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二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的合成方法及其抗菌應用與流程

2023-11-11 02:59:07

本發明屬於天然產物化學合成領域,具體涉及二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的合成方法以及這類化合物在抗菌方面的應用。

技術背景

季銨鹽是一類陽離子表面活性劑,具有良好的抗菌性能,對細菌、真菌、藻類和病毒等微生物都具有良好的殺生效果,被廣泛地應用於眾多領域,並且備受農藥和醫藥界的廣泛關注,其殺生機理與性能的研究一直以來都是國內外研究的熱點,並取得了不少的新進展。

抗菌劑,是指一種在一定時間內殺死或抑制細菌、真菌等微生物生物活性的一種化學製劑。抗菌劑被大量的應用於農業、工業以及動植物保護等方面。而季銨鹽類抗菌劑用於醫療環保、日用化工和水處理等領域,具有濃度低、毒性小、及時性好、殺菌能力強等優點。現有的季銨鹽類抗菌劑雖具有廣譜高效的殺生性能、使用範圍廣、水溶性好、價格便宜等優點,但仍具有一定的缺陷,如毒性大等。

我國松樹資源非常豐富,其經蒸餾得到產量大、價格低廉的可再生資源松節油,它的主要成分是α-蒎烯和β-蒎烯。現有的研究結果表明,植物次生代謝產物中具有抗菌活性的物質主要有萜類化合物及其衍生物、生物鹼類、皂甙、甾體、木脂素、胺基酸、多糖抗菌肽等。其中β-蒎烯屬於雙環萜類化合物,其化學性質活潑,β-蒎烯及其衍生物顯示出了廣泛的生物活性。近年來,β-蒎烯已被廣泛應用於香料、醫藥、食品、農業、高分子材料等行業中。在生物質資源化學與利用大潮的推動下,可再生資源β-蒎烯有著廣泛的應用價值。通過對β-蒎烯結構進行化學修飾合成具有生物活性的化合物已成為林產化學和有機合成化學的研究熱點之一。

眾多研究者對β-蒎烯開展了大量的研究,由其合成的諾卜醇、氫化諾卜醇及其醚類、酯類、縮醛類等衍生物對多種昆蟲具有較好的拒食活性或較好的驅避活性。近年又合成了氫化諾卜酸及其醯胺類化合物,初步活性測定表明,這些化合物具有一定的生物活性。為了對β-蒎烯衍生物進行更加深入的活性篩選及其相關研究,有必要增加此類化合物的品種和數量。因此,本專利公開了一種合成二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的方法以及這類化合物在抗菌方面的應用。

目前,尚沒有所述的7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的合成方法及其化合物對柑橘病原菌抗菌活性的相關報導,因此,本專利探究了所述7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的合成方法與抗菌活性,並確定了通用的合成方法。



技術實現要素:

本發明的目的在於公開二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的方法,其操作簡單、不需要大型儀器設備,顯著降低了生產成本;以及公開這類化合物在柑橘病原菌抗菌方面的應用。本發明的內容如下:

以β-蒎烯為初始原料,經過一系列的反應得到二烷基氫化諾卜基胺,將二烷基氫化諾卜基胺與苄基滷代物(氯、溴、碘)合成得到了7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽。通過菌絲生長速率法,將得到的7種化合物分別配製為一定濃度的藥液,測試其分別對柑橘病原菌(柑橘莖點黴菌(Phoma citricarpa)、柑橘炭疽菌(Colletotrichum glecosporioides))的抑制效果。

二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的合成方法與抗菌應用,該合成方法特點是由二烷基氫化諾卜基胺與苄基滷代物直接一步反應合成二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽,在有機溶劑中,將二烷基氫化諾卜基胺分別和苄基滷代物(氯、溴、碘) 按一定物料比投料於裝有攪拌子以及冷凝回流裝置的錐形瓶中,加熱進行反應,合成二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽,反應後產物經抽濾、洗滌、重結晶、真空乾燥等純化,分別合成得到7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽。其反應如下式所示:

