具有帶有兩個腙基的電荷傳輸材料的有機光感受器的製作方法

2023-10-06 10:11:24

專利名稱：：具有帶有兩個腙基的電荷傳輸材料的有機光感受器的製作方法
技術領域：
：本發明涉及適於電子照相的有機光感受器，更具體地涉及具有理想電荷傳輸材料的有機光感受器，該電荷傳輸材料具有兩個腙基和兩個氨基。
背景技術：
：在電子照相技術中，在其導電基底上具有電絕緣的光電導元件，並具有板狀、圓盤狀、片狀、帶狀、鼓狀等形式的有機光感受器，是通過先對光電導層表面均勻靜電充電，然後用光圖案對該充電錶面進行曝光來成像的。曝光選擇性地消散光衝擊表面的所述照亮區域的電荷，由此形成充電區域和未充電區域的圖案，稱之為潛像。然後在潛像附近提供液態或固態調色劑，調色劑液滴或顆粒沉積在充電或未充電區域附近以便在光電導層表面形成調色圖像。可將所得調色圖像轉印到適合的最終或中間接受表面，例如紙，或者光電導層可作為圖像最終接受體。該成像過程可重複多次來完成一個單個圖像，例如，通過重疊不同顏色成分的圖像或形成陰影圖像，如通過重疊不同顏色的圖像以形成全色的最終圖像，和/或複製另外的圖像。已經採用了單層和多層光電導元件。在單層實施方案中，電荷傳輸材料和電荷產生材料與聚合物粘合劑結合，然後沉積在導電基底上。在多層實施方案中，電荷傳輸材料和電荷產生材料存在於不同層的元件中，各層可任選地與聚合物粘合劑結合併沉積在導電基底上。對於雙層光電導元件可有兩種排列方式。在一種雙層排列方式中(「雙層」排列)，電荷產生層沉積在導電基底上，而電荷傳輸層沉積在電荷產生層的上面。在另一雙層排列方式中(「反轉的雙層」排列)，電荷傳輸層和電荷產生層的順序相反。在單層和多層光電導元件中，電荷產生材料的作用都是在曝光時產生電荷載體(即空穴和/或電子)。電荷傳輸材料的作用是接受這些電荷載體中的至少一種類型，並通過電荷傳輸層傳輸這些電荷載體，以促進光電導元件上的表面電荷的釋放。電荷傳輸材料可以是電荷傳輸化合物、電子傳輸化合物或者二者的組合。當使用電荷傳輸化合物時，電荷傳輸化合物接受空穴載體，並將空穴載體傳輸通過具有電荷傳輸化合物的層。當使用電子傳輸化合物時，電子傳輸化合物接受電子載體，並將電子載體傳輸通過具有電子傳輸化合物的層。發明概述本發明提供具有良好靜電特性例如高Vacc和低Vdis的有機光感受器。第一方面，有機光感受器包括導電基底和位於導電基底上的光電導元件，該光電導元件包括(a)具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1到30之間且包括端值的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基(urethane)、脲基(urea)、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分；知(b)電荷產生化合物。有機光感受器可設置為，例如板狀、軟帶狀、軟盤狀、片狀、剛性鼓狀或圍繞著剛性或柔性鼓的片狀等形式。在一個實施方案中，所述有機光感受器包括(a)包括電荷傳輸材料、電荷產生化合物、第二電荷傳輸材料和聚合物粘合劑的光電導元件，(b)導電基底。第二方面，本發明的特徵在於一種電子照相成像裝置，該電子照相成像裝置包括(a)光成像組件和(b)上述定向為接收從光成像組件發出的光的有機光感受器。該裝置還包括調色劑分配器，例如液態調色劑分配器。也同樣描述了採用含有上述電荷傳輸材料的光感受器進行電子照相成像的方法。第三方面，本發明的特徵在於一種電子照相成像方法，包括(a)將電荷施加到上述有機光感受器的表面上，(b)在照射下，對有機光感受器的表面進行成像式曝光，以消散選定區域中的電荷，並由此在表面上形成至少相對充電和未充電區域的圖案；(c)使表面與調色劑接觸，例如包含著色劑顆粒在有機液體中的分散體的液態調色劑，以產生調色圖像；以及(d)將調色的圖像轉印到基底上。第四方面，本發明的特徵在於一種具有上述通式的電荷傳輸材料。本發明提供適用於有機光感受器的電荷傳輸材料，其特徵在於同時具有良好的機械性能和靜電性能。這些光感受器可成功地與液態調色劑一起使用產生高質量的圖像。在重複循環使用後，仍可保持該成像系統的高質量。通過下面具體實施方案的描述和權利要求，本發明的其它特徵和優點將顯而易見。優選實施方案詳述本文所述的有機光感受器具有導電基底和包括電荷產生化合物和電荷傳輸材料的光電導元件，其中電荷傳輸材料具有兩個通過連接基連接的芳香基其中每個芳香基獨立地連接在腙基和氨基上。這些電荷傳輸材料具有所需要的特性，如這些材料在用於電子照相的有機光感受器中所顯示出的性能。特別是，本發明的電荷傳輸材料具有高的電荷載體遷移率和與各種粘合劑材料的良好相容性，並且具有優異的電子照相特性。依據本發明的有機光感受器通常具有高感光度、低剩餘電勢並且對於循環測試、結晶性和有機光感受器的彎曲和拉伸具有高穩定性。該有機光感受器在雷射印表機等，以及傳真機、影印機、掃描儀和基於電子照相的其它電子設備中特別有用。以下將對這些電荷傳輸材料在雷射印表機中的應用進行更詳細地描述，然而可從以下的討論中將其應用推廣到其它的電子照相設備中。為產生高質量圖像，特別是在多次循環以後，需要電荷傳輸材料與聚合物粘合劑形成均勻的溶液，並在所述材料的循環過程中在有機光感受器材料中保持基本均勻的分布。此外，需要增加電荷傳輸材料可接受的電荷量(用參數接受電壓或「Vacc」表示)，減小放電時電荷的保留量(用參數放電電壓或「Vdis」表示)。所述電荷傳輸材料可分為電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物。在電子照相領域中許多公知的電荷傳輸化合物和電子傳輸化合物。電荷傳輸化合物的非限制性實例包括，例如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、(N，N-二取代的)芳胺如三芳基胺、聚乙烯基咔唑、聚乙烯基芘、聚苊或至少包含2個腙基和至少2個選自以下組中的基團的多腙化合物，該組包括(N，N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和雜環如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻噁、噻唑、噁唑、異噁唑、二苯並(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯並噻唑、苯並三唑、苯並噁唑、苯並咪唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌啉、嘧啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯並異噁唑、苯並異噻唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉。電子傳輸化合物的非限制性實例包括，例如溴代苯胺、四氰乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫噸酮、2，4，8-三硝基噻噸酮、2，6，8-三硝基茚並[1，2-b]噻吩-4-酮和1，3，7-三硝基二苯並噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯基-1-亞茚基)丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亞甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亞甲基-2，6-二間甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物和不對稱取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，例如4H-1，1-二氧代-2-(對異丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亞甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(對異丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亞甲基)噻喃、磷雜-2，5-環己二烯衍生物、烷氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈、(4-苯基乙氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧(carbitoxy)-9-亞芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亞芴基)-丙二酸酯、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二羥基-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亞甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮雜-9-亞芴基丙二腈、二苯醌衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎寧衍生物、四氰基亞乙基氰基乙烯(tetracyanoethylenecyanoethylene)、2，4，8-三硝基噻噸酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、馬來酐、二溴馬來酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亞甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫噸酮衍生物和2，4，8-三硝基噻噸酮衍生物。