含氮雜環化合物及其製備與應用的製作方法

2023-12-05 20:48:21

專利名稱：含氮雜環化合物及其製備與應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於農用殺蟲、殺蟎劑領域，包括一種新的雜環化合物用於農業上防治節肢動物害蟲(昆蟲和蟎)以及蠕蟲(包括線蟲)的用途，具體地說涉及一類含氮雜環化合物及其製備與應用。

背景技術：
由於新一代的農用化學品必須滿足多方面的需求，例如涉及應用劑量、藥效期、活性譜、應用領域、毒性、與其它活性物質的組合、與加工助劑的結合或合成、以及由於可能出現的抗性等等，而現有的農藥化學品並不能在所有應用領域都令人滿意，因此對新農藥的開發從來沒有結束。人們對新化合物存在著更高的需求，至少在某些方面的性能要優於已知化合物。
現有技術中已公開了具有殺蟎活性的含苯環的醯基乙腈類化合物。例如美國專利US200320808公開了如下通式(II)的化合物
日本專利JP2003286265，JP2004115399公開的通式(III)化合物，是將上述通式(II)中的B部分由苯環變成吡唑基，結構如下
但是，這兩類化合物結構上仍然保持著A部分為苯環的共同結構特徵。至今尚未有A部分為含氮的雜環結構化合物的報導。
近年來，一些蟎蟲對於已經使用了多年的殺蟎劑產生了抗藥性，這就使得難以用傳統的殺蟎劑來防除它們。因此，需要開發出能夠極好地防除蟎蟲的新型殺蟎劑。


發明內容
本發明的一個目的是提供一種甚至在低濃度使用時也能顯示出優良的蟎蟲防除作用的含氮雜環化合物。
本發明的目的是提供了一類氮雜環化合物防治節肢動物害蟲，以及蠕蟲的用途。
本發明的另外一個目的是所涉及的新農藥對蟎類持效期長。
本發明的另外一個目的是所涉及的新農藥用於對傳統殺蟎劑產生抗性的蟎類依然具有良好的活性。
本發明所涉及的農藥以經口形式用於動物時具有防止對人或環境汙染的優點。
本發明的另外一個目的是所涉及的新農藥為非催吐性的。
本發明的另外一個目的是所涉及的新農藥對使用者和環境更加安全。
這些目的可以同時具備或部分具備。
本發明的技術方案如下 一種含氮雜環化合物，如通式(I)所示
式中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、C1-C8烷基取代的C3-C6環烷基、C3-C7氯代環烷基、C1-C8滷代鏈烯基取代的C3-C7環烷基、R9或R10； R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、R9、R10，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自雜環基，該雜環基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環基選自單雜環基或雙稠雜環基，單雜環基指三至七元環且環中含有1-3個N、O或S原子，雙稠雜環基指其兩個環各自獨立的具有3-7個環原子，且至少有一個環含有1-3個N、O或S原子； R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10； X、Y各自獨立的選自O、S或NR11； n等於0、1或2。
本發明較為優選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C1-C8滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10； R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4滷代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自雜環基，該雜環基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環基選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、環氧乙烷基、環氧丙烷基、四氫呋喃基、二氧六環基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁烷啉基、異噁烷啉基、嗎啉基，或者如下雙稠雜環基其兩個環各自獨立的具有5-7個環原子，且至少有一個環含有1-3個N、O或S原子； R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10； X、Y各自獨立的選自O、S或NR11； n等於0、1或2。
本發明進一步優選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C1-C6苯基取代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10； R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4滷代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、S(O)nR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基或C3-C6環烷基，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11，CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺醯基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺醯基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺醯基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環
R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10； X、Y各自獨立的選自O、S或NR11； n等於0、1或2。
本發明再進一步優選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、滷素、C1-C4鏈烷基或C1-C4滷代鏈烷基； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、R9、R10，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、CN、NO2、COR11、COOR11； R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺醯基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺醯基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺醯基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基； X、Y各自獨立的選自O、S或NR11。
本發明更進一步優選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、滷素、C1-C4鏈烷基或C1-C4滷代鏈烷基； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、R9、R10，或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR12取代基； R9選自苯基或者被滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基取代的苯基； R10選自2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)； R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基； X，Y各自獨立的選自O、S或NR11。
本發明特別優選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R6選自滷素或C1-C3滷代鏈烷基 R5、R7分別選自氫； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有R9或R10取代基； R9選自苯基或滷代苯基； R10選自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)或3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基； Y選自O或NR11； R11選自氫或C1-C3鏈烷基。
通式(I)化合物中所述的取代基具有下述含義 滷素原子表示氟，氯，溴或碘。
在基團前面出現的術語「滷代」表示該基團是部分或全部滷代，也就是說，以任意組合的方式被F，Cl，Br或I取代，優選被F或Cl取代。
烷基及它的一部分(除非另有說明)可以是直鏈或支鏈的。
表達式「C1-C12鏈烷基」可以理解為表示具有1到12個碳原子的直鏈或支鏈烴基，如，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
烷基以及組合基團中的烷基，除非另有說明，優選具有1-4個碳原子。
「C1-C12滷代烷基」意指表達式「C1-C12烷基」中所述的烷基，其中一個或多個氫原子被同樣數量的相同的或不同滷原子替換，如一滷代烷基、全滷代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF3CF2、CHF2CF2、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2或CH2CH2Cl。
「C1-C6烷氧基」意指烷氧基中的碳鏈具有在表達式「C1-C6烷基」表示具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈烴基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
「C2-C12鏈烯基」表示具有與所述範圍相應的碳原子數的直鏈或支鏈的非環狀碳鏈以及該碳鏈含有至少一個可定位於各自不飽和基團的任意位置的雙鍵。因此「C2-C12鏈烯基」代表，例如乙烯基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，戊烯基，2-甲基戊烯基或己烯基。
「C2-C12炔基」表示具有與所述範圍相應的碳原子數的直鏈或支鏈的非環狀碳鏈以及該碳鏈含有一個可定位於各自不飽和基團的任意位置的三鍵。因此「C2-C12炔基」代表，例如炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
環烷基優選環中具有3-7個碳原子以及任選被滷素或烷基取代。
根據U、V的不同選擇，通式(I)化合物可以具體表示為以下三個通式
可以用下面表中列出的化合物來說明本發明，但並不限定本發明。