所述上式化合物(3)用於抑制如下柑橘病原菌:柑橘莖點黴菌(Phoma citricarpa)和柑橘炭疽菌(Colletotrichum glecosporioides)。

進一步的,所用主要原料為二烷基氫化諾卜基胺(1)和苄基滷代物(2)。

進一步的,苄基滷代物為氯代、溴代和碘代物,所述的二烷基氫化諾卜基胺與苄基滷代物的摩爾比為1∶1~2(mol/mol)。

進一步的,所述有機溶劑為甲苯、苯、乙苯。

進一步的,所述反應溫度為100-150 ℃。

進一步的,該反應的反應時間為:1~3 d。

進一步的,所述合成二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽的方法,其合成方法步驟特徵如下:

(1)以氯化苄為原料,分別與二烷基氫化諾卜基胺進行反應,製得1個二烷基氫化諾卜基苄基氯化銨。

(2)以溴化苄為原料,分別與二烷基氫化諾卜基胺進行反應,製得3個二烷基氫化諾卜基苄基溴化銨。

(3)以溴化苄為原料,在丙酮中與NaI反應製得碘化苄。

(4)以碘化苄為原料,分別與二烷基氫化諾卜基胺進行反應,製得3個含氫化諾卜基苄基碘化銨。

本發明的有益效果是以二烷基氫化諾卜基胺和苄基滷代物為原料,合成得到了7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽,目前國內外無相關報導,本發明為首創,且初始原料豐富,反應操作簡單,反應條件溫和。採用菌絲生長速率法對其進行抗菌活性分析,實驗結果表明:在500 mg/L的濃度下,7種化合物對柑橘莖點黴菌的抑制率均比多菌靈的抑制率要高,且N,N-二乙基-N-氫化諾卜基苄基碘化銨對柑橘莖點黴菌的抑制率高達100%,供試化合物在抑制柑橘炭疽菌方面均等同或超過多菌靈的效果,具有良好的抑制效果。

具體實施方式

下面通過實施例詳述本發明,然而,本發明不限於下述的實施例。

實施例1:

二烷基氫化諾卜基苄基溴(氯)的合成通法

在裝有攪拌子和冷凝回流裝置的100 mL錐形瓶中加入約0.02 mol二烷基氫化諾卜基胺,0.025 mol苄基滷代物(溴、氯)和適量甲苯,在100-150 ℃下加熱1-3 d,取出產物,冷卻結晶,將得到的結晶用冷石油醚(60~90 ℃)洗滌,進行抽濾,並用石油醚洗滌數次後抽至幹,再減壓以除去可能殘留的溶劑並乾燥,得到產物。

實施例2:

苄基滷代物為氯化苄,叔胺為N,N-二甲基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例1,得N,N-二甲基-N-氫化諾卜基苄基氯化銨。

MS(C20H32NCl): 356.4(M++Cl), 286.4(M+-Cl), 677.3(2M++Cl), 607.4(2M+-Cl), 35(Cl);

1H NMR, δH/ppm: 7.686(2H, d, J=6.8Hz, 14-CH, 14』-CH), 7.442(3H, t, J1=J2=6.8Hz, 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 5.084(2H, s, 12-CH), 3.536(2H, m, 11-CH2), 2.311(1H, m, 2-CH), 2.017~1.829(8H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH,4-CH2), 1.456(1H, m, 3-CH), 1.196(3H, s, 9-CH3), 1.034(3H, s, 8-CH3), 0.825(1H, d, J=9.2Hz, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.537(C-1), 46.113(C-2), 22.089(C-3), 26.060(C-4), 41.040(C-5), 38.537(C-6), 30.182(C-7), 23.313(C-8), 27.923(C-9), 33.360(C-10), 67.242(C-11), 62.797(C-12), 127.497(C-13), 133.211(C-14), 129.098(C-15), 130.592(C-16), 49.544(C-α);