在一些有利的實施方案中，電子傳輸化合物包括(烷氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亞芴基)丙二腈。儘管可以得到多種電荷傳輸材料，但是仍需要其它的電荷傳輸材料，以滿足特殊電子照相應用的各種要求。在電子照相術的應用中，有機光感受器中的電荷產生化合物吸收光從而形成電子-空穴對。這些電子和空穴能夠在合適的時幀內、在大電場作用下發生傳輸，使得產生電場的表面電荷局部放電。在特定位置的電場放電產生基本上與光源圖案相匹配的表面電荷圖案。之後，該電荷圖案可用於引導調色劑的沉積。此處描述的電荷傳輸材料對傳輸電荷特別有效，尤其是傳輸來自電荷產生化合物中形成的電子-空穴對中的空穴。在一些實施方案中，特殊的電子傳輸化合物或電荷傳輸化合物能和本發明所述的電荷傳輸材料一起使用。包含電荷產生化合物和電荷傳輸材料的單層或多層材料層位於有機光感受器內。為了使用有機光感受器印刷二維圖像，該有機光感受器具有形成至少一部分圖像的二維表面。然後通過循環使用有機光感受器，該成像過程得以繼續，最終完成整個圖像的形成和/或其後的圖像處理。有機光感受器可設置為板狀，軟帶狀，盤狀，剛性鼓狀，圍繞著剛性或柔性鼓的片狀等。電荷傳輸材料可與電荷產生化合物位於同一層中和/或與電荷產生化合物位於不同的層中。如以下所述，還可以使用另外的層。在一些實施方案中，有機光感受器材料包括，例如(a)包括電荷傳輸材料和聚合物粘合劑的電荷傳輸層；(b)包括電荷產生化合物和聚合物粘合劑的電荷產生層；以及(c)導電基底。電荷傳輸層可位於電荷產生層和導電基底之間。或者，電荷產生層也可以位於電荷傳輸層和導電基底之間。在其它實施方案中，有機光感受器材料具有電荷傳輸材料和電荷產生化合物在聚合物粘合劑內部合成的單層。可以將有機光感受器加入到電子照相成像裝置中，例如雷射印表機。在這些裝置中，圖像經物理過程形成，並轉換為掃描到有機光感受器上形成表面潛像的光圖像。表面潛像可用於將調色劑吸引到有機光感受器的表面上，其中所述調色劑圖像與投影到有機光感受器上的光圖像相同或相反。調色劑可以為液態調色劑或乾式調色劑。調色劑隨後從有機光感受器表面轉移到接收表面，例如紙張上。調色劑轉移後，表面被放電，材料準備再次循環。該成像裝置還可以包括，例如，用於傳輸紙張接收介質和/或用於光感受器的移動的多個支承輥、具有用於形成光圖像的適當光學器件的光成像組件、光源，例如雷射、調色劑源和配送系統以及適當的控制系統。電子照相成像過程一般可包括(a)將電荷施加到上述的有機光感受器的表面上；(b)在照射下，對有機光感受器的表面進行成像式曝光，以消散選定區域中的電荷，並由此在表面形成已充電和未充電區域的圖案；(c)使表面與調色劑接觸，例如包含著色劑顆粒在有機液體中的分散體的液態調色劑，以將調色劑吸引到有機光感受器的充電或未充電區域上，從而產生調色圖像；(d)將調色的圖像轉印到基底上。如本文所述，有機光感受器包含具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基；X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1到30之間且包括端值的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分。芳香基可以是任何包含4n+2π-電子的共軛系統。有許多可用於確定芳香性的標準。廣泛的使用的定量的評估芳香性的標準是共振能量。通常，芳香基的共振能量大於10KJ/mol。芳香基可分為在4n+2π-電子環中至少具有一個雜原子的芳香雜環基和在4n+2π-電子環中不包含雜原子的芳香基。但是，芳香雜環基和芳香基連接到4n+2π-電子環的取代基中都具有至少一個的雜原子。此外，芳香雜環基和芳香基可以包括單環、雙環和多環的芳香環。芳香族雜環基的非限制性的實例有呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基(benzothiophenyl)、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基(pyridinyl)、噠嗪基、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、蝶啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噁硫雜丙環基(phenoxathiinyl)、二苯並(1，4)二氧基芑基(dioxinyl)、噻蒽基及其組合。芳香族雜環基還可以包括通過鍵(如聯咔唑基中的情況)或連接基(如1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中的情況)鍵合在一起的上述芳香族雜環基的任一組合。連接基可以包括脂肪族基、芳香基、雜環基或其組合。此外，脂肪族基或芳香基可以至少包括一種雜原子如氧、硫和氮。芳基的非限制性實例有苯基、萘基、苄基或二苯乙炔(tolanyl)基、六亞苯基、菲基、蒽基、六苯並苯基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基(tolanylphenyl)。芳基還可以包括通過鍵(如同雙苯基中的)或連接基(如芪基、二苯碸、芳胺基(arylaminegroup)中的)鍵合在一起的上述芳基的任一組合。連接基可以包括脂肪族基、芳香基、雜環基或其組合。此外，脂肪族基或芳香基可以包括至少一種雜原子如氧、硫和氮。如本領域所公知的，可以不受限制地對這些化學基團進行取代，以影響化合物性能的不同的物理效應，如遷移率、靈敏性、溶解性、穩定性等。在描述化學取代基時，有一些本領域共用的習慣用法，這在運用語言時可得到反映。術語「基」是指通常所述的化學實體(例如烷基、鏈烯基、芳基、芳香基、雜環基等)可以有任意與該基的鍵結構一致的取代基。例如，當使用術語「烷基」時，它不僅僅包括未被取代的直鏈的、支鏈的和環烷基，如甲基、乙基、異丙基、叔丁基、環己基、十二烷基等，還包括具有雜原子的取代基如3-乙氧基丙基、4-(N-乙氨基)丁基、3-羥基戊基、2-羥硫基己基(thiolhexyl)、1，2，3-三溴代丙基等。然而，由於要和這種命名法相一致，那些改變基本(underlying)基的鍵結構本質的取代基不包括在該術語內。例如，在說到苯基時，在術語學的範圍內如1-氨基苯基、2，4-二羥基苯基、1，3，5-三羥硫基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等的取代基可以接受，然而不接受1，1，2，2，3，3-六甲基苯基這樣的取代基，因為該取代基要求苯基的環鍵結構改變為非芳香族的形式。當稱為芳香基的時候，取代基包括任何不會將芳香基的共振能量降到低於10KJ/mol的取代基。當使用術語「部分(moiety)」時，例如烷基部分或苯基部分，則表示化學材料沒有被取代。當使用術語「烷基部分」時，此術語僅僅代表未被取代的烷烴基，無論是支鏈的，還是直鏈的或者環狀的，並且無論是飽和的或者未飽和的。有機光感受器有機光感受器可以為，例如板狀，片狀，軟帶狀，盤狀，剛性鼓狀或圍繞著剛性或柔軟鼓的片狀等形式，其中軟帶和剛性鼓一般用在商業實施方案中。所述有機光感受器可以包括，例如導電基底和位於導電基底上呈單層或多層形式的光電導元件。