苯(4-bromo-1-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-2-methyl benzene)5.87克，產率90％。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.44(d，J＝7.9Hz，2H)，7.39(s，1H)，7.35-7.28(m，2H)，7.17(d，J＝7.9Hz，2H)，2.63(t，J＝7.7Hz，2H)，2.48(s，3H)，1.65-1.57(m，2H)，1.39-1.28(m，2H)，0.93(t，J＝7.3Hz，3H)步驟21-[2-(4-丁基苯基-1-乙炔基)-4-(-1-乙炔基)-2-甲基苯(1-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-4-(-1-ethynyl)-2-methylbenzene)的合成 此階段是將步驟1合成的化合物(a)進行官能基的衍生化，以製得如上化學式所示的化合物(b)，其在氮氣下將4-溴-1[2-(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-2-甲基苯1.50克(4-bromo-1-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-2-methyl benzene，4.6毫摩爾)，PdCl2(PPh3)225毫克(0.04毫摩爾)、PPh324毫克(0.09毫摩爾)及CuI 12毫克(0.06毫摩爾)置於反應瓶中，加入溶劑Et3N 4.6毫升，加熱至60～65℃，加入過量的2-甲基-3-炔-2-丁醇3.22克(2-Methyl-but-3-yn-2-ol，38毫摩爾)，繼續加熱回流16小時，點TLC確定反應完成，反應冷卻後經Celite過濾，濃縮抽乾後用乙酸乙酯萃取3次，以飽和食鹽水洗1次，經硫酸鎂乾燥後，濃縮抽乾後將粗產物直接進行下一步反應。
將上述反應所得的化合物溶於甲苯(60毫升)中，加入KOH(0.40克)，加熱至回流反應4小時，待反應冷卻後經Celite過濾，濃縮抽乾後加入氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取3次，以飽和食鹽水洗1次，經硫酸鎂乾燥、過濾、濃縮抽乾後再以矽膠管柱純化，衝提液為1/9(乙酸乙酯/正己烷)，可得化合物(b)1-[2-(4-丁基苯基-1-乙炔基)-4-(-1-乙炔基)-2-甲基苯(1-[2-(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-4-(-1-ethynyl)-2-methylbenzene)1.30克，產率73％。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.47-7.43(m，2H)，7.38(s，1H)，7.31-7.25(m，2H)，7.18(d，J＝8.0Hz，2H)，3.15(s，1H)，2.64(t，J＝7.7Hz，2H)，2.48(s，3H)，1.63-1.59(m，2H)，1.40-1.34(m，2H)，0.94(t，J＝7.3Hz，3H)步驟33-硝基-二苯駢呋喃(3-Nitro-dibenzofuran)的合成 此階段是合成如上化學式所示的化合物，首先取二苯駢呋喃4.0克(dibenzofuran，24毫摩爾)溶於三氟醋酸(50毫升)中，於0℃下將70％硝酸(2.6克，29毫摩爾)與三氟醋酸(10毫升)的溶液慢慢加入上述溶液中，在此溫度下反應0.5小時後倒入冰水中，再將固體過濾，以2％NaOH水溶液和水清洗固體，將粗產物以乙醇再結晶可得化合物(c)3-硝基-二苯駢呋喃(3-Nitro-dibenzofuran)4.1克，產率80％。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)8.47(d，J＝1.6Hz，1H)，8.41(dd，J＝9.0，2.2Hz，1H)，8.06(t，J＝8.5Hz，2H)，7.68-7.57(m，2H)，7.46(t，J＝7.5Hz，1H)步驟43-胺基-二苯駢呋喃(3-Amino-dibenzofuran)的合成 此階段在於將步驟3製得的化合物(c)進行官能基衍生化以製得如上式所示的化合物(d)，將3-硝基-二苯駢呋喃2.5克(3-Nitro-dibenzofuran，11.7毫摩爾)溶於乙酸乙酯(100毫升)中，加入5％Pd/C(2.0克)後，通入氫氣(1大氣壓)，於室溫下反應16小時，以celite過濾去除固體並以乙酸乙酯(50毫升)衝洗固體，將濾液濃縮抽乾，加入乙醇作再結晶，可得化合物(d)3-胺基-二苯駢呋喃(3-Amino-dibenzofuran)2.1克，產率90％。