表1



























表2






























表3




以上各表中Prn代表正丙基，Pr1代表異丙基，But代表叔丁基，Ph代表苯基， Q1代表

Q2代表

Q3代表

Q4代表

Q5代表

Q6代表

Q7代表

Q8代表

Q9代表

Q10代表

Q11代表

Q12代表

Q13代表

Q14代表

Q15代表

Q16代表

Q17代表

Q18代表

Q19代表

Q20代表

Q21代表

Q22代表

Q23代表

Q24代表

Q25為5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)，Q26為5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)，Q27為3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環丙烷基，Q28為3-(2-氯-2-三氟甲基乙烯基)-2，2-二甲基環丙烷基，Q29為5-(2-甲基磺醯基-4-三氟甲基噻唑基)，Q30為5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)，Q31為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)，Q32為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)，Q33為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)，Q34為4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)。
本發明還包括了製備通式(I)所述的含氮雜環化合物的方法，反應式如下
式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、U、V各基團的定義同前，L為離去基團，通常選自滷素或咪唑基，優選氯。
根據U、V的選擇不同，可以具體可以分為三種製備方法。
反應路線1
式中L1選自滷素，優選氯。M1、M2、M4部分有市售，或者可以按照公開方法製備。M3可以參照WO2004016088中公開的方法製備。
反應路線2
式中M5、M6、M8有市售。對於化合物M7的製備，當R3為CN時，L2通常為Na或K，製備過程參照文獻Organic Syntheses，IV，576(1963)；Organic Syntheses，III，557(1955)；Organic Syntheses，I，107(1941)；製備的乙腈衍生物，通過一些常規的反應，可以製備得到R3為COR11，COOR11，CONR11R12的化合物；當R3為硝基時，L2通常為Na，化合物M7的製備參考文獻Journal of the American Chemical Society，80，4333-7；1958，Journal ofOrganic Chemistry，53(23)，5491-501；1988；當R3為SOnR11時，L2為H或鹼金屬，鹼金屬例如Na或K，製備方法是硫醇R11SH和M5反應得到硫醚，經氧化可以得到相應的亞碸或碸基化合物。
L1、L3各自獨立的為Cl或Br。
化合物M9的製備方法可以參照文獻Organic Syntheses，IV，461(1963)。
反應路線3
M10的製備方法參照文獻Journal of the American Chemical Society，73，1873-4；1951，化合物M11的製備方法參照文獻Chemical & Pharmaceutical Bulletin，37(1)，13-17；1989。
在以上三條反應路線所涉及的反應中，所有的原料比例沒有嚴格限定，可以在很寬的範圍內選擇適宜的比例。
反應溫度為零下40-200℃，優選零下20-120℃。
反應時間沒有限定，根據反應溫度等因素，反應時間通常在約0.1-24小時的範圍內。
