一種胍基牛磺酸的製備方法

2023-07-30 12:38:51 2

專利名稱：一種胍基牛磺酸的製備方法
技術領域：
本發明涉及有機化學合成技術領域，特別是涉及一種胍基牛磺酸的製備方法。
背景技術：
胍基牛磺酸，是一種重要的醫藥中間體，白色結晶或粉末，分子式為C3H9N3SO3，易溶於水。胍基牛磺酸能治療和預防新陳代謝紊亂，高血糖、高胰島素血、胰島素不敏感、高血脂、血澱粉酶過多、肥胖等症狀。這些症狀可引起非胰島素依賴型糖尿病、高血壓、過度肥胖和動脈粥樣硬化。國外目前已經開發出多種含有胍基牛磺酸結構的藥物用於治療和預防新陳代謝紊亂，防治和治療因使用胰島素敏化或胰島素分泌刺激類藥物治療糖尿病而引起的肥胖。胍基牛磺酸同時可作為食品添加劑、營養強化劑使用，具有提高肌體耐力、持久力和運動容量的作用。胍基牛磺酸作為一種用途廣泛的胺基酸將會在國際國內大量投入使用。胍基牛磺酸的全球市場需求初步估計為100噸/年以上，這一需求還會不斷擴大，是一個市場前景非常好的產品。目前，對於胍基牛磺酸製備方法，國內外尚未此方面的報導。我公司基於此點，積極開發。

發明內容
本發明主要解決的技術問題是提供一種簡便易行的、生產周期短、既安全又能實現清潔化生產的胍基牛磺酸的製備方法。為解決上述技術問題，本發明採用的一個技術方案是一種胍基牛磺酸的製備方法，包括如下步驟
(1)將硫脲與溴乙烷在溶劑中反應製得S-乙基硫脲氫溴酸鹽；
(2)將步驟(I)得到的S-乙基硫脲氫溴酸鹽與牛磺酸在鹼性條件反應得胍基牛磺酸， 其中，副產物溴化鈉和乙硫醇分離，分別提純，有機溶劑通過減壓蒸餾回收循環使用。在本發明一個較佳實施例中，步驟(I)中，所述的硫脲與溴乙烷的摩爾比為I : I. 2-1。在本發明一個較佳實施例中，步驟(I)中，所述的溶劑為無水乙醇、無水甲醇或者異丙醇中的一種或幾種混合。在本發明一個較佳實施例中，步驟(I)中，所述的反應溫度為60°C _105°C，反應時間為3-5h。在本發明一個較佳實施例中，步驟(I)中，所述的反應溫度為80°C -90°c，反應時間為4ho在本發明一個較佳實施例中，步驟(2)中，所述的反應溫度為80°C -100°C，所述的反應時間為3-10h。在本發明一個較佳實施例中，步驟(2)中，所述的反應溫度為90°C，所述的反應時
3間為6-7h。在本發明一個較佳實施例中，步驟(2)中，所述的鹼性條件是在氫氧化鈉水溶液中，PH控制在11-14的條件下。化學反應方程式如下
權利要求
1.一種胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，包括如下步驟(1)將硫脲與溴乙烷在溶劑中反應製得S-乙基硫脲氫溴酸鹽；(2)將步驟(I)得到的S-乙基硫脲氫溴酸鹽與牛磺酸在鹼性條件反應得胍基牛磺酸， 其中，副產物溴化鈉和乙硫醇分離，分別提純，有機溶劑通過減壓蒸餾回收循環使用。
2.根據權利要求I所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(I)中，所述的硫脲與溴乙烷的摩爾比為I :1. 2-1。
3.根據權利要求I所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(I)中，所述的溶劑為無水乙醇、無水甲醇或者異丙醇中的一種或幾種混合。
4.根據權利要求I所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(I)中，所述的反應溫度為60°C -105°C，反應時間為3-5h。
5.根據權利要求4所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(I)中，所述的反應溫度為80°C _90°C，反應時間為4h。
6.根據權利要求I所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(2)中，所述的反應溫度為80°C _100°C，所述的反應時間為3-10h。
7.根據權利要求6所述的胍基牛磺酸的製備方法，其特徵在於，步驟(2)中，所述的反應溫度為90°C，所述的反應時間為6-7h。
8.根據權利要求I所述的DL-半胱氨酸的合成方法，其特徵在於，步驟(2)中，所述的鹼性條件是在氫氧化鈉水溶液中，PH控制在11-14的條件下。
全文摘要
本發明公開了一種胍基牛磺酸的製備方法，包括如下步驟(1)將硫脲與溴乙烷在溶劑中反應製得S-乙基硫脲氫溴酸鹽；(2)將步驟(1)得到的S-乙基硫脲氫溴酸鹽與牛磺酸在鹼性條件反應得胍基牛磺酸，其中，副產物溴化鈉和乙硫醇分離，分別提純，有機溶劑通過減壓蒸餾回收循環使用。本發明合成胍基牛磺酸的時間短、產率高、成本低廉、工藝簡便易行、既安全又能實現清潔化生產，有利於工業化生產。
文檔編號C07C309/15GK102531974SQ20111039407
公開日2012年7月4日 申請日期2011年12月2日 優先權日2011年12月2日
發明者任舉, 司雙喜, 溫建華, 王建峰, 王敏文 申請人:江蘇遠洋藥業股份有限公司