光電導元件可以包括在聚合物粘合劑中的電荷傳輸材料和電荷產生化合物，其中電荷傳輸材料和電荷產生化合物可以在同一層或者不在同一層中，在一些實施方案中，光電導元件還包括第二電荷傳輸材料，例如電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物。例如，電荷傳輸材料和電荷產生材料可在單層結構中。然而，其它的實例中，光電導元件具有雙層結構，其特徵在於包括電荷產生層和分離的電荷傳輸層。電荷產生層可以位於導電基底和電荷傳輸層之間。或者，光電導元件可以具有這樣的結構，其中電荷傳輸層位於導電基底和電荷產生層之間。導電基底可以為柔性的，例如為柔性網或帶的形式，或者為非柔性的，例如為鼓的形式。鼓可以具有中空圓筒狀結構的附件，以在成像過程中驅動鼓旋轉。通常，柔性導電基底包括絕緣基底和塗覆有光電導材料的導電材料薄層。絕緣基底可以為紙或成膜的聚合物，例如聚酯(如聚對苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚醯亞胺、聚碸、聚丙烯、尼龍、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯樹脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用於支撐基底的聚合物的具體實例包括，例如聚醚碸(StabarTMS-100，可從ICI購得)、聚氟乙烯(Tedlar，可從E.I.DuPontdeNemoursCompany獲得)、聚雙酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，可從MobayChemicalCompany購得)和無定形聚對苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，可從ICIAmericas，Inc.購得)。導電基底可以為石墨、分散的碳黑、碘、導電聚合物，例如聚吡咯和Calgon導電聚合物261(可從CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.購得)、金屬，例如鋁、鈦、鉻、黃銅、金、銅、鈀、鎳或不鏽鋼或金屬氧化物，如氧化錫或氧化銦。在優選實施方案中，導電材料為鋁。通常，導電基底的厚度足以滿足機械穩定性的要求。例如，柔性網基底通常具有約0.01到約1mm的厚度，而鼓狀基底一般具有約0.5mm到約2mm的厚度。電荷產生化合物是能夠吸收光以產生電荷載體的材料，例如染料或顏料。適合的電荷產生化合物的非限制性實例包括例如不含金屬的酞菁(例如從H.W.Sands，Inc.購得的ELA8034不含金屬的酞菁或從SanyoColorWorks，Ltd.，購得的CGM-X01)、金屬酞菁，例如鈦酞菁、銅酞菁、鈦氧酞菁(也被稱作鈦氧基氧酞菁，並包括任何可作為電荷產生化合物的結晶相或結晶相混合物)，氫氧化鎵酞菁、斯誇鎓染料和顏料、羥基取代的斯誇鎓(squarylium)顏料、苝亞醯胺、可從AlliedChemicalCorporation購得的商標名稱為IndofastDoubleScarlet，IndofastVioletLakeB，IndofastBrilliantScarlet和IndofastOrange的多核苯醌、可從DuPont購得的商標名稱為MonastralTMRed，MonastralTMViolet和MonastralTMRedY的喹吖啶酮，包括苝酮(perinone)、四苯並卟啉和四萘並卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的顏料；靛蘭和硫靛染料；苯並噻噸衍生物、苝3，4，9，10-四羧酸衍生的顏料；多偶氮顏料，包括雙偶氮，三偶氮和四偶氮顏料；聚甲炔染料；含喹唑啉基的染料；叔胺；無定形硒；硒合金，例如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷、硫代硒化鎘、硒化鎘、硫化鎘以及這些物質的混合物。在一些實施方案中，電荷產生化合物包括鈦氧酞菁(例如其任何相)，氫氧化鎵酞菁或這些物質的組合物。本發明的光電導層可任選包括第二電荷傳輸材料，該材料可為電荷傳輸化合物、電子傳輸化合物或二者的組合。一般可用本領域公知的任何電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物作為第二電荷傳輸材料。電子傳輸化合物和UV光穩定劑對於在光電導體內提供所需的電子流具有協同關係。UV光穩定劑的存在改變了電子傳輸化合物的電子傳輸特性，從而改善合成物的電子傳輸特性。UV光穩定劑可以是紫外光吸收劑或捕獲自由基的紫外光抑制劑。UV光吸收劑可吸收紫外輻射並作為熱將其散發。UV光抑制劑被認為捕獲由紫外光產生的自由基，並在捕獲自由基之後，緊接著重新產生活性穩定劑部分，同時消散能量。考慮到UV光穩定劑與電子傳輸化合物之間的協同關係，雖然該UV穩定特性在降低有機光感受器長時間後的老化方面具有進一步的優勢，UV光穩定劑的特殊優點並不是其UV穩定特性。改進的具有包括電子傳輸化合物和UV光穩定劑的多層結構的有機光感受器的協同性能，在美國專利申請No.10/425,333中作了進一步的描述，該申請由Zhu於2003年4月28日提出，名稱為「具有光穩定劑的有機光感受器(Organo-photoreceptorWithALightStabilizer)」，在此引入作為參考。適合的光穩定劑的非限制實例包括，例如位阻的三烷基胺，例如Tinuvin144和Tinuvin292(從CibaSpecialtyChemicals，Terrytown，NY購得)；位阻的烷氧基二烷基胺，例如Tinuvin123(從CibaSpecialtyChemicals購得)；苯並三唑，例如Tinuvin328，Tinuvin900和Tinuvin928(從CibaSpecialtyChemicals購得)；二苯甲酮，例如Sanduvor3041(從ClariantCorp.Charlotte，N.C.購得)；鎳化合物，例如Arbestab(從RobinsonBrothersLtd，WestMidlands，GreatBritain購得)；水楊酸酯；氰基肉桂酸酯；丙二酸苯亞甲基酯；苯甲酸酯；N，N』-草醯二苯胺，例如SanduvorVSU(從ClariantCorp.Charlotte，N.C.購得)；三嗪，例如CyagardUV-1164(從CytecIndustriesInc.，N.J.)；聚合物空間位阻胺，例如Luchem(從AtochemNorthAmerica，Buffalo，NY購得)。在一些實施方案中，光穩定劑選自具有以下通式的受阻三烷基胺其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13和R15獨立地為氫原子、烷基或酯或醚基；R5、R9和R14獨立地為烷基；X為選自-O-CO-(CH2)m-CO-O-中的連接基，其中m為2～20。在合適的實施方案中，粘合劑通常能夠分散或溶解電荷傳輸化合物(在電荷傳輸層或單層結構的情況下)、電荷產生化合物(在電荷產生層或單層結構的情況下)和/或電子傳輸化合物。對於電荷產生層和電荷傳輸層都適合的粘合劑的實例一般包括，例如聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈、改性丙烯酸的聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸樹脂、大豆-烷基樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇縮丁醛、醇酸樹脂、聚醯胺、聚氨酯、聚酯、聚碸、聚醚、聚酮、苯氧基樹脂、環氧樹脂、矽氧烷樹脂、聚矽氧烷、聚(羥基醚)樹脂、聚羥基苯乙烯樹脂、線性酚醛清漆樹脂、聚(苯基縮水甘油基醚)-共-二環戊二烯，以上所述聚合物中所用的單體的共聚物及其組合。特別適合的粘合劑包括，例如聚乙烯醇縮丁醛、聚碳酸酯和聚酯。非限定性的聚乙烯醇縮丁醛實例包括可以從SekisuiChemiacalCo.Ltd.，Japan購得的BX-1和BX-5。適合的聚碳酸酯的非限定性的實例包括由雙酚A(例如可以從MitsubishiEngineeringPlastics購得的Iupilon-A或者從GeneralElectric購得的Lexan145)衍生的聚碳酸酯A；由亞環己基雙酚(例如可以從MitsubishiEngineeringPlasticsCorp，WhitePlain，NewYork購得的Iupilon-Z)衍生的聚碳酸酯Z；和由甲基雙酚A(例如可以從MitsubishiChemcialCorporaion購得)衍生的聚碳酸酯C。