甜味劑組合物的製作方法

2023-07-08 22:45:21

異味是食品工業中常見和耗費成本的問題。許多年來，鹽、糖和香料調味品的應用有助於掩蔽異味。然而，近來相對傾向於從食品中減少或消除與保健和身心健康原因相關的基礎成分如鹽或糖，並且增加功能性成分和營養製品的應用，這增加了對新的掩蔽味道或調味的技術的需求。

不期望的味道或異味可能本質上存在於可食用組合物中。最常見的實例是來自蔬菜例如抱子甘藍或花椰菜的苦味或一些食品例如橙汁或酸奶中的酸味。天然存在許多活性化合物，儘管它們引起苦味，但是具有正面的保健作用。這些化合物包括類黃酮、多酚類、肽類、礦物質或萜類。其它異味來源可能與微生物代謝物、酶降解或對可食用組合物的熱或氧化效應相關。不期望的味道或異味也可能作為添加某些成分如維生素、礦物質、胺基酸、蛋白質、肽類或抗氧化劑以及糖和鹽替代品的結果被引入可食用組合物。所有這些成分均可以用作添加劑，目的在於改善食品健康和安全性或因營養原因，但它們自身也可能攜帶不期望的味道或異味。

就糖替代品而言，它們賦予的味道可能提供與它們所替代的糖相比完全或部分不同的暫時性質、香味性質或適應行為。例如，天然和合成高強度甜味劑(HIS)的甜味與糖(甜的短鏈可溶性碳水化合物，包括葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖和乳糖)或稱作糖替代品的高果糖玉米糖漿(HFCS)所產生的甜味相比一般是較為緩慢地起效的且期限更為長久，且這可以改變包含它們的可食用組合物的味道平衡。這可以生成不平衡的暫時性味道性質。除暫時性質不同外，高強度甜味劑一般顯示出低於糖的最大響應；異味，包括苦味、金屬味、清涼感、收斂感、甘草樣味道和/或甜味，這種情況在反覆品嘗時減少。

本文所用的術語「高強度甜味劑」包括任意的合成甜味劑或天然發現的甜味劑，其可以是單獨地或組合形式的粗的、提取的、純化的或任意其它的形式。高強度甜味劑是比蔗糖甜許多倍(約30倍和以上，例如100-800倍和以上)的化合物或化合物的混合物。例如，三氯蔗糖(sucralose)的甜味是蔗糖的約600倍、環己基氨基磺酸鈉(sodium cyclamate)的甜味是蔗糖約30倍、阿斯巴甜(Aspartame)的甜味是蔗糖的約160-200倍和索馬甜(thaumatin)的甜味是蔗糖的約2000倍。

高強度甜味劑的另外的實例是乙醯磺胺酸鉀(acesulfame potassium)、紐甜(neotame)、糖精、swingle和甜葉菊(stevia)提取物(包括酶和化學修飾的甜葉菊提取物)、一-、二-和多糖基化斯替維醇(steviol)化合物(例如萊鮑迪苷(Rebaudioside)A(下文的「Reb A」)、萊鮑迪苷B、萊鮑迪苷C、萊鮑迪苷D、萊鮑迪苷E和萊鮑迪苷F、化學和酶修飾的蛇菊苷類(steviosides)例如US2007082102中所公開的轉糖基化甜味糖苷類。斯替維醇糖苷的另外的實例是萊鮑迪苷G、萊鮑迪苷X和萊鮑迪苷H和萊鮑迪苷M。

Swingle(也稱作羅漢果(Luo Han Go)(LHG)提取物或羅漢果(Siraitia grosvenorii)提取物)包含各種天然來源的萜糖苷類，特別是各種羅漢果苷類，包括羅漢果苷IV、羅漢果苷V、賽門苷(Siamenside)I和11-氧代羅漢果苷V，它們傳遞高強度甜味。