使用或不使用鹼，優選使用鹼。通常使用的鹼，例如有機鹼中的三乙胺，吡啶，N，N-二甲基-4-氨基吡啶，無機鹼中的氫氧化鉀，氫氧化鈉，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鈉，氫化鈉，氫化鉀，氨基鈉，以及一些鹼金屬，如鋰，鈉，鉀等，鹼土金屬例如鈣和鎂。這些鹼可以單獨使用或兩種或多種結合在一起使用。鹼的用量相對反應原料等摩爾量或過量，優選為約1-約10摩爾。
使用或不使用溶劑，優選使用溶劑，溶劑包括非質子性溶劑和質子性溶劑，非質子性溶劑例如四氫呋喃，1，4二氧六環，二氯甲烷，三氯甲烷，甲苯，苯，N，N-二甲基甲醯胺，二甲基亞碸，丙酮，丁酮，乙腈，1，2-二氯乙烷，乙二醇二甲醚，質子性溶劑例如水，甲醇，乙醇，乙二醇單甲醚。這些溶劑可以單獨使用，或按需要兩種或多種結合使用。
本發明提供的通式(I)含氮雜環化合物結構新穎，與前述現有技術通式(II)、(III)化合物相比，化合物中A部分變為吡啶環或噠嗪環；化合物中B部分也發生了較大變化，結構上存在明顯不同。室內藥效結果表明，該類新化合物具有出人意料的殺蟲、殺蟎活性，具有很好的進一步研究開發的價值。因此本發明還包括通式(I)含氮雜環化合物在農業、牧場、草坪、室內作為防治有害蟎類及其卵的用途以及防治節肢動物害蟲，以及蠕蟲的用途。
同時本發明的通式(I)含氮雜環化合物還可用於防治動物體內和體外寄生蟲，因此可用於製備獸藥方面的應用。
本發明還包括一種殺蟲殺蟎組合物，組合物以通式(I)化合物為活性組分，以及稀釋劑或載體和/或表面活性劑，組合物中活性組分的重量含量為0.01-99％。
本發明的通式(I)含氮雜環化合物本身可以用作殺蟎劑和殺蟲劑。但是優選將其與固態載體、液態載體或氣態載體(噴霧劑)混合，必要時添加表面活性劑及其它的助劑；根據已知的配置方法，可以將其配置成各種形式，如油溶液、可乳化的濃縮物、可溼性粉劑、流動劑、粉劑、煙霧劑、燻劑等。
本發明的含氮雜環類化合物通常以0.01-99％重量，優選0.1-50％重量的比例包含在這些製劑中。
可用作製劑組分的固態載體的例子包括已知殺蟎劑和殺蟲劑中使用的那些固態載體，如粘土、無機礦物、化學肥料等。粘土的具體例子為高嶺土、硅藻土、合成的含水二氧化矽、膨潤土、文挾(fubasami)粘土、酸性白土等。無機礦物的具體例子為滑石、陶瓷、鈣鐵石、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化矽等。化學肥料的具體例子為硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等。這些固態載體以微細粉末狀或粒狀物使用。
可以作製劑組分的液態載體的例子包括殺蟎劑和殺蟲劑中使用的那些已知液態載體，如水、醇、酮、芳烴、酯、腈、醚、醯胺、滷代烴、二甲基亞碸或植物油等。醇的具體例子為甲醇、乙醇等；酮的具體例子為丙酮、丁酮等；芳烴的具體例子為苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等；脂肪烴的具體例子為己烷、環己烷、煤油、輕油等；酯的具體例子為乙酸乙酯、乙酸丁酯等；腈的具體例子為乙腈、異丁腈等；醚的具體例子為二異丙基醚、二氧六環；醯胺的具體例子為N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺等；滷代烴的具體例子為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等；植物油的具體例子為大豆油，棉籽油等。
可用於製劑的氣態載體包括殺蟎劑和殺蟲劑中使用的那些已知其態載體，例如丁烷氣體、LPG(液化石油氣)、二甲醚、二氧化碳氣體等。
可以廣泛使用已知的表面活性劑。其例子包括烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，烷芳基磺酸鹽，烷芳醚以及其局氧乙烯加合物，聚乙二醇醚，多羥基醇酯或糖醇化合物等。
組合物中還可以包括例如固著劑、分散劑、穩定劑等助劑的。
固著劑和分散劑的例子包括酪蛋白、明膠、多糖、木質素衍生物、膨潤土、糖、水溶性合成聚合物等。多糖的具體例子包括澱粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、褐藻酸等。合成水溶性聚合物的具體例子包括聚乙稀基醇、聚乙稀基吡咯烷酮、聚炳烯酸等。