適合的聚酯粘合劑的非限定性的實例包括鄰位聚對苯二甲酸乙二醇酯(例如可以從KaneboLtd.，Yamaguchi，Japan購得的OPETTR-4)。用於這些層的任何一層或多層的適合的任選添加劑包括，例如抗氧化劑，偶聯劑，分散劑，固化劑，表面活性劑以及這些添加劑的組合。光電導元件的整體厚度通常為約10微米～約45微米。在具有分離的電荷產生層和分離的電荷傳輸層的雙層實施方案中，電荷產生層通常具有約0.5微米～約2微米的厚度，並且電荷傳輸層具有約5微米～約35微米的厚度。在電荷傳輸材料和電荷產生化合物位於同一層的實施方案中，具有電荷產生化合物和電荷傳輸化合物的層的厚度通常為約7微米～約30微米。在具有單獨的電子傳輸層的實施方案中，電子傳輸層的平均厚度為約0.5微米～約10微米，在進一步的實施方案中為約1微米～約3微米。通常，電子傳輸外敷層可增加機械耐磨性，提高對載液和溼氣的抵抗性，並延緩由電暈氣體造成的光感受器的老化。本領域的普通技術人員將可以認識到在上述清楚的範圍內，其它範圍是可預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。通常，對於本文所述的有機光感受器，基於光電導層的重量，電荷產生化合物的含量為約0.5～約25重量百分比，在進一步的實施方案中，為約1～約15重量百分比，在其它實施方案中為約2～約10重量百分比。基於光電導層的重量，電荷傳輸材料的含量為約10～約80重量百分比，在進一步的實施方案中，為約35～約60重量百分比，在其它實施方案中，基於光電導層的重量，為約45～約55重量百分比。當存在任選的第二電荷傳輸材料時，基於光電導層的重量，其量至少為約2重量百分比，在其它實施方案中，其量為約2.5～約25重量百分比，在進一步的實施方案中，其量基於光電導層的重量，為約4～約20重量百分比。基於光電導層的重量，粘合劑的量為約15～約80重量百分比，在進一步的實施方案中，基於光電導層的重量，其為約20～約75重量百分比。本領域的普通技術人員將可以認識到在上述清楚的組成範圍內，其它範圍是可預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。對於具有分離的電荷產生層和電荷傳輸層的雙層實施方案，電荷產生層通常包含粘合劑，基於電荷產生層的重量，其量為約10～約90重量百分比的，在進一步的實施方案中其量為約15～約80重量百分比，並且在一些實施方案中，其量為約20～約75重量百分比。在電荷產生層中如果存在任選的電荷傳輸材料，基於電荷產生層的重量，其量一般至少為約2.5重量百分比，在進一步的實施方案中為約4～約30重量百分比，在其它實施方案中，其量為約10～25重量百分比。電荷傳輸層通常包含粘合劑，其量為約20～約70重量百分比，在進一步的實施方案中為約30～約50重量百分比。本領域的普通技術人員將認識到，在清楚的範圍內，用於雙層實施方案粘合劑濃度的其它範圍是可預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。對於具有電荷產生化合物和電荷傳輸材料的單層實施方案，光電導層通常包含粘合劑、電荷傳輸材料和電荷產生化合物。基於光電導層的重量，電荷產生化合物可為約0.05～約25重量百分比，在進一步的實施方案中為約2～約15重量百分比。基於光電導層的重量，電荷傳輸材料可為約10～約80重量百分比，在其它實施方案中為約25～約65重量百分比，在附加的實施方案中為約30～約60重量百分比，在進一步的實施方案中為約35～約55重量百分比，光電導層的其它物質包含粘合劑和任選的添加劑，如任何常規添加劑。具有電荷傳輸材料化合物和電荷產生化合物的單層通常包含粘合劑，其量為約10重量百分比～約75重量百分比的，在其它實施方案中為約20重量百分比～約60重量百分比，在進一步的實施方案中為約25重量百分比～約50重量百分比。任選地，具有電荷產生組成和電荷傳輸材料的層可包括第二電荷傳輸材料。如果存在該任選的第二電荷傳輸材料，基於光電導層的重量，其量通常至少為約2.5重量百分比，在進一步的實施方案中為約4～約30重量百分比，在其它實施方案中為約10重量百分比～約25重量百分比。本領域的普通技術人員將認識到在對於以上所述層中清楚的組成範圍內，其它組成範圍是可以預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。通常，具有電子傳輸層的任何層可有利地進一步包括UV光穩定劑。具體地，電子傳輸層通常可包括電子傳輸化合物、粘合劑和任選的UV光穩定劑。包含電子傳輸化合物的外敷層在Zhu等人申請的美國專利申請No.10/396,536中有進一步描述，該申請名稱為「具有電子傳輸層的有機光感受器(OrganophotoreceptorWithAnElectronTransportLayer)」，在此引入作為參考。例如，如上所述電子傳輸化合物可用在本文所述的光電導體的脫模層(releaselayer)中。基於電子傳輸層的重量，電子傳輸層中電子傳輸化合物的量為約10～約50重量百分比，在其它實施方案中其量為約20～約40重量百分比。本領域的普通技術人員將認識到在以上所述清楚的範圍內，其它組成範圍是可以預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。如果在光電導體的任何一層或多層合適的層中存在UV光穩定劑，基於特定層的重量，其量通常為約0.5～約25重量百分比，在一些實施方案中為約1～約10重量百分比。本領域的普通技術人員將認識到在以上所述清楚範圍內，其它組成範圍是可以預見的，並且包含在本發明的公開範圍中。例如，光電導層可通過下述步驟形成在有機溶劑中分解或溶解組分，例如一種或多種電荷產生化合物、本發明的電荷傳輸材料，如電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物的第二電荷傳輸材料、UV光穩定劑和聚合物粘合劑；將分散體和/或溶液塗覆在相應的底層上，並烘乾塗層。具體地，上述組分可通過高剪切力均化處理、球磨、研磨機研磨、高能量珠(砂)磨或其它減小尺寸的工序，或本領域公知的有效減小顆粒尺寸的方法的組合進行分散。光感受器還可任選地具有一層或多層附加層。附加層可以是，例如，亞層或外敷層如阻擋層、脫模層、保護層或粘結層。脫模層或保護層形成光電導元件的最外層。阻擋層夾在脫模層和光電導元件之間，或用於覆蓋光電導元件。阻擋層保護下面各層不被磨損。粘結層位於光電導元件、阻擋層和脫模層，或者它們任何二者的組合之間，並改善其粘合。亞層為電荷阻擋層，位於導電基底和光電導元件之間。亞層還可以改善導電基底和光電導元件之間的粘合。適合的阻擋層包括，例如塗層，如可交聯的矽氧烷醇膠態二氧化矽塗層和羥基化的倍半矽氧烷膠態二氧化矽塗層；有機粘合劑，例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/馬來酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明膠、澱粉、聚氨酯、聚醯亞胺、聚酯、聚醯胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯醇乙醯乙縮醛、聚乙烯醇縮甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑，上述聚合物所用單體的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三聚物、氯乙烯/乙烯醋酸酯/馬來酸三聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纖維素聚合物以及這些聚合物的混合物。上述阻擋層聚合物可任選地含有少量無機顆粒，例如熱解法二氧化矽、二氧化矽、二氧化鈦、氧化鋁、氧化鋯或者這些物質的組合。阻擋層在Woo等人的美國專利US6,001,522中有進一步描述，該專利的名稱為「用於光電導體元件的包含有機聚合物和二氧化矽的阻擋層(BarrierLayerForPhotoconductorElementsComprisingAnOrganicPolymerAndSilica)」，在此引入作為參考。脫模層頂塗層包括本領域公知的任何脫模層組合物。在一些實施方案中，脫模層為氟化聚合物、矽氧烷聚合物、氟矽酮聚合物、聚矽烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或這些聚合物的組合物。脫模層可包括交聯聚合物。脫模層可包含，例如，本領域公知的任何脫模層組合物。