作為農用殺菌劑和殺蟲殺蟎的吡唑類化合物及其製劑的製作方法
2023-06-09 23:38:41 1
專利名稱：作為農用殺菌劑和殺蟲殺蟎的吡唑類化合物及其製劑的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的吡唑類化合物、它們地製備方法以及它們作為農藥的應用。
眾所周知，許多含吡唑的化合物具有良好的殺蟲殺蟎活性。如CN86-108691A報導的如下通式的化合物，在此通式中，R3為H，C1～C4烷基或苯基。此類化合物並不是十全十美，仍需研製新的更好的化合物。
本發明涉及如下通式的新的吡唑類化合物作為農用殺菌劑及殺蟲殺蟎劑
通式I通式(I)中
R1，R2為H、滷素、C1～C6烷基、C2～C16烯基、炔基、C3～C6環烷基、C1～C6滷代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基)，R1，R2可相同或不同。
R3為氫、滷素、(滷代)C1～C6烷基、(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基，NR5R6[R5為H，滷代)C1～C6烷基，(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基，R6為R5、(取代)芳基、(取代)雜芳基]、(取代)芳基、(取代)雜芳基。
R4為H、C1～C6烷基、滷素、NR5R7[R7為R5、(取代)芳基、(取代)雜芳基]，CN、(取代)苄基、(取代)芳基、(取代)雜芳基、CO-Z1～R8(Z1為鍵，O，S，NR5R7；R8為H、(滷代)C1～C6烷基、(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基、(取代)芳基、CH2CO-Z1-R7、CH2CN)、PX1(X2R9)X3R10(X1為O，S；X2，X3為O，S，NH；X1，X2，X3可相同或不同；R9，R10為R8，可相同或不同。
X為鍵，O，S，NR11(R11為H，R8)。
Y為鍵，O，NR11，CH2。
Z為鍵，H，CO、S(O)n，CHR12[R12為H，(滷代)C1～C6烷基]。
R4和Z還可組成環[飽和的或不飽和的任意取代的五圓或六圓環咪唑、二氫咪唑、三唑、惡(二)唑、惡唑啉(酮)、噻(二)唑、噻唑啉(酮)、嘧啶、二(四)氫嘧啶(啉酮)、(三氫)惡嗪]。
Q為H、R3、CH2R3、OR3、CO-Z1-R8、OR7、S(O)nR8、CN、PX1(X2R9)X3R10。
當Q為(取代)芳基時，可為(取代)苯基，取代基可為H，C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基、C3～C6環烯基，C1～C6滷代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基、C3～C6環烯基)，OR8，CO-Z1-R8，CH2CO-Z1-R8，CH2CN，NR5R8，S(O)nR8，SiR12R13R14[R12～R14為(滷代)C1～C6烷基，可相同或不同]，COSiR12R13R14，OSiR12R13R14，CR12R13CN，CR12R13CC13，SF5，
m＝0～1； n＝0～2。
在本申請中所用的名詞「烷基，烯基，炔基」分別是指支鏈或直鏈的烷基，烯基，炔基。「滷素」指氟，氯，溴，碘。「滷代烷基(烯基、炔基、環烷基、環烯基)」指被1個或更多個相同或不同的滷原子取代了的烷基(烯基、炔基、環烷基、環烯基)，(取代)芳基，(取代)雜芳基，取代基可為H，C1～C6烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基，C1～C6滷代(烷基、烯基、炔基、環烷基)環烯基，OR7，CO-Z1-R7，NR5R6，S(O)nR7，SiR12R13R14，COSiR12R13R14，OSiR12R13R14，CR15R16CN，CR15R16CC13，SF5、取代基可在芳基和雜芳基的任意位置；芳基，雜芳基指苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，吡唑基，咪唑基，咪唑並吡啶，三唑基，三唑並嘧啶，噻(二)唑基，惡(二)唑基，嘧啶基，
在通式(I)中，R1通常在吡唑的1位，其他基團可分別在吡唑的3，4，5任意位置，
當R4＝OH時，通式(I)可為其互變異構體
通式(I)所表示的化合物對於屬於同翅目的昆蟲如飛蝨、粉蝨、葉蟬和蚜蟲等以及蟎類有特效。此外，對於蔬菜、果樹和觀賞植物等的病害如霜黴病，白粉病，銹病等具有優良的殺菌作用。
通式(I)所示的化合物的合成方法如下。
方法A(當Y＝O時)
其中R1，R2，R3，R4，Z和Qm與前面定義相同。Hal表示滷原子如Cl或Br。
在上述反應中所用的溶劑可以是任何不妨礙該反應的溶劑，它們包括滷代烴類(如二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳、四氯乙烷)，醇類(如丁醇、異丙醇，乙醇、乙二醇)，醚類(如四氫呋喃、二氧六環、乙二醇雙(甲)乙醚、乙醚、異丙醚)，酮類(如丙酮、丁酮、環己酮)，芳香烴類(如苯、甲苯、氯苯、硝基苯)，酯類(如乙酸乙醇、乙酸甲酯)，腈類(如乙腈)，二甲亞碸、二甲基甲醯胺和水。這些溶劑可單獨使用也可混合使用。當混合使用這些溶劑進行量相反應時，可使用相轉移催化劑，例如四丁基溴化銨、氯化三乙基苯甲基銨等。
在上述反應中所用的鹼為無機鹼或有機鹼。無機鹼包括如鹼或鹼土金屬的碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉等，鹼或鹼土金屬的氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和鹼金屬的氫化物如氫化鋰、氫化鈉等。
有機鹼類包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等。鹼的用量，使用與通式(II)表示的化合物等摩爾或超量。
在反應中，如使用固鹼，出現固液兩相時，可使用例如聚乙二醇400、600、900等相轉移催化劑。
化合物(II)可用下列方法製得
在上述反應中，所用的溶劑通常是醇類(如甲醇、乙醇，異丙醇等)和水，溫度通常是室溫至回流，時間是30分鐘至6小時。
化合物(IV)可由已知方法合成。
化合物(II)也可用下列方法製得
在上述反應中，(V)與氯化劑如氯氣，氯化碸，NCS等於惰性溶劑如乙酸乙酯，二氯甲烷、二氯乙烷，二氧六環中在-15～70℃下反應30分鐘至6小時得到(VI)；(VI)與HR4在鹼(如無機鹼包括鹼或鹼土金屬的碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉等，鹼或鹼土金屬的氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和鹼金屬的氫化物如氫化鋰、氫化鈉等；有機鹼類包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶劑存在下反應製得(II)。
方法B(Y＝NR11，Z＝CR12時)
在上述反應中，所用的溶劑通常是醇類(如甲醇、乙醇，異丙醇等)和水，溫度通常是室溫至回流，時間是30分鐘至10小時。
方法C(當R4＝NR5R7時)
在上述反應中，(IA)同烷基化試劑、醯化試劑等在鹼(如無機鹼包括鹼或鹼土金屬的碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉等，鹼或鹼土金屬的氫氧化物如氫氧化鈉。氫氧化鉀、氫氧化鈣和鹼金屬的氫化物如氫化鋰、氫化鈉等；有機鹼類包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶劑存在下，於-15℃～150℃反應30分鐘至24小時製得(IB)。
方法D(當R4＝NR5R7時)
中間體(VIII)與NR5R6在鹼(如無機鹼包括鹼或鹼土金屬的碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉等，鹼或鹼土金屬的氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和鹼金屬的氫化物如氫化鋰、氫化鈉等；有機鹼類包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶劑存在下反應製得(II)，溫度是-20～150℃，時間是30分鐘至24小時。
方法E(當Y＝O或NR10，R4＝NH，Z＝CO，R4和Z組成環時)
在上述反應中，溶劑通常為甲苯、苯、二氧六環，反應溫度為室溫至回流，反應時間通常為30分鐘至48小時，在有或無鹼存在下進行。
方法F(當Y＝NH，R4＝NH2，Z＝CO，R4和Z組成環時)
在上述反應中，中間體(XI)和(XII)在溶劑如苯類、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇)或其對應的醇鈉存在下，於室溫至回流溫度反應30分鐘～24小時製得(I)，
方法G
方法H
方法G和H的操作同方法E。方法I
在上述反應中所用的溶劑可以是任何不妨礙該反應的溶劑，它們包括滷代烴類(如二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳，四氯乙烷)、醇類(如丁醇，異丙醇，乙醇，乙二醇)、醚類(如四氫呋喃，二氧六環，乙二醇雙(甲)乙醚，乙醚，異丙醚)、芳香烴類(如苯，甲苯，氯苯，硝基苯)、酯類(如乙酸乙酯、乙酸甲酯)、腈類(如乙腈)、二甲亞碸、二甲基甲醯胺和水。這些溶劑可單獨使用也可混合使用。當混合使用這些溶劑進行量相反應時，可使用相轉移催化劑，例如四丁基溴化銨、氯化三乙基苯甲基銨等。
在上述反應中所用的鹼為無機鹼或有機鹼。無機鹼包括如鹼或鹼土金屬的碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉等，鹼或鹼土金屬的氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和鹼金屬的氫化物如氫化鋰，氫化鈉等。
有機鹼類包括三乙胺。吡啶，4-二甲氨基吡啶等。
通式(I)所示的化合物可以製成如溶液、乳劑、可溼性粉劑、懸浮劑、粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、浸漬了活性化合物的天然材料及包入聚合物材料中的微細膠囊。
這些配方是用已知方法生產的、例如將活性化合物與填充劑即液體溶劑和/或固體載體混合，任選的使用表面活性劑即乳化劑和/或分散劑。
在使用水作為填充劑的情況下，有機溶劑等也可以用作助溶劑。作為液體溶劑，適用的主要有芳烴如二甲苯、甲苯、或烷基萘，氯代芳烴或氯代脂肪烴如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烴如環己烷或鏈烷烴如石油餾分、礦物油和植物油，醇類如丁醇或二醇，及其醚類和酯類，酮類如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸，以及水等。