使用的穩定劑包括很多通常用於這一領域中的已知穩定劑，其例子為PAP(酸性磷酸異丙脂)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚與3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油(如環氧化的亞麻子油)、礦物油、脂肪酸或其酯等。
本發明化合物可與其它活性物質如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑或除草劑一起混合。
殺蟲劑包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，甲脒，錫化合物或由微生物獲得的物質。優選混合組分是 1有機磷化合物乙醯甲胺磷，甲基吡噁磷，益棉磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，硫線磷(F-67825)，氯氧磷，毒蟲畏，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，內吸磷，甲基內吸磷，碸吸磷，氯亞胺溜磷，二嗪磷，敵敵畏，百治磷，樂果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，滅線磷，乙嘧硫磷，伐滅磷，苯線磷，殺螟硫磷，豐索磷，倍硫磷，吡氟硫磷，地蟲硫磷，安硫磷，噻唑磷，庚烯磷，氯唑磷，異拌磷，噁唑磷，馬拉硫磷，蟲蟎畏，甲胺磷，甲基對硫磷，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，硫環磷，乙丙磷威(BAS-301)，甲胺硫磷，磷胺，辛硫磷，嘧啶磷，乙基嘧啶磷，丙溴磷，丙蟲磷，胺丙畏，丙硫磷，吡唑硫磷，噠嗪硫磷，喹硫磷，硫丙磷，雙硫磷，特丁硫磷，嘧丙磷，殺蟲畏，甲基乙拌磷，三唑磷，敵百蟲或蚜滅多。
2.氨基甲酸酯類棉鈴威，涕滅威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，乙硫苯威，滅多威，呋線威，HCN-801，異丙威，久效威，滅殺威，殺線威，抗蚜威，害撲威，速滅威，滅除威，混滅威，混殺威，甲硫威，茲克威，滅害威，除害威，多殺威，殘殺威，猛殺威，仲丁威。
3.羧酸酯類氟丙菊酯，烯丙菊酯，順式氯氰菊酯，5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-順式-2，2-二甲基-3-(2-氧硫環戊烷-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯((S)-環戊基異構體)，生物苄呋菊酯，聯苯菊酯，(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1RS)-反式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯(NCI85193)，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，cythithrin，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯，溴氰菊酯，右旋烯炔菊酯，S-氰戊菊酯，五氟苯菊酯，甲氰菊酯，氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D異構體)，咪炔菊酯(S-41311)，高效氯氟氰菊酯，氯菊酯，苯醚菊酯(R異構體)，右旋炔丙菊酯，除蟲菊素(天然產物)，苄呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，辛體氯氰菊酯，四溴菊酯，四氟菊酯，己體氯氰菊酯(F-56701)。] 4.脒類雙甲脒，殺蟲謎。
5.錫化合物三環錫，苯丁錫。