其中，天然甜味劑例如甜葉菊提取物作為近期傾向天然產物的趨勢的結果而受到偏愛。

然而，所有高強度甜味劑都存在異味形式的不期望的餘味，例如甘草樣餘味和/或逗留不去的甜味。在RebA的具體情況中，它採取了不期望的甘草甜味與甘草樣餘味的組合的形式。這種餘味減少了來自期望的糖樣甜味，且由此有效掩蔽可食用組合物中不期望的味道或異味是消費者認可許多可食用組合物的關鍵。

儘管已經進行了幾種嘗試以克服上述問題，但是仍然需要甚至更好的解決方式。

發明人令人驚奇地發現，向包含高強度甜味劑的可食用組合物中添加3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮(其結構式如下所示)產生組合物，其中所述HIS的異味明顯較低乃至無法被注意到。

3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮可以通過已知方法，使用商購原料、試劑和溶劑來製備。例如，可以如如下方案中所述，通過使苯甲醛與-(2,4,6-三甲氧基苯基)乙酮在鹼的存在下反應、然後還原來形成該化合物。

i)：KOH/EtOH；ii)：H2/Pd/C

在第一個方面，提供減少或消除與高強度甜味劑相關的異味的方法，所述方法包括將掩蔽異味量的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮摻入包含HIS的產品中的步驟。

3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮不僅顯示出特別良好的掩蔽特性，而且該化合物在水中具有遠高於其它二氫查耳酮類的溶解性，這使得它特別適合用於水性介質中，例如食品和飲料。例如，1-(2-羥基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-1-酮具有低於5ppm的溶解度(在室溫下在水中)，並且發現與式(I)的化合物相比具有明顯更低的掩蔽作用，而發現式(I)的化合物可溶解至30ppm以上的程度。作為另一個實例，發現可溶解至與3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮類似程度的根皮素(3-(4-羥基苯基)-1-(2,4,6-三羥基苯基)丙-1-酮)在這些濃度下使用時無法提供掩蔽特性。

3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮可以被添加到可食用組合物中的量可以在寬限範圍內改變，且特別地依賴於可食用組合物的性質、特別期望的味道改良作用以及可食用組合物中負責必須消除、抑制或減少的特別不需要的味道的成分的濃度。在本領域技術人員範圍內可以充分地決定摻入可食用組合物中的化合物的適合量，視最終用途和所需的作用而定。

用於可食用組合物中的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮的典型的非限制性濃度為5-30ppm，例如10ppm-25ppm(例如15或20ppm)。

在一個實施方案中，提供可食用組合物，其包含80-500ppm g的HIS或其混合物和10-25ppm的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮。例如，可食用組合物包含2、3、4乃至5種高強度甜味劑的混合物。

在一個實施方案中，提供可食用組合物，其包含25ppm-350ppm的乙醯磺胺酸鉀(例如約40-200ppm)和至多300ppm(50、100、150、200、250ppm)的第二種HIS例如阿斯巴甜或三氯蔗糖和10-25ppm的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮。

在另一個實施方案中，提供可食用組合物，其包含至多250ppm的乙醯磺胺酸鉀和至少另外兩種HIS和10-25ppm的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮。

在另一個實施方案中，提供可食用組合物，其包含50-250ppm阿斯巴甜和至少另一種HIS和10-25ppm的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮。

在另一個實施方案中，提供可食用組合物，其包含80-500ppm g的HIS或其混合物、糖和10-25ppm的3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基-苯基)丙-1-酮。

所述化合物可以作為單一成分添加到可食用組合物中。或者，可以將其作為香料組合物的組成部分加入到可食用組合物中，所述香料組合物包含一種或多種另外的本領域公知的成分，例如載體材料、助劑、香料成分；或可以將所述化合物與高強度甜味劑組合物混合，且然後添加到食品或飲料中。

所述化合物可以以任意物理形式使用。可以以純淨的形式、儲備溶液的形式、乳液的形式使用它們，或者可以以粉末形式使用它們。如果化合物以粉末形式使用，則可以通過分散蒸發法，例如噴霧乾燥法生產該粉末形式，正如下文更完整地描述的。可以通過使包含3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮的液體製品進行分散蒸發工藝製備所述粉末形式。所述液體製品可以包含含有3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮的溶液、混懸液或乳液。特別地，所述液體製品可以採取上文所述的儲備溶液的形式。