IR, νmax(cm-1): 2966, 2941, 2901, 2861(C-H), 1540, 1489, 1474, 1411(Ar-C=C), 1383, 1364(CMe2), 933(C-N), 766, 728, 704(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例3:

苄基滷代物為溴化苄,叔胺為N,N-二甲基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例1,得N,N-二甲基-N-氫化諾卜基苄基溴化銨。

MS(C20H32NBr): 446.2(M++Br), 286.4(M+-Br), 811.2(2M++Br), 653.3(2M+-Br), 80.2(Br);

1H NMR, δH/ppm: 7.702(2H, d, J=6.8Hz, 14-CH, 14』-CH), 7.441(3H, s , 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 5.098(2H, s, 12-CH2), 3.601(2H, m, 11-CH2), 3.296(6H, s, 2 α-CH3), 2.305(1H, m, 2-CH), 2.017~1.714(8H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2), 1.470(1H, m, 3-CH), 1.193(3H, s, 9-CH3), 1.034(3H,s, 8-CH3), 0.815(1H, d, J=9.2Hz,7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.501(C-1), 46.068(C-2), 22.100(C-3), 26.066(C-4), 41.026(C-5), 38.501(C-6), 30.166(C-7), 23.338(C-8), 27.913(C-9), 33.332(C-10), 67.165(C-11), 62.952(C-12), 127.358(C-13), 133.211(C-14), 129.096(C-15), 130.629(C-16), 49.483(C-α);

IR, νmax(cm-1): 2967, 2940, 2903, 2865(C-H), 1560, 1489, 1459, 1411(Ar-C=C), 1383, 1364(CMe2), 932(C-N), 767, 728, 704(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例4:

苄基滷代物為溴化苄,叔胺為N,N-二乙基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例1,得N,N-二乙基-N-氫化諾卜基苄基溴化銨。

MS(C22H36NBr): 474.2(M++Br), 314.4(M+-Br), 866.5(2M++Br), 707.3(2M+-Br), 79.8(Br);

1H NMR, δH/ppm: 7.561(2H, d, J=7.2Hz, 14-CH, 14』-CH), 7.457(3H, t, J1=J2=6.8Hz 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 4.809(2H, s, 12-CH2), 3.463(4H, m, 2 α-CH2), 3.264(2H, t, J1=J2=7.2Hz, 11-CH2), 2.350(1H, m, 2-CH), 2.019~1.847(8H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2), 1.478(7H, m, 3-CH, 2 β-CH3), 1.208(3H, s, 9-CH3), 1.047(3H, s, 8-CH3), 0.869(1H, d, J=9.6Hz, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.834(C-1), 45.833(C-2), 22.219(C-3), 26.105(C-4), 41.063(C-5), 38.555(C-6), 29.620(C-7), 23.348(C-8), 27.955(C-9), 33.453(C-10), 56.979(C-11), 62.063(C-12), 127.209(C-13), 132.464(C-14), 129.363(C-15), 130.715(C-16), 53.610(C-α), 8.721(C-β);

IR, νmax(cm-1): 2977, 2923, 2867(C-H), 1560, 1468, 1458, 1401(Ar-C=C), 1383, 1365(CMe2), 930(C-N), 747, 704(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例5:

苄基滷代物為溴化苄,叔胺為N,N-二正丙基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例1,得N,N-二正丙基-N-氫化諾卜基苄基溴化銨。

MS(C24H40NBr): 502.2(M++Br), 342.4(M+-Br), 921.1(2M++Br), 764.4(2M+-Br), 80.2(Br);