1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.80(d，J＝7.5Hz，1H)，7.70(d，J＝8.2Hz，1H)，7.57(d，J＝8.5Hz，1H)，7.38-7.26(m，2H)，6.86(s，1H)，6.70(d，J＝8.3Hz，1H)步驟53-溴-二苯駢呋喃(3-Bromo-dibenzofuran)的合成 此階段在於將步驟4製得的化合物(d)進行官能基衍生化以製得如上式所示的化合物(e)，在0℃下將NaNO2(0.30克，4.2毫摩爾)溶於濃硫酸中，待棕色氣體消失後，將3-胺基-二苯駢呋喃0.70克(3-Amino-dibenzofuran，3.8毫摩爾)溶於冰醋酸(10毫升)的溶液加入上述溶液中，並於5～8℃下反應1.5小時，將乙醚(20毫升)加到此溶液中，在-5～5℃下攪拌0.5小時，將固體過濾並以乙醚清洗固體。將此重氮中間體加到CuBr(0.84克，5.7毫摩爾)與48％HBr(15毫升)水溶液中，加熱至64℃反應2小時，反應完後降回室溫，過濾並以水清洗固體，以乙醇在結晶可得化合物(e)3-溴-二苯駢呋喃(3-Bromo-dibenzofuran)0.36克，產率為40％。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.93(d，J＝7.7Hz，1H)，7.81(d，J＝8.1Hz，1H)，7.75(s，1H)，7.57(d，J＝8.1Hz，1H)，7.53-7.34(m，3H)步驟63-(2-4{2-[(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-3-甲基苯基}-1-乙炔基二苯駢呋喃(3-(2-4{2-[(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-3-methylphenyl}-1-ethynyl)dibenzofuran)的合成
此階段在於將步驟5製得的化合物(e)以及步驟2製得的化合物(b)反應合成上述化合物(IV)，其系在氮氣下將化合物(e)(0.30克，1.20毫摩爾)、PdCl2(PPh3)2(7毫克，0.01毫摩爾)、PPh3(7毫克，0.02毫摩爾)及CuI(3毫克，0.02毫摩爾)置於反應瓶中，加入三乙基胺(1.3克)後加熱至回流狀態，再將化合物(b)(0.35克，1.26毫摩爾)加入，回流17小時，以TLC追蹤反應，待反應後經Celite過濾，濃縮抽乾後加入氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取3次，以飽和食鹽水洗1次，再經硫酸鎂乾燥、過濾、濃縮抽乾後以矽膠管柱純化，衝提液為1/9(乙酸乙酯/正己烷)，可得化合物(IV)3-(2-4{2-[(4-丁基苯基)-1-乙炔基]-3-甲基苯基}-1-乙炔基二苯駢呋喃(3-(2-4{2-[(4-butylphenyl)-1-ethynyl]-3-methylphenyl}-1-ethynyl)dibenzofuran)0.15克，產率28％。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)7.96(d，J＝7.6Hz，1H)，7.92(d，J＝8.0Hz，1H)，7.74(s，1H)，7.59(d，J＝8.18Hz，1H)，7.54-7.46(m，6H)，7.38(d，J＝7.9Hz，2H)，7.18(d，J＝7.9Hz，2H)，2.64(t，J＝7.6Hz，2H)，2.53(s，3H)，1.64-1.58(m，2H)，1.40-1.34(m，2H)，0.95(t，J＝7.3Hz，2H)；HRMS(EI)calcd.for C33H26O438.1984；found438.1979。
本實施例所合成的如化學式(IV)所示的化合物，其Δn值為0.511，符合應用於液晶顯示器的所需。
比較例本發明的化合物與已知化合物的性質比較
