糖衍生物煙用增香保潤劑Mal‑Trp、製備方法及其應用與流程
2023-06-21 01:43:32
糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp、製備方法及其應用技術領域本發明屬於煙用保潤劑技術領域，具體涉及一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp、製備方法及其應用。
背景技術：
隨著人們對吸菸與健康問題的逐漸重視，捲菸焦油量在進一步降低的同時，捲菸舒適性變差，集中體現在菸絲水分散失快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、口腔發乾及痰多等。目前，我國捲菸中大量使用的保潤劑主要有丙二醇、山梨醇等，使用此類保潤劑目的是提高菸絲在加工過程中的含水率，提高菸絲耐加工性能，但上述保潤劑對成品捲菸菸絲含水率的維持和感官舒適性的改善並不理想。
技術實現要素：
本發明目的在於提供一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp、製備方法及其應用。為實現上述目的，本發明採用如下技術方案：一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp，其結構式如下：。所述糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的製備方法，其包括如下步驟：將麥芽糖、無水甲醇、二甲基甲醯胺或丙二醇混合後，於73－89℃條件下回流15－45min，然後加入色氨酸再次回流10－40min，最後加入強酸性離子交換樹脂和楊梅素回流反應1.5－7.5h；反應結束後，經矽膠柱層析分離和重結晶即得；其中，投料比按照每1克麥芽糖添加0.227－0.567克色氨酸、0.018－0.088克楊梅素、0.026－0.056克強酸性離子交換樹脂、1.0－1.5mL無水甲醇、0.7－1.5mL二甲基甲醯胺或丙二醇計。具體的，柱層析分離所用洗脫液為正丁醇、冰乙酸和水組成的混合液，三者的體積比為4：2：1，顯色劑為茚三酮乙醇溶液。所述Mal-Trp作為菸草增香保潤劑在捲菸中的應用。本發明設計的合成路線如下：。本發明化合物Mal-Trp為一種潛香化合物，其裂解產物多為呋喃酮、吡嗪等雜環化合物、可增加菸草的甜香和烘烤香，其本身含有大量親水基團，將其作為菸草保潤劑目前尚不多見。和現有技術相比，本發明的有益效果：1、本發明首次以麥芽糖為起始原料，以固體酸為催化劑，以楊梅素為抑制劑，與色氨酸反應，成功合成了一種美拉德反應中間體—Mal-Trp，研究並確定合成工藝技術條件及最佳方案。該方法工藝簡單、原料易得、產率較高，適合工業化生產。2、本發明開發出一種新型親水型菸草保潤劑，首次將Mal-Trp作為保潤劑應用於捲菸中，通過物理保潤性能測試和內在感官質量評價，發現其對捲菸具有很好的物理保潤作用，並且可降低捲菸刺激性和雜氣，提高捲菸煙氣圓潤感和舒適性。3、本發明的優點：根據已有文獻分析，有關Mal-Trp的合成有鮮有報導，該路線具有原料易得、操作簡便、產率顯著提高等優點。本發明的目標產物由於對菸草製品的作用效果明顯，因此具有顯著的工業應用價值和推廣應用的廣闊前景。附圖說明圖1為目標產物Mal-Trp的紅外光譜圖；圖2為目標產物Mal-Trp的高分辨質譜圖；圖3為目標產物Mal-Trp的核磁共振碳譜圖。具體實施方式以下通過具體實施例對本發明進行詳細說明，但本發明的保護範圍不限於此。以下為實施例中所用部分試劑和儀器。麥芽糖、色氨酸（99%，阿拉丁化學試劑公司）；楊梅素（HPLC級，法國Extrasynthese公司）；無水甲醇、無水乙醇、二甲基甲醯胺、正丁醇、冰乙酸（AR，天津市凱通化學試劑有限公司）；AmberliteIR-120(H)離子交換樹脂（AlfaAesar）；矽膠（化學純，青島海洋化工有限公司）。ThermoNicoletAvatar370紅外光譜儀（美國Nicolet公司）；BrukerAvanceAMX-400核磁共振譜儀（美國Bruker公司）；BS200SWE1型電子天平（感量：0.0001g，北京賽多麗絲天平有限公司）；R-215型旋轉蒸發儀（瑞士BUCHI公司）；V-700真空泵（瑞士BUCHI公司）；DLSB-20/60℃低溫冷卻循環泵（上海美強儀器設備有限公司）；KDM型調溫電熱套（山東華魯電熱儀器有限公司）。實施例1一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的製備方法，其包括如下步驟：在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、0.7mL二甲基甲醯胺、1.5mL無水甲醇，在73℃條件下回流15min，然後加入0.227克色氨酸再次回流15min，最後加入0.026克強酸性離子交換樹脂和0.018克楊梅素回流反應1.5h；反應結束後經矽膠柱層析分離、重結晶得到白色晶體狀目標產物0.503克。其中，柱層析分離所用洗脫液為正丁醇、冰乙酸和水組成的混合液，三者的體積比為4：2：1，顯色劑為茚三酮乙醇溶液；重結晶所用溶劑為體積比為1:1的無水乙醇和無水甲醇的混合溶液。實施例2一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的製備方法，其包括如下步驟：在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、1.0mL二甲基甲醯胺、1.5mL無水甲醇，在80℃條件下回流30min，然後加入0.432克色氨酸再次回流30min，最後加入0.036克強酸性離子交換樹脂和0.068克楊梅素回流反應3.5h；反應結束後經矽膠柱層析分離、重結晶得到白色晶體狀目標產物1.076克。其中，柱層析分離和重結晶的操作過程同實施例1。實施例3一種糖衍生物煙用增香保潤劑Mal-Trp的製備方法，其包括如下步驟：在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、1.5mL丙二醇和1.0mL無水甲醇，在89℃條件下回流45min，然後加入0.567克色氨酸再次回流40min，最後加入0.056克強酸性離子交換樹脂和0.088克楊梅素回流反應7.5h；反應結束後經矽膠柱層析分離、重結晶得到白色晶體狀目標產物0.777克。其中，柱層析分離和重結晶的操作過程同實施例1。（一）目標產物的結構表徵通過紅外光譜（IR）、高分辨質譜（HR-MS）、核磁共振碳譜（13C-NM...