生產氟化烯烴的方法

2023-10-25 06:12:52 4

專利名稱：：生產氟化烯烴的方法
技術領域：
：本發明涉及製備氟化有機化合物的新方法，更具體地講涉及生產氟化烯烴的方法，還更具體地講涉及製備2，3，3，3-四氟-1-丙烯(HF0-1234yf)的方法。(2)相關技術的描述氫氟烴(HFCs)，特別是氫氟烯烴如四氟丙烯(具體包括2，3，3，3_四氟-1-丙烯(HF0-1234yf))，已被公開為有效的製冷劑、滅火劑、傳熱介質、推進劑、發泡劑、起泡劑、氣體電介質、殺菌劑載體、聚合介質、顆粒去除流體、載送流體、拋光研磨劑、置換乾燥劑和動力循環工作流體。與潛在損害地球臭氧層的氯氟烴類(CFCs)和氫氯氟烴類(HCFCs)不同的是，HFCs不合氯，因此對臭氧層不造成威脅。已知有幾種製備氫氟烯烴的方法。例如，美國專利第4，900,874號(Ihara等人)描述了通過使氫氣與氟化醇接觸來製備含氟烯烴的方法。雖然這似乎是相對高產率的方法，但對於商業規模的生產來說，氫氣在高溫下的處理提出了棘手的安全性相關問題。而且，氫氣生產的成本，如建造現場氫氣車間，在許多情況中可能是非常高的。該『874專利在「
背景技術：
」中還描述了一種生產氟化烯烴的方法，其包括使氟化烷烴與鋅發生如下反應RfCF2CH2Cl+Zn—RfCF=CH2+ZnClF但是，這個反應被確認具有多個缺點，包括(1)基於氯化物的使用而言，反應速率低，(2)需要處置這種反應中通常使用的有機溶劑，和(3)不得不處置滷化鋅副產物的問題。美國專利第2，931，840號(Marquis)描述了通過氯代甲烷和四氟乙烯或氯二氟甲烷的熱解來製備含氟烯烴的方法。這個方法是一個產率相對較低的工藝，在這個工藝中很大部分的有機原料被轉化成不需要的和/或不重要的副產物，包括很大量的碳黑。碳黑不僅是不需要的，而且往往會使工藝中使用的催化劑失活。從三氟乙醯丙酮和四氟化硫製備R-1234yf已有描述。參見Banks等人，JournalofFluorineChemistry，第82卷第2期第171-174頁(1997)。另外，美國專利第5，162，594號(Krespan)公開了使四氟乙烯與另一氟化乙烯在液相中反應以生產聚氟烯烴產物的方法。儘管有這些現有技術，但本申請人認識到還繼續需要有效製備某些氫氟烴，特別是四氟丙烯如HF0-1234yf的方法。發明概述本申請人發現了生產包括氫氟丙烯在內的氟化有機化合物的方法，其優選包括將至少一種式(I)化合物CF3(CX2X2)nCX1=CH2(I)轉化成至少一種式(II)化合物CF3(CX2X2)nCF=CH2(II)其中X1為Cl、Br或I，每個X2獨立選自H、Cl、F、Br或I，n為0、1或2。在某些優選的實施方案中，X1為Cl，η為0。在一個寬泛方面，預期有很多種反應條件可用於該轉化步驟。例如，預期在某些實施方案中該轉化步驟可包括使用或不使用催化劑的氣相反應、使用或不使用催化劑的液相反應以及這兩種反應的組合。但是，本申請人發現根據如下的一些實施方案可獲得出乎意料的結果，在這些實施方案中，轉化步驟包括至少第一反應，接著是第二反應步驟，以實現相對較高的式(I)化合物總體轉化水平和相對較高的對式(II)化合物的總體選擇性。發明詳述本發明的一個有利方面在於，它使得能夠從相對有吸引力的原料生產合乎需要的氟代烯烴，優選C3氟代烯烴，且在優選的實施方案中，本發明的方法能夠實現非常合乎需要的原料轉化水平，同時還提供對所需產物的高水平選擇性。氯氟烯烴，優選2-氯_3，3，3_三氟丙烯(HFC0-1233xf)，在許多實施方案中是有利的，因為這類產品相對廉價，相對易於操作，且通常容易以商業數量獲得，或者可易於從其他容易獲得的原料生產。例如，這類產品特別是2-氯-3，3，3-三氟丙烯可這樣來形成將氯加到3，3，3-三氟丙烯的不飽和非末端碳原子，產生CF3CHC1CH2C1，後者然後被轉化成所需的反應物2-氯-3，3，3-三氟丙烯。