**Sekine，C.5 th Int Display Workshop(IDW98)，KobeLCTp2-10，839-840(1998)上表中上方化合物為本發明實施例2所製得的化合物(IV)，其雙折射率高達0.511，而表中下方所示的對照化合物的結構，為一般三鍵苯環共軛的高雙折射率液晶化合物，其雙折射率為0.496，然而由於此化合物進入液晶相時溫度太高(～200℃)且液晶相溫度範圍太窄(＜80℃)及具有層列型液晶相，使得添加入液晶配方的比例無法提升。而本發明所合成出的液晶化合物(IV)，其雙折射率為0.511，由於在分子結構的設計上加入二苯駢呋喃及側邊甲基使得化合物的液晶相溫度有效的降低，進入液晶相溫度在132℃且溫度範圍更寬達150℃，故本發明的液晶分子具有更佳的物理性質，有助於提升液晶配方的光電性質。
實施例3、添加本發明的化合物的液晶組合物的特性量測將實施例2所合成的具有化學式(IV)所示結構的化合物添加於一市售液晶化合物yy066-042中，添加比例係為化合物(IV)∶yy066-042＝0.5∶99.5(重量比)。未添加的yy066-042液晶化合物具有Δn＝0.1357及Δλ＝74nm的反射波寬。在添加本發明的化合物後，所得到的液晶配方經量測所得到的反射圖譜如圖1所示，其具有Δn＝0.285及反射圖譜Δλ＝121nm。
由此可知，本發明的化合物添加於液晶配方中，可提高液晶配方的雙折射率以及反射波寬，對液晶顯示器效能的提升具有幫助。
其它實施態樣在本說明書中所描述的所有特徵都可能與其它方法結合，本說明書中所公開的每一個特徵都可能選擇性的以相同、相等或相似目的特徵所取代，因此，除了特別顯著的特徵之外，所有的本說明書所公開的特徵僅是相等或相似特徵中的一個例子。
雖然本發明已以較佳實施例描述如上，然其並非用以限定本發明，任何熟悉此技術者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作各種的更動與潤飾。
權利要求
1.一種化合物，具有以下化學式(I)所示的結構 其中，A1、A2、A3分別獨立選自氫、滷素、氰基或氰硫基；及R1為氫、滷素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12滷烷基、C1-C12滷烷氧基、烯基、炔基、烷烯基、烷炔基或由至少一無取代或經滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷烷基取代的芳香基構成的芳香基團；當R1為具有二個或二個以上芳香環的芳香基團時，該芳香環間利用烯基或炔基連接。
2.如權利要求1所述的化合物，其中前述R1為經C1-C6烷基取代的苯基。
3.如權利要求2所述的化合物，其具有以下化學式(II)的結構
4.一種化合物，具有以下化學式(III)所示的結構 其中，A1、A2、A3分別獨立選自氫、滷素、氰基或氰硫基；R2為氫、滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷烷基；及R3為C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12滷烷基或C1-C12滷烷氧基。
5.如權利要求4所述的化合物，其中前述R2為C1-C6烷基。
6.如權利要求4所述的化合物，其中前述R3為C1-C6烷基。
7.如權利要求4所述的化合物，其具有以下化學式(IV)的結構
8.一種液晶組合物，其至少包括0.5％～35％重量百分比的權利要求1或4所述的化合物；及65％～99.5％重量百分比的液晶配方。
9.如權利要求8所述的液晶組合物，其中化合物佔該液晶組合物5％～20％重量百分比。
10.如權利要求8所述的液晶組合物，其中前述的化合物具有以下化學式(III)的結構
11.如權利要求8所述的液晶組合物，其中前述的化合物具有以下化學式(IV)的結構
12.如權利要求8所述的液晶組合物，其中前述液晶配方的組成為反射式膽固醇型液晶顯示器或高分子分散液晶顯示器所使用的液晶配方。
全文摘要
本發明是關於用於液晶顯示器的化合物及其組合物，其利用二苯駢呋喃結構及其取代基的衍生達到高雙折射率(Δn≥0.4)，同時兼顧寬廣的液晶相、高安定性及高兼容性，使用本發明的高雙折射率液晶化合物的組合物可提高反射式液晶顯示器的反射效率、對比度及可反射的波長範圍。
文檔編號C09K19/34GK1927856SQ20051010363
公開日2007年3月14日 申請日期2005年9月6日 優先權日2005年9月6日
發明者金志龍, 曾育南, 鄭功龍, 林洋鉅, 劉仕賢, 李靜觀 申請人:財團法人工業技術研究院