作為固體載體，適用的有銨鹽和研磨的天然無機物如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、美國活性白土、蒙脫土，及研磨的合成無機物如高分散的二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；作為顆粒劑的固體載體，適用的有粉碎的天然巖石如方解石，大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及無機和有機粉末的合成顆粒，和有機材料如鋸末、椰子殼、玉米芯和菸草杆的顆粒。
作為乳化劑，適用的有非離子型和陰離子型乳化劑如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產物；作為分散劑，適用的有木質素亞硫酸鹽和甲基纖維素。
在這些配方中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素及粉末、顆粒或乳膠等形成的天然與合成聚合物如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂、卵磷脂和合成磷脂。進一步可能的添加劑是礦物油和植物油。
這些配方一般含有0.1％～95％(重量)活性化合物即通式(I)所示的化合物，較好的為0.5％～95％。
本發明的活性化合物可單獨配成製劑使用，也可與已知的殺菌劑和殺蟲殺蟎劑混合使用。
可以同本發明的化合物混用的殺菌劑如下
福美鐵、福美雙、福美鋅、代森錳、代森鋅、代森錳鋅、多菌靈、苯菌靈、異菌脲、三唑酮、環唑醇(cyproconazole)、己唑醇(bexaconazole)、烯唑醇(diniconazole)、粉唑醇(tlutriafol)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、雙苯三唑醇(bitertanol)、戊唑醇(tebuconazole)、氟菌唑(triflumizole)、呋菌唑(furconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、唑菌腈(propanenitrile)、糠菌唑(bromuconazole)、丙環唑(propiconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、氟矽唑(flusilazolle)、醯胺唑(imibenconazole)、噁醚唑(difenconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、甲霜靈、呋霜靈、苯霜靈、噁醯胺(oxadixyl)、咪鮮胺(prochloraz)、霜脲氰(DPX-3217)、霜黴威(propamocarb)、乙磷鋁、乙黴威(diethofencarb)、吡咯類化合物拌種咯(fenpiclonil)、拌種強(CGA173506)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、啶斑肟(pyrifenox)、戊菌隆(pencycuron)、嘧菌腙(ferimzone)、唑菌嗪(triazoxide)、噻菌腈(thicyofen)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌胺、pyrimethanil、cyprodinil、fluquinconazole、BAS480F、BAS490F、CGA245704、CGA 329531、DE-795、DPX-JE874、ICIA0858、ICIA0054、KNF-S474，KTU 3616、KWG4168、LY214352、Mon 24000，XRD563、SSF126、SSF129(以上試驗代號的化合物可以從英國植物保護會議論文集等中查到)。
可以同本發明的化合物混用的殺蟲殺蟎劑如下
擬除蟲菊酯類化合物如氟酯菊酯(acrinathrin)，甲氰菊酯(fenpropathrin)，順式氯氰菊酯(alphamethrin)，氟氯菊酯(bifenthrin)，乙氰菊酯(cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)，氯氟氰菊酯(cyhalothrin，PP563)，氯氰菊酯(cypermcthrin)，甲體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)，乙體氯氰菊酯(beta-cypermethrin)，高氰戊菊酯(esfenvalerate)，醚菊酯(etofenprox)，吡氯氰菊酯(fenpirithrin)，氟氰戊菊酯(flucythrinate)，氟胺氰菊酯(fluvalinate)，氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin，PP321)，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯(tralomethrin)，溴氟菊酯，brofenprox，Cis-resmethrin，clocythrin，deltamethrin，ICIA5682，MTI-732，pyresmethrin，Silafluofen，silafluofen(Hoe498)，SSI-126，zetamethrin。
氨基甲酸酯類化合物如克百威，丁硫克百威、內硫克百威、滅多威、硫雙滅多威、棉鈴威、苯硫威。
有機磷類化合物如丙蟲磷、丙硫磷、甲丙硫磷、內溴磷、氯唑磷、特丁磷、甲基吡惡磷、丁苯硫磷、噻唑硫磷、吡唑硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、辛硫磷、地亞農、Dowco429，MAT-7484。
苯甲醯脲類化合物如氟鈴脲、伏蟲隆、定蟲隆、氟蟲脲、PH-7023、GR-572、CGA157419、CGA184699。
吡啶甲胺類化合物如吡蟲啉、NI-25、TIA-304。
吡唑類化合物如NNI850、MK-239、Fipronil。
噠嗪酮類化合物如NC-129、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、
天然產物如abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin。
其他雜環化合物如殺蟎隆、喹蟎醚、四蟎嗪、AC303630、SU8801、YI-5301、SZI121、CGA 59205、D2341、DPX-MP062、MP-599、PFR-97、RH-5992、RH-2485、RH-0345(以上試驗代號的化合物可以從英國植物保護會議論文集等中查到)。
實例1可溼性粉劑
本發明化合物50份，分別與3份木質素磺酸鈣，2份十二烷基硫酸鈉和45份合成水合氧化矽混合。混合物均勻地磨碎和混合，得到50％的可溼性粉劑。
實例2懸浮劑
化合物25份，分別與3份聚氧亞乙基脫水山梨醇單油酸酯和72份水混合。混合物被溼磨至需要的25％的懸浮劑。
實例3粉劑
本發明化合物2份，分別與88份高嶺土和10份滑石混合。混合物被充分地磨碎，得到2％的粉劑。
實例4乳油
本發明化合物20份，分別與14份聚氧亞乙基苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸鈣和60份二甲苯混合。混合物被充分地混合，得到20％的乳油。
實例5顆粒劑
本發明化合物2份，分別與1份合成水合氧化矽。2份木素磺酸鈣，30份膨潤土和65份高嶺上混合。混合物充分磨碎和混合後。加水，均勻捏合、成粒，乾燥，得到2％的顆粒劑。
實例6水基懸浮液
本發明化合物20份，分別與1.5份脫水山梨醇三油酸酯和28.5份含2份聚乙烯醇的水溶液混合，用砂磨機將混合物磨成粒徑不大於3的細粉。每種混合物再與含0.05份黃原膠和0.1份矽酸鋁鎂的40份水溶液混合，然後，再與10份丙二醇混合，得到20％的水基懸浮液。
實例7油溶液
本發明化合物0.1份，分別溶解於5份二甲苯和5份三氯乙烷中，所得溶液與89.9份脫臭煤油混合，得到0.1％的油溶液。
實例8(化合物79)反應式
(1)1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲腈的合成
1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟21.3克與100毫升乙酸酐回流反應2小時，回收部分乙酸酐及乙酸後，冷卻並加水100毫升攪拌，即得固體，過濾、水洗、乾燥得20.5克無色結晶體。熔點73～75℃。
(2)1.3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑醯胺肟的合成
1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲腈(8.5克)，碳酸鉀(8.0克)，鹽酸羥胺(4.0克)於50毫升甲醇中，回流過夜，回收大部分甲醇後，加水攪拌，過濾，乾燥即得所需物9.8克。熔點157～160℃。
(3)目的物的合成
上步中間體(1.5克)，對溴甲基苯甲酸叔丁酯(1.8克)，氫氧化鈉(0.3克)於30毫升丁酮中，回流反應反應8小時，脫溶後冷卻、加水，乙酸乙酯萃取，乾燥，脫溶，柱層析得目的物2.0克，熔點84～86℃。
HNMR(CDCl3，TMS)ppm7.84～7.98(d，2H)，7.11～7.49(m，5H)，6.82～7.00(d，2H)，5.06(s，2H)，4.77(bs，2H)，3.58(s，3H)，2.37(s，3H)，1.62(s，9H)。
實例9(化合物306)反應式
將1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟2.3克、氯甲基三唑鹽酸鹽(1.5克)、碳酸鉀(3.0克)於30毫升丙酮中的混合液加熱回流反應8小時，回收大部分溶劑後，加水20毫升，乙酸乙酯萃取，乾燥、脫溶得油狀物(2.8克)即目的物。
實例10(化合物309)反應式
將1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟(1.0克)溶於10毫升四氫呋喃中，加入對三氟甲基苯基異氰酸酯(1.0克)及1滴三乙胺，攪拌反應2小時後，過濾即得目的物(1.8克)，熔點110～112℃。
HNMR(DMCO，TMS)ppm8.71(bs，1H)，8.09(s，1H)，7.64(s.4H)，7.45(m，2H)，7.27(m，1H)，3.64(s，3H)，2.41(s，3H)。
實例11(化合物231)反應式
將1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛(0.5克)與2，6-二氯-4-三氟甲基苯肼(0.53克)及1滴冰醋酸溶於20毫升甲醇中，加熱回流反應5小時，冷卻，乙酸乙酯萃取，水洗，脫溶得油狀物。放置得固體(0.95克)。熔點70～74℃。
HNMR(CDCl3，TMS)ppm6.84～7.67(7H)，3.62(s，3H)，2.49(s，3H).
