用於有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件的製作方法

2023-06-14 20:49:46

用於有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件的製作方法
【專利摘要】本發明涉及化學式1的電致發光化合物，其中A和/或B代表芴、咔唑、二苯並[b,d]噻吩或二苯並[b,d]呋喃衍生物，並且L1、X1、Ar1、Ar2、R5、R6和R7如本文所定義，本發明還涉及包含所述電致發光化合物的有機電致發光器件。本發明的化合物在製造具有高發光效率和長使用壽命的有機電致發光器件方面具有優勢。
【專利說明】用於有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件
【技術領域】
[0001]本發明涉及用於有機電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件。
[0002]發明背景
[0003]電致發光(EL)器件是一種自發光器件，其相對於其他類型的顯示器件的優勢在於提供了更寬的可視角、更大的對比度並具有更快速的響應時間。伊斯曼柯達公司(EastmanKodak)通過採用低分子量芳族二胺和鋁配合物作為形成發光層的材料，首先開發了一種有機 EL 器件[App1.Phys.Lett.51，913，1987]。
[0004]有機EL器件中決定發光效率的最重要的因素是發光材料。迄今為止，螢光材料被廣泛地用作發光材料。但是，從電致發光機理來看，磷光材料理論上能顯示出比螢光材料高四(4)倍的發光效率。因此，近年來，已經對磷光材料進行研究。銥(III)絡合物是眾所周知的磷光材料，包括二(2-(2』-苯並噻吩基)-吡啶合-隊(>3』)銥(乙醯丙酮酸)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥)(Ir(ppy)3)和二(4，6-二氟苯基吡啶合-N，C2)甲基吡唳合銥(picolinato iridium)) (Firpic),分別作為紅色、綠色和藍色材料。
[0005]為了改善色純度、發光效率和穩定性，可以使用通過混合摻雜劑與基質材料製備的發光材料。在基質材料/摻雜劑體系中，所述基質材料對於EL器件的效率和性能具有重大影響，因而其是至關重要的。
[0006]目前，已知4，4』-N, N』 - 二咔唑-聯苯(CBP)是最廣泛用作磷光物質的基質材料。此外，日本先鋒公司(Pioneer)等開發了一種高性能有機EL器件，其採用浴銅靈(BCP)和鋁(III) 二(2-甲基-8-喹啉酯)(4-苯基苯酚)(BAlq)作為基質材料，它們已經是用於空穴阻擋層的材料。
[0007]雖然這些含磷基質材料提供了優良的發光特性，但是它們具有如下缺點:(1)由於它們的低玻璃轉變溫度和差的熱穩定性，所以在真空中的高溫沉積過程中它們可能發生分解。(2)因為有機EL器件的功率效率是由[U /電壓)X電流效率]確定的，功率效率與電壓成反比，因此功率效率應該較高從而降低功耗。雖然包含磷光材料的有機EL器件提供比包含螢光材料的有機EL器件更高的電流效率(cd/A)，但是當常規材料例如Balq或CBP用作磷光基質材料時，相比採用螢光材料的有機EL器件，必須採用顯著更高的驅動電壓。因此，對於功率效率(lm/W)而言沒有可取之處。(3)此外，有機EL器件的使用壽命較短』並且仍然需要改善發光效率。
[0008]國際專利公開第WO 2006/049013號揭示了用於有機電致發光材料的化合物，所
述化合物具有稠合雙環基團作為骨架。但是，其並未揭示具有含氮稠合雙環基團的化合物，該化合物是通過兩個6元環、咔唑基團和芳基或雜芳基基團的稠合形成的。

【發明內容】

[0009]摶術問是頁[0010]本發明的目的是提供一種用於有機電子材料的化合物，該化合物具有優良的結構，該結構向器件提供高發光效率和長使用壽命並具有合適的色坐標；本發明還提供了一種採用所述化合物的有機電致發光器件，其具有高效率和長壽命。
[0011]解決問題的方法
[0012]本發明的發明人發現可以通過如下化學式I表示的化合物來實現上述目的:
[0013]
【權利要求】
1.一種如下化學式I表示的化合物:
2.如權利要求1所述的化合物，其特徵在於，所述L1^Ar1^ Ar2> R1至R10和R11至R17中的取代的(C1-C30)烷基、取代的(C2-C30)烯基、取代的(C2-C30)炔基、取代的(C6-C30)環亞烷基、取代的(C3-C30)環烷基、取代的5元至7元雜環烷基、取代的(C6-C30)(亞)芳基、取代的5元至7元雜(亞)芳基和取代的芳環中的取代基分別獨立地選自下組中的至少一個:氣、滷素、被滷素取代或未被滷素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未被(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基、5元至7元雜環烷基、與至少一個(C6-C12)芳環稠合的5元至7元雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與至少一個(C6-C12)芳環稠合的(C6-C30)環烷基、RaRbRcS1-, (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg, -PRhRi, -P (=0) RjRk, (C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R1Z-RmC (=0)-、RmC (=0) 0_、羧基、硝基和羥基， 其中，Ra至R1分別獨立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或者3元至30元雜芳基，或者通過取代或未取代的(C3-C30)亞烷基或(C3-C30)亞烯基與相鄰取代基相連以形成單環或多環的脂環或芳環，它們的碳原子可被至少一個選自氮、氧和硫的雜原子取代；Z表示S或O ;以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
3.如權利要求1所述的化合物，其特徵在於，X1表示CH或H5L1選自:單鍵、亞苯基、亞萘基、亞聯苯基、亞三苯基、亞蒽基、亞茚基、亞芴基、亞菲基、亞苯並[9，10]菲基、亞芘基、亞苯基烯基、亞屈基、`亞萘噻吩基、熒蒽基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞噻二唑基、亞異噻二唑基、亞異噁唑基、亞噁唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞四嗪基、亞三唑基、亞四唑基、亞呋咱基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞苯並呋喃基、亞苯並噻吩基、亞異苯並呋喃基、亞苯並咪唑基、亞苯並噻唑基、亞苯並異噻唑基、亞苯並異噁唑基、亞苯並噁唑基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞苯並噻二唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞苯並間二氧雜環戊烯基、亞二苯並呋喃基和亞二苯並噻吩基。
4.如權利要求1所述的化合物，其特徵在於，選自下述結構:
5.一種選自下組的化合物：
6.一種包含權利要求1所述化合物的有機電致發光器件。
【文檔編號】C07D409/14GK103534251SQ201280023633
【公開日】2014年1月22日 申請日期:2012年3月23日 優先權日:2011年3月25日
【發明者】金希淑, 尹石根, 李暻周, 羅弘燁, 金南均, 趙英俊, 權赫柱, 金奉玉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司