在一些實施方案中，脫模層包含氟化聚合物，矽氧烷聚合物，氟矽酮聚合物，聚矽烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙烯酸)，聚氨酯樹脂，聚氨酯-環氧樹脂，丙烯酸酯化的聚氨酯樹脂，聚氨酯-丙烯酸樹脂或這些聚合物的組合。在其它實施方案中，脫模層包含交聯的聚合物。保護層可保護有機光感受器，使其免於化學和機械老化的損害。保護層可包含任何本領域公知的保護層組合物。在一些實施方案中，保護層為氟化聚合物、矽氧烷聚合物、氟矽酮聚合物、聚矽烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯)-共-甲基丙烯酸)、聚氨酯樹脂、聚氨酯-環氧樹脂、丙烯酸酯化的聚氨酯樹脂、聚氨酯-丙烯酸樹脂或這些聚合物的組合。在優選實施方案中，脫模層包含交聯的聚合物。包含電子傳輸化合物的外敷層在2003年3月25日，Zhu等人名稱為「具有電子傳輸層的有機光感體(OrganoreceptorWithAnElectronTransportLayer)」的美國專利申請No.10/396,536中進一步描述，在此引入作為參考。例如，如上所述的電子傳輸化合物可用在本發明的脫模層中。基於脫模層的重量，外敷層中的電子傳輸化合物的量可在約2～約50重量百分比的範圍內，在其它實施方案中，其量在約10～約40重量百分比的範圍內。本領域的普通技術人員將認識到在所述清楚的範圍內，其它組成範圍是可預見的，並且在本發明公開的範圍內。通常，粘結層包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羥基氨基醚)等。阻擋層和粘結層在Ackley等人名稱為「用於液體電子照相的有機光感受器(OrganicPhotoreceptorsforLiquidElectrophotography)，」的美國專利US6,180,305中有進一步描述，在此引入作為參考。亞層可包括，例如、聚乙烯醇縮丁醛、有機矽烷、可水解的矽烷、環氧樹脂、聚酯、聚醯胺、聚氨酯等。在一些實施方案中，亞層具有約20埃～約2000埃的幹厚度。含有金屬氧化物導電顆粒的亞層的厚度可為約1～約25微米之間。本領域的普通技術人員可以認識到在所述清楚的範圍內，其它組成和厚度範圍是可預見的，並且在本發明公開的範圍內。本文所述的電荷傳輸材料和包含這些化合物的光感受器適用於使用乾式或液態調色劑顯影的成像方法中。例如，本領域公知的任何乾式調色劑和液態調色劑可用於本發明的方法和裝置中。因為與乾式調色劑相比，液態調色劑顯影的優點是提供更高解析度的圖像，並且定影所需能量更低，因此，液態調色劑顯影更為理想。適合的液態調色劑的實例在本領域是公知的。液態調色劑通常包括分散在載液中的調色劑顆粒。調色劑顆粒可包括著色劑/顏料，樹脂粘合劑，和/或電荷傳導劑(chargedirector)。在液態調色劑的一些實施方案中，樹脂與顏料的比例可在1∶1～10∶1的範圍內，在其它實施方案中，樹脂與顏料的比例可在4∶1～8∶1的範圍內。液態調色劑在下述專利申請中有進一步描述名稱為「含有穩定有機溶膠的液體油墨(LiquidInksComprisingAStableOrganosol)」的美國專利申請2002/0128349，名稱為「包含已處理過的著色劑顆粒的液體油墨(LiquidInksComprisingTreatedColorantParticles)」的美國專利申請2002/0086916，以及名稱為「液體電子照相的相變顯影劑(PhaseChangeDeveloperForLiquidElectrophotography)」的美國專利申請2002/0197552，上述三篇專利申請一併引入作為參考。電荷傳輸材料如本文所述，有機光感受器包括具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為，芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1到30之間且包括端值的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，並且R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分。特別是，在本發明通式(I)中的適合的電荷傳輸材料的非限制的實例具有以下結構類似的不對稱化合物的形成如下所述。電荷傳輸材料的合成本發明電荷傳輸材料的合成可按照以下的多步合成法製備，然而基於本文所公開的內容，本領域普通技術人員也可以使用其它的適合步驟。第一步是製備具有(N，N-二取代的)氨基的並且在芳香環上具有能和所述官能團反應的官能團或者活性環基團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙。所述官能團的非限定性實例是羥基、硫醇和氨基。合適的活性環基團的非限定性的實例包括環氧基、硫雜丙環基(thiiranyl)或氮丙啶基(aziridino)。除氨基外，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙的製備方法，例如通過具有相應官能團的芳香醛或酮，例如4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛，與相應的(N，N-二取代的)肼(hydrazine)，例如N，N-二苯基肼，在回流的乙醇中的反應。反應可以通過適當量的濃酸催化，例如硫酸和鹽酸。在一些實施方案中，除氨基外，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙，可以和包含兩個活性官能團的第一連接化合物反應，例如二環氧甘油醚(diglycidylether)(即新戊二醇二環氧甘油醚和1，4-丁二醇二環氧甘油醚)，以形成電荷傳輸材料，例如上述化合物(4)和(5)。反應可以通過例如4-(二甲基氨基)嘧啶或三乙胺催化。反應混合物可以回流大約15～48小時。反應被終止後，產品通過柱色譜法精製。具有兩個活性環基團的第一連接化合物基即可以購得也可以通過相應的二烯化合物的環氧化反應製備以形成二環氧(di-epoxy)化合物。還可以通過在四氫呋喃(THF)中回流二環氧化合物和硫氰酸銨將二環氧化合物轉化成二硫雜丙環化合物。這種環氧化反應在Carey等人「高等有機化學，B部分反應與合成(AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis)」NewYork，1983，pp.494-498中描述，在此引入作為參考。二烯化合物可以由適合的二醛或二酮化合物和適合的Wittig試劑之間的Wittig反應製備，如Carey等人「高等有機化學，B部分反應與合成(AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis)」NewYork，1983，pp.69-77中所描述的，在此引入作為參考。在一些實施方案中，具有(N，N-二取代的)氨基和活性官能團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙，可以和包含一個活性環基團的有機化合物例如環氧基、硫雜丙環基或氮丙啶基反應，形成具有(N，N-二取代的)氨基和活性環基團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙。本發明的包含環氧基的適合的有機化合物的非限定性實例是表滷代醇(即表氯醇)和二環氧甘油醚(即新戊二醇二環氧甘油醚和1，4-丁二醇二環氧甘油醚)。包含環氧基的有機化合物還可以通過相應的二烯的環氧化反應來製備。這種環氧化反應在Carey等人，「高等有機化學，B部分反應與合成(AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis)」NewYork，1983，PP.494-498中描述，在此引入作為參考。二烯化合物可以由適合的二醛或二酮化合物和適合的Wittig試劑通過Wittig反應製備，如Carey等人「高等有機化學，B部分反應與合成(AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis)」NewYork，1983，pp.69-77中所描述的，在此引入作為參考。硫雜丙環基化合物可以通過在四氫呋喃(THF)中回流相應的環氧化合物和硫氰酸銨反應獲得。具有(N，N-二取代的)氨基和活性環基團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙可以和包含兩個官能團的第二連接基反應，以形成本發明的電荷傳輸材料，例如化合物(2)。