一種o,o二齒型有機二氟化硼螢光染料及其製備方法

2023-10-09 20:49:29 1

專利名稱：一種o,o二齒型有機二氟化硼螢光染料及其製備方法
技術領域：
本發明涉及有機二氟化硼螢光染料及其製備方法，具體涉及一種以2-醯基茚酮衍生物為配體的有機二氟化硼螢光染料。
背景技術：
硼原子具有空P軌道容易吸引π電子，而使體系發生ρ-π類型的電荷遷移。有機二氟化硼化合物是螢光染料中非常重要的一種，因其含有硼原子和大H共軛體系而具備較大分子內電荷遷移及剛性結構的特徵。按照配位原子不同，有機二氟化硼螢光染料可分為 N，N 二齒型、N，O 二齒型、0，O 二齒型三種(Org.Lett., 2010, 12, 4010;Org.Lett., 2012, 14，1528 ; Angew.C h e m.1nt.Ed.20 1 1, 50，12214; Org.Lett., 2011, 13, 6544; Org.Lett., 2010, 12, 1272; J.Am.Chem.Soc., 2008, 130, 4089.J.Am.Chem.Soc.，2010，132，13992; Org.Lett.，2010，12，2900)。目前，N，N 二齒型有機二氟化硼螢光染料種類最多。其中又以吡咯甲川類化合物最具代表性(Chme.Rev.，2007, 107，4891)。0，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料的研究相對較少，這一類型的配體通常被用於與過渡態金屬配位從而提高其光致變色體系的穩定性和反應活性(J.Mater.Chem., 2010, 20, 2063)。雖然現有技術對有機二氟化硼螢光染料進行了系統的研究，也公開了一些具有特殊結構的有機二氟化硼螢光染料。但從報導的情況來看具有固體螢光發射的有機二氟化硼螢光染料還是比較少的，例如文獻中報導了一種具有固體螢光的N，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料(Org.Lett.，2011，13，6544)。表明目前關於具有固體螢光的有機二氟化硼螢光染料的研究還處於初步探索階段，有待進行進一步的研究，以期提供更為廣泛的具有不同螢光顏色的固態螢光化合物。

發明內容
本發明目的在於提供一種具有溶液和固體突光的0，O 二齒型有機二氟化硼突光染料。本發明另一個目的是提供了上述0，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料的製備方法，該製備方法原料易得、操作簡單、產品收率高，可大大節省人力和物力。一種0，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料，該螢光染料化合物I的結構通式為:
權利要求
1.一種O，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料，其特徵在於該螢光染料化合物I的結構通式為:
2.根據權利要求1所述的一種0，O二齒型有機二氟化硼螢光染料，其特徵在於所述C1 C8烷基是:直鏈烷基或環烷基。
3.根據權利要求2所述的一種0，O二齒型有機二氟化硼螢光染料，其特徵在於所述直鏈燒基是:乙基或丙基。
4.根據權利要求2所述的一種0，O二齒型有機二氟化硼螢光染料，其特徵在於所述環燒基是:環己基。
5.一種根據權利要求1所述的0，O 二齒型有機二氟化硼螢光染料的製備方法，其特徵在於該製備方法包括如下步驟: a.選用二羰基化合物II和三氟化硼乙醚作為原料，溶於無水有機溶劑，形成溶液，所述β - 二羰基化合物II的結構通式為:
6.根據權利要求5所述的製備方法，其特徵在於所述三氟化硼乙醚與β-二羰基化合物II的用量按照摩爾比的比例為6 8:1。
7.根據權利要求5所述的製備方法，其特徵在於所述縛酸劑選自二乙胺或三乙胺的任意一種或兩者混合；縛酸劑與β - 二羰基化合物II的用量按照摩爾比的比例為5 7:1。
8.根據權利要求5 7任意一項所述的製備方法，其特徵在於所述無水有機溶劑選自二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯、 二甲苯中的任意一種或兩種以上任意組合。
全文摘要
本發明公開了一種O,O二齒型有機二氟化硼螢光染料，為結構通式Ⅰ所示化合物它們是由一種β-二羰基化合物與三氟化硼乙醚絡合而製得；反應操作簡單、反應試劑易得、產物收率高。由通式Ⅰ製得的紅色螢光染料在溶液和固體狀態下均具有螢光發射，可用於製備螢光探針、OLED顯示材料、太陽能染料敏化電池。特別是在固體狀態下也具有螢光發射，這一特性大大拓寬了有機硼螢光染料的應用範圍。
文檔編號C09K11/06GK103242674SQ20131015862
公開日2013年8月14日 申請日期2013年4月28日 優先權日2013年4月28日
發明者孔凱明 申請人:孔凱明