含矽酮單體的製作方法

2023-07-15 03:16:01 1

含矽酮單體的製作方法
【專利摘要】一種式（I）所示含矽酮單體，其中，所述含矽酮單體含有含矽酮片段和惡唑烷酮片段，並且，其中R是含矽酮片段，R1可以是H、（i）、（ii）和（iii）。其中，A代表惡唑烷酮片段的惡唑烷酮環且R2是二價的C1-25亞烷基或C6-30芳基亞烷基。該單體被用於組合物的製備，所述組合物被用於具有抗感染性能的眼科鏡片的製造。製作本單體的方法也被描述。
【專利說明】含娃酮單體
【背景技術】
[0001]矽酮水凝膠已經是用於各種各樣的應用的選材，所述應用包括:眼科設備、傷口敷料材料和作為藥物釋放媒介。在矽酮水凝膠配方中，親水性和疏水性組分的相容性是製造光學透明可溼的隱形眼鏡的關鍵。
[0002]雖然患者的舒適性已經推動了隱形眼鏡的商業應用，但是這些鏡片的使用形式既依賴於物理性質(包括鏡片的氧傳遞和潤滑性)又依賴於佩戴期間在鏡片上的蛋白質和脂質沉積的量。在矽酮水凝膠隱形眼鏡中，能夠通過使用設計好的矽化合物來成功獲得與鏡片舒適性有關的氧傳遞性能，同時能夠通過引入不同的親水性組分的方法來獲得可溼性。如今存在不同的技術提供具有光學透明度以及期望的可溼性和潤滑性的最終的鏡片，並且在矽酮水凝膠鏡片中具有可控的模量和高透氧性。
[0003]佩戴期間來自眼睛淚液的無用的組分在鏡片材料上的吸附是導致患者舒適性降低的主要因素之一。此外，如果鏡片使用之後沒有隨即進行鏡片護理，可能發生細菌感染。在鏡片上不良吸附的程度將決定具體的鏡片所需的鏡片護理並且將影響鏡片能夠在眼睛中使用的持續時間。
[0004]部分由於鏡片護理液的錯誤使用，感染作為長時間佩戴隱形眼鏡的結果屢見不鮮。雖然隱形眼鏡製造商已經依靠日拋鏡片來限制該現象，但是為了最小化由於佩戴隱形眼鏡的感染，佩戴隱形眼鏡期間藥物釋放和/或抗菌組分的釋放是一個有吸引力的方法。
【技術領域】
[0005]本發明涉及用於醫療設備的製備的含矽酮單體，所述含矽酮單體含有含矽酮片段和惡唑烷酮片段，或者更具體地，涉及用於隱形眼鏡的製造用途的矽酮水凝膠(siliconehydr0gel，SiHy)眼科設備組合物。此外，在矽酮水凝膠隱形眼鏡配方中，該含矽酮單體可以用作具有抗感染性能的相容性組分。最後，本單體可以用於形成具有抗菌性能的表面。本公開也描述製作本單體的方法及其用途。
[0006]現有技術
[0007]矽酮水凝膠已經是用於眼科設備、傷口敷料材料和作為藥物釋放媒介的選材。在眼科設備領域，矽酮水凝膠的處理已經提高了結果隱形眼鏡的透明度和可溼性。然而，感染是隱形眼鏡長期佩戴的常見結果。隱形眼鏡製造商提供了一種溶液來形成日用隱形眼鏡。
[0008]另一種方法是抗菌隱形眼鏡。最近的報導已經調查了在鏡片中使用銀基組合物來提供有效的抗菌功能。(參見US2008/0102122A1)然而，被描述成通過引入銀基材料來形成的抗菌鏡片的材料有引起銀離子的浸析的傾向，導致潛在的毒性問題。此外，已知銀在光照下變黑。這會導致鏡片的變色，以及對鏡片透明度可能的影響。
[0009]引入抗菌藥物到隱形眼鏡也有缺點。季矽烷(Quat)基或離子基抗菌材料(US2007/0242215A1和US2008/0004414A1)有引起不期望的蛋白質吸附導致患者不適和由眼部感染造成的併發症的潛在缺點。
[0010]在文獻(參見US2007/0155852)中已經報導了含滷化物的惡唑烷酮的使用。在該專利公告中，被公開的惡唑烷酮結構在結構上不同，並且宣稱在惡唑烷酮片段的滷化物取代基呈現抗菌性能。
[0011]本發明公開了帶有惡唑烷酮片段的含矽酮單體，對鏡片配方的親水性和疏水性組分起有效增容劑的作用，並且形成具有潛在的防止和處理眼部感染的抗菌性能的可溼的鏡片。