適合的第二連接化合物的非限定性實例為二羥基化合物(即2，2』-二-7-萘酚、1，4-二羥基苯、1，3-苯二酚、10，10-二(4-羥基苯基)蒽酮、4，4』-磺醯基二苯酚、二苯酚、4，4』-(9-亞芴基)二苯酚、1，10-癸二醇、1，5-戊二醇、二甘醇、4，4』-(9-亞芴基)-二(2-苯氧基乙醇)、對苯二甲酸二(2-羥基乙酯)、二[4-(2-羥基乙氧基)苯基]碸、對苯二酚-二(2-羥基乙基)醚和二(羥基乙基)哌嗪)、二硫醇化合物(即4，4』-硫代二苯硫酚、1，4-苯二硫酚、1，3-苯二硫酚、磺醯基-二(苯二硫酚)、2，5-二巰基-1，3，4-噻二唑、1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、1，4-丁二硫醇、1，5-戊二硫醇和1，6-己二硫醇)和二氨基化合物(即二氨基芳烴和二氨基烷烴)。所有上述實例的二羥基化合物、二硫醇化合物和二氨基化合物都是可購得的。反應可以在溶劑，例如丁酮中以及在三乙胺存在的情況下，在室溫中進行。在反應被終止後，產品使用柱色譜法精製。在一些實施方案中，具有(N，N-二取代的)氨基和官能團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙可以跟具有(N，N-二取代的)氨基和活性環基團的芳香醛或酮的(N，N-二取代的)腙反應，形成本發明的電荷傳輸材料，例如化合物(3)。反應條件是加入諸如三乙胺的鹼作為催化劑。反應混合物回流大約6到48小時。在反應終止後，產品通過柱色譜法精製。為了形成不對稱化合物，連接化合物可以依次，也可以同時與芳香基相連的兩個不同的的(N，N-二取代的)腙反應。可以選擇反應條件以促進不對稱化合物形成，例如具有比在第一順序反應中使用的連接化合物的化學計量比更大的化學計量比的順序反應。根據形成的對稱和不對稱化合物的混和程度，不同的化合物可以彼此分離，例如用色譜技術。類似的，不對稱連接化合物可用於形成對稱化合物。儘管上面所描述的聯接連接化合物和芳香性腙化合物(s)的連接反應是基於所具有的活性環基團的開環反應，例如環氧基、硫雜丙環基和/或氮丙啶基，但是也可以應用其它連接反應。通常，任何本領域公知的加成反應都可以適於聯接連接化合物和芳香腙。例如，形成醚等的反應可以用於連接羥基和羧酸基。通過以下實施例對本發明作進一步描述。實施例例1-電荷傳輸材料的合成與表徵本實施例描述了化合物2-5的合成與表徵，其中編號引用上述通式的編號。特性包括由所述化合物形成的材料的化學特性和電子特性。4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯腙在存在過量碳酸鈉時，將溶解在乙醇(500ml)中的N，N-二苯肼氯化氫(79.5g，0.36mol，從Aldrich，Milwaukee，WI購得)溶液緩慢地加入到溶解在乙醇(500ml)中的4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛(58.0g，0.3mol，從Aldrich，Milwaukee，WI購得)的溶液中。使反應混合物回流，在約1/2小時內，直至所有的醛反應完畢。蒸發溶劑(800ml)後，所得的殘留物用醚處理，並且用水洗滌該醚萃取物，直至洗滌的水的pH值為7。有機層用無水硫酸鎂乾燥，用活性炭處理，並過濾，然後蒸發醚溶劑。殘留物從乙醇中重結晶。過濾結晶的4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯腙，並用冰乙醇清洗。產量為85g(78.8％)。其熔點為95.5-96.5℃(從體積比為10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重結晶)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)的特性為以下化學位移值(δ，ppm)11.55(s，1H，OH)；7.55-6.95(m，11H，CH＝N，Ph)；6.7(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；6.23(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；6.1(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；3.3(q，J＝8.0Hz，4H，CH2)；1.1(t，J＝8.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C76.68；H7.75；N11.45，而C23H25N3O以重量百分比計的計算值為C76.85；H7.01；N11.69。4-二乙基氨基-2-(1，2-環氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙將4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯腙(10.0g，27.82mmol，如上所述製備)、85％的粉末狀的氫氧化鉀(3.7g，0.05mol)和無水硫酸鈉(1.4g，11.13mmol)的混和物加入35ml的表氯醇(從Aldrich，Milwaukee，WI購得)，在30-35℃下劇烈攪拌，直到4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N、N-二苯腙消失(2.5小時，由薄層色譜(TLC)確定)。通過將混合物冷卻到室溫結束反應後，混合物用乙醚稀釋，並且用大量的水洗滌，直到洗滌的水的pH值達到7。有機層用無水硫酸鎂乾燥，用活性炭處理，過濾。通過在真空中蒸發除去乙醚和未反應的表氯醇。在室溫下靜置形成的晶體，過濾並且用2-丙醇洗滌，獲得9.0g(77.6％)所需化合物。其熔點為86-87℃(從體積比為10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重結晶)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)特性為以下化學位移值(δ，ppm)8.0(d，1H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.8-7.0(m，11H，CH＝N，Ph)；6.45(d，1H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.1(s，1H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.35-3.75(m，2H，OCH2)；3.35(q，4H，CH2)；3.05(p，1H，CH)；3.65(t，1H，環氧乙烷的CH2的一個)；2.45(dd，1H，環氧乙烷的CH2的一個)；1.15(t，6H，CH3)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C74.95；H6.88；N9.92，而C26H29N3O2以重量百分比計的計算值為C75.15；H7.03；N10.11。化合物(2)將三乙胺(TEA)(0.5ml，3.58mmol，購自Aldrich，Milwaukee，WI)緩慢地加入到由8.7g(21.0mmol)的4-二乙基氨基-2-(1，2-環氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙(由上述所製備)和2.5g(10.0mmol)的4，4，-硫代二苯硫酚(得自Aldrich，Milwaukee，WI)溶解在25ml的2-丁酮中的溶液，反應混合物的溫度保持低於30℃。反應混合物在室溫保持整夜。溶劑在真空中蒸發後，用丙酮和己烷按照1∶4的體積比的混合物對殘餘物進行柱色譜法分析。收集包含化合物(2)的餾分。在除去溶劑之後，獲得油狀殘餘物，然後溶解在30ml的2-丙醇和乙醚按照2∶1的體積比組成的混合物中。溶液冷卻到5℃，靜置形成晶體。過濾出晶體，用2-丙醇洗滌，得到7.2g(67.5％)的化合物(2)。