6.其它阿維菌素，ABG-9008，啶蟲脒，滅蟎醌，Anagrapha falcitera，AKD-1022，AKD-3059，ANS-118，蘇雲金芽孢桿菌，蠶白僵菌，殺蟲蟥，聯苯肼酯，樂殺蟎，BJL-932，溴蟎酯，BTG-504，BTG-505，噻嗪酮，毒殺芬，殺螟丹，乙酯殺蟎醇，氟唑蟲清，氟啶脲，2-(4-氟苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，chlorproxyfen，環蟲醯肼，噻蟲胺，2-萘基甲基環丙烷羧酸酯(Ro 12-0470)，滅蠅胺，diacloden(噻蟲嗪)，丁醚脲，DBI-3204，2-氯-N-)3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲醯基)-2-甲亞胺酸乙酯，DDT，三氯殺蟎醇，除蟲脲，N-(2，3-二氯-3-甲基-1，3-噻唑-2-亞基)-2，4-二甲代苯胺，二羥基甲基二羥基吡咯烷，消蟎通，敵蟎普，苯蟲醚，甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽，硫丹，乙硫蟲腈(sulfethiprole)，醚菊酯，特苯噁唑，喹蟎醚，苯氧威，氟蟲腈，氟蟎嗪(氟蟎嗪，SZI-121)，2-氟-5-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)，顆粒體和核多角體病毒，唑蟎酯，fenthiocarb，嘧蟎酯，噻唑蟎，溴氟菊酯，氟環脲，氟蟲脲，氟蟎嗪，氟丙苄醚，fluproxyfen，林丹，氯蟲醯肼，滷醚菊酯，氟鈴脲(DE-473)，噻蟎酮，HOI-9004，伏蟻腙(AC217300)，IKI-220，噁二唑蟲，齊墩蟎素，L-14165，吡蟲啉，噁二唑蟲(DPX-MP062)，滅蟎醌(AKD-2023)，氟丙氧脲，M-020，甲氧苯醯肼，米爾蟎素，NC-196，neemgard，呋蟲胺，烯啶蟲胺，2-硝基甲基-4，5-二氫-6H-噻嗪(DS52618)，2-硝基甲基-3，4-二氫噻唑(SD 35651)，2-硝基亞甲基-1，2-噻嗪烷-3-氨基甲醛(WL 108477)，雙苯氟脲，pirydaryl，炔蟎特，丙苯烴菊酯，吡蚜酮，噠蟎靈，嘧蟎醚，吡丙醚，NC-196，NC-1111，NNI-9768，氟醯脲(MCW-275)，OK-9701，OK-9601，OK-9602，OK-9802，R-195，RH-0345，RH-2485，RYI-210，S-1283，S-1833，SI-8601，氟矽菊酯，silomadine(CG-177)，艾克敵105，螺蟎酯，SU-9118，蟲醯肼，吡蟎胺，氟苯脲，三氯殺蟎碸，殺蟎氯硫，噻蟲啉，殺蟲環，噻蟲嗪，唑蟲醯胺，唑蚜威，triethoxyspinosyn A，殺鈴脲，增效炔醚，vertalec(麥柯特爾)，YI-5301 當通式(I)的含氮雜環化合物用於農業用途時，本發明涉及的化合物通常施用量為0.1-500克/1000平方米，優選0.5-200克/1000平方米。當將本發明的化合物用水稀釋使用時，例如其可乳化濃縮物、可溼性粉末或流動劑等形式的化合物通常的施用濃度為1-1000ppm，優選為1-500ppm。當本發明的殺蟎劑以粒劑、粉劑等形式使用時，可以不進行稀釋直接施用。
儘管以上列出了施用的量和濃度，但根據製劑的種類、施用時間、使用地點、施用方法、害蟲種類、損害程度等可以適當地增加或減少。
本發明的殺蟎劑能有效針對的蟎蟲為植物寄生蟲，如棉葉蟎、硃砂葉蟎(Carmine spidermite)、柑桔全爪滿(citrus red mite)、神澤氏葉(kanzawa spider mite)、蟎蘋果葉蟎(fruit treered)(歐洲紅蟎)、茶半跗線蟎(broad mite)、柑桔鏽滿(pink citrus rust)、球莖根蟎(bulb mite)等。
本發明的殺蟎劑也能有效針對室內的蟎蟲，如粉蟎、麥食蟎、跗線蟎等。
本發明的由通式(I)含氮雜環化合物即使以低藥量也對有害的蟎蟲有效。
即使以低濃度使用時，本發明的含氮雜環化合物對於各種蟎蟲也顯示出優良的蟎蟲防除作用。本發明使用的術語「蟎蟲防除」意指在蟎蟲生命周期的每一階段(如卵、幼蟲、成蟲)具有殺蟎活性。
本發明的含氮雜環化合物在14-40天的長時間內顯示出優良的蟎蟲防除作用。
即使對於那些對傳統殺蟎劑產生了抗藥性的蟎蟲，本發明的含氮雜環化合物也顯示出優良的蟎蟲防除作用。
關於安全性方面，本發明的含氮雜環化合物令人滿意，他們不影響植物、蜜蜂、廣赤眼蜂(Trichogramma evanescens)，麗蚜小蜂(Enscarsia formosa)，小暗色花蝽(minute piratebug)(小花蝽(Orius spp))等有益昆蟲；智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)等有益的捕食蟎蟲等。

