新穎化合物,其合成方法及治療用途的製作方法

2023-06-06 03:59:31 4

專利名稱：新穎化合物,其合成方法及治療用途的製作方法
技術領域：
本發明是申請日為1996年2月26日的中國專利申請200510087659.6的分案申請，原案的發明名稱為「新穎化合物，其合成方法及治療用途」。
背景技術：
發明領域 神經氨酸苷酶(亦稱為唾液酸酶，醯基神經氨酸基水解酶，及EC3.2.1.18)為動物與許多微生物中常見的酶。它為一種糖水解酶，自糖蛋白，糖脂與寡糖分解末端α-酮苷鍵結的唾液酸。許多含神經氨酸苷酶的微生物對人類及其他動物(包括家禽，馬，豬與海豹)為致病性。這些致病生物包括流行性感冒病毒。
神經氨酸苷酶與流行性感冒病毒的致病性有關。它被認為用來幫助剛合成的病毒粒子自被感染的細胞中脫出，並幫助病毒在呼吸道粘液中移動(通過其水解酶活性)。
相關技術簡述 Itzstein，M.von等人在″Nature″，363(6428)418-423(1993)中公開了流行性感冒病毒複製的唾液酸酶基抑制劑的理論設計。
Colman，P.M.等人在International Patent Publication No.WO 92/06691(Int.App.No.PCT/AU 90/00501，1992年4月30日公開)中，Itzstein，L.M.von等人在歐洲專利公開號0539 204A1(EP App.No.92309648.6，1993年4月28日公開)中，以及Itzstein，L.M.von等人在International Publication No.WO 91/16320(Int.App.No.PCT/AU 91/00161，1991年10月31日公開)中公開了與神經氨酸苷酶結合的化合物，並聲稱其具有體內抗病毒活性。
發明目的 本發明主要目的在於病毒的抑制，特別是流行性感冒病毒的抑制。特別的目的在於抑制糖解酶如神經氨酸苷酶，特別是病毒性或細菌性神經氨酸苷酶的選擇性抑制。
本發明另一目的在於提供神經氨酸苷酶抑制劑，其對排尿速率有抑制，可從全身性循環進入鼻或肺分泌物，具有足以治療有效的口服生物可用率(bioavailability)，具有高效力，臨床上可接受的毒性曲線(profiles)，以及其他所需藥學性質。
另一目的在於提供改進的較便宜的神經氨酸苷酶抑制劑的合成方法。
另一目的在於提供施用已知和新穎神經氨酸苷酶抑制劑的改進方法。
再一目的為提供用於製備聚合物，表面活性劑或免疫原和用於其他工業方法和製品的組合物。
上述這些目的以及其他目的在整體考慮本發明後，將易於為普通技術人員所明白。
發明概述 本發明提供了具有式(I)或(II)的化合物或組合物
其中 A1為-C(J1)＝，或-N＝； A2為-C(J1)2-，-N(J1)-，-N(O)(J1)-，-N(O)＝，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-O-； E1為-(CR1R1)m1W1； G1為N3，-CN，-OH，-OR6a，-NO2，或-(CR1R1)m1W2； T1為-NR1W3，雜環，或與U1或G1一起形成具有如下結構的基團
U1為H或-X1W6； J1與J1a獨立地為R1，Br，Cl，F，I，CN，NO2或N3； J2與J2a獨立地為H或R1； R1獨立地為H或C1-C12烷基； R2獨立地為R3或R4，其中各R4獨立地用0至3個R3基團取代； R3獨立地為F，Cl，Br，I，-CN，N3，-NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-S(O)R1，-S(O)2R1，-S(O)OR1，-S(O)OR6a，-S(O)2OR1，-S(O)2OR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-N(R1)(C(O)R1)，-N(R6b)(C(O)R1)，-N(R1)(C(O)OR1)，-N(R6b)(C(O)OR1)，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2，-C(NR1)(N(R1)2)，-C(N(R6b))(N(R1)2)，-C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-C(N(R1))(N(R6b)2)，-C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R1))N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R6b)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2)，＝O，＝S，＝N(R1)或＝N(R6b)； R4獨立地為C1-C12烷基，C2-C12鏈烯基，或C2-C12炔基； R5獨立地為R4，其中各R4為0至3個R3基團所取代； R5a獨立地為C1-C12亞烷基，C2-C12亞鏈烯基，或C2-C12亞炔基，任一亞烷基，亞鏈烯基或亞炔基被0至3個R3基團所取代； R6a獨立地為H或成醚或成酯的基團； R6b獨立地為H，氨基保護基或含羧基化合物的殘基； R6c獨立地為H或含氨基化合物的殘基； W1為含酸性氫的基團，保護的酸性基團，或含酸性氫的基團的R6c醯胺； W2為含鹼性雜原子或保護的鹼性雜原子的基團，或該鹼性雜原子的R6b醯胺； W3為W4或W5； W4為R5或-C(O)R5，-C(O)W5，-SO2R5或-SO2W5； W5為碳環或雜環，其中W5獨立地被0至3個R2基團取代； W6為-R5，-W5，-R5aW5，-C(O)OR6a，-C(O)R6c，-C(O)N(R6b)2，-C(NR6b)(N(H)(R6b))，-C(NR6b)(N(R6b)2)，-C(N(H)(N(R6b)2)，-C(S)N(R6b)2，或-C(O)R2； X1為一根鍵，-O-，-N(H)-，-N(W6)-，-N(OH)-，-N(OW6)-，-N(NH2)-，-N(N(H)(W6))-，-N(N(W6)2))-，-N(H)N(W6)-，-S-，-SO-，或-SO2-；和 各m1獨立地為0至2的整數；但條件是不包括下列化合物，其中； (a)A1為-CH＝或-N＝且A2為-CH2-； (b)E1為COOH，P(O)(OH)2，SOOH，SO3H，或四唑； (c)G1為CN，N(H)R20，N3，SR20，OR20，胍基，-N(H)CN


或
(d)T1為-NHR20； (e)R20為H；C1-C4醯基；C1-C6線型或環狀烷基，或其滷素取代的類似物；烯丙基或未取代的芳基，或被滷素，OH基團，NO2基團，NH2基團或COOH基團取代的芳基； (f)J1為H且J1a為H，F，Cl，Br或CN； (g)J2為H且J2a為H，CN或N3； (h)U1為CH2YR20a，CHYR20aCH2YR20a，或CHYR20aCHYR20aCH2YR20a； (i)R20a為H或C1-C4醯基； (j)Y為O，S，H或NH； (k)0至2個YR20a為H，以及 (l)U1基團中各Y部分為相同或不同，且當Y為H時，R20a為共價鍵，而且條件是若G1為N3則U1不為-CH2OCH2Ph， 以及其藥學可接受鹽和溶合物； 以及其鹽，溶合物，解析的對映體與純化的非對映體。
本發明另一具體例涉及下式化合物 其中
E1為-(CR1R1)m1W1； G1為N3，-CN，-OH，-OR6a，-NO2，或-(CR1R1)m1W2； T1為-NR1W3，雜環，或與U1或G1一起形成具有如下結構的基團
U1為H或-X1W6且如果為-X1W6，則U1為分支鏈； J1與J1a獨立地為R1，Br，Cl，F，I，CN，NO2或N3； J2與J2a獨立地為H或R1； R1獨立地為H或C1-C12烷基； R2獨立地為R3或R4，其中各R4獨立地用0至3個R3基團取代； R3獨立地為F，Cl，Br，I，-CN，N3，-NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-S(O)R1，-S(O)2R1，-S(O)OR1，-S(O)OR6a，-S(O)2OR1，-S(O)2OR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-N(R1)(C(O)R1)，-N(R6b)(C(O)R1)，-N(R1)(C(O)OR1)，-N(R6b)(C(O)OR1)，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2，-C(NR1)(N(R1)2)，-C(N(R6b))(N(R1)2)，-C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-C(N(R1))(N(R6b)2)，-C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R6b)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2)，＝O，＝S，＝N(R1)或＝N(R6b)； R4獨立地為C1-C12烷基，C2-C12鏈烯基，或C2-C12炔基； R5獨立地為R4，其中各R4為0至3個R3基團所取代； R5a獨立地為C1-C12亞烷基，C2-C12亞鏈烯基，或C2-C12亞炔基，且該亞炔基被0至3個R3基團所取代； R6a獨立地為H或成醚或成酯的基團； R6b獨立地為H，氨基保護基或含羧基化合物的殘基； R6c獨立地為H或含氨基化合物的殘基； W1為含酸性氫的基團，保護的酸性基團，或含酸性氫基團的R6c醯胺； W2為含鹼性雜原子或保護的鹼性雜原子的基團，或該鹼性雜原子的R6b醯胺； W3為W4或W5； W4為R5或-C(O)R5，-C(O)W5，-SO2R5或-SO2W5； W5為碳環或雜環，其中W5獨立地為0至3個R2基團所取代； W6為-R5，-W5，-R5aW5，-C(O)OR6a，-C(O)R6c，-C(O)N(R6b)2，-C(NR6b)(N(R6b)2)，-C(S)N(R6b)2或C(O)R2； X1為一根鍵，-O-，-N(H)-，-N(W6)-，-N(OH)-，-N(OW6)-，-N(NH2)-，-N(N(H)(W6))-，-N(N(W6)2)-，-N(H)N(W6)-，-S-，-SO-，或-SO2-；和 各m1獨立地為0至2的整數； 以及其鹽，溶合物，解析的對映體與純化的非對映體。
本發明另一具體例涉及下式的化合物
其中 E1為-(CR1R1)m1W1； G1為N3，-CN，-OH，-OR6a，-NO2，或-(CR1R1)m1W2； T1為-NR1W3，雜環，或與U1或G1一起形成具有如下結構的基團
U1為H或-X1W6； J1與J1a獨立地為R1，Br，Cl，F，I，CN，NO2或N3； J2與J2a獨立地為H或R1； R1獨立地為H或C1-C12烷基； R2獨立地為R3或R4，其中各R4獨立地被0至3個R3基團所取代； R3獨立地為F，Cl，Br，I，-CN，N3，-NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-S(O)R1，-S(O)2R1，-S(O)OR1，-S(O)OR6a，-S(O)2OR1，-S(O)2OR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-N(R1)(C(O)R1)，-N(R6b)(C(O)R1)，-N(R1)(C(O)OR1)，-N(R6b)(C(O)OR1)，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2，-C(NR1)(N(R1)2)，-C(N(R6b))(N(R1)2)，-C(N(R1))(N(R1) (R6b))，-C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-C(N(R1))(N(R6b)2)，-C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R6b)C(N(R1))N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2)，＝O，＝S，＝N(R1)或＝N(R6b)； R4獨立地為C1-C12烷基，C2-C12鏈烯基，或C2-C12炔基； R5獨立地為R4，其中各R4為0至3個R3基團所取代； R5a獨立地為C1-C12亞烷基，C2-C12亞鏈烯基，或C2-C12亞炔基，且該亞炔基被0至3個R3基團所取代； R6a獨立地為H或成醚或成酯的基團； R6b獨立地為H，氨基保護基或含羧基化合物的殘基； R6c獨立地為H或含氨基化合物的殘基； W1為含酸性氫的基團，保護的酸性基團，或含酸性氫基團的R6c醯胺； W2為含鹼性雜原子或保護的鹼性雜原子的基團，或該鹼性雜原子的R6b醯胺； W3為W4或W5； W4為R5或-C(O)R5，-C(O)W5，-SO2R5或-SO2W5； W5為碳環或雜環，其中W5獨立地為0至3個R2基團所取代； W6為-R5，-W5，-R5aW5，-C(O)OR6a，-C(O)R6c，-C(O)N(R6b)2，-C(NR6b)(N(R6b)2)，-C(S)N(R6b)2，或C(O)R2； X1為-O-，-N(H)-，-N(W6)-，-N(OH)-，-N(OW6)-，-N(NH2)-，-N(N(H)(W6))-，-N(N(W6)2)-，-N(H)N(W6)-，-S-，-SO-，或-SO2-；和 各m1獨立地為0至2的整數； 以及其鹽，溶合物，解析的對映體與純化的非對映體。
本發明另一具體例涉及下式的化合物
其中 E1為-CO2R1； G1為-NH2，-N(H)(R5)或-N(H)(C(N(H))(NH2))； T1為-N(H)(C(O)CH3)； U1為-OR60； R1為H或具有1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子的烷基；和 R60為具有3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子的支化烷基；以及其鹽，溶合物，解析的對映體與純化的非對映體。
本發明另一具體例涉及式(VII)或(VIII)化合物
其中 E1為-(CR1R1)m1W1； G1為N3，-CN，-OH，-OR6a，-NO2，或-(CR1R1)m1W2； T1為-NR1W3，雜環，或與G1一起形成具有如下結構的基團
U1為-X1W6； J1與J1a獨立地為R1，Br，Cl，F，I，CN，NO2或N3； J2與J2a獨立地為H或R1； R1獨立地為H或C1-C12烷基； R2獨立地為R3或R4，其中各R4獨立地為0至3個R3基團所取代； R3獨立地為F，Cl，Br，I，-CN，N3，-NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-S(O)R1，-S(O)2R1，-S(O)OR1，-S(O)OR6a，-S(O)2OR1，-S(O)2OR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-N(R1)(C(O)R1)，-N(R6b)(C(O)R1)，-N(R1)(C(O)OR1)，-N(R6b)(C(O)OR1)，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2，-C(NR1)(N(R1)2)，-C(N(R6b))(N(R1)2)，-C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-C(N(R1))(N(R6b)2)，-C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R1))(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R6b)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2)，＝O，＝S，＝N(R1)或＝N(R6b)； R4獨立地為C1-C12烷基，C2-C12鏈烯基，或C2-C12炔基； R5獨立地為R4，其中各R4為0至3個R3基團所取代； R5a獨立地為C1-C12亞烷基，C2-C12亞鏈烯基，或C2-C12亞炔基，任一亞烷基，亞鏈烯基或亞炔基被0至3個R3基團所取代； R6a獨立地為H或羥基或巰基(thio)的保護基團； R6b獨立地為H，氨基保護基或含羧基化合物的殘基； R6c獨立地為H或含氨基化合物的殘基； W1為含酸性氫的基團，保護的酸性基團，或含酸性氫基團的R6c醯胺； W2為含鹼性雜原子或保護的鹼性雜原子的基團，或該鹼性雜原子的R6b醯胺； W3為W4或W5； W4為R5或-C(O)R5，-C(O)W5，-SO2R5或-SO2W5； W5為碳環或雜環，其中W5獨立地為0至3個R2基團所取代； W6為-R5，-W5，-R5aW5，-C(O)OR6a，-C(O)R6c，-C(O)N(R6b)2，-C(NR6b)(N(R6b)2)，-C(NR6b)(N(H)(R6b))，-C(N(H)(N(R6b)2)，-C(S)N(R6b)2，或C(O)R2； X1為一根鍵，-O-，-N(H)-，-N(W6)-，-S-，-SO-，或-SO2-；和 各m1獨立地為0至2的整數； 但條件是不包括其中U1為H或-CH2CH(OH)CH2(OH)的化合物； 以及其鹽，溶合物，解析的對映體與純化的非對映體。
在本發明另一具體例中提供了另外包含藥學可接受載體的化合物或組合物。
在本發明另一具體例中，以一包含用本發明化合物或組合物處理可能含神經氨酸苷酶的試樣的步驟的方法來抑制神經氨酸苷酶的活性。
本發明另一具體例提供抑制神經氨酸苷酶活性的方法，其包括讓可能含有神經氨酸苷酶的試樣與本發明組合物接觸的步驟。
本發明另一具體例為在宿主中治療或預防病毒感染，特別是流行性感冒病毒感染的方法，其包括經由局部施用至呼吸道以外的路徑施給該宿主治療有效劑量的WO 91/16320，WO 92/06691或美國專利5360817所述抗病毒活性化合物。
在其他具體例中，提供本發明化合物的新穎合成法。在此具體例中，提供使用化合物281的方法，其中此方法包括用式R5-X1-H化合物處理化合物281，形成化合物281.1
其中 X1與R5如上定義； R51為羧酸的酸穩定保護基； R54為氮丙啶活化基團。
在另一具體例中提供使用下式化合物的方法
金雞納酸 其中此方法包括用偕(geminal)二烷氧基烷烴或偕二烷氧基環烷烴與酸來處理金雞納酸，以形成下式化合物
用金屬醇鹽與鏈烷醇處理化合物274，，形成下式化合物
用磺醯滷與胺處理化合物275，形成下式化合物

和 用脫水劑處理化合物276，接著再用酸與鏈烷醇處理，形成下式化合物
其中 R50為1，2-二醇保護基； R51為羧酸的酸穩定保護基；和 R52為羥基活化基團。
附圖的簡單說明

圖1與圖2說明受流行性感冒-A感染的小鼠的動脈氧飽和度(SaO2)，該小鼠經各種i.p.劑量的下列化合物治療GG167(4-胍基-2，4-二脫氧-2，3-脫氫-N-乙醯基神經氨酸)，其為已知的抗流行性感冒病毒化合物(圖1)，本發明化合物203(圖2)各用50，10，2與0.5mpk(mg/kg/天)的測試化合物與鹽水對照組，圖中分別以方形，實心圈，三角形，菱形與空心圈表示。在所有圖中，與鹽水對照組相比，*P＜0.05，**P＜0.01。
圖3-5比較在流行性感冒A感染的小鼠中的SaO2水平，其各經p.o.劑量的三氮唑核苷(三角形)，化合物203(方形)與GG167(實心圈)治療，鹽水對照組為空心圈。圖3化合物203與GG167各為150mpk，三氮唑核苷為100mpk；圖4化合物203與GG167各為50mpk，三氮唑核苷為32mpk；圖5化合物203與GG167各為10mpk，三氮唑核苷為10mpk。
圖6-8說明受流行性感冒-A感染的小鼠的SaO2水平，其各經低p.o.劑量的化合物262(圓圈)與260(實心方形)與GG167(三角形)處理；鹽水對照組為空心圈，而未感染對照組為空心方形。圖6各測試化合物為mpk；圖7各測試化合物為1mpk；圖8各測試化合物為0.1mpk。
詳細說明 發明組成 本發明化合物不包括迄今已知的化合物。但正如下述其他具體例可看出的，為抗病毒目的而使用以前僅知為抗病毒化合物中間體的已知化合物亦在本發明範圍內。在美國，本文的化合物或組合物不包括35USCξ102預料的化合物或35USCξ103顯而易見的化合物。特別地，本申請的權利要求書排除了WO 91/16320，WO 92/06691，美國專利5360817或Chandler，M.等人的J.Chem.Soc.PerkinTrans.1，1995，1189-1197所預料的或不具新穎性的化合物。
但在本發明一具體例中包括了在WO 91/16320，WO 92/06691，或美國專利5360817上位概念範圍內的化合物，其具有(a)』320申請的式Ia，(b)』320申請中用於基團「A」的碳，以及(c)』320與』691申請的R5為「-CH2YR6，-CHYR6CH2YR6或-CHYR6CHYR6CH2YR6」，其中YR6不可為OH或保護的OH(其中該保護基在人類胃腸道中可水解產生游離OH)，即此化合物在胃腸道中對水解穩定。故此具體例所排除的化合物為其中R5為乙醯基或其他C1-C4碳醯基的』320或』691申請的化合物。
測定化合物在替代性胃腸分泌物中的穩定性的方法為已知。所謂的在胃腸道穩定的化合物指在37℃替代的腸液或胃液中培養1小時後，去保護的保護基少於約50mol％。此類化合物適合用在上述具體例中。應注意在胃腸道中穩定的化合物並不表示其不能在體內水解。通常，前藥(prodrug)在消化系統中穩定，但在消化腔，肝或其他代謝器官，或在一般細胞內會水解成母藥(parental drug)。
但應理解，下文詳述的本發明其他具體例設想使用WO 91/16320，WO 92/06691或美國專利5360817揭示的化合物，包括那些其YR6為游離羥基或由易水解基團(如乙醯基)保護的羥基。然而在此例中，這些化合物由新穎給藥途徑使用。
在另一具體例中，本文的化合物排除如下化合物，其中 (a)E1為-CO2H，-P(O)(OH)2，-NO2，-SO2H，-SO3H，四唑基，-CH2CHO，-CHO，或-CH(CHO)2； (b)G1為-CN，N3，-NHR20，NR20，-OR20，胍基，SR20，-N(R20)→O，-N(R20)(OR20)，-N(H)(R20)N(R20)2，未取代的嘧啶基，或未取代的(嘧啶基)甲基； (c)T1為-NHR20，-NO2；且R20為H；C1-C4醯基；C1-C6線型或環狀烷基，或其滷素取代的同類物；烯丙基或未取代的芳基，或經滷素，OH基團，NO2基團，NH2基團或COOH基團取代的芳基； (d)各J1為H；和 (e)X1為一根鍵，-CH2-或-CH2CH2-； 在此例中，W6不為H，W7或-CH2W7，其中W7為H，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，或-SR6a。
在另一具體例中，本發明化合物為其中U1不為-CH2OH，-CH2OAc或-CH2OCH2Ph的那些。
在另一具體例中，本發明化合物為其中E1不為-CH2OH，-CH2OTMS，或-CHO的那些。
在另一具體例中，本發明化合物為其中U1不直接經由碳原子鍵結至核環上，或U1不被羥基或羥基酯所取代，特別是U1不為多羥基烷烴，特別是-CH(OH)CH(OH)CH2OH的那些。在另一具體例中，U1為如下所述的支鏈基團R5，或用至少一個基團R5取代的碳環。
在另一具體例中，本發明排除下式化合物
其中 1.在式(V)中 A2為-O-或-CH2-； E1為-CO2H； G1為-N(H)(C(NH)(NH2))； T1為-N(H)(Ac)；和 U1具有下式

或
2.在式(V)中 A2為-O-或-CH2-； E1為-CO2H； G1為-NH2； T1為-N(H)(Ac)；和 U1為-CH2OH； 3.在式(V)中 A2為-CH2-； E1為-CH2OH或-CH2OTMS； G1為-N3； T1為-N(H)(Ac)；和 U1為-CH2OCH2Ph； 4.在式(V)中 A2為-CH2-； E1為-CO2H或-CO2CH3； G1為-N3； T1為-N(H)(Ac)；和 U1為-CH2OH； 5.在式(V)中 A2為-CH2-； E1為-CO2H，-CHO，或-CH2OH； G1為-N3 T1為-N(H)(Ac)；和 U1為-CH2OCH2Ph； 6.在式(VI)中 A2為-CH2-； E1為-CO2H； G1為-OCH3； T1為-NH2；和 U1為-CH2OH；和 7.在式(VI)中 A2為-CH2-； E1為-CO2H； G1為-OCH3； T1為-N(H)(Ac)；和 U1為-CH2OAc。
當本文所述化合物被同一基團(例如，「R1」或「R6a」)多次取代時，應理解該基團可相同或不同，即各基團獨立選定。
「雜環」在本文中包括，作為例子但並非限制，Paquette，Leo A.；「Principles of Modern Heterocyclic Chemistry」(W.A.Benjamin，New York，1968)，特別是第1，3，4，6，7和9章；「The Chemistry ofHeterocyclic Compounds，A series of Monographs」(John Wiley &Sons，New York，1950至今)，特別是第13，14，16，19和28卷；以及「J.Am.Chem.Soc.，」825566(1960)所述雜環。
雜環的例子包括，作為例子但並非限制，吡啶基，噻唑基，四氫苯硫基，硫氧化的四氫苯硫基，嘧啶基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，四唑基，苯並呋喃基，硫雜萘基，吲哚基，二氫吲哚基(in-dolenyl)，喹啉基，異喹啉基，苯並咪唑基，哌啶基，4-哌啶酮基，吡咯烷基，2-吡咯烷酮基，吡咯啉基，四氫呋喃基，四氫喹啉基，四氫異喹啉基，十氫喹啉基，八氫異喹啉基，吖辛因基，三嗪基，6H-1，2，5-噻二嗪基，2H，6H-1，5，2-二噻嗪基，噻吩基，噻蒽基，吡喃基，異苯並呋喃基，苯並吡喃基，呫噸基，氧硫雜蒽，2H-吡咯基，異噻唑基，異噁唑基，吡嗪基，噠嗪基，中氮茚基，異氮雜茚基，3H-吲哚基，1H-吲唑基，嘌呤基，4H-喹嗪基，2，3-二氮雜萘基，1，5-二氮雜萘基，喹喔啉基，喹唑啉基，1，2-二氮雜萘基，蝶啶基，4aH-咔唑基，咔唑基，β-咔啉基，菲啶基，吖啶基，吖啶基，嘧啶基，菲咯啉基，吩嗪基，吩噻嗪基，呋咱基，吩噁嗪基，異苯並二氫吡喃基，二氫吡喃基，咪唑烷基，咪唑啉基，吡唑烷基，吡唑啉基，哌嗪基，二氫吲哚基，異二氫氮雜茚基，喹寧環基，嗎啉基，噁唑烷基，苯並三唑基，苯並異噁唑基，羥吲哚基，苯並噁唑啉基與靛紅醯基(isatinoyl)。
作為例子並非限制，碳鍵結雜環鍵結在吡啶的2，3，4，5或6位，噠嗪的3，4，5，或6位，嘧啶的2，4，5或6位，吡嗪的2，3，5或6位，呋喃，四氫呋喃，硫代呋喃，噻吩，吡咯或四氫吡咯的2，3，4，或5位，唑，咪唑或噻唑的2，4，或5位，異噁唑，吡唑或異噻唑的3，4或5位，氮丙啶的2或3位，氮雜環丁烷的2，3或4位，喹啉的2，3，4，5，6，7或8位，異喹啉的1，3，4，5，6，7或8位。更明確地說，碳鍵結雜環包括2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，5-吡啶基，6-吡啶基，3-基，4-噠嗪基，5-噠嗪基，6-噠嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，6-嘧啶基，2-吡嗪基，3-吡嗪基，5-吡嗪基，6-吡嗪基，2-噻唑基，4-噻唑基或5-噻唑基。
作為例子並非限制，氮鍵結雜環鍵結在氮丙啶，氮雜環丁烷，吡咯，吡咯烷，2-吡咯啉，3-吡咯啉，咪唑，咪唑烷，2-咪唑啉，3-咪唑啉，吡唑，吡唑啉，2-吡唑啉，3-吡唑啉，哌啶，哌嗪，吲哚，二氫吲哚，1H-吲唑的1位，異氮雜茚或異二氫氮雜茚的2位，嗎啉的4位，咔唑或β-咔啉的9位。更明確的氮鍵結雜環包括1-氮丙啶，1-氮雜環丁烷基(azetedyl)，1-吡咯基，1-咪唑基，1-吡唑基與1-哌啶基。
文中所用「烷基」，除非另有指明，指含正，仲，叔或環碳原子的C1-C12烴基。例子有甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，1-丙基(n-Pr，正丙基，-CH2CH2CH3)，2-丙基(i-Pr，異丙基，-CH(CH3)2)，1-丁基(n-Bu，正丁基，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基-1-丙基(i-Bu，異丁基，-CH2CH(CH3)2)，2-丁基(s-Bu，仲丁基，-CH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙基(t-Bu，叔丁基，-C(CH3)3)，1-戊基(正戊基，-CH2CH2CH2CH2CH3)，2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)，3-戊基(-CH(CH2CH3)2)，2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)，3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)，3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)，2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)，1-己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)，2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)，3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3)，2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)，3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)，4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)，3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)，2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)，2，3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)，3，3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)。烷基的例子如表2的基團2-5，7，9與100-399。
本發明組合物包括下式之一的化合物
在典型具體例中，選擇式I化合物。
J1與J1a獨立地為R1，Br，Cl，F，I，CN，NO2或N3，典型地為R1或F，更典型地為H或F，更好為H。
J2與J2a獨立地為H或R1，典型地為H。
A1為-C(J1)＝，或-N＝，典型地為-C(J1)＝，更典型地為-CH＝。
A2為-C(J1)2-，-N(J1)-，-N(O)(J1)-，-N(O)＝，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-O-，典型地為-C(J1)2-，-N(J1)-，-S-或-O-，更典型地為-C(J1)2-，或-O-，更典型地為-CH2-或-O-，更典型地為-CH2-。
E1為-(CR1R1)m1W1。
典型地，R1為H或C1-C12烷基，通常為H或C1-C4或C5-C10烷基，更典型地為H或具有1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或1 2個碳原子的烷基，更典型地為H或選自甲基，乙基，正丙基與異丙基的C1-C3烷基。最典型R1為H。
m1為0至2的整數，典型地為0或1，更典型地為0。
m2為0至1的整數。
m3為1至3的整數。
W1為含酸性氫的基團，保護的酸性基團，或含酸性氫基團的R6c醯胺，在本文中其指具有一可被鹼除去的氫原子而產生陰離子或對應鹽或溶合物的基團。有機物質的酸性或鹼性的一般原理為公知的，且以此來定義W1，此處不再詳述。然而可參考Streitwieser，A.與Heathcock，C.H.；Introduction to Organic Chemistry，SecocndEdition」(Macmillan，New York，1981)，第60-64頁。通常，本發明的酸性基具有的pk值比水小，且通常低於pk＝10，更好低於pk＝8，最好低於PK＝6。它們包括四唑以及碳，硫，磷和氮的酸，典型地為羧酸，硫酸，磺酸，亞磺酸，磷酸與膦酸，以及這些酸類的R6c醯胺與 R6b酯(R6a與R6c如下定義)。W1的例子有-CO2H，-CO2R6a，-OSO3H，-SO3H，-SO2H，-OPO3H2，-PO3(R6a)2，-PO3H2，-PO3(H)(R6a)和-OPO3(R6a)2，W1典型地為E1，E1典型地為-CO2H，-CO2R6a，-CO2R4或CO2R1，最典型地為CO2R14，其中R14為正或末端仲C1-C6烷基。
W1亦可為保護的酸性基團，在本文中其指已用在本技術領域中常用於保護酸性基團的基團之一保護且下面將在R6a下說明的上述酸性基團。更典型地，保護的W1為-CO2R1，-SO3R1，-S(O)OR1，-P(O)(OR1)2，-C(O)NHSO2R4，或-SO2NHC(O)-R4，其中R1如上定義。
更典型地，E1選自-C(O)O(CH2)bCH((CH2)cCH3)2，其中b＝0至4，c＝0至4，b+c＝1至4，或選自下列基團


和
基團E1的例子列在表3a至3b中。
G1為N3，-CN，-OH，OR6a，-NO2或-(CR1R1)m1W2，其中R1與m1如上定義。通常G1為-(CR1R1)m1W2。
W2為含鹼性雜原子或保護的鹼性雜原子的基團，或該鹼性雜原子的R6b醯胺。W2通常包含鹼性雜原子，其在本文中指不為碳且可被酸性氫(具有上述W1的酸性範圍)質子化的原子。鹼性的基本原理如Streitwieser與Heathcock(如上所引述)所述，且使鹼性雜原子一詞具有本技術領域普通技術人員理解的意義。通常，本發明化合物所用的鹼性雜原子的對應質子化形式具有上述W1的範圍的pK值。鹼性雜原子包括有機化合物中常見的雜原子，其具有未共享，未鍵結，n-型等的電子對。作為例子而非限制，典型的鹼性雜原子包括醇，胺，脒，胍，硫化物等的氧，氮和硫原子，通常為胺，脒與胍。通常W2為氨基或氨烷基(通常是低烷基)，例如，氨甲基，氨乙基或氨丙基；脒基或脒基烷基，如脒基甲基，脒基乙基或脒基丙基；或胍基或胍烷基，如胍甲基，胍乙基或胍丙基(在各例中，烷基用於將此鹼性取代基橋接至碳環)。更典型地，W2為氨基，脒基，胍基，雜環，經1或2個氨基或胍基(通常是1個)取代的雜環，或經氨基或胍基取代的C2-C3烷基，或是經氨基與選自羥基和氨基的第二個基團取代的C2-C3烷基。可作為W2的雜環典型地包括含有N或S的5或6元環，其中環上含有1或2個雜原子。此類雜環通常在環碳原子上被取代。其可為飽和或不飽和且可經由低烷基(m1＝1或2)或-NR1-鍵結至核心環己烯上。更典型地，W2為-NHR1，-C(NH)(NH2)，-NR1-C(NR1)(NR1R3)，-NH-C(NH)(NHR3)，-NH-C(NH)(NHR1)，-NH-C(NH)NH2，-CH(CH2NHR1)(CH2OH)，-CH(CH2NHR1)(CH2NHR1)，-CH(NHR1)-(CR1R1)m2-CH(NHR1)R1，-CH(OH)-(CR1R1)m2-CH(NHR1)R1，或-CH(NHR1)-(CR1R1)m2-CH(OH)R1，-(CR1R1)m2-S-C(NH)NH2，-N＝C(NHR1)(R3)，-N＝C(SR1)N(R1)2，-N(R1)C(NH)N(R1)C＝N，或-N＝C(NHR1)(R1)；其中各m2通常為0，通常R1為H，R3為C(O)N(R1)2。
W2可任意為保護的鹼性雜原子，其在本文中指已用R6b如本領域常用基團之一保護的上述鹼性雜原子。此類基團詳述於Greene中(本文所引述)。作為例子但並非限制，此類基團包括醯胺，氨基甲酸酯，氨基縮醛，亞胺，烯胺，N-烷基或N-芳基氧膦基，N-烷基或N-芳基亞磺醯基或磺醯基，N-烷基或N-芳基甲矽烷基，硫醚，硫酯，二硫化物，亞磺醯基等。在某些具體例中，R6b保護基可於生理條件下斷開，典型地其在體內斷開，其中，例如該鹼性雜原子與有機酸或胺基酸如天然存在的胺基酸或下文中R6a中所述多肽形成醯胺。
典型地，G1選自下列
G1另外的例子列於表4中。
T1為-NR1W3或雜環，或與U1或G1一起形成具有如下結構的基團
其中R6b如下定義，R1與W1如上定義。通常T1選自下列
T1的例子列於表5中。
W3為W4或W5，其中W4為R1或-C(O)R5，-C(O)W5，-SO2R5或-SO2W5。W3典型地為-C(O)R5或W5。
R2獨立地為如下定義的R3或R4，條件是各R4獨立地被0至3個R3基團所取代； R3獨立地為F，Cl，Br，I，-CN，N3，-NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-S(O)R1，-S(O)2R1，-S(O)OR1，-S(O)OR6a，-S(O)2OR1，-S(O)2OR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-N(R1)(C(O)R1)，-N(R6b)(C(O)R1)，-N(R1)(C(O)OR1)，-N(R6b)(C(O)OR1)，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2，-C(NR1)(N(R1)2)，-C(N(R6b))(N(R1)2)，-C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-C(N(R1))(N(R6b)2)，-C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2)，-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R1)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b))，-N(R6b)C(N(R1))(N(R6b)2)，-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2)，-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2)，＝O，＝S，＝N(R1)或＝N(R6b)。R3典型為F，Cl，-CN，N3，NO2，-OR6a，-OR1，-N(R1)2，-N(R1)(R6b)，-N(R6b)2，-SR1，-SR6a，-C(O)OR1，-C(O)R6c，-C(O)OR6a，-OC(O)R1，-NR1C(O)R1，-N(R6b)C(O)R1，-C(O)N(R1)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(O)N(R6b)2或＝O。更典型地，包含R6b的基團R3包括-C(O)N(R6b)2，-C(O)N(R6b)(R1)，-C(S)N(R6b)2，或-C(S)N(R6b)(R1)。更典型地，R3為F，Cl，-CN，N3，-OR1，-N(R1)2，-SR1，-C(O)OR1，-OC(O)R1，或＝O。更典型地，R3為F，-OR1，-N(R1)2或＝O。在本申請中，「＝O」表示以雙鍵鍵結的氧原子(氧代)，「＝S」，「＝N(R6b)」與「＝N(R1)」表示硫與氮類似物。
R4為C1-C12烷基，C2-C12炔基或C2-C12鏈烯基。典型地，烷基R4具有1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子，鏈烯基與炔基R4具有2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子。R4通常為烷基(如上定義)。當R4為鏈烯基時，通常為乙烯基(-CH＝CH2)，1-丙-1-烯基(-CH＝CHCH3)，1-丙-2-烯基(-CH2CH＝CH2)，2-丙-1-烯基(-C(＝CH2)(CH3))，1-丁-1-烯基(-CH＝CHCH2CH3)，1-丁-2-烯基(-CH2CH＝CHCH3)，1-丁-3-烯基(-CH2CH2CH＝CH2)，2-甲基-1-丙-1-烯基(-CH＝C(CH3)2)，2-甲基-1-丙-2-烯基(-CH2C(＝CH2)(CH3))，2-丁-1-烯基(-C(＝CH2)CH2CH3)，2-丁-2-烯基(-C(CH3)＝CHCH3)，2-丁-3-烯基(-CH(CH3)CH＝CH2)，1-戊-1-烯基(-CH＝CHCH2CH2CH3)，1-戊-2-烯基(-CHCH＝CHCH2CH3)，1-戊-3-烯基(-CHCH2CH＝CHCH3)，1-戊-4-烯基(-CHCH2CH2CH＝CH2)，2-戊-1-烯基(-C(＝CH2)CH2CH2CH3)，2-戊-2-烯基(-C(CH3)＝CH2CH2CH3)，2-戊-3-烯基(-CH(CH3)CH＝CHCH3)，2-戊-4-烯基(-CH(CH3)CH2CH＝CH2)或3-甲基-1-丁-2-烯基(-CH2CH＝C(CH3)2)。更典型地，R4鏈烯基具有2，3或4個碳原子。當R4為炔基時，典型地為乙炔基(-CCH)，1-丙-1-炔基(-CCCH3)，1-丙-2-炔基(-CH2CCH)，1-丁-1-炔基(-CCCH2CH3)，1-丁-2-炔基(-CH2CCCH3)，1-丁-3-炔基(-CH2CH2CCH)，2-丁-3-炔基(-CH(CH3)CCH)，1-戊-1-炔基(-CCCH2CH2CH3)，1-戊-2-炔基(-CH2CCCH2CH3)，1-戊-3-炔基(-CH2CH2CCCH3)或1-戊-4-炔基(-CH2CH2CH2CCH)。更典型地，R4炔基具有2，3或4個碳原子。
R5為R4(如上定義)，或經0至3個R3基團取代的R4。典型地，R5為經0至3個氟原子取代的C1-C4烷基。
R5a為C1-C12亞烷基，C2-C12亞鏈烯基，或經0至3個R3基團取代的C2-C12亞炔基。如R4中所定義，R5a為具有1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子的亞烷基；具有2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12個碳原子的亞鏈烯基或亞炔基。各典型R4基團為典型的R5a基團，條件是所述R4基團中一個氫原子被移除而形成碳原子的開放價(open valence)，通過該碳原子第二根鍵與R5a相連。
R10為經0至3個R2取代的C1-C12烷基，鏈烯基，炔基。
R11獨立地為H或R10。
R12為C3-C10環烷基，或C4-C10環烯基。
R14為正或末端仲C1-C6烷基。
W5為碳環或雜環，條件是各W5獨立地經0至3個R2基團所取代。W5碳環以及T1和W5雜環為穩定的化學結構。此等結構可從-78℃至200℃的反應混合物中以可測量出的產率分離，且具有可測量的純度。各W5獨立地被0至3個R2基團所取代。典型地，T1與W5為含單環或雙環的碳環或雜環的飽和，不飽和或芳族環。更典型地，T1或W5具有3至10個環原子，更典型地，3至7個環原子，且通常是3至6個環原子。T1與W5的環當含有3個環原子時為飽和的；當含有4個環原子時為飽和的或單不飽和的；當含有5個環原子時為飽和的，單不飽和或二不飽和的；當含有6個環原子時為飽和的，單不飽和的，二不飽和的，或為芳族。
當W5為碳環時，典型地為3至7個碳的單環或7至12個碳的二環。更典型地，W5單環碳環具有3至6個環原子，更好為5或6個環原子。W5二環碳環具有7至12個環原子，它們排成二環〔4，5〕，〔5，5〕，〔5，6〕或〔6，6〕體系，更典型地為排成二環〔5，6〕或〔6，6〕體系的9或10個環原子。例子包括環丙基，環丁基，環戊基，1-環戊-1-烯基，1-環戊-2-烯基，1-環戊-3-烯基，環己基，1-環己-1-烯基，1-環己-2-烯基，1-環己-3-烯基，苯基，spiryl與萘基。
T1或W5雜環典型地為具有3至7個環成員(2至6個碳原子與1至3個選自N，O，P，S的雜原子)的單環，或是具有7至10個環成員(4至9個碳原子與1至3個選自N，O，P，S的雜原子)的二環。更典型地，T1與W5雜環單環具有3至6個環原子(2至5個碳原子與1至2個選自N，O，S的雜原子)，更典型地5或6個環原子(3至5個碳原子與1至2個選自N與S的雜原子)。T1與W5雜環二環具有7至10個環原子(6至9個碳原子與1至2個選自N，O，S的雜原子)，它們排成二環〔4，5〕，〔5，5〕，〔5，6〕或〔6，6〕體系，更典型地9至10個環原子(8至9個碳原子與1至2個選自N與S的雜原子)，它們排成二環〔5，6〕或〔6，6〕體系。
典型地，T1與W5雜環選自吡啶基，噠嗪基，嘧啶基，吡嗪基，均三嗪基，噁唑基，咪唑基，噻唑基，異噁唑基，吡唑基，異噻唑基，呋喃基，硫代呋喃基，噻吩基或吡咯基。
更典型地，T1與W5雜環經由其碳原子或氮原子來鍵結。更典型地，T1雜環由其氮原子以穩定的共價鍵結合至本發明化合物的環己烯環上，W5雜環由其碳或氮原子以穩定的共價鍵結合至本發明化合物的環己烯環上。穩定的共價鍵指上述化學穩定結構。
W5任意選自下列