香料成分包括、但不限於天然香料、人造香料、香料調味品、作料等。香料成分包括合成香料油和加香香料和/或油、來源於植物、葉、花、果實等的油性樹脂、精油、蒸餾物和提取物和包含上述成分的至少一種的組合。

香料油包括留蘭香油、肉桂油、冬青油(水楊酸甲酯)、胡椒薄荷油、日本薄荷油、丁香油、桂花油、八角茴香油、桉葉油、百裡香油、香柏葉油、肉豆蔻油、多香果、鼠尾草油、肉豆蔻、苦杏仁油和桂皮油；有用的香料包括人造、天然和合成水果香料，例如香草和柑橘油，包括檸檬、橙、白檸檬、葡萄柚、yazu、史達橘(sudachi)，和水果香精，包括蘋果、梨、桃、葡萄、藍莓、草莓、覆盆子、櫻桃、李子、洋李、葡萄乾、可樂、瓜拉那、橙花油、菠蘿、杏子、香蕉、甜瓜、杏子、ume、櫻桃、覆盆子、黑莓、熱帶水果、芒果、山竹果、石榴、番木瓜等。

增香劑遞送的另外的示例性香精包括牛奶香精、黃油香精、乾酪香精、奶油香精和酸奶香精；香草香精；茶或咖啡香精例如綠茶香精、烏龍茶香精、茶香精、可可香精、巧克力香精和咖啡香精；薄荷香精例如薄荷香精、留蘭香香精和日本薄荷香精；香辣香精例如阿魏香精、香旱芹香精、大茴香香精、當歸屬香精、小茴香香精、多香果香精、肉桂香精、黃春菊香精、芥茉香精、小豆蔻香精、葛縷子香精、小茴香子香精、丁香香精、胡椒香精、芫荽子香精、黃樟香精、香旱芹菜香精、川花椒香精、紫蘇香精、杜松子香精、姜香精、八角茴芹香精、辣根香精、百裡香香精、龍艾香精、蒔蘿子香精、辣椒香精、肉豆蔻香精、羅勒香精、馬鬱蘭香精、迷迭香香精、月桂葉香精和綠芥末(日本辣根)香精；堅果香精例如杏仁香精、榛子香精、堅果香精、花生香精、美洲山核桃香精、阿月渾子香精和胡桃香精；酒精香精例如葡萄酒香精、威士忌酒香精、白蘭地酒香精、甜酒香精、杜松子酒香精和利口酒香精；花香精；和蔬菜香精例如洋蔥香精、大蒜香精、甘藍香精、胡蘿蔔香精、芹菜香精、香茹香精和蕃茄香精。

在一些實施方案中，所述香料成分包括醛類和酯類，例如可以使用乙酸肉桂酯、肉桂醛、檸檬醛二乙縮醛、乙酸二氫香芹酯、丁子香酚49甲酸酯、對-甲基茴香醇(amisol)等。醛香料的另外的實例包括乙醛(蘋果)、苯甲醛(櫻桃，杏仁)、茴香醛(甘草，大茴香)、肉桂醛(肉桂)、檸檬醛即α-檸檬醛(檸檬，白檸檬)、橙花醛即β-檸檬醛(檸檬，白檸檬)、癸醛(橙，檸檬)、乙基香草醛(香草，奶油)、天芥菜即胡椒醛(香草，奶油)、香草醛(香草，奶油)、α-戊基肉桂醛(辛香水果香精)、丁醛(黃油，乾酪)、戊醛(黃油，乾酪)、香茅醛(改性劑，許多類型)、癸醛(柑橘類水果)、醛C-8(柑橘類水果)、醛C-9(柑橘類水果)、醛C-12(柑橘類水果)、2-乙基丁醛(漿果類)、己烯醛即反式-2(漿果類)、甲苯醛(櫻桃，杏仁)、藜蘆醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚烯醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(青香果實)和2-十二碳烯醛(柑橘，橘子)等。