因此，在某些實施方案中，本發明方法包括通過使氟化C3烯烴如三氟丙烯與滷素添加劑、優選氯添加劑在能有效產生下式(A)化合物的條件下反應來形成式(I)化合物的步驟。CF3(CX2X2)nCHXCH2X1(A)其中X1、X2和η各自如上所述。在優選的實施方案中，X為Cl，η為0。然後將式(A)優選通過氫滷化作用轉化成式(I)化合物。一旦得到式(I)化合物，無論是通過以上所述的那種類型的步驟得到，還是通過其他工藝步驟得到，或者僅僅是採購得到，都將該化合物轉化成式(II)化合物。設想到，儘管未必是優選的，轉化步驟可在採用單組或單批反應條件的反應條件下進行，因此這種步驟在本文中有時為方便起見稱為一步反應，但這樣稱謂未必是限制性的。這種一步反應優選包括兩個或更多個反應機制，如加成和交換。優選地，該一步過程涉及加成反應，如氟化反應等，接著是交換反應，如脫滷化氫反應等。但是，本申請人已發現，在某些這種一步反應實施方案中，式(I)化合物向式(II)的轉化和/或對式(II)的選擇性相對較低。本申請人已發現，通常優選本發明方法包括將式(I)化合物暴露於第一組或批反應條件，然後將反應產物或其至少一部分暴露於能產生式(II)化合物的至少第二組反應條件。這種實施方案在本文中有時為方便起見稱為多步反應過程，但這樣稱謂未必是限制性的。這種多步反應優選包括兩個或更多個反應機制，如加成和交換。優選地，該多步過程涉及加成反應，如氟化反應等，接著是交換反應，如脫滷化氫反應等。多步過程的各個步驟可全部在單個反應器如多級反應器中進行，或者在串連的、並聯的或串連並聯相結合的多個反應器中進行。在本發明的多級反應過程的優選方面，使式(I)化合物暴露於這樣的條件，所述條件能有效地產生且優選以相對較高的轉化率和/或較高的選擇率產生氟置換度大於式(I)化合物的飽和化合物，且優選產生至少一種符合下式(B)的化合物CF3(CX2X2)nCYYCH3(B)其中X2和η各自如上所述，每個Y獨立地為F、Cl、Br或I，前提是至少一個Y為F。式(I)化合物據以轉化成式(B)化合物的優選反應在本文中有時為方便起見稱為氟加成反應，但這樣稱謂未必是限制性的。優選地，至少一部分得自第一組反應條件的反應產物、優選是包含至少一種式(B)化合物的反應產物，之後被暴露於能有效地產生且優選以相對較高的轉化率和/或選擇率產生含有一種或多種所需氟代烯烴、優選一種或多種式(II)化合物的反應產物的條件。式(B)化合物據以轉化成式(II)化合物的優選反應在本文中有時為方便起見稱為脫氟化氫反應，但這樣稱謂未必是限制性的。下文描述各個優選步驟的優選方面，其中用作這些步驟的題目的標題是為方便起見而使用，而未必是限制性的。I.單步轉化反應鑑於本文所包含的全部教導內容，預期單步轉化可用很多種工藝參數和工藝條件來進行。但是，在某些實施方案中優選的是這個單步反應包括氣相反應，該氣相反應優選在催化劑存在下進行，所述催化劑優選為金屬催化劑，甚至更優選為一種或多種過渡金屬基催化劑(在某些優選的實施方案中包括過渡金屬商化物催化劑)，如FeCl3、氧化鉻、氟化鉻、氟氧化鉻、Ni(包括Ni網)、NiCl2,CrF3>V2O5,MgO以及它們的混合物，這些催化劑為擔載型催化劑或者散裝催化劑。其他的催化劑包括碳基(如活性碳)催化劑和碳擔載催化劑、銻基催化劑(如SbF5、Sb/Cl4和Sb/Cl5)、鈦基催化劑(如TiCl4)、鋁基催化劑(如AlF3和Al2O3)。取決於具體的實施方案的要求，預期可使用許多其他的催化劑，包括例如鈀基催化劑(如Pd/Al203)、鉬基催化劑、銠基催化劑和釕基催化劑(如Ru/A1203)。當然，可組合使用任何這些催化劑中的兩種或更多種，或者本文沒有指定的其他催化劑。一般地講，優選的是催化劑是氟化的和/或氯化的。在優選的實施方案中，催化劑的氟化包括將催化劑暴露於在大約反應溫度和壓力下的HF流。