2-(2-苄亞肼基)-4-(苯並呋喃-5-基)噻唑及其製備方法與應用的製作方法
2023-10-23 23:59:27
專利名稱：2-(2-苄亞肼基)-4-(苯並呋喃-5-基)噻唑及其製備方法與應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一類新化合物及其製備方法和應用，具體是2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑及其製備方法和作為殺菌劑的應用。
背景技術：
呋喃酚(化學名2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃酚)是生產克百威、好安威和丙硫克百威等大噸位氨基甲酸酯類農藥的重要中間體。氨基甲酸酯類農藥活性高，應用廣泛，但毒性較大，因此需要開發毒性較低、活性較好的替代產品，以滿足市場的需求。眾所周知，一個新農藥品種的開發需要8 10年時間，加上目前新農藥品種登記所需的數據和項目多，所需費用達數億美元，因此世界新農藥創製公司將部分精力轉移到用已有中間體來開發農藥新品種，旨在縮短開發周期，減少開發費用。噻唑類化合物具有抗病毒、抗菌和殺蟲等作用。中國專利描述了基於呋喃酚研發的非氨基甲酸酯類農藥或其他功能化合物，具體化合物的製備與應用列 入下表:表基於呋喃酚的應用專利
權利要求
1.化學結構式I所示的2-(2-苄亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽:
2.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃_5_基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2，5_ 二氯苄亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (2，3- 二氯苄亞肼基)]_4_ (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (3，4- 二氯苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、5-甲基-2-[2-(2，3-二氯苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2-[2- (3,4- 二氯苄亞肼基)]-4- (7-乙氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或2-[2- (2,4- 二氯苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
3.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2-氯苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (3-氯苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (4-氟苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2- [2- (4-氯苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
4.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2- [2- (4-甲氧基苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基_2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(4_甲氧基苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(4_甲基苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(2-甲氧基苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
5.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃_5_基)噻唑或其鹽；所述化合物是5-甲基-2-[2-(4-硝基苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(2-硝基苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽、2-[2-(3_硝基苄亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(4_硝基苄亞肼基)]-4-(7_甲氧基_2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
6.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑的鹽是2- [2- (2-羥基-5-硝基苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(2-羥基-4-硝基苄亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
7.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2- [2- (2-羥基苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (4-羥基苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其氫溴酸鹽:
8.權利要求1所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2-羥基-3-氯-5-溴苄亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(2-羥基-3，5- 二氯苄亞肼基)]_4_ (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽、2-[2-(2-羥基-3，5- 二溴苄亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2- [2- (2-羥基-3，5- 二碘苄亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
9.權利要求廣8中任一項所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑及其鹽的製備方法；其特徵在於它的製備包括如下步驟: 2-滷-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)烷基酮與縮氨基硫脲反應製得2-(2-苄亞肼基)-4-(2, 2- 二甲基-2，3- 二氫苯並呋喃_5_基)噻唑氫滷酸鹽(I.ΗΧ);2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑氫滷酸鹽經中和得到2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑(I );製備按如下反應式進行:.女丫I 如/0
10.權利要求1、2或:Γ8中任一項所述2-(2-苄亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽在製備殺菌劑中的應用。
全文摘要
本發明涉及化學結構式Ⅰ所示的2-(2-苄亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑或其鹽。其中，R、R1選自H、C1~C2烷基、C3~C4直鏈烷基或支鏈烷基；X1~X5選自氫、C1~C2烷基、羥基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；縮氨基硫脲與2-滷-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)烷基酮反應，經中和製得2-(2-苄亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)噻唑。該化合物在製備殺菌劑中應用。
文檔編號C07D417/04GK103145700SQ20131010979
公開日2013年6月12日 申請日期2013年4月1日 優先權日2013年4月1日
發明者胡艾希, 魏莉, 葉姣, 沈芳, 李婉, 歐曉明 申請人:湖南大學