選擇性氧雜二環烷的製作方法

2023-06-07 15:55:16 2

專利名稱：選擇性氧雜二環烷的製作方法
本申請是一份與1987年9月15日提交的美國專利申請序列第07/096442號同時待批的部分繼續申請。
本發明涉及一類氧雜二環烷化合物及其在農業上適用的組合物以及在水稻田中應用該種氧雜二環烷除草劑控制不希望有的植物生長的方法。
美國專利4，670，041及4，486，219公開了氧雜二環烷及其控制植物生長的用途。
本發明包括在水稻作物田中控制不希望有的植物生長的方法，該法是在水稻作物的位點施用有效量的通式Ⅰ的化合物
R1是CH3或CH2CH3;
R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4和CH3或CH2CH3;
R5和R6各自是CH3或CH2CH3;
R7是CH3或CH2CH3;
R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2;
X和Y各自是H、F、Cl或CH3;
R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3;以及R10是H、F、Cl或CH3;
其條件是當J是J-3時，則Q必須是Q-3或Q-4。
為了更有效地控制雜草和/或更高作物耐受性，優選的條件為1.在該方法中，其中R1是CH3;
R2和R3是CH2CH3，或者R和R合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4是CH3;
R5和R6是CH3;
R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
2.在該方法中，該作物是移植的japonica稻。
3.在該方法中，該作物是移植的indica稻。
4.在該方法中，所控制的雜草是稗。
為了最有效地控制雜草和/或更高作物耐受性，特別優選的條件是在該方法中的通式Ⅰ化合物是選自內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷;
6-內-苄氧基-1-甲基-3，3-四亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷;
6-內-苄氧基-1-甲基-3，3-五亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷;
6-內〔(2-氟苯基)甲氧基〕-3，3-五亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷;
1-甲基-3，3-二乙基-6-內-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷;
外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷;
外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷;以及外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
本發明還包括其中Q是Q-3或Q-4的通式Ⅰ的化合物以及在農業上適用的含有這些化合物的組合物。
為了更有效地控制雜草和/或更高作物耐受性，本發明的優選化合物是1.通式Ⅰ的化合物，其中
R1是CH3;
R2和R3是CH2CH3，或R2和R3合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4是CH3;
R5和R6是CH3;
R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
2.通式Ⅰ的化合物，其中J是J-3。
為了最有效地控制雜草和/或更高作物耐受性，本發明特別優選的化合物是選自下列的通式Ⅰ化合外-2-〔(2-溴-3噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷;
外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷;以及外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
許多的通式Ⅰ的化合物在本技術領域是公知的。它們可按美國專利4，670，041和4，486，219所敘述的方法製備。
式中Q為Q-3和R10為H、F或Cl的通式Ⅰ的化合物可按方案1所述的來製備。
然後可將溴代化合物(1)通過用鋰化合物處理，例如在-78℃用正丁基鋰，然後用甲基化劑或乙基化劑或者陰離子氟化劑或氯化劑處理，轉化為其中R9是CH3、CH2CH3、F或Cl的通式Ⅰ化合物，這些反應劑均為本技術領域人員所公知。當R10是CH3，則在按路線Ⅰb應用Br2(AIBN)溴代之後，在按路線Ic與JOH反應之前，用本技術領域的人員熟知的方法(例如色譜法)從該二溴代衍生物或另一種溴代甲基異構物中首先分離出所需要的產物。
其中Q是Q-4和R10是H、F或Cl的通式Ⅰ的化合物，可按方案2所述的來製備。
方案2