1H NMR, δH/ppm: 7.539(2H, s, 14-CH, 14』-CH), 7.469(3H, s, 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 4.889(2H, s, 12-CH2), 3.370(4H, m, 2 α-CH2), 2.997(2H, m, 11-CH2), 2.357(1H, m, 2-CH), 2.042~1.750(12H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2, 2 β-CH2), 1.470(1H, m, 3-CH), 1.211(3H, s, 9-CH3), 1.041(9H, m, 8-CH3, 2 γ-CH3), 0.873(1H, d, J=8.4Hz, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.564(C-1), 45.770(C-2), 22.211(C-3), 26.100(C-4), 41.029(C-5), 38.870(C-6), 29.639(C-7), 23.291(C-8), 27.941(C-9), 33.415(C-10), 57.844(C-11), 62.994(C-12), 127.305(C-13), 132.441(C-14), 129.360(C-15), 130.752(C-16), 60.119(C-α), 16.342(C-β), 10.707(C-γ);

IR, νmax(cm-1): 2982, 2932, 2910, 2879, 2862(C-H), 1497, 1475, 1395(Ar-C=C), 1381, 1365(CMe2), 938(C-N), 734, 709(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例6:

二烷基氫化諾卜基苄基碘化銨的合成通法

將NaI在溫熱條件下用丙酮溶解,然後轉入裝有冷凝回流管和攪拌子的錐形瓶中,再加入溴化苄,在加熱條件下攪拌,產物純化處理後得到碘化苄。在裝有攪拌子和冷凝回流裝置的100 mL的錐形瓶中加入約0.02 mol二烷基氫化諾卜基胺,0.025 mol碘化苄和適量甲苯,在100-150 ℃下加熱1-3 d,取出產物,冷卻結晶,將得到的結晶用冷石油醚(60~90 ℃)洗滌,抽濾至幹,再減壓以除去可能殘留的溶劑並乾燥,得到季銨鹽。

實施例7:

苄基滷代物為碘化苄,叔胺為N,N-二甲基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例6,得N,N-二甲基-N-氫化諾卜基苄基碘化銨。

MS(C20H32NI): 540.1(M++I), 286.4(M+-I), 952.9(2M++I), 699.2(2M+-I), 127.3(I);

1H NMR, δH/ppm: 7.666(2H, s, 14-CH, 14』-CH), 7.434(3H, s, 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 5.015(2H, s, 12-CH2), 3.574(2H, t, J1=8.4Hz, J2=8Hz, 11-CH2), 3.252(6H, s, 2 α-CH3), 2.287(1H, m, 2-CH), 2.053~1.730(8H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2), 1.469(1H, m, 3-CH), 1.175(3H, s, 9-CH3), 1.021(3H, s, 8-CH3), 0.813(1H, s, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.535(C-1), 46.002(C-2), 22.212(C-3), 26.096(C-4), 41.058(C-5), 38.606(C-6), 30.190(C-7), 23.440(C-8), 27.948(C-9), 33.361(C-10), 67.267(C-11), 63.259(C-12), 127.079(C-13), 133.243(C-14), 129.237(C-15), 130.819(C-16), 49.726(C-α);

IR, νmax(cm-1): 2971, 2937, 2906, 2866(C-H), 1560, 1472, 1458(Ar-C=C), 1383, 1364(CMe2), 928(C-N), 765, 729, 703(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例8:

苄基滷代物為碘化苄,叔胺為N,N-二乙基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例6,得N,N-二乙基-N-氫化諾卜基苄基碘化銨。

MS(C22H36NI): 568.1(M++I), 314.4(M+-I), 755.2(2M+-I), 127.3(I);

1H NMR, δH/ppm: 7.544(2H, d, J=6.4Hz, 14-CH, 14』-CH), 7.468(3H, t, J1=10Hz, J2=7.2Hz 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 4.726(2H, s, 12-CH2), 3.439(4H, m, 2 α-CH2), 3.251(2H, d, J=8.8Hz, 11-CH2), 2.351(1H, m, 2-CH), 2.120~1.790(8H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2), 1.485(7H, t, J1=J2=6.4Hz, 3-CH, 2 β-CH3), 1.212(3H, s, 9-CH3), 1.062(3H, s, 8-CH3), 0.871(1H, d, J=9.6Hz, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.632(C-1), 45.588(C-2), 22.106(C-3), 25.956(C-4), 40.878(C-5), 38.421(C-6), 29.495(C-7), 23.303(C-8), 27.804(C-9), 33.295(C-10), 56.892(C-11), 61.734(C-12), 126.702(C-13), 132.262(C-14), 129.312(C-15), 130.704(C-16), 53.662(C-α), 8.784(C-β);