和
U1為H或一X1W6，但典型地為後者。
X1為一根鍵，-CR5R5-，-(CR5R5)2-，-O-，-N(H)，-N(W6)-，-N(OH)-，-N(OW6)-，-N(NH2)，-N(N(H)(W6))-，-N(N(W6)2)-，-N(H)N(W6)-，-S-，-SO-，或-SO2-；典型地，X1為一根鍵，-CR5R5-，-(CR5R5)2-，-O-，-N(H)-，-N(R5)-，-N(OH)-，-N(OR5)-，-N(NH2)-，-N(N(H)(R5))-，-N(N(R5)2)-，-N(H)N(R5)-，-S-，-SO-，或-SO2-，更典型地X1為一根鍵，-CR1R1-，-(CR1R1)2-，-O-，-NR1-，-N(OR1)-，-N(NR1R1)-，-S-，-SO-，或-SO2-。通常X1為-O-，-NH-，-S-，-SO-，或-SO2-； W6為-R5，-W5，-R5aW5，-C(O)OR6a，-C(O)R6c，-C(O)N(R6b)2，-C(NR6b)(N(R6b)2)，-C(NR6b)(N(H)(R6b))，-C(N(H)(N(R6b)2)，-C(S)N(R6b)2，或-C(O)R2，典型地為-R5，-W5，或-R5a W5；在某些具體例中，W6為R1，-C(O)-R1，-CHR1W7，-CH(R1)aW7，-CH(W7)2，(其中a為0或1，但當W7為二價時則為0)或-C(O)W7。在某些具體例中，W6為-CHR1W7或-C(O)W7，或W6為-(CH2)m1CH((CH2)m3R3)2，-(CH2)m1C((CH2)m3R3)3；-(CH2)m1CH((CH2)m3R5aW5)2；-(CH2)m1CH((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aW5)；-(CH2)m1C((CH2)m3R3)2(CH2)m3R5aW5)，(CH2)m1C((CH2)m3R5aW5)3或-(CH2)m1C((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aW5)2；其中m3為1至3的整數。
W7為R3或R5，但典型地為經0至3個R3基團取代的C1-C12烷基，R3典型地選自-NR1(R6b)，-N(R6b)2，-OR6a，或SR6a。更典型地，W7為-OR1，或經OR1取代的C3-C12烷基。
通常，U1為R1O-，-OCHR1W7，
U1基團的例子列於表2中。
本發明一具體例包括下式化合物

或
其中E2為E1，但典型地選自
其中G2為G1，但典型地選自
其中T2為R4或R5。通常T2為經0至3個氟原子取代的C1-C2烷基。
U2為下列之一
其中R7為H，-CH3，-CH2CH3，-CH2CH2CH3，-OCH3，-OAc(-O-C(O)CH3)，-OH，-NH2，或-SH，典型地為H，-CH3或-CH2CH3。
基團R6a與R6b並非重要的官能基，故可廣泛地變化。當不為H時，其功能是作為母藥的中間體，但這並不表示其不具有生物活性。相反地，這些基團的主要功能為將母藥轉化成前藥，而使該前藥在體內轉化而釋出該母藥。因為活性前藥較母藥易被吸收，所以事實上，在體內，前藥的效能較母藥為高。R6a與R6b可於體外(在化學中間體的例子中)或體內(在前藥的例子中)除去。當作為化學中間體時，所得前官能(pro-functionality)產物，例如，醇，是否為生理可接受並不特別重要，雖然通常是以藥學無害者較佳。
R6a為H或成醚或成酯的基團。「成醚的基團」指可以於母分子與下式基團間形成穩定的共價鍵的基團 ∫-O-Va(V1)3，∫-O-Va(V1)(V2)， ∫-O-Va(V3) ∫-O-Vb(V1)2，∫-O-Vb(V2)， 或 ∫-O-Vc(V1) 其中Va為四價原子，通常選自C與Si；Vb為三價原子，通常選自B，Al，N與P，更好為N與P；Vc為二價原子，通常選自O，S與Se，更好為S；V1為以穩定共價單鍵鍵結至Va，Vb或Vc的基團，較好V1為W6基團，更好為H，R2，W5或-R5aW5，最好為H或R2；V2為以穩定共價雙鍵鍵結至Va或Vb的基團，條件是V2不可為＝O，＝S或＝N-，V2較好為＝C(V1)2，其中V1如上所述；V3為以穩定共價三鍵鍵結至Va的基團，較好V3為≡C(V1)，其中V1如上所述。
「成酯的基團」指可以於母分子與下式基團間形成穩定的共價鍵的基團 ∫-O-Va(V1)(V4)∫-O-Vb(V4)， ∫-O-Vd(V1)2(V4) ∫-O-Vd(V4)2 ∫-O-Ve(V1)3(V4)，或 ∫-O-Ve(V1)(V4)2 其中Va，Vb與V1如上所述；Vd為五價原子，較好選自P與N；Ve為六價原子，較好為S；V4為以穩定共價雙鍵鍵結至Va，Vb，Vd或Ve的基團，條件是至少一個V4為＝O，＝S或＝N-V1，當不為＝O，＝S或＝N-時，較好為＝C(V1)2，其中V1如上所述。
-OH官能(不論是羥基，酸或其他官能)的保護基為「成醚或成酯的基團」的具體例子。
成醚或成酯的基團中，特佳者為可於本文所述合成反應方案中作為保護基者。然而，正如本領域熟練人員所能理解的，某些羥基與巰基保護基不為成醚或成酯的基團，且包括在下述R6c的醯胺中。R6c可保護羥基或巰基，從而使母分子水解生成羥基或巰基。
起成酯作用時，典型地，R6a鍵結至任何酸性基團(例如，作為例子而非限制，-CO2H或-C(S)OH基團，從而形成-CO2R6a。例如，R6a可推衍自WO 95/07920的諸多酯基團。
R6a的例子包括 C3-C12雜環(如上述)或芳基。這些芳基任意性地為多環或單環。例子有苯基，spiryl，2-與3-吡咯基，2-與3-噻吩基，2-與4-咪唑基，2-，4-與5-噁唑基，3-與4-異噁唑基，2-，4-與5-噻唑基，3-，4-與5-異噻唑基，3-與4-吡唑基，1-，2-，3-與4-吡啶基，和1-，2-，4-與5-嘧啶基。
經下列基團取代的C3-C12雜環或芳基滷素，R1，R1-O-C1-C12亞烷基，C1-C12烷氧基，CN，NO2，OH，羧基，羧基酯，硫醇，硫酯，C1-C12滷代烷基(1-6個滷素原子)，C2-C12鏈烯基或C2-C12炔基。此類基團包括2-，3-與4-烷氧苯基(C1-C12烷基)，2-，3-與4-甲氧苯基，2-，3-與4-乙氧苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-與3，5-二乙氧苯基，2-與3-乙氧羰基-4-羥苯基，2-與3-乙氧基-4-羥苯基，2-，3-與4-O-乙醯基苯基，2-，3-與4-二甲氨基苯基，2-，3-與4-甲基巰基苯基，2-，3-與4-滷代苯基(包括，2-，3-與4-氟苯基和2-，3-與4-氯苯基)，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-與3，5-二甲苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-與3，5-二羧乙基苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-與3，5-二甲氧苯基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-與3，5-二滷代苯基(包括2，4-二氟苯基與3，5-二氟苯基)，2-，3-與4-滷代烷基苯基(1至5個滷素原子，C1-C12烷基，包括4-三氟甲基苯基)，2-，3-與4-氰基苯基，2-，3-與4-硝基苯基，2-，3-與4-滷代烷基苄基(1至5個滷素原子，C1-C12烷基，包括4-三氟甲基苄基與2-，3-與4-三氯甲基苯基與2-，3-與4-三氯甲基苯基)，4-N-甲基哌啶基，3-N-甲基-哌啶基，1-乙基哌嗪基，苄基，烷基水楊基苯基(C1-C4烷基，包括2-，3-與4-乙基水楊基苯基)，2-，3-與4-乙醯基苯基，1，8-二羥萘基(-C10H6-OH)與芳氧乙基〔C6-C6芳基(包括苯氧乙基)〕，2，2′-二羥聯苯基，2-，3-與4-N，N-二烷氨基苯酚，-C6H4-CH2-N(CH3)2，三甲氧苄基，三乙氧苄基，2-烷基吡啶基(C1-C4烷基)；
2-羧基苯基的C4-C8酯；以及C1-C4亞烷基-C3-C6芳基(包括苄基，-CH2-吡咯基，-CH2-噻吩基，-CH2-咪唑基，-CH2-噁唑基，-CH2-異噁唑基，-CH2-噻唑基，-CH2-異噻唑基，-CH2-吡唑基，-CH2-吡啶基與-CH2-嘧啶基)，其芳基部分被3至5個滷素原子或1至2個選自下列的原子或基團所取代滷素，C1-C12烷氧基(包括甲氧基與乙氧基)，氰基，硝基，OH，C1-C12滷代烷基(1至6個滷素原子；包括-CH2，CCl3)，C1-C12烷基(包括甲基與乙基)，C2-C12鏈烯基或C2-C12炔基； 烷氧乙基〔C1-C6烷基，包括-CH2-CH2-O-CH3(甲氧乙基)〕； 經上述芳基的取代基(特別是OH)或1至3個滷素原子所取代的烷基(-CH3，-CH(CH3)2，-C(CH3)3，-CH2CH3，-(CH2)2CH3，-(CH2)3CH3，-(CH2)4CH3，-(CH2)5CH3，-CH2CH2F，-CH2CH2Cl，-CH2CF3，及-CH2CCl3)；
-N-2-丙基嗎啉基，2，3-二氫-6-羥基茚，芝麻酚，兒茶酚單酯，-CH2-C(O)-N(R1)2，-CH2-S(O)(R1)，-CH2-S(O)2(R1)，-CH2-CH(OC(O)CH2R1)-CH2(OC(O)CH2R1)，膽甾烯基，烯醇丙酮酸酯(HOOC-C(＝CH2)-)，甘油； 5或6個碳的單糖，雙糖或寡糖(3至9個單糖殘基)； 甘油三酯，如經由該甘油三酯的甘油基氧原子鍵結至本文母體化合物醯基的α-D-β-甘油二酯(其中構成脂類甘油酯的脂肪酸通常為天然存在的飽和或不飽和C6-26，C6-18或C6-10脂肪酸，例如亞油酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕櫚酸，硬脂酸，油酸，棕櫚油酸，亞麻酸等脂肪酸)； 磷脂，經由該磷脂的磷酸酯鍵結至羧基； 2-苯並〔c〕呋喃酮基(Clayton等人，Antimicrob.AgentsChemo.5(6)670-671[1974]的圖1所示)； 環狀碳酸酯，如(5-Rd-2-氧代-1，3-二氧雜環戊烯-4-基)甲酯(Sakamoto等人，Chem.Pharm.Bull.32(6)2241-2248[1984])，其中Rd為R1，R4或芳基；以及
本發明化合物的羥基任意經WO 94/21 604公開的基團III，IV或V之一，或異丙基所取代。
作為另一具體例，表A列出R6a酯部份的例子，其可經由氧鍵結至如-C(O)O-與-P(O)(O-)2基團。此外亦列出數個R6c醯胺化物，其直接鍵結至-C(O)-或-P(O)2。結構1至5，8至10與16，17，19至22的酯通過將具有游離羥基的化合物與對應滷化物(氯化物或醯氯等)以及N，N-二環己基-N-嗎啉羧甲脒(或其他鹼，如DBU，三乙胺，CsCO3，N，N-二甲苯胺等)在DMF(或其他溶劑，如乙腈或N-甲基吡咯烷酮)中反應而合成出。當W1為膦酸酯時，結構5至7，11，12，21與23至26的酯由醇或醇鹽(或對應胺，在如化合物13，14與15的例子中)與單氯膦酸酯或二氯膦酸酯(或另外的活化膦酸酯)反應而合成。
表A
#手性中心為(R)，(S)或外消旋物 其他本文適用的酯類描述於EP 632 048中。
R6a亦包含形成「雙酯」(double ester)的前官能基，例如-CH2OC(O)OCH3，

-CH2SCOCH3，-CH2OCON(CH3)2，或結構-CH(R1或W5)O((CO)R37)或-CH(R1或W5)((CO)OR38)的烷基-或芳基-醯氧基烷基(鍵結至酸性基團的氧)，其中R37與R38為烷基，芳基，或烷芳基(見美國專利4968788)。通常，R37與R38為大基團，如分支烷基，鄰位取代芳基，間位取代芳基，或其組合，包括正，仲，異-與叔C1-C6烷基。例子有新戊醯氧甲基。其特別用在口服前藥中。此類有用R6a基團的例子有烷基醯氧甲基酯及其衍生物，包括-CH(CH2CH2OCH3)OC(O)C(CH3)3，

-CH2OC(O)C10H15，-CH2OC(O)C(CH3)3，-CH(CH2OCH3)OC(O)C(CH3)3，-CH(CH(CH3)2)OC(O)C(CH3)3，-CH2OC(O)CH2CH(CH3)2，-CH2OC(O)C6H11，-CH2OC(O)C6H5，-CH2OC(O)C10H15，-CH2OC(O)CH2CH3，-CH2OC(O)CH(CH3)2，-CH2OC(O)C(CH3)3與-CH2OC(O)CH2C6H5。
當作為前藥時，所選的酯較好為以前用於抗生素藥物者，特別是環狀碳酸酯，雙酯，或2-苯並〔c〕呋喃酮基酯，芳基酯或烷基酯。
應注意R6a，R6c與R6b基團可任意用來防止合成步驟中與保護的基團的副反應，所以其可在合成中作為保護基(PRT)。
決定哪個基團要被保護以及PRT的性質通常得視要保護對抗的反應化學(例如，酸性，鹼性，氧化性，還原性或其他條件)以及合成所要進行的方向而決定。若化合物中有多個PRT取代時，該PRT基團不必，且通常不是，相同的。一般而言，PRT將用來保護羧基，羥基或氨基。去保護得出遊離基團的順序視合成進行的方向以及反應條件而定，且可以本領域人員決定的任何順序發生。
非常多的R6a羥基保護基與R6c醯胺形成基團以及相應化學斷開反應描述於″Protective Groups in Organic Chemistry″，TheodoraW.Greene(John Wiley & Sons，Inc.，New York，1991，ISBN 0-471-62301-6)(″Greene″)。亦可參考Kocienski，Philip J.；″Pro-tecting Groups″(Georg Thieme Verlag Stuttgart，New York，1994)，其整體併入本文作參考。特別是Chapter 1，ProtectingGroupsAn Overview，第1-20頁，Chapter 2，Hydroxyl Protect-ing Groups，第21-94頁，Chapter 3，Diol Protecting Groups，第95-117頁，Chapter 4，Carboxyl Protecting Groups，第118-154頁，Chapter 5，Carbonyl Protecting Groups，第155-184頁。對於R6a羧酸，膦酸，膦酸酯，磺酸與W1酸的其它保護基可參考下述Greene。此類基團包括，作為例子而非限制，酯，醯胺，醯肼等。
在某些具體例中，經R6a保護的酸性基團為該酸性基團的酯，且R6a為含羥基官能基的殘基。在其他具體例中，R6c氨基化合物用於保護酸官能基。適宜的含羥基或含氨基的官能基殘基如上所述，或可見於WO 95/07920。特別有用的為胺基酸，胺基酸酯，多肽或芳醇的殘基。典型的胺基酸，多肽與羧基酯化的胺基酸殘基描述於WO 95/07920的11-18頁與相關內容中，作為基團L1或L2。WO 95/07920教導膦酸的醯胺化物，但應理解這些醯胺化物用任一種本文所述酸性基團與WO 95/07920所示胺基酸殘基形成。
用於保護W1酸性官能基的典型R6a酯亦描述於WO 95/07920中，同樣地，應理解用本文的酸性基團亦可形成與用』920公開的膦酸酯相同的酯。典型酯基至少定義於WO 95/07920第89-93頁(在R31或R35下)，第105頁的表中，以及第21-23頁(R)。特佳者為下列基團的酯未經取代的芳基，如苯基或芳烷基(如苄基)，或經羥基，滷素，烷氧基，羧基和/或烷基酯羧基取代的芳基或烷芳基，特別是苯基，鄰乙氧苯基，或C1-C4烷基酯羧基苯基(水楊酸C1-C12烷基酯)。
保護的酸性基團W1，特別是用WO 95/07920的酯或醯胺時，可用作為口服前藥。然而W1酸性基團並不一定得被保護才可讓本發明化合物以口服有效地使用。當具有保護基的本發明化合物(特別是胺基酸醯胺化物或經取代與未經取代的芳基酯)全身或經口給藥時，其可在體內被水解斷裂而得出遊離酸。
一個或多個酸性羥基可被保護。若一個以上的酸性羥基被保護，可用相同或不同保護基，例如，酯可為相同或不同，或可用混合的醯胺化物和酯。
典型的R6a羥基保護基描述於Greene(第14-118頁)中，包括醚(甲基)；經取代的甲基醚(甲氧甲基，甲硫甲基，叔丁硫甲基，(苯基二甲基甲矽烷基)甲氧甲基，苄氧甲基，對甲氧基苄氧甲基，(4-甲氧基苯氧基)甲基，鄰甲氧基苯酚甲基，叔丁氧甲基，4-戊烯氧基甲基，甲矽烷氧基甲基，2-甲氧基乙氧甲基，2，2，2-三氯乙氧甲基，二(2-氯乙氧基)甲基，2-(三甲基甲矽烷基)乙氧甲基，四氫吡喃基，3-溴四氫吡喃基，四氫硫代吡喃基，1-甲氧基環己基，4-甲氧基四氫吡喃基，4-甲氧基四氫硫代吡喃基，4-甲氧基四氫硫代吡喃基S，S-二氧橋(dioxido)，1-〔(2-氯-4-甲基)苯基〕-4-甲氧基哌啶-4-基，35，1，4-二噁烷-2-基，四氫呋喃基，四氫硫代呋喃基，2，3，3a，4，5，6，7，7a-八氫-7，8，8-三甲基-4，7-亞甲基苯並呋喃-2-基)〕；取代的乙基醚(1-乙氧乙基，1-(2-氯乙氧)乙基，1-甲基-1-甲氧乙基，1-甲基-1-苄氧乙基，1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，2-三甲基甲矽烷基乙基，2-(苯基氫硒基)乙基，叔丁基，烯丙基，對氯苯基，對甲氧苯基，2，4-二硝基苯基，苄基)；經取代的苄基醚(對甲氧苄基，3，4-二甲氧苄基，鄰硝基苄基，對硝基苄基，對滷代苄基，2，6-二氯苄基，對氰基苄基，對苯基苄基，2-與4-吡啶甲基，3-甲基-2-吡啶甲基N-氧橋，二苯甲基，P，P′-二硝基二苯甲基，5-二苯並環庚基，三苯甲基，α-萘基二苯甲基，對甲氧苯基二苯甲基，二(對甲氧苯基)苯甲基，三(對甲氧苯基)甲基，4-(4′-溴苯甲醯甲氧基)苯基二苯甲基，4，4′，4″-三(4，5-二氯苯二甲醯亞氨基苯基)甲基，4，4′，4″-三(乙醯丙醯氧苯基)甲基，4，4′4″-三(苯甲醯氧苯基)甲基，3-(咪唑-1-基甲基)二(4′，4″-二甲氧苯基)甲基，1，1-二(4-甲氧苯基)-1′-芘基甲基，9-蒽基，9-(9-苯基)呫噸基，9-(9-苯基-10一氧代)蒽基，1，3-苯並二噻烷-2-基，苯並異噻唑基S，S-二氧橋)；甲矽烷基醚(三甲基甲矽烷基，三乙基甲矽烷基，三異丙基甲矽烷基，二甲基異丙基甲矽烷基，二乙基異丙基甲矽烷基，二甲己基甲矽烷基，叔丁基二甲基甲矽烷基，叔丁基二苯基甲矽烷基，三苄基甲矽烷基，三對二甲苯基甲矽烷基，三苯基甲矽烷基，二苯基甲基矽烷基，叔丁基甲氧基苯基甲矽烷基)；酯(甲酸酯，苯甲醯甲酸酯，乙酸酯，氯乙酸酯，二氯乙酸酯，三氯乙酸酯，三氟乙酸酯，甲氧基乙酸酯，三苯基甲氧基乙酸酯，苯氧基乙酸酯，對氯苯氧基乙酸酯，對聚苯基乙酸酯，3-苯基丙酸酯，4-氧代戊酸酯(乙醯丙酸酯)，4，4-(亞乙基二硫代)戊酸酯，新戊酸酯，金剛烷酸酯，巴豆酸酯，4-甲氧基巴豆酸酯，苯甲酸酯，對苯基苯甲酸酯，2，4，6-三甲基苯甲酸酯；碳酸酯(甲基，9-芴基甲基，乙基，2，2，2-三氟乙基，2-(三甲基甲矽烷基)乙基，2-(苯基磺醯基)乙基，2-(三苯基磷鎓基)乙基，異丁基，乙烯基，烯丙基，對硝基苯基，苄基，對甲氧苄基，3，4-二甲氧苄基，鄰硝基苄基，對硝基苄基，S-苄基硫代碳酸酯，4-乙氧基-1-萘基，二硫代碳酸甲酯)；具有幫助斷裂的基團(2-碘代苯甲酸酯，4-疊氮基丁酸酯，4-硝基-4-甲基戊酸酯，鄰(二溴甲基)苯甲酸酯，2-甲醯基苯磺酸酯，碳酸2-(甲硫基甲氧基)乙酯，4-(甲硫基甲氧甲基)丁酸酯，2-(甲硫基甲氧基)苯甲酸酯)；其他酯(2，6-二氯-4-甲基苯氧基乙酸酯，2，6-二氯-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯氧基乙酸酯，2，4-二(1，1-二甲基丙基)苯氧基乙酸酯，氯代二苯基乙酸酯，異丁酸酯，單琥珀酸酯，(E)-2-甲基-2-丁烯酸酯(順芷酸酯)，鄰(甲氧羰基)苯甲酸酯，對聚苯甲酸酯，α-萘酸酯，硝酸酯，烷基N，N，N′，N′-四甲二氨基磷酸酯，N-苯基氨基甲酸酯，硼酸酯，二甲基硫膦基，2，4-二硝基苯基次磺酸酯)；以及磺酸酯(硫酸酯，甲磺酸酯，苄磺酸酯，甲苯磺酸酯)。
更典型地，R6a羥基保護基包括經取代的甲基醚，經取代的苄基醚，甲矽烷基醚，以及包括磺酸酯的酯類，最好為三烷基甲矽烷基醚，甲苯磺酸酯與乙酸酯。
典型的1，2-二醇保護基(所以，通常此二OH基與R6a保護基合併)如Greene在第118-142頁所述，包括環狀縮醛與縮酮(亞甲基，亞乙基，1-叔丁基亞乙基，1-苯基亞乙基，(4-甲氧苯基)亞乙基，2，2，2-三氯亞乙基，丙酮化物(亞異丙基)，亞環戊基，亞環己基，亞環庚基，亞苄基，對甲氧基亞苄基，2，4-二甲氧基亞苄基，3，4-二甲氧基亞苄基，2-硝基亞苄基)；環狀原酸酯(甲氧基亞甲基，乙氧基亞甲基，二甲氧基亞甲基，1-甲氧基亞乙基，1-乙氧基亞乙基，1，2-二甲氧基亞乙基，α-甲氧基亞苄基，1-(N，N-二甲氨基)亞乙基衍生物，α-(N，N-二甲氨基)亞苄基衍生物，2-氧雜亞環戊基)；甲矽烷基衍生物(二叔丁基亞甲矽基，1，3-(1，1，3，3-四異丙基二亞矽氧烷基)，以及四叔丁氧基二矽氧烷-1，3-二亞基)，環狀碳酸酯，環狀硼化物(Boronate)，乙基硼化物及苯基硼化物。
更典型地，1，2-二醇保護基包括表B所示的那些，更好為環氧化物，丙酮化物，環狀縮醛與芳基縮醛。
表B
其中R9為C1-C6烷基。
R6b為H，氨基保護基或含羧基化合物的殘基，特別是H，-C(O)R4，胺基酸，多肽，或不為-C(O)R4，胺基酸，多肽的保護基。形成醯胺的R6b例如基團G1中所示。當R6b為胺基酸或多肽時，其結構為R15NHCH(R16)C(O)-，其中R15為H，胺基酸或多肽殘基，或R5，而R16如下定義。
R16為低級烷基或經下列基團取代的C1-C6低級烷基氨基，羧基，醯胺，羧基酯，羥基，C6-C7芳基，胍基，咪唑基，吲哚基，巰基，亞碸和/或烷基磷酸酯。R10亦可與胺基酸的α-N合併形成脯氨酸殘基(R10＝-(CH2)3-)。但是R10通常為天然存在的胺基酸的側基，例如H，-CH3，-CH(CH3)2，-CH2-CH(CH3)2，-CHCH3-CH2-CH3，-CH2-C6H5，-CH2CH2-S-CH3，-CH2OH，-CH(OH)-CH3，-CH2-SH，-CH2-C6H4OH，-CH2-CO-NH2，-CH2-CH2-CO-NH2，-CH2-COOH，-CH2-CH2-COOH，-(CH2)4-NH2與-(CH2)3-NH-C(NH2)-NH2。R10亦包括1-胍基丙-3-基，苄基，4-羥苄基，咪唑-4-基，吲哚-3-基，甲氧苯基與乙氧苯基。
大部分時候，R6b為羧酸殘基，但亦可用任何Greene在第315-385頁所述的典型氨基保護基。它們包括氨基甲酸酯(甲基，乙基，9-芴基甲基，9-(2-磺基)芴基甲基，9-(2，7-二溴)芴基甲基，2，7-二叔丁基-〔9-(10，10-二氧代-10，10，10，10-四氫硫代呫噸基)〕，甲基，4-甲氧基苯甲醯甲基)；經取代的乙基(2，2，2-三氯乙基，2-三甲基甲矽烷基乙基，2-苯基乙基，1-(1-金剛烷基)-1-甲基乙基，1，1-二甲基-2-滷代乙基，1，1-二甲基-2，2-二溴乙基，1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙基，1-甲基-1-(4-聯苯基)乙基，1-(3，5-二叔丁基苯基)-1-甲基乙基，2-(2′-與4′-吡啶基)乙基，2-(N，N-二環己基羧醯氨基)乙基，叔丁基，1-金剛烷基，乙烯基，烯丙基，1-異丙基烯丙基，肉桂基，4-硝基肉桂基，8-喹啉基，N-羥基哌啶基，烷二硫基，苄基，對甲氧苄基，對硝基苄基，對溴苄基，對氯苄基，2，4-二氯苄基，4-甲亞磺醯基苄基，9-蒽基甲基，二苯基甲基)；具有幫助斷裂的基團(2-甲硫基乙基，2-甲基磺醯基乙基，2-(對甲苯磺醯基)乙基，〔2-(1，3-二噻烷基)〕甲基，4-甲硫基苯基，2，4-二甲硫基苯基，2-磷鎓基乙基，2-三苯基磷鎓基異丙基，1，1-二甲基-2-氰乙基，間氯-對醯氧基苄基，對(二羥基硼基)苄基，5-苯並異噁唑甲基，2-(三氟甲基)-6-色酮基甲基)；可光解的基團(間硝基苯基，3，5-二甲氧基苄基，鄰硝基苄基，3，4-二甲氧基-6-硝基苄基，苯基(鄰硝基苯基)甲基)；尿素型衍生物(吩噻嗪基-(10)-羰基，N′-對甲苯磺醯氨基羰基，N′-苯基氨基硫代羰基)；其他氨基甲酸酯(叔戊基，S-苄基硫代氨基甲酸酯，對氰基苄基，環丁基，環己基，環戊基，環丙基甲基，對癸氧基苄基，二異丙基甲基，2，2-二甲氧羰基乙烯基，鄰(N，N-二甲基羧醯氨基)苄基，1，1-二甲基-3-(N，N-二甲基羧醯氨基)丙基，1，1-二甲基丙炔基，二(2-吡啶基)甲基，2-呋喃基甲基，2-碘乙基，異冰片基，異丁基，異煙醯基，對(對甲氧基苯基偶氮基)苄基，1-甲基環丁基，1-甲基環己基，1-甲基-1-環丙基甲基，1-甲基-1-(3，5-二甲氧苯基)乙基，1-甲基-1-(對苯基偶氮苯基)乙基，1-甲基-1-苯乙基，1-甲基-1-(4-吡啶基)乙基，苯基，對(苯基偶氮基)苄基，2，4，6-三叔丁基苯基，4-(三甲銨)苄基，2，4，6-三甲基苄基)；醯胺(N-甲醯基，N-乙醯基，N-氯乙醯基，N-三氯乙醯基，N-三氟乙醯基，N-苯基乙醯基，N-3-苯基丙醯基，N-皮考啉醯基，N-3-吡啶基羧醯胺，N-苯甲醯基苯丙氨醯基，N-苯甲醯基，N-對苯基苯甲醯基)；具有幫助斷裂的醯胺(N-鄰硝基苯乙醯基，N-鄰硝基苯氧基乙醯基，N-乙醯乙醯基，(N′-二硫代苄氧羰基氨基)乙醯基，N-3-(對羥基苯基)丙醯基，N-3-(鄰硝基苯基)丙醯基，N-2-甲基-2-(鄰硝基苯氧基)丙醯基，N-2-甲基-2-(鄰苯基偶氮基苯氧基)丙醯基，N-4-氯丁醯基，N-3-甲基-3-硝基丁醯基，N-鄰硝基肉桂醯基，N-乙醯基蛋氨酸，N-鄰硝基苯甲醯基，N-鄰(苯甲醯氧基甲基)苯甲醯基，4，5-二苯基-3-噁唑啉-2-酮)；環狀醯亞胺衍生物(N-苯鄰二甲醯亞胺，N-二硫代琥珀醯基，N-2，3-二苯基順丁烯二醯基，N-2，5-二甲基吡咯基，N-1，1，4，4-四甲基二甲矽烷基氮雜環戊烷加成物，5-取代的1，3-二甲基-1，3，5，-三氮雜環己烷-2-酮，5-取代的1，3-二苄基-1，3，5-三氮雜環己烷-2-酮，1-取代的3，5-二硝基-4-吡啶酮基)；N-烷基與N-芳基胺(N-甲基，N-烯丙基，N-〔2-(三甲基甲矽烷基)乙氧基〕甲基，N-3-乙醯氧丙基，N-(1-異丙基-4-硝基-2-氧代-3-吡咯啉-3-基)，季銨鹽，N-苄基，N-二(4-甲氧基苯基)甲基，N-5-二苯並環庚基，N-三苯基甲基，N-(4-甲氧基苯基)二苯基甲基，N-9-苯基芴基，N-2，7-二氯-9-芴亞甲基，N-二茂鐵基甲基，N-2-皮考基胺N′-氧化物)，亞胺衍生物(N-1，1-二甲硫基亞甲基，N-亞苄基，N-對甲氧基亞苄基，N-二苯基亞甲基，N-〔(2-吡啶基)`基〕亞甲基，N-(N′，N′-二甲氨基)亞甲基，N，N′-亞異丙基，N-對硝基亞苄基，N-亞水楊基，N-5-氯亞水楊基，N-(5-氯-2-羥苯基)苯基亞甲基，N-亞環己基)；烯胺衍生物(N-(5，5-二甲基-3-氧代-1-環己烯基))；N-金屬衍生物(N-硼烷衍生物，N-二苯基硼酸(borinic acid)衍生物，N-〔苯基(五羰基鉻或鎢)〕碳烯基，N-銅或N-鋅螯合物)；N-N衍生物(N-硝基，N-亞硝基，N-氧化物)；N-P衍生物(N-二苯基氧膦基，N-二甲硫基氧膦基，N-二苯硫基氧膦基，N-二烷基磷醯基，N-二苄基磷醯基，N-二苯基磷醯基)；N-Si衍生物；N-S衍生物；N-亞磺醯基衍生物(N-苯亞磺醯基，N-鄰硝基苯亞磺醯基，N-2，4-二硝基苯亞磺醯基，N-五氯苯亞磺醯基，N-2-硝基-4-甲氧基苯亞磺醯基，N-三苯基甲基亞磺醯基，N-3-硝基吡啶亞磺醯基)；以及N-磺醯基衍生物(N-對甲苯磺醯基，N-苯磺醯基，N-2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯磺醯基，N-2，4，6-三甲氧基苯磺醯基，N-2，6-二甲基-4-甲氧基苯磺醯基，N-五甲基苯磺醯基，N-2，3，5，6-四甲基-4-甲氧基苯磺醯基，N-4-甲氧基苯磺醯基，N-2，4，6-三甲基苯磺醯基，N-2，6-二甲氧基-4-甲基苯磺醯基，N-2，2，5，7，8-五甲基苯並二氫吡喃-6-磺醯基，N-甲磺醯基，N-β-三甲基甲矽烷基乙磺醯基，N-9-蒽磺醯基，N-4-(4′，8′-二甲氧基萘甲基)苯磺醯基，N-苄基磺醯基，N-三氟甲基磺醯基，N-苯甲醯甲基磺醯基)。
更典型地，保護的氨基包括氨基甲酸酯與醯胺，更好為-NHC(O)R1或-N＝CR1N(R1)2。另一種保護基，亦可用作為G1位置的前藥，特別是用於氨基或-NH(R5)，為
參考，例如，Alexander，J.等人；J.Med.Chem.1996，39，480-486。
R6c為H或含氨基化合物的殘基(特別是胺基酸，多肽)，保護基，-NHSO2R4，NHC(O)R4，-N(R4)2，NH2或-NH(R4)H，由此，W1的羧基或膦酸基與上述胺反應形成醯胺，如在-C(O)R6c，-P(O)(R6c)2或-P(O)(OH)(R6c)中。通常R6c具有R17C(O)CH(R16)NH-的結構，其中R17為OH，OR6a，OR5，胺基酸或多肽殘基。
胺基酸為低分子量化合物，小於約1000MW，且包含至少一個氨基或亞氨基，以及至少一個羧基。通常此胺基酸存在於自然界，即，可在生物物質如細菌或其他微生物，植物，動物或人中偵測到。適宜的胺基酸典型地為α-胺基酸，即化合物中其一個氨基或亞氨基氮原子由一個單取代或未取代的α-碳原子與一個羰基的碳原子隔開。較佳者為疏水性殘基，如單-或二-烷基或芳基胺基酸，環烷基胺基酸等。這些殘基通過提高母藥的分配係數而有助於細胞滲透性。典型地，此殘基並不含巰基或胍基取代基。
天然胺基酸殘基為在植物，動物或微生物，特別是其蛋白質中天然發現的殘基。多肽典型地基本由此類天然存在的胺基酸殘基組成。這些胺基酸為甘氨酸，丙氨酸，纈氨酸，亮氨酸，異亮氨酸，絲氨酸，蘇氨酸，半胱氨酸，甲硫氨酸，穀氨酸，天冬氨酸，賴氨酸，羥基賴氨酸，精氨酸，組氨酸，苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸，脯氨酸，天冬醯胺，穀氨醯胺與羥基脯氨酸。
當R6b與R6c為單胺基酸殘基或多肽時，其通常於R3，W6，W1和/或W2上取代，但較好只於W1或W2上取代。這些共軛物通過在該胺基酸(或例如多肽的碳端胺基酸)的羧基與W2間形成醯胺鍵而形成。同樣地，亦可於W1與胺基酸或多肽的氨基間形成共軛物。通常，母分子中只有一個位置如本文所述的胺基酸醯胺化，然而於一個以上的位置引入胺基酸亦在本發明範圍內。通常W1的羧基用胺基酸醯胺化。通常，此胺基酸的α-氨基或α-羰基或多肽的末端氨基或羧基被接至母化合物的官能基，即在胺基酸側鏈上的羧基或氨基通常不用來形成與母化合物間的醯胺鍵(雖然這些基團可能需要在共軛物合成時予以保護，如下文所述)。
關於胺基酸或多肽的含羧基側鏈，應理解該羧基可任意被保護，例如，用R6a，用R5酯化，或用R6c醯胺化。類似地，氨基側鏈R16可任意用R6b保護或用R5取代。
這些與側鏈氨基或羧基形成的酯或醯胺鍵，如同與母分子形成的酯或醯胺鍵，可任意地於體內或體外的酸性(pH＜3)或鹼性(pH＞10)條件下水解。另外，它們可在人類胃腸道中基本穩定，但在血液或細胞內環境中可被酶水解。這些酯或胺基酸或多肽醯胺化物亦可用作含游離氨基或羧基的母分子製備時的中間體。母化合物的游離酸或鹼可容易地由本發明酯或胺基酸或多肽共軛物經由常規水解而製成。
當胺基酸殘基含有一或多個手性中心時，可用任何D，L，內消旋，蘇或赤(如果適當的話)外消旋物，結晶異構物(scalemates)或其混合物。通常，若欲使中間體非酶催水解(例如將此醯胺用作游離酸或游離胺的化學中間體)，D異構體是有用的。另一方面，L異構體更為通用，因為其可經酶催或非酶催水解，且在胃腸道中可更有效地被胺基酸或二肽轉移系統所轉移。
適宜胺基酸(其殘基以R6b與R6c表示)的例子包括下述 甘氨酸； 氨基多羧酸，例如，天冬氨酸，β-羥基天冬氨酸，穀氨酸，β-羥基穀氨酸，β-甲基天冬氨酸，β-甲基穀氨酸，β，β-二甲基天冬氨酸，γ-羥基穀氨酸，β，γ-二羥基穀氨酸，β-苯基穀氨酸，γ-亞甲基穀氨酸，3-氨基己二酸，2-氨基庚二酸，2-氨基辛二酸與2-氨基癸二酸； 胺基酸醯胺，如穀氨醯胺與天冬醯胺； 多氨基-或多元單羧酸，如精氨酸，賴氨酸，β-氨基丙氨酸，γ-氨基丁精，鳥氨酸，瓜氨酸，高精氨酸，高瓜氨酸，羥基賴氨酸，別羥基賴氨酸與二氨基丁酸； 其他鹼性胺基酸殘基，如組氨酸； 二氨基二羧酸，如，α，α′-二氨基琥珀酸，α，α′-二氨基戊二酸，α，α′-二氨基己二酸，α，α′-二氨基庚二酸，α，α′-二氨基-β-羥基庚二酸，α，α′-二氨基辛二酸，α，α′-二氨基壬二酸，與α，α′-二氨基癸二酸； 亞胺基酸，如脯氨酸，羥基脯氨酸，別羥基脯胺酸，γ-甲基脯氨酸，哌啶-2-甲酸，5-羥基派啶-2-甲酸，與氮雜環丁烷-2-羧酸； 單-或二烷基(較好為C1-C8支鏈或直鏈)胺基酸，如丙氨酸，纈氨酸，亮氨酸，烯丙基甘氨酸，丁精，正纈氨酸，正亮氨酸，庚氨酸(heptyline)，α-甲基絲氨酸，α-氨基-α-甲基-γ-羥基戊酸，α-氨基-α-甲基-δ-羥基戊酸，α-氨基-α-甲基-ε-羥基己酸，異纈氨酸，α-甲基穀氨酸，α-氨基異丁酸，α-氨基二乙基乙酸，α-氨基二異丙基乙酸，α-氨基二正丙基乙酸，α-氨基二異丁基乙酸，α-氨基二正丁基乙酸，α-氨基乙基異丙基乙酸，α-氨基正丙基乙酸，α-氨基二異戊基乙酸，α-甲基天冬氨酸，α-甲基穀氨酸，1-氨基環丙烷-1-羧酸，異亮氨酸，別異亮氨酸，叔亮氨酸，β-甲基色氨酸，與α-氨基-β-乙基-β-苯基丙酸； β-苯基絲氨醯基； 脂族α-氨基-β-羥基酸，如，絲氨酸，β-羥基亮氨酸，β-羥基正亮氨酸，β-羥基正纈氨酸，與α-氨基-β-羥基硬脂酸； α-氨基，α-，γ-，δ-或ε-羥基酸，如，高絲氨酸，γ-羥基正纈氨酸，δ-羥基正纈氨酸，與ε-羥基正亮氨酸殘基；刀豆氨酸與副刀豆氨酸；γ-羥基鳥氨酸； 2-己糖氨酸，如D-葡糖氨酸或D-半乳糖氨酸； α-氨基-β-硫醇，如青黴胺，β-硫醇正纈氨酸或β-硫醇丁精； 其他含硫的胺基酸殘基包括半胱氨酸；高胱氨酸，β-苯基甲硫氨酸，甲硫氨酸，S-烯丙基-L-半胱氨酸亞碸，2-硫醇組氨酸，胱硫醚，以及半胱氨酸或高半胱氨酸的硫醇醚； 苯基丙氨酸，色氨酸與環取代的α-胺基酸，如，苯基-或環己基胺基酸，α-氨基苯乙酸，α-氨基環己基乙酸與α-氨基-β-環己基丙酸；含芳基，低級烷基，羥基，胍基，氧烷基醚，硝基，硫或滷素取代的苯基的苯基丙氨酸同類物與衍生物(例如，酪氨酸，甲基酪氨酸與鄰氯-，對氯-，3，4-二氯-，鄰-，間-或對-甲基-，2，4，6-三甲基，2-乙氧基-5-硝基-，2-羥基-5-硝基-與對硝基-苯基丙氨酸)；呋喃基-，噻吩基-，吡啶基-，嘧啶基-，嘌呤基-或萘基-丙氨酸；以及色氨酸類似物與衍生物，包括犬尿氨酸，3-羥基犬尿氨酸，2-羥基色氨酸與4-羧基色氨酸； α-氨基取代的胺基酸，包括肌氨酸(N-甲基甘氨酸)，N-苄基甘氨酸，N-甲基丙氨酸，N-苄基丙氨酸，N-甲基苯基丙氨酸，N-苄基苯基丙氨酸，N-甲基纈氨酸與N-苄基纈氨酸； α-羥基與取代的α-羥基胺基酸包括絲氨酸，蘇氨酸，別蘇氨酸，磷酸絲氨酸與磷酸蘇氨酸。
多肽為胺基酸的聚合物，其中一個胺基酸單體的羧基與另一個胺基酸單體的氨基或亞氨基以醯胺鍵結合在一起。多肽包括二肽，低分子量多肽(約1500-5000MW)以及蛋白質。蛋白質可任意包含3，5，10，50，75，100或更多個殘基，且較佳地與人類，動物，植物或微生物的蛋白質具有基本類似的序列。其包括酶(如，氫過氧化物晦)以及免疫原(如KLH)，或抗體，或因對抗而產生免疫反應的任何類型的蛋白質。這些多肽的性質與鑑別特性可廣泛變化。
多肽醯胺化物可用作為免疫原而產生對抗該多肽(若在用藥的動物體內並非免疫原性)或是對抗本發明化合物剩餘部分上的抗原決定基的抗體。
可以結合至非肽基的母化合物上的抗體可用來從混合物中分離出該母化合物，例如，在診斷中或在母化合物製備時。母化合物與多肽的共軛物通常在同類動物中會比該多肽更具免疫原性，所以使該多肽更具免疫原性，促進產生對抗它的抗體。所以，該多肽或蛋白質在通常用來產生抗體的動物(例如，兔子，小鼠，馬和大鼠)中可以不必為免疫原性，而只要在至少一種此動物中最終共軛產物為免疫原性。此多肽任意在鄰近酸性雜原子的第一與第二殘基間的肽鍵上含有肽解酶斷裂位置。此斷裂位置側面地被酶識別結構所攻擊，例如，特定殘基序列由肽解酶所識別。
用來切斷本發明多肽共軛物的肽解酶為公知，特別是包括羧肽酶。羧肽酶通過除去碳端殘基而分解多肽，且在許多例子中，對特定碳端序列具有特異性。此類酶與其基質需求一般為已知。例如，二肽(具有特定的一對殘基以及游離羧端基)以其α-氨基共價結合至本文化合物的磷或碳原子上。在W1為膦酸酯的例子中，預期此肽將會被適當肽解酶所切斷，留下近端(proximal)胺基酸殘基的羧基而自催化地切斷膦醯胺鍵。
合適的二肽基(以其單字母碼表示)為 AA，AR，AN，AD，AC，AE，AQ，AG，AH，AI，AL，AK，AM，AF，AP，AS，AT， AW，AY，AV，RA，RR，RN，RD，RC，RE，RQ，RG，RH，RI，RL，RK，RM，RF，RP， RS，RT，RW，RY，RV，NA，NR，NN，ND，NC，NE，NQ，NG，NH，NI，NL，NK， NM，NF，NP，NS，NT，NW，NY，NV，DA，DR，DN，DD，DC，DE，DQ，DG，DH， DI，DL，DK，DM，DF，DP，DS，DT，DW，DY，DV，CA，CR，CN，CD，CC，CE，CQ， CG，CH，CI，CL，CK，CM，CF，CP，CS，CT，CW，CY，CV，EA，ER，EN，ED，EC，EE， EQ，EG，EH，EI，EL，EK，EM，EF，EP，ES，ET，EW，EY，EV，QA，QR，QN，QD，QC， QE，QQ，QG，QH，QI，QL，QK，QM，QF，QP，QS，QT，QW，QY，QV，GA，GR，GN， GD，GC，GE，GQ，GG，GH，GI，GL，GK，GM，GF，GP，GS，GT，GW，GY，GV，HA， HR，HN，HD，HC，HE，HQ，HG，HH，HI，HL，HK，HM，HF，HP，HS，HT，HW， HY，HV，IA，IR，IN，ID，IC，IE，IQ，IG，IH，II，IL，IK，IM，IF，IP，IS，IT，IW，IY，IV， LA，LR，LN，LD，LC，LE，LQ，LG，LH，LI，LL，LK，LM，LF，LP，LS，LT，LW，LY，LV， KA，KR，KN，KD，KC，KE，KQ，KG，KH，KI，KL，KK，KM，KF，KP，KS，KT，KW， KY，KV，MA，MR，MN，MD，MC，ME，MQ，MG，MH，MI，ML，MK，MM，MF， MP，MS，MT，MW，MY，MV，FA，FR，FN，FD，FC，FE，FQ，FG，FH，FI，FL，FK， FM，FF，FP，FS，FT，FW，FY，FV，PA，PR，PN，PD，PC，PE，PQ，PG，PH，PI，PL，PK， PM，PF，PP，PS，PT，PW，PY，PV，SA，SR，SN，SD，SC，SE，SQ，SG，SH，SI，SL，SK， SM，SF，SP，SS，ST，SW，SY，SV，TA，TR，TN，TD，TC，TE，TQ，TG，TH，TI，TL， TK，TM，TF，TP，TS，TT，TW，TY，TV，WA，WR，WN，WD，WC，WE，WQ， WG，WH，WI，WL，WK，WM，WF，WP，WS，WT，WW，WY，WV，YA，YR， YN，YD，YC，YE，YQ YG，YH，YI，YL，YK，YM，YF，YP，YS，YT，YW，YY，YV，VA， VR，VN，VD，VC，VE，VQ，VG，VH，VI，VL，VK，VM，VF，VP，VS，VT，VW， VY和VV. 三肽殘基亦可用作R6b或R6c。當W1為膦酸酯時，序列-X4-pro-X5-(其中X4為任何胺基酸殘基，X5為胺基酸殘基，脯氨酸的羧基酯，或氫)會被魯米那(luminal)羧肽酶切斷成X4，其帶有游離羧基，且其預期會自催化地切斷膦醯胺鍵。X5的羧基任意經苄基酯化。
依已知轉移性質和/或對肽酶的敏感性(其會影響至腸黏膜或其他細胞形態的轉移)來選擇二肽或三肽的種類。缺乏α-氨基的二肽或三肽是在腸黏膜細胞的刷狀邊界膜中發現的肽轉移子的轉移基質(Bai，J.P.F.，″Pharm Res.″9969-978(1992))。適合轉移的肽可用於增強該醯胺化合物的生物可用率。具有一個或多個D構型胺基酸的二肽或三肽也適於肽轉移且可用於本發明醯胺化合物中。D構型胺基酸亦可用來降低二肽或三肽被蛋白酶水解的可能性，該蛋白酶為刷狀邊界常見，例如氨基肽酶N(EC 3.4.11.2)。此外，亦可依二肽或三肽對腸腔內發現的蛋白酶水解的相對對抗性而選擇之。例如，缺乏asp和/或glu的三肽或多肽為氨基肽酶A(EC 3.4.11.7)的不良基質；在疏水性胺基酸(leu，tyr，phe，val，trp)的氮端側上缺乏胺基酸殘基的二肽或三肽為酞鏈內切酶24.11(EC 3.4.24.11)的不良基質；在游離羧基端倒數第二個位置缺乏pro殘基的肽類為羧肽酶P(EC 3.4.17)的不良基質。亦可應用類似的考慮來選擇較難或較易被胞液，腎，肝，血清或其他肽酶所水解的肽。此種不易被切斷的多肽醯胺化物為免疫原或是可用來結合至蛋白質上而製成免疫原。
本發明另一具體例涉及式(VII)或(VIII)的組合物
其中E1，G1，T1，U1，J1，J1a，J2與J2a如上定義，但不同的是 T1為-NR1W3，雜環，或與G1一起形成具有如下結構的基團