同樣，可將溴代的化合物(2)通過用鋰化合物處理然後用烷基化或滷化劑處理，轉化為其中R9是CH3、CH2CH3、F或Cl的的通式Ⅰ的化合物。當R10是CH3，也需要在進行2c的反應之前，將所需要的方案2b的溴化作用產物從二溴作用產物及異構產物中分離出來。
所有立體異構物(非對映體及對映體)，內構型和外構型，以及它們的混合物，都包括在本發明的範圍之內。
各種個別的異構物形式和衍生物的各種不同的組合物，通常在其除草或植物生長控制性能上均具有一些差異。
下述實例可說明本發明的化合物的製備方法實例12-溴-3-甲基噻吩將188.0克N-溴代琥珀醯亞胺，在攪拌下，分數份加入含有600毫升氯仿、600毫升乙酸和98.0克3-甲基噻吩的溶液中。加入時發生放熱反應，並用冰浴將反應混合物保持在低於35℃。加完後，將反應物在室溫靜置30分鐘，向其中加入1.2升水。分離出有機物層，用600毫升水洗滌，隨後用600毫升1N NaOH洗滌，最後用600毫升水洗滌。用MgSO4乾燥有機物層，過濾，將濾液濃縮，得黃棕色油狀物。分餾得到沸程為130-170℃的黃色流動性油狀物。
實例22-溴-3-溴甲基噻吩將0.5克偶氮雙異丁腈加入120.0克2-溴-3-甲基噻吩在1000毫升四氯化碳的溶液中。將此溶液加熱回流，並在3小時內逐滴加入34.9毫升溴(Br2(液態))。繼續回流30分鐘後，將混合物冷卻至室溫，依次用每份500毫升的水、飽和NaHSO3(水溶液)和飽和NaHCO3(水溶液)洗滌。用MgSO4乾燥有機物層，過濾，將濾液濃縮得到深色油狀物。真空蒸餾得到沸程為80-92℃(2毫米)的86.8克黃色油狀物。此物質之純度估計為90%。
實例3外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷在氮氣氣氛中用30毫升無水的己烷洗滌13.5克氫化鈉(在油中，60%含量)。在該已洗滌之氫化鈉中加入500毫升無水二甲基甲醯胺，隨後再加入52.0克(±)-2-外-羥基-1-甲基-4-異丙基-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。將所得混合物攪拌2小時，在終了時，H2(氣體)停止逸出。將此混合物冷卻至-10℃，分數份加入86.8克2-溴-3-溴甲基噻吩，同時保持溫度低於0℃。加完後，使混合物升溫至室溫並攪拌過夜。將此混合物傾入500毫升冰水中，用乙醚萃取三次，將萃取液合併，用每份200毫升水洗滌三次，用MgSO4乾燥，過濾，將濾液濃縮，得到110克棕色油狀物。用矽膠快速色譜提純，用己烷中含15%乙酸乙酯的溶劑洗脫，得到93克淡棕色油狀物。
核磁共振(1H，200MHz，CDCl3，ppm)(d-7.2，1H，J＝6Hz，ArH)(d-7.0，1H，J＝6Hz，ArH)(AB四重峰，4.4，2H，J＝11Hz，OCH2)(m，3.5，1H，CH-O-)(s，1.45，3H，CH3)(dd，0.97，6H，CH(CH3)2)(m，1.9-2.2，3H，脂族環H)(m，1.4-1.6，4H，脂族環H)
實例4外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷將1.5克(4.5毫摩爾)實例3的化合物加入冷卻至-78℃的25毫升無水四氫呋喃中，逐滴加入2.0毫升的正丁基鋰在己烷中的2.55M溶液，並同時保持反應溫度低於-55℃。在-78℃繼續攪拌10分鐘，然後加入0.32毫升碘甲烷，令混合物升至室溫，攪拌過夜。將反應混合物傾入100毫升冰水中，用150毫升乙醚萃取，用水洗滌，用MgSO4乾燥，過濾並濃縮，得0.90克淡黃色油狀物。經核磁共振測定，純度為90%。
核磁共振(1H，200MHz，CDCl3，ppm)(d-7.0，1H，J＝CH3，ArH)(d-6.93，1H，J＝6Hz，ArH)(q-4.4，2H，OCH2)(m-3.5，1H，CH-O-)(s-2.42，3H，-CH3)(s-1.44，3H，-CH3)(dd-0.97，6H，CH(CH3)2)(m-1.4-2.3，7H，脂族環H)製劑本發明的方法可以按常規方式方便地將通式Ⅰ化合物配成製劑。它們包括粉劑、顆粒劑、切粒劑、溶液、懸浮液、乳狀液、可溼性粉劑、濃乳劑等等。其中有許多是直接施用的。噴霧用製劑可以稀釋在適當的介質中，並且所噴體積可為每公頃數升至數百升。高濃度組合物主要用作進一步配製的中間物料。本發明的除草劑組合物含有0.1-99%(重量)的活性成分，以及至少一種(a)約0.1-20%的表面活性劑和(b)約1-99.9%的固體或液體惰性稀釋劑。更具體講，它們含有按下述大致比例的上述這些成分重量百分數＊活性成分稀釋劑表面活性劑可溼性粉劑20-900-741-10油懸浮液，乳狀液，3-5040-950-15溶液(包括濃乳劑)水基懸浮液10-5040-841-20粉劑1-2570-990-5顆粒劑和切粒劑0.1-955-99.90-15高濃度組合物90-990-100-2＊活性成分加上至少一種表面活性劑或稀釋劑等於100%(重量)。
當然，根據該化合物的用途及其物理性質，可應用較低或較高含量的活性成分。有時要求表面活性劑與活性成分的比率較高，可通過將其加入該製劑中或採用罐中混合法達到此種比率。