單步轉化反應可例如通過將氣態形式的式(I)化合物引入到合適的反應容器或反應器中來進行。優選地，容器由抗腐蝕材料如HastelIoy、InconeUMonel和/或含氟聚合物襯裡構成。優選地，容器裝有催化劑，例如填充著合適的催化劑的固定或流化催化劑床，並具有用以將反應混合物加熱到所需的反應溫度的合適裝置。雖然預期有很廣的反應溫度可以使用，但取決於相關的因素，如所使用的催化劑和最需要的反應產物，通常優選的是單步轉化反應的反應溫度為約20°C至約600°C，優選約50°C至約550°C，甚至更優選約300°C至約550°C。一般地，還預期有很廣的反應壓力可以使用，但同樣要取決於相關的因素，如所使用的具體催化劑和最需要的反應產物。反應壓力可以是例如超大氣壓、大氣壓或真空下，在某些實施方案中優選約O至約IOpsig的反應器壓力。在某些實施方案中，可將惰性稀釋氣體如氮氣與式⑴化合物和氟化劑如HF組合使用。當使用這種稀釋氣體時，通常優選式(I)化合物與稀釋氣體的摩爾比為約12至約50I0預期所用的催化劑的量將根據每個實施方案中的具體參數而變，且預期本領域技術人員鑑於本文所包含的教導內容，不用過多的試驗就能夠確定出可行的範圍。優選地，在這種一步反應條件中，轉化率為至少約5%，更優選至少約10%，甚至更優選至少約20%。優選地，對HF0-1234yf的選擇性為至少約70%，更優選至少約80%，還更優選至少約90%。II.多步轉化反應如上所述，本發明的優選方面涉及包括第一反應步驟和至少第二反應步驟的轉化過程。第一反應步驟的優選實施方案包括氟加成反應，第二反應步驟的優選形式包括脫滷化氫反應。下文分別詳細描述這些優選步驟。A.氟加成在優選的實施方案中，反應化合物物即式(I)化合物是氫氟氯烯烴，更優選氫氟氯丙烯，甚至更優選CF3CCl=CH2。進一步優選的是，氟加成劑是式X1X1化合物，其中每個X1獨立為H、C1、F、I或Br，前提是至少一個X1為F。優選地，氟加成劑包括C1F、F2和HF中的一個或多個。對於主要涉及CF3CF=CH2(HF0-1234yf)的產生的實施方案，通常優選的是使式(I)化合物在能有效產生至少一種下式(Bi)化合物的條件下反應CF3CFnYmCH3(Bi)，其中Y為F、Cl、Br或I，η為1或2，m為0或1，n+m=2。在優選的實施方案中，第一反應步驟產生包含至少1，1，1，2，2_五氟丙烷(HFC-245cb)和2-氯-1，1，1,2-四氟丙烷(HCFC-244)的反應產物。在某些優選實施方案中，氟加成步驟包括使氟化劑和式(I)化合物接觸(優選通過引入到反應器中來接觸)，所述氟化劑優選過量，甚至更優選其量為反應化學計量所需的量的至少1.5倍。在優選的實施方案中，氟加成劑包含HF，式I化合物包含CF3CCl=CH2。一般地，對於氟加成步驟，優選連續氣相反應。但是預期在某些實施方案中，可能需要這個反應步驟可在液相中或者在氣液混合相中進行，且預期反應還可以以分批方式、半連續方式或者這兩種方式的組合方式來進行。因此，鑑於本文所包含的全面教導內容，預期滷素加成步驟可用很多個工藝參數和工藝條件來進行。但是，在某些實施方案中優選的是這個單步反應包括氣相反應，優選是在催化劑存在下進行的氣相反應，所述催化劑優選為金屬催化劑，最優選為銻基催化劑。在非常優選的實施方案中，催化劑包括至少一種滷化銻，更優選一種或多種滷化銻，甚至更優選五氯化銻(SbCl5)，且以反應器中的總催化劑計，所述滷化銻催化劑的比例優選至少為約30重量％。在某些優選實施方案中，催化劑包含擔載在碳上的50wt%SbCl5。也可使用其他的催化劑。例如，預期催化劑可包含一種或多種過渡金屬基催化劑(包括例如過渡金屬氯化物催化劑，如FeCl3和TiCl4)和錫基催化劑如Sn4Cl。所有的催化劑都可以以散裝使用和/或它們可以被擔載，例如擔載在碳上。取決於具體的實施方案的要求，預期可使用許多其他的催化劑。當然，可組合使用任何這些催化劑中的兩種或更多種，或者本文沒有指定的其他催化劑。