和 X1為一根鍵，-O-，-N(H)-，-N(R5)-，-S-，-SO-，或-SO2-；但條件是不包括U1為H或-CH2CH(OH)CH2(OH)的化合物； 及其鹽，溶合物，解析的對映體與經純化的非對映體。
上文詳述的式(I)-(VI)的典型或一般具體例亦為式(VII)與(VIII)的典型具體例。
許多式(VII)與(VIII)化合物(其中U1為H或-CH2CH(OH)CH2(OH)的合成見於Nishimura，Y.等人；J.Antibiotics，1993，46(2)，300；46(12)，1883；以及Nat.Prod.Lett.1992，1(1)，39。將本發明U1基團接上去的方法如該文中所述。
立體異構體 本發明化合物在任一或所有的不對稱原子上為富含(enriched)或解析的旋光異構體。例如，在說明中顯而易見的手性中心呈手性異構體或外消旋混合物。外消旋混合物或非對映體混合物，以及被分離或合成出的各個旋光異構體(基本上不含其對映體或非對映體)均在本發明範圍內。外消旋混合物依已知技術分離成基本上為光學純的各個異構體，例如，將與光學活性輔助劑(如酸或鹼)形成的非對映體鹽予以分離，接著轉化回原來的光學活性物質。在大部分的例子中，令所預期的旋光異構體以立體有擇反應合成出，以預期起始物的適當立體異構體開始反應。
本發明化合物的立體化學實例示如下表C中。
表C
式(I)

式(I)
本發明化合物在某些例子中亦可呈互變異構體。例如，咪唑，胍，脒與四唑系統可呈烯-胺互變異構體，所有可能的互變異構體均在本發明範圍之內。
示例化合物 化合物的實例，作為例子而非限制，以表格方式(表6)列出。通常，各化合物表示為經取代的核(核用大寫字母表示)，而各取代基則依序以小寫字母或數字表示。表1a與1b為各核的表，其主要不同之處為各核的環上不飽和位置以及環上取代基的性質。各核在表1a與1b中給予一個字母代號，且此代號為各化合物名字的第1個字。同樣地，表2a-av，3a-b，4a-c以及5a-d列出選定的Q1，Q2，Q3，Q4取代基，同樣地，用字母或數字代號。因此，被命名的各化合物將被表示成一個大寫字母來表示表1a-1b中的核，接著為表示Q1取代基的數字，表示Q4取代基的小寫字母，表示Q3取代基的數字，表示Q4取代基的小寫字母。所以反應方案1中的結構8表示為A.49.a.4.i。應理解Q1-Q4並非基團或原子，只是相關的表示法。
表1a
表1b
表2a
表2b
表2c
表2d
表2e
表2f
表2g
表2h
表2i
表2j
表2k
表2l
表2m
表2n
表2o
表2p
表2q
表2r
表2s
表2t
表2u
表2v
表2w
表2x
表2y
表2z
表2aa
表2ab
表2ac
表2ad
表2ae
表2af
表2ag
表2ah
表2ai
表3a
表3b
表4a
表4b
表4c
表5a
表5b
表5c
表6-示例化合物 A.17.a.4.i；A.17.a.4.v；A.17.a.6.i；A.17.a.6.v；A.17.a.11.i；A.17.a.11.v；A.17.a.14.i； A.17.a.14.v；A.17.a.15.i；A.17.a.15.v；A.17.a.18.i；A.17.a.18.v；A.17.a.25.i； A.17.a.25.v；A.17.e.4.i；A.17.e.4.v；A.17.e.6.i；A.17.e.6.v；A.17.e.11.i；A.17.e.11.v； A.17.e.14.i；A.17.e.14.v；A.17.e.15.i；A.17.e.15.v；A.17.e.18.i；A.17.e.18.v； A.17.e.25.i；A.17.e.25.v；A.17.g.4.i；A.17.g.4.v；A.17.g.6.i；A.17.g.6.v；A.17.g.11.i； A.17.g.11.v；A.17.g.14.i；A.17.g.14.v；A.17.g.15.i；A.17.g.15.v；A.17.g.18.i； A.17.g.18.v；A.17.g.25.i；A.17.g.25.v；A.17.l.4.i；A.17.l.4.v；A.17.l.6.i；A.17.l.6.v； A.17.l.11.i；A.17.l.11.v；A.17.l.14.i；A.17.l.14.v；A.17.l.15.i；A.17.l.15.v；A.17.l.18.i； A.17.l.18.v；A.17.l.25.i；A.17.l.25.v；A.17.m.4.i；A.17.m.4.v；A.17.m.6.i； A.17.m.6.v；A.17.m.11.i；A.17.m.11.v；A.17.m.14.i；A.17.m.14.v；A.17.m.15.i； A.17.m.15.v；A.17.m.18.i；A.17.m.18.v；A.17.m.25.i；A.17.m.25.v；A.17.o.4.i； A.17.o.4.v；A.17.o.6.i；A.17.o.6.v；A.17.o.11.i；A.17.o.11.v；A.17.o.14.i； A.17.o.14.v；A.17.o.15.i；A.17.o.15.v；A.17.o.18.i；A.17.o.18.v；A.17.o.25.i； 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典型地，以金屬氫氧化物與本發明化合物反應而製成金屬鹽。以此法製成的金屬鹽的例子為含Li+，Na+與K+的鹽。自較易溶的鹽的溶液添加適當金屬化合物可沉澱出較不溶的金屬鹽。
此外，亦可由加酸至鹼中心(較好為G1胺)或至酸性基團(如E1)而形成鹽，例如，某些有機酸與無機酸(如，HCl，HBr，H2SO4)或有機磺酸。最後，應理解，本文組合物包括的本發明化合物可呈未解離，或呈兩性離子形式，或在水合物的例子中，混合有化學計量的水。
亦包含在本發明範圍內的是母化合物與一或多種胺基酸的鹽。任何上述胺基酸均適用，特別是作為蛋白質成份的天然存在的胺基酸，但此胺基酸較好為帶有含鹼性或酸性基團的側鏈的胺基酸，如，賴氨酸，精氨酸或穀氨酸，或是帶有中性基團的胺基酸，如，甘氨酸，絲氨酸，蘇氨酸，丙氨酸，異亮氨酸或亮氨酸。
神經氨酸苷酶的抑制法 本發明另一方面涉及抑制神經氨酸苷酶活性的方法，其包括用本發明化合物處理可能含神經氨酸苷酶的試樣的步驟。
本發明組合物作為神經氨酸苷酶的抑制劑，此類抑制劑的中間體或是具有下述用途。該抑制劑結合至神經氨酸苷酶表面上或孔洞中的位置(該位置具有僅神經氨酸苷酶才有的結構)。組合物與神經氨酸苷酶的結合具有不同程度的可逆性。那些實質上不可逆結合的化合物為用於本發明方法的理想物質。一旦標記後，此實質上不可逆結合的組合物可用作為檢測神經氨酸苷酶的探針。因此，本發明涉及檢測可能含有神經氨酸苷酶的試樣中的神經氨酸苷酶的方法，其包括如下步驟用含有鍵結至標記物(label)的本發明化合物的組合物處理可能含神經氨酸苷酶的試樣；觀察試樣對標記物活性的功效。適當的標記物為診斷界所公知，包括穩定的自由基，螢光團，放射性同位素，酶，化學發光基團與發色團。本文化合物用官能基團(如羥基或氨基)以常規方法予以標記。
在本發明中，可能含神經氨酸苷酶的試樣包括天然或人造材料，如活體；組織或細胞培養物；生物試樣，如生物質試樣(血液，血清，尿液，腦脊髓液，淚液，痰，唾液，組織試樣等)；實驗室試樣；食物，水或空氣試樣；生物製品試樣，如細胞萃取物，特別是重組細胞(其可合成出預期糖蛋白)等。典型地，可能的試樣是含有會產生神經氨酸苷酶的有機體，通常是病原性有機體，例如，病毒。試樣可含於任何含水與有機溶劑/水混合物的介質中。試樣包含活的有機體，如人類或人造物質，如細胞培養物。
本發明處理步驟包括將本發明組合物加至試樣中，或將該組合物的前體加至試樣中。此添加步驟包括任何上述施用方法。
若需要，施用組合物後的神經氨酸苷酶的活性可用任何方法(包括直接與間接的神經氨酸苷酶檢測法)觀察。定量，定性與半定量的神經氨酸苷酶活性檢測法均可用。典型地，使用上述篩選法中的任一種，但亦可用任何其他方法，例如，對活體生理性質的觀測法。
含神經氨酸苷酶的有機體包括細菌(霍亂弧菌，產氣莢膜梭狀芽胞桿菌，肺炎鏈球菌與Arthrobacter sialophilus)以及病毒(特別是正粘液病毒或副粘液病毒，如流行性感冒病毒A與B，副流行性感冒病毒，腮腺炎病毒，新城病病毒，家禽瘟疫病毒，與sendai病毒)。在這些有機體中發生或發現的神經氨酸苷酶活性的抑制作用均在本發明目的內。流行性感冒病毒的病毒學如″Fundamental Virology″(Raven Press，New York，1986)第24章所述。本發明化合物可用於治療或預防動物或人類的此類感染，前述動物的例子有鴨，齧齒動物或豬。
然而，當篩選可抑制流行性感冒病毒的化合物時，應牢記酶分析結果並不一定與細胞培養物分析結果一致，如Chandler等人，同上，的表1所示。所以應以斑還原分析(plaque reduction assay)作為主要的篩選方法。
神經氨酸苷酶抑制劑的篩選 以常規任何用來評估酶活性的技術篩選本發明組合物對神經氨酸苷酶的抑制活性。在本文中，典型地先篩選組合物用於體外抑制神經氨酸苷酶，具有抑制活性的組合物再篩選其體內活性。體外Ki(抑制常數)低於約5×10-6M，較好低於約1×10-7M，更好低於約5×10-8M，的組合物對體內應用較佳。
有用的體外篩選已被詳述，故本文不再贅述。
Itzstein，M.von等人；″Nature″，363(6428)418-423(1933)，特別是第420頁第2欄第3全段至第421頁第2欄第1段，說明了Potier M.等人；″Analyt.Biochem.″，94287-296(1979)中一種適宜的體外分析，該分析為Chong，A.K.J.等人；″Biochem.Biophys.Acta″，107765-71(1991)所改良，另外，Colman，P.M.等人的WO 92/06691(Int.App.No.PCT/AU90/00501，
公開日1992年4月30日)第34頁第13行至第35頁第16行說明另一種有用的體外篩選法。
體內篩選法亦已被詳述，參考Itzstein，M.von等人；如上文所述，特別是第421頁第2欄第1全段至第423頁第2欄第1段，以及Colman，P.M.等人；如上文所述，第36頁第1-38行，其說明了適宜的體外篩選法。
藥物製劑與給藥途徑 本發明化合物用常規載體與賦形劑調配，而該載體與賦形劑按一般實踐選定。片劑將包含賦形劑，助流劑，填料，粘合劑等。含水製劑製成無菌形式，且若欲以非口服使用時，通常是等滲的。所有配方任意地含有賦形劑，如″Handbook of Pharmaceutical Excipients″(1986)所述的那些。賦形劑包括抗壞血酸與其他抗氧化劑，如ED-TA之類的螯合劑，碳水化合物，如糊精，羥烷基纖維素，羥烷基甲基纖維素，硬脂酸等。這些配方的pH為約3至11，但通常為約7至10。
本發明一或多種化合物(本文中稱為活性成分)以適於待治療症狀的途徑來給藥。適宜途徑包括經口，經直腸，經鼻，局部(包括頰與舌下)，經陰道與腸胃外(包括皮下，肌內，靜脈內，皮內，鞘內與硬膜外)等。視受藥者的狀況而有不同較佳途徑。本發明化合物的優點為其口服生物可用性，所以可以經口給藥，而不必經由肺內或鼻內途徑。出人意料地，WO 91/16320，WO 92/06691與美國專利5360817的抗流行性感冒化合物可以成功地經口或腹膜內來給藥。見下文實施例161。
儘管可單獨使用活性成分，但較好是以藥物製劑來使用。本發明製劑，獸用或人用，包含至少一種如上定義的活性成分，以及一或多種可接受載體以及任意的其他治療成分。該載體必須是「可接受的」，即可與製劑的其他成分相容且對受藥者無害。
製劑包括適合前述給藥途徑的那些，較好地是呈單位劑型，其可用製藥界任何公知方法製成。通常，可由Remington’s Pharmaceuti-cal Sciences(Mack Publishing Co.，Easton，PA)得知這些技術與製劑。這些方法包括合併活性成分與載體(構成一或多種輔助成分)的步驟。通常通過均勻且充分地混合活性成分與液體載體或固體載體細粉或二者，然後，若需要，將此產物成型而製備製劑。
本發明適於口服的製劑製成分散的單元，如膠囊，扁囊劑或片劑(其各含有預定量的活性成分)；粉末或顆粒；溶液或懸浮液(於含水液體或非水液體中)；水包油型液體乳液或油包水型液體乳液。活性成分可呈大丸劑，藥糖劑或糊劑。
片劑由壓制或模製而成，且任意混有一種或多種輔助成分。壓製片劑按如下製成於適宜機器中，壓制呈自由流動形式的活性成分(如，粉末或顆粒)，且任意混有粘合劑，潤滑劑，惰性稀釋劑，防腐劑，表面活性劑或分散劑。模製片劑則是於適當機器中，將粉末化且經惰性液體稀釋劑潮化的活性成分的混合物予以模製而成。這些片劑可任意地包衣或刻痕，且任意地調製成可以緩慢釋放出或控制放出其中的活性成分。
用於眼部或其他外部組織(如，嘴或皮膚)的感染時，較好以局部軟膏或霜劑來使用，其含有例如0.075至20％W/W的活性成分(包含的活性成分量為0.1％至20％，且為0.1％W/W的漸增量，如0.6％W/W，0.7％W/W等)，較好為0.2至15％W/W，最好為0.5至10％W/W。當調製成軟膏時，此活性成分可與石蠟或水混溶軟膏基質並用。另外，此活性成分亦可與水包油的霜劑基質調製成霜劑。
若需要，霜劑基質的水相可包含，例如，至少30％W/W多羥基醇，即具有兩個或兩個以上羥基的醇，例如，丙二醇，丁烷-1，3-二醇，甘露醇，山梨糖醇，甘油與聚乙二醇(包括PEG 400)及其混合物。局部配方較好含可以增強活性成分經由皮膚或其他受損區域的吸收或滲透的化合物。此類穿皮滲透增強劑的例子包括二甲基亞碸與相關類似物。
本發明乳液的油相可由已知方式以已知成分組成。儘管此相可只包含乳化劑，但較好是包含至少一種乳化劑與脂或油(或是脂與油二者)的混合物。優選親水性乳化劑與親油性乳化劑(作為穩定劑)並用。還優選包括油與脂二者。含有或不合穩定劑的乳化劑組成所謂的乳化蠟，而蠟與油和脂組成所謂的乳化軟膏基質，其形成霜劑的油狀分散相。
適用於本發明配方的乳化劑與乳液穩定劑包括

69，

80，鯨蠟硬脂醇，苄醇，肉豆蔻醇，甘油單硬脂酸酯與月桂基硫酸鈉。
此配方適用的油或脂視所需化妝性質而選定。霜劑較好為不油膩，不染色且可洗掉的產品，且具有適當稠度而不會從管中或其他容器中滲漏出來。可以使用直鏈或支鏈，一元或二元烷基酯，如二異己二酸酯，異鯨蠟基硬脂酸酯，椰子脂肪酸丙二醇二酯，異丙基肉豆蔻酸酯，癸基油酸酯，異丙基棕櫚酸酯，丁基硬脂酸酯，2-乙基己基棕櫚酸酯或支鏈酯的混合物(如Crodamol CAP)，後三者為較佳酯。視所需性質，其可單獨或合併使用。另外亦可用高熔點脂，如白色軟石蠟和/或液體石蠟或其他礦物油。
適合局部用在眼部的配方亦包括滴眼液，其中活性成分被溶在或懸浮在適當載體中，特別是其含水溶劑中。活性成分的濃度較好為0.5至20％w/w，更好為0.5至10％，最好為約1.5％。
適合局部用在嘴中的配方包括錠劑，其包括含在調味基質中的活性成分，該基質通常為蔗糖，阿拉伯膠與黃蓍膠；軟錠劑，其包括含在惰性基質如明膠與甘油，或是蔗糖與阿拉伯膠中的活性成分；以及漱口藥，其包括含於適當液體載體中的活性成分。
直腸用配方可呈栓劑形式，與其混合的適用基質包含例如可可脂或水楊酸酯。
肺內或鼻用配方具有的粒徑為例如0.1至500微米(包括粒徑在0.1至500微米範圍內，且呈漸增的組合，例如，0.5，1，30微米，35微米等)，其經由鼻通道快速吸入或經由嘴吸入而達到肺泡囊。適宜的配方包括活性成分的含水或油性溶液。適合以氣霧劑或乾粉給藥的配方可按常規方法製成，且可與其他治療劑(如下述以前用於治療或預防流行性感冒A或B感染的化合物)一同施用。
用於陰道給藥的配方可做成子宮託，衛生棉，霜劑，凝膠，糊劑，泡沫或噴灑組合物形式，其除了含有活性成分外，亦含本領域已知為適當的載體。
用於腸胃外給藥的配方包括含水與非水無菌注射液，其可含有抗氧化劑，緩衝物質，抑菌物質以及可使此配方與受藥者血液呈等滲的溶質；含水與非水無菌懸浮液，其可含有懸浮劑與增稠劑。
這些配方呈現在單位劑量或多劑量容器中，例如，密封的安瓿與小瓶，且可在凍幹條件下貯存，而在使用前只需再添加無菌液體載體，例如，注射用水。臨時用的注射液與懸浮液由無菌的前述粉末，顆粒或片劑製成。較佳單位劑量配方為含日劑量或日次劑量單位(如上文所述)或其適當部分量的活性成分的那些。
應理解，除了上文特別指出的成分，本發明配方可包含常用於該配方的其他試劑，它們需考慮所述配方的類型，例如，口服配方便可含有調味劑。
本發明還提供獸用組合物，其包括至少一種上述活性成分以及獸用載體。
獸用載體是為了施用該組合物而用的物質，可為固體，液體或氣體物質，且為惰性或獸醫界可接受，並能與該活性成分相容。這些獸用組合物可以經口，腸胃外或其他想要的途徑來給藥。
本發明化合物可用於提供含有一種或多種本發明化合物作為活性成分控制釋放醫藥配劑(控釋配劑)，其中活性成分的釋放被控制與調節而不必頻繁給藥，或是改進該活性成分的藥物動力學或毒性性質。
活性成分的有效劑量至少視下述因素而定欲治療症狀的本質，毒性，該化合物用於預防(較低劑量)還是治療活性流行性感冒感染，施用方法，以及藥物配劑，其可由醫師依常規劑量修正研究來定出。可預期劑量為約0.0001至100mg/kg體重/天，較好為約0.01至10mg/kg體重/天，更好為約0.01至5mg/kg體重/天，最好為約0.05至0.5mg/kg體重/天。例如，一體重約70kg的成人當以吸入方式用藥時，每天的劑量為1mg至1000mg，較好為5mg至500mg，且可以單一或多個劑量來服用。
本發明活性成分亦可與其他活性成分並用。此組合依欲治療症狀，成分間的交叉活性以及組合的藥理性質而決定。例如，當用於治療呼吸系統的病毒感染，特別是流行性感冒感染時，本發明組合物可與抗病毒劑(如，金剛烷胺(amantidine)，金剛乙胺與三氮唑核苷)，溶粘蛋白劑、祛痰劑，支氣管擴張劑、抗菌素、解熱劑或止痛劑合併使用。通常，抗菌素，解熱劑與止痛劑與本發明化合物一同施用。
本發明化合物的代謝產物 本文化合物的體內代謝產物亦在本發明範圍內，只要此類產物對現有技術而言為新穎且非顯而易見。此類產物可由施用化合物的例如氧化，還原，水解，醯胺化，酯化等得到，主要是由於酶催過程。因此本發明包括由如下方法製成的新穎且非顯而易見的化合物使本發明化合物與哺乳類動物接觸一段時間而可生產出其代謝產物。典型地，通過先製備經放射性標記(如，C14或H3)的本發明化合物，將可檢測劑量(如，通常大於約0.5mg/kg)的化合物經腸胃外施用至動物(如，大鼠，小鼠，豚鼠，猴)或人，在代謝作用足以發生的時間後(典型地為約30秒至30小時)，自尿液，血液或其他生物試樣中分離出其轉化產物。這些產物因為已被標記，所以很容易分離(其他則利用可結合代謝產物中殘留的抗原決定基的抗體而分離出)。代謝產物的結構以常規方式，例如MS或NMR分析測定出。通常，代謝產物的分析以本領域公知的常規藥物代謝研究方式來進行。此轉化產物，只要不在體內其他處發現，即使本身未具有神經氨酸苷酶抑制活性，亦可用於本發明化合物治療的診斷分析。
本發明化合物的其他作途 本發明化合物，或是其經由體內水解或代謝產生的生物活性物質可用作免疫原或用於與蛋白質共軛，即作為免疫原性組合物的成分而製備可特異性地結合至該蛋白質，該化合物或其代謝產物的抗體，前述代謝產物仍保留免疫原性識別的抗原決定基(抗體結合位置)。所以此免疫原性組合物可用作為該抗體(用於該化合物或其新穎代謝產物的診斷，質量控制等方法或分析)製備時的中間體。此化合物可用於產生對抗其他非免疫原性多肽的抗體，在此時，這些化合物充作半抗原位置，刺激與未經改性的共軛蛋白質的交叉反應的免疫響應。
較好的水解產物包括上述經保護的酸性與鹼性基團水解後的產物。如上所述，含免疫原性多肽的酸性或鹼性醯胺(如，白蛋白，固定於鑰匙孔的血藍蛋白)通常作為免疫原。上述代謝產物可保留顯著程度的與本發明化合物的免疫交叉活性。所以本發明抗體可以結合至未經保護的本發明化合物，而不會結合至經保護的化合物；另外，在有代謝產物時，該抗體可結合至經保護的化合物和/或代謝產物，而不會結合至經保護的本發明化合物，或是可特異性地與其中之一或三者全部結合。此抗體預期將基本不會與天然物質交叉反應。實質的交叉反應性指在對特定分析物(其足以幹擾分析結果)的特定分析條件下的反應性。
本發明的免疫原包括提供抗原決定基的本發明化合物，其結合有免疫原性物質。在本文中，此結合表示共價結合而形成免疫原性共軛物(當適合時)或是非共價結合物質的混合物，或是其組合。免疫原性物質包括輔助物質，如Freund輔助物質，免疫原性蛋白質，如病毒，細菌，酵母，植物與動物多肽，特別是固定於鑰匙孔的血藍蛋白，血清白蛋白，牛甲狀腺球蛋白或大豆胰蛋白酶抑制劑與免疫原性多糖。典型地，具有所需抗原決定基結構的化合物藉由多官能基的(通常為二官能基)交聯劑共價共軛至免疫原性多肽或多糖。製備半抗原免疫原的方法本身是常見的，任何以前用來將半抗原共軛至免疫原性多肽等上的方法也適用於此，考慮母體或水解產物上的官能基(其可用於交聯)以及生產對所述抗原決定基(與免疫原性物質相反)特異的抗體的可能性。
典型地，該多肽共軛至本發明化合物遠離待識別的抗原決定基的位置。
此共軛物以常規方法製成。例如，可用交聯劑如N-羥基琥珀醯亞胺，琥珀酸酐或烷基-N＝C＝N-烷基來製備本發明共軛物。此共軛物包含本發明化合物，其以一根鍵或C1-C100(較好，C1-C25，更好，C1-C10)連接基接至免疫原性物質上。用色譜等方法將此共軛物自起始物與副產物分離出，然後無菌過濾，裝瓶貯存。
本發明化合物通過任一種或多種下列基團來交聯，例如，U1的羥基，E1的羧基，U1，E1，G1或T1的碳原子(取代H)；G1的胺基。此類化合物亦包括多肽的醯胺，其中此多肽充當上述R6c或R6b基團。
典型地，使動物對此免疫原性共軛物或衍生物以及以常規方式製成的抗血清或單系(monoclonal)抗體呈免疫。
本發明化合物可用於保持重組細胞培養物中糖蛋白的結構完整性，即，其被加至有糖蛋白生成的發酵物中而抑制此所需糖蛋白的神經氨酸苷酶催化的斷裂。此點在異種宿主細胞中進行蛋白質重組合成特別有用，因為該細胞會將合成出的蛋白質的碳水化合物部分予以降解。
本發明化合物為多官能的。其可作為聚合物合成時的一類特別的單體。作為例子而非限制，本發明化合物製成的聚合物包括聚醯胺與聚酯。
本發明化合物用作製成具有獨特側官能基的聚合物的單體，其可用於均聚物，或是用作與非本發明範圍內的單體共聚的共聚單體。本發明化合物所成均聚物的用途有於分子篩(聚醯胺)，織物，纖維，膜，成型物等製備時作為陽離子交換劑(聚酯或聚醯胺)，其中酸官能基E1被U1中的羥基酯化，因此側鏈鹼性基G1便可與酸性官能基結合，例如，欲被純化的多肽中的酸性官能基。聚醯胺由E1與G1交聯而形成，且U1與環上鄰近部分可自由作為親水性或疏水性基團(視所選U1而定)。由本發明化合物製成聚合物的方法本身是已知的。
本發明化合物亦可作為一類獨特的多官能表面活性劑。特別是當U1不含親水性取代基，且為例如烷基或烷氧基時，此化合物具有雙官能表面活性劑的性質。它們本身具有有用的界面活性，表面塗覆，乳液改性，流變性改性與表面溼潤性質。
當具有特定結構並同時帶有極性與非極性部分時，本發明化合可作為一類獨特的相轉移劑。作為例子而非限制，本發明化合物可用於相轉移催化及液/液離子萃取(LIX)中。
本發明化合物於基團U1，E1，G1與T1中可任意包含不對稱碳原子，此時其可以是用於其他光學活性物質的合成或解析中的一類獨特手性輔助劑。例如，羧酸的外消旋混合物可用下法解析成其對映體1)與本發明化合物(其中U1為不對稱羥烷或氨烷基)形成非對映酯或醯胺的混合物；2)分離此非對映體；3)水解該酯結構。外消旋的醇則用E1的酸基形成酯而分離。另外，此一方法亦用來解析本發明化合物本身，如果使用該光學活性酸或醇代替外消旋起始物。
本發明化合物可在製備親合性吸收基質，用於過程控制的固定酶，或免疫分析試劑時，用作連接基或間隔基。此處的化合物包含多個官能基，作為交聯預期物質的位置。例如，習慣上將親合性試劑，如激素，肽，抗體，藥物等鍵結至不溶性基質上。所成不溶的試劑則以已知方法用於從製劑，診斷試樣或其他不純混合物中吸收該親合性試劑的結合伴。類似地，固定酶則用來進行催化轉化，且可簡易地回收酶。在製備診斷試劑時，二官能化合物通常用來將分析物與可檢測的基團相連。
本發明化合物中許多官能基可用於交聯。例如E1的羧酸或膦酸基可與欲交聯試劑的醇或胺分別形成酯或醯胺。適合的位置是經OH，NHR1，SH，疊氮基(若需要可於交聯前還原成氨基)，CN，NO2，氨基，胍基，滷素等取代的G1位置。當與交聯劑反應時為防止本發明二官能化合物聚合，可將反應性基團予以適當保護。通常本文的化合物經由羧酸或膦酸結合至第一結合伴上的羥基或氨基，然後再以T1或G1與其他結合伴共價結合而使用。例如，第一結合伴(如，甾類激素)與本發明化合物的羧酸酯化，然後此共軛物以G1羥基交聯至經溴化氰活化的Sepaharose(瓊脂糖商品名)，如此可得固定化類固醇。其他共軛化學為已知。參考，例如Maggio，″Enzyme-Immunoas-say″(CRC，1988，71-135頁)以及本文中所引述的參考資料。
如上所述，本發明治療有用化合物(其中W1或G1羥基，羧基或氨基被保護)可做成口服或緩釋劑型。在這些用途中，保護基於體內被除去(例如，水解或氧化)，以生成游離羧基，氨基或羥基。適於此用途的酯或醯胺根據酯酶和/或羧肽酶的基質特異性而定，該酶在前體水解作用進行的細胞中預期會發現。若此酶的特異性未知，則可對許多本發明化合物進行篩選，直至找到預期的基質特異性。這可由游離化合物的外觀或抗病毒活性得知。通常以下列二原則來選擇本發明化合物的醯胺或酯(i)在上腸道中不被水解或緩慢水解，(ii)腸道與細胞可滲透性，和(iii)在細胞漿和/或全身循環中水解。篩選分析中優選用特定組織(易受流行性感冒感染)的細胞，例如肺支氣管黏膜。本領域已知的分析法可用來測定體內生物可用率，包括腸腔穩定性，細胞滲透性，肝勻漿穩定性與血漿穩定性分析。但是，即使酯，醯胺或其他經保護的衍生物在體內未轉化成游離羧基，氨基或羥基，其仍為有用的化學中間體。
製造本發明化合物的示例方法 本發明還涉及製造本發明組合物的方法。該組合物通過有機合成的任一適用技術來製成。許多此種技術在本領域為已知，許多則詳述於″Compendium of Organic Synthetic Methods″(John Wiley &Sons，New York)，Vol.1，Ian T.Harrison and Shuyen Harri-son，1971；Vol 2，Ina T.Harrison and Shuyen Harrison，1974；Vol. 3，Louis S.Hegedus and Leroy Wade，1977；Vol.4，LeroyG.Wade，jr.，1980；Vol.5，Leroy G.Wade，Jr.，1984；andVol.6 Michael B.Smith；以及March.，J.，″Advanced OrganicChemistry，Third Edition″，(John Wiley & Sons，NewYork，1985)，″Comprehensive Organic Synthesis.Selectivity，Strategy&Efficiency in Modern Organic Chemistry.In 9 Volumes″，BarryM.Trost，Editor-in-Chief(Pergamon Press，New York，1993年印刷)。
製備本發明組合物的示例方法如下文所載，其用於說明這些製備法的本質，而非用於限制。
通常，反應條件如溫度，反應時間，溶劑，處理步驟等對於待進行的特定反應為本領域所公知。引述的參考資料(包括其中引述的資料)包含這些條件的詳細說明。典型地，溫度為-100℃至200℃，溶劑為非質子或質子溶劑，反應時間為10秒至10天。處理主要由下列步驟組成中斷任何未反應的試劑，接著分配於水/有機層體系(萃取)，分離含產物的層。
氧化與還原反應典型地在接近室溫(約20℃)的溫度下進行，然而用金屬氫化物還原時，通常將溫度降為0℃至-100℃，還原用溶劑多為非質子性，而對氧化則可為質子性或非質子性。調整反應時間以達預期轉化率。
縮合反應通常在接近室溫的溫度下進行，然而對於非平衡，動力學控制的縮合，通常可用降低的溫度(0℃至-100℃)。溶劑可為質子性(在平衡反應中常見)或非質子性(在動力學控制反應中常見)。
標準的合成技術，如共沸除去反應副產物以及使用無水反應條件(如，惰性氣體環境)為本領域常見，且當適用時便可使用之。
製備本發明化合物的一種示例方法如下反應方案1所示。其詳細說明在下述的「實驗」部分中。
反應方案1
反應方案1的改良變化以形成另外的具體例示於反應方案2-4。
反應方案2
反應方案2 按Utimoto與其同事，″Tetrahedron Lett.″，316379(1990)的步驟將氮丙啶5以Yb(CN)3催化加成TMSCN而轉化成氨基腈9。
腈9轉化成對應脒10使用標準三步驟程序來完成i)H2S，ii)CH3I，iii)NH4OAc。在″J.Med.Chem.″，361811(1993)中可發現一典型轉化。
腈9以″Modern Synthetic Reactions″第二版，H.O.House，Benjamin/Cummings Publishing Co.，1972所述任一可用方法還原成氨基甲基化合物11。
氨基甲基化合物11經N，N』-二-Boc-1H-吡唑-1-羧甲脒按″Tetrahedron lett.″36299(1995)所述方法處理而轉化成二-Boc保護的胍基化合物12。
反應方案3
反應方案3 氮丙啶5用α-氰基乙酸叔丁酯開環而得出13。此種類型氮丙啶開環反應可參考″Tetrahedron Lett.″，235021(1982)。在酸性條件下選擇性地將叔丁酯部分水解，接著脫羧基，得出腈14。
把14還原成氨乙基衍生物15以與9至11的轉化相同的方式完成。然後將胺15用N，N′-二-Boc-1H-吡唑-1-羧甲脒按″Tetrahedron Lett.″，36299(1995)所述方法轉化成胍基衍生物16。
腈14以與上述9至10的轉化相同的步驟轉化成對應脒17。
反應方案4
反應方案4 將環氧基醇1保護(PG＝保護基)，例如用MOMCl。典型的條件可參考″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版，T.W.Greene以及P.G.M.Wuts，John Wiley & Sons，New York，NY，1991。
環氧化物19則按Sharpless與其同事″J.Org.Chem.″，501557(1985)的步驟用NaN3/NH4Cl開環成為氨基醇20。
把20還原成N-乙醯基氮丙啶21以下述三步驟反應完成1)MsCl/三乙胺；2)H2/Pd；3)AcCl/吡啶。此類轉化可參考″Angew.Chem.Int.Ed.Engl.″，35599(1994)。
氮丙啶21於65℃在DMF中用NaN3/NH4Cl按″J.Chem.Soc.Perkin Trans I″，801(1976)所述開環轉化成疊氮基醯胺22。
用″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版，T.W.Greene與P.G.M.Wuts，John Wiley & Sons，New York，NY，1991所述方法除去22的MOM保護基。所得醇於吡啶中用TsCl直接轉化成氮丙啶24。此類轉化可參考″Angew.Chem.Int.Ed.En-gl.″，33599(1994)。
然後讓氮丙啶24與ROH，RNH2，RSH或有機金屬(金屬-R)反應分別得出對應的開環衍生物25，26，27與27.1。此類氮丙啶開環可參考″Tetrahedron Lett.″，235021(1982)與″Angew.Chem.Int.Ed.Engl.″，33599(1994)。
反應方案5 本發明另一類化合物由反應方案5a與5b的方法製得。以Shing.T.K.M.等人″Tetrahedron″，47(26)4571(1991)的方法將金雞納酸轉化成28。在TEA/CH2Cl2中用MsCl進行甲磺醯化得出29，29在DMF中與NaN3反應得出30。30在CH2Cl2中與TFA反應得出31，31在TEA/CH2Cl2中用MsCl甲磺醯化得出32。在水中與三苯膦反應得出33，其依序應用1)在吡啶中的CH3C(O)Cl；2)在DMF中的NaN3；以及3)在THF中的NaH處理轉化成35。用本領域已知的各種親核試劑烷基化35得出許多化合物如36。將如36的化合物轉化成本發明其他具體例的方法如上文所述。
反應方案5a