在Watkins等人所著「HandbookofInsecticideDustDilueutsandCarriers」2ndEd，(DorlandBooks，地址Caldwell，NewJersey)書中敘述了典型的固體稀釋劑，但也可使用開採的或製造的其他固體物料。可溼性粉劑需用吸收性較高的稀釋劑，粉劑需用密度較大的稀釋劑。在Marsden「SolventGuide」2ndEd(Interscience，地址NewYork，1950年)中敘述了典型的液體稀釋劑和溶劑。對於懸浮濃縮製劑，溶解度最好是低於0.1%;對於溶液濃縮製劑，最好是在0℃不發生相分離。「McCutchean′sDetergentsandEmulsifiersAnnual」，(MCPublishingCorp.，地址Ridgewood，NewJersey)以及SiselyandWood，「EucyclopediaofSurfaceActiveAgents」，(ChemicalPublishingCO.，Inc.，地址NewYork，1964年)列出了表面活性劑及其用途。所有製劑均可含有少量添加劑，用於減少泡沫、結塊、腐蝕、微生物生長等目的。
製造這些組合物的方法是眾所周知的。溶液是將各種成分進行簡單混合來製備。細粒固體組合物是通過摻混和通常在錘磨機或流體能量磨碎機中進行粉碎來製備。懸浮液採用溼法磨碎來製備(例如可參看Littler的美國專利3，060，084)。製造顆粒劑和切粒劑時，可以將活性物質噴在預成型的顆粒狀載體上，或採用聚集技術。參看J.E.Browning，「Agglomeration」，載於期刊「ChemicalEngineering」，1967年12月4日，147頁以下各頁，以及「Perry′sChemicalEngineer′sHandbook」，5thEd.，McGraw-Hill，地址NewYork，1973年，8-57頁以下各頁。
關於配製技術的進一步資料，可參看例如H.M.Loux，美國專利3，235，361，1966年2月15日，第6欄16行至第7欄19行，以及實例10-41;
R.W.Luckenbaugh，美國專利3，309，192，1967年3月14日，第5欄43行至第7標62行，以及實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli，美國專利2，891，855，1959年6月23日，第3欄66行至第5欄17行及實例1-4;
G.C.Klingman，「WeedControlasaScience」，JohnWileyandSons，Inc.，地址NewYork，1961年，81-96頁;
J.D.Fryer和S.A.Evans，「WeedControlHandbook」，5thEd.，BlackwellScientificPublications，Oxford，1968年，101-103頁。
在以下各實例中，除指明者外所有份數均為重量份數。
實例5可溼性粉劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷50%烷基萘磺酸鈉2%低粘度甲基纖維素2%硅藻土46%將以上成分摻合，錘磨機粗粉碎，然後空氣磨碎，使製成的顆粒實質上全部粒徑小於10微米。產品包裝之前重新摻合一次。
實例6顆粒劑實例5的可溼性粉劑5%緣坡縷石顆粒95%(美制篩20-40目;0.84-0.42毫米)將含有25%固體物的可溼性粉劑漿狀液在一臺雙錐式摻混機中噴塗在綠坡縷石顆粒表面上。然後將顆粒乾燥並包裝。
實例7擠出切粒劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷25%無水硫酸鈉10%粗製木素磺酸鈣5%烷基萘磺酸鈉1%鈣/鎂膨潤土59%將各種成分摻合，錘磨機磨碎然後用約12%的水潤溼。將混合料擠出，成為直徑3毫米的長條圓柱，然後切成長約3毫米的粒狀物。這些切粒可乾燥後直接使用，或將已乾燥的切粒再粉碎使之通過美制20目篩(0.84毫米篩孔)。美制40目篩(0.42毫米篩孔)篩上的顆粒可以包裝供隨後使用，並將細粉循環再成型。
實例8低濃度顆粒劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷0.1%綠坡縷石顆粒(美制篩20-40目)99.9%將活性成分溶於一種溶劑中，然後在一臺雙錐摻混機中噴在已除去粉塵的顆粒上。溶液噴完後，將該顆粒物料加熱以蒸發溶劑。令該物料冷卻然後包裝。
實例9低濃度顆粒劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷1%N，N-二甲基甲醯胺9%綠坡縷石顆粒(美制篩，20-40目)90%將活性成分溶於上述溶劑中，然後在一臺雙錐摻混機中噴在已除去粉塵的顆粒上。溶液噴完後，令摻混機繼續運轉一段短時間，然後將顆粒包裝。
實例10可溼性粉劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷40%木素磺酸鈉20%蒙脫土40%
將各成分充分摻混，用錘磨機粗磨碎，然後用空氣磨碎，使製成的顆粒實質上全部粒徑小於10微米。將該性劑物料重新摻混一次然後包裝。