實例12(化合物145)反應式
將1，3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲醯氯(3.0克)溶於20毫升乙醚中，滴加4-三氟甲基苄胺(2.8克)，室溫攪拌1小時，過濾並用乙醚洗即得目的物4.8克，熔點201～203℃。
HNMR(CDC3，TMS)PPM7.87(bs，1H)，7.42～7.55(d，2H)，6.84～7.06(d，2H)，6.49(bs，1H)，3.86(s，3H)，2.46(s，3H).
實例13(化合物315)反應式
將1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛4.0克與水合肼(10毫升)於10毫升甲醇中反應過夜，加水50毫升，攪拌即析出固體腙3.0克。取此腙0.5克溶於10毫升乙醚中同0.45克的對三氟j甲氧基苯基異氰酸酯反應，立即析出沉澱，過濾，乙醚洗得產品0.85克，熔點119～120℃。
HNMR(DMSO，TMS)ppm10.51(s，1H)，8.11(1H)，7.72(1H)，6.94～7.60(m，9H)，3.57(s，3H)，2.39(s，3H)。
實例14(化合物389)反應式
將0.8克1.3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑醯胺肟和0.7克2，6-二氟苯甲醯氯溶於20毫升的甲苯中，回流反應8小時，脫溶。柱層析提純得產品0.9克。熔點106～108℃。
HNMR(CDCl3，TMS)ppm6.82～7.45(m，8H)，3.68(s，3H)，2.58(s，3H)。
實例15(化合物87)反應式
(1)1，3-二甲基-5-苯氧基-4-α-氯吡唑甲醛肟的製備
將15克1，3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟溶於100毫升氯仿中，10℃以下通入稍過量的氯氣，過濾，氯仿洗，得產品8.8g，熔點138～152℃。
HNMR(DMCO，TMS)ppm6.82～714(m，5H)，3.58(s，3H)，2.27(s，3H)。
(2)1，3-二甲基-5-苯氧基-4-α-(1，2，4-三唑)吡唑甲醛肟的製備
1，3-二甲基-5-苯氧基-4-α-氯吡唑甲醛肟(6克)，1，2，4-三唑(3.2克)，碳酸鉀(4.7克)與60毫升DMF混合加熱至回流，反應8小時，冷卻，乙酸乙酯萃取，有機層酸洗，水洗，飽和食鹽水洗，無水硫酸鎂乾燥，脫溶，即得產品3克，熔點150～153℃。
HNMR(DMSO，TMS)ppm8.64(s，1H)，8.00(s，1H)，7.00～7.40(m，3H)，6.67～6.89(m，2H)，3.53(s，3H)，1.96(s，3H).
(3)目的物的製備
1，3-二甲基-5-苯氧基-4-α-1，2，4-三唑吡唑甲醛肟1克，氫化鈉1克與20毫升丁酮混合，室溫攪拌0.5小時後，加入對苯甲酸叔丁基酯苄溴1克，回流4小時，加水，乙酸乙酯萃取，有機層酸洗，水洗，無水硫酸鎂乾燥，脫溶，柱層析提純得產品，為油狀物1.2克，
HNMR(CDCl3，TMS)ppm8.42(s，1H)，7.99(s，1H)，7.84～7.99(m，2H)，7.00～7.38(m，3H)、6.67～6.84(m，2H)，5.11(s，2H)，3.67(s，3H)，2.09(s，3H)，1.65(s，9H)。
用類似的方法可製備表1～7所示的其它化合物
表1
化合物編號 XR3 R4R 1 OC6H5CIC4H9t 2 OC6H5NH2 C4H9t 3 OC6H5NHCH3 C4H9t 4 OC6H5NHCO2CH3 C4H9t 5 OC6H5NHCOCH3 C4H9t 6 OC6H5N(Me)2C4H9t 7 OC6H5NHSO2CH3 C4H9t 8 OC6H6OCH3 C4H9t 9 OC6H5SCH3 C4H9t 10OC6H51，2，4-三唑-1-基 C4H9t 11OC6H5咪唑-1-基 C4H9t 12SC6H5CIC4H9t 13SC6H5NH2 C4H9t 14SC6H5NHCH3 C4H9t 15SC6H5NHCO2CH3 C4H9t 16SC6H6NHCOCH3 C4H9t 17SC6H5N(Me)2C4H9t 18SC6H5NHSO2CH3 C4H9t 19SC6H5OCH3 C4H9t 20SC6H5SCH3 C4H9t 21SC6H51，2，4-三唑-1-基 C4H9t 22SC6H5咪唑-1-基 C4H9t 23SC10H7 CIC4H9t 24SC10H7 NH2 C4H9t 25SC10H7 NHCH3 C4H9t 26SC10H7 NHCO2CH3 C4H9t 27SC10H7 NHCOCH3 C4H9t 28SC10H7 N(Me)2C4H9t 29SC10H7 NHSO2CH3 C4H9t 30SC10H7 OCH3 C4H9t 31SC10H7 SCH3 C4H9t 32SC10H7 1，2，4-三唑-1-基 C4H9t 33SC10H7 咪唑-1-基 C4H9t 34OC10H7 CIC4H9t 35OC10H7 NH2 C4H9t36OC10H7 NHCH3C4H9t 37OC10H7 NHCO2CH3 C4H9t38OC10H7 NHCOCH3 C4H9t39OC10H7 N(Me)2 C4H9t40OC10H7 NHSO2CH3 C4H9t41OC10H7 OCH3 C4H9t42OC10H7 SCH3 C4H9t43OC10H7 1，2，4-三唑-1-基C4H9t44OC10H7 咪唑-1-基C4H9t45OC10H7 CI CO2C4H9t46OC10H7 NH2 CO2C4H9t47OC10H7 NHCH3CO2C4H9t48OC10H7 NHCO2CH3 CO2C4H9t49OC10H7 NHCOCH3 CO2C4H9t50OC10H7 N(Me)2 CO2C4H9t51OC10H7 NHSO2CH3 CO2C4H9t52OC10H7 OCH3 CO2C4H9t53OC10H7 SCH3 CO2C4H9t54OC10H7 1，2，4-三唑-1-基CO2C4H9t55OC10H7 咪唑-1-基CO2C4H9t56SC10H7 CI CO2C4H9t57SC10H7 NH2 CO2C4H9t58SC10H7 NHCH3CO2C4H9t59SC10H7 NHCO2CH3 CO2C4H9t60SC10H7 NHCOCH3 CO2C4H9t61SC10H7 N(Me)2 CO2C4H9t62SC10H7 NHSO2CH3 CO2C4H9t63SC10H7 OCH3 CO2C4H9t64SC10H7 SCH3 CO2C4H9t65SC10H7 1，2，4-三唑-1-基CO2C4H9t66SC10H7 咪唑-1-基CO2C4H9t67SC6H5CI CO2C4H9t68SC6H5NH2 CO2C4H9t69SC6H5NHCH3CO2C4H9t70SC6H5NHCO2CH3 CO2C4H9t71SC6H5NHCOCH3 CO2C4H9t72SC6H5N(Me)2 CO2C4H9t73SC6H5NHSO2CH3 CO2C4H9t74SC6H6OCH3 CO2C4H9t75SC6H5SCH3 CO2C4H9t76SC6H51，2，4-三唑-1-基CO2C4H9t77SC6H5咪唑-1-基CO2C4H9t78OC6H5CI CO2C4H9t79OC6H5NH2CO2C4H9t80OC6H5NHCH3 CO2C4H9t81OC6H5NHCO2CH3 CO2C4H9t82OC6H6NHCOCH3CO2C4H9t83OC6H5N(Me)2 CO2C4H9t84OC6H5NHSO2CH3 CO2C4H9t85OC6H5OCH3 CO2C4H9t86OC6H5SCH3 CO2C4H9t87OC6H51，2，4-三唑-1-基 CO2C4H9t88OC6H5咪唑-1-基 CO2C4H9t89OC6H6CN CO2C4H9t90OC6H6CN C4H9t91OC6H6NHCH2CO2CH3C4H9t92OC6H6NHCH2CO2CH3CO2C4H9t93OC6H5H CO2C(Me)2CN94OC6H5H CO2C(Me)2CCI395OC6H5CI CO2C(Me)2CN96OC6H5CI CO2C(Me)2CCI3
表2