具體實施例方式 以下將參考製備例、製劑例和生物活性試驗例對本發明進行更詳細的描述，但這些實施例不能限制本發明的範圍。
下列非限制性實施例用於解釋式(I)化合物的製備，除非另有說明，下屬實施例中的數量(以及百分數)是以重量計。
製備實例 實例1製備化合物1-37 (1)製備2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯 在0-5℃下，60％氫化鈉6.37g(0.159摩爾)中加入N，N-二甲基甲醯胺100毫升，氰基乙酸乙酯10克(0.08850摩爾)滴加到氫化鈉的懸浮液中，30分鐘滴加完畢，繼續反應1小時，加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶19.12克(0.0885摩爾)，在室溫下反應20小時。加入無水乙醇20毫升，用冰醋酸調pH到3-4，加入水300毫升，黃色固體析出，過濾，烘乾得到目標產物2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯，重23.8g(收率92％)。
(2)製備化合物1-37 60％氫化鈉0.05克(1.25毫摩爾)中加入15毫升乾燥的四氫呋喃，2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯0.25克(0.87毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液，在0-5℃下，滴加到氫化鈉懸浮液中，10分鐘滴加完畢，繼續反應20分鐘，6-氯煙醯氯0.2克(1.13毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液滴加到反應液中，10分鐘地價完畢，室溫下反應3小時，然後加熱回流2小時。減壓脫去四氫呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有機層(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂乾燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到化合物1-37，重80毫克。
核磁數據(1HNMR，300MHz，內標TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-37δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.1-4.33(2H，q)，7.67(1H，s)，7.91(d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
實例2製備化合物1-252 (1)製備N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙醯胺 氰基乙酸乙酯8.19克(0.072摩爾)和1-(3-(6-氯吡啶基))-N-甲基甲胺10克(0.064摩爾)加入到單口瓶中，加熱至120-130℃，反應12小時，待降至室溫，柱層析得到油狀物N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙醯胺，重7.4克(收率52％)。
(2)製備2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙醯胺 0-5℃下，在60％氫化鈉0.54克(0.0135摩爾)中加入N，N-二甲基甲醯胺15毫升，N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙醯胺1.5克的8毫升N，N-二甲基甲醯胺溶液滴加氫化鈉懸浮液，然後加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶1.52克(7.07毫摩爾)，室溫下反應24小時，冰醋酸調pH到2-3，加入水50毫升，乙酸乙酯萃取(3×20毫升)，合併有機相，有機相水洗(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂乾燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到產品2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙醯胺，重0.95克。
(3)製備化合物1-252 0-5℃下，60％氫化鈉0.05克(1.25毫摩爾)中加入15ml乾燥的四氫呋喃，2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙醯胺0.2克(0.50毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液滴加到氫化鈉的懸浮液中，室溫下反應0.5小時，加入鄰三氟甲基苯甲醯氯0.15克(0.71毫摩爾)，在室溫下反應15個小時。減壓脫去四氫呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有機層(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂乾燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到產品1-252，重0.18克。
核磁數據(1HNMR，300MHz，內標TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-252δppm 2.97(3H，s)，4.58-4.61(1H，d)，4.82-4.88(1H，d)，7.36-7.39(1H，d)，7.40-7.95(5H，m)，8.12(1H，s)，8.42(1H，s)，8.78(1H，s)。
本發明其他部分化合物的核磁數據(1HNMR，300MHz，內標TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-33δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.44-7.46(2H，d)，7.86-7.88(2H，d)，8.10(1H，d)，8.70(1H，s)。
化合物1-34δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.13-7.19(2H，d)，7.95-8.00(2H，d)，8.10(1H，s)，8.70(1H，s)。
化合物1-36δppm 1.32-1.35(3H，t)，4.05-4.43(2H，q)，7.64-7.89(4H，m)，8.15(1H，s)，8.80(1H，s)。