實例11濃乳劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷35%多元醇羧酸酯和油溶性石油磺酸鹽的摻混物6%二甲苯59%將各成分混合在一起並經過濾除去不溶固體物。該產品可以直接使用、用油類稀釋後使用或在水中乳化後使用。
實例12粉劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷10%綠坡縷石10%葉蠟石80%將活性成分與綠坡縷石摻混，然後送入錘磨機，得到實際上全部小於200微米的顆粒。然後將此粉碎的濃縮物與粉末狀葉蠟石摻混，直至達到均勻為止。
實例13可溼性粉劑內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷20%烷基萘磺酸鈉4%木素磺酸鈉4%低粘度甲基纖維素3%
綠坡縷石69%將各個成分充分摻混。用錘磨機粉碎，得到實質上全部小於100微米的顆粒。然後將該顆粒物料重新摻混並經美制篩50目(0.3毫米開孔)過篩，即可包裝。
應用試驗結果表明，本發明化合物是高活性的芽前或芽後除草劑或植物生長調節劑。它們可用於包括japonica或indica稻的水田中進行選擇性雜草控制。
本發明的化合物特別適用於在水稻田中控制雜草。它們可以在芽前的水稻田中施用，或在灌水已經排走的稻田中施用。它們還可以在水稻插秧後採用噴霧法或以顆粒劑形式施用。施藥可以在插秧後3-10天進行。
施用量為16-1500克/公頃即可控制雜草。此類化合物特別適用於控制稗草(Echinochloacrus-galli)，這是稻生長中的有害雜草，但也可以在稻田中全部或部分控制其他雜草，特別是禾本科雜草。
本發明的化合物可以和其他市售的除草劑組合使用。它們特別適用於與下列除草劑組合使用2-〔〔〔〔(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺醯〕亞甲基苯甲酸甲酯(bensulfuron甲酯)5-〔3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基-磺醯〕-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯化合物
化合物 B106Br7 CH38 CH2CH3
實例14在幾隻杯口面積為100釐米2的蠟紙杯中部分填裝Tama粉砂質壚坶土壤。向每一個杯中播種稗或japonica稻的種子，保持杯子潮溼，直到其中幼苗達到一個葉階段為止。然後加水至3釐米深度，將化學藥劑配製在無植物毒性的溶劑中配製後，然後直接向水中施藥。在稗為1.5-2.0葉階段和稻為1葉階段進行處理。施藥後14天，目測評價雜草控制和作物傷害結果。試驗結果匯總於表1。
表1傷害或控制%化合物用量克/公頃稻稗18-103219751250955003198100068-28-10324501251390500598100024-38-032090125098500110010003-48-0320901255100500010010000-58-0328301250905002310010000-616-2732060640921251098250409850067-716-403233676463901258095250979850098-816-17320476447781255086250709750093-
權利要求
1.在水稻作物田中控制不希望有的植物生長的方法，此法包括在水稻作物點施用有效量的通式Ⅰ的化合物式中
R1是CH3或CH2CH3；R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5；R4是CH3或CH2CH3；R5和R6各自是CH3或CH2CH3；R7是CH3或CH2CH3；R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2；Q是
X和Y各自是H、F、Cl或CH3；R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3；以及R10是H、F、Cl或CH3；其條件是當J是J-3時，則Q必須是Q-3或Q-4。
2.根據權利要求1的方法，其中R1是CH3;R2和R3是CH2CH3或R2和R3合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5;R4是CH3;R5和R6是CH3;R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
3.根據權利要求1的方法，其中該作物是插秧的japonica稻。
4.根據權利要求1的方法，其中該作物是插秧的indica稻。
5.根據權利要求1的方法，其中所控制的雜草是稗。
6.根據權利要求1的方法，其中該化合物是內-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧雜二環〔3.2.1〕辛烷。
7.根據權利要求1的方法，其中該化合物是6-內-苄氧基-1-甲基-3，3-四亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷。