化合物編號 X R3 R4 R 97 OC6H5CI C4H9t 98 OC6H5NH2 C4H9t 99 OC6H5NHCH3 C4H9t100 OC6H5NHCO2CH3C4H9t101 OC6H5NHCOCH3 C4H9t102 OC6H5N(Me)2 C4H9t103 OC6H5NHSO2CH3C4H9t104 OC6H6OCH3C4H9t105 OC6H5SCH3C4H9t106 OC6H51，2，4-三唑-1-基 C4H9t107 OC6H5咪唑-1-基 C4H9t108 SC6H5CI C4H9t109 SC6H5NH2 C4H9t110 SC6H5NHCH3 C4H9t111 SC6H5NHCO2CH3C4H9t112 SC6H6NHCOCH3 C4H9t113 SC6H5N(Me)2 C4H9t114 SC6H5NHSO2CH3C4H9t115 SC6H5OCH3C4H9t116 SC6H5SCH3C4H9t117 SC6H51，2，4-三唑-1-基 C4H9t118 SC6H5咪唑-1-基 C4H9t119 SC6H5CI CO2C4H9t120 SC6H5NH2 CO2C4H9t121 SC6H5NHCH3 CO2C4H9t122 SC6H5NHCO2CH3CO2C4H9t123 SC6H5NHCOCH3 CO2C4H9t124 SC6H5N(Me)2 CO2C4H9t125 SC6H5NHSO2CH3CO2C4H9t126 SC6H6OCH3CO2C4H9t127 SC6H5SCH3CO2C4H9t128 SC6H51，2，4-三唑-1-基 CO2C4H9t129 SC6H5咪唑-1-基 CO2C4H9t130 OC6H5CI CO2C4H9t131 OC6H5NH2 CO2C4H9t132OC6H5NHCH3 CO2C4H9t133OC6H5NHCO2CH3CO2C4H9t134OC6H6NHCOCH3 CO2C4H9t135OC6H5N(Me)2 CO2C4H9t136OC6H5NHSO2CH3CO2C4H9t137OC6H5OCH3CO2C4H9t138OC6H5SCH3CO2C4H9t139OC6H51，2，4-三唑-1-基 CO2C4H9t140OC6H5咪唑-1-基 CO2C4H9t141OC6H5H CO2C(Me)2CN142OC6H5H CO2C(Me)2CC3143OC6H5CI CO2C(Me)2CN144OC6H5CI CO2C(Me)2CCI3表3
化合物編號 XR3R1ZQ145 CICH3-CH2C6H4-4-CF3146 CICH3-CH2C6H4-4-C4H9t147 CICH3-CH2C6H4-4-CI148 CICH3-CH2C6H4-4-OCF3149 OPh CH3-CH2C6H4-4-OCF3150 CICH3-NHC6H4-4-CF3151 CICH3-NHC6H4-4-C4H9t152 CICH3-NHC6H4-4-CI153 CICH3-NHC6H4-4-OCF3154 CICH3-NHC6H4-4-OC2HF4155 CICH3-C6H4-3-OCH(CH3)2156 CICH3OCH2C6H4-4-But157 OPh CH3OCH2C6H4-4-CO2But158 CICH3-NH2C6H3-2，6-(Me)2159 CICH3-NHC6H4-4-NO2160 CICH3-NHC6H5161 CICH3OCH2C6H4-4-OCF3162 CICH3OCH2-1-(1，2，4-三唑)163 CICH3-C6H4-4-F164 CICI -C6H4-4-CF3165 CICI -C6H4-4-C4H9t166 CICI -C6H4-4-CI167 CICI -C6H4-4-OCF3168 CICI -C6H4-3-OCH(CH3)2169 CICI -C6H4-4-F170 CICI -CH2C6H4-4-CF3171 CICI -CH2C6H4-4-C4H9t172 CICI -CH2C6H4-4-CI173 CICI -CH2C6H4-4-OCF3174 CICI -CH2C6H4-4-OC2HF4175 CICI -NHC6H4-4-CF3176 CICI -NHC6H4-4-C4H9t177 CICI -NHC6H4-4-CI178CI CI -NHC6H4-4-OCF3179CI CI -NHC6H4-4-OC2HF4180OPhCH3-C6H4-3-OCH(CH3)2181CI CI -NHC6H2-2，6-CI2-4-CF3182CI CH3-NHC6H2-2，6-CI2-4CF3183CI CI -CH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3184CI CH3-CH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3185CI CF3-CH2-2-噻酚-4-CO2CH3186CI CF3-CH2-3-C5H3N-6-CI187CI CF3-3-C5H3N-6-CI(吡啶)188CI CF3-CH2-2-C4H3O(呋喃189CI CF3-NHC6H4-4-CF3190CF3CI -CH2-2-噻酚-4-CO2CH3191CF3CI -CH2-3-C5H3N-6-CI192CF3CI -3-C5H3N-6-CI193CF3CI -CH2C6H4-4-CF3194CF3CI -NHC6H4-4-CF3195CI CH3-
196CI CF3-C6H2-2，6-(Br)2-4-OCF3197OPhCF3-NHC6H4-4-CF3198OPhCF3-NHC6H4-4-NO2199CI CF3-NHC6H4-4-CN200CI CF3-C6H2-2，6-(Br)2-4-OCF3表4
化合物編號 XR3R4 YR201 CI NH2CH2C6H4-4-CF3202 CI NH2CH2C6H4-4-C4H9t203 CI NH2CH2C6H4-4-CI204 CI NH2CH2C6H4-4-OCF3205 CI NH2CH2C6H4-4-OC2HF4206 CI NH2NHC6H4-4-CF3207 CI NH2NHC6H4-4-C4H9t208 CI NH2NHC6H4-4-CI209 CI NH2NHC6H4-4-OCF3210 CI NH2NHC6H4-4-OC2HF4211 CI NH2C6H4-3-OCH(CH3)2212 CI NH2NHC6H2-2，6-CI2-4-CF3213 CI NH2CH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3214 CI NH2C6H4-4-CF3215 CI NH2C6H4-4-C4H9t216 CI NH2C6H4-4-CI217 CI NH2C6H4-4-OCF3218 CI NH2C6H4-4-OC2HF4219 CI NH2C6H4-4-F220 OPhH CH2C6H4-4-CF3221 OPhH CH2C6H4-4-C4H9t222 OPhH CH2C6H4-4-CI223 OPhH CH2C6H4-4-OCF3224 OPhH CH2C6H4-4-OC2HF4225 OPhH NHC6H4-4-CF3226 OPhH NHC6H4-4-C4H9t227 OPhH NHC6H4-4-CI228 OPhH NHC6H4-4-OCF3229 OPhH NHC6H4-4-OC2HF4230 OPhH C6H4-3-OCH(CH3)2231 OPhH NHC6H2-26-CI2-4-CF3232 OPhH CH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3233 OPhH C6H4-4-CF3234 OPhH C6H4-4-C4H9t235 OPhH C6H4-4-CI236 OPhH C6H4-4-OCF3237OPh H C6H4-4-OC2HF4238OPh H C6H4-4-F239OPh CICH2C6H4-4-CF3240OPh CICH2C6H4-4-C4H9t241OPh CICH2C6H4-4-CI242OPh CICH2C6H4-4-OCF3243OPh CICH2C6H4-4-OC2HF4244OPh CINHC6H4-4-CF3245OPh CINHC6H4-4-C4H9t246OPh CINHC6H4-4-CI247OPh CINHC6H4-4-OCF3248OPh CINHC6H4-4-OC2HF4249OPh CIC6H4-3-OCH(CH3)2250OPh CINHC6H2-2，6-CI2-4-CF3251OPh CICH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3252OPh CIC6H4-4-CF3253OPh CIC6H4-4-C4H9t254OPh CIC6H4-4-CI255OPh CIC6H4-4-OCF3256OPh CIC6H4-4-OC2HF4257OPh CIC6H4-4-F258CICICH2C6H4-4-CF3259CICICH2C6H4-4-C4H9t260CICICH2C6H4-4-CI261CICICH2C6H4-4-OCF3262CICICH2C6H4-4-OC2HF4263CICINHC6H4-4-CF3264CICINHC6H4-4-C4H9t265CICINHC6H4-4-CI266CICINHC6H4-4-OCF3267CICINHC6H4-4-OC2HF4268CICIC6H4-3-OCH(CH3)2269CICINHC6H2-2，6-CI2-4-CF3270CICICH2C6H2-2，6-CI2-4-CF3271CICIC6H4-4-CF3272CICIC6H4-4-C4H9t273CICIC6H4-4-CI274CICIC6H4-4-OCF3275CICIC6H4-4-OC2HF4276CICIC6H4-4-F277CIH OCH2CO2C2H5278CIH OCH(Mc)CO2C2H5279CIH OCH2-1-(1，2，4-三唑)280CIH OCONHCH3281CI HOCONHC6H4-4-CI282CI HOCONHC6H4-4-CF3283CI HOCONHC6H4-4-OCF3284CI HOCONHC6H3-3，4-CI2285CI HNHCONHC6H4-4-CI286CI HN(CH3)CONHC6H4-4-CI287CI HNHCONHC6H4-4-CF3288CI