本申請人已發現，在某些優選的實施方案中，非常優選的是對催化劑進行預處理，所述催化劑特別是和優選是氯化銻基催化劑。優選的實施方案中的預處理步驟包括使催化劑暴露於至少一種含滷素的分子，優選至少一種含F和/或Cl的分子。在優選的實施方案中，通過使預處理氣體在催化劑的活性表面上流過來對催化劑進行預處理，所述流過優選是在高於約50°C的溫度下進行，且優選進行至少兩小時的時間，甚至更優選進行至少四小時的時間。在某些優選的實施方案中，預處理氣體包含HF和/或Cl2。預處理可採取多種形式，但在優選的實施方案中，預處理包括首先用包含HF且優選基本上由HF組成的氣體處理催化劑，然後用包含HF和Cl2且優選基本上由HF和Cl2組成的第二氣體處理催化劑。通常還優選的是在處理後用惰性氣體如氮氣清掃催化劑，以將游離滷素特別是游離氯基本上從催化劑除去。雖然預期有很廣的反應溫度可以使用，但取決於相關因素，如所使用的催化劑和最需要的反應產物，通常優選的是氟加成步驟的反應溫度為約20°C至約600°C，優選約50°C至約550°C，甚至更預選約300°C至約550°C。一般地，還預期有很廣的反應壓力可以使用，但同樣要取決於相關的因素，如所使用的具體催化劑和最需要的反應產物。反應壓力可以是例如超大氣壓、大氣壓或真空下，在某些實施方案中優選約0至約lOpsig的反應器壓力。B.氟化劑的分離雖然預期在某些實施方案中，得自第一反應步驟的反應產物可不實質上作進一步的加工引入到本發明的第二反應步驟中，但通常優選採用中間加工步驟，該加工步驟旨在將未反應的原料和/或其他不需要的副產物從反應流中去除，然後再將反應產物引入到第二反應階段。例如，預期優選將未反應的氟加成劑如HF從得自第一反應步驟的反應產物中去除，然後再將所需的式(B)化合物引入到第二反應階段。這個去除步驟可包括例如將反應產物引入到分離或提取裝置，優選為裝有洗滌劑如NaF、KF和/或A120的填充柱，以將氟化劑(優選HF)從反應產物流分離出來。優選地，在這種實施方案中，洗滌柱維持在約50°C至約75°C的溫度，以獲得高吸收效率。或者，可使用洗滌溶液如K0H水溶液來將氟化劑(優選HF)從得自第一反應階段的反應產物流中清除，所述洗滌溶液的濃度優選為約20重量百分比至約60重量百分比。C.脫滷化氫反應本發明的方法優選包括使第一反應階段產生的式(B)化合物與脫滷化氫劑接觸以產生氟代烯烴，優選C3或C4氟代烯烴，更優選式(II)化合物，甚至更優選四氟丙烯。在某些優選的實施方案中，本發明的脫滷化氫步驟是在能有效地使式(II)化合物的平均轉化率達至少約40%、更優選至少約55%、甚至更優選至少約70%的條件下進行。在某些優選的實施方案中，轉化率為至少約90%，更優選約100%。此外在某些優選的實施方案中，式(B)化合物轉化產生式II化合物是在能有效地使式II選擇性達至少約25%、更優選至少約40%、更優選至少約70%、甚至更優選至少約90%的條件下進行。這個反應步驟可在液相中或在氣相中進行，或者在氣液混合相中進行，且預期反應還可以以分批方式、連續方式或者這兩種方式的組合方式來進行。但是，在某些非常優選的實施方案中，第二反應階段基本上在氣相中進行。因此，預期鑑於本文所包含的全面教導內容，脫滷化氫反應步驟可用很多種工藝參數和工藝條件來進行。但是，在某些實施方案中優選的是這個反應步驟包括氣相反應，優選是在催化劑存在下進行的氣相反應，所述催化劑優選碳，甚至更優選活性碳。可使用其他的催化劑，它們可單獨使用或者互相組合使用或者與優選的活性碳催化劑組合使用。例如，預期在本發明的某些實施方案中，在第二反應階段還可有利地使用銻基催化劑(如Sb/Cl5)和/或鋁基催化劑(如A1F3和A1203)。取決於具體的實施方案的要求，預期有許多其他的7催化劑可以使用，包括例如鈀基催化劑、鉬基催化劑、銠基催化劑和釕基催化劑。