反應方案5b

反應方案6
反應方案6 本發明另一類化合物如反應方案6的方法製得。保護的醇22(PG＝甲氧基甲醚)在如″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版，T.W.Greene和P.G.M.Wuts，John Wiley & Sons，NewYork，NY，1991所述的標準條件下去保護。醇51在標準條件下用乙酸酐與吡啶轉化成乙酸酯52。乙酸酯52用TMSOTf或BF3·OEt2處理得出噁唑啉53。此類轉化可分別參考″Liebigs Ann.Chem.″129(1991)與″Carbohydrate Research″，181(1993)。另外亦可讓醇51如下所述轉化成噁唑啉53先轉化成對應的甲磺酸酯或對甲苯磺酸酯23，接著在標準條件下環化成噁唑啉，如″J.Org.Chem.″，501126(1985)與″J.Chem.Soc.″，1385(1970)所述。惡唑啉53與ROH，RR』NH或RSH(其中R與R′與上述W6的定義相符)反應分別得出對應的開環衍生物54，55與56。此類轉化可參考″J.Org.Chem.″，494889(1984)與″Chem.Rev.″，71483(1971)。
反應方案7-35 製備本發明化合物的其他示例方法見下示反應方案7-35。這些方法的詳細說明在下文的「實驗」部分中。
反應方案7a
反應方案7b
反應方案7c
反應方案8
反應方案9
反應方案10
反應方案11
反應方案12
反應方案13
反應方案14
反應方案15a
反應方案15b
反應方案16
反應方案17
反應方案18
反應方案19
反應方案20
反應方案21
反應方案22
反應方案23
反應方案24
反應方案25
反應方案26
反應方案27
反應方案28
反應方案29
反應方案30
反應方案31
反應方案32
反應方案33
反應方案34
反應方案35
反應方案36
反應方案37
反應方案38
反應方案39
反應方案40
反應方案40.1
製備與使用本發明組合物的另外的具體例示於反應方案36-40.1中。本發明一方面涉及包含反應方案36-40.1的方法A，B，C，D，E，F，G，H，I，J，K.L，M.N，O，P，Q，R，S，T，U，V或W(單獨或相互組合)的製備本發明化合物的方法。表27說明方法A-W示例方法的具體例。各具體例為使用單元方法A-W(單獨或組合)的單個方法。表27中各方法具體例以分號「；」隔開。若具體例為單一字母則對應於方法A-W之一，若多於一個字母，則對應於各方法且依所示順序進行。
本發明另一方面涉及使用莽草酸製備化合物270的方法(如反應方案36中A所示)，使用化合物270製備化合物271的方法(如反應方案36中B所示)，使用化合物271製備化合物272的方法(如反應方案36中C所示)，使用化合物272製備化合物273的方法(如反應方案36中D所示)，使用金雞納酸製備化合物274的方法(如反應方案37中E所示)，使用化合物274製備化合物275的方法(如反應方案37中F所示)，使用化合物275製備化合物276的方法(如反應方案37中G所示)，使用化合物276製備化合物272的方法(如反應方案37中H所示)，使用化合物273製備化合物277的方法(如反應方案38中I所示)，使用化合物277製備化合物278的方法(如反應方案38中J所示)，使用化合物278製備化合物279的方法(如反應方案38中K所示)，使用化合物279製備化合物280的方法(如反應方案38中L所示)，使用化合物280製備化合物281的方法(如反應方案38中M所示)，使用化合物281製備化合物282的方法(如反應方案39中N所示)，使用化合物282製備化合物283的方法(如反應方案39中O所示)，使用化合物283製備化合物284的方法(如反應方案39中P所示)，使用化合物283製備化合物285的方法(如反應方案40中Q所示)，使用化合物285製備化合物286的方法(如反應方案40中R所示)，使用化合物287製備化合物288的方法(如反應方案40.1中S所示)，使用化合物288製備化合物289的方法(如反應方案40.1中T所示)，使用化合物289製備化合物290的方法(如反應方案40.1中U所示)，使用化合物290製備化合物291的方法(如反應方案40.1中V所示)，使用化合物291製備化合物292的方法((如反應方案40.1中W所示)。
這些示例方法的一般內容如下文與實施例所述。下述方法中的各產物在用於下一方法前，任意地予以分離，離析和/或純化。
「處理」一詞指接觸，混合，反應，使之反應，使之接觸及其他本領域通用來表示一個或多個化學體被處理轉化成一個或多個另外的化學體的術語。所以「用化合物2處理化合物1」與下列同義「使化合物1與化合物2反應」，「化合物1與化合物2接觸」，「化合物1與化合物2反應」以及其他有機合成通用來表示化合物1用化合物2「處理」或與化合物2「反應」的字句。
「處理」表示使有機化學物反應的合理和一般方式。除非另有說明，指的是正常濃度(0.01M至10M，較好為0.1M至1M)，溫度(-100℃至250℃，較好為-78℃至150℃，更好為-78℃至100℃，最好為0℃至100℃)，反應容器(較好為玻璃，塑料，金屬)，溶劑，壓力，氛圍(對氧與水不敏感的反應時，較好為空氣，對氧與水敏感的反應則為氮或氬)等。對有機合成領域已知的類似反應的了解可用來選擇給定方法中「處理」所用的條件與裝置。特別地，一般熟悉有機合成技術的人員基於本領域已知的知識選擇預期可成功進行所述方法的化學反應的條件與裝置。
方法A，反應方案36 以下述方法用莽草酸製備化合物270。
莽草酸的順式-4，5-二醇官能基可通過選擇性保護此二者而使其與碳1上的羧酸基不同。典型地，以環狀縮酮保護該順式-4，5-二醇官能基，以酯保護該羧酸基。
R50為易酸分解的1，2-二醇保護基，如上文引述的Greene的著作中說明的那些，典型地為環狀縮酮或縮醛，更好為環己酮或丙酮的縮酮。R51為酸穩定的羧酸保護基，如下文引述的Gereene的著作中說明的那些，典型地為線型，分支或環狀C1-C12烷基，鏈烯基或炔基，如表2中所示基團2-7，9-10，15或100-660，更好為線型或分支C1-C8烷基，如表2中所示基團2-5，9或100-358，最好為線型或分支C1-C6烷基，如表2中所示基團2-5，9或100-141，然而更好地R51是甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，或叔丁基。
使莽草酸反應而使其羧酸被基團R51保護，順式-4，5-二醇被基團R50保護。典型地，莽草酸用醇(如甲醇，乙醇，正丙醇或異丙醇)與酸催化劑(如無機酸或磺酸，如甲磺酸，苯磺酸或甲苯磺酸)處理，接著用酮或醛的二烷基縮酮或縮醛保護，如2，2-二甲氧基丙烷或1，1-二甲氧基環己烷，且在對應酮或醛(如丙酮或環己酮)存在下進行。任意地，在用二烷基縮酮或縮酮處理前，將醇與酸催化劑處理的產物分離，離析和/或純化。另外，莽草酸用CH2N2處理。
典型地，該方法包括莽草酸用鏈烷醇或磺酸處理，接著用偕-二烷氧基鏈烷或偕-二烷氧基環烷與鏈烷酮或環烷酮處理以生成化合物270。更典型地，此方法包括用鏈烷醇與磺酸處理莽草酸；蒸發過量鏈烷醇得殘餘物；以偕-二烷氧基鏈烷或偕-二烷氧基環烷以及鏈烷酮或環烷酮處理該殘餘物以生成化合物270。更典型地包括用甲醇與對甲苯磺酸處理莽草酸；蒸發過量甲醇得出殘餘物，以2，2-二甲氧基丙烷與丙酮處理該殘餘物以生成化合物270。
此方法的示範具體例如實施例35。
方法B，反應方案36 以下述方法用化合物270製備化合物271。
使位置3的羥基活化，典型地，對置換反應活化，更典型地，對位置4醇的置換而形成環氧環的反應活化。
R52為醇活化基，典型地，置換反應活化基，更典型地，由位置4醇置換形成環氧反應的活化基。此類基團包括本領域典型所用的那些，如磺酸酯，更好為甲磺酸酯，苯磺酸酯，或甲苯磺酸酯。在一具體例中，R52與O合併(即-OR52)為本領域常用的離去基。
典型地，該方法包括用醯滷處理化合物270以生成化合物271。更典型地，此方法包括於適宜溶劑中用磺醯滷處理化合物270而形成化合物271。更典型地，此方法包括於適宜溶劑中，例如胺，以及任選地在共溶劑(例如，滷代烷)存在下，用磺醯滷處理化合物270而形成化合物271。最好，此方法包括在三乙胺/二氯甲烷中用甲磺醯氯處理化合物270而形成化合物271。
此方法的示範具體例示如下文實施例56。
方法C，反應方案36 化合物271以下述方法用來製備化合物272。
除去位置4與5的羥基的酸可分解保護基(R50)。典型地，除去R50時基本不除去鹼可分解羧酸保護基(例如，R51)或羥基活化基(例如，R52)。更典型地，R50在酸性條件下斷裂。
典型地，此方法包括用質子溶劑處理化合物271，更典型地，在上述酸催化劑存在下進行。最好，此方法包括用上述鏈烷醇與酸催化劑處理化合物271。最好，此方法包括用甲醇與對甲苯磺酸處理化合物271而製得化合物272。
此方法的示範具體例如下文實施例57所示。
方法D，反應方案36 化合物272以下述方法用來製備化合物273。
化合物272位置3上的活化羥基被化合物272位置4上的羥基置換而成為環氧化物273。典型地，此置換反應以適當鹼催化，較好為如DBU或DBN之類的胺鹼。
典型地，此方法包括用鹼催化劑(任意地在適宜溶劑存在下)處理化合物272。更典型地，在極性，非質子傳遞溶劑(如乙醚或THF)中以胺鹼處理化合物272。更典型地，此方法包括在THF中用DBU處理化合物272而製成化合物273。
此方法的示範具體例如下文實施例58所示。
方法E，反應方案37 金雞納酸以下述方法用來製成化合物274。
金雞納酸的順式-4，5-二醇官能基通過選擇性保護而與碳1上的羧酸不同。典型地，此順式-4，5-二醇官能基以環狀縮酮保護，羧酸官能基則用位置3上的羥基保護而形成內酯。
R50如上所述。
典型地，此方法包括用偕-二烷氧基鏈烷或偕-二烷氧基環烷(如上所述)與鏈烷酮或環烷酮(如上所述)處理金雞納酸，任意地在酸催化劑(如上所述)存在下進行，從而形成化合物274。更典型地，此方法包括用偕-二烷氧基鏈烷或偕-二烷氧基環烷，鏈烷酮或環烷酮，酸催化劑來處理金雞納酸而形成化合物274。更典型地，此方法包括用2，2-二甲氧基丙烷，丙酮與對甲苯磺酸處理金雞納酸而形成化合物274。
此方法的示範具體例如下文實施例101所示。
方法F，反應方案37 化合物274以下述方法用來製備化合物275。
將內酯開環成化合物275。典型地，將內酯開環形成在位置1為經保護的羧酸和在位置3為游離羥基。更典型地，在鹼性條件下使內酯開環形成位置1為R51保護的羧酸，位置3則為游離羥基。
R51如上所述。
典型地，於適宜質子溶劑中以適宜鹼處理化合物274。更典型地，化合物274在鏈烷醇(如上述)中以金屬醇鹽鹼(如鈉，鉀，鋰烷醇鹽)處理。更典型地，化合物274在MeOH中用NaOMe處理而形成化合物275。
此方法的示範具體例如下文實施例102所示。
方法G，反應方案37 化合物275以下述方法用於製備化合物276。
使位置3的羥基活化，典型地，對置換反應活化，更典型地，對位置4醇的置換而形成環氧環的反應活化。
R52為醇活化基，典型地，置換反應的活化基，更典型地，由位置4醇置換形成環氧環反應的活化基。此類基團包括本領域典型所用的那些，如磺酸酯，更好為甲磺酸酯，苯磺酸酯，或甲苯磺酸酯。在一具體例中，R52與O合併(即，-OR52)為本領域常用的離去基。
典型地，該方法包括用醯滷處理化合物275以生成化合物276。更典型地，此方法包括在適宜溶劑中用磺醯滷處理化合物275而形成化合物276。更典型地，此方法包括在適宜溶劑中，例如胺，以及任選在共溶劑(例如，滷代烷)存在下，用磺醯滷處理化合物275而形成化合物276。最好，此方法包括在吡啶/二氯甲烷中用對甲苯磺醯氯處理化合物275而形成化合物276。
此方法的示範具體例如下文實施例103所示。
方法H，反應方案37 化合物276以下述方法用來製備化合物272。
消去位置1的羥基，除去順式-4，5-二醇的保護基。消去位置1的羥基在位置1與6間形成烯鍵，而除去順式-4，5-二醇保護基後再生該順式-4，5-二醇。
典型地，此方法包括用適當脫水劑，如無機酸(HCl，H2SO4)或SO2Cl2處理化合物276。更典型地，化合物276用SO2Cl2處理，接著用鏈烷醇處理，且任意在酸催化劑存在下進行。更典型地，化合物276在適宜極性非質子傳遞溶劑(如，胺)中用CH2Cl2處理而形成烯烴；用鏈烷醇(如上述)與酸催化劑(如上述)處理該烯烴而形成化合物272。更典型地，化合物276在吡啶/SO2Cl2中，在-100℃至0℃(較好為-100℃至-10℃，最好為-78℃)的溫度下用SO2Cl2處理而形成烯烴；用甲醇與對甲苯磺酸處理該烯烴以形成化合物272。
此方法的示範具體例如下文實施例104所示。
方法I，反應方案38 化合物273以下述方法用來製備化合物277。
將位置5的羥基予以保護。典型地，此保護基為酸可分解羥基保護基。更典型地，此保護基不會轉移至相鄰的羥基。
R53為酸可分解羥基保護基，如上文引述Greene的著作所述的那些。更典型地，R53為酸可斷裂醚，最好R53為甲氧基甲基(MOM，CH3-O-CH2-)。
典型地，此方法包括用羥基保護基試劑(如Greene所述)處理化合物273。更典型地，此方法包括化合物273在適宜溶劑(如，極性非質子傳遞溶劑)中用經取代或未經取代的滷代烷或鏈烯(如甲氧甲基氯(MOM氯化物，CH3-O-CH2Cl)處理。更典型地，此方法包括在胺溶劑中使化合物273用MOM氯化物處理。更典型地，此方法包括在二異丙基乙胺中使化合物273用MOM氯化物處理。
此方法的示範具體例如下文實施例59所示。
方法J，反應方案38 化合物277以下述方法用來製備化合物278。
將位置3和4的環氧基開環形成疊氮化物。更典型地，使位置3和4的環氧基開環形成3-疊氮基-4-羥基化合物278。
典型地，此方法包括在適宜溶劑中用疊氮鹽處理化合物277。更典型地，此方法包括使化合物277在極性質子溶劑(如鏈烷醇或水)中用疊氮化鈉與溫和鹼(如滷化銨)處理。現典型地，此方法包括使化合物277在水/甲醇溶液中用疊氮化鈉與氯化銨處理成化合物278。
此方法的示範具體例如下文實施例60所示。
方法K，反應方案38 化合物278以下述方法用來製備化合物279。
使化合物278在4位置的羥基被3-疊氮基取代形成氮丙啶化合物279。
典型地，此方法包括用羥基活化基(如上述)，有機膦與鹼處理化合物278。更典型地，此方法包括用磺醯滷(如上所述)處理化合物278以形成活化羥基化合物，再用三烷基膦或三芳基膦(如，三苯膦)處理該活化羥基化合物以形成鏻鹽，再以鹼(如胺)處理該鏻鹽形成化合物279。更典型地，此方法包括用甲磺醯氯處理化合物278以形成活化羥基化合物，再用三苯膦處理該活化羥基化合物形成鏻鹽，以三乙胺與水處理該鏻鹽形成化合物279。
此方法的示範具體例如下文實施例61和62所示。
方法L，反應方案38 化合物279以下述方法用來製備化合物280。
氮丙啶化合物279用疊氮化物開環成疊氮胺280。
典型地，此方法包括在適宜溶劑中以疊氮鹽處理化合物279。更典型地，此方法包括使化合物279在極性非質子傳遞溶劑(如醚，胺，醯胺)中用疊氮化鈉與溫和鹼(如滷化銨)處理。更典型地，此方法包括在DMF溶液中用疊氮化鈉和氯化銨處理化合物279而製成化合物280。
此方法的示範具體例如下文實施例63所示。
方法M，反應方案38 化合物280以下述方法用來製備化合物281。
5位置的保護羥基被位置4的胺置換而形成氮丙啶281。典型地，氮丙啶281被酸可分解基團取代，更好是被氮丙啶活化基取代。
R54為酸可分解基團，典型地為酸可分解胺保護基(如上述Greene的著作所述的那些)。更典型地，R54為氮丙啶活化基，更好為可以活化氮丙啶進行酸催化開環的基團。典型地，基團R54包括，作為例子而非限制，線型或分支的C1-C12、1-氧代-烷-1-基，其中烷基部分為C1-C11線型或分支烷基(如，CH3(CH2)zC(O)-，z為0至10的整數，即，乙醯基(CH3C(O)-)等)，經取代的甲基(如，三苯甲基(Ph3C-)，或簡寫為Tr)，或氨基甲酸酯，如BOC或Cbz或磺酸酯(如，磺酸烷基酯(例如磺酸甲基酯))。更典型地，R54基團包括三苯甲基與C1-C81-氧代-烷-1-基，更好為具有1，2，3，4，5或6個碳原子的，最好為具有2或3個碳原子的。
典型地，此方法包括用去保護劑處理化合物280以除去基團R53，R54產生試劑(如Greene所述，R54-滷化物，例如乙醯氯或Tr-Cl，或R54-O-R54，如乙酸酐)以及羥基活化基(如方法B，反應方案36所述的那些)。更典型地，此方法包括用極性質子溶劑處理化合物280，任意地在上述酸催化劑存在時進行，以形成第一中間體；用Tr-Cl在極性非質子傳遞溶劑(例如，胺)中處理該第一中間體而形成第二中間體；用於極性非質子傳遞溶劑(如，胺)中用磺醯滷(如，甲磺醯氯或對甲苯磺醯氯)處理該第二中間體以製成化合物281。更典型地，此方法包括用甲醇與HCl處理化合物280而形成第一中間體，用Tr-Cl與三乙胺處理該第一中間體，形成第二中間體，用甲磺醯氯與三乙胺處理該第二中間體，製成化合物281。
此方法的示範具體例如下文實施例64所示。
方法N，反應方案39 化合物281以下述方法用來製備化合物282。
氮丙啶281開環後，所成胺用R55基團取代而形成化合物282。
典型地，氮丙啶281由酸催化開環反應而開環，而所成胺則被醯化。
R55為上述W3。典型地，R55為-C(O)R5。更典型地，R55為-C(O)R1，更好R55為-C(O)CH3。
R56為上述U1。典型地，R56為W6-O-，W6-S-，或W6-N(H)-。更典型地，R56為R5-O-，R5-S-或R5-N(H)-，更好，R56為R5-O-，最好R56為R1-O-。
典型地，此方法包括使化合物281用酸催化劑與如式W6-X1-H的化合物處理(其中X1如上定義)形成胺中間體；其用式W3-X1-W3，W3-X10的化合物處理(其中X10為離去基)形成化合物282。酸催化劑較好為本領域常用的路易斯酸，例如BF3·Et2O，TiCl3，TMSOTf，SmI2(THF)2，LiClO4，Mg(ClO4)2，Ln(OTf)3(其中Ln＝Yb，Gd，Nd)，Ti(Oi-Pr)4，AlCl3，AlBr3，BeCl2，CdCl2，ZnCl2，BF3，BCl3，BBr3，GaCl3，GaBr3，TiCl4，TiBr4，ZrCl4，SnCl4，SnBr4，Sb-Cl5，SbCl3，BiCl3，FeCl3，UCl4，ScCl3，YCl3，LaCl3，CeCl3，PrCl3，Nd-Cl3，SmCl3，EuCl3，GdCl3，TbCl3，LuCl3，DyCl3，HoCl3，ErCl3，Tm-Cl3，YbCl3，ZnI2，Al(OPri)3，Al(acac)3，ZnBr2，或SnCl4。典型地，X1為-O-，-S-，或-N(H)-。X10典型地為滷素，例如，Cl，Br或I。更典型地，此方法包括用R5-OH，R5-SH或R5-NH2的化合物與BF3·Et2O處理化合物281形成中間體，再用鏈烷酸酐處理此中間體形成化合物282。更典型地，此方法包括用R5-OH化合物與BF3·Et2O處理化合物281形成中間體，用經取代或未經取代的乙酸酐處理此中間體而形成化合物282。R5-OH化合物的例子包括表2中2-7，9-10，15與660(其中Q1為-OH)所述的那些，另外的例子如下表25所示的那些(包括其CAS登錄號)以及下表26所示的那些(包括其CAS登錄號與Aldrich化學公司產品編號)。更典型的R5-OH化合物的例子為表2中2-5，9與100-141(其中Q1為-OH)所述的那些。
方法N，反應方案39的另一具體例中，R55為H。
典型地，此方法包括用酸催化劑與R56-X1-H化合物(其中X1如上定義)處理化合物281而形成胺中間體，以形成化合物282。酸催化劑與X1如上定義。更典型地，此方法包括用R5-OH，R5-SH或R5-NH2化合物以及BF3·Et2O處理化合物281而形成化合物282。更典型地，此方法包括用R5-OH化合物與BF3·Et2O處理化合物281而形成化合物282。R5-OH化合物的例子如上所述。
此方法的示範具體例如下文實施例65，86，92與95所示。
方法O，反應方案39 化合物282以下述方法用來製備化合物283。
疊氮化物282被還原成氨基化合物283。
典型地，此方法包括用還原劑處理化合物282而形成化合物283。更典型地，此方法包括用氫氣及催化劑(如Pt/C，或Lindlar催化劑)或還原劑(如，上述的三烷基膦或三芳基膦)處理化合物282。更典型地，此方法包括在水/THF中用三苯膦處理化合物282而形成化合物283。
此方法的示範具體例如下文實施例87，93與96所示。
方法P，反應方案39 化合物283以下述方法用來製備化合物284。
除去羧酸保護基。
典型地，此方法包括用鹼處理化合物283。更典型地，此方法包括在適宜溶劑中(如非質子極性溶劑)用金屬氫氧化物處理化合物283。更典型地，此方法包括在THF中以氫氧化鉀水溶液處理化合物283而製成化合物284。
此方法的示範具體例如下文實施例88，94與97所示。
方法O，反應方案40 化合物283以下述方法用來製備化合物285。
胺被轉化成經保護的胍。
R57為本領域通用的胍保護基，如BOC或Me。
典型地，此方法包括用胍基化試劑(如本領域常用的那些)處理化合物283。胍基化試劑的例子包括二-BOC硫脲氨基亞氨基甲磺酸(Kim等人；″Tet.Lett.″29(26)3183-3186(1988)與1-脒基吡唑(Bernatowicz等人；″Tet.Lett.″34(21)3389-3392(1993))。更典型地，此方法包括用二-BOC硫脲酸處理化合物283。更典型地，此方法用二-BOC硫脲酸與HgCl2處理化合物283形成化合物285。
此方法的示範具體例如下文實施例67所示。
方法R，反應方案40 化合物285以下述方法用來製備化合物286。
除去羧酸保護基與胍保護基。
典型地，此方法包括用鹼處理化合物285，接著如上所述用酸處理。更典型地，此方法包括用金屬氫氧化物鹼(如上述)處理化合物285形成中間體，再用酸處理形成化合物286。更典型地，此化合物包括用氫氧化鉀水溶液與THF處理化合物285形成中間體，再以TFA處理此中間體形成化合物286。
方法S，反應方案40.1 化合物287以下述方法用來製備化合物288。
化合物287與288的E1，J1與J2如上所述。典型地，E1為-CO2R51(如上所述)，J1為H，F或甲基，更好為H。典型地，J1為H或線型或分支C1-C6烷基，更好為H，甲基，乙基，正丙基或異丙基，更好為H。
R60與R61為可反應形成化合物288中經R63(如下定義)取代的氮丙啶環的基團。典型地，R60與R61中之一為伯或仲胺，或是可以轉化成伯或仲胺的基團。R60與R61的此類基團包括，作為例子而非限制-NH2，-N(H)(R6b)，-N(R6b)2，-NH(R1)，-N(R1)(R6b)與-N3。R60與R61的另一個較好為可被伯或仲胺置換形成氮丙啶的基團，包括，作為例子而非限制，-OH，-OR6a，Br，Cl與I。典型地，R60與R61呈反式構型。更典型地，R60為伯或仲胺，或可轉化成伯或仲胺的基團，R61為可被伯或仲胺置換形成氮丙啶的基團，更好，R60為β-疊氮基或β-NH2，R61為α-OH，α-O-甲磺醯基，或α-O-對甲苯磺醯基。
R61在下文方法U，反應方案40.1中說明。
此方法包括處理化合物287形成化合物288。其典型地通過處理化合物287使R60置換R61而完成。更典型地，化合物287被處理活化R61，使其被R60置換。更典型地，處理化合物287使R61活化而被R60置換，而R60則被活化成可置換R61。若R60與R61二者均被活化，則可同時進行或依序進行活化。若依序進行，可以任何順序完成，典型地，R61的活化在R60的活化之前。
典型地，使R61對R60的置換活化按如下進行，用羥基活化試劑(如甲磺醯氯或甲苯磺醯氯)處理化合物287。使R60對置換R61活化典型地，按如下完成處理化合物287形成伯或仲胺，再用鹼處理該胺。作為例子而非限制，用可還原疊氮化物成為胺的還原劑以及鹼處理化合物287。
在此方法一具體例中，化合物287用R61活化試劑與R60活化試劑處理成為化合物288。在另一具體例中，化合物287用R61活化試劑和R60活化試劑在合適溶劑中處理成為化合物288。在另一具體例中，化合物287用R61活化試劑，R60活化試劑以及鹼處理成為化合物288。在另一具體例中，化合物287在適宜溶劑中用R61活化試劑，R60活化試劑以及鹼處理成為化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物)用R61活化試劑與疊氮化物還原試劑處理而製成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物)在適宜溶劑中用R61活化試劑和疊氮化物還原試劑處理而製成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物)用R61活化試劑、疊氮化物還原試劑和鹼處理而製成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物)在適宜溶劑中用R61活化試劑與疊氮化物還原試劑以及鹼處理而製成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物，R61為羥基)用羥基活化試劑，疊氮化物還原試劑處理成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物，R61為羥基)在適宜溶劑中用羥基活化試劑，疊氮化物還原試劑處理成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物，R61為羥基)用羥基活化試劑，疊氮化物還原試劑及鹼處理成化合物288。在另一具體例中，化合物287(其中R60為疊氮化物，R61為羥基)在適宜溶劑中以羥基活化劑，疊氮化物還原劑及鹼處理成化合物288。
此方法的示範具體例如上文方法K，反應方案38所示。
方法T，反應方案40.1 化合物288以下述方法用來製成化合物289。
R64典型地為H，R6b或可轉化成H或R6b的基團。更典型地，R64為H。R65典型地為G1或可轉化成G1的基團，較好地R65為-N3，-CN或-(CR1R2)m1W2，最好R65為-N3，-NH2，-N(H)(R6b)，-N(R6b)2，-CH2N3或-CH2CN。
典型地，化合物288被處理成胺289。更典型地，化合物288用親核試劑(較好為氮親核試劑，如R65，R65的陽離子鹽，或R65的質子化同類物，作為例子而非限制，例如，NH3，疊氮鹽(NaN3，KN3等)，HCN，氰化物鹽(如，NaCN，KCN等)或氰基烷基的鹽(例如，(CH2CN)-，如NaCH2CN，KCH2CN等))處理。更典型地，化合物288用疊氮鹽處理。可再任意使用鹼(較好為溫和鹼，例如，滷化銨)以及溶劑(較好為極性非質子傳遞溶劑(如，醚，胺或醯胺)。
在一具體例中，化合物288用親核試劑處理。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用親核試劑處理而製成化合物289。在另一具體例中，化合物288用親核試劑與鹼處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用親核試劑與鹼處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288用氮親核試劑處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用氮親核試劑處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288用氮親核試劑與鹼處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用氮親核試劑與鹼處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288用疊氮鹽處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用疊氮鹽處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288用疊氮鹽與鹼處理成化合物289。在另一具體例中，化合物288於適宜溶劑中用疊氮鹽與鹼處理成化合物289。
此方法的示範具體例示於上文方法L，反應方案38。
方法U，反應方案40.1 化合物289以下述方法用來製成化合物290。
R62為可與胺反應形成在化合物290中經R66(如下定義)取代的氮丙啶環的基團。典型地，R62為可被伯或仲胺置換形成氮丙啶的基團。此類基團包括，作為例子而非限制，-OR53，-OH，-OR6a，Br，Cl和I。典型地，R62與位置4的氮呈反式構型。更好地，R62為-OR53。
R64為H或R6b，典型地為酸可分解保護基，如R54。
R66為H，R6b或R54。
此方法包括處理化合物289形成化合物290。典型地，這通過處理化合物289使其R62被位置4的胺置換而進行。更典型地，處理化合物289使位置4的胺活化而置換R62。更好，處理化合物289以活化位置4的胺而置換R62，且R62被活化而被位置4的胺所置換。若R62與位置4的胺均被活化，則可同時或依序進行活化。若依序進行活化，可以任何順序進行，較好R62的活化在位置4胺的活化之前。
使R62對在位置4胺的置換活化通常按如下進行，用羥基活化劑(如方法B，反應方案36所述的那些)處理化合物289。任意地使R62在活化前去保護。使在位置4上胺對置換R62活化通常按如下進行，處理化合物289形成伯或仲胺，再以酸催化劑(如方法N，反應方案39所述的那些)處理該胺。
典型地，當R62為-OR53，且R66為R56時，此方法包括用去保護試劑處理化合物289以除去R53，R54產生試劑如Greene所述的那些(R54-滷化物，例如乙醯氯或Tr-Cl，或R54-O-R54，如乙酸酐)以及羥基活化基團(如方法B，反應方案36所述的那些)。更典型地，此方法包括用極性質子溶劑處理化合物289，任意在上述酸催化劑存在時進行，以形成第一中間體；用Tr-Cl於極性非質子傳遞溶劑(例如，胺)中處理該第一中間體而形成第二中間體；再於極性非質子傳遞溶劑(如，胺)中用磺醯滷(如，甲磺醯氯或對甲苯醯磺氯)處理該第二中間體以製成化合物290。更典型地，此方法包括用甲醇與HCl處理化合物289而形成第一中間體，其用Tr-Cl與三乙胺處理形成第二中間體，其用甲磺醯氯與三乙胺處理製成化合物290。
在一具體例中，化合物289用酸性催化劑處理成化合物290。在另一具體例中，化合物289於適宜溶劑中用酸性催化劑處理成化合物290。在另一具體例中，化合物289用羥基活化試劑與酸催化劑處理成化合物290。在另一具體例中，化合物289於適宜溶劑中用羥基活化試劑與酸催化劑處理成化合物290。在另一具體例中，化合物289用羥基去保護試劑，羥基活化試劑與酸催化劑處理成化合物290。在另一具體例中，化合物289於適宜溶劑中用羥基去保護試劑，羥基活化試劑與酸催化劑處理成化合物290。
此方法的具體例示於上面方法M，反應方案38。
方法V，反應方案40.1 化合物290以下述方法用來製備化合物291。
氮丙啶290被處理成化合物291。典型地，氮丙啶290由酸催化開環反應而開環，且所成胺則被醯化。
R68獨立地為H，R6b，R1或R55(如上述)。典型地，R55為-C(O)R5。典型地一個R68為H或R6b，另一個則為W3。
R67為U1(如上述)。典型地，R67為W6-O-，W6-S-，或W6-N(H)-，更好R67為R5-O-，R5-S-或R5-N(H)-。
典型地，此方法包括以酸催化劑與W6-X1-H化合物(其中X1如上定義)處理化合物290而形成胺中間體；再以W3-X1-W3或W3-X10化合物(其中X10為離去基團)處理該胺中間體而形成化合物291。W6-X1-H化合物與酸催化劑的處理可與W3-X1-W3或W3-X10化合物的處理同時或在其之前進行。酸催化劑典型地為方法N，反應方案39所述中的一種。更典型地，此方法包括用R5-OH，R5-SH，或R5-NH2化合物以及酸催化劑處理化合物290；再以鏈烷酸酐處理中間體形成化合物291。
一具體例包括用W6-X1-H化合物與酸催化劑處理化合物290以形成化合物291。另一具體例為於適宜溶劑中用W6-X1-H化合物與酸催化劑處理化合物290製成化合物291。另一具體例為用W6-X1-H化合物，酸催化劑與W3-X1-W3或W3-X10化合物處理化合290製成化合物291。另一具體例為於適宜溶劑中用W6-X1-H化合物，酸催化劑與W3-X1-W3或W3-W10化合物處理化合物290製成化合物291。
此方法的具體例如上面方法N，反應方案39。
方法W，反應方案40.1 化合物291以下述方法用於製備化合物292。
化合物291被處理成化合物292。典型地R65被轉化為G1。U1為R67的一個具體例，T1為-N(R68)2的一個具體例。如上文方法V，反應方案40.1製備。
在一具體例中，R65被去保護，烷基化，胍基化，氧化或還原成G1。可以任何順序或同時地進行任何種上述處理。作為例子而非限制，當R65為疊氮基時，本方法具體例包括方法O，OQ，OQR與OP。典型地，烷基化試劑為本領域常用的，包括有，作為例子而非限制，烷基滷化物(如，甲基碘，甲基溴，乙基碘，乙基溴，正丙基碘，正丙基溴，異丙基碘，異丙基溴)以及烯烴氧化物(如環氧乙烷或環氧丙烷)。在烷基化步驟中可任意使用本文中所述鹼催化劑。
一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)用還原劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)於適宜溶劑中用還原劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為氨基)用烷基化試劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為氨基)於適宜溶劑中用烷基化試劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)用還原劑與烷基化試劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)於適宜溶劑中用還原劑與烷基化試劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為氨基)用烷基化試劑與鹼催化劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為氨基)於適宜溶劑中用烷基化試劑與鹼催化劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)用還原劑，烷基化試劑與鹼催化劑處理成化合物292。另一具體例包括使化合物291(其中R65為疊氮基)於適宜溶劑中以還原劑，烷基化試劑與鹼催化劑處理成化合物292。
本方法的示範具體例以上面的方案39的方法O給出。
此方法的示範具體例如下文實施例68與69。
表25-式R5-OH的示例化合物(CAS No.) C4氟代醇 (R*，R*)-(±)-3-氟-2-丁醇(139755-61-6) 1-氟-2-丁醇(124536-12-5) (R)-3-氟-1-丁醇(120406-57-7) 3-氟-1-丁醇(19808-95-8) 4-氟-2-丁醇(18804-31-4) (R*，S*)-3-氟-2-丁醇(6228-94-0) (R*，R*)-3-氟-2-丁醇(6133-82-0) 2-氟-1-丁醇(4459-24-9) 2-氟-2-甲基-1-丙醇(3109-99-7) 3-氟-2-丁醇(1813-13-4) 4-氟-1-丁醇(372-93-0) 1-氟-2-甲基-2-丙醇(353-80-0) C5氟代醇 2-氟-1-戊醇(123650-81-7) (R)-2-氟-3-甲基-1-丁醇(113943-11-6) (S)-2-氟-3-甲基-1-丁醇(113942-98-6) 4-氟-3-甲基-1-丁醇(104715-25-5) 1-氟-3-戊醇(30390-84-2) 4-氟-2-戊醇(19808-94-7) 5-氟-2-戊醇(18804-35-8) 3-氟-2-甲基-2-丁醇(7284-96-0) 2-氟-2-甲基-1-丁醇(4456-02-4) 3-氟-3-甲基-2-丁醇(1998-77-2) 5-氟-1-戊醇(592-80-3) C6氟代醇 (R-(R*，S*))-2-氟-3-甲基-1-戊醇(168749-88-0) 1-氟-2，3-二甲基-2-丁醇(161082-90-2) 2-氟-2，3-二甲基-1-丁醇(161082-89-9) (R)-2-氟-4-甲基-1-戊醇(157988-30-2) (S-(R*，R*))-2-氟-3-甲基-1-戊醇(151717-18-9) (R*，S*)-2-氟-3-甲基-1-戊醇(151657-14-6) (S)-2-氟-3，3-二甲基-1-丁醇(141022-94-8) (M)-2-氟-2-甲基-1-戊醇(137505-57-8) (S)-2-氟-1-己醇(127608-47-3) 3-氟-3-甲基-1-戊醇(112754-22-0) 3-氟-2-甲基-2-戊醇(69429-54-5) 2-氟-2-甲基-3-戊醇(69429-53-4) 1-氟-3-己醇(30390-85-3) 5-氟-2-甲基-2-戊醇(21871-78-3) 5-氟-3-己醇(19808-92-5) 4-氟-3-甲基-2-戊醇(19808-90-3) 4-氟-4-甲基-2-戊醇(19031-69-7) 1-氟-3，3-二甲基-2-丁醇(4604-66-4) 2-氟-2-甲基-1-戊醇(4456-03-5) 2-氟-4-甲基-1-戊醇(4455-95-2) 2-氟-1-己醇(1786-48-7) 3-氟-2，3-二甲基-2-丁醇(661-63-2) 6-氟-1-己醇(373-32-0) C7氟代醇 5-氟-5-甲基-1-己醇(168268-63-1) (R)-1-氟-2-甲基-2-己醇(153683-63-7) (S)-3-氟-1-庚醇(141716-56-5) (S)-2-氟-2-甲基-1-己醇(132354-09-7) (R)-3-氟-1-庚醇(120406-54-4) (S)-2-氟-1-庚醇(110500-31-7) 1-氟-3-庚醇(30390-86-4) 7-氟-2-庚醇(18804-38-1) 2-乙基-2-(氟甲基)-1-丁醇(14800-35-2) 2-(氟甲基)-2-甲基-1-戊醇(13674-80-1) 2-氟-5-甲基-1-己醇(4455-97-4) 2-氟-1-庚醇(1786-49-8) 7-氟-1-庚醇(408-16-2) C8氟代醇 (M)-2-氟-2-甲基-1-庚醇(137505-55-6) 6-氟-6-甲基-1-庚醇(135124-57-1) 1-氟-2-辛醇(127296-11-1) (R)-2-氟-1-辛醇(118205-91-7) (±)-2-氟-2-甲基-1-庚醇(117169-40-1) (S)-2-氟-1-辛醇(110500-32-8) (S)-1-氟-2-辛醇(110270-44-5) (R)-1-氟-2-辛醇(110270-42-3) (±)-1-氟-2-辛醇(110229-70-4) 2-氟-4-甲基-3-庚醇(87777-41-1) 2-氟-6-甲基-1-庚醇(4455-99-6) 2-氟-1-辛醇(4455-93-0) 8-氟-1-辛醇(408-27-5) C9氟代醇 6-氟-2，6-二甲基-2-庚醇(160981-64-6) (S)-3-氟-1-壬醇(160706-24-1) (R-(R*，R*))-3-氟-2-壬醇(137909-46-7) (R-(R*，S*))-3-氟-2-壬醇(137909-45-6) 3-氟-2-壬醇(137639-20-4) (S-(R*，R*))-3-氟-2-壬醇(137639-19-1) (S-(R*，S*))-3-氟-2-壬醇(137639-18-0) (±)-3-氟-1-壬醇(134056-76-1) 2-氟-1-壬醇(123650-79-3) 2-氟-2-甲基-1-辛醇(120400-89-7) (R)-2-氟-1-壬醇(118243-18-8) (S)-1-氟-2-壬醇(111423-41-7) (S)-2-氟-1-壬醇(110500-33-9) 1-氟-3-壬醇(30390-87-5) 2-氟-2，6-二甲基-3-庚醇(684-74-2) 9-氟-1-壬醇(463-24-1) C10氟代醇 4-氟-1-癸醇(167686-45-5) (P)-10-氟-3-癸醇(145438-91-1) (R-(R*，R*))-3-氟-5-甲基-1-壬醇(144088-79-9) (P)-10-氟-2-癸醇(139750-57-5) 1-氟-2-癸醇(130876-22-1) (S)-2-氟-1-癸醇(127608-48-4) (R)-1-氟-2-癸醇(119105-16-7) (S)-1-氟-2-癸醇(119105-15-6) 2-氟-1-癸醇(110500-35-1) 1-氟-5-癸醇(106533-31-7) 4-氟-2，2，5，5-四甲基-3-己醇(24212-87-1) 10-氟-1-癸醇(334-64-5) C11氟代醇 10-氟-2-甲基-1-癸醇(139750-53-1) 2-氟-1-十一烷醇(110500-34-0) 8-氟-5，8-二甲基-5-壬醇(110318-90-6) 11-氟-2-十一烷醇(101803-63-8) 11-氟-1-十一烷醇(463-36-5) C12氟代醇 11-氟-2-甲基-1-十一烷醇(139750-52-0) 1-氟-十二烷醇(132547-33-2) (R*，S*)-7-氟-6-十二烷醇(130888-52-7) (R*，R*)-7-氟-6-十二烷醇(130876-18-5) (S)-2-氟-1-十二烷醇(127608-49-5) 12-氟-2-戊基-庚醇(120400-91-1) (R*，S*)-(±)-7-氟-6-十二烷醇(119174-39-9) (R*，R*)-(±)-7-氟-6-十二烷醇(119174-38-8) 2-氟-1-十二烷醇(110500-36-2) 11-氟-2-甲基-2-十二烷醇(101803-67-2) 1-氟-1-十二烷醇(100278-87-3) 12-氟-1-十二烷醇(353-31-1) C4硝基醇 (R)-4-硝基-2-丁醇(129520-34-9) (S)-4-硝基-2-丁醇(120293-74-5) 4-硝基-1-丁醇離子基(1-)(83051-13-2) (R*，S*)-3-硝基-2-丁醇(82978-02-7) (R*，R*)-3-硝基-2-丁醇(82978-01-6) 4-硝基-1-丁醇(75694-90-5) (±)-4-硝基-2-丁醇(72959-86-5) 4-硝基-2-丁醇(55265-82-2)， 1-酸式-硝基-2-丁醇(22916-75-2) 3-酸式-硝基-2-丁醇(22916-74-1) 2-甲基-3-硝基-1-丙醇(21527-52-6) 3-硝基-2-丁醇(6270-16-2) 2-甲基-1-硝基-2-丙醇(5447-98-3) 2-酸式-硝基-1-丁醇(4167-97-9) 1-硝基-2-丁醇(3156-74-9) 2-硝基-1-丁醇(609-31-4) 2-甲基-2-硝基-1-丙醇(76-39-1) C5硝基醇 (R)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(154278-27-0) 3-甲基-1-硝基-1-丁醇(153977-20-9) (±)-1-硝基-3-戊醇(144179-64-6) (S)-1-硝基-3-戊醇(144139-35-5) (R)-1-硝基-3-戊醇(144139-34-4) (R)-3-甲基-1-硝基-2-丁醇(141434-98-2) (±)-3-甲基-1-硝基-2-丁醇(141377-55-1) (R*，R*)-3-硝基-2-戊醇(138751-72-1) (R*，S*)-3-硝基-2-戊醇(138751-71-0) (R*，R*)-2-硝基-3-戊醇(138668-26-5) (R*，S*)-2-硝基-3-戊醇(138668-19-6) 3-硝基-1-戊醇(135462-98-5) (R)-5-硝基-2-戊醇(129520-35-0) (S)-5-硝基-2-戊醇(120293-75-6) 4-硝基-1-戊醇(116435-64-4) (±)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(114613-30-8) (S)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(109849-50-5) 3-甲基-4-硝基-2-丁醇(96597-30-7) (±)-5-硝基-2-戊醇(78174-81-9) 2-甲基-2-硝基-1-丁醇(77392-55-3) 3-甲基-2-硝基-1-丁醇(77392-54-2) 3-甲基-4-硝基-1-丁醇(75694-89-2) 2-甲基-4-硝基-2-丁醇(72183-50-7) 3-甲基-3-硝基-1-丁醇(65102-50-3) 5-硝基-2-戊醇(54045-33-9) 2-甲基-3-酸式-硝基-2-丁醇(22916-79-6) 2-甲基-1-酸式-硝基-2-丁醇(22916-78-5) 2-甲基-3-硝基-2-丁醇(22916-77-4) 2-甲基-1-硝基-2-丁醇(22916-76-3) 5-硝基-1-戊醇(21823-27-8) 2-甲基-3-硝基-1-丁醇(21527-53-7) 2-硝基-3-戊醇(20575-40-0) 3-甲基-3-硝基-2-丁醇(20575-38-6) 3-硝基-2-戊醇(5447-99-4) 2-硝基-1-戊醇(2899-90-3) 3-甲基-1-硝基-2-丁醇(2224-38-6) 1-硝基-2-戊醇(2224-37-5) C6硝基醇 (-)-4-甲基-1-硝基-2-戊醇(158072-33-4) 3-(硝甲基)-3-戊醇(156544-56-8) (R*，R*)-3-甲基-2-硝基-3-戊醇(148319-17-9) (R*，S*)-3-甲基-2-硝基-3-戊醇(148319-16-8) 6-硝基-2-己醇(146353-95-9) (±)-6-硝基-3-己醇(144179-63-5) (S)-6-硝基-3-己醇(144139-33-3) (R)-6-硝基-3-己醇(144139-32-2) 3-硝基-2-己醇(127143-52-6) 5-硝基-2-己醇(110364-37-9) 4-甲基-1-硝基-2-戊醇(102014-44-8) (R*，S*)-2-甲基-4-硝基-3-戊醇(82945-29-7) (R*，R*)-2-甲基-4-硝基-3-戊醇(82945-20-8) 2-甲基-5-硝基-2-戊醇(79928-61-3) 2，3-二甲基-1-硝基-2-丁醇(68454-59-1) 2-甲基-3-硝基-2-戊醇(59906-62-6) 3，3-二甲基-1-硝基-2-丁醇(58054-88-9) 2，3-二甲基-3-硝基-2-丁醇(51483-61-5) 2-甲基-1-硝基-2-戊醇(49746-26-1) 3，3-二甲基-2-硝基-1-丁醇(37477-66-0) 6-硝基-1-己醇(31968-54-4) 2-甲基-3-硝基-1-戊醇(21527-55-9) 2，3-二甲基-3-硝基-1-丁醇(21527-54-8) 2-甲基-4-硝基-3-戊醇(20570-70-1) 2-甲基-2-硝基-3-戊醇(20570-67-6) 2-硝基-3-己醇(5448-00-0) 4-硝基-3-己醇(5342-71-2) 4-甲基-4-硝基-1-戊醇(5215-92-9) 1-硝基-2-己醇(2224-40-0) C7硝基醇 1-硝基-4-庚醇(167696-66-4) (R)-1-硝基-4-庚醇(146608-19-7) 7-硝基-1-庚醇(133088-94-5) (R*，S*)-3-硝基-2-庚醇(127143-73-1) (R*，R*)-3-硝基-2-庚醇(127143-72-0) (R*，S*)-2-硝基-3-庚醇(127143-71-9) (R*，R*)-2-硝基-3-庚醇(127143-70-8) (R*，S*)-2-甲基-5-硝基-3-己醇(103077-95-8) (R*，R*)-2-甲基-5-硝基-3-己醇(103077-87-8) 3-乙基-4-硝基-1-戊醇(92454-38-1) 3-乙基-2-硝基-3-戊醇(77922-54-4) 2-硝基-3-戊醇(61097-77-6) 2-甲基-1-硝基-3-己醇(35469-17-1) 2-甲基-4-硝基-3-己醇(20570-71-2) 2-甲基-2-硝基-3-己醇(20570-69-8) 5-甲基-5-硝基-2-己醇(7251-87-8) 1-硝基-2-庚醇(6302-74-5) 3-硝基-4-庚醇(5462-04-4) 4-硝基-3-庚醇(5342-70-1) C8硝基醇 (±)-1-硝基-3-辛醇(141956-93-6) 1-硝基-4-辛醇(167642-45-7) (S)-1-硝基-4-辛醇(167642-18-4) 6-甲基-6-硝基-2-庚醇(142991-77-3) (R*，S*)-2-硝基-3-辛醇(135764-74-8) (R*，R*)-2-硝基-3-辛醇(135764-73-7) 5-硝基-4-辛醇(132272-46-9) (R*，R*)-3-硝基-4-辛醇(130711-79-4) (R*，S*)-3-硝基-4-辛醇(130711-78-3) 4-乙基-2-硝基-3-己醇(126939-74-0) 2-硝基-3-辛醇(126939-73-9) 1-硝基-3-辛醇(126495-48-5) (R*，R*)-(±)-3-硝基-4-辛醇(118869-22-0) (R*，S*)-(±)-3-硝基-4-辛醇(118869-21-9) 3-硝基-2-辛醇(127143-53-7) (R*，S*)-2-甲基-5-硝基-3-庚醇(103078-03-1) (R*，R*)-2-甲基-5-硝基-3-庚醇(103077-90-3) 8-硝基-1-辛醇(101972-90-1) (±)-2-硝基-1-辛醇(96039-95-1) 3，4-二甲基-1-硝基-2-己醇(64592-02-5) 3-(硝甲基)-4-庚醇(35469-20-6) 2，5-二甲基-1-硝基-3-己醇(35469-19-3) 2-甲基-1-硝基-3-庚醇(35469-18-2) 2，4，，4-三甲基-1-硝基-2-戊醇(35223-67-7) 2，5-二甲基-4-硝基-3-己醇(22482-65-1) 2-硝基-1-辛醇(2882-67-9) 1-硝基-2-辛醇(2224-39-7) C9硝基醇 4-硝基-3-壬醇(160487-89-8) (R*，R*)-3-乙基-2-硝基-3-庚醇(148319-18-0) 2，6-二甲基-6-硝基-2-庚醇(117030-50-9) (R*，S*)-2-硝基-4-壬醇(103077-93-6) (R*，R*)-2-硝基-4-壬醇(103077-85-6) 2-硝基-3-壬醇(99706-65-7) 9-硝基-1-壬醇(81541-84-6) 2-甲基-1-硝基-3-辛醇(53711-06-1) 4-硝基-5-壬醇(34566-13-7) 2-甲基-3-(硝甲基)-3-庚醇(5582-88-7) 1-硝基-2-壬醇(4013-87-0) C10硝基醇 2-硝基-4-癸醇(141956-94-7) (R*，S*)-3-硝基-4-癸醇(135764-76-0) (R*，R*)-3-硝基-4-癸醇(135764-75-9) 5，5-二甲基-4-(2-硝乙基)-1-己醇(133088-96-7) (R*，R*)-(±)-3-硝基-4-癸醇(118869-20-8) (R*，S*)-(±)-3-硝基-4-癸醇(118869-19-5) 5-硝基-2-癸醇(112882-29-8) 3-硝基-4-癸醇(93297-82-6) 4，6，6-三甲基-1-硝基-2-庚醇(85996-72-1) 2-甲基-2-硝基-3-壬醇(80379-17-5) 1-硝基-2-癸醇(65299-35-6) 2，2，4，4-四甲基-3-(硝甲基)-3-戊醇(58293-26-8) C11硝基醇 11-硝基-5-十一烷醇(167696-69-7) (R*，R*)-2-硝基-3-十一烷醇(144434-56-0) (R*，S*)-2-硝基-3-十一烷醇(144434-55-9) 2-硝基-3-十一烷醇(143464-92-0) 2，2-二甲基-4-硝基-3-壬醇(126939-76-2) 4，8-二甲基-2-硝基-1-壬醇(118304-30-6) 11-硝基-1-十一烷醇(81541-83-5) C12硝基醇 2-甲基-2-硝基-3-十一烷醇(126939-75-1) 2-硝基-1-十二烷醇(62322-32-1) 1-硝基-2-十二烷醇(62322-31-0) 2-硝基-3-十二烷醇(82981-40-6) 12-硝基-1-十二烷醇(81541-78-8) 表26-式R5OH的示例化合物(CAS No./Aldrich No.) 3-溴-1-丙醇627189167169 1，3-二氯-2-丙醇 96231 184489 3-氯-2，2-二甲基-1-丙醇13401564 189316 2，2-二(氯甲基)-1-丙醇 5355544 207691 1，3-二氟-2-丙醇 453134176923 2-(甲硫基)乙醇 5271385 226424 2-(二丁氨基)乙醇 102818168491 2-(二異丙氨基)乙醇 96800 168726 3-甲基-3-丁烯-1-醇 763326129402 2-甲基-3-丁烯-2-醇 115184136816 3-甲基-2-丁烯-1-醇 556821162353 4-己烯-1-醇928927237604 5-己烯-1-醇821410230324 順-2-己烯-1-醇 928949224707 反-3-己烯-1-醇 928972224715 反-2-己烯-1-醇 928950132667 (+/-)-6-甲基-5-庚烯-2-醇 4630062 195871 二氫香葉烯醇 18479588 196428 反，反-2，4-己二烯-1-醇17102646 183059 2，4-二甲基-2，6-庚二烯-1-醇 80192569 238767 香葉醇 106241163333 3-丁炔-1-醇927742130850 3-戊炔-1-醇10229104 208698 羥乙磺酸，鈉鹽 1562001 220078 (4-(2-羥乙基)-1-哌嗪基 16052065 163740 丙磺酸) HEPES，鈉鹽75277393 233889 1-甲基環丙烷甲醇 2746147 236594 2-甲基環丙烷甲醇 6077721 233811 (+/-)-菊醇18383590194654 環丁烷甲醇4415821 187917 3-環戊基-1-丙醇 767055 187275 1-乙炔基環戊醇17356193130869 3-甲基環己醇 591231 139734 3，3，5，5-四甲基環己醇 2650400 190624 4-環己基-1-丁醇 4441570 197408 二氫香芹醇619012 218421 (1S，2R，5S)-(+)-薄荷醇 15356704224464 (1S，2S，5R)-(+)-新薄荷醇 2216526 235180 (1S，2R，5S)-(+)-異薄荷醇 23283978242195 (+/-)-3-環己烯-1-薄荷醇 72581329162167 (+)-P-

