除草劑噠嗪酮衍生物的製作方法
2023-10-31 13:38:12 1
專利名稱：除草劑噠嗪酮衍生物的製作方法
技術領域：
本發明涉及某些噠嗪酮衍生物、其N-氧化物、鹽和組合物、以及它們用於控制不 期望植被的用途。
背景技術：
為獲得高作物效率，控制不期望植被是極為重要的。非常期望實現雜草生長的選 擇性控制，尤其是在此類有益作物如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄和 栽培作物等中的雜草。雜草在此類有益作物中的未遏制性生長可造成產量顯著下降，從而 造成消費者花費上升。控制非作物區域內的不期望植被也是重要的。為此目的，有許多產 品可商購獲得，但是持續需要更有效、更經濟、毒性更小、對環境更安全或具有不同作用位 點的新型化合物。發明概述本發明涉及式1的化合物(包括所有的幾何和立體異構體)、其N-氧化物和鹽、包 含它們的農業組合物以及它們作為除草劑的用途
權利要求
選自式1的化合物、其N 氧化物和鹽，其中R1為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C6 C14環烷基環烷基、C4 C10滷代環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C8環烯基、C3 C8滷代環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、四氫吡喃基、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；R2為H、滷素、氰基、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C6 C14環烷基環烷基、C4 C10滷代環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C8環烯基、C3 C8滷代環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環烷氧基羰基、C5 C12環烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C4 C10環烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6滷代烷氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6滷代烷硫基、硝基、C3 C6環烷氧基或C4 C8環烷基烷氧基；R3為H、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；G為苯環或5元或6元雜芳環，每個環任選在氮環成員上被Rx取代，並且任選在碳環成員上被至多4個選自Rw的取代基取代；J為苯環或5元或6元雜芳環，每個環任選被至多5個獨立選自Ru的取代基取代；每個R4獨立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C8環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8滷代烷基氨基烷基或C4 C10環烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R5獨立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C10環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8滷代烷基氨基烷基、C4 C10環烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R6獨立地為C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C4 C10滷代環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C8環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8滷代烷基氨基烷基、C4 C10環烷基氨基烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6滷代烷基氨基、C2 C8滷代二烷基氨基、C3 C8環烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C2 C8滷代烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺醯基氨基、C1 C6滷代烷基磺醯基氨基、萘基或 (CR11R12)nGA；R7和R8各自獨立地為C1 C6烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6滷代烷基氨基、C2 C8滷代二烷基氨基、C3 C8環烷基氨基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R9獨立地為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C3 C8環烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10環烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亞磺醯基烷基、C2 C8烷基磺醯基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C4 C10二烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每個R10獨立地為H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C2 C6滷代烯基、C2 C6滷代炔基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基或C4 C10環烷基烷基；或者R9和R10與它們連接的氮合在一起形成3元至7元雜環，除了連接氮以外，所述雜環還包含下述環成員，所述環成員選自碳以及任選地O、S和NR13，所述碳環成員任選為C(＝O)形式，並且所述環任選在碳環成員上被至多4個取代基取代，所述取代基獨立地選自滷素、 CN、C1 C3烷基和C1 C3烷氧基；R11和R12各自獨立地為H或C1 C3烷基；每個R13獨立地為H或C1 C3烷基；每個GA獨立地為苯環或5元或6元雜芳環，每個環任選被至多5個獨立選自Ru的取代基取代；或為任選被至多5個獨立選自Ru的取代基取代的萘環環系；每個Ru獨立地為滷素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C4 C10滷代環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8滷代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環烷氧基羰基、C5 C12環烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6滷代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6滷代烷硫基、C1 C6烷基亞磺醯基、C1 C6滷代烷基亞磺醯基、C1 C6烷基磺醯基、C1 C6滷代烷基磺醯基、C1 C6烷基氨基磺醯基、C2 C8二烷基氨基磺醯基、C3 C10三烷基甲矽烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺醯基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；每個Rw獨立地為滷素、氰基、羥基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6滷代烷基、C3 C8環烷基、C3 C8滷代環烷基、C4 C10烷基環烷基、C4 C10環烷基烷基、C4 C10滷代環烷基烷基、C5 C12烷基環烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8滷代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10環烷氧基羰基、C5 C12環烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6滷代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6滷代烷硫基、C1 C6烷基亞磺醯基、C1 C6滷代烷基亞磺醯基、C1 C6烷基磺醯基、C1 C6滷代烷基磺醯基、C1 C6烷基氨基磺醯基、C2 C8二烷基氨基磺醯基、C3 C10三烷基甲矽烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺醯基氨基、萘基、 O(CR11R12)nGA或 (CR11R12)nGA；每個Rx獨立地為H、C1 C3烷基或C3 C7環烷基；W1、W2、W3、W4、W5和W6各自獨立地為O或S；並且每個n獨立地為選自0至3的整數。FPA00001201695800011.tif