優選的氣相脫滷化氫反應可例如通過將氣態形式的式(b)化合物引入到合適的反應容器或反應器中來進行。優選地，容器由抗腐蝕材料如HastelIoy、InconeUMonel和/或含氟聚合物襯裡構成。優選地，容器裝有催化劑，例如填充著合適的脫滷化氫催化劑的固定或流化催化劑床，並具有用以將反應混合物加熱到所需的反應溫度的合適裝置。雖然預期有很廣的反應溫度可以使用，但取決於相關的因素，如所使用的催化劑和最需要的反應產物，通常優選的是脫滷化氫反應步驟的反應溫度為約100°C至約300°C，優選約120°C至約200°C，甚至更優選約140°C至約190°C。一般地，還預期有很廣的反應壓力可以使用，但同樣要取決於相關的因素，如所使用的具體催化劑和最需要的反應產物。反應壓力可以是例如超大氣壓、大氣壓或真空下。在某些實施方案中優選約O至約IOOpsig的反應器壓力。預期在某些實施方案中，可將惰性稀釋氣體如氮氣與式(B)化合物組合使用。當使用這種稀釋氣體時，以稀釋氣體和式(B)化合物的總重量計，通常優選式(B)化合物佔約5重量％至大於95重量％。預期所用的催化劑的量將根據每個實施方案中的具體參數而變。對於其中所需的式(II)產物為HF0_1234yf的實施方案，優選的是式(B)化合物包含至少一種式(Bi)化合物，即CF3CFnYmCH3(Bl),其中Y、η和m如上文對式(Bi)所述，特別是1，1，1，2，2_五氟丙烷(HFC_245cb)和/或2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷(HCFC-244)。本申請人已發現，在這種實施方案中，優選使用活性碳作為催化劑。另外，在這種實施方案中通常優選在約100°C至約700°C的溫度下進行該反應的至少大部分。在某些優選的實施方案中，使用約100至約250°C、更優選約140至約190°C的反應器溫度。在其他實施方案中，反應器溫度維持在約400°C至約600°C。優選地，式(I)化合物的總體轉化率(即考慮到兩個反應階段的轉化率)為至少約50%，更優選至少約65%，甚至更優選至少約90%。優選地，對式(II)化合物特別是HF0-1234yf的總體選擇性為至少約50%，更優選至少約70%，還更優選至少約75%。實施例以下實施例提供本發明的更多特徵，這些實施例不應被解釋為以任何方式限制權利要求。這些實施例舉例說明了在第一階段進行氣相氟化，然後是進行氣相脫氟化氫反應，用CF3CCl=CH2來產生CF3CF=CH2(1234yf)。向22英寸(1/2英寸直徑)的Monel管式反應器裝入120cc的下表1所指明的催化劑。將反應器安裝在加熱器內，用裝在反應器內側中部的熱電偶觀察溫度。反應器的進口與預熱器連接，該預熱器通過電加熱保持在約300°C(sea)0有機進料(具體的說HFC0-1233xf)從維持在約70°C的罐引入到反應器中。氟加成劑即HF維持在處於45psig的基本上恆定壓力下的罐中，在預熱後引入到反應器中。所有反應都在約0至約IOOpsig的基本上恆定壓力下進行。在某些實施例中，N2用作稀釋氣體，在預熱後從罐輸送到反應器。將反應器溫度提升到表中所指明的溫度。將第一反應器中的催化劑首先在約65°C下用50g/hHF預處理約四小時，然後在約65°C下用約50g/hHF和200sccmCl2的組合氣體預處理約四小時。預處理後，將50sCCm氮氣引入到催化劑中約40分鐘時間，以將游離氯從催化劑表面清除，然後再引入有機反應物。在許多實施方案中，觀察到在催化劑沒有進行預處理的情況下，反應速率低得不合需要。使從如上所述的第一反應階段出來的產物混合物通過裝有HF去除劑(如NaF、KF或A1203)的填充柱，以將未反應的HF從反應產物流分離出來，該填充柱維持在約50°C至約75°C的溫度。然後將去除了HF的反應流引入到裝有120cc活性碳(優選CalgonCorp.提供的活性碳)且維持在約400°C至約600°C的溫度的第二反應器中。