化合物1-41δppm 1.21-1.39(14H，m)，4.41-4.44(2H，q)，8.06(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-42δppm 1.38-1.43(3H，t)，4.4-4.50(2H，q)，7.45-7.47(2H，d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-47δppm 1.35-1.39(3H，t)，4.32-4.38(2H，q)，7.22-7.26(2H，d)，7.42-7.58(3H，m)，8.07(1H，s)，8.35-8.39(2H，m)，8.78(1H，s)。
化合物1-51δppm 1.32-1.39(9H，m)，2.49-2.54(1H，t)，2.57-2.60(1H，d)，4.38-4.46(2H，q)，6.90-6.93(1H，d)，8.08(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-52δppm 1.20-1.26(3H，t)，1.40-1.45(3H，t)，2.63-2.66(2H，q)，4.129(3H，s)，4.52-4.55(2H，q)，8.15(1H，s)，8.78(1H，s)。
化合物1-253δppm 3.18(3H，s)，4.45-4.49(1H，d)，4.78-4.84(1H，d)，7.38-7.41(1H，d)，7.69-7.82(4H，m)，8.08(1H，s)，8.39(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-289δppm 1.32-1.36(3H，t)，4.40-4.43(2H，q)，7.58-7.88(5H，m)，8.11-8.12(2H，d)，8.95(1H，s)。
製劑實例 下列製劑的實施例1-5舉例說明了用於防治有害蟎類，植物線蟲或昆蟲的組合物，這些組合物包括作為活性成分的本發明化合物，如在製備實施例中所述的那些化合物。實施例1-5中所述組合物各自可稀釋至適於在田間應用的濃度獲得可噴霧組合物。下面列舉的實施例1-5組合物中使用的各成分的一般性化學描述(下列所有涉及的百分數都是重量百分數，份數為重量份數)如下 製劑例1(乳油) 將10份本發明的各化合物溶於45份寧乳34#和45份N，N-二甲基甲醯胺中，將這些成分攪拌混合，得到10％的可乳化的濃縮物。
製劑例2(可溼性粉劑) 將20份本發明的各化合物加入到2份月桂基硫酸鈉、4份木質素磺酸鈉、20份合成的含水氧化矽微細粉末和54份粘土的混合物中，通過攪拌器將這些成分攪拌混合，得到20％的可溼性粉末。
製劑例3(粒劑) 將5份本發明的各化合物與2份十二烷基苯磺酸鈉、10份膨潤土和83份粘土混合，之後充分攪拌。加入適量的水，再次攪拌混合物。通過造粒機造粒並將其空氣乾燥，得到5％的粒劑。
製劑例4(粉劑) 將1份本發明的各化合物溶於適量的丙酮中，向此溶液中加入5份合成的含水氧化矽微細粉末、0.3份磷酸三丁酯和93.7份粘土，之後通過攪拌器攪拌混合。通過蒸發從中除去丙酮，得到1％的粉劑。
生物活性測定實例 殺蟎活性測定的方法如下 待測化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶劑溶解後，用含有0.1％吐溫80的水稀釋至所需的濃度。以硃砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)為靶標，採用airbrush噴霧法進行殺蟎活性測定，airbrush噴霧處理的壓力為10psi(約合0.7kg/cm2)，噴液量為0.5毫升。處理後2-3日調查靶標的死亡率。
活性結果 在600ppm劑量下，化合物1-33，1-34，1-41，1-42，1-47，1-51，1-52，1-249，1-250，1-262均顯示很好的活性，蟎死亡率大於90％。
在20ppm劑量下，化合物1-36，1-37的蟎死亡率為100％。
權利要求
1、一種含氮雜環化合物，如通式(I)所示
式中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、C1-C8烷基取代的C3-C6環烷基、C3-C7氯代環烷基、C1-C8滷代鏈烯基取代的C3-C7環烷基、R9或R10；
R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、R9、R10，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環基，該雜環基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環基選自單雜環基或雙稠雜環基，單雜環基指三至七元環且環中含有1-3個N、O或S原子，雙稠雜環基指其兩個環各自獨立的具有3-7個環原子，且至少有一個環含有1-3個N、O或S原子；
R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10；
X、Y各自獨立的選自O、S或NR11；
n等於0、1或2。
2、根據權利要求1所述的含氮雜環化合物，其特徵在於通式(I)中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C1-C8滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10；
R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4滷代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基，或者上述基團中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環基，該雜環基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的單雜環基選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、環氧乙烷基、環氧丙烷基、四氫呋喃基、二氧六環基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁烷啉基、異噁烷啉基、嗎啉基，或者如下雙稠雜環基其兩個環各自獨立的具有5-7個環原子，且至少有一個環含有1-3個N、O或S原子；
R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10；
X、Y各自獨立的選自O、S或NR11；
n等於0、1或2。
3、根據權利要求2所述的含氮雜環化合物，其特徵在於通式(I)中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C1-C6苯基取代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10；