-1-烯-9-醇13835308183741 (S)-(-)-紫蘇醇536594 218391 萜品烯-4-醇 562743 218383 α-萜品醇 98555 218375 (+/-)-反-P-

-6-烯- 32226643247774 2，8-二醇 環庚烷甲醇4448753 138657 四氫糠醇 97994 185396 (S)-(+)-2-吡咯烷甲醇 23356969186511 1-甲基-2-吡咯烷乙醇 67004642139513 1-乙基-4-羥基哌啶 3518830 224634 3-羥基哌啶鹽酸鹽 64051792174416 (+/-)-2-哌啶甲醇 3433372 155225 3-哌啶甲醇4606659 155233 1-甲基-2-哌啶甲醇 20845345155241 1-甲基-3-哌啶甲醇 7583531146145 2-哌啶乙醇 1484840131520 4-羥基哌啶 5382161128775 4-甲基-1-哌嗪丙醇 5317339238716 外-降冰片 497370 179590 內-降冰片 497369 186457 5-降冰片烯-2-甲醇 95125 248533 (+/-)-3-甲基-2-降冰片烷甲醇 6968758130575 (1S)-內-(-)-冰片464459 139114 (1R)-內-(+)-葑醇2217029196444 9-乙基二環(3.3.1)壬-9-醇21951333 193895 (+/-)-異松蒎醇 51152115 183229 (S)-順馬鞭草烯醇18881044 247065 (1R，2R，3R，5S)-(-)-異松蒎醇 25465650 221902 (1R)-(-)-桃金孃烯醇 515004 188417 1-金剛烷醇 768956 130346 3，5-二甲基-1-金剛烷醇 707379 231290 2-金剛烷醇 700572 153826 1-金剛烷甲醇770718 184209 1-金剛烷乙醇6240115188115 3-呋喃甲醇 4412913196398 糠醇98000 185930 2-(3-噻吩基)乙醇13781674 228796 4-甲基-5-咪唑甲醇鹽酸鹽 38585625 227420 2-甲基-5-硝基-1-咪唑基乙醇 443481 226742 4-(羥甲基)咪唑鹽酸鹽32673419 219908 4-甲基-5-噻唑乙醇 137008 190675 2-(2-羥乙基)吡啶103742 128643 2-羥基-6-甲基吡啶 3279763128740 4-吡啶基甲醇 586958 151629 3-吡啶基甲醇N-氧化物 6968725184446 1-苄基-4-羥基哌啶 4727724152986 1-(4-氯苯基)-1-環戊烷甲醇 80866791 188697 (4S，5S)-(-)-2-甲基-5-苯基- 2-噁唑啉-4-甲醇53732415 187666 6-(4-氯苯基)-4，5-二氫-2- (2-羥丁基)-3(2H)-噠嗪酮38958826 243728 N-(2-羥乙基)苯鄰二甲醯亞胺 3891074138339 2-萘乙醇 1485070188107 1-萘乙醇 773999 183458 2-異丙基酚 88697 129526 4-氯-α，α-二甲基苯乙基醇 5468973130559 4-氟-α-甲基苯甲醇 403418 132705 3-苯基-1-丙醇 122974 140856 3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 5406188142328 4-氟苯乙醇 7589277154172 4-甲氧基苯乙醇 702238 154180 反-2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇 1504558155888 2-苯胺基乙醇 122985 156876 3-氟苯甲醇 456473 162507 2-氟苯甲醇 446515 162515 2-甲基-1-苯基-2-丙醇 100867 170275 α-(氯甲基)-2，4-二氯苯甲醇13692143 178403 2-苯基-1-丙醇 1123859179817 4-氯苯乙醇 1875883183423 4-溴苯乙醇 4654391183431 4-硝苯乙醇 100276 183466 2-硝苯乙醇 15121843 183474 β-乙基苯乙醇2035941 183482 4-苯基-1-丁醇3360416 184756 2-甲氧基苯乙醇 7417187 187925 3-甲氧基苯乙醇 5020417 187933 3-苯基-1-丁醇2722363 187976 2-甲基苯乙醇 19819988188123 3-甲基苯乙醇 1875894 188131 4-甲基苯乙醇 699025 188158 5-苯基-1-戊醇10521912188220 4-(4-甲氧苯基)-1-丁醇22135508188239 4-(4-硝基苯基)-1-丁醇79524202188751 3，3-二苯基-1-丙醇 20017678188972 1-苯基-2-丙醇14898874189235 (+/-)-α-乙基苯乙醇 701702 190136 1，1-二苯基-2-丙醇 29338496190756 3-氯苯乙醇 5182445 193518 2-氯苯乙醇 19819955193844 (+/-)-1-苯基-2-戊醇 705737 195286 2，2-二苯基乙醇 1883325 196568 4-乙氧基-3-甲氧基苯乙醇 77891293197599 3，4-二甲氧苯乙醇7417212 197653 3-(3，4-二甲氧苯基)-1-丙醇 3929473 197688 2-(4-溴苯氧基)乙醇 34743889198765 2-氟苯乙醇 50919067228788 3-(三氟甲基)苯乙醇 455016 230359 2-(苯硫基)乙醇 699127 232777 1-(2-甲氧苯基)-2-丙醇15541261233773 表27-方法A-R的方法具體例示例 A；B；C；D；I；J；K；L；M；N；O；P；Q；R；E；F；G；H；AB；BC；CD；DI；IJ；JK；KL；LM； MN；NO；OP；OQ；QR；EF；FG；GH；HI；ABC；BCD；CDI；DIJ；IJK；JKL；KLM； LMN；MNO；NOP；NOQ；OQR；EFG；FGH；GHI；HIJ；ABDC；BCDI；CDIJ；DIJK； IJKL；JKLM；KLMN；LMNO；MNOP；MNOQ；NOQR；EFHG；FGHI；GHIJ；HIJK； ABCDI；BCDIJ；CDIJK；DIJKL；IJKLM；JKLMN；KLMNO；LMNOP；LMNOQ； MNOQR；EFGHI；FGHIJ；GHIJK；HIJKL；ABCDIJ；BCDIJK；CDIJKL；DIJKLM； IJKLMN；JKLMNO；KLMNOP；KLMNOQ；LMNOQR；EFGHIJ；FGHIJK； GHIJKL；HIJKLM；ABCDIJK；BCDIJKL；CDIJKLM；DIJKLMN；IJKLMNO； JKLMNOP；JKLMNOQ；KLMNOQR；EFGHIJK；FGHIJKL；GHIJKLM； HIJKLMN；ABCDIJKL；BCDIJKLM；CDIJKLMN；DIJKLMNO；IJKLMNOP； IJKLMNOQ；JKLMNOQR；EFGHIJKL；FGHIJKLM；GHIJKLMN；HIJKLMNO； ABCDIJKLM；BCDIJKLMN；CDIJKLMNO；DIJKLMNOP；DIJKLMNOQ； IJKLMNOQR；EFGHIJKLM；FGHIJKLMN；GHIJKLMNO；HIJKLMNOP； HIJKLMNOQ；ABCDIJKLMN；BCDIJKLMNO；CDIJKLMNOP；CDIJKLMNOQ； DIJKLMNOQR；EFGHIJKLMN；FGHIJKLMNO；GHIJKLMNOP； GHIJKLMNOQ；HIJKLMNOQR；ABCDIJKLMNO；BCDIJKLMNOP； BCDIJKLMNOQ；CDIJKLMNOQR；EFGHIJKLMNO；FGHIJKLMNOP； FGHIJKLMNOQ；GHIJKLMNOQR；ABCDIJKLMNOP；ABCDIJKLMNOQ； BCDIJKLMNOQR；EFGHIJKLMNOP；EFGHIJKLMNOQ；FGHIJKLMNOQR； ABCDIJKLMNOQR；EFGHIJKLMNOQR；S；T；U；V；W；ST；TU；UV；VW； STU；TUV；UVW；STUV；TUVW；STUVW. 反應方案41
反應方案41 以Boc酸酐處理胺300(實施例52的中間體，使用前可任意加以純化)得出單Boc保護的胺301。此轉化可參考Greene，T.W.″Protective Groups in Organic Synthesis″2nd Ed.(John Wiley&Sons，New York，1991)第327-328頁。
甲酯301用DIBAL在低溫還原成對應的伯烯丙醇302。此轉化如Garner，P.與Park，J.M.，″J.Org.Chem.″，52-2361(1987)所述。
伯醇302在鹼性條件下用4-甲氧苄基氯處理而被保護成對甲氧苄基醚衍生物303。此轉化如Horita，K.等人，″Tetrahedron″，423021(1986)所述。
303的MOM與Boc保護基通過用TFA/CH2Cl2處理而除去，製成氨基醇304。此一轉化如Greene，T.W.″Protective Groups inOrganic Synthesis″，2nd.Ed.(John Wiley & Sons，New York，1991)所述。
304轉化成對應三苯甲基保護的氮丙啶305以下述一釜反應的二步程序完成1)TrCl/TEA，2)MsCl/TEA。此一轉化如上述。
然後如下述將氮丙啶305轉化成對應Boc保護的衍生物307先用HCl/丙酮除去三苯甲基而得到306，此一轉化如Hanson，R.W.與Law，H.D.″J.Chem.Soc.″7285(1965)所述，再用Boc酸酐處理氮丙啶306而轉化成對應Boc衍生物307，此一轉化如Fitre-mann，J.等人，″Tetrahedron Lett.″，351201(1994)所述。
烯丙基氮丙啶307以碳親核試劑(經由高價有機銅酸鹽輸送)在BF3·Et2O存在下於低溫下在烯丙基位置上選擇性地開環而得出開環加成物308。此一開環如Hudlicky，T.等人″Synlett.″1125(1995)所述。
以二步程序1)TFA/CH2Cl2；2)Ac2O/吡啶將Boc保護的胺308轉化成N-乙醯基衍生物309。此一轉化可參考Greene，T.W.，″Protective Groups in Organic Synthesis″，2nd.Ed.(JohnWiley&Sons，New York，1991)第327-328頁與第351-352頁。
於室溫用DDQ使苄基醚309去保護，得到伯烯丙基醇310。此轉化如Horita，K.等人″Tetrahedron″423021(1986)所述。
醇310以一釜反應被氧化並轉化成甲酯311，使用MnO2/A-cOH/MeOH/NaCN進行Corey氧化而完成。此轉化如Corey，E.J.等人″J.Am.Chem.Soc.″，905616(1968)所述。
疊氮基酯311於二步反應程序1)Ph3P/H2O/THF2)KOH/THF轉化成胺基酸312。此轉化如上所述。
反應方案42
反應方案42 將已知氟代乙酸酯320(Sutherland，J.K.等人″J.Chem.Soc.Chem.Commun.″464(1993))去保護成游離醇，然後以二步驟轉化成對應甲磺酸酯3211)NaOMe；2)MsCl/TEA。此轉化如Greene，T.W.，″Protective Groups in Organic Synthesis″，第二版(John Wiley&Sons，New York，1991)所述。
在酸性條件下將321去保護得出二醇322，其在鹼性條件下環化成環氧醇323。這一轉化如前所述。323轉化為N-三苯甲基保護的氮丙啶324按下述順序完成1)MOMCl/TEA；2)NaN3/NH4Cl；3)MsCl/TEA；4)PPh3/TEA/H2O；5)NaN3/NH4Cl；6)HCl/MeOH；7)i)TrCl，ii)MsCl/TEA。此順序如上文所述。
然後用適宜醇在路易斯酸條件下將氮丙啶324開環，然後用Ac2O/吡啶處理得出乙醯化產物325。此轉化如上文所述。
酯325被轉化成對應的胺基酸326，經由下述二步程序1)PPh3/H2O/THF；2)KOH/THF。此轉化如上所述。
美國專利第5214165號，特別是第9欄61行至第18欄26行的″Descriptions and Examples″，說明6α與6β氟代莽草酸的製備。這些氟代化合物適合用在使用莽草酸的本發明化合物製法中作為起始物。
方應方案43
反應方案43 不飽和酯330(由丙酮化合物醇以標準乙醯化方法製成，如Campbell，M.M.等人，″Synthesis″，179(1993)所述)與適宜有機銅酸鹽(其中R′為自此有機銅酸鹽轉移至化合物上的配位體)反應，所成中間體用PhSeCl捕獲得出331，然後用30％H2O2處理得出α，β-不飽和酯332。此轉化可參考Hayashi，Y.等人，″J.Org.Chem.″473428(1982)。
然後以二步程序1)NaO Me/MeOH；2)MsCl/TEA將乙酸酯332轉化成對應的甲磺酸酯333。此轉化如上文所述，且可參考Greene，T.W.，″Protective Groups in Organic Synthesis″，第二版(John Wiley & Sons，New York，1991)。
然後以二步程序1)p-TsOH/MeOH/Δ；2)DBU/THF將丙酮化合物333轉化成環氧基醇334。此轉化如上文所述。
環氧化物334以下述程序轉化成N-三苯甲基氮丙啶3351)MOMCl/TEA；2)NaN3/NH4Cl；3)MsCl/TEA；4)PPh3/TEA/H2O；5)NaN3/NH4Cl；6)HCl/MeOH；7)i)TrCl，ii)MsCl/TEA。此一程序如上文所述。
然後用適宜醇在路易斯酸條件下將氮丙啶335開環，然後用Ac2O/吡啶處理得出乙醯化產物336。此轉化如上所述。
疊氮基酯336被轉化成對應的胺基酸337，經由下述二步程序1)PPh3/H2O/THF；2)KOH/THF。此轉化如上文所述。
實施例中會參考反應方案44與45。
反應方案44