2.權利要求1的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6滷代烷基、C2-C6滷代烯基、C2-C6滷代 炔基、C3-C8環烷基、C3-C8滷代環烷基、C4-C10烷基環烷基、C4-C10環烷基烷基、C6-C14環烷基 環烷基、C4-C10商代環烷基烷基、C5-C12烷基環烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10環烷氧基 烷基或C3-Cltl烷氧基烷氧基烷基；R2為H、滷素、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基、C3-C8環烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基；R3 為 H、-C ( = W6) R4、-C ( = W2) W3R5, -S ( = 0) 2R6 或-C ( = W5) NR9R10 ； G為苯環或5元或6元雜芳環，每個環任選在氮環成員上被Rx取代，並且任選在碳環成 員上被至多2個選自Rw的取代基取代；每個Rw獨立地為滷素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5, C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6滷代烷基、C3-C8環烷基、C3-C8滷代環烷基、 C4-C10烷基環烷基、C4-C10環烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8滷代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰 基、C2-C8焼基氣基幾基、C3-C10 二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6商代烷氧基、C2-C8烷基 羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6滷代烷硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6滷代烷基磺醯基、C1-C6烷 基氨基、C2-C8 二烷基氨基、-O(CR11R12)i1Ga 或-(CR11R12)i1Ga ； 每個Rx獨立地為H或C1-C3烷基；J為苯環或5元或6元雜芳環，每個環被至多3個獨立選自Ru的取代基取代；並且 每個Ru獨立地為滷素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5X1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6滷代烷基、C3-C8環烷基、c3-c8滷代環烷基、C2-C8 烷基羰基、C2-C8商代烷基羰基、c2-c8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-Cltl 二烷基氨基羰 基、C1-C6烷氧基,C1-C6滷代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基,C1-C6滷代烷硫基，C1-C6 烷基磺醯基、C1-C6商代烷基磺醯基、C1-C6烷基氨基磺醯基、C2-C8 二烷基氨基磺醯基、C1-C6 烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基^1-C6烷基磺醯基氨基、苯基、吡啶基或噻 吩基。
3.權利要求2的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C1-C6滷代烷基或C3-C8環烷基； R2為H、滷素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基； G選自
4.權利要求3的化合物，其中 R1為H或C1-C6烷基； R2 為 H、Cl、CH3、Et 或 OMe ； R3 為 H、C02-i-Pr 或 C0-t-Bu ；G 選自 G-12 至 G-15、G-26 至 G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ；每個Rw獨立地為滷素、C1-C6烷基或-O (CR11R12) nGA ；J為被選自Ru的取代基取代的苯基；並且每個Ru獨立地為滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷代烷基。
5.權利要求4的化合物，其中 R1 為 CH3 ；R2 為 H;G 選自 G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ； 每個Rw獨立地為CH3或Et ； J為在對位被選自Ru的取代基取代的苯基；並且 每個Ru獨立地為滷素、C1-C3烷基或C1-C3滷代烷基。
6.權利要求5的化合物，其中 G 為 G-26 ；χ為1 ；Rw位於G-26的5-位上；並且 每個Ru獨立地為Cl、Br或CF3。
7.權利要求1的化合物，所述化合物選自5-羥基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-3 (2H)-噠 嗪酮、4-[3-(4-氯苯基)-5_甲基-IH-吡唑-3-基]-5-羥基-2-甲基_3(2H)_噠嗪酮、5-[3- (4-氯苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-1，6- 二氫-1-甲基-6-氧代-4-噠嗪 基-1-甲基乙基碳酸酯、4- [3- (4-溴苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-3 (2H)-噠嗪酮、 4- [5-乙基-3- [4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-2-甲基_3 (2H)-噠 嗪酮、和4- [3- (4-氯苯基)-5-乙基-4-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羥基-2-甲基_3 (2H)-噠嗪酮。
8.除草組合物，所述除草組合物包含除草有效量的權利要求1的化合物、和至少一種 選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的組分。
9.除草組合物，所述除草組合物包含除草有效量的權利要求1的化合物、有效量的至 少一種選自其他除草劑和除草劑安全劑的附加活性成分、和至少一種選自表面活性劑、固 體稀釋劑和液體稀釋劑的組分。
10.控制不期望植被生長的方法，所述方法包括使所述植被或其環境與除草有效量的 權利要求1的化合物接觸。
全文摘要
本發明公開了式1的化合物、其N-氧化物和鹽，其中W1為O或S，並且R1、R2、R3、G和J如本公開中所定義。還公開了包含式1的化合物的組合物和用於控制不期望植被的方法，所述方法包括使所述植被或其環境與有效量的本發明的化合物或組合物接觸。
文檔編號A01N43/58GK101945856SQ200880126798
公開日2011年1月12日 申請日期2008年12月19日 優先權日2007年12月21日
發明者A·E.·塔吉, E·A·馬歇爾, T·M·史蒂文森 申請人:杜邦公司