其熔點為147.5-151.5℃(從體積比為10∶1的2-丙醇和醚的混合物中重結晶)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)特性為以下化學位移值(δ，ppm)7.7(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，30H，CH＝N，Ar)；6.35(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(5d，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0(m，6H，OCH2CH)；3.3(q，8H，CH2CH3)；2.9(m，4H，CH2S)；2.3(s，2H，OH)；1.1(t，12H，CH3)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C70.95；H5.21；N7.92，而C64H56N6O4S3以重量百分比計的計算值為C71.88；H5.28；N7.86。化合物(3)將0.6ml(4.45mmol)的三乙胺(TEA)加入到由4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙(4.0g，11.13mmol，由上述方法製備)和4-二乙基氨基-2-(1，2-環氧基丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙(4.62g，11.13mmol，由上述方法製備)在15ml的2-丁酮中組成的混合物中。混合物回流大約38小時直到原始化合物中的一種化合物消失。在反應結束時，蒸餾掉2-丁酮和TEA，用由填充矽膠(Merck級9385，從Aldrich購得)的柱和體積比為4∶1的己烷和丙酮的混合物作為洗脫液對殘餘物進行色譜分析。收集包含化合物(3)的餾分。分離出來的化合物(3)，產量為6.7g(77.7％)；其熔點是179-180℃(在甲苯中重結晶)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)特性為以下化學位移值(δ，ppm)7.87(d，J＝8.8Hz；2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.45(s，2H，CN＝N)；7.41-6.98(m，26H，Ar)；6.39(d，J＝8.7Hz；2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.02(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；3.89(m，1H，CH2CHCH2)；3.82-3.69(m，4H，CH2CHCH2)；3.36(q，J＝7.1Hz，4H，CH2CH3)；2.13(d，J＝6.0Hz；1H，OH)；1.16(t，J＝6.9Hz；6H，CH2CH3)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C75.75；H6.98；N10.68，而C49H54N6O3以重量百分比計的計算值為C75.94；H7.02；N10.84。化合物(4)由4-二乙基氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙(6.18g，17.2mmol，由上述方法製備)和新戊二醇二環氧甘油醚(購自Aldrich，Milwaukee，WI)組成的混合物在催化劑4-(二甲基氨基)嘧啶(0.55g，4.5mmol，購自Aldrich，Milwaukee，WI)存在的情況下在110-115℃的溫度下加熱15個小時。通過使用體積比是1∶4的丙酮和己烷的混合物作為洗脫液，對反應混合物進行柱色譜分析(矽膠，級62，60-200目，150埃，Aldrich)，來分離產物。得到油狀的化合物(4)，產量為4.5g(56.2％)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)特性為以下化學位移值(δ，ppm)7.8(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，22H，CH＝N，Ph)；6.3(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0-3.0(m，22H，NCH2CH3，OCH2CHCH2OCH2)；2.45(s(br)，2H，OH)；1.1(t，12H，CH3)；0.8(s，6H，C(CH3)2)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C73.02；H7.38；N8.92，而C57H70N6O6以重量百分比計的計算值為C73.21；H7.54；N8.99。化合物(5)4-二乙基氨基-2-(羥基)苯甲醛N，N-二苯基腙(5.6g，15.6mmol，由上述方法製備)和1，4-丁二醇二環氧甘油醚(1.58g，7.8mmol，購自Aldrich，Milwaukee，WI)溶解在15ml的甲乙酮中，向溶液中加入0.8ml三乙胺。混合物回流48小時。溶劑蒸發後，使用體積比是1∶4的丙酮和己烷的混合物作為洗脫液對殘餘物進行柱色譜(矽膠，級62，60-200目，150埃，Aldrich)分析，來精製殘餘物。化合物(5)的產量為4.8g(66.7％)。其熔點是125.5-126.5℃(在甲苯中重結晶)。產物在CDCl3中的1HNMR光譜(100MHz)特性為以下化學位移值(δ，ppm)7.8(d，2H，1，2，4取代的苯的6-H)；7.6-6.9(m，22H，CH＝N，Ph)；6.3(d，2H，1，2，4取代的苯的5-H)；6.0(s，2H，1，2，4取代的苯的3-H)；4.0-3.0(m，22H，NCH2CH3，OCH2CHCH2OCH2)；2.35(m，2H，2xOH)；1.5(m，4H，OCH2(CH2)2CH2O)；1.1(t，12H，CH3)。元素分析得到以重量百分比計的以下結果C73.22；H6.88；N9.02，而C56H64N6O6以重量百分比計的計算值為C73.34；H7.03；N9.16。實施例2-電荷遷移率測定該實施例描述了用於電荷傳輸材料，特別是上述的化合物(2)-(5)的電荷遷移率的測定。試樣1將0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯醇縮丁醛(S-LECBBX-1，從SekisuiChemical，Japan獲得)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。用浸塗輥方法，將該溶液塗覆在具有導電Al層的聚酯膜上。在80℃下乾燥1小時後，形成10μm厚的透明層。試樣2將0.1g化合物(3)和0.1g聚乙烯醇縮丁醛(S-LECBBX-1，從SekisuiChemical，Japan獲得)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。用浸塗輥方法，將該溶液塗覆在具有導電鋁層的聚酯膜上。在80℃下乾燥1小時後，形成10μm厚的透明層。試樣3將0.1g化合物(4)和0.1g聚乙烯醇縮丁醛(S-LECBBX-1，從SekisuiChemical，Japan獲得)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。用浸塗輥方法，將該溶液塗覆在具有導電鋁層的聚酯膜上。在80℃下乾燥1小時後，形成10μm厚的透明層。試樣4將0.1g化合物(5)和0.1g聚乙烯醇縮丁醛(S-LECBBX-1，從SekisuiChemical，Japan獲得)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。用浸塗輥方法，將該溶液塗覆在具有導電鋁層的聚酯膜上。在80℃下乾燥1小時後，形成10μm厚的透明層。遷移率測量對各試樣進行正電暈充電，直至表面電壓為U，並用2ns長的氮雷射脈衝照射。空穴遷移率μ按照Kalade等人在「Investigationofchargecarriertransferinelectrophotographiclayersofchalkogenideglasses，」ProceedingIPCS1994ThePhysicsandChemistryofImagingSystems，Rochester，NY，pp.747-752所述的方法進行確定，該文獻在此引入作為參考。適當改變充電範圍，將試樣充電至不同的U值，對空穴遷移率進行重複測定，其中U值對應於層內部不同的電場強度E。這種對電場強度的依賴關係大約如以下公式所示=0eE]]>其中E為電場強度，μ0為零電場遷移率，α為Pool-Frenkel參數。表1列出了通過對四個試樣進行測量確定遷移率特性參數μ0、α值和在電場強度6.4×105V/cm下的遷移率數值。