HNHCONHC6H4-4-OCF3289CI HNHCONHC6H3-3，4-CI2290CI HOCOC6H4-4-F291CI HOCOC6H4-4-CI292CI HOCOC6H3-2，6-F2293CI HNHCOC6H4-4-F294CI HNHCOC6H4-4-CI295CI HNHCOC6H3-2，6-F2296CI HOCONHCOC6H3-2，6-F2297CI HOCONHCOC6H4-2-F298CI HOCONHCOC6H3-2，6-CI2299CI HOCONHCOC6H4-2-CI300CI HNHCONHCOC6H3-2，6-F2301CI HNHCONHCOC6H4-2-F302CI HNHCONHCOC6H3-2，6-I2303CI HNHCONHCOC6H4-2-CI304OPhHOCH2CO2C2H5305OPhHOCH(Me)CO2C2H5306OPhHOCH2-1-(1，2，4-三唑)307OPhHOCONHCH3308OPhHOCONHC6H4-4-CI309OPhHOCONHC6H4-4-CF3310OPhHOCONHC6H4-4-OCF3311OPhHOCONHC6H3-3，4-CI2312OPhHNHCONHC6H4-4CI313OPhHN(CH3)CONHC6H4-4CI314OPhHNHCONHC6H4-4-CF3315OPhHNHCONHC6H4-4-OCF3316OPhHNHCONHC6H3-3，4-CI2317OPhHOCOC6H4-4-F318OPhHOCOC6H4-4-CI319OPhHOCO6H3-2，6-F2320OPhHNHCOC6H4-4-F321OPhHNHCOC6H4-4-CI322OPhHNHCOC6H3-2，6-F2323OPhHOCONHCOC6H3-2，6-F2324OPhHOCONHCOC6H4-2-F325OPhH OCONHCOC6H3-2，6-CI2326OPhH OCONHCOC6H4-2-CI327OPhH NHCONHCOC6H3-2，6-F2328OPhH NHCONHCOC6H4-2-F329OPhH NHCONHCOC6H3-2，6-CI2330OPhH NHCONHCOC6H4-2-CI331CI H OCH2C6H4-4-C4H9t332CI H OCH2C6H4-4-CO2C4H9t333CI H NHCH2C6H4-4-C4H9t334CI H NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t335OPhH OCH2C6H4-4-C4H9t336OPhH OCH2C6H4-4-CO2C4H9t337OPhH NHCH2C6H4-4-C4H9t338OPhH NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t339OPhH OCH2P(S)(OC2H5)2340OPhH OCH2P(O)OC2H5(SC3H7)341OPhH P(S)(OC2H5)2342OPhH P(O)OC2H5(SC3H7)343OPhH OCH2-3-C6H3N-6-CI344OPhNH2 OCH2-3-C6H3N-6-CI345OPhCN OCONHCH3346OPh CO2CH3 OCH3347OPhH OCOCH2CH2CO2H348OPhH OCOCH＝CHCO2CH3349OPh
表5
化合物編號 R1 XR3 Y R350 CH3CIO CH2C6H4-4-CI351 CH3CIO CH2C6H4-4-F352 CH3CIO CH2C6H4-4-C4H9t353 CH3CIO CH2C6H4-4-CO2CH3354 CH3CIO CH2C6H4-4-CO2C4H9t355 CH3CIO CH2-5-C5H3N-2-CI356 CH3CIO CH2-3-C5H3N-2-CI357 CH3CIO C6H3-2，6-F2358 CH3CIO C6H4-3-CI359 CH3CIO C6H4-4-CI360 CH3CIO C6H4-4-F361 CH3CIO C6H4-4-C4H9t362 CH3CIO C6H4-4-CO2CH3363 CH3CIO C6H4-4-CO2C4H9t364 CH3CIO 5-C5H3N-2-CI365 CH3CIO 3-C5H3N-2-CI366 CH3CINCH3CH2C6H4-4-CI367 CH3CINCH3CH2C6H4-4-F368 CH3CINCH3CH2C6H4-4-C4H9t369 CH3CINCH3CH2C6H4-4-CO2CH3370 CH3CINCH3CH2C6H4-4-CO2C4H9t371 CH3CINCH3CH2-5-C5H3N-2-CI372 CH3CINCH3CH2-3-C5H3N-2-CI373 CH3CINCH3C6H4-4-CI374 CH3CINCH3C6H4-4-F375 CH3CINCH3C6H4-4-C4H9t376 CH3CINCH3C6H4-4-CO2CH3377 CH3CINCH3C6H4-4-CO2C4H9t378 CH3CINCH35-C5H3N-2-CI379 CH3CINCH33-C5H3N-2-CI380 CH3CINCH3C6H3-2，6-F2381 CH3CINCH3C6H4-3-CI382 CH3OPh O CH2C6H4-4-CI383 CH3OPh O CH2C6H4-4-F384 CH3OPh O CH2C6H4-4-C4H9t385CH3OPhO CH2C6H4-4-CO2CH3386CH3OPhO CH2C6H4-4-CO2C4H9t387CH3OPhO CH2-5-C5H3N-2-CI388CH3OPhO CH2-3-C5H3N-2-CI389CH3OPhO C6H3-2，6-F2390CH3OPhO C6H4-3-CI391CH3OPhO C6H4-4-CI392CH3OPhO C6H4-4-F393CH3OPhO C6H4-4-C4H9t394CH3OPhO C6H4-4-CO2CH3395CH3OPhO C6H4-4-CO2C4H9t396CH3OPhO 5-C5H3N-2-CI397CH3OPhO 3-C5H3N-2-CI398CH3OPhNCH3CH2C6H44-CI399CH3OPhNCH3CH2C6H4-4-F400CH3OPhNCH3CH2C6H4-4-C4H9t401CH3OPhNCH3CH2C6H4-4-CO2CH3402CH3OPhNCH3CH2C6H4-4-CO2C4H9t403CH3OPhNCH3CH2-5-C5H3N-2-CI404CH3OPhNCH3CH2-3-C5H3N-2-CI405CH3OPhNCH3C6H4-4-CI406CH3OPhNCH3C6H4-4-F407CH3OPhNCH3C6H4-4-C4H9t408CH3OPhNCH3C6H4-4-CO2CH3409CH3OPhNCH3C6H4-4-CO2C4H9t410CH3OPhNCH35-C5H3N-2-CI411CH3OPhNCH33-C5H3N-2-CI412CH3OPhNCH3C6H3-2，6-F2413CH3OPhNCH3C6H4-3-CI414CI OPhNCH3C6H4-4-CI415CI OPhNCH3C6H4-4-F416CI OPhNCH3C6H4-4-C4H9t417CI OPhNCH3C6H4-4-CO2CH3418CI CI O C6H4-4-CI419CI CI O C6H4-4-F420CI CI O C6H4-4-C4H9t421CI CI O C6H4-4-CO2CH3表6
R1和XR3的位置可在吡唑的3位、4或5位。R1XR3 R2QCH3CICH3CH2C6H4-4-CICH3CICH3CH2C6H4-4-FCH3CICH3CH2C6H4-4-C4H9tCH3CICH3CH2C6H4-4-CO2CH3CH3CICH3CH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3OPh CH3CH2-3-C5H3N-6-CICH3CICH3CH2-3-C5H3N-2-CICH3CICH3C6H3-2，6-F2CH3CICH3C6H4-3-CICH3CICH3C6H4-4-CICH3CICH3C6H4-4-FCH3CICH3C6H4-4-C4H9tCH3CICH3C6H4-4-CO2CH3CH3CICH3C6H4-4-CO2C4H9tCH3CICH35-C5H3N-2-CICH3OPh CH33-C5H3N-2-CICH3CICH3NHC6H5CH3CICH3NH-3-C5H3N-6-CICH3F CH3CH2C6H4-4-CICH3F CH3CH2C6H4-4-FCH3F CH3CH2C6H4-4-C4H9tCH3F CH3CH2C6H4-4-CO2CH3CH3F CH3CH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3F CH3CH2-3-C5H3N-6-CICH3F CH3CH2-3-C5H3N-2-CIH H Ph C6H3-2，6-F2CH3F CH3C6H4-3-CICH3F CH3C6H4-4-CICH3F CH3C6H4-4-FCH3FCH3C6H4-4-C4H9tCH3FCH3C6H4-4-CO2CH3CH3FCH3C6H4-4-CO2C4H9tCH3FCH35-C5H3N-2-CICH3FCH33-C5H3N-2-CICH3FCH3NHC6H5CH3FCH3NH-5-C5H3N-2-CIF FCH3CH2C6H4-4-CIF FCH3CH2C6H4-4-FF FCH3CH2C6H4-4-C4H9tF FCH3CH2C6H4-4-CO2CH3F FCH3CH2C6H4-4-CO2C4H9tF FCH3CH2-3-C5H3N-6-CIF FCH3CH2-3-C5H3N-2-CIF FCH3C6H3-2，6-F2F FCH3C6H4-3-CIF FCH3C6H4-4-CIF FCH3C6H4-4-FF FCH3C6H4-4-C4H9tF FCH3C6H4-4-CO2CH3F FCH3C6H4-4-CO2C4H9tF FCH35-C5H3N-2-CIF FCH33-C5H3N-2-CIF FCH3NHC6H5CF3HCH3C6H4-3-CF3CF3HC2H5 C6H4-4-C4H9tF CH3 F C6H3-2-OC2H5-4-C4H9tF FCH3NH-5-C5H3N-2-CI表7