8.根據權利要求1的方法，其中該化合物是6-內-苄氧基-1-甲基-3，3-五亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷。
9.根據權利要求1的方法，其中該化合物是6-內-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-3，3-五亞甲基-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷。
10.根據權利要求1的方法，其中該化合物是1-甲基-3，3-二乙基-6-內-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-2-氧雜二環〔2.2.2〕辛烷。
11.根據權利要求1的方法，其中該化合物是外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
12.根據權利要求1的方法，其中該化合是外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
13.根據權利要求1的方法，其中該化合物是外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
14.根據如下通式Ⅰ的化合物
R1是CH3或CH2CH3;R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是4或5;R4是CH3或CH2CH3;R5和R6各自是CH3或CH2CH3;R7是CH3或CH2CH3;R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2;
R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3;以及R10是H、F、Cl或CH3。
15.根據權利要求14的化合物，其中R1是CH3;R2和R3是CH2CH3，或R2和R3合併在一起成為-(CH2)n-，其中n是或5;R4是CH3;R5和R6是CH3;R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
16.根據權利要求15的化合物，其中J是J-3。
17.根據權利要求16，該化合物是外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
18.根據權利要求16，該化合物是外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
19.根據權利要求16，該化合物是外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧雜二環〔2.2.1〕庚烷。
20.適用於控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求14的化合物和至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
21.適用於控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求15的化合物和至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
22.適用於控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求16的化合物以及至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
23.適用於控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求17的化合物以及至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
24.適用於控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求18的化合物以及至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
25.適用於控制不希望有的植物生長的組銜錚酥腫楹銜錆杏行Я康娜ɡ 9的化合物以及至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
26.適用於在水稻作物位點控制不希望有的植物生長的組合物，此種組合物含有有效量的權利要求14的化合物以及至少一種下列成分表面活性劑、固體或液體稀釋劑。
全文摘要
本發明涉及一類氧雜二環烷化合物及其在農業上適用的組合物，以及在水稻作物位點施用有效量的氧雜二環烷除草劑化合物來控制不希望有的植物生長的方法。
文檔編號C07D493/08GK1031924SQ8810658
公開日1989年3月29日 申請日期1988年9月7日 優先權日1987年9月15日
發明者吉恩·艾倫·博薩夫, 喬爾·羅伯特·克裡斯坦森, 詹姆斯·愛德華·鮑威爾 申請人:納幕爾杜邦公司