其它香料成分的另外的實例可以在National Academy of Sciences的「Chemicals Used in Food Processing」，1274版，63-258頁中找到。

香料成分還可以包括鹹味促味劑、鮮味促味劑和風味香料化合物。非限制性實例包括：NaCl、KCl、MSG、鳥苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)，核糖核苷酸類例如肌苷酸二鈉、鳥苷酸二鈉、N-(2-羥乙基)-乳醯胺、N-乳醯基-GMP、N-乳醯基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、1-(2-羥基-4-甲氧基l苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化鉀、氯化銨、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草醯胺、N-(庚烷-4-基)苯並(D)(1,3)間二氧雜環戊烯-5-甲醯胺、N-(2,4-二甲氧基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草醯胺、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-2(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草醯胺、環丙基-E,Z-2,6-壬二烯醯胺。

載體材料可以用於本發明的組合物，以便將3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮單獨地或包含該化合物的組合物包封或俘獲在基質中。載體材料的作用可以僅在於加工助劑或填充劑的作用，或可以用於屏蔽或防止其它成分受到溼氣或氧或任意其它攻擊性介質的影響。載體材料還可以在消費時作為控制可食用產品中俘獲的成分釋放的用品起作用。

載體材料可以包括單糖、二糖或三糖、天然或改性澱粉、水膠體、纖維素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白質或果膠。具體的載體材料的實例包括蔗糖、葡萄糖、乳糖、左旋糖、果糖、麥芽糖、核糖、右旋糖、異麥芽酮糖醇(isomalt)、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、麥芽糖醇、戊糖醇(pentatol)、阿拉伯糖、戊糖、木糖、半乳糖、麥芽糖糊精、糊精、化學修飾的澱粉、氫化澱粉水解物、琥珀醯化或水解澱粉、瓊脂、角叉菜膠、阿拉伯樹膠、金合歡樹膠(gum accacia)、黃蓍膠、藻酸鹽、甲基纖維素、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、羥丙基甲基纖維素、其衍生物和混合物。當然，本領域技術人員可以理解，所引述的材料作為實例併入本文且不解釋為限制本發明。

所謂「香味助劑」是指能夠將額外添加的有益性例如顏色、耐光性、化學穩定劑等賦予給本發明組合物的成分。適合的助劑包括溶劑(包括水、醇、乙醇、三醋精、油、脂肪、植物油和miglyol)、粘合劑、稀釋劑、崩解劑、潤滑劑、著色劑、防腐劑、抗氧化劑、乳化劑、穩定劑、消結塊劑等。

在一個具體的實施方案中，所述香料組合物包含抗氧化劑。所述抗氧化劑可以包括維生素C、維生素E、迷迭香提取物、叔丁基對甲氧酚、丁羥茴醚(BHA)和丁羥甲苯(BHT)。

適合於香料組合物的這種載體材料或助劑的另外的實例可以在例如」Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；「Perfume and Flavour Chemicals」，S.Arctander，Ed.，第I&II卷，Allured Publishing Corporation，Carol Stream，USA，1994；「Flavourings」，E.Ziegler和H.Ziegler(ed.)，Wiley-VCH Weinheim，1998；和「CTFA Cosmetic Ingredient Handbook」，J.M.Nikitakis(ed.)，第1版，The Cosmetic,Toiletry and Fragrance Association，Inc.，Washington，1988中找到。

香料組合物的其它適合的和期望的成分描述在標準教科書例如「Handbook of Industrial Chemical Additives」，ed.M.和I.Ash，第2版(Synapse2000)中。

3-苯基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙-1-酮可以用於任意種類的消費品。這類消費品的非限制性實例包括：

