一種含雜環酮的n-取代苯基肟醚類化合物及其製備與防治植物病蟲害的應用的製作方法
2023-10-18 19:32:19 1
專利名稱：一種含雜環酮的n-取代苯基肟醚類化合物及其製備與防治植物病蟲害的應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於農用殺蟲、殺菌劑領域。具體涉及一種含雜環酮的N-取代苯基肟醚類化合物及其製備與防治植物病蟲害的應用。目前，病蟲害的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，農藥的普遍使用使得多數病蟲菌害得到了有效地治理，減少了農業因為病蟲害而產生的重大損失。但隨著農藥應用規模的不斷擴大，有機合成的殺蟲、殺菌劑在使用中產生的抗藥性等問題愈發凸顯，解決這些問題的關鍵在尋找並開發出全新作用靶點的低毒殺蟲、殺菌劑。甲氧基丙烯酸酯類化合物是上個世紀90年代研究並開發的具有新型作用機制的一類物質。其主要作用是抑制線粒體的呼吸，通過進入病原菌細胞內，與線粒體上細胞色素 b的( 位點結合，阻斷細胞色素b和細胞色素cl之間的電子傳遞，從而抑制線粒體的呼吸作用，破壞病菌能量合成。該類化合物廣譜的殺菌活性是其它類型殺菌劑無法比擬的，同時甲氧基丙烯酸酯類化合物還具有優秀的殺蟲活性。該類化合物具有高效、低毒、廣譜、安全、 環境友好等特點。肟菌酯(trifloxystrobin)是該類化合物的典型代表，專利EP0460575、 W095M383等公開了該類化合物的結構及廣譜的生物活性，其結構中的取代芳基肟醚是優秀的具有生物活性的合成片段，該片段具有殺蟲、殺滿、殺菌，除草等活性，被廣泛應用於新農藥的創製中。雜環酮類結構也是具有生物活性的合成片段，在醫藥、農藥領域有很廣泛的應用(Zappia, G. ；Menendez, P. ；Delle, M. G. ；Misiti, D. ；Nevola, L. ；Botta, B. Mini-Rev. Med. Chem. 2007,7, 389 ；Zappia, G. ；Cancelliere, G. ；Gacs, B. E. ；Delle, M. G. ；Misiti, D. ；Nevola, L. ；Botta, B. Curr. Org. Syn. 2007，4，238.)，其在農藥中成功開發的品種為噁唑菌酮(Ulrich, G. ；Helge, S. ；Alison, C. ；Alan, Μ. Pest Manag. Sci. 2002,58,859) 專利EP0704430公開了一種如下結構的化合物(結構_1)，該類化合物的主體結構中含有二噁唑酮，具有農用殺菌功效。
權利要求
1. 一種含雜環酮的N-取代苯基肟醚類化合物，如通式I所示
2. 一種如權利要求1中任意一項所述的化合物I的合成方法，其特徵在於由1倍量的化合物II (物質的量為單位，下同)與1-2倍量的化合物III在丙酮、乙腈或N，N-二甲基甲醯胺溶劑中，以鹼為縛酸劑在室溫下反應得到通式I的化合物。
3.—種如權利要求2所述的合成方法，反應縛酸劑為氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀。
4.一種如權利要求2所述的合成方法，反應時間為0. 5-48小時。
5.一種如權利要求1中任一所述的化合物在防治作物上病菌的應用。
6.一種如權利要求1中任一所述的化合物在防治作物上害蟲的應用。
全文摘要
本發明公開了一種含雜環酮的N-取代苯基肟醚類化合物及其製備與防治植物病蟲害的應用。本發明以取代芳基肟為原料，在縛酸劑作用下，與含苄滷的雜環酮發生醚化反應，得到系列含雜環酮的N-取代苯基肟醚類化合物。該類化合物具有優異的殺菌、殺蟲活性，可應用在防治各種作物上的病蟲害。
文檔編號C07D271/113GK102442966SQ20101050101
公開日2012年5月9日 申請日期2010年10月9日 優先權日2010年10月9日
發明者倪珏萍, 張湘寧, 朱紅軍, 李玉峰, 李鈺皓, 陳凱, 顏章偉 申請人:南京工業大學