IR, νmax(cm-1): 2978, 2937, 2908, 2866(C-H), 1502, 1468, 1451, 1394(Ar-C=C), 1385, 1366(CMe2), 952(C-N), 757, 710(一取代苯C-H彎曲振動)。

實施例9:

苄基滷代物為碘化苄,叔胺為N,N-二正丙基氫化諾卜基胺,其它實驗方法和條件同實施例6,得N,N-二正丙基-N-氫化諾卜基苄基碘化銨。

MS(C24H40NI): 596.1(M++I), 342.4(M+-I), 811.4(2M+-I), 127.3(I);

1H NMR, δH/ppm: 7.506(2H, s, 14-CH, 14』-CH), 7.472(3H, s, 15-CH, 15』-CH, 16-CH), 4.791(2H, s, 12-CH2), 3.268(6H, m, 2 α-CH2, 11-CH2), 2.341(1H, m, 2-CH), 2.195~1.820(12H, m, 7-CH, 10-CH2, 3-CH, 5-CH, 1-CH, 4-CH2, 2 β-CH2), 1.479(1H, m, 3-CH), 1.212(3H, s, 9-CH3), 1.053(9H, m, 8-CH3, 2 γ-CH3), 0.872(1H, d, J=8.8Hz, 7-CH);

13C NMR, δC/ppm: 38.671(C-1), 45.710(C-2), 22.254(C-3), 26.118(C-4), 41.036(C-5), 38.583(C-6), 29.707(C-7), 23.387(C-8), 27.958(C-9), 33.415(C-10), 57.950(C-11), 62.863(C-12), 127.007(C-13), 132.397(C-14), 129.429(C-15), 130.862(C-16), 60.032(C-α), 16.547(C-β), 10.704(C-γ);

IR, νmax(cm-1): 2966, 2935, 2905, 2875(C-H), 1560, 1498, 1473, 1408(Ar-C=C), 1383, 1365(CMe2), 952(C-N), 757, 710(一取代苯C-H彎曲振動)。

抑菌實驗:

針對以上實施例中的7種化合物,採用菌絲生長速率法,對植物病原菌進行抑菌活性測試。其具體實施方法為:

在無菌的條件下,將化合物配製成濃度為5 g/L的溶液,按一定的比例加入到經滅菌處理的馬鈴薯葡萄糖瓊脂培養基中,得到最終濃度為0.5 g/L的含藥培養基平板。取已活化且培養好的病原菌菌餅(直徑5mm),接到上述含藥培養基平板上,每個培養皿上接一個菌餅,菌餅置於培養皿中央,重複3次。以未添加任何化合物的PDA培養基平板作為空白對照組,多菌靈為陽性對照。當空白對照組平板的菌落直徑生長到整個培養皿的三分之二左右,用十字交叉法測量直徑,取平均值,計算其抑制率,結果見表1,計算公式如下:

菌落直徑=菌落平均直徑-菌餅直徑(5mm)

菌絲生長抑制率=[(對照菌落生長直徑-處理菌落生長直徑)/對照菌落生長直徑]×100%

表1 化合物對植物病原菌菌絲生長的抑制率(%)

表1結果說明7種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽化合物對柑橘莖點黴菌和柑橘炭疽菌均具有良好的抑制作用,其中6種二烷基氫化諾卜基苄基季銨鹽化合物對柑橘莖點黴菌和柑橘炭疽菌抑制效果均好於多菌靈。

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本發明涉及通信領域,特別涉及一種壓縮模式圖樣重疊檢測方法與裝置。背景技術:在寬帶碼分多址(WCDMA,WidebandCodeDivisionMultipleAccess)系統頻分復用(FDD,FrequencyDivisionDuplex)模式下,為了進行異頻硬切換、FDD到時分復用(TDD,Ti