反應方案45
改變示例的起始物以形成不同E1基團業已詳述，本文不再贅述。參見Fleet，G.W.J.等人，「J.Chem.Soc.Perkin Trans.I″，905-908(1984)，Fleet，G.W.J.等人；″J.Chem.Soc.，Chem.Com-mun.″，849-850(1983)，Yee，Ying K.等人；″J.Med.Chem.″，332437-2451(1990)；Olson，R.E.等人″Bioorganic&Medici-nal Chemistry Letters″，4(18)2229-2234(1994)；Santella，J.B.III等人；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters″，4(18)2235-2240(1994)；Judd，D.B.等人；″J.Med.Chem.″，373108-3120(1994)以及Lombaert，S.De等人；Bioorganic & Medici-nal Chemistry Letters″，5(2)151-154(1994)。
本發明羧酸化合物的E1硫類似物由任一標準技術製成，作為例子而非限制，將羧酸以標準方法還原成醇，再用標準方法將醇轉化成滷化物或磺酸酯，所成化合物與NaSH反應成硫化物產物。此類反應載於Patai，″The Chemistry of the Thiol Group″(John Wiley，New York，1974)，pt.2，特別是第721-735頁。
上述各反應方案的改良可得到上述特定示例化合物的各種同類物。上述說明適宜有機合成法的著作可應用至這些改良上。
在上述各反應方案中，較好將反應產物相互分離開和/或從起始物中分離出。各步驟或系列步驟的預期產物以本領域常用技術分離和/或純化(下文中統稱為分離)至所需均勻度。典型地，此分離涉及多相萃取，從溶劑或溶劑混合物結晶，蒸餾，升華或色譜分離。可用多種方法進行色譜分離，例如，大小排斥或離子交換色譜，高，中，低壓液相色譜，小規模與製備型薄層或厚層色譜，以及小規模薄層與快速色譜。
另一類分離法涉及用試劑處理混合物，該試劑被選成結合至預期產物，未反應起始物，反應副產物等或使其可分離。此類試劑包括吸附劑或吸收劑，如活性炭，分子篩，離子交換介質等。另外，在鹼性物質的例子中，該試劑可為酸，而在酸性物質的例子中，其可為鹼，或者其可為結合劑，如抗體，結合蛋白質，選擇性螯合劑，如冠狀醚，液/液離子萃取劑(LIX)等。
適宜分離法的選擇視參與物質的本質而定。例如，蒸餾與升華時的沸點與分子量，色譜分離時是否有極性官能基，多相萃取時物質在酸性或鹼性介質中的穩定性等等。本領域熟練人員將可應用最佳技藝來達成預期分離結果。
上文中所述所有文獻與專利均併入本文參考。上述著作特別引述的段落或頁數則明確地以其所述作為參考。本發明已詳細說明而使本領域熟練人員可以製造並使用下述權利要求書的主題物。可清楚地知道，對如下權利要求書的方法和組合物的某些改良仍在本發明範圍與精神之內。
實施例 通則 下列實施例參考反應方案。
有些實施進行數次，在重複的實施中，反應條件(如時間，溫度，濃度等)以及產率在正常的實驗誤差範圍內。若以顯著改良來重複實驗，則標示具有顯著不同結果者。若實施例使用不同起始物也標明之。當重複的實施例中用到化合物的「對應」同類物，例如「對應乙酯」，它是指另一基團(此例中，通常為甲酯)被改變成所示基團。例如，「化合物1的對應乙酯」指
實施例1 環氧醇1從莽草酸以McGowan與Berchtold，″J.Org.Chem.″，462381(1981)的步驟製成。
實施例2 環氧基烯丙基醚2往環氧醇1(2.37g，14.08mmol)的無水苯(50mL)溶液中一次添加乙醇鉈(I)(1.01mL)。2小時後真空濃縮反應混合物，將殘餘物溶於乙腈中。添加烯丙基碘(3.0mL)，使此混合物於黑暗中攪拌16小時。以硅藻土墊濾出固體，以氯仿洗滌。真空濃縮後，進行快速色譜分離(40％EtOAc的己烷溶液)得出1.24g(42％)2，其為淺色粘稠狀油。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.75(1H，m) 6.10-5.90(1H，m，-CH＝，烯丙基)； 5.40-5.15(2H，m，＝CH2，烯丙基)；4.47-4.43(1H，m)； 4.30-4.15(2H，m，-CH2-，烯丙基)；3.73(3H，s)； 3.55-3.50(1H，m)； 3.45-3.40(1H，m)； 3.15-3.00(1H，dm，J＝19.5Hz)； 2.50-2.35(1H，dm，J＝2.7，19.5Hz)。
實施例3 疊氮基醇3使環氧化物2(1.17g，5.57mmol)，疊氮化鈉(1.82g)與氯化銨(658mg)於MeOH/H2O(81)(35mL)中回流18小時。然後於真空中濃縮反應混合物，使殘餘物分配在乙醚與水中。有機層用鹽水洗滌後乾燥。真空濃縮得3，其為淺色油，1.3g(92％)，無需純化便可直接使用。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.95-6.85(1H，m)； 6.00-5.85(1H，m，-CH＝，烯丙基)； 5.35-5.25(2H，m，＝CH2，烯丙基)； 4.25-4.10(2H，m，-CH2-，烯丙基)； 4.12(1H，bt，J＝4.2Hz)；3.95-3.75(2H，m)， 3.77(3H，s)；2.85(1H，dd，J＝5.3，18.3Hz)；2.71(1H，bs)； 2.26(1H，dd，J＝7.2，18，3Hz)。
實施例4 氮丙啶4往醇3(637mg，2.52mmol)溶於CH2Cl2(20mL)中並冷卻至0℃的溶液中添加DMAP(幾顆晶體)與三乙胺(442μL)。接著再添加MsCl(287μL)，使反應於0℃攪拌2小時。除去揮發物，將殘餘物分配於乙醚與水中。有機層用飽和碳酸氫鹽，鹽水與水滌洗後乾燥。真空濃縮得出881mg粗製甲磺酸酯。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.87-6.84(1H，s)； 6.00-5.85(1H，m，-CH2＝，烯丙基)； 5.40-5.25(2H，m，＝CH2，烯丙基)； 4.72(1H，dd，J＝3.9，8.5Hz)； 4.32(1H，bt，J＝3.9Hz)； 4.30-4.15(2H，m，-CH2-，烯丙基)； 3.77(3H，s)；3.14(3H，s)； 2.95(1H，dd，J＝5.7，18.6Hz)； 2.38(1H，dd，J＝6.7，18.6Hz)。
將此粗製甲磺酸酯溶於無水THF(20mL)中，並用Ph3P(727mg)處理。於室溫攪拌3小時後，添加水(15mL)與固體NaH-CO3(1.35g)，再於室溫下攪拌此混合物過夜。然後真空濃縮反應混合物，殘餘物則分配在EtOAc，飽和碳酸氫鹽與鹽水間。分離出有機層，用MgSO4乾燥。真空濃縮後，殘餘物用快速色譜分離得出氮丙啶4，170mg(33％)，其為淺黃色油。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.82-6.80(1H，m)； 6.04-5.85(1H，m，-CH＝，烯丙基)； 5.35-5.20(2H，m，＝CH2，烯丙基)； 4.39(1H，bd，J＝2.4Hz)； 4.20-4.05(2H，m，-CH2-，烯丙基)； 3.73(3H，s)； 2.90-2.80(1H，bd，J＝18.9Hz)；2.65-2.40(2H，m)。
實施例5 N-乙醯基氮丙啶5將氮丙啶4(170mg，0.814mmol)溶於CH2Cl2(2ml)與吡啶(4ml)中，冷卻至0℃。然後添加乙醯氯(87μl)，於0℃攪拌1小時。真空除去揮發物，將殘餘物分配在乙酸乙酯，飽和碳酸氫鹽與鹽水中。分離出有機層，用MgSO4乾燥。濃縮得出粗製5，196mg(96％)，無需純化便可直接使用。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.88-6.86(1H，m)； 6.00-5.85(1H，m，-CH＝，烯丙基)； 5.40-5.20(2H，m，＝CH2，烯丙基)； 4.45-4.40(1H，m)； 4.16(2H，d，J＝6.0Hz，-CH2-，烯丙基)；3.76(3H，s) 3.00-2.95(2H，m)； 2.65(1H，bd，J＝18.5Hz)； 2.14(3H，s)。
實施例6 疊氮基烯丙基醚6將氮丙啶5(219mg，0.873mmol)，疊氮化鈉(426mg)與氯化銨(444mg)在無水DMF(7mL)中，在氮氣下於65℃加熱過夜。將反應混合物倒入飽和碳酸氫鹽/鹽水中，用乙醚萃取數次。合併乙醚層，用鹽水洗滌後乾燥。濃縮後進行快速色譜分離(只用EtOAc)得出疊氮基胺77mg(35％)，將其溶於CH2Cl2(1mL)與吡啶(1mL)中，冷卻至0℃。加入乙醯氯(38μL)，45分鐘後再加入固體NaHCO3，真空除去揮發物。將殘餘物分配在EtOAc與鹽水中。有機層用MgSO4乾燥後真空濃縮。快速色譜分離(只用EtOAc)得出90mg的6(99％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)；δ 6.86(1H，bt，J＝2.2Hz)； 5.95-5.82(1H，m，CH＝，烯丙基)； 5.68(1H，bd，J＝7.3Hz)； 5.35-5.20(2H，m，＝CH2，烯丙基)； 4.58-4.52(1H，m)； 4.22-4.10(2H，m)； 4.04(1H，dd，J＝5.9，12.5Hz)；3.77(3H，s)； 3.54-3.52(1H，m)； 2.89(1H，dd，J＝5.9，17.6Hz)；2.32-2.22(1H，m)； 2.06(3H，s)。
實施例7 疊氮基二醇7往烯烴6(90mg，0.306mmol)溶在丙酮(3mL)與水(258μL)中的溶液中添加N-甲基嗎啉-N-氧化物(39mg)與OsO4(73μL，2.5％w/w叔丁醇溶液)。然後將此反應混合物於室溫攪拌3天。加入固體亞硫酸氫鈉，攪拌20分鐘後，用硅藻土墊過濾。用足量丙酮洗滌。真空濃縮後，進行快速色譜分離(10％MeOH/CH2Cl2)得出二醇7，50mg(50％)。
1H NMR(300MHz，CD3CN)δ 6.80-6.70(1H，m)； 4.20-4.15(1H，bm)； 3.95-3.80(1H，m)； 3.80-3.25(6H，m)； 3.70(3H，s)；3.10(1H，bs)； 2.85(1H，bs)； 2.85-2.75(1H，m)； 2.30-2.15(1H，m)； 2.16(1H，bs)；1.92(3H，s)。
實施例8 胺基酸二醇8於室溫下用KOH水溶液(223μL，0.40M)處理二醇7(23mg，0.07mmol)於THF(1mL)中的溶液。攪拌1.5小時後，用Amberlite IR-120(陽)離子交換樹脂將反應混合物酸化至pH＝4。濾出樹脂，用MeOH洗滌。真空濃縮後得出粗製羧酸，將其溶於乙醇(1.5mL)中。往此溶液中添加Lindlar催化劑(20mg)，於氫氣氛圍(latm，經由氣球)中攪拌20小時。反應混合物通過硅藻土墊過濾，用熱乙醇與水洗滌。真空下除去乙醇，所得水層冷凍乾燥後得出預期胺基酸8與起始疊氮化物7的混合物，其為白色粉末。化合物8 1H NMR(500MHz，D2O)δ 6.5(1H，s)； 4.24-4.30(2H，m)； 4.25-4.18(1H，m)； 3.90-3.55(5H，複合m)； 2.96-2.90(1H，m)； 2.58-2.50(1H，複合m)； 2.12(3H，s)。
實施例9 化合物62將金雞納酸(60g)，環乙酮(160mL)與甲苯磺酸(600mg)於苯(450mL)中的懸浮液用Dean-Stark裝置回流14小時。反應混合物冷卻至室溫後，倒入飽和NaHCO3溶液(150mL)。水層用CH2Cl2萃取3次。合併有機層，用水(2次)，鹽水(1次)洗滌，Na2SO4乾燥後濃縮，得出白色固體，從乙醚中再結晶(75g，95％)； 1H NMR(CDCl3)δ 4.73(dd，J＝6.1，2.5Hz，1H)； 4.47(ddd，J＝7.0，7.0，3.0Hz，1H)； 4.30(ddd，J＝5.4，2.6，1.4Hz，1H)， 2.96(s，1H)， 2.66(d，J＝11.7Hz，1H)， 2.40-2.15(m，3H)， 1.72-1.40(m，10H)。
實施例10 化合物63往內酯62(12.7g，50mmol)在甲醇(300mL)中的溶液中一次將甲醇鈉(2.7g，500mmol)加入。將此混合物於室溫攪拌3小時，用乙酸(3mL)中斷反應後再攪拌10分鐘。將反應混合物倒入飽和NH4Cl溶液(300mL)中，用CH2Cl2萃取三次。合併有機層，用鹽水清洗一次，MgSO4乾燥。用快速柱色譜(己烷/EtOAc＝1/1至1/2)純化得出二醇(11.5g，80％)與起始物(1.2g，10％)； 1H NMR(CDCl3)δ 4.47(ddd，J＝7.4，5.8，3.5Hz，1H)，4.11(m，1H)， 3.98(m，1H)，3.81(s，3H)， 3.45(s，1H)， 2.47(d，J＝3.3Hz，1H)， 2.27(m，2H)， 2.10(dd，J＝11.8，4.3Hz，1H)，1.92-1.26(m，10H)。
實施例11 化合物64將PCC(3.3g，15.6mmol)一次加入二醇63(1.100g，3.9mmol)，分子篩(3A，2.2g)與吡啶(1.1g)在CH2Cl2(15mL)中的混合物中。於室溫下攪拌此混合物26小時，再用乙醚(30mL)稀釋。將此懸浮液經一個硅藻土墊過濾，用乙醚洗滌(2×20mL)。合併乙醚層，用鹽水洗滌(2x)後用MgSO4乾燥。濃縮後經快速柱色譜(己烷/EtOAc＝3/1)純化得出酮(0.690g，67％)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.84(d，J＝2.8Hz，1H)， 4.69(ddd，J＝6.4，4.9，1.6Hz，1H)， 4.30(d，J＝5.0Hz，1H)， 3.86(s，3H)， 3.45(d，J＝22.3Hz，1H)， 2.86(m，1H)， 1.69-1.34(m，10H)。
實施例12 化合物28於0℃，30分鐘內將NaBH4加入酮64(0.630g，2.4-mmol)的MeOH(12mL)溶液中。將此混合物於0℃再攪拌1.5小時，用15mL飽和NH4Cl溶液中斷反應。此溶液用CH2Cl2萃取三次，合併有機萃取物，用MgSO4乾燥。用快速柱色譜(己烷/EtOAc＝2/1)純化得出醇(0.614g，97％) 1H NMR(CDCl3)δ 6.94(d，J＝0.5Hz，1H)， 4.64(ddd，J＝9.8，6.7，3.2Hz，1H)， 4.55(dd，J＝7.1，4.2Hz，1H)， 4.06(m，1H)，3.77(s，3H)， 3.04(dd，J＝16.5，2.1Hz，1H)， 2.73(d，J＝10.2Hz，1H)， 1.94(m，1H)， 1.65-1.29(m，10H)。
實施例13 化合物66將醇28(2.93g，10.9mmol)與甲苯磺酸(1.5g)溶在丙酮(75mL)中，於室溫下攪拌此混合物15小時。用水(30mL)中斷反應，用濃NH3-H2O鹼化至pH＝9。減壓除去丙酮，水相則用CH2Cl2萃取3次。合併有機萃取物，用鹽水洗滌一次，Na2SO4乾燥。濃縮後得出預期產物 1H NMR(CDCl3)δ 7.01(m，1H)，4.73(m，1H)， 4.42(m，1H)，3.97(m，1H)， 3.76(s，3H)， 2.71-2.27(m，2H)， 2.02(s，3H)，1.98(s，3H)。
實施例14 化合物67於0℃時將吡啶(4.4mL，54.5mmol)加至醇66(10.9mmol)的CH2Cl2(60mL)溶液中，接著再添加三甲基乙醯氯(2.7mL，21.8mmol)。將混合物溫熱至室溫並攪拌14小時，再用CH2Cl2稀釋，經水洗兩次，鹽水洗滌一次後，用MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝9/1)純化後得出二酯(2.320g，68％) 1H NMR(CDCl3)δ 6.72(m，1H)，5.04(m，1H)， 4.76(m，1H)，4.40(m，1H)， 3.77(s，3H)， 2.72-2.49(m，2H)， 1.37(s，3H)，1.35(s，3H)， 1.23(s，9H)。
實施例15 化合物68將二酯67(2.32g，2.3mmol)溶於丙酮/水(1/1，100mL)中並於55℃加熱16小時。除去溶劑，加水(2×50mL)並蒸發。與甲苯(2×50mL)一同濃縮得出二醇，直接使用無需進一步純化 1H NMR(CDCl3)δ 6.83(m，1H)，5.06(m，1H)， 4.42(m，1H)，4.09(m，1H)， 3.77(s，3H)， 2.68-2.41(m，2H)， 1.22(s，9H)。
實施例16 化合物69於0℃將三乙胺(0.83mL，6.0mmol)加至二醇68(0.410g，1.5mmol)的THF(8mL)溶液中，接著緩慢添加亞硫醯氯(0.33mL，4.5mmol)。將混合物溫熱至室溫並攪拌3小時。用CHCl3稀釋後用水洗滌三次，鹽水洗滌一次，MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝5/1)純化得出外/內混合物(0.430g，90％)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.89-6.85(m，1H)， 5.48-4.84(m，3H)， 3.80，3.78(s，3H)， 2.90-2.60(m，2H)， 1.25，1.19(s，9H)。
實施例17 化合物70將碸69(0.400g，1.3mmol)與疊氮化鈉(0.410g，6.29mmol)於DMF(10mL)的混合物攪拌20小時。然後用乙酸乙酯稀釋反應混合物，用飽和NH4Cl溶液，水與鹽水洗滌，MgSO4乾燥。濃縮得出疊氮化物(0.338g，90％)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.78(m，1H)，5.32(m，1H)， 4.20(m，1H)，3.89(m，1H)， 3.78(s，3H)， 3.00-2.60(m，2H)， 1.21(s，9H)。
實施例18 化合物71於0℃將三乙胺(0.4mL，2.9mmol)加至醇70(0.338g，1.1mmol)的CH2Cl2(11mL)溶液中，接著緩慢加入甲磺醯氯(0.18mL，2.3mmol)。將此混合物於0℃攪拌30分鐘，用CH2Cl2稀釋，有機層用水洗滌二次，再用鹽水洗滌，MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝3/1)純化得預期化合物(0.380g，82％)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.82(m，1H)，5.44(m，1H)， 4.76(dd，J＝7.3，1.4Hz，1H)， 4.48(m，1H)，3.80(s，3H)， 3.11(s，3H)， 2.82-2.61(m，2H)， 1.21(s，9H)。
實施例19 化合物72將疊氮化物71(0.380g，0.94mmol)與三苯膦(0.271g，1.04mmol)於THF(19mL)中的混合物攪拌2小時。反應用水(1.9mL)與三乙胺(0.39mL，2.82mmol)中斷，再攪拌14小時。減壓除去溶劑，混合物直接用於下個步驟。於0℃將吡啶(0.68mL，8.4mmol)加入上述混合物於CH2Cl2(20mL)的溶液中，接著緩慢加入醯氯(0.30mL，4.2mmol)。將此混合物於0℃攪拌5分鐘，用乙酸乙酯稀釋。混合物用水洗滌兩次，鹽水洗滌一次，用MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝3/1)純化後得出氮丙啶(0.205g，83％) 1H NMR(CDCl3)δ 7.19(m，1H)，5.58(m，1H)， 3.77(s，3H)，3.14(m，2H)， 2.85(dd，J＝7.0，1.6Hz，1H)， 2.34(m，1H)，2.16(s，3H)， 1.14(s，9H)。
實施例20 化合物73將氮丙啶72(0.200g，0.68mmol)，疊氮化鈉(0.221g，3.4mmol)與氯化銨(0.146g，2.7mmol)於DMF(10mL)中的混合物在室溫下攪拌14小時。然後，用乙酸乙酯稀釋此混合物，用水洗滌五次，鹽水洗滌一次後用MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/E-tOAc＝2/1)純化後得出預期產物與脫乙醯基胺(0.139g)。將此混合物溶在乙酸酐(2mL)中並攪拌2小時。減壓除去過量酸酐，得出預期產物(149mg) 1H NMR(CDCl3)δ 6.76(m，1H)， 5.53(d，J＝8.5Hz，1H)， 5.05(m，1H)，4.31(m，1H)， 4.08(m，1H)，3.79(s，3H)， 2.91(m，1H)，2.51(m，1H)， 1.99(s，3H)，1.20(s，9H)。
實施例21 化合物74將KOH的MeOH/H2O溶液(0.5M，4.4mL，2.2mmol)加至酯73(149mg，0.44mmol)中，將此混合物於室溫下攪拌3小時，然後冷卻至0℃，用Amberlite(酸性)酸化至pH＝3-4。混合物過濾，用MeOH洗滌後，濃縮得出羧酸，其為白色固體(73mg，69％) 1H NMR(CD3OD)δ 6.62(m，1H)，4.15(m，1H)， 3.95-3.72(m，2H)，2.84(dd，J＝6.7，1.4Hz，1H)，2.23(m，1H)，1.99(s，3H)。
實施例22 化合物75將疊氮化物74(8mg)與Pd-C(Lindlar)(15mg)於乙醇(2mL))中的混合物在氫氣下攪拌16小時。將混合物用硅藻土過濾，用熱MeOH-H2O(1/1)洗滌。濃縮得出固體。將此固體溶於水中，通入一根短的C-8柱，用水洗滌，濃縮得出白色固體(6mg) 1H NMR(D2O)δ 6.28(m，1H)， 4.06-3.85(m，3H)， 2.83(dd，J＝17.7，5.4Hz，1H)，2.35(m，1H)，2.06(s，3H)。
實施例23 化合物76將羧酸74(68mg，0.28mmol)與二苯基重氮甲烷(61mg，0.31mmol)溶於乙醇(12mL)中並攪拌16小時。反應用乙酸(0.5mL)中斷，並再攪拌10分鐘。減壓除去溶劑，快速柱色譜(E-tOAc)純化後得出酯(56mg，50％)； 1H NMR(CD3OD)δ 7.36-7.23(m，10H)， 6.88(s，1H)，6.76(s，1H)， 4.21(m，1H)， 3.93-3.79(m，2H)， 2.89(dd，J＝17.7，5.0Hz，1H)，2.34(m，1H)， 2.00(s，3H)。
實施例24 化合物77將吡啶(40μL，0.5mmol)加至醇76(20mg，0.05mmol)的CH2Cl2(1mL)溶液中，接著加入乙酸酐(24μL，0.25mmol)。將此混合物攪拌24小時，減壓除去溶劑與試劑。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝1/2)純化得出二酯(20mg，91％) 1H NMR(CDCl3)δ 7.40-7.27(m，10H)， 6.95(s，1H)，6.87(m，1H)， 5.60(m，1H)， 5.12(ddd，J＝16.4，10.2，5.9Hz，1H)， 4.28(dd，J＝20.0，9.4Hz，1H)，4.15(m，1H)， 2.93(dd，J＝17.8，5.2Hz，1H)，2.57(m，1H)， 2.09(s，3H)，2.01(s，3H)。
實施例25 化合物78將二酯77(20mg，0.045mmol)，茴香醚(50μL，0.45mmol)與TFA(1mL)於CH2Cl2(1mL)中的混合物攪拌20分鐘。減壓除去溶劑與試劑。快速柱色譜(EtOAc至EtOAc/AcOH＝100/1)純化得出羧酸(6mg) 1H NMR(CDCl3)δ 6.85(m，1H)，5.54(m，1H)， 5.12(m，1H)， 4.31-4.03(m，2H)， 2.89(m，1H)， 2.60-2.41(m，1H)，2.11(s，3H)，2.03(s，3H)。
實施例26 化合物79將疊氮化物78(6mg，0.02mmol)與Pd-C(Lindlar)(15mg)於EtOH/H2O(2.2mL，10/1)中的混合物在氫氣下攪拌3小時。混合物用硅藻土墊過濾，用熱MeOH/H2O(1/1)洗滌。蒸發得出白色固體，將其溶於水中，通過C-8柱。蒸去水得出白色粉末(3mg) 1H NMR(D2O)δ 6.32(m，1H)，5.06(m，1H)， 4.06(t，J＝10.4Hz，1H)， 3.84(m，1H)，2.83(m，1H)， 2.42(m，1H)，2.06(s，3H)， 2.00(s，3H)。
實施例27 化合物80將DCC(35mg，0.172mmol)加至醇76(35mg，0.086mmol)，Boc-甘氨酸(30mg，0.172mmol)與催化量DMAP於CH2Cl2(1mL)中的溶液中。將此混合物攪拌30分鐘，過濾並用CHCl3洗滌。所得CHCl3溶液用水洗滌二次。濃縮得出白色固體。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝1/2)純化得出產物(30mg) 1H NMR(CDCl3)δ 7.39-7.26(m，10H)， 6.95(s，1H)，6.86(m，1H)， 5.77(m，1H)，5.27(m，1H)， 4.99(m，1H)， 4.18-4.01(m，2H)， 3.94-3.84(m，2H)， 2.96(dd，J＝7.8，5.9Hz，1H)， 2.57(m，1H)，2.02(s，3H)， 1.45(s，9H)。
實施例28 化合物81將二酯80(30mg，0.05mmol)，茴香醚(150μL)與TFA(1mL)於CH2Cl2(1mL)中的混合物攪拌3小時。蒸去溶劑與試劑。將此混合物溶於水中，用CHCl3洗滌三次。水相蒸發後得出白色固體(15mg) 1H NMR(CD3OD)δ 6.73(m，1H)， 5.25-5.15(m，1H)， 4.35(m，1H)，4.17(m，1H)， 3.82(m，2H)， 2.93(dd，J＝17.7，5.6Hz，1H)，2.42(m，1H)，1.97(s，3H)。
實施例29 化合物82將疊氮化物81(15mg，0.05mmol)與Pd-C(Lindlar)(30mg)於EtOH/H2O(4mL，1/1)中的混合物在氫氣下攪拌3小時。反應混合物用硅藻土墊過濾，用熱MeOH/H2O(1/1)洗滌。濃縮得出玻璃狀固體，將其溶在水中，通過C-8柱。蒸去水後得出胺基酸 1H NMR(D2O)δ 6.68(m，1H)，5.28(m，1H)， 4.29(m，1H)， 4.08-3.79(m，3H)， 2.85(m，1H)，2.41(m，1H)， 2.04(s，3H)。
實施例30 二-Boc胍基甲基酯92如Kim與Qian，「TetrahedronLett.」，347677(1993)所述步驟處理。將氯化汞(46mg，0.170mmol)一次加入胺91(42mg，0.154mmol)，二-Boc硫脲(43mg，0.155mmol)與三乙胺(72μL)在無水DMF(310μL)中的0℃溶液中。30分鐘後，將反應混合物溫熱至室溫，並再攪拌2.5小時。反應混合物用硅藻土墊過濾，濃縮，以快速柱色譜(100％乙酸乙酯)純化得出70mg(89％)92，其為無色泡沫。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.37(s，1H)； 8.60(d，1H，J＝7.8Hz)； 6.83(t，1H，J＝2.1Hz)； 6.63(d，1H，J＝8.4Hz)； 4.76(d，1H，J＝7.0Hz)； 4.71(d，1H，J＝7.0Hz)； 4.45-4.10(複合m，2H)； 3.76(s，3H)；3.39(s，3H)； 2.84(dd，1H，J＝5.4，17.4Hz)；2.45-2.30(m，1H)； 1.92(s，3H)；1.49(s，18H)。
實施例31 二-Boc胍基羧酸93往酯92(70mg，0.136mmol)於THF(3mL)的溶液(冷卻至0℃)中添加KOH水溶液(350μL，0.476M)。然後將反應混合物溫熱至室溫並攪拌2小時，再用Amberlite IR-120(正)酸性樹脂酸化至pH＝4.5。濾出樹脂，用乙醇與水洗滌。真空濃縮得出66mg(97％)羧酸93，其為白色固體。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.40(br s，1H)； 8.67(d，1H，J＝7.8Hz)； 6.89(s，1H)； 6.69(br d，1H，J＝8.4Hz)； 4.77(d，1H，J＝7.2Hz)； 4.70(d，1H，J＝7.2Hz)； 4.40-4.15(m，2H)； 3.39(s，3H)； 2.84(dd，1H，J＝4.8，17.1Hz)； 2.45-2.30(m，1H)； 1.95(s，3H)；1.49(s，9H)； 1.48(s，9H)。
實施例32 胍羧酸TFA鹽94往二-Boc胍基羧酸93(23mg，0.046mmol)於CH2Cl2(1mL)的溶液(冷卻至0℃)中添加純的三氟乙酸(500μL)。30分鐘後將反應混合物溫熱至室溫，再攪拌1.25小時。真空除去揮發物，殘餘物用H2O共同蒸發數次，得到淺橙色固體。用反相C18色譜，以H2O作洗脫劑，純化該殘餘物，合併含有預期產物的級分，冷凍乾燥得出15mg 93，其為白色粉末。
1H NMR(D2O，500MHz)δ 6.82(t，1H，J＝2.0Hz)； 4.51-4.47(m，1H)； 3.93(dd，1H，J＝9.0，11.2Hz)；3.87-3.80(表觀ddd，1H)； 2.88(m，1H)； 2.48-2.45(複合m)； 2.07(s，3H)。
13C NMR(D2O)δ 176.1；170.0；157.1；139.2；129.5；69.4；56.2；50.9；30.3；22.2。
實施例33 102的合成疊氮基烯丙基醚6(24mg，0.082mmol)的乙醇(1mL)溶液在Lindlar催化劑(30mg)上用氫氣(1atm)處理1.5小時。反應混合物用硅藻土墊過濾，用熱乙醇洗滌。真空濃縮得出淺色固體，將其溶在THF(1.5mL)中，用KOH水溶液(246μL，0.50M)處理，室溫下攪拌2小時，然後用Amberlite IR-120(正)酸性樹脂酸化至pH＝4.0，過濾後用乙醇與H2O洗滌。真空濃縮得到橙色固體，將其用C18柱色譜(H2O洗脫)純化。合併含有產物的級分，冷凍乾燥得出2∶1的102與完全飽和化合物103的混合物，其為白色粉末。化合物102的1H NMR數據 1H NMR(D2O，500MHz)δ 7.85(s，1H)； 4.29(br d，1H，J＝9.2Hz)； 4.16(dd，1H，J＝11.6，11.6Hz)；3.78-3.72(m，2H)； 3.62(表觀ddd，1H)； 2.95(表觀dd，1H)； 2.58-2.52(m，1H)； 2.11(s，3H)； 1.58(q，2H，J＝7.3Hz)； 0.91(t，3H，J＝7.3Hz)。
實施例34 115的合成將胺基酸114(10.7mg，0.038mmol)的水(1.3mL)溶液冷卻至0℃，用1.0M NaOH調整至pH＝9.0，然後一次加入苄基甲醯亞胺(formimidate)鹽酸鹽(26mg，0.153mmol)，用1.0M NaOH保持pH＝8.5至9.0的同時將反應混合物於0-5℃攪拌3小時。然後真空濃縮反應混合物，殘餘物經C18柱用水洗脫。合併含有產物的級分，冷凍乾燥得出甲脒羧酸115(10mg)，其為白色粉末。1H NMR(D2O，300MHz，異構體混合物)δ7.83(s，1H)； 〔6.46(s，)&6.43(s)；總數為1H〕；4.83(d，1H，J＝7.3Hz)；4.73(d，1H，J＝7.3Hz)； 4.50-4.35(m，1H)； 4.10-4.05(m，1H)； 〔4.04-3.95(m)&3.80-3.65(m)，總數為1H〕；3.39(s，3H)； 2.90-2.75(m，1H)； 2.55-2.30(m，1H)； 〔2.03(s)&2.01(s)，總數為3H〕。
實施例35 化合物123將甲苯磺醯氯(4.3g，22.6mmol)加至醇63(5.842g，20.5mmol)與DMAP(200mg)的吡啶(40mL)溶液中。此混合物於室溫下攪拌40小時，減壓除去吡啶。用水中斷反應，用E-tOAc萃取三次。合併有機萃取液，用水與鹽水洗滌，MgSO4乾燥後，快速柱色譜(己烷/EtOAc＝2/1)純化得出對甲苯磺酸酯(8.04g，89％) 1H NMR(CDCl3)δ 7.84(d，J＝8.3Hz，2H)， 7.33(d，J＝8.1Hz，2H) 4.78(m，1H)，4.43(m，1H)， 4.06(m，1H)，3.79(s，3H)， 2.44(s，3H)， 2.43-1.92(m，4H)， 1.61-1.22(m，10H)。
實施例36 化合物124將POCl3(100μL，1.1mmol)加至醇123(440mg，1.0mmol)的吡啶(3mL)溶液中。將此混合物於室溫下攪拌12小時，用飽和NH4Cl溶液中斷反應。水相用乙醚萃取三次，合併乙醚層，用水洗滌二次，2N HCl溶液洗滌二次，鹽水洗滌後用MgSO4乾燥。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝2/1)純化後得出預期產物124與一些雜質的混合物(350mg，83％，2/1)。
實施例37 化合物1將甲磺醯氯(330μL，4.23mmol)加至-10℃的已知莽草酸甲酯的丙酮化合物(877mg，3.85mmol，「Tetrahedron Lett.」，2621(1985))的二氯甲烷(15mL)溶液中，接著逐滴添加三乙胺(640μL，4.62mmol)。將此溶液於-10℃攪拌1小時，然後於0℃攪拌2小時，此時添加甲磺醯氯(30μL)，三乙胺(64μL)。1小時後，添加冷水，分離有機相，水洗後乾燥(MgSO4)，再蒸發。粗產物用矽膠色譜分離(1/1的己烷/乙酸乙酯)得出油狀甲磺酸酯130(1.1g，93％)。將甲磺酸酯130(990mg，3.2mmol)溶於四氫呋喃(5μL)中，用1M HCl(5mL)處理。將此溶液於室溫下攪拌19小時，用5mL水稀釋並再攪拌7小時。蒸掉有機溶劑得出油狀殘餘物，用乙酸乙酯萃取。合併有機萃取物，鹽水洗滌後乾燥(MgSO4)，然後蒸發。加CH2Cl2至粗製殘餘物中，過濾析出的白色固體，用CH2Cl2洗滌後得出二醇131(323mg，38％)。將此二醇131(260mg，0.98mmol)於THF(5mL)的部分懸浮液冷卻至0℃，添加DBU(154μL，1.03mmol)，此溶液於0℃攪拌3小時，再溫熱至室溫攪拌5小時。蒸去溶劑，將粗製殘餘物分配在乙酸乙酯(40mL)與5％檸檬酸(20mL)中。有機相用鹽水洗滌，水相用乙酸乙酯(15mL)反萃取，合併有機萃取物，乾燥(MgSO4)後蒸發，得出環氧化物(117mg，70％)，其為白色固體，其1H NMR光譜與以文獻方法製得的結構1一致。
實施例38 醇51將三氟乙酸(8mL)加至0℃的經保護的醇(PG＝甲氧甲基)(342mg，1.15mmol)的CH2Cl2(10mL)溶液中。於0℃5分鐘後，於室溫下攪拌該溶液1小時後蒸發。粗製產物在矽膠(乙酸乙酯)上純化得出油狀醇51(237mg，82％) 1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 2.11(s，3H)，2.45(m，1H)， 2.97(dd，1H，J＝3.8，18.8)， 3.66(m，2H)，3.78(s，3H)， 4.40(br s，1H)， 5.22(br s，1H)， 6.19(br s，1H)， 6.82(m，1H)。
實施例39 甲基醚150添加NaH(60％礦物油分散液，8mg，0.20mmol)至醇51(46mg，0.18mmol)與甲基碘(56μL，0.90mmol)的THF(0.7mL)溶液中，於0℃攪拌2.5小時後，再添加第二份NaH(2mg)。於℃攪拌1小時，室溫下攪拌4小時，將其冷卻至0℃，添加5％檸檬酸(0.5mL)。混合物用乙酸乙酯(4×2mL)萃取，合併有機萃取物，乾燥(MgSO4)後蒸發。粗製殘餘物在矽膠上(乙酸乙酯)純化後得出固體狀甲基醚150(12mg，25％) 1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 2.07(s，3H)， 2.23-2.34(m，1H)， 2.89(表觀ddd，1H)， 3.43(s，3H)，3.58(m，1H)， 3.78(s，3H)，4.13(m，1H)， 4.40(m，1H)， 5.73(d，1H，J＝7.6)， 6.89(m，1H)。
實施例40 胺基酸151將聚合物承載的Ph3P(75mg，3mmol P/g樹脂)加至甲基醚150(12mg，0.45mmol)的THF(1mL)/H2O(100μL)溶液中。將此混合物於室溫下攪拌19小時。濾出樹脂，用THF洗滌數次，合併濾液與洗滌液，蒸發得出8mg粗製殘餘物，將其溶於THF(0.5mL)中，加入0.5M KOH(132μL)/水(250μL)。將此溶液於室溫下攪拌1.25小時，用IR 120離子交換樹脂將pH調為3-4，濾出樹脂並與1M HCl一同攪拌，過濾後，再同樣地用1M HCl處理樹脂，直到酸性洗滌液中沒有胺(以水合茚三酮測知)。合併樹脂洗滌液，蒸發後殘餘物用C-18反相矽膠純化(用水洗脫)，冷凍乾燥得出胺基酸151(1.8mg，15％)，其為白色固體 1H NMR(300MHz，D2O)δ 2.09(S，3H)， 2.48-2.59(表觀qt，1H)， 2.94(dd，1H，J＝5.7，17.4)， 3.61(m，1H)， 4.14-4.26(m，2H)， 6.86(br s，1H)。
實施例41 胺基酸烯丙基醚153將聚苯乙烯承載的PPh3(50mg)加至疊氮化物6(16mg，0.054mmol)的THF(0.5mL)/H2O(35μL)溶液中。將此反應混合物於室溫下攪拌24小時，用燒結玻璃漏鬥過濾，熱甲醇洗滌。真空濃縮得出粗製氨基酯，將其溶於THF(1.0mL)，用KOH水溶液(220μL，0.5M)處理。於室溫下攪拌2小時後，加入Amber-lite IR-120(正)酸性樹脂，直至溶液pH＝4.5。濾出樹脂，用乙醇與H2O洗滌。真空濃縮得出淺橙色固體，用反相C18色譜(H2O洗脫)純化。合併含預期產物的級分，冷凍乾燥得出白色粉末的胺基酸。1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.51(br t，1H)； 6.05-5.80(m，1H，-CH＝，烯丙基)；5.36-5.24(m，2H，＝CH2，烯丙基)；4.35-4.25(m，1H)； 4.25-4.05(m，2H，-CH2-，烯丙基)；4.02-3.95(m，1H)； 3.81-3.70(m，1H)； 2.86-2.77(表觀dd，1H)； 2.35-2.24(複合m，1H)； 2.09(s，3H)。
實施例42 環氧化物161將MCPBA(690mg)加至0℃的烯烴160(532mg，1.61mmol，實施例14所製得，使用前將粗製甲磺酸酯經矽膠用30％EtOAc/己烷過濾)的二氯甲烷(15mL)溶液中。將此混合物溫熱至室溫並攪拌過夜。真空下除去溶劑，再用乙酸乙酯稀釋。有機層以亞硫酸氫鈉水溶液，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，MgSO4乾燥，真空濃縮，殘餘物接著用快速柱色譜(30％己烷/乙酸乙酯)純化得出淺色油狀161(437mg，78％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz) 〔1∶1非對映體混合物〕δ〔4.75(dd，J＝3.9，8.2Hz)&4.71(dd，J＝3.9，8.4Hz)，總數為1H〕； 4.37(m，1H)； 4.25-4.00(m，2H)； 3.78(s，3H)； 〔3.68(dd，J＝5.7，11.7Hz)& 3.51(dd，J＝6.6，11.7Hz)，總數為1H〕； 〔3.17(s)&3.16(s)，總數為3H〕； 〔2.99(m)&2.93(m)，總數為1H〕； 〔2.83(t，J＝4.1Hz)和 2.82(t，J＝4.5Hz)，總數為1H〕； 2.70-2.60(m，1H)； 2.45-2.30(m，1H)。
實施例43 二醇162將環氧化物161(437mg，1.23mmol)於含有5滴70％HClO4的THF(20mL)/H2O(10mL)中溫和回流1小時。加入固體NaHCO3，真空濃縮混合物。將殘餘物溶在EtOAc中，鹽水清洗後乾燥。真空濃縮得出粗製二醇162，其為淺色油狀(定量產率)。無需純化直接用於下一反應。
實施例44 醛163按Vo-Quang與其同事，「Synthesis」，68(1988)所述步驟進行二醇162的氧化。將NaIO4(4.4mL，0.65M水溶液)加至矽膠(4.3g)於二氯甲烷(30mL)的淤漿中。再添加粗製二醇162(520mg)的EtOAc(5mL)/CH2Cl2(15mL)溶液。1小時後濾出固體，用20％己烷/EtOAc洗滌。濃縮得油狀殘餘物，將其溶於EtOAc，用MgSO4乾燥。真空濃縮得出淺色油狀醛163，其直接用於下一反應。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 9.69(s，1H)；6.98(m，1H)； 4.72(dd，1H，J＝3.7，9.1Hz)； 4.53(d，1H，J＝18.3Hz)； 4.45(d，1H，J＝18.3Hz)； 4.31(m，1H)； 4.26-4.18(m，1H)； 3.79(s，3H)；3.19(s，3H)； 3.05(dd，1H，J＝5.7，18.6Hz)；2.20-2.45(m，1H)。
實施例45 醇164粗製醛163按Borch與其同事，「J.Amer.Chem.Soc.」，932897(1971)所述步驟，以NaCNBH3處理，快速色譜分離(40％己烷/EtOAc)得出269mg(65％)醇164 1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.91(m，1H)； 4.75(dd，1H，J＝3.9，8.7Hz)； 4.34(br t，1H，J＝4.1Hz)； 4.25-4.15(m，1H)； 3.85-3.70(m，4H)； 3.77(s，3H)；3.16(s，3H)； 2.95(dd，1H，J＝5.7，18.6Hz)； 2.37(dd，1H，J＝7.1，18.6Hz)； 2.26(br s，1H)。
實施例46 氮丙啶165用慣用方法(AcCl，吡啶，二氯甲烷，DMAP催化劑)將醇164(208mg，0.62mmol)乙醯化，得出乙酸酯(241mg，100％)。室溫下於THF(12mL)中將粗製乙酸酯(202mg，0.54mmol)用Ph3P(155mg)處理2小時。然後加入H2O(1.1mL)與三乙胺(224μL)，將溶液攪拌過夜。濃縮反應混合物，將殘餘物分配在乙酸乙酯與飽和碳酸氫鹽/鹽水間。乾燥有機層，真空濃縮，快速色譜純化(10％MeOH/EtOAc)得出白色固體氮丙啶165(125mg，90％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.80(m，1H)；4.44(br s，1H)；4.23(t，2H，J＝4.8Hz)； 3.82-3.65(m，2H)； 3.74(s，3H)； 2.85(br d，1H，J＝19.2Hz)； 2.65-2.40(m，3H)； 2.09(s，3H)； 1.25(br s，1H)。
實施例47 N-Boc氮丙啶166將Boc酸酐(113mg，0.52mmol)加至氮丙啶165(125mg，0.49mmol)，三乙胺(70μL)，DMAP(催化量)於二氯甲烷(7mL)中的溶液中。1小時後濃縮，殘餘物用快速色譜(40％EtOAc/己烷)純化得出154mg(88％)淺色油狀N-Boc氮丙啶166。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.82(m，1H)； 4.47(brm，1H)； 4.23(t，2H，J＝4.7Hz)； 3.81(t，2H，J＝4.7Hz)； 3.75(s，3H)； 3.00(brd，1H，J＝18.0Hz)； 2.90-2.85(m，2H)； 2.65-2.55(m，1H)； 2.10(s，3H)；1.44(s，9H)。
實施例48 疊氮酯167將氮丙啶166(154mg，0.43mmol)，疊氮化鈉(216mg)與氯化銨(223mg)於DMF(5mL)中於100℃加熱18小時。反應混合物冷卻後，分配在乙醚與鹽水中。乙醚層用水與鹽水洗後乾燥(MgSO4)。濃縮得出粗製殘餘物，其於室溫下在CH2Cl2中用40％TFA處理。2小時後真空濃縮得出淺色油，將其通過矽膠短柱(用EtOAc洗脫)。以常規方式(AcCl，吡啶，二氯甲烷，DMAP催化劑)醯化產物，快速色譜分離(5％MeOH/氯仿)得出疊氮酯167，其為淺黃色油，16mg(三個步驟共11％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.85(m，1H)； 5.80(brd，1H，J＝7.8Hz)； 4.55(m，1H)； 4.25-4.10(m，3H)； 3.90-3.85(m，2H)； 3.78(s，3H)；3.55(m，1H)； 2.90(dd，1H，J＝5.4，17.0Hz)；2.45-2.25(m，1H)； 2.10(s，3H)；2.05(s，3H)。
實施例49 胺基酸168將KOH水溶液(208μL，0.0476M)加至0℃的酯167(16mg，0.047mmol)於THF(1mL)的溶液中。然後將反應混合物溫熱至室溫並攪拌2小時，再用Amberlite IR-120(正)酸性樹脂酸化反應混合物至pH＝4.0。濾出樹脂，用乙醇與H2O洗滌。真空濃縮得出14mg(100％)白色固體的疊氮羧酸，將其溶於乙醇(2mL)中，根據Corey與其同事，「Synthesis」，590(1975)所述步驟在Lindlar催化劑(15mg)上用氫氣(1atm)處理16小時。將反應混合物用硅藻土墊過濾，用熱乙醇與水洗滌。真空濃縮後得出淺橙色固體，用C18柱色譜(H2O洗脫)純化，合併含產物的級分，冷凍乾燥得出9.8mg白色粉末168。
1H NMR(D2O，500MHz)δ 6.53(br s，1H)； 4.28(br m，1H)； 4.08(dd，1H，J＝11.0，11.0Hz)；3.80-3.65(複合m，4H)； 3.44(m，1H)； 2.84(表觀dd，1H)； 2.46-2.39(複合m，1H)； 2.08(s，3H)。
實施例50 環氧MOM醚19(PG＝甲氧甲基)根據Mordini與其同事，「J.Org.Chem.」，594784(1994)所述步驟自環氧基醇1製得(74％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.73(m，1H)；4.87(s，2H)； 4.59(t，1H，J＝2.4Hz)； 3.76(s，3H)；3.57(m，1H)； 3.50-3.40(m，1H)； 3.48(s，3H)； 3.10(d，J＝19.5Hz)； 2.45(m，1H)。
實施例51 氮丙啶170根據實施例3與4所述一般步驟自環氧化物19(PG＝甲氧甲基)製得(總產率77％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.85(m，1H)；4.78(s，2H)； 4.54(m，1H)；3.73(s，3H)； 3.41(s，3H)； 2.87(d，1H，J＝18.9Hz)； 2.70-2.45(m，3H)。
實施例52 疊氮酯22(PG＝甲氧甲基)將氮丙啶170(329mg，1.54mmol)，NaN3(446mg)與NH4Cl(151mg)於DMF(20mL)中於65℃加熱18小時。反應混合物冷卻後，分配在乙醚與鹽水中。乙醚層用水，鹽水洗滌後乾燥(MgSO4)。真空濃縮得出淺色油狀粗製疊氮胺，將其溶於CH2Cl2(15mL)中，用吡啶(4mL)與AcCl(150μL)處理。殘餘物處理後快速色譜分離得出350mg(76％)疊氮酯22(PG＝甲氧甲基)，淺色油。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.78(s，1H)； 6.39(br d，1H，J＝7.8Hz)； 4.72(d，1H，J＝6.9Hz)； 4.66(d，1H，J＝6.9Hz)； 4.53(br d，1H，J＝8.4Hz)； 4.00-3.90(m，1H)； 3.80-3.65(m，1H)； 3.75(s，3H)；3.37(s，3H)； 2.85(dd，1H，J＝5.4，17.7Hz)； 2.35-2.20(m，1H)； 2.04(s，3H)。
實施例53 胺基酸114按Corey與其同事，「Synthesis」，590(1975)的步驟，將疊氮化物22(PG＝甲氧甲基)(39mg，0.131mmol)用氫氣(1atm)在Lindlar催化劑(39mg)上於乙醇中處理2.5小時。反應混合物經硅藻土墊過濾，用熱乙醇洗滌後濃縮得出淺色泡沫狀粗製胺，33mg(92％)。將此胺於THF(1mL)中用KOH水溶液(380μL，0.476M)處理，1小時後用Amberlite IR-120(正)酸性樹脂酸化至pH＝4.0。然後濾出樹脂，水洗後濃縮得出淺色固體，經C18柱色譜(H2O洗脫)純化，收集含產物的級分，冷凍乾燥得出20mg白色粉末114。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.65(s，1H)； 4.87(d，1H，J＝7.5Hz)； 4.76(d，1H，J＝7.5Hz)； 4.47(br d，1H，J＝8.7Hz)； 4.16(dd，1H，J＝11.4，11.4Hz)； 3.70-3.55(m，1H)； 3.43(s，3H)； 2.95(dd，1H，J＝5.7，17.4Hz)； 2.60-2.45(m，1H)； 2.11(s，3H)。
實施例54 胺基酸171將40％TFA/CH2Cl2(1mL，添加前先冷卻至0℃)加至固體胺基酸114(4mg，0.015mmol)中。將此反應混合物於室溫下攪拌1.5小時，濃縮後得白色泡沫狀物。與H2O共蒸發數次，冷凍乾燥得5.5mg白色固體117，其為TFA鹽。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.85(m，1H)；4.45(m，1H)； 4.05(dd，1H，J＝11.4，11.4Hz)； 3.65-3.55(m，1H)； 3.00-2.90(m，1H)； 2.60-2.45(m，1H)； 2.09(s，3H)。
實施例55 丙酮化合物180將對甲苯磺酸(274mg，1.44mmol，1mol％)加至莽草酸(25g，144mmol，Aldrich)的甲醇(300mL)懸浮液中，將此混合物加熱回流2小時。再添加更多對甲苯磺酸(1mol％)，回流26小時後蒸發。將粗製甲酯(28.17g)懸浮於丙酮中，用二甲氧基丙烷(35mL，288mmol)處理，室溫下攪拌6小時後蒸發。將此粗製產物溶在乙酸乙酯(400mL)中，用飽和NaHCO3(3×125mL)與飽和NaCl洗滌。有機相干燥(MgSO4)，過濾，蒸發得粗製丙酮化合物180(～29.4g)，其可直接使用 1H NMR(CDCl3)δ 6.91(t，1H，J＝1.1)， 4.74(t，1H，J＝4.8)， 4.11(t，1H，J＝6.9)， 3.90(m，1H)； 2.79(dd，1H，J＝4.5，17.4)， 2.25(m，2H)，1.44(s，3H)， 1.40(s，3H)。
實施例56 甲磺酸酯130將三乙胺(29.5mL，212mmol)加至0℃的丙酮化合物180(29.4，141mmol)的CH2Cl2(250mL)溶液中，接著於10分鐘期間添加甲磺醯氯(13.6mL，176mmol)。將反應混合物於0℃攪拌1小時，加入冰冷的水(250mL)，轉移至分液漏鬥後，有機相用水，5％檸檬酸(300mL)，飽和NaHCO3(300mL)洗滌，乾燥(MgSO4)過濾後蒸發。粗產物用燒結玻璃漏鬥(裝有一小段矽膠)過濾(用乙酸乙酯洗脫)。蒸發濾液得出甲磺酸酯130(39.5g，91％)，其為粘稠油，且直接用於下個步驟 1H NMR(CDCl3)δ 6.96(m，1H)，4.80(m，2H)， 4.28(dd，1H，J＝6.6，7.5)， 3.90(s，3H)，3.12(s，3H，)， 3.01(dd，1H，J＝5，17.7)， 2.56-2.46(m，1H)。
實施例57 二醇131將對甲苯磺酸(1.11g，5.85mmol，5mol％)加至甲磺酸酯130(35.85g，117mmol)的甲醇(500mL)溶液中，將此溶液回流1.5小時後蒸發。殘餘物再溶於甲醇(500mL)後，回流4小時。蒸發溶劑，粗製油用乙醚(250mL)研製。於0℃結晶過夜後，濾出固體，用冷乙醚洗滌，乾燥得出二醇131(24.76g)，其為白色固體。濾液蒸發後，殘餘物從甲醇/乙醚結晶再得出1.55g。共得26.3g(85％)二醇1311H NMR(CD3OD)δ 6.83(m，1H)，4.86(m，1H)， 4.37(t，1H，J＝4.2)， 3.87(dd，1H，J＝4.2，8.4)， 3.75(s，3H)，3.13(s，3H)， 2.98-2.90(m，1H)， 2.53-2.43(m，1H)。
實施例58 環氧基醇1於0℃將二醇131(20.78g，78mmol)的四氫呋喃(400mL)懸浮液用1，8-二氮雜二環〔5.4.0〕十一碳-7-烯(11.7mL，78mmol)處理，於室溫攪拌9小時以完成反應。蒸發後將粗製殘餘物溶在CH2Cl2(200mL)中，並用飽和NaCl(300mL)洗滌。水相用CH2Cl2萃取(2×200mL)。合併有機萃取液，乾燥(MgSO4)過濾後蒸發。粗產物用矽膠(乙酸乙酯)純化得到白色固體環氧基醇1(12g，90％)，其1H NMR光譜與文獻報導一致McGowan，D.A.；Berchtold，G.A.，″J.Org.Chem.″，462381(1981)。
實施例59 甲氧甲基醚22(PG＝甲氧甲基)將N，N′-二異丙基乙胺(12.3mL，70.5mmol)加至環氧基醇1(4g，23.5mmol)的CH2Cl2(100mL)溶液中，接著添加氯甲基甲基醚(3.6mL，47mmol，由工業級蒸餾得出)。將此溶液回流3.5小時後，蒸去溶劑，殘餘物則分配在乙酸乙酯(200mL)與水(200mL)中。水相用乙酸乙酯(100mL)萃取，合併有機萃取液，用飽和NaCl(100mL)洗滌，乾燥(MgSO4)過濾後，蒸發得出4.9g固體殘餘物，其純度適合直接用於下個步驟mp62-65℃(粗製)；mp 64-66℃(乙醚/己烷)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.73(m，1H)，4.87(s，2H)， 4.59(m，1H)，3.75(s，3H)， 3.57(m，1H)， 3.48(重疊有m的s，4H)， 3.07(dd，1H，J＝1.2，19.8)， 2.47(dq，1H，J＝2.7，19.5)。
化合物22的乙酯同類物 將二異丙基乙胺(34.0mL，0.13mmol)加至室溫的化合物1的對應乙酯(12.0g，0.065mol)的CH2Cl2(277mL)溶液中，接著添加氯甲基甲基醚(10.0mL，0.19mol)。將此反應混合物溫和回流2小時，冷卻後真空濃縮，再分配在EtOAc與水中。分離有機層，依序以稀HCl，飽和碳酸氫鹽，鹽水洗滌，MgSO4乾燥後真空蒸發。接著進行快速色譜分離(矽膠，50％己烷/EtOAc)得出13.3g(90％)無色液體化合物22的對應乙酯。
1H NMR(30(MHz，CDCl3)δ 6.73-6.71(m，1H)； 4.87(s，2H)； 4.61-4.57(m，1H)； 4.21(q，2H，J＝7.2Hz)； 3.60-3.55(m，1H)； 3.50-3.45(m，1H)； 3.48(s，3H)； 3.12-3.05(m，1H)； 2.52-2.42(m，1H)； 1.29(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例60 醇181將疊氮化鈉(7.44g，114.5mmol)與氯化銨(2.69g，50.4mmol)加至甲氧甲基醚22(PG＝甲氧甲基)(4.9g，22.9mmol)的8/1-MeOH/H2O(175mL，v/v)溶液中，將混合物回流15小時。用水(75mL)稀釋以溶解析出的鹽，濃縮此溶液以除去甲醇。所得含析出油狀殘餘物的水相用水稀釋至200mL，用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。合併有機萃取液，用飽和NaCl(100mL)洗滌，乾燥(MgSO4)後過濾，並蒸發。粗製物用矽膠(1/1-己烷/乙酸乙酯)純化得出醇181(5.09g，86％)，其為淺黃色油。醇181無需再純化可直接用於下個步驟進行後續的製備。
1H NMR(CDCl3)δ 6.86(m，1H)，4.79(s，2H)， 4.31(brt，1H，J＝4.2)， 3.90-3.75，3.77(重疊有m的s，5H)，3.43(s，1H)， 2.92(d，1H，J＝6.6)， 2.87(dd，1H，J＝5.4，18.6)， 2.21-2.30(m，1H)。
實施例61 甲磺酸酯184依序將三乙胺(4.4mL，31.5mmol)與甲磺醯氯(2.14mL，27.7mmol)加至0℃的醇181(6.47g，25.2mmol)的CH2Cl2(100mL)溶液中。將反應混合物於0℃攪拌5分鐘，然後溫熱至室溫再攪拌15分鐘。蒸發後，將殘餘物分配在乙酸乙酯(200mL)與水(100mL)中，有機相用水(100mL)，飽和NaHCO3(100mL)，飽和NaCl(100mL)洗滌。水洗液用乙酸乙酯萃取一次，用相同的NaH-CO3/NaCl溶液洗滌該乙酸乙酯。合併有機萃取液，乾燥(MgSO4)過濾後蒸發。粗產物的純度適於直接用在下個步驟中1HNMR(CDCl3)δ 6.85(m，1H)， 4.82(d，1H，J＝6.9)， 4.73(d，1H，J＝6.9)， 4.67(dd，1H，J＝3.9，9.0)， 4.53(brt，1H，J＝4.2)， 3.78(s，3H)，3.41(s，3H)， 3.15(s，3H)， 2.98(dd，1H，J＝6.0，18.6)， 2.37(m，1H)； 13C NMR(CDCl3)δ165.6，134.3，129.6，96.5，78.4，69.6，55.8，55.7，52.1，38.2，29.1。
實施例62 氮丙啶170於0℃將Ph3P(8.2g，31mmol)加至甲磺酸酯184(8.56g，25mmol)的THF(150mL)溶液中，首先在冷卻時添加1/3量，移去冰浴後在10-15分鐘內將剩餘的Ph3P加入。Ph3P添加完全後，於室溫下攪拌3小時，其間會有白色沉澱物形成。往此懸浮液中添加三乙胺(5.2mL，37.5mmol)與水(10mL)，將此混合物在室溫下攪拌12小時。濃縮除去THF，殘餘物分配在CH2Cl2(200mL)與飽和NaCl2(200mL)中。水相用CH2Cl2萃取數次，合併有機萃取液，乾燥(MgSO4)，過濾，蒸發得出粗產物，用矽膠(10％MeOH/EtOAc)純化得出油狀氮丙啶170(4.18g，78％)，其一般含有痕量的三苯膦氧化物雜質 1H NMR(CDCl3)δ 6.81(m，1H)，4.78(s，2H)， 4.54(m，1H)，3.73(s，3H)， 3.41(s，3H)， 2.87(表觀dd，1H)， 2.64(brs，1H)， 2.56-2.47(m，2H)， NH信號不明顯； 13C NMR(CDCl3)δ166.9，132.5，128.0，95.9，69.5，55.2，51.6，31.1，27.7，24.1。
實施例63 胺182將氮丙啶170(3.2g，15mmol)的DMF(30mL)溶液於旋轉蒸發器(40℃)上施加真空數分鐘以使該溶液脫氣。然後添加疊氮化鈉(4.9g，75mmol)與氯化銨(1.6g，30mmol)，於65-70℃加熱此混合物21小時。冷卻至室溫後，用乙酸乙酯(～100mL)稀釋後過濾。蒸發濾液，將殘餘物分配在乙醚(100mL)與飽和NaCl(100mL)中。有機相再用飽和NaCl(100mL)洗滌一次，乾燥(MgSO4)，過濾後蒸發。水洗液用乙酸乙酯萃取且同上法處理後可再得額外的粗產物。粗產物用矽膠(5％MeOH/CH2Cl2)純化得出油狀胺182(2.95g)，其含少量來自前一個步驟的三苯磷氧化物雜質 1H NMR(CDCl3)δ 6.82(t，1H，J＝2.3)， 4.81(d，1H，J＝7.2)， 4.77(d，1H，J＝6.9)， 4.09-4.04(m，1H)， 3.76(s，3H)， 3.47及3.44(重疊有m的s，4H)， 2.94-2.86(m，2H)， 2.36-2.24(m，1H)， 13C NMR(CDCl3)δ165.9，137.3，128.2，96.5，79.3，61.5，55.7，55.6，51.9，29.5。
實施例64 N-三苯甲基氮丙啶183將胺182(2.59g，10.2mmol)溶在5％HCl/MeOH(30mL)中，將此溶液於室溫下攪拌3小時。再添加5％HCl/MeOH(10mL)並攪拌1小時，蒸去溶劑，高真空後得到2.52gHCl鹽，其為褐色固體。往此0℃的HCl鹽的CH2Cl2(50mL)懸浮液中加入三乙胺(3.55mL，25.5mmol)，接著一次加入固體三苯甲基氯(5.55g，12.8mmol)。將此混合物於0℃攪拌1小時，多後溫熱至室溫攪拌2小時，再冷卻至0℃，添加三乙胺(3.6mL，25.5mmol)，再添加甲磺醯氯(0.97mL，12.5mmol)，所成混合物於0℃攪拌1小時，再於室溫下攪拌22小時。蒸發後，將殘餘物分配在乙醚(200mL)與水(200mL)中。有機相用水(200mL)洗滌，合併水相，再用乙醚(200mL)萃取。合併有機萃取液，用水(100mL)與飽和NaCl(200mL)洗滌，乾燥(MgSO4)，過濾後蒸發。粗產物於矽膠(1/1己烷/CH2Cl2)上純化得出白色泡沫狀N-三苯甲基氮丙啶183(3.84g，86％)。
1H NMR(CDCl3)δ 7.4-7.23(m，16H)， 4.32(m，1H)，3.81(s，3H)， 3.06(dt，1H，J＝1.8，17.1)， 2.94-2.86(m，1H)， 2.12(m，1H)， 1.85(t，1H，J＝5.0)。
實施例65 化合物190將N-三苯甲基氮丙啶183(100mg，0.23mmol)，環己醇(2mL)與三氟化硼·乙醚(42μL，0.35mmol)的溶液於70℃加熱1.25小時，然後蒸發。殘餘物溶在吡啶(2mL)中，用乙酸酐(100μL，1.15mmol)與催化量DMAP處理。於室溫下攪拌3小時後蒸發，將殘餘物分配在乙酸乙酯與5％檸檬酸中。水相用乙酸乙酯萃取，合併有機萃取液，用飽和NaHCO3與飽和NaCl洗滌。有機相干燥(MgSO4)過濾後蒸發。粗產物用矽膠(1/1-己烷/乙酸乙酯)純化得出固體化合物190(53mg，69％)mp105-107℃(乙酸乙酯/己烷)； 1H NMR(CDCl3)δ 6.78(m，1H)， 6.11(dd，1H，J＝7.4)， 4.61(m，1H)， 4.32-4.23(m，1H)， 3.76(s，3H)， 3.44-3.28(m，2H)， 2.85(dd，1H，J＝5.7，17.6)， 2.28-2.17(m，1H)， 2.04(s，3H)， 1.88-1.19(m，10H)。
實施例66 化合物191將三苯膦(57mg，0.22mmol)與水(270μL)加至化合物190(49mg，0.15mmol)的THF溶液中，然後於50℃加熱該溶液10小時。蒸發後將殘餘物溶在乙酸乙酯中，乾燥(Na2SO4)過濾後蒸發。粗產物在矽膠上(1/1-MeOH/EtOAc)純化得出淺黃色固體狀胺(46mg)。將1.039N KOH溶液(217μL)與水(200μL)加至此胺的THF(1.5mL)溶液中，於室溫下攪拌1小時後冷卻至0℃，用IR120離子交換樹脂酸化成pH6-6.5。濾出樹脂，用甲醇洗滌後，將濾液蒸發。固體殘餘物則溶在水中，使其通過C-18反相矽膠柱(4×1cm)，用水及後來用2.5％乙腈/水洗脫。合併產物部分，蒸發，殘餘物溶在水中，冷凍乾燥得出白色固體胺基酸191(28mg)1HNMR(D2O)δ 6.47(brs，1H)， 4.80(brd，1H)， 4.00(dd，1H，J＝8.9，11.6)， 3.59-3.50(m，2H)， 2.87(dd，1H，J＝5.5，17.2)， 2.06(s，3H)， 1.90-1.15(系列m，10H)； C15H24N2O4·H2O元素分析計算值 C，57.31；H，8.34；N，8.91。
實測值C，57.38；H，8.09；N，8.77。
實施例67 二-Boc胍基酯201按Kim與Qian，「Tetrahedron Lett.」，347677(1993)的步驟進行處理。將HgCl2(593mg，2.18mmol)一次加入0℃的胺200(529mg，1.97mmol，用實施例109的方法製得)，二-Boc硫脲(561mg，2.02mmol)與Et3N(930μL)的無水DMF(5.0mL)溶液中。此非均相反應混合物於0℃攪拌45分鐘，再於室溫攪拌15分鐘，然後用EtOAc稀釋，用硅藻土墊過濾。真空濃縮後，殘餘物在矽膠上快速色譜分離(10％己烷/乙酸乙酯)得出904mg(90％)淺色油狀201。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.39(s，1H)； 8.63(d，1H，J＝7.8Hz)； 6.89(t，1H，J＝2.4Hz)； 6.46(d，1H，J＝8.7Hz)； 4.43-4.32(m，1H)； 4.27-4.17(m，1H)； 4.13-4.06(m，1H)； 3.77(s，3H)； 3.67-3.59(m，1H)； 2.83(dd，1H，J＝5.1，17.7Hz)； 2.45-2.33(m，1H)； 1.95(s，3H)； 1.65-1.50(m，2H)； 1.45(s，18H)； 0.90(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例68 羧酸202將KOH水溶液(3.45mL，1.039N)加至甲酯201(904mg，1.77mmol)的THF(10mL)溶液中。將此反應混合物於室溫攪拌17小時，冷卻至0℃，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH4.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌，真空濃縮得出淺色泡沫狀游離酸，無需純化直接用於下個反應。
實施例69 胍羧酸203將純的三氟乙酸(25mL)加至0℃的二-Boc胍基酸202(自前一反應得到的粗製產物)的CH2Cl2(40mL)的溶液中，將此反應混合物於0℃攪拌1小時，然後於室溫攪拌2小時。真空濃縮得出淺橙色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化。收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出495mg(68％，2步驟)胍羧酸203的三氟乙酸鹽。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.66(s，1H)； 4.29(bd，1H，J＝9.0Hz)； 4.01(dd，1H，J＝10.8，10.8Hz)； 3.87-3.79(m，1H)； 3.76-3.67(m，1H)； 3.60-3.50(m，1H)； 2.83(dd，1H，J＝5.1，17.4Hz)； 2.47-2.36(m，1H)， 2.06(s，3H)； 1.65-1.50(m，2H)； 0.90(t，3H，J＝7.2Hz)。
C15H23O6N4F3元素分析計算值 C，43.69；H，5.62；N，13.59。
實測值C，43.29；H，5.90；N，13.78。
實施例70 甲脒羧酸204將胺基酸102(25mg，0.10mmol，由實施例110的方法製得)的水(500μL)溶液於0-5℃時用0.1N NaOH調整pH至8.5。一次將苄基甲醯亞胺鹽酸鹽(45mg，0.26mmol)加入，維持此反應混合物的pH為8.5-9.0(用1.0N NaOH)的同時將其於0-5℃攪拌3小時。然後真空濃縮，C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出4.0mg(13％)甲脒羧酸204。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 7.85(s，1H)； 6.53(bd，1H，J＝7.8Hz)； 4.32-4.25(bm，1H)； 4.10-3.97(m，1H)； 3.76-3.67(m，2H)； 3.57-3.49(m，1H)； 2.86-2.81(m，1H)； 2.55-2.40(m，1H)； 2.04(s，1H)； 1.65-1.50(m，2H)； 0.90(t，3H，J＝7.4Hz)。
實施例71 胺基酸206將KOH水溶液(481μL，1.039N)加至氨基甲酯205(84mg，0.331mmol，由實施例107製得)的THF(1.0mL)溶液中。將此反應混合物在室溫下攪拌2.5小時，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH6.5。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌，真空濃縮得出白色固體狀的胺基酸，其經C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出59mg(74％)胺基酸206。
1H NMR(CD3OD，300MHz)δ 6.60(bd，1H，J＝1.8Hz)； 4.01-3.95(m，1H)； 3.71-3.60(m，2H)； 3.50-3.42(m，1H)； 3.05-2.85(m，2H)； 2.39-2.28(m，1H)； 1.70-1.55(m，2H)； 0.95(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例72 三氟乙醯胺207往胺基酸206(59mg，0.246mmol)於無水甲醇(1.0mL)的溶液，經脫氣後於氬氣下添加Et3N(35μL)，再添加三氟乙酸甲酯(35μL)，將其於室溫下攪拌1星期並濃縮。由1H NMR分析顯示反應有40％完成。粗製反應產物再溶於無水甲醇(1.0mL)，三氟乙酸甲酯(1.0mL)與Et3N(0.5mL)中，並於室溫攪拌5天。然後於真空濃縮，再溶於50％THF/H2O(2.0mL)中，用AmberliteIR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH4，過濾，濃縮得出粗製三氟乙醯胺羧酸，其無需純化可直接用於下一反應。
實施例73 胺基酸208將疊氮化物207(由前一反應所得的粗製物)於THF(2.0mL)與水(160μL)的溶液在室溫下用承載在聚合物上的三苯膦(225mg)處理，攪拌20小時後，濾出聚合物，用甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出6.5mg(9％)的三氟乙醯胺胺基酸208。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.59(bs，1H)； 4.40-4.30(m，1H)； 4.26(t，1H，J＝10.1Hz)； 3.80-3.66(m，2H)； 3.56-3.47(m，1H)； 2.96(bdd，1H，J＝5.4，17.7Hz)； 2.58-2.45(m，1H)； 1.62-1.50(m，2H)； 0.89(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例74 甲磺醯胺甲酯209將甲磺醯氯(19μL)加至0℃的胺205(58mg，0.23mmol，由實施例107製得)，Et3N(97μL)與催化量DMAP(幾顆晶體)在CH2Cl2(1.0mL)中的溶液中。30分鐘後將反應混合物溫熱至室溫並再攪拌1小時，真空濃縮，殘餘物於矽膠(50％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出61mg(79％)磺醯胺209。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.87(t，1H，J＝2.3Hz)； 5.08(d，1H，J＝7.5Hz)； 4.03-3.90(m，1H)； 3.78(s，3H)； 3.75-3.45(m，4H)； 3.14(s，3H)； 2.95(dd，1H，J＝5.2，17.3Hz)； 2.42-2.30(m，1H)； 1.75-1.55(m，2H)； 0.95(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例75 氨基酯210將疊氮化物209(61mg，0.183mmol)於THF(2.0mL)與水(118μL)的溶液在室溫下用承載在聚合物上的三苯膦(170mg)處理，攪拌17.5小時後濾出聚合物，用甲醇洗滌。真空濃縮後，殘餘物用短矽膠柱(100％甲醇)進行快速色譜分離得出45mg(80％)淺色泡沫狀氨基酯210。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.85(s，1H)； 3.94(bd，1H，J＝7.8Hz)； 3.77(s，3H)； 3.74-3.60(m，2H)； 3.55-3.45(m，1H)； 3.25-3.15(m，1H)； 3.11(s，3H)； 2.94-2.85(m，1H)； 2.85(bs，2H)； 2.22-2.10(m，1H)； 1.70-1.56(m，2H)； 0.94(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例76 胺基酸211將甲酯210(21mg，0.069mmol)的THF(200μL)溶液用KOH水溶液(135μL，1.039N)處理，反應混合物於室溫下攪拌40分鐘，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂中和至pH7.0，濾出樹脂，用水與甲醇洗滌，真空濃縮得出淺色固體狀的胺基酸，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出3.5mg(17％)胺基酸211。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.60(d，1H，J＝1.8Hz)； 4.30-4.20(m，1H)； 3.84-3.75(m，1H)； 3.68-3.58(m，1H)； 3.60-3.40(m，2H)； 3.20(s，3H)； 2.96-2.88(m，1H)； 2.55-2.45(m，1H)； 1.72-1.59(m，2H)； 0.93(t，3H，J＝7.4Hz)。
實施例77 二-Boc胍基酯212按Kim與Qian，「Tetrahedron Lett.」347677(1993)步驟進行處理。將HgCl2(30mg，0.11mmol)一次加入0℃的胺210(31mg，0.101mmol)，二-Boc硫脲(28.5mg，0.103mmol)與Et3N(47μL)的無水DMF(203μL)溶液中。此非均相反應混合物在0℃攪拌30分鐘，於室溫下再攪拌30分鐘，然後用EtOAc稀釋，再用硅藻土墊過濾。真空濃縮，殘餘物在矽膠(40％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出49mg(89％)淺色油狀212。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.47(s，1H)； 8.66(d，1H，J＝8.4Hz)； 6.87(s，1H)；6.01(bs，1H)； 4.50-4.35(m，1H)； 4.04(bd，1H，J＝8.4Hz)； 3.76(s，3H)； 3.70-3.60(m，1H)； 3.53-3.45(m，2H)； 3.02(s，3H)； 2.85(dd，1H，J＝5.3，17.3Hz)； 2.42-2.30(m，1H)； 1.66-1.55(m，2H)； 1.49(s，9H)；1.48(s，9H)； 0.93(t，3H，J＝7.3Hz)。
實施例78 羧酸213將KOH水溶液(260μL，1.039N)加至甲酯212(49mg，0.090mmol)的THF(1.0mL)溶液中。此反應混合物於室溫下攪拌16小時，冷卻至0℃，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化成pH4.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色泡沫狀游離酸，其無需純化直接用在下一個反應中。
實施例79 胍羧酸214將純三氟乙酸(2.0mL)加至0℃的二-Boc胍基酸213(得自前一反應的粗製物)的CH2Cl2(2.0mL)溶液中。將此反應混合物在0℃攪拌1小時，再於室溫下攪拌1小時。真空濃縮得出淺橙色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出10mg(25％，2步驟)胍羧酸214。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.60(bs，1H)； 4.22(bd，1H，J＝9.0Hz)； 3.82-3.66(m，2H)； 3.65-3.54(m，1H)； 3.43(bt，1H，J＝9.9Hz)； 3.15(s，3H)； 2.82(dd，1H，J＝5.0，17.5Hz)； 2.48-2.30(m，1H)； 1.71-1.58(m，2H)； 0.93(t，3H，J＝7.3Hz)。
實施例80 丙醯胺甲酯215將丙醯氯(96μL，1.1mmol)加至0℃的胺205(178mg，0.70mmol，由實施例107製得)與吡啶(1.5mL)的CH2Cl2(2.0mL)溶液中，於0℃30分鐘後濃縮反應混合物，再使其分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，依序以飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮，殘餘物於矽膠(40％己烷/EtOAc)上快速色譜分離得186mg(86％)淺黃色固體狀丙醯胺甲酯215。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.86(t，1H，J＝2.3Hz)； 5.72(bd，1H，J＝7.8Hz)； 4.52-4.49(m，1H)； 4.25-4.15(m，1H)； 3.77(s，3H)； 3.65-3.38(複合m，3H)； 2.87(dd，1H，J＝5.7，17.7Hz)； 2.28(q，2H，J＝7.5Hz)； 2.25-2.20(m，1H)； 1.65-1.50(m，2H)； 1.19(t，3H，J＝7.5Hz)。
0.92(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例81 氨基甲酯216將疊氮化物215(186mg，0.60mmol)在THF(5.0mL)與水(400μL)的溶液在室溫下用承載在聚合物上的三苯膦(560mg)處理，攪拌21小時後，濾出聚合物，用甲醇洗滌。真空濃縮得出粗製氨基酯216，其無需純化可直接用在下一反應中。
實施例82 胺基酸217將甲酯216(得自前一反應的粗製物)的THF(500μL)溶液用KOH水溶液(866μL，1.039N)處理，此反應混合物於室溫攪拌3小時後，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂中和至pH7.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色固體狀胺基酸，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出49mg(31％，2個步驟)胺基酸217。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.54(s，1H)； 4.25(bd，1H，J＝8.7Hz)； 4.13(dd，1H，J＝9.0，11.3Hz)； 3.74-3.60(m，1H)； 3.61-3.40(m，2H)； 2.85(dd，1H，J＝5.9，17.1Hz)； 2.55-2.40(m，1H)； 2.35(q，2H，J＝7.5Hz)； 1.65-1.45(m，2H)； 1.13(t，3H，J＝7.5Hz)； 0.88(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例83 (一甲基)二-Boc胍基酯218室溫下，將1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽(38mg)與Et3N(56μL)加至胺200(51mg，0.19mmol)與一甲基二-Boc硫脲(36mg，0.19mmol)的無水DMF(1.0mL)溶液中，室溫下1.5小時後將HgCl2(約75mg，過量)一次加入。將此非均相反應混合物攪拌45分鐘，乙酸乙酯稀釋後，用硅藻土墊過濾。濾液再用額外的乙酸乙酯稀釋，經稀HCl，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌後，乾燥(MgSO4)，真空濃縮。殘餘物在矽膠(10％MeOH/EtOAc)上快速色譜分離得出13mg(16％)無色泡沫狀(一甲基)二-Boc胍基酯218。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.84(s，1H)； 6.20(bd，1H，J＝5.1Hz)； 5.45(bs，1H)； 4.25-4.40(bm，1H)； 4.20-4.05(bm，2H)； 3.76(s，3H)； 3.60-3.50(m，1H)； 3.43-3.30(m，1H)； 2.90(dd，1H，J＝5.4，17.7Hz)； 2.77(d，3H，J＝4.8Hz)； 2.35-2.25(m，1H)； 1.96(s，3H)； 1.60-1.50(m，2H)； 1.47(s，9H)； 0.91(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例84 (一甲基)二-Boc胍基酸219將KOH水溶液(60μL，1.039N)加至甲酯218(13mg，0.031mmol)的THF(500μL)溶液中，將此反應混合物於室溫下攪拌1小時，然後溫和回流1小時，冷卻至0℃後，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH6.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出遊離酸219，其無需純可直接用在下一反應中。
實施例85 (一甲基)胍基胺基酸220將純三氟乙酸(1.0mL)加至0℃的(一甲基)二-Boc胍基酸219(得自前一反應的粗製物)的CH2Cl2(1.0mL)溶液中。將此反應混合物在0℃攪拌1小時，然後於室溫下攪拌1小時。真空濃縮得出淺色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出4.4mg(33％，2個步驟)胍羧酸220。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.52(bs，1H)； 4.27(bd，1H，J＝8.4Hz)； 4.01(dd，1H，J＝9.2，10.3Hz)； 3.86-3.75(m，1H)； 3.75-3.67(m，1H)； 3.60-3.49(m，1H)； 2.85(s，3H)； 2.80(dd，1H，J＝5.1，17.7Hz)； 2.47-2.37(m，1H)； 2.04(s，3H)； 1.64-1.50(m，2H)； 0.90(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例86 (R)-甲基丙基酯221在氬氣及室溫下，攪拌中將BF3·Et2O(63μL，0.51mmol)加至N-三苯甲基氮丙啶183(150mg，0.341mmol)的(R)-(-)-2-丁醇(1.2mL)溶液中。將此淺色溶液在70℃加熱2小時後，真空濃縮，得棕色殘餘物，將其溶在無水吡啶(2.0mL)中，在0℃下用乙酸酐(225μL)與催化量DMAP(幾顆晶體)處理，將反應混合物溫熱至室溫並攪拌2小時，真空濃縮，分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，依序以稀HCl，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮。殘餘物在矽膠(50％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出75mg(72％)淺色固體狀(R)-甲基丙基酯221。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.79(t，1H，J＝2.2Hz)； 6.14(d，1H，J＝7.3Hz)； 4.55(bd，1H，J＝8.7Hz)； 4.33-4.23(m，1H)； 3.77(s，3H) 3.56-3.45(m，1H)； 3.40-3.27(m，1H)； 2.85(dd，1H，J＝5.5，17.5Hz)； 2.30-2.15(m，1H)； 2.04(s，3H)； 1.59-1.40(m，2H)； 1.10(d，3H，J＝6.0Hz) 0.91(t，3H，J＝7.4Hz)。
實施例87 (R)-甲基丙基氨基酯222將Ph3P(95mg，0.36mmol)一次加入疊氮化物221(75mg，0.24mmol)和水(432μL)的THF(3.0mL)溶液中。將此淺黃色溶液於50℃加熱10小時，冷卻後真空濃縮得出淺色固體。用矽膠(50％MeOH/EtOAc)快速色譜純化得出66mg(97％)淺色固體狀氨基酯222。
實施例88 胺基酸223將甲酯222(34mg，0.12mmol)的THF(1.0mL)溶液用KOH水溶液(175μL，1.039N)處理。反應混合物於室溫下攪拌3小時後，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化成pH6.0，濾出樹脂，用水與甲醇洗滌，真空濃縮得出淺色固體狀胺基酸，用C18反相色譜(用水洗脫)純化。收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出11.5mg(36％)胺基酸223。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.52(bs，1H)； 4.28(bd，1H，J＝8.7Hz)； 4.04(dd，1H，J＝8.8，11.5Hz)； 3.74-3.65(m，1H)； 3.50-3.60(m，1H)； 2.90(dd，1H，J＝5.5，17.2Hz)； 2.50-2.40(m，1H)； 2.10(s，3H)； 1.60-1.45(m，2H)； 1.14(d，3H，J＝6.2Hz)； 0.91(t，3H，J＝7.4Hz)。
實施例89 二-Boc胍基酯224按Kim與Qian，″Tetrahedron Lett.″，347677(1993)步驟進行處理。將HgCl2(34mg，0.125mmol)一次加入0℃的胺222(32mg，0.113mmol)，二-Boc硫脲(32mg，0.115mmol)與Et3N(53μL)的無水DMF(350μL)溶液中。將此非均相反應混合物於0℃攪拌45分鐘，再於室溫下攪拌1小時，然後用EtOAc稀釋，再用硅藻土墊過濾。真空濃縮，殘餘物在矽膠(20％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出57mg(96％)無色泡沫狀224。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.40(s，1H)； 8.65(d，1H，J＝7.8hz)； 6.82(s，1H)； 6.36(d，1H，J＝8.7Hz)； 4.46-4.34(m，1H)； 4.20-4.10(m，1H)； 4.10-3.95(m，1H)； 3.76(s，3H)； 2.79(dd，1H，J＝5.4，17.7Hz)； 2.47-2.35(m，1H)； 1.93(s，3H)； 1.60-1.45(m，2H)； 1.49(s，18H)； 1.13(d，3H，J＝6.0Hz)； 0.91(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例90 羧酸225將KOH水溶液(212μL，1.039N)加至甲酯224(57mg，0.11mmol)的THF(1.5mL)溶液中。將此反應混合物在室溫下攪拌16小時，冷卻至0℃，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化成pH4.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色泡沫狀游離酸，其無需純化可直接用在下一反應中。
實施例91 胍羧酸226將純三氟乙酸(4.0mL)加至0℃的二-Boc胍基酸225(得自前一反應的粗製物)的CH2Cl2(4.0mL)溶液中。將此反應混合物於0℃攪拌1小時，再於室溫攪拌2小時；真空濃縮得到淺橙色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出18.4mg(40％，2個步驟)胍羧酸226。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.47(s，1H)； 4.28(bd，1H，J＝8.4Hz)； 3.93-3.74(m，2H)； 3.72-3.63(m，1H)； 2.78(dd，1H，J＝4.8，17.4Hz)； 2.43-2.32(m，1H)； 1.58-1.45(m，2H)； 1.13(d，3H，J＝6.0Hz)； 0.90(t，3H，J＝7.4Hz)。
實施例92 (二乙基)甲醚酯227在氬氣及室溫下，在攪拌中將BF3·Et2O(6.27mL，51mmol)加至N-三苯甲基氮丙啶183(15g，34mmol)的3-戊醇(230mL)溶液中。將此淺色溶液在70-75℃加熱1.75小時，真空濃縮得出棕色殘餘物，將其再溶在無水吡啶(2.0mL)中，用乙酸酐(16mL，170mmol)與催化量DMAP(200mg)處理。使反應混合物於室溫下攪拌18小時，真空濃縮後分配在乙酸乙酯與1M HCl中。分離有機層，依序用飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮。殘餘物於矽膠(50％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出7.66g(二乙基)甲醚酯，從乙酸乙酯/己烷再結晶得出無色針狀227(7.25g，66％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.79(t，1H，J＝2.1Hz)； 5.92(d，1H，J＝7.5Hz)； 4.58(bd，1H，J＝8.7Hz)； 4.35-4.2(m，1H)； 3.77(s，3H)； 3.36-3.25(m，2H)； 2.85(dd，1H，J＝5.7，17.4Hz)； 2.29-2.18(m，1H)； 2.04(s，3H)； 1.60-1.45(m，4H)； 0.91(t，3H，J＝3.7Hz)； 0.90(t，3H，J＝7.3Hz)。
實施例93 (二乙基)甲醚氨基酯228將Ph3P(1.21g，4.6mmol)一次加入疊氮化物227(1g，3.1mmol)和水(5.6mL)在THF(30mL)中的溶液中。然後將此淺黃色溶液於50℃加熱10小時，冷卻後真空濃縮。將含水的油狀殘餘物分配在EtOAc與飽和NaCl中。有機相干燥(Mg-SO4)，過濾後蒸發。用矽膠(50％甲醇/乙酸乙酯)快速色譜分離得出830mg(90％)淺白色固體狀氨基酯228。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.78(t，1H，J＝2.1Hz)； 5.68(bd，1H，J＝7.8Hz)； 4.21-4.18(m，1H)； 3.75(s，3H)； 3.54-3.45(m，1H)； 3.37-3.15(m，2H)； 2.74(dd，1H，J＝5.1，17.7Hz)； 2.20-2.07(m，1H)； 2.03(s，3H)； 1.69(bs，2H，-NH2)； 1.57-1.44(m，4H)； 0.90(t，3H，J＝7.5Hz)； 0.89(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例94 胺基酸229甲酯228(830mg，2.8mmol)的THF(15mL)溶液用KOH水溶液(4mL，1.039N)處理。將此反應混合物在室溫下攪拌40分鐘，用Dowex 50WX8酸性樹脂酸化成pH5.5-6.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色固體狀胺基酸，用C18反相色譜(用水，然後是5％CH3CN/水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出600mg(75％)胺基酸229。
1H NMR(D2，300MHz)δ 6.50(t，1H，J＝2.1Hz)； 4.30-4.26(m，1H)； 4.03(dd，1H，J＝9.0，11.7Hz)； 3.58-3.48(m，2H)； 2.88(dd，1H，J＝5.4，16.8Hz)； 2.53-2.41(m，1H)； 1.62-1.40(m，4H)； 0.90(t，3H，J＝7.5Hz)； 0.85(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例95 叔戊基醚酯230在氬氣及室溫下，在攪拌中將BF3·Et2O(43μL，0.35mmol)加至N-三苯甲基氮丙啶183(104mg，0.24mmol)的叔戊醇(2.5mL)溶液中。將此淺色溶液在75℃加熱3小時，真空濃縮得出棕色殘餘物，將其溶在無水吡啶(2.0mL)中，用乙酸酐(250μL)與催化量DMAP(數個晶體)處理。將反應混合物在室溫下攪拌1.5小時，真空濃縮後，分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，依序以稀HCl，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮。殘餘物於矽膠(50％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出27mg(35％)淺橙色油狀叔戊基醚酯230。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.72(t，1H，J＝2.1Hz)； 5.83(d，1H，J＝7.2Hz)； 4.71(bd，1H，J＝8.1Hz)； 4.45-4.35(m，1H)； 3.75(s，3H)； 3.27-3.17(m，1H)； 2.84(dd，1H，J＝5.7，17.4Hz)； 2.27-2.15(m，1H)； 2.05(s，3H)； 1.57-1.47(m，2H)； 1.19(s，3H)；1.15(s，3H)； 0.90(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例96 叔戊基醚氨基酯231將Ph3P(35mg，0.133mmol)一次加至疊氮化物230(27mg，0.083mmol)和水(160μL)在THF(1.5mL)中的溶液中。將此淺橙色溶液於50℃加熱10小時，冷卻後真空濃縮得出淺色固體。在矽膠(50％MeOH/EtOAc)上快速色譜分離得出20mg(82％)淺色油狀氨基酯231。
實施例97 胺基酸232將甲酯231(20mg，0.068mmol)的THF(1.0mL)溶液用KOH水溶液(131μL，1.039N)處理。將此反應混合物於室溫下攪拌2.5小時，再用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH5.0。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出淺色固體狀胺基酸，其用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出8.6mg(45％)胺基酸232。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.47(bs，1H)； 4.42(bd，1H，J＝8.1Hz)； 3.97(dd，1H，J＝8.4，11.4Hz)； 3.65-3.54(m，1H)； 2.88(dd，1H，J＝5.5，17.3Hz)； 2.51-2.39(m，1H)； 2.08(s，3H)； 1.61-1.46(m，2H)； 1.23(s，3H)；1.18(s，3H)； 0.86(t，3H，J＝7.5Hz)。
實施例98 正丙基硫醚酯233在氬氣及室溫下，在攪拌中將BF3·Et2O(130μL，1.06mmol)加至N-三苯甲基氮丙啶183(300mg，0.68mmol)的1-丙硫醇(8.0mL)溶液中。將此淺色溶液於65℃加熱45分鐘，濃縮後分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，以飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮。殘餘物於矽膠(30％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得出134mg(73％)淺色油狀正丙基硫醚酯233。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.87(t，1H，J＝2.4Hz)。
3.77(s，3H)； 3.48-3.38(m，1H)； 3.22-3.18(m，1H)； 2.93(dd，1H，J＝5.4，17.4Hz)； 2.80(t，1H，J＝9.9Hz)。
2.51(t，2H，J＝7.2Hz)。
2.32-2.20(m，1H)； 1.96(bs，2H，-NH2)； 1.69-1.56(m，2H)； 1.00(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例99 正丙基硫醚疊氮基酯234將純乙醯氯(60μL，0.84mmol)加至0℃的胺233(134mg，0.50mmol)的吡啶(1.5mL)溶液中。反應混合物在攪拌1小時後，溫熱至室溫再攪拌15分鐘。反應混合物濃縮後分配在乙酸乙酯與鹽水中，依序以稀HCl，水，飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)後真空濃縮。殘餘物用矽膠(30％己烷/乙酸乙酯)快速色譜分離得出162mg(100％)淺黃色固體狀正丙基硫醚疊氮基酯234。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.90(t，1H，J＝2.7Hz)； 5.87(bd，1H，J＝7.8Hz)； 4.07-3.98(m，1H)； 3.77(s，3H)； 3.65-3.55(m，1H)； 2.95-2.85(m，1H)； 2.60-2.45(m，2H)； 2.30-2.18(m，1H)； 2.08(s，3H)； 1.65-1.53(m，2H)； 0.98(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例100 正丙基硫醚氨基酯235將疊氮化物234(130mg，0.416mmol)的乙酸乙酯(10mL)溶液在室溫下用Lindlar催化劑(150mg)氫化(latm)18小時。然後用硅藻土墊濾出催化劑，用熱乙酸乙酯與甲醇洗滌後，真空濃縮，橙色殘餘物經快速色譜分離得出62mg(53％)正丙基硫醚氨基酯235。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 6.88(t，1H，J＝2.7Hz)； 5.67(bd，1H，J＝8.7Hz)； 3.76(s，3H)； 3.75-3.65(m，1H)； 3.45-3.35(bm，1H)； 3.05-2.95(m，1H)； 2.87-2.78(m，1H)； 2.56-2.40(m，2H)； 2.18-2.05(m，1H)； 2.09(s，3H)； 1.65-1.50(m，2H)； 1.53(bs，2H，-NH2)； 0.98(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例101 化合物240將金雞納酸(103g)，2，2-二甲氧基丙烷(200mL)與甲苯磺酸(850mg)於丙酮(700mL)中的懸浮液於室溫下攪拌4天。減壓除去溶劑與過量試劑。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝2/1-1.5/1)純化得出內酯240(84g，73％)1H NMR(CDCl3)δ 4.72(dd，J＝2.4，6.1Hz，1H)， 4.50(m，1H)，4.31(m，1H)， 2.67(m，2H)， 2.4-2.2(m，3H)； 1.52(s，3H)，1.33(s，3H)。若是將反應回流4小時，水處理純化後(分配在乙酸乙酯/水中)使粗產物從乙酸乙酯/己烷再結晶出內酯240(產率71％)。
實施例102 化合物241將甲醇鈉(4.37M，46.5mL，203mmol)一次加至內酯240(43.5g，203mmol)的甲醇(1200mL)溶液中。將此混合物於室溫下攪拌3小時，用乙酸(11.62mL)中斷反應。減壓除去甲醇。混合物用水稀釋，用EtOAc萃取三次。合併有機相，水洗一次，鹽水洗滌一次後乾燥(MgSO4)。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝1/1至1/4)純化得出二醇(43.4g，87％) 1H NMR(CDCl3)δ 4.48(m，1H)，4.13(m，1H)， 3.99(t，J＝6.4Hz，1H)； 3.82(s，3H)，3.34(s，1H)， 2.26(d，J＝3.8Hz，2H)， 2.08(m，1H)，1.91(m，1H)， 1.54(s，3H)，1.38(s，3H)。
另外，若將內酯240於乙醇中用催化量乙醇鈉(1mol％)處理，粗產物從乙酸乙酯/己烷再結晶後得出對應乙酯(67％)。得自母液(由起始物與產物組成)的殘餘物以相同反應條件再次處理，再結晶後得出額外產物。總產率為83％。
實施例103 化合物242將對甲苯磺醯氯(27.7g，145mmol)加至二醇241(29.8g，121mmol)與4-(N，N-二甲氨基)吡啶(500mg)的吡啶(230mL)溶液中。將此混合物於室溫下攪拌3天，減壓除去吡啶。用水稀釋混合物，用EtOAc萃取三次。合併有機相，用水洗滌二次，鹽水洗滌一次，乾燥(MgSO4)後濃縮。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝2/1-1/1)純化得出對甲苯磺酸酯242(44.6g，92％)。
1H NMR(CDCl3)δ 7.84(d，J＝8.4Hz，2H) 7.33(d，J＝8.1Hz，2H) 4.76(m，1H)，4.42(m，1H)， 4.05(dd，J＝5.5，7.5Hz，1H)， 3.80(s，3H)，2.44(s，3H)， 2.35(m，1H)，2.24(m，2H)， 1.96(m，1H)，1.26(s，3H)， 1.14(s，3H)。
化合物241的對應乙酯於0℃在CH2Cl2中用甲磺醯氯與三乙胺處理，水處理後得出甲磺酸酯衍生物(定量產率)。此甲磺酸酯無需進一步純化便可直接使用。
實施例104 化合物243往對甲苯磺酸酯242(44.6g，111.5mmol)的CH2Cl2(450mL)溶液在-78℃下添加吡啶(89mL)，接著緩慢添加SO2Cl2(26.7mL，335mmol)。將此混合物於-78℃攪拌5小時後，逐滴添加甲醇(45mL)，溫熱混合物至室溫後再攪拌12小時。添加乙醚後，用水洗滌混合物三次，鹽水洗滌一次，乾燥(MgSO4)後濃縮，得出油狀中間體(44.8g)。將TsOH(1.06g，5.6mmol)加至此中間體(44.8g，111.5mmol)的MeOH(500mL)溶液中，回流4小時。反應混合物冷卻至室溫後，減壓除去甲醇。添加新鮮的甲醇(500mL)，將此混合物再回流4小時，冷卻至室溫後，減壓除去甲醇。快速柱色譜(己烷/EtOAc＝3/1-1/3)純化後得出兩個異構體的混合物(26.8g)。自EtOAc/己烷再結晶得出純的預期產物243(20.5g，54％) 1H NMR(CDCl3)δ 7.82(d，J＝8.3Hz，2H) 7.37(d，J＝8.3Hz，2H) 6.84(m，1H)， 4.82(dd，J＝5.8，7.4Hz，1H)， 4.50(m，1H)， 3.90(dd，J＝4.4，8.2Hz，1H)， 3.74(s，3H)， 2.79(dd，J＝5.5，18.2Hz，1H)， 2.42(dd，J＝6.6，18.2Hz，1H)。
如所述般同樣地處理化合物242的對應甲磺酸酯-乙酯衍生物。於回流乙醇中用乙酸處理而除去丙酮化合物保護基，從此粗製反應混合物用乙醚直接沉澱可得出二醇(39％產率)。
實施例105 化合物1將DBU(8.75mL，58.5mmol)加至0℃的二醇243(20.0g，58.5mmol)的THF(300mL)溶液中。將此反應混合物溫熱至室溫並攪拌12小時。減壓除去溶劑(THF)。快速柱色譜(己烷/E-tOAc＝1/3)純化得出環氧化物1(9.72g，100％) 1H NMR(CDCl3)δ 6.72(m，1H)， 4.56(td，J＝2.6，10.7Hz，1H)， 3.76(s，3H)， 3.56(m，2H)， 3.0(d，J＝21Hz，1H)， 2.50(d，J＝20Hz，1H)， 2.11(d，10.9Hz，1H)。
如所述般相同地處理化合物243的對應甲磺酸酯-乙酯衍生物，以幾乎定量產率得出環氧化物。
實施例106 氮丙啶244將烯丙基醚4(223mg，1.07mmol)與Lindlar催化劑(200mg)的無水乙醇(8.0mL)溶液在室溫下用氫氣(latm)處理50分鐘。然後用硅藻土墊濾出催化劑，用熱甲醇洗滌。真空濃縮得出約230mg的淺黃色油狀244，其無需進一步純化便可用在下一反應中。
實施例107 疊氮基胺205將粗製氮丙啶244(230mg)，疊氮化鈉(309mg，4.75mmol)與氯化銨(105mg，1.96mmol)於無水DMF(10mL)中的溶液在氬氣下，於70℃加熱16小時。冷卻後用燒結玻璃漏鬥過濾除去固體，然後分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，用MgSO4乾燥。真空濃縮，殘餘物於矽膠(10％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離得到154mg(57％，2個步驟)205，其為黃色粘稠油，其純度足以直接用在下一反應中。
實施例108 N-乙醯基疊氮化物245將乙醯氯(70μL，0.98mmol)加至0℃的胺205(154mg，0.61mmol)與吡啶(1.3mL)的CH2Cl2(4.0mL)溶液中。0℃下1.5小時後，濃縮反應混合物並分配在乙酸乙酯與鹽水中。分離有機層，依序以飽和碳酸氫鈉，鹽水洗滌，用MgSO4乾燥後真空濃縮，殘餘物於矽膠(乙酸乙酯)上快速色譜分離得到167mg(93％)淺黃色固體245。
實施例109 氨基酯200將三苯膦(1.7g，6.48mmol)分數次加至245(1.78g，6.01mmol)的THF(40mL)與水(1.5mL)的溶液中，將反應混合物於室溫下攪拌42.5小時。真空除去揮發物，將粗製固體吸附在矽膠上，再於矽膠(100％乙酸乙酯，然後是100％甲醇)上以快速色譜純化得出1.24g(77％)淺色固體200。
實施例110 胺基酸102將NaOH水溶液(1.37mL，1.0N)加至0℃的甲酯200(368mg，1.37mmol)的THF(4.0mL)溶液中，將反應混合物於0℃攪拌10分鐘，室溫攪拌1.5小時後，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化成pH7.0-7.5。濾出樹脂，用水與甲醇洗滌。真空濃縮得出白色固體狀胺基酸，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出290mg(83％)胺基酸102。
實施例111 胺鹽酸鹽250胺228(15.6mg，0.05mmol)用0.1N HCl處理並蒸發。將殘餘物溶在水中，用一短C18反相矽膠柱過濾。冷凍乾燥得到固體狀鹽酸鹽250(12mg) 1H NMR(D2O)δ 6.86(s，1H)， 4.35(br d，J＝9.0)， 4.06(dd，1H，J＝9.0，11.6)， 3.79(s，3H) 3.65-352(m，2H)， 2.97(dd，1H，J＝5.5，17.2)， 2.58-2.47(m，1H)， 2.08(s，3H)， 1.61-1.41(m，4H)， 0.88(t，3H，J＝7.4)， 0.84(t，3H，J＝7.4)。
實施例112 二-Boc-胍251將HgCl2(125mg，0.46mmol)加至0℃的胺228(126mg，0.42mmol)，N，N′-二-叔丁氧羰基硫脲(127mg，0.46mmol)與三乙胺(123μL，0.88mmol)的DMF(4mL)溶液中。將此混合物在0℃攪拌30分鐘，室溫下攪拌1.5小時。用乙酸乙酯稀釋後經硅藻土過濾。蒸去溶劑，殘餘物分配在乙酸乙酯與水中。有機相用飽和NaCl洗滌後乾燥(MgSO4)，過濾後蒸去溶劑。此粗產物於矽膠(2/1，1/1-己烷/乙酸乙酯)上純化得出固體狀二-Boc-胍251(155mg，69％)。
1H NMR(CDCl3)δ 11.40(s，1H)， 8.66(d，1H，J＝7.9)， 6.8(s，1H)， 6.22(d，1H，J＝8.9)， 4.43-4.34(m，1H)， 4.19-4.08(m，1H)， 4.03(m，1H)，3.76(s，3H)， 3.35(m，1H)， 2.79(dd，1H，J＝5.4，17.7)， 2.47-2.36(m，1H)， 1.92(s，3H)，1.50，1.49(2s，18H)， 0.89(m，6H)。
實施例113 胍基酸252於二-Boc胍251(150mg，0.28mmol)的THF(3mL)溶液中添加1.039N KOH溶液(337μL)與水(674μL)。將此混合物攪拌3小時，再添加1.039N KOH溶液(67μL)並再攪拌2小時。過濾反應混合物以除去少量深色沉澱物。將濾液冷卻至0℃，用IR-120離子交換樹脂酸化成pH4.5-5.0。濾出樹脂，用甲醇洗滌。蒸發濾液，將殘餘物溶在CH2Cl2(3mL)並冷卻至0℃，再用三氟乙酸(3mL)處理之，於0℃攪拌10分鐘，再於室溫攪拌2.5小時。蒸去溶劑，殘餘物溶在水中，用C-18反相矽膠短柱(3×1.5cm)進行色譜分離(先用水，然後用5％乙腈/水洗脫)。合併含產物的級分，蒸發，殘餘物溶在水中後，冷凍乾燥得出白色固體胍基酸252(97mg，79％)。
實施例114 疊氮基酸260室溫下將KOH水溶液(1.60mL，1.039N)加至甲酯227(268mg，0.83mmol)的THF(7.0mL)溶液中。室溫下攪拌19小時，用Amberlite IR-120(H+)酸性樹脂酸化至pH4.0，濾出樹脂，用水與乙醇洗滌，真空濃縮得出淺橙色泡沫狀粗製疊氮基酸260，其無需進一步純化便用於下一反應中。
實施例115 疊氮基乙基酯261於室溫下一次將DCC(172mg，0.83mmol)加至羧酸260(來自前一反應的粗製物，假設為0.83mmol)，乙醇(150μL)與催化量DMAP的CH2Cl2(6.0mL)溶液中。數分鐘後有沉澱物形成，再攪拌1小時後，過濾，用CH2Cl2洗滌。真空濃縮後得出淺色固體，用矽膠(50％己烷/乙酸乙酯)快速色譜分離後得出272mg(96％，有少量DCU雜質)白色固體狀261。當把DCC換成二異丙基碳化二亞胺時，261的產率為93％，但當使用DCC時存在色譜純化除去存在的尿素雜質。
實施例116 氨基乙基酯262將三苯膦(342mg，1.30mmol)一次加至261(272g，0.80mmol)的THF(17mL)/水(1.6mL)溶液中。然後將反應混合物於50℃加熱10小時，冷卻後真空濃縮得出淺白色固體。此粗製固體用矽膠(50％甲醇/乙酸乙酯)快速色譜純化得出242mg(96％)淺色固體氨基乙基酯262。將其溶在3N HCl中，冷凍乾燥得出對應的水溶性HCl鹽。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.84(s，1H)； 4.36-4.30(br m，1H)； 4.24(q，2H，J＝7.2Hz)； 4.05(dd，1H，J＝9.0，11.7Hz)； 3.63-3.50(m，2H)； 2.95(dd，1H，J＝5.7，17.1Hz)； 2.57-2.45(m，1H)； 1.60-1.39(m，4H)； 1.27(t，3H，J＝7.2Hz)； 0.89-0.80(m，6H)。
實施例117 二-Boc胍基乙基酯263按Kim與Qian，″Tetrahedron Lett.″347677(1993)的步驟進行處理。將HgCl2(69mg，0.25mmol)一次加至0℃的胺262(72mg，0.23mmol)，二-Boc硫脲(66mg，0.24mmol)與Et3N(108μL)的無水DMF(600μL)溶液中。將此非均相的反應混合物於0℃攪拌1小時，再於室溫攪拌15分鐘，然後用EtOAc稀釋，用硅藻土墊過濾。真空濃縮後，殘餘物於矽膠(20％己烷/乙酸乙酯)上快速色譜分離給出113mg(89％)無色泡沫狀263。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ 11.41(s，1H)； 8.65(d，1H，J＝8.1Hz)； 6.83(s，1H)； 6.22(d，1H，J＝9.0Hz)； 4.46-4.34(m，1H)； 4.21(q，2H，J＝6.9Hz)； 4.22-4.10(m，1H)； 4.04-4.00(m，1H)； 3.36(五重峰，1H，J＝5.7Hz)； 2.78(dd，1H，J＝5.4，17.7Hz)；2.46-2.35(m，1H)； 1.94(s，3H)； 1.60-1.40(m，4H)； 1.49(s，9H)；1.50(s，9H)； 1.30(t，3H，J＝6.9Hz)； 0.93-0.84(m，6H)。
實施例118 胍基乙基酯264二-Boc胍基乙基酯263(113mg，0.20mmol)的CH2Cl2(5.0mL)溶液冷卻至0℃後，添加純三氟乙酸(5.0mL)，將此反應混合物於0℃攪拌30分鐘，室溫攪拌1.5小時。真空濃縮得出淺橙色固體，用C18反相色譜(用水洗脫)純化，收集含預期產物的級分，冷凍乾燥得出63mg(66％)白色固體狀胍基乙基酯264。
1H NMR(D2O，300MHz)δ 6.82(s，1H)； 4.35-4.31(m，1H)； 4.24(q，2H，J＝7.1Hz)； 3.95-3.87(m，1H)； 3.85-3.76(m，1H)； 3.57-3.49(m，1H)； 2.87(dd，1H，J＝5.1，17.7Hz)；2.46-2.34(m，1H)； 2.20(s，3H)； 1.60-1.38(m，4H)； 1.28(t，3H，J＝7.1Hz)； 0.90-0.80(m，6H)。
實施例119 酶抑制作用使用上述的體外活性篩選法，測得下列活性(+10-100μm，++1-10μm，+++＜1.0μm)。
實施例120 如實施例119所述分別將化合物A.113.b.4.i與A.113.x.4.i在酶分析緩衝液中培養並測定活性。二者的活性均＞100μm。當如實施例119測試前，各化合物分別置於大鼠血漿中培養，二者的活性與化合物A.113.a.4.i類似。
實施例121 在Utah State University的Institute for Antiviral Research的Dr.Robert Sidwell監督下進行研究，以比較化合物203(實施例69)，GG167與三氮唑核苷在小鼠體內(i.p.或p.o.路徑給藥)的抗流行性感冒A活性。GG167與三氮唑核苷為已知的抗流行性感冒病毒的化合物。