-溼/液體湯，與濃度或容器無關，包括冷凍湯。就本定義的目的而言，是指由肉、家禽、魚、蔬菜、穀物、水果和其它成分製備的以液體形式煮熟的食品，其可以包括這些成分的一些或所有的可見的片。它可以是澄清的(作為肉湯)或濃稠的(作為雜燴)、平滑的、果泥樣的或大塊的、即時可用的、半濃稠的或濃稠的，且可以以熱的或冷的形式、作為第一道菜或作為膳食的主菜或作為在膳食的零食之間使用(啜飲，如飲料)。湯可以用作製備其它膳食成分的成分，且可以從肉湯(清燉肉湯)到調味品(基於奶油或乾酪的湯)。

-脫水的和烹調食品，包括烹調輔助產品，例如：粉末、顆粒、糊狀物、濃縮液體產品，包括濃肉湯、壓製成丁、片或粉末或顆粒形式的肉湯和肉湯樣產品，它們作為成品單獨地銷售或作為產品、調味品和配方混合物內的成分銷售(與技術無關)；

-膳食溶液產品，例如：脫水和冷凍乾燥的湯，包括湯粉混合物、脫水的速溶湯粉、脫水的即可烹調的湯、立即可食用的盤裝食品的脫水的或常溫製品、膳食和單份主菜包括生麵團、馬鈴薯和稻米盤裝食品。

-膳食裝飾產品，例如：調味品、浸以生菜調味品、色拉調味汁、色拉打頂物、調味液、拌粉、面拖混合料、耐儲存糊狀食品、烤肉用調味料、液體配方混合物、濃縮物、調味品或調味品混合物包括色拉用配方混合物，它們作為成品或作為產品內成分銷售，無論是脫水的、液體的還是冷凍的。

-飲料，包括飲料混合物和濃縮物，包括、但不限於酒精和非酒精立即可飲和乾粉飲料、碳酸和非碳酸飲料，例如蘇打水、果汁或蔬菜汁、酒精和非酒精飲料。

-糖食產品，例如蛋糕、餅乾、派、糖果、口香糖、明膠劑、冰淇淋、冰凍果子露、布丁、果醬、果凍、色拉調味汁和其它調味品、穀物和其它早餐食品、水果罐頭和水果調味料等。

-牛奶、乾酪、酸奶和其它乳製品。

本公開進一步參照下列非限制性實施例描述。

實施例1-3：對包含高強度甜味劑的未加香的飲料的測試

製備下列水溶液(以ppm給出濃度)：

已經要求一組經過訓練的小組人員描述樣品對(1A和B、2A和B、3A和B)，集中於已知來自甜味劑的甘草味和逗留不去的甜味異味，採取雙盲的方式呈現。結果如下所述。

大部分小組人員偏好樣品1-B。他們描述樣品1-B與1-A相比具有更少的金屬味，和更少的逗留不去的甜味異味。還觀察到甘草味道減少且酸的感覺減少。

大部分小組人員偏好樣品2-B。他們描述樣品2-B與2-A相比具有具有更少的逗留不去的甜味異味。還觀察到甘草味道減少。

大部分小組人員偏好樣品3-B。他們描述樣品3-B與3-A相比具有具有更少的逗留不去的甜味異味。還觀察到甘草味道減少。

實施例4-5：包含高強度甜味劑的草莓加香的酸奶

製備下列0％的脂肪酸奶(以ppm給出濃度)：

已經要求一組經過訓練的小組人員描述樣品對(4A和B以及5A和B)，集中於已知來自甜味劑的甘草味和逗留不去的甜味異味，採取雙盲的方式呈現。結果如下所述。

大部分小組人員偏好樣品4-B。他們描述樣品4-B與4-A相比具有更少的逗留不去的甜味和甘草味。還觀察到澀味和甜味減少且草莓的影響得到適度抑制。

大部分小組人員偏好樣品5-B。他們描述樣品5-B與5-A相比具有更少的逗留不去的甜味和甘草味。還觀察到澀味減少、甜味減少且苦味減少。草莓影響得到適度抑制。