R1 R2R3 ZQCH3CH3HOCH2C6H4-4-C4H9tCH3CH3HOCH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3CH3HOCH2C6H4-4-CO2CH3CH3CH3HOCH2C6H4-4-CICH3C2H5 HOCH2C6H4-4-CNCH3CH3HOCH2C6H4-4-CF3CH3CH3HOCH2C6H4-4-OCF3CH3CH3HOCH2C6H4-4-NO2CH3CH3HOCH2-3-吡啶-6-CICH3CH3HOCH2-2-呋喃CH3CH3HOCH2-2-噻酚CH3CH3HOCH2-1-1，2，4-三唑CH3CH3HOCH2-1-吡唑CH3CH3HOCH2-2-嘧啶CH3CH3HC6H4-3-OCH(CH3)CH3CH3CI OCH2C6H4-4-C4H9tCH3CH3CI OCH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3CH3CI OCH2C6H4-4-CO2CH3CH3CH3CI OCH2C6H4-4-CICH3C2H5 CI OCH2C6H4-4-CNCH3CH3CI OCH2C6H4-4-CF3CH3CH3CI OCH2C6H4-4-OCF3CH3CH3CI OCH2C6H4-4-NO2CH3CH3CI OCH2-3-吡啶-6-CICH3CH3CI OCH2-2-呋喃CH3CH3CI OCH2-2-噻酚CH3 CH3CIOCH2-1-1，2，4-三唑CH3 CH3CIOCH2-1-吡唑CH3 CH3CIOCH2-2-嘧啶CH3 CH3CIC6H4-3-OCH(CH3)2C4H9t CH3H OCH2C6H4-4-C4H9tC4H9t CH3H OCH2C6H4-4-CO2C4H9tC4H9t CH3H OCH2C6H4-4-CO2CH3C4H9t CH3H OCH2C6H4-4-CIC4H9t CH3H OCH2C6H4-4-CNC4H9t CH3H OCH2C6H4-4-CF3C4H9t CH3H OCH2C6H4-4-OCF3C4H9t CH3H OCH2C6H4-4-NO2C4H9t CH3H OCH2-3-吡啶-6-CIC4H9t CH3H OCH2-2-呋喃C4H9t CH3H OCH2-2-噻酚C4H9t CH3H OCH2-1-1，2，4-三唑C4H9t CH3H OCH2-1-吡唑C4H9t CH3H OCH2-2-嘧啶C4H9t CH3H C6H4-3-OCH(CH3)C4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-C4H9tC4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-CO2C4H9tC4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-CO2CH3C4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-CIC4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-CNC4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-CF3C4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-OCF3C4H9t CH3CIOCH2C6H4-4-NO2C4H9t CH3CIOCH2-3-吡啶-6-CIC4H9t CH3CIOCH2-2-呋喃C4H9t CH3CIOCH2-2-噻酚C4H9t CH3CIOCH2-1-1，2，4-三唑C4H9t CH3CIOCH2-1-吡唑C4H9t CH3CIOCH2-2-嘧啶C4H9t CH3CIC6H4-3-OCH(CH3)2C2H5CH3H OCH2C6H4-4-C4H9tC2H5CH3H OCH2C6H4-4-CO2C4H9tC2H5CH3H OCH2C6H4-4-CO2CH3C2H5CH3H OCH2C6H4-4-CIC2H5CH3H OCH2C6H4-4-CNC2H5CH3H OCH2C6H4-4-CF3C2H5CH3H OCH2C6H4-4-OCF3C2H5CH3H OCH2C6H4-4-NO2C2H5CH3H OCH2-3-吡啶-6-CIC2H5CH3H OCH2-2-呋喃C2H5CH3H OCH2-2-噻酚C2H5CH3H OCH2-1-1，2，4-三唑C2H5CH3H OCH2-1-吡唑C2H5CH3H OCH2-2-嘧啶C2H5CH3H C6H4-3-OCH(CH3)C2H5CH3CIOCH2C6H4-4-C4H9tC2H5CH3CIOCH2C6H4-4-CO2C4H9tC2H5CH3CIOCH2C6H4-4-CO2CH3C2H5CH3CIOCH2C6H4-4-CIC2H5CH3CIOCH2C6H4-4-CNC2H5CH3CIOCH2C6H4-4-CF3C2H5CH3CIOCH2C6H4-4-OCF3C2H5CH3CIOCH2C6H4-4-NO2C2H5CH3CIOCH2-3-吡啶-6-CIC2H5CH3CIOCH2-2-呋喃C2H5CH3CIOCH2-2-噻酚C2H5CH3CIOCH2-1-1，2，4-三唑C2H5CH3CIOCH2-1-吡唑C2H5CH3CIOCH2-2-嘧啶C2H5CH3CIC6H4-3-OCH(CH3)2CH3 CH3CINHC6H4-4-C4H9tCH3 CH3CINHC6H4-4-CO2C4H9tCH3 CH3CINHC6H4-4-CO2CH3CH3 CH3CINHC6H4-4-CICH3 CH3CINHC6H4-4-CNCH3 CH3CINHC6H4-4-CF3CH3 CH3CINHC6H4-4-OCF3CH3 CH3CINHC6H4-4-NO2CH3 CH3CINHCH2-3-吡啶-6-CICH3 CH3CINHCH2-2-呋喃CH3 CH3CINHCH2-2-噻酚CH3 CH3CINHCH2-1-1，2，4-三唑CH3 CH3CINHCH2-1-吡唑CH3 CH3CINHCH2-2-嘧啶CH3CH3CI NHCH2C6H4-4-OCH(CH3)CH3CH3CI NHCH2C6H4-4-C4H9tCH3CH3CI NHCH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3CH3CI NHCH2C6H4-4-CO2CH3CH3CH3CI NHCH2C6H4-4-CICH3CH3CI NHCH2C6H4-4-CNCH3CH3CI NHCH2C6H4-4-CF3CH3CH3CI NHCH2C6H2-2，6-CI2-4-OCF3CH3CH3CI NHCH2C6H4-4-NO2CH3CH3CI NH-3-吡啶-6-CICH3CH3CI NH-2-呋喃CH3CH3CI NH-2-噻酚CH3CH3CI NH-1-1，2，4-三唑CH3CH3CI NH-2-嘧啶CH3CH3CI NH-2-嘧啶-4，6-(OMe)2CH3CH3CI