小鼠雄性13-15g無特異性病原BALB/c小鼠得自SimonsenLaboratories(Gilroy，CA)。使用前24小時檢疫，置於Wayne LabBlox與自來水環境。一旦感染，飲用水中含0.006％土黴素(Pfizer，New York，NY)以控制可能的二次細菌感染。
病毒流行性感冒病毒A/NWS/33(H1N1)得自K.W.Cochran，University of Michigan(Ann Arbor，MI)。讓MadinDarby犬的腎細胞(MDCK細胞)的融合單層感染後，於37℃在5％CO2中培養，3至5天後當病毒細胞病變效應達90-100％時，收取細胞而製成病毒庫。將其封瓶並貯於-80℃，直至要使用時。
化合物將化合物203與GG167溶在無菌生理鹽水中以進行研究。
動脈氧飽和度(SaO2)測定用Ohmeda Biox 3740脈衝式血氧計(Ohmeda，Lonisville，OH)測定SaO2。使用耳探針，將該探針置於動物大腿處，且選用慢速測定。每隻動物在30秒穩定期後，讀取讀數。用此儀器來測定流行性感冒病毒對動脈飽和度的影響由Sid-well等人，Antimicrob.Agents Chemother，36473-476(1992)說明。
口服研究的實驗設計11隻小鼠成為一組，使其鼻內感染約95％致死劑量的病毒，並接受各種劑量的測試化合物。203與GG167的劑量為50，10，2和0.5mg/kg/天。4小時病毒先期感染後進行i.p治療(兩次/天)共5天。在第3天至第10天取8隻受感染且以各劑量治療的鼠以及16隻受感染且以鹽水治療的對照組，分析其SaO2值，每天記錄這些動物的死亡數共21天。每組中剩下的3隻動物以及6隻用鹽水治療的對照組在第6天被殺死，取出肺，稱重，以肺深紫色(plum)的程度給定一個分數(0＝正常，4＝100％肺受影響)。因為203的劑量為300mg/kg/天時未發現毒性，且文獻報導顯示GG167亦不具有毒性，故此研究中沒有進行毒性對照。
腹膜內給藥研究的實驗設計11隻小鼠為一組，使其鼻內感染約95％致死劑量的病毒，並用劑量為250，50或10mg/kg/天的203或GG167或是劑量為100，32或10mg/kg/天的三氮唑核苷治療。4小時病毒先期感染後進行經口管飼(p.o.)治療(兩次/天)共5天。各組中8隻動物被留置21天，每天記錄死亡數，在第3天至第10天測定SaO2值。每組中剩下的3隻感染的小鼠在第6天被殺死，取出肺，稱重，以肺深紫色的程度給定一個分數(0＝正常，4＝100％肺受影響)。15隻受感染的小鼠僅用鹽水治療，留置21天並如上述般測定SaO2，另外再取6隻受感染且用鹽水治療的小鼠，在第6天將其殺死進行肺分析。3隻正常對照組留置21天，同上述進行SaO2測定，另取3隻正常動物，於第6天殺死，將肺予以稱重並計分。
低劑量口服研究的實驗設計8隻小鼠為一組，其鼻內感染約90％致死劑量的病毒，並接受各種劑量的測試化合物。各化合物的劑量為10，1與0.1mg/kg/天。4小時病毒先期感染後進行p.o.(兩次/天)治療共5天。在第3-11天，取8隻受感染且用各劑量治療的小鼠及16隻受感染且用鹽水治療的對照組，分析其SaO2值，每天記錄這些動物的死亡數共21天。
統計評估以χ2分析與Yates校正評估存活數的增加。以t-檢驗分析平均存活時間增加與SaO2差，肺重量與肺病毒滴定度。肺分數差以等級總數分析(ranked sum analysis)來評估。在所有例子中，研究藥物治療與鹽水治療對照組的差。
i.p.給藥實驗的結果歸納於表I和圖1與2中。在此模型中，二化合物在高劑量均有顯著抑制，203於劑量為10mg/kg/天的治療亦有顯著存活。二化合物在50mg/kg/天劑量時顯著抑制SaO2的降低，而GG167在10mg/kg/天劑量時，甚至是2mg/kg/天，亦可抑制上述降低。肺分數數據顯示相同的趨勢，其中GG167在多個劑量時均有效。在肺重量中可看到一些變化不定，從接受最高劑量GG167的鼠取出的肺較鹽水治療對照組具有更高的平均重量。
p.o給藥實驗的結果歸納於表II，每天的SaO2值則示於圖3-5。此模型中，三種藥物的口服治療對流行性感冒病毒感染有顯著抑制，並可防止死亡，降低肺分數以及與感染相關的肺重量，並可抑制SaO2降低。
p.o.低劑量研究結果歸納於表III與圖6-8。在此實驗中，感染使得16隻鹽水治療動物中有14隻死亡，此組中平均存活時間為9.6天。三種化合物對病毒感染均具有某些程度的抑制效應，262(乙酯前藥)在各劑量均為最有效，這可由存活數，平均存活時間，防止SaO2降低得到驗證。
表III顯示所有分析時間的平均SaO2％。各化合物的每日值圖示於圖6至8中。圖6表示各化合物最高濃度的SaO2數據；圖7表示各化合物中等劑量時的數值，圖8則比較各化合物低劑量時的SaO2值。
表III與圖6-8表示三化合物口服時均對實驗誘發流行性感冒A(H1N1)病毒感染有活性作用，以262最有效。不能確定262的改進抗病毒能力是否不伴隨有較高的動物毒性，但因為推測其較高效力是因為較高口服生物可用率的結果，所以高動物毒性將不可能發生。
表I.203和GG167i.pa給藥於流行性感冒A(H1N1)病毒感染的小鼠的效果比較 感染，治療
表II.203，GG167與三氮唑核苷口服a後對小鼠流行性感冒A(H1N1)病毒感染的效果比較 感染，治療