表1例3-離子電位的測定本實施例描述了實施例1中所述化合物(2)-(5)的離子電位的測定。為了進行離子電位的測定，用2mg電荷傳輸材料的0.2ml四氫呋喃溶液在20cm2的基底表面上塗覆約0.5μm厚的電荷傳輸材料薄層。基底為在約0.4μm厚的甲基纖維素亞層上覆蓋有鋁層的聚酯膜。按照Grigalevicius等人在「3，6-Di(N，N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleanditsmethyl-substitutedderivativeasnovelhole-transportingamorphousmolecularmaterials」SyntheticMetals128(2002)，pp.127-131所述的方法進行離子電位的測定，在此將該文獻引入作為參考。具體地，用具有氘燈光源的石英單色儀發出的單色光對各試樣照射。入射光束的能量為2-5×10-8W。對試樣基底施加-300V的負電壓。在距離試樣表面8mm的位置處放置用於照明的具有4.5×15mm2狹縫的反電極。該反電極與工作在開放輸入區域的用於光電流測定的BK2-16型靜電計的輸入端相連。照射時，10-15-10-12安的光電流在迴路中流動。光電流I很大程度上取決於入射的光電子能量hv。對於I0.5＝f(hv)的依賴關係用圖表示。通常，光電流的平方根與入射光量子能量的關係可以用接近閾值的線性關係得以描述(參見E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的「IonizationPotentialofOrganicPigmentFilmbyAtmosphericPhotoelectronEmissionAnalysis」Electrophotography，28，Nr.4，pp.364(1989)和M.Cordona和L.Ley的「PhotoemissioninSolids」，TopicsinAppliedPhysics，26，1-103(1978)，在此引入這兩篇文獻，作為參考)。該依賴關係中的線性部分外推到hv軸，在截點處確定Ip值作為光子能量。離子電位測定的誤差為±0.03eV。上述表1列出離子電位值。本領域普通技術人員可以理解，其它取代、在這些取代內所作的改變以及其它合成和使用方法可以在本發明所公開的範圍和目的內實行。上述實施方案用於示例性地說明而不具有限制性，其他實施方案在權利要求之內。儘管本發明是參照具體的實施方案來描述，但本領域普通技術人員能夠理解，在不背離本發明精神和範疇的前提下可以進行形式和細節的改變。權利要求1.一種有機光感受器，包括導電基底和位於導電基底上的光電導元件，該光電導元件包含(a)具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1到30之間且包括端值的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，以及R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分；和(b)電荷產生化合物。2.權利要求1所述的有機光感受器，其中R1、R2、R5和R6獨立包含芳基。3.權利要求1所述的有機光感受器，其中X和X』獨立包含芳基。4.權利要求1所述的有機光感受器，其中電荷傳輸材料具有選自下述結構式組成的組的結構式5.權利要求1所述的有機光感受器，其中光電導元件還包括第二電荷傳輸材料。6.權利要求5所述的有機光感受器，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。7.權利要求1所述的有機光感受器，其中光電導元件還包括粘合劑。8.一種電子照相成像裝置，包括(a)光成像組件；和(b)定向為接收從光成像組件發出的光的有機光感受器，該有機光感受器包括導電基底和位於導電基底上的光電導元件，該光電導元件包含(i)具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1到30之間且包括端值的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，並且R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分；和(ii)電荷產生化合物。9.權利要求8所述的電照相成像裝置，其中R1、R2、R5和R6獨立包含芳基。10.權利要求8所述的電照相成像裝置，其中X和X』獨立包含芳基。11.權利要求8所述的電照相成像裝置，其中電荷傳輸材料具有選自下述結構式組成的組的結構式12.權利要求8所述的電照相成像裝置，其中光電導元件還包括第二電荷傳輸材料。13.權利要求12所述的電照相成像裝置，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。14.權利要求8所述的電子照相成像裝置，還包括液態調色劑分配器。15.一種電子照相成像方法，包括以下步驟(a)將電荷施加到有機光感受器的表面上，該有機光感受器包括導電基底和位於導電基底上的光電導元件，該光電導元件包含(i)具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1～30之間的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，並且R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分；和(ii)電荷產生化合物；(b)照射時，對有機光感受器的表面進行成像式曝光，以消散選定區域中的電荷，並由此在表面上形成充電和未充電區域的圖案；(c)使表面與調色劑接觸，以產生調色圖像；以及(d)將調色的圖像轉印到基底上。16.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中R1、R2、R5和R6獨立包含芳基。17.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中X和X』獨立包含芳基。18.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中電荷傳輸材料具有選自下述結構式組成的組的結構式19.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中光電導元件還包括第二電荷傳輸材料。20.權利要求19所述的電子照相成像方法，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。21.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中光電導元件還包括粘合劑。22.權利要求15所述的電子照相成像方法，其中調色劑包括著色劑顆粒在有機液體中的分散體的液態調色劑。23.具有以下通式的電荷傳輸材料其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8獨立為烷基、烷芳基、芳基或雜環基，X和X』獨立為芳香基，並且Z是具有通式-(CH2)m-的支鏈或直鏈的二價連接基，其中m是1～30之間的整數，可以用O、S、C＝O、O＝S＝O、雜環基、芳香基、氨基甲酸酯基、脲基、酯基、NR9基、CHR10基或CR11R12基代替一個或多個亞甲基，其中R9和R10獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基或芳基，並且R11和R12獨立為氫原子、羥基、硫醇基、烷氧基、烷基、芳基或環狀結構的一部分。24.權利要求23所述的電荷傳輸材料，其中R1、R2、R5和R6，獨立包含芳基。25.權利要求23所述的電荷傳輸材料，其中X和X』獨立包含芳基。26.權利要求23所述的電荷傳輸材料，其中電荷傳輸材料具有選自下述結構式組成的組的結構式全文摘要改進的有機光感受器包括導電基底和位於導電基底上的光電導元件，該光電導元件包含(a)具有以下通式的電荷傳輸材料如右式其中R文檔編號C07C251/86GK1540764SQ20041003875公開日2004年10月27日申請日期2004年2月28日優先權日2003年2月28日發明者茲比格紐·託卡斯基,埃德蒙達斯·蒙特裡馬斯,英格裡達·葆勞斯凱特,紐斯雷拉·朱布蘭,瓦倫塔斯·蓋德利斯,維陶塔斯·格陶蒂斯,茲比格紐託卡斯基,拉朱布蘭,斯格陶蒂斯,斯蓋德利斯,達葆勞斯凱特,達斯蒙特裡馬斯申請人:三星電子株式會社