NH-2-嘧啶-4，6-(Me)2CH3CH3HNHC6H4-4-C4H9tCH3CH3HNHC6H4-4-CO2C4H9tCH3CH3HNHC6H4-4-CO2CH3CH3CH3HNHC6H4-4-CICH3CH3HNHC6H4-4-CNCH3CH3HNHC6H4-4-CF3CH3CH3HNHC6H4-4-OCF3CH3CH3HNHC6H4-4-NO2CH3CH3HNHCH2-3-吡啶-6-CICH3CH3HNHCH2-2-呋喃CH3CH3HNHCH2-2-噻酚CH3CH3HNHCH2-1-1，2，4-三唑CH3CH3HNHCH2-1-吡唑CH3CH3HNHCH2-2-嘧啶CH3CH3HNHCH2C6H4-4-OCH(CH3)CH3CH3HNHCH2C6H4-4-C4H9tCH3CH3HNHCH2C6H4-4-CO2C4H9tCH3CH3HNHCH2C6H4-4-CO2CH3CH3CH3HNHCH2C6H4-4-CICH3CH3HNHCH2C6H4-4-CNCH3CH3HNHCH2C6H4-4-CF3CH3CH3HNHCH2C6H2-2，6-CI2-4-OCF3CH3CH3HNHCH2C6H4-4-NO2CH3CH3HNH-3-吡啶-6-CICH3CH3HNH-2-呋喃CH3CH3HNH-2-噻酚CH3CH3HNH-1-1，2，4-三唑CH3CH3HNH-2-嘧啶CH3CH3HNH-2-嘧啶-4，6-(Me)2CF3CH3HOCH2C6H4-4-C4H9tCF3CH3HOCH2C6H4-4-CO2C4H9tCF3CH3HOCH2C6H4-4-CO2CH3CF3CH3HOCH2C6H4-4-CICF3CH3HOCH2C6H4-4-CNCF3CH3HOCH2C6H4-4-CF3CF3CH3HOCH2C6H4-4-OCF3CF3CH3HOCH2C6H4-4-NO2CF3CH3HOCH2-3-吡啶-6-CICF3CH3HOCH2-2-呋喃CF3CH3HOCH2-2-噻酚CF3CH3HOCH2-1-1，2，4-三唑CF3CH3HOCH2-1-吡唑CF3CH3HOCH2-2-嘧啶CF3CH3HC6H4-3-OCH(CH3)2CF3CH3HNHC6H4-4-C4H9tCF3CH3HNHC6H4-4-CO2C4H9tCF3CH3HNHC6H4-4-CO2CH3CF3CH3HNHC6H4-4-CICF3CH3HNHC6H4-4-CNCF3CH3HNHC6H4-4-CF3CF3CH3HNHC6H4-4-OCF3CF3CH3HNHC6H4-4-NO2CF3CH3HNHCH2-3-吡啶-6-CICF3CH3HNHCH2-2-呋喃CF3CH3HNHCH2-2-噻酚CF3CH3HNHCH2-1-1，2，4-三唑CF3CH3HNHCH2-1-吡唑CF3CH3HNHCH2-2-嘧啶CF3CH3HNHCH2C6H4-4-OCH(CH3)CF3CH3HNHCH2C6H4-4-C4H9tCF3CH3HNHCH2C6H4-4-CO2C4H9tCF3CH3HNHCH2C6H4-4-CO2CH3CF3CH3HNHCH2C6H4-4-CICF3CH3H NHCH2C6H4-4-CNCF3CH3H NHCH2C6H4-4-CF3CF3CH3H NHCH2C6H2-2，6-CI2-4-OCF3CF3CH3H NHCH2C6H4-4-NO2CF3CH3H NH-3-吡啶-6-CICF3CH3H NH-2-呋喃CF3CH3H NH-2-噻酚CF3CH3H NH-1-1，2，4-三唑CF3CH3H NH-2-嘧啶CF3CH3H NH-2-嘧啶-4，6-(Me)2CF3CH3CINHC6H4-4-C4H9tCF3CH3CINHC6H4-4-CO2C4H9tCF3CH3CINHC6H4-4-CO2CH3CF3CH3CINHC6H4-4-CICF3CH3CINHC6H4-4-CNCF3CH3CINHC6H4-4-CF3CF3CH3CINHC6H4-4-OCF3CF3CH3CINHC6H4-4-NO2CF3CH3CINHCH2-3-吡啶-6-CICF3CH3CINHCH2-2-呋喃CF3CH3CINHCH2-2-噻酚CF3CH3CINHCH2-1-1，2，4-三唑CF3CH3CINHCH2-1-吡唑CF3CH3CINHCH2-2-嘧啶CF3CH3CINHCH2C6H4-4-OCH(CH3)CF3CH3CINHCH2C6H4-4-C4H9tCF3CH3CINHCH2C6H4-4-CO2C4H9tCF3CH3CINHCH2C6H4-4-CO2CH3CF3CH3CINHCH2C6H4-4-CICF3CH3CINHCH2C6H4-4-NCF3CH3CINHCH2C6H4-4-CF3CF3CH3CINHCH2C6H2-2，6-CI2-4-OCF3CF3CH3CINHCH2C6H4-4-NO2CF3CH3CINH-3-吡啶-6-CICF3CH3CINH-2-呋喃CF3CH3CINH-2-噻酚CF3CH3CINH-1-1，2，4-三唑CF3CH3CINH-2-嘧啶CF3CH3CINH-2-嘧啶-4，6-(OMe)2CF3CH3CINH-2-嘧啶-4，6-(Me)2
部分化合物的物性和核磁(90MHz)數據
2 熔點98～100℃.
10 油狀物，HNMR(CDCl3，TMS)ppm8.42(s，1H)，7.90(s，1H)，6.44～7.44(m，9H)，5.02(s，2H)，3.65(s，3H)，2.01(s，3H)，1.31(s，9H)
146 熔點91～93℃.HNMR(CDCl3，TMS)ppm7.71(q，4H)，6.40(bs，1H)，4.57(d，2H)，3.78(s，3H)，2.48(s，3H)，1.31(d，6H)
150 熔點190～192℃.152 熔點210～212℃.
155 熔點90～92℃.HNMR(CDCl3，TMS)ppm7.78(bs，1H)，6.91～7.40(m，3H)，6.57～6.75(d，2H)，4.58(m，1H)，3.83(s，3H)，2.52(s，3H)，1.31(d，6H)
159 熔點200℃(分解). 160 熔點74～76℃.
169 熔點173～175℃.HNMR(CDCl3，TMS)ppm8.08(bs，1H)，7.45～7.69(m，2H)，6.88～7.15(m，2H)，3.88(s，3H)
170 熔點135～136℃.HNMR(CDCl3，TMS)ppm7.53(q，4H)，6.84(bs，1H)，4.69(d，2H)，3.87(s，3H)
182 熔點170～172℃.
277 熔點75～78℃.HNMR(CDCl3，TMS)ppm7.98(s，1H)，4.58(s，2H)，4.15(q，2H)，3.75(s，3H)，2.24(s，3H)，1.22(t，3H)
285 熔點227～230℃(d)，HNMR(DMSO，TMS)ppm10.73(bs，1H)，8.53(bs，1H)，7.87(s，1H)，7.64(d，2H)，7.33(d，2H)，3.76(s，3H)，2.41(s，3H)
286 熔點175～177℃.HNMR(DMSO，TMS)ppm8.96(s，1H)，8.84(s，1H)，7.56(s，1H)，7.42(d，2H)，7.31(d，2H)，3.78(s，3H)，3，67(s，3H)，2.41(s，3H)
287 熔點231～233℃.288 熔點222～224℃。
289 熔點176～178℃.295 熔點196～199℃。
304 油狀物，HNMR(DMCO，TMS)ppm7.69(s，1H)，6.89(m，2H)，7.47(m，2H)，7.19(m，1H)，4.42(s，2H)，4.15(q，2H)，3.57(s，3H)，2.26(s，3H)，1.20(t，3H)
308 熔點115～118℃.HNMR(CDCl3+DMSO，TMS)ppm8.32(bs，1H)，8.08(s，1H)，7.36(H，2H)，7.28(m，4H)，7.16(m，1H)，7.07(m，2H)，3.65(s，3H)，2.24(s，3H)
312 熔點200～203℃.HNMR(DMSO，TMS)ppm10.48(bs，1H)，8.89(bs，1H)，7.61(s，1H)，7.18～7.55(m，7H)，7.00(d，2H)，3.58(s，3H)，2.39(s，3H)
318 熔點113～115℃，HNMR(CDCl3+DMSO，TMS)ppm8.19(s，1H)，7.97(d，2H)，7.52(d，2H)，6.95～7.50(m，5H)，3.62(s，3H)，2.39(s，3H)
324 熔點135～137℃，HNMR(CDCl3，TMS)ppm9.91(bs，1H)，8.13(m，1H)，8.06(s，1H)，7.61(m，1H)，6.89(m，2H)，7.00～7.55(m，5H)，3.65(s，3H)，2.47(s，3H)
344 熔點112～114℃，HNMR(CDCl3，TMS)ppm8.40(s，1H)，7.56～7.78(m，1H)，7.04～7.56(m，5H)，6.77～7.04(d，2H)，5.00(s，2H)，4.80(bs，1H)，3.58(s，3H)，2.37(s，3H)
349 油狀物 385 熔點180～182℃。
本發明的化合物具有很好的殺菌、殺蟲和殺蟎活性，用於防治多種病原菌引起的病害如霜黴病、灰黴病、白粉病、紋枯病、稻瘟病、銹病等；也可用於防治鱗翅目昆蟲如粘蟲、小菜蛾、同翅目昆蟲如飛蝨、蚜蟲等，雙翅目昆蟲如蚊、蠅等以及蟎類如棉紅蜘蛛、硃砂葉蟎等包括若蟲、成蟲特別是卵，即對卵有優異的活性。
1、對蠶豆蚜的試驗
用本發明的化合物，用藥濃度為500ppm，供試蚜蟲為3天齡，每次處理試蟲50～100頭，以清水對照，重複三次，處理後放置20～23℃觀察室中，24小時後調查死亡率，部分結果如下化合物編號 死亡率(％)2 10079100
2、對硃砂葉蟎的試驗
採用浸液法，本發明的化合物用藥濃度為500ppm，將已移接成蟎50～70頭的2片菜豆苗真葉，放入已配好的藥液中浸5秒鐘後取出，放置20～25℃觀察室中，以清水對照，重複三次，24小時後調查死亡率，部分結果見如下
化合物編號死亡率(％)
2 100
79 100
146 100
3、殺卵活性試驗-盆栽法
將健壯硃砂葉蟎成蟎5頭接於二真葉盆栽菜豆苗上，2日後去除成蟎，調查蟎卵基數，在稀釋好的藥液中浸漬5秒鐘，然後置於室溫內培養。處理後6日待空白對照全部孵化完畢調查卵的孵化及孵化出幼蟎的存活情況，部分結果如下
化合物編號 濃度(ppm) 卵基數(粒) 活蟎數 綜合效果(％)
2101020100
79102550100
殺蟎隆 10230 109 46.4
4、殺卵活性試驗-葉碟法
將健壯硃砂葉蟎成蟎5頭接於直徑為1釐米的菜豆苗葉碟上，於觀察室保溼培養、24小時後去陳成蟎，調查蟎卵基數，在稀釋好的藥液中浸漬5秒鐘，7日待空白對照全部孵化完畢，調查卵的孵化及孵化出幼蟎的存活情況，部分結果如下