表III.260，262與GG167口服a後對小鼠流行性感冒A(H1N1)病毒感染的效果比較
表I-III的腳註 a 4小時病毒先期感染後進行5天 b 在第21天或之前死亡的動物 c 第3-10天測定的平均值 d 於第6天測定 相對於鹽水治療對照組*p＜0.05，**p＜0.01，***p＜0.001 出人意料地，上文顯示在此模型中，口服或i.p.給予GG167於實用治療劑量時對降低流行性感冒感染小鼠的死亡率有效，雖然此點與Ryan等人的結論(Antimicrob.Agents Chemother.，38(10)2270-2275)[1994]不同，Ryan認為「GG167腹膜內給藥於小鼠內的較低體內活性，雖然有良好生物可用率，是由於其快速地從血漿中被清除，所以不易滲透進入呼吸道分泌物，再加上不能滲入與停留在細胞內部………類似地，口服的低效力可能是由於，除了上述其他因素外，低口服生物可用率」(p.2274)。這些觀察與Von Izstein等人的WO 91/16320，WO 92/06691和美國專利5360817(其覆蓋或具體涉及GG167研究)一致。這些專利文獻並沒有教導或建議以鼻內以外的方式來給予GG167。但是，在某些情況下鼻內給藥既不方便又不便宜。若有更可行的路徑來給予GG167及其相關化合物(如WO 91/16320，WO 92/06691與美國專利5360817所示)將十分有利。
所以本發明一具體例涉及一種治療或預防宿主流行性感冒病毒感染的方法，包括經由非局部用藥至呼吸系統的路徑，給予該宿主治療有效劑量的式(X)或(Y)的抗病毒活性化合物
其中 在通式(X)中A為氧，碳或硫，在通式(Y)中A為氮或碳； R1為COOH，P(O)(OH)2，NO2，SOOH，SO3H，四唑，CH2CHO，CHO或CH(CHO)2， R2為H，OR6，F，Cl，Br，CN，NHR6，SR6，或CH2X，其中X為NHR6，滷素或OR6，和 R6為氫；C1-C4醯基；線型或環狀C1-C6烷基或其經滷素取代的同類物；烯丙基；未經取代的芳基或經下列基團取代的芳基滷素，OH基團，NO2基團，NH2基團或COOH基團； R3與R3′相同或互異地獨立地為氫，CN，NHR6，N3，SR6，＝N-OR6，OR6，胍基，


或
R4為NHR6，SR6，OR6，COOR6，NO2，C(R6)3，CH2COOR6，CH2NO2或CH2NHR6，以及 R5為CH2YR6，CHYR6CH2YR6或CHYR6CHYR6CH2YR6，其中Y為O，S，NH或H，且R5基團中各Y部份為相同或互異， 及其藥學上可接受的鹽或衍生物， 條件是在通式(X)中 (i)當R3或R3′為OR6或氫，且A為氧或硫時，該化合物不能同時具有(a)為氫的R2和(b)為NH-醯基的R4，和 (ii)當Y為氫時，R6為共價鍵，且在式通(y)中 (i)當R3或R3′為OR6或氫，且A為氮時，該化合物不能同時具有(a)為氫的R2和(b)為NH-醯基的R4，和 (ii)當Y為氫時，R6為共價鍵。
式(X)與(Y)化合物於WO 91/16320第3頁第23行至第7頁第1行，WO 92/06691與美國專利5360819中有更詳細說明，在該文獻中，(X)與(Y)分別標為I與Ia。
為達本文目的，所述經由「非局部給藥至呼吸道」的路徑並不排除經頰或舌下給藥，且不排除口服，經頰或舌下給藥時偶而發生的食管吸收，只要是該夾，口，舌下或食管吸收並非用於肺部給藥或由鼻腔吸入等類似情形。通常，化合物以成型物，淤漿或溶液來給藥。
本發明典型具體例中，化合物為GG167，宿主為非鼠類的動物(如雪貂或人)，給藥路徑為口服，治療與預防的目的為降低死亡率。可隨意使用式(X)或(Y)化合物的前藥，但如上文所顯示的，並不需如此作來達到口服抗病毒功效。作為GG167與其相關已公開化合物的前藥，任何在本文中所述本發明化合物的酯，醯胺或其他前藥均可與式(X)或(Y)化合物的類似物(如，羧基酯或醯胺)並用。
當GG167與其相關化合物以口服或經其他非鼻路徑給藥時，其治療有效劑量可由一般醫師依所述本發明化合物的用藥說明而決定。最主要的考慮為給藥路徑與宿主種類。通常，靜脈內至皮下至口服的劑量漸增，若用藥至較大動物則可依常規藥理放大原則來應用。治療活性劑量的確定為此領域的一般技術，但通常此劑量與本發明化合物所用大致相同。
實施例122 表50所示各反應按反應方案50進行，已進行的反應用「√」表示。除非表50中另有所示，步驟AA，AB與AC分別按實施例92，93與94進行，步驟AD按實施例112與113組合而進行。
反應方案50
表50
表50(續)
表50(注) a)疊氮化物還原前的酯水解 b)用Ph3P在室溫下進行疊氮化物還原 c)用KOH水溶液/MeOH進行酯水解 d)用聚合物承載的Ph3P在室溫下進行疊氮化物還原 e)分離成為HCl鹽 f)用Ph3P的MeOH/THF/H2O進行疊氮化物還原 g)非對映體混合物，主要非對映體標示出 h)用Me3P進行疊氮化物還原 i)於55℃進行氮丙啶的開環 j)分離出C-烷基化產物
實施例123 三氟乙醯胺340將吡啶(41μL，0.51mmol)與三氟乙酸酐(TFAA)(52μL，0.37mmol)加至0℃的胺228(100mg，34mmol)的CH2Cl2(3.5mL)溶液中，將其攪拌45分鐘，其間再添加額外TFAA(0.5當量)。15分鐘後，減壓蒸發，殘餘物分配在乙酸乙酯與1MHCl中。有機相用飽和NaHCO3，飽和NaCl洗滌，乾燥(MgSO4)過濾後蒸發。殘餘物於矽膠(2/1-己烷/乙酸乙酯)上色譜分離得出三氟乙醯胺340(105mg，78％) 1H NMR(CDCl3)δ 8.64(d，1H，J＝7.7)， 6.81(s，1H)， 6.48(d，1H，J＝8.2)， 4.25-4.07(m，3H)， 3.75(s，3H)，3.37(m，1H)， 2.76(dd，1H，J＝4.5，18.7)， 2.54(m，1H)，1.93(s，3H)， 1.48(m，4H)，0.86(m，6H)。
實施例124 N-甲基三氟乙醯胺341將氫化鈉(10mg，60％礦物油分散液，0.25mmol)加至0℃的三氟乙醯胺340(90mg，0.23mmol)的DMF(2mL)溶液中。0℃15分鐘後加入甲基碘71μL，1.15mmol)，將其於0℃攪拌2小時，室溫下攪拌1小時。加入乙酸(28μL)，將溶液蒸發。將殘餘物分配在乙酸乙酯與水中。有機相用飽和NaCl洗滌，乾燥(MgSO4)過濾後蒸發。殘餘物於矽膠(1/1-己烷/乙酸乙酯)上色譜分離得出無色玻璃狀N-甲基三氟乙醯胺341(81mg，87％) 1H NMR(CDCl3)δ 6.80(s，1H)， 6.26(d，1H，J＝9.9)， 4.67(m，1H)，4.32(m，1H)， 4.11(m，1H)，3.78(s，3H)， 3.32(m，1H)， 3.07(br s，3H)， 2.60(m，2H)，1.91(s，3H)， 1.48(m，4H)，0.87(m，6H)。
實施例125 N-甲基胺342將1.04N KOH(48μL，0.50mmol)加至N-甲基三氟乙醯胺341(81mg，0.20mmol)的THF(3mL)溶液中，將此混合物於室溫下攪拌14小時，用IR-120離子交換樹脂酸化至pH約為4。濾出樹脂，用THF洗滌，蒸發濾液。將殘餘物溶在10％TFA/水(5mL)中後蒸發，將殘餘物用水洗脫通過C-18反相矽膠柱(1.5×2.5cm)。收集產物級分，冷凍乾燥得出白色固體狀N-甲基胺342(46mg，56％) 1H NMR(D2O)δ 6.80(s，1H)， 4.31(br d，1H，J＝8.8)， 4.09(dd，1H，J＝8.9，11.6)， 3.53(m，2H)， 2.98(dd，1H，J＝5.4，16.9)， 2.73(s，3H)， 2.52-2.41(m，1H)， 2.07(s，3H)， 1.61-1.39(m，4H)， 0.84(m，6H)。
實施例126 化合物346往環氧化物345(13.32g，58.4mmol)的8/1-MeOH/H2O(440mL，v/v)溶液中加入疊氮化鈉(19.0g，292.0mmol)與氯化銨(2.69g，129.3mmol)，將此混合物回流15小時。冷卻後減壓濃縮，分配在EtOAc與水中。有機層依序用飽和碳酸氫鹽，鹽水洗滌。乾燥(MgSO4)後真空濃縮。在矽膠(30％EtOAc/己烷)上快速色譜分離得出11.81g(75％)粘稠油疊氮基醇346。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 6.90-6.86(m，1H)； 4.80(s，2H)； 4.32(bt，1H，J＝4.2Hz)； 4.22(q，2H，J＝7.2Hz)； 3.90-3.74(重疊m，2H)； 3.44(s，3H)； 2.90(d，1H；J＝6.9Hz)； 2.94-2.82(m，1H)； 2.35-2.21(m，1H)； 1.30(t，3H，J＝7.2Hz)。
實施例127 化合物437經注射器往乙酯346(420mg，1，55mmol)在無水THF(8.0ml)(冷卻至-78℃)中的溶液中滴加DIBAL(5.1ml，1.0M甲苯溶液)。亮黃色反應混合物在-78℃攪拌1.25小時，然後緩慢加入MeOH(1.2ml)而緩慢水解。減壓除去揮發物並將殘餘物分配在EtOAc和冷的稀HCl之間。分離有機層並用EtOAc反萃取水層。合併有機層並依次用飽和碳酸氫鹽、鹽水洗滌，用MgSO4乾燥。真空濃縮，然後在矽膠上快速色譜分離(20％己烷/EtOAc)，得到127mg(36％)二醇347，其為無色粘稠油。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ5.83-5.82(m，1H)；4.78(s，2H)；4.21(bt，1H，J＝4.4Hz)；4.06(bs，2H)；3.85-3.65(重疊m，2H)；3.43(s，3H)；3.18(d，1H，J＝8.1Hz)；2.51(dd，1H，J＝5.5，17.7Hz)；2.07-1.90(m，1H)；1.92(bs，1H)。
下面的權利要求書涉及本發明的具體例，且應認為覆蓋其許多變化。
權利要求
1.下式化合物
或其藥學上可接受的鹽，其中，
E1為-CO2H，-CO2R5；
G1為-N(R11)2，-N(R11)C(N(R11))(N(R11)2)，或-C(R11)2-N(R11)2；
T1為-NH(C(O)CH3)，-NH(C(O)CH2F)，-NH(C(O)CHF2)，或-NH(C(O)CF3)；
U1為-OR4，-SR4，NHR4或N(R4)2；
R4獨立地為1-12個碳原子的烷基，2-12個碳原子的鏈烯基；或2-12個碳原子的炔基；並且
R5為1-12個碳原子的烷基；
R11獨立地為H或R4。
2.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
G1為-NH2，-N(H)C(N(H))(NH2)，-NHCH3，-NHCH2CH3，-N(CH3)2，-N(CH2CH3)2，-N(CH3)(CH2CH3)，或-CH2-NH2；並且
R4為3-8個碳原子的支鏈烷基。
3.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
R4為1-12個碳原子的烷基，並且R11為R4。
4.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
R4為1-8個碳原子的烷基，或2-8個碳原子的鏈烯基，或2-8個碳原子的炔基，並且R11為R4。
5.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
R4為1-6個碳原子的烷基，或2-6個碳原子的鏈烯基或2-6個碳原子的炔基，並且R11為R4。
6.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
R4為1-6個碳原子的烷基，並且R11為R4。
7.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
R4為1-6個碳原子的烷基，並且各個R11為H。
8.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
E1為C(O)OCH2CH3；G1為NH2，NHCH3或NHCH2CH3；T1為NH(C(O)CH3)；並且U1為OCH(CH2CH3)2。
9.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，
所述化合物具有下式
10.權利要求1的化合物，或其藥學上可接受的鹽，其中，所述化合物具有下式
全文摘要
公開了新穎化合物。這些化合物一般包含有酸性基團，鹼性基團，取代的氨基或N-醯基和具有選擇性羥基化的烷基部分的基團。還公開了包含本發明的抑制劑的醫藥組合物。還公開了在可能含有神經氨酸苷酶的試樣中抑制神經氨酸苷酶的方法。還公開了帶標記的本發明化合物的抗原材料、聚合物、抗體、共軛物及檢測神經氨酸苷酶活性的測定方法。
文檔編號C07C233/52GK101172957SQ20071013835
公開日2008年5月7日 申請日期1996年2月26日 優先權日1995年2月27日
發明者諾伯特·畢喬夫伯格, 金正恩, 威勒德·雷, 劉洪濤, 馬修·威廉斯 申請人:吉裡德科學公司