R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4滷代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11，CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺醯基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺醯基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺醯基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環
R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10；
X、Y各自獨立的選自O、S或NR11；
n等於0、1或2。
4、根據權利要求3所述的含氮雜環化合物，其特徵在於通式(I)中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、滷素、C1-C4鏈烷基或C1-C4滷代鏈烷基；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、R9或R10，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4滷代烷氧基、CN、NO2、COR11、COOR11；
R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺醯基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺醯基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺醯基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基；
X、Y各自獨立的選自O、S或NR11。
5、根據權利要求4所述的含氮雜環化合物，其特徵在於通式(I)中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、滷素、C1-C4鏈烷基或C1-C4滷代鏈烷基；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、R9、R10，或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR12取代基；
R9選自苯基或者被滷素、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基取代的苯基；
R10選自2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)；
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基；
X，Y各自獨立的選自O、S或NR11。
6、根據權利要求5所述的含氮雜環化合物，其特徵在於通式(I)中
U和V各自獨立的選自N或CR7，但U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C6環烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R6選自滷素或C1-C3滷代鏈烷基；
R5、R7分別選自氫；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4滷代鏈烷基、或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有R9或R10取代基；
R9選自苯基或滷代苯基；
R10選自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基；
Y選自O或NR11；
R11選自氫或C1-C3鏈烷基。
7、一種如權利要求1所述的通式(I)含氮雜環化合物的製備方法，其特徵在於反應式如下，
式中
L為離去基團，選自滷素或咪唑基；
U和V各自獨立的選自N、CR7，但是U和V不同時為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環烷基、C3-C7氯代環烷基、C2-C4滷代鏈烯基取代的C3-C7環烷基、R9或R10；
R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、滷素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12滷代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12滷代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12滷代炔基、C3-C7環烷基、R9、R10，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR12取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環基，該雜環基是未取代的或被選自下列的一個或多個基團取代滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環基選自單雜環基或雙稠雜環基，單雜環基指三至七元環且環中含有1-3個N、O或S原子，雙稠雜環基指其兩個環各自獨立的具有3-7個環原子，且至少有一個環含有1-3個N、O或S原子；
R11、R12各自獨立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6滷代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6滷代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6滷代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6氯代環烷基、R9或R10；
X、Y各自獨立的選自O、S或NR11；
n等於0、1或2。
8、權利要求1-6中任意一項通式(I )化合物在農業，牧場，草坪，室內作為防治有害蟎類及其卵的用途。
9、一種殺蟲殺蟎組合物，含有如權利要求1-6中任一項定義的通式(I)化合物為活性組分，以及稀釋劑或載體和/或表面活性劑，組合物中活性組分的重量含量為0.01-99％。
全文摘要
本發明涉及一種含氮雜環化合物，結構如通式(I)所示，通式(I)中各基團定義如說明書中所述。本發明還涉及通式(I)含氮雜環化合物的製備方法和以及作為活性組分的組合物。本發明的化合物具有良好的防治節肢動物害蟲(昆蟲和蟎)、以及蠕蟲(包括線蟲)的用途。
文檔編號C07D417/00GK101580489SQ20081010652
公開日2009年11月18日 申請日期2008年5月14日 優先權日2008年5月14日
發明者劉長令, 洋 李, 靜 袁, 張金波, 劉遠雄, 弘 張, 陳高部, 周銀平 申請人:中國中化集團公司, 瀋陽化工研究院