優選地，對從第二反應階段出來的反應產物進行處理，以去除不需要的副產物，例如HF或HC1。然後將從洗滌溶液出來的流出物濃縮以收集產物。然後通過蒸餾從混合物中分離出所需的產物CF3CF=CH2(1234yf)。結果在下表1中顯示。表1tableseeoriginaldocumentpage9進行了另一個實施例，其中在將得自第一反應器的反應產物流引入到第二反應器之前，不將HF從反應產物流分離出來。這個實施例證明了需要進行中間分離步驟，因為據信不進行中間分離步驟的實施方案的選擇性比許多進行了中間分離步驟的實施方案的選擇性要低得多。例如，在該不進行中間分離步驟的另一個實施例中，發現在所有反應條件基本上如上所述的情況下，對HF0-1234yf的選擇性僅為大約50%。本文已描述了本發明的一些具體實施方案，本領域技術人員據此將容易想到各種改變方案、修改方案和改進方案。因本公開內容而顯而易見的此類改變方案、修改方案和改進方案，儘管在本文中沒有明確陳述，也意在成為本說明書的一部分，並意在落入本發明的精神和範圍內。因此，前面的描述僅僅是舉例說明，並非具有限制意義。本發明僅如在以下權利要求及其等同權利要求中限定的那樣受到限制。權利要求一種製備氟化有機化合物的方法，所述方法包括將至少一種式(I)化合物CF3(CX2X2)nCX1＝CH2(I)，轉化成至少一種式(II)化合物CF3(CX2X2)nCF＝CH2(II)，其中X1為Cl、Br或I，每個X2獨立選自H、Cl、F、Br或I，n為0、1或2。2.權利要求1的方法，其中所述轉化包括使所述至少一種式I化合物暴露於能有效地產生氟置換度大於式(I)化合物的飽和化合物的條件，和使所述氟置換度提高的飽和化合物暴露於能有效地產生含有一種或多種式(II)化合物的反應產物的條件。3.權利要求2的方法，其中所述暴露所述至少一種式I化合物涉及氟化反應，所述暴露所述飽和化合物涉及脫氯反應。4.權利要求1的方法，其中所述轉化包括將所述至少一種式I化合物在能有效產生至少一種符合式(B)的化合物的條件下進行氟化CF3(CX2X2)nCYYCH3(B)，其中X2和n各自如權利要求1中所述，每個Y獨立地為F、CI、Br或I，前提是至少一個Y為F，和將所述式(B)化合物在能有效產生至少一種符合式(II)的化合物的條件下進行脫滷。5.權利要求4的方法，其中所述式(II)化合物包括CF3CF=CH2。6.權利要求5的方法，其中所述式⑴化合物包括CF3CC1=CH2。7.權利要求6的方法，其中所述式(B)化合物產生包含至少一種式(B1)化合物的反應產物CF3CFnYmCH3(B1)，其中Y為F、Cl、Br或I，n為1或2，m為0或1，n+m=2。8.權利要求7的方法，其中所述式(B1)化合物包括〔&〔&013和〔&〔(1013中的至少一個。9.一種製備氟化有機化合物的方法，所述方法包括使三碳烯烴與氯加成劑接觸以產生符合式A的化合物CF3(CX'X^^HCIC^X1(A)，將所述符合式A的化合物滷化以形成符合式(I)的化合物CF3(CX'X2)^1=CH2(I)；和將所述式I化合物轉化成式(II)化合物CF3(CX2X2)nCF=CH2(II)，其中X1為Cl、Br或I，每個X2獨立選自H、Cl、F、Br或I，n為0、1或2。10.權利要求15的方法，其中所述三碳烯烴為3，3，3-三氟丙烯。全文摘要本發明提供了一種生產包括氫氟丙烯在內的氟化有機化合物的方法，所述方法優選包括將至少一種式(I)化合物轉化成至少一種式(II)化合物，其中X1為Cl、Br或I，每個X2獨立選自H、Cl、F、Br或I，n為0、1或2。文檔編號C07C19/08GK101835729SQ200880113487公開日2010年9月15日申請日期2008年8月22日優先權日2007年8月22日發明者C·博爾茨,K·弗萊明,R·杜貝,S·穆霍帕迪亞伊,S·菲利普斯申請人:霍尼韋爾國際公司