個性化檯曆的製作方法

專利名稱::個性化檯曆的製作方法技術領域::本實用新型涉及一種檯曆,尤其涉及一種既顯示月曆、又能插入照片的個性化檯曆,屬於生活文化藝術用品領域。背景技術::公知的立式檯曆每頁皆由月曆和畫面兩部分構成,這兩部分都是事先印刷好,固定而不能更換的。畫面或為風景,或為模特、明星。功能單一局限性較大。特別是畫

一種實現縮放的視頻解碼方法

專利名稱:一種實現縮放的視頻解碼方法技術領域:本發明涉及視頻信號處理領域,特別是一種實現縮放的視頻解碼方法。背景技術: Mpeg標準是由運動圖像專家組(Moving Picture Expert Group,MPEG)開發的用於視頻和音頻壓縮的一系列演進的標準。按照Mpeg標準,視頻圖像壓縮編碼後包

基於加熱模壓的纖維增強PBT複合材料成型工藝的製作方法

本發明涉及一種基於加熱模壓的纖維增強pbt複合材料成型工藝。背景技術:熱塑性複合材料與傳統熱固性複合材料相比其具有較好的韌性和抗衝擊性能,此外其還具有可回收利用等優點。熱塑性塑料在液態時流動能力差,使得其與纖維結合浸潤困難。環狀對苯二甲酸丁二醇酯(cbt)是一種環狀預聚物,該材料力學性能差不適合做纖

一種pe滾塑儲槽的製作方法

專利名稱:一種pe滾塑儲槽的製作方法技術領域:一種PE滾塑儲槽一、 技術領域 本實用新型涉及一種PE滾塑儲槽,主要用於化工、染料、醫藥、農藥、冶金、稀土、機械、電子、電力、環保、紡織、釀造、釀造、食品、給水、排水等行業儲存液體使用。二、 背景技術 目前,化工液體耐腐蝕貯運設備,普遍使用傳統的玻璃鋼容

釘的製作方法

專利名稱:釘的製作方法技術領域:本實用新型涉及一種釘,尤其涉及一種可提供方便拔除的鐵(鋼)釘。背景技術:考慮到廢木材回收後再加工利用作業的方便性與安全性,根據環保規定,廢木材的回收是必須將釘於廢木材上的鐵(鋼)釘拔除。如圖1、圖2所示,目前用以釘入木材的鐵(鋼)釘10主要是在一釘體11的一端形成一尖

直流氧噴裝置的製作方法

專利名稱:直流氧噴裝置的製作方法技術領域:本實用新型涉及ー種醫療器械,具體地說是ー種直流氧噴裝置。背景技術:臨床上的放療過程極易造成患者的局部皮膚損傷和炎症,被稱為「放射性皮炎」。目前對於放射性皮炎的主要治療措施是塗抹藥膏,而放射性皮炎患者多伴有局部疼痛,對於止痛,多是通過ロ服或靜脈注射進行止痛治療

新型熱網閥門操作手輪的製作方法

專利名稱:新型熱網閥門操作手輪的製作方法技術領域:新型熱網閥門操作手輪技術領域:本實用新型涉及一種新型熱網閥門操作手輪,屬於機械領域。背景技術::閥門作為流體控制裝置應用廣泛,手輪傳動的閥門使用比例佔90%以上。國家標準中提及手輪所起作用為傳動功能,不作為閥門的運輸、起吊裝置,不承受軸向力。現有閥門

用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置的製作方法

專利名稱:用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置的製作方法背景技術:1-本發明所屬領域本發明涉及一種用來自動讀取管狀容器所載識別碼的裝置,其中的管狀容器被放在循環於配送鏈上的文檔匣或託架裝置中。本發明特別適用於,然而並非僅僅專用於,對引入自動分析系統的血液樣本試管之類的自動識別。本發明還涉及專為實現讀