【發明內容】

[0012]本發明涉及含矽酮單體。這些含矽酮單體可以是含有惡唑烷酮片段的含矽酮單體。該發明的單體可以被用於矽酮水凝膠組合物的製備，所述矽酮水凝膠組合物被用於眼科設備的製造。發現該發明的矽酮反應性單體的實用性在於，對隱形眼鏡配方的親水性和疏水性組分作為有效的增容劑，並且作為惡唑烷酮基團的存在的結果以及通過添加其他抗菌基團或原子可以具有抗感染性能。本發明還包括製作本單體的方法。
[0013]本發明的單體能夠被用於反應性表面可溼的、潤滑的功能，並且也可以是抗感染的。它們能夠被用於例如隱形眼鏡的裝置中。
[0014]在本發明的一種實施方式中，涉及式(I)所示含矽酮單體；
[0015]
【權利要求】
1.一種式(I)所示含矽酮單體；
2.如權利要求1所述的單體，其中，含矽酮片段R具有化學式:
R13YR11Si (R14R15) O [Si (R16R17) O] r [Si (R27R28) O] tSi (R29R30) R12 ； 其中， R14、R15、R16、R17、R27、R28、R29、和R30各自獨立地是C1^8烷基、C1^4烷基取代的苯基，C1^4烷氧基取代的苯基，氟代(Cu烷基)，氰基(Cu烷基)，羥基-Cu烷基，氨基-Cu烷基； Y表示-COO -、- CONR18 -、- OCOO -、或者-OCONR18 _，其中，每個R18獨立地是H或(V7烷基； Rn表示二價的CV25亞烷基或C6,芳基亞烷基，其可以被-O -、- COO -、- CONR18 -、-0C00-或-OCONR18-打斷插入，並且可以含有羥基基團、伯胺基基團、仲胺基基團、叔胺基基團、羧基基團或羧酸； R12 是一價的 CV25 烷基或 C6_3Q 芳基，其可以被-O -、- COO -、- CONR14 -、- 0C00 -或-OCONR14-打斷插入，並且可以含有羥基基團、伯胺基基團、仲胺基基團、叔胺基基團或羧基基團； R13是一價的CV25烷基或C6,芳基，其可以包含至少一個羥基基團、伯胺基基團、仲胺基基團、羧基基團或烯屬不飽和位點；並且 r和t各自獨立地是至多700的整數，並且(r+t)是從I到700。
3.如權利要求1所述的單體，其中，含矽酮片段R具有化學式:
4.如權利要求1所述的單體，其中，單體被從由
5.一種組合物，其含有根據權利要求1-4中任一項所述的含矽酮單體和至少一種其它單體。
6.如權利要求5所述的組合物，基於組合物的總重量，含有1-90重 量％的根據權利要求1-4中任一項所述的含矽酮單體。
7.如權利要求5或6所述的組合物，基於組合物的總重量，含有10-99重量％的至少一種其它單體。
8.如權利要求5-7中任一項所述的組合物，含有銀鹽、溴或碘。
9.如權利要求5-8中任一項所述的組合物，含有引發劑，並且該組合物被熱固化或被紫外輻射固化。
10.一種醫療設備，其含有權利要求9所述的固化的組合物。
11.如權利要求10所述的醫療設備，其中，該設備是眼科設備。
12.如權利要求10所述的醫療設備，其中，該設備是隱形眼鏡。
13.一種製備根據權利要求1-4中任一項所述的含矽酮單體的工藝，包括提供根據權利要求I所述的環氧乙烷官能化的含矽酮片段R，以及將該環氧乙烷官能化的含矽酮片段R與根據權利要求1所述的異氰酸酯官能化的基團R1反應。
14.如權利要求13所述的工藝，其中，異氰酸酯官能化的化合物R1也含有(甲基)丙烯酸醋基團。
【文檔編號】G02C7/04GK103649099SQ201280032581
【公開日】2014年3月19日 申請日期:2012年7月2日 優先權日:2011年6月30日
【發明者】詹姆斯·帕拉卡, 安娜斯·耶爾, 德蓋普拉薩德·查爾拉薩尼, 立·李 申請人:帝斯曼智慧財產權資產管理有限公司