化合物編號 濃度(ppm) 卵基數(粒) 未孵卵數(粒) 抑制率(％)
79125 63 62 98.4
5、灰黴病試驗
本發明的化合物用藥濃度為1000ppm，噴霧法處理黃瓜苗，24小時後利用灰黴病菌進行人工接種，以清水對照，重複三次，保溼5天後調查發病情況，部分結果如下
化合物編號防效(％)
288100
6、白粉病試驗
本發明的化合物用藥濃度為1000ppm，盆栽小麥長至二葉期，噴霧處理24小時後人工接種白粉病粉孢子，以清水對照，重複三次，保溼7天後調查發病情況，部分結果見如下
化合物編號 防效(％)化合物編號 防效(％)
277 95 305 100
278 95 331 100
304 100 343 90
7、霜黴病試驗
本發明的化合物用藥濃度為1000ppm，噴霧法處理黃瓜苗，24小時後利用孢子囊懸浮液進行人工接種，以清水對照，重複三次，保溼7天後調查發病情況，部分結果見如下
化合物編號防效(％)
295
306 95
385 75
8、紋枯病試驗
本發明的化合物用藥濃度為1000ppm。噴霧法處理水稻苗，24小時後利用紋枯病菌進行人工接種，以清水對照，重複三次，保溼3天後調查發病情況，部分結果如下
化合物編號 防效(％) 化合物編號 防效(％)
145100155100
150100159100
權利要求
1、作為農用殺菌劑和殺蟲殺蟎劑的吡唑類化合物及其製劑 本發明的化合物(I)的通式為
式中
R1、R2為H、滷素、C1～C6烷基、C2～C16烯基、炔基、C3～C6環烷基、C1～C6滷代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基)，R1，R2可相同或不同。
R3為氫、滷素、(滷代)C1～C6烷基、(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基，NR5R6[R5為H、滷代)C1～C6烷基、(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基，R6為R5、(取代)芳基、(取代)雜芳基]、(取代)芳基、(取代)雜芳基，
R4為H、C1～C6烷基、滷素、NR5R7[R7為R5、(取代)芳基、(取代)雜芳基]、CN、(取代)苄基、(取代)芳基、(取代)雜芳基、CO-Z1～R8(Z1為鍵，O，S，NR5R7；R8為鍵、H、(滷代)C1～C6烷基、(滷代)C2～C6烯基、(滷代)C2～C6炔基、(滷代)C3～C6環烷基、(滷代)C3～C6環烯基、(取代)芳基、CH2CO-Z1-R7、CH2CN)、PX1(X2R9)X3R10(X1為O，SX2，X3為O，S，NH；X1，X2，X3可相同或不同；R9，R10為R8，可相同或不同。
X為鍵，O，S，NR11(R11為H，R8)。
Y為鍵，O，NR11，CH2。
Z為鍵，H，CO，S(O)n，CHR12[R12為H，(滷代)C1～C6烷基]。
R4和Z還可組成環[飽和的或不飽和的任意取代的五圓或六圓環咪唑、二氫咪唑、三唑、惡(二)唑、惡唑啉(酮)、噻(二)唑、噻唑啉(酮)、嘧啶、二(四)氫嘧啶(啉酮)、(三氫)惡嗪]。
Q為H、R3、CH2R3、OR3、CO-Z1-R8、OR8、S(O)nR8、CN、PX1(X2R9)X3R10，
當Q為(取代)芳基時，可為(取代)苯基，取代基可為H，C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基、C3～C6環烯基，C1～C6滷代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6環烷基，C3～C6環烯基)，OR8，CO-Z1-R8，CH2CO-Z1-R8，CH2CN，NR5R8，S(O)nR8，SiR13R14R15[R13～R15為(滷代)C1～C6烷基，可相同或不同]，COSiR13R14R15，OSiR13R14R15，CR12R13CN，CR12R13CC13，SF5，
m＝0～1； n＝0～2，
名詞「烷基，烯基，炔基」分別是指支鏈或直鏈的烷基，烯基，炔基。「滷素」指氟，氯，溴，碘。「滷代烷基(烯基、炔基、環烷基、環烯基)」指被1個或更多個相同或不同的滷原子取代了的烷基(烯基、炔基、環烷基、環烯基)、(取代)芳基，(取代)雜芳基，取代基可為H，C1～C6烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基，C1～C6滷代(烷基、烯基、炔基、環烷基)環烯基，OR7，CO-Z1 R8，NR5R7，S(O)nR8，SiR13R14R15，COSiR13R14R15，OSiR13R14R15，CR1 2R13CN，CR12R13CC13，SF5、取代基可在芳基和雜芳基的任意位置；芳基，雜芳基指苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，吡唑基，咪唑基，咪唑並吡啶，三唑基，三唑並嘧啶，噻(二)唑基，噁(二)唑基，嘧啶基。
2、根據權利要求1所述的吡唑類化合物(1)，其特徵在於能和已知的殺菌劑和殺蟲殺蟎劑中的任意一種、兩種或兩種以上混用。已知殺菌劑如福美鐵、福美雙、福美鋅、代森錳、代森鋅、代森錳鋅、多菌靈、苯菌靈、異菌脲、三唑酮、環唑醇、己唑醇、烯唑醇、粉唑醇、苄氯三唑醇、雙苯三唑醇、戊唑醇、氟菌唑、呋菌唑、腈菌唑、唑菌腈、糠菌唑，丙環唑、呋醚唑、氟矽唑、醯胺唑、噁醚唑、氟醚唑、氟苯嘧啶醇、烯醯嗎啉、甲霜靈、呋霜靈、苯霜靈、惡醯胺、咪鮮胺、霜脲氰、霜黴威、乙磷鋁、乙黴威、拌種咯、拌種強、丁苯嗎啉、苯鏽啶、啶斑肟、戊菌隆、嘧菌腙、唑菌嗪、噻菌腈、氟啶胺、嘧菌胺、pyrimethanil、cyprodinil、fluquinconazole、BAS 480F、BAS490F、CGA245704、CGA 329531、DE-795、DPX-JE874、ICIA0858、ICIA0054、KNF-S474，KTU 3616、KWG4168、LY214352、Mon 24000，XRD563、SSF126、SSF129。已知殺蟲殺蟎劑如氟酯菊酯、甲氰菊酯、順式氯氰菊酯、氟氯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、乙體氯氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、吡氯氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯氟氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、溴氟菊酯、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、deltamethrin、ICIA5682、MTI-732、pyresmethrin、Silafluofen、silafluofen(Hoe498)、SSI-126、zetamethrin；克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、滅多威、硫雙滅多威、棉鈴威、苯硫威；丙蟲磷、丙硫磷、甲丙硫磷、丙溴磷、氯唑磷、特丁磷、甲基吡惡磷、丁苯硫磷、噻唑硫磷、吡唑硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、辛硫磷、地亞農、Dowco429、MAT-7484；氟鈴脲、伏蟲隆、定蟲隆、氟蟲脲、PH-7023、GR-572、CGA157419、CGA184699；吡蟲啉、NI-25、TIA-304；NN1850、MK-239、FipronilNC-129、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196；abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin；殺蟎隆、喹蟎醚、四蟎嗪、AC303630、SU8801、YI-5301、SZI121、CGA 59205、D2341、DPX-MP062、MP-599、PFR-97、RH-5992、RH-2485、RH-0345。
3、根據權利要求2所述的混合製劑，其特徵在於化合物(1)的有效含量為0.1％～95％(重量)，較好的為0.5％～95％，製劑有溶液、乳劑、可溼性粉劑、懸浮劑、粉劑、青劑、可溶性粉劑、顆粒劑、浸漬了活性化合物的天然材料及包入聚合物材料中的微細膠囊。
4、本發明的化合物(1)，具有很好的殺菌和殺蟲殺蟎活性。用於防治多種病原菌引起的病害如霜黴病、灰黴病、白粉病、紋枯病、稻瘟病、銹病等；也可用於防治鱗翅目昆蟲如粘蟲、小菜蛾，同翅目昆蟲如飛蝨、蚜蟲等，雙翅目昆蟲如蚊，蠅等以及蟎類如棉紅蜘蛛、硃砂葉蟎等包括若蟲、成蟲特別是卵，即對卵有優異的活性。
全文摘要
作為農用殺菌劑和殺蟲殺蟎的吡唑類化合物及其製劑,通式為:標題化合物(Ⅰ)具有殺菌和殺蟲殺蟎活性,在農業上用於防治有害的病、蟲和蟎類。
文檔編號C07D231/20GK1188764SQ97105050
公開日1998年7月29日 申請日期1997年1月23日 優先權日1997年1月23日
發明者劉長令, 劉曉楠, 張弘, 雷新, 劉武成, 張立新, 李斌, 滿瀛, 胡性之, 李宗成 申請人:化學工業部瀋陽化工研究院