一種應用於OLED領域的化合物及其製備方法和應用與流程
2023-11-11 21:36:47 2
本發明涉及OLED領域，尤其涉及一種應用於OLED領域的化合物及其製備方法和應用。
背景技術：
：TFT-LCD作為一種顯示屏，是一種非自發光之顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關零組件，最後進入人之眼睛成像，達到顯示之功能。在實際應用中，TFT-LCD顯示屏具有反應速率慢、耗電、視角窄等缺點，不足以成為完美的顯示屏。OLED，作為一種新型顯示技術，具有自發光的特性，採用非常薄的有機材料塗層和玻璃基板製備得到。當有電流通過時，這些有機材料就會發光。目前，OLED的基本結構如三明治的結構，整個結構層中包括空穴傳輸層(HTL)、發光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當電力供應至適當電壓時，正極空穴與陰極電荷就會在發光層中結合，產生光亮，依其配方不同產生紅、綠和藍三原色，構成基本色彩。由於OLED的特性是自己發光，因此，可視度和亮度均高，其次是電壓需求低且省電效率高，加上反應快、重量輕、厚度薄，構造簡單，成本低等，被視為21世紀最具前途的產品之一。其中，CN104497013A公開了一種氮雜咔唑類OLED材料，其結構通式為其中，R1和R2為取代或未取代的C2-C60的芳香基、芳香乙烯基、稠環芳香劑、稠環芳香乙烯基、芳胺基、含氮原子的稠環基、含氮原子的雜環基，或取代或未取代的C6-C60的含硫或氧原子的稠環基、含磷或矽或 硼原子的稠環基，不僅可以提高載流子的傳輸效率，還可以提高器件的發光效率。其中，CN102276514A公開了一種芴類橋聯藍光磷光主體材料，其以芴為主體材料，並在芴的3,6,9位鍵聯不同電子特性的基團，可以應用於藍光磷光主體材料中。技術實現要素：本發明提供了一種新型的應用於OLED領域的化合物，本發明還提供了所述化合物的製備方法和具體的應用。本發明的目的是為OLED領域開發一種新型化合物或材料，以應用於OLED的各層中，得到一種性能更加良好的OLED器件。一方面，本發明的主題是一種應用於OLED領域的化合物，其結構如通式(I)所示：其中，X、Y、R獨立地選自烷基、芳基、雜芳基。優選地，所述芳基、雜芳基進一步被隨機取代的烷基、隨機取代的芳基、隨機取代的雜芳基、NR3R4所取代；其中，R3、R4獨立地選自隨機取代的芳基或隨機取代的雜芳基，或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環，該環又可進一步被隨機取代的烷基、隨機取代的芳基或隨機取代的雜芳基所取代。在本發明的一個優選實施例中，X、Y獨立地選自被NR3R4取代的苯基，R為1-20個碳鏈的任意烷基。在本發明的另外一個優選實施例中，X、Y獨立地選自如下結構：在本發明的另外一個優選實施例中，所述化合物為如下結構：第二方面，本發明的主題是一種上述所述化合物的製備方法，其工藝合成路線為：本發明的第三方面的主題是一種應用於OLED領域的材料，所述材料包括上述所述化合物。本發明的主題還包括一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發光層材料以及電子傳輸層材料，優選地，一種含有上述所述化合物的藍光、綠光、紅光的主體材料。本發明的主題進一步包括一種含有上述所述化合物的OLED器件。本發明提供的上述化合物可以廣泛應用於OLED領域，尤其是適合作為一種藍光、綠光、紅光的主體材料的組成成分，可以使最終得到的OLED器件具有良好的使用性能，包括更快的反應速率、更低的驅動電壓，並且能夠維持器件的發光光譜相對穩定，其壽命也得到進一步延長。另外，本發明提供的所述化合物的一種製備方法，操作簡單，收率高，為所述化合物擴大適用範圍提供了有利基礎。具體實施方式本發明技術方案包括：一種應用於OLED領域的化合物，其結構如通式(I)所示：其中，X、Y、R獨立地選自烷基、芳基、雜芳基。優選地，所述芳基、雜芳基進一步被隨機取代的烷基、隨機取代的芳基、隨機取代的雜芳基、NR3R4所取代；其中，R3、R4獨立地選自隨機取代的芳基或隨機取代的雜芳基，或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環，該環又可進一步被隨機取代的烷基、隨機取代的芳基或隨機取代的雜芳基所取代。在本發明的一個優選實施例中，X、Y獨立地選自被NR3R4取代的苯基，R為1-20個碳鏈的任意烷基。在本發明的另外一個優選實施例中，X、Y獨立地選自如下結構：在本發明的另外一個優選實施例中，所述化合物為如下結構：一種上述所述化合物的製備方法，其工藝合成路線為：一種應用於OLED領域的材料，所述材料包括上述所述化合物。一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發光層材料以及電子傳輸層材料，優選地，一種含有上述所述化合物的藍光、綠光、紅光的主體材料。一種含有上述所述化合物的OLED器件。下面以結構(I-1)和(I-2)所示的化合物為例，對上述技術方案及其有益效果進行進一步解釋和說明。實施例11、一種應用於OLED領域的化合物(I-1)：2、化合物(I-1)的製備方法(1)工藝合成路線(2)具體製備步驟：步驟1：反應瓶中加入0.1mol化合物(1)，0.2mmolNBS和1000mL的THF，在氮氣保護下室溫反應24小時後，除去THF，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到產品化合物(2)，收率為43％，C4H5Br2N，M＝226.90，檢測到M+1＝228.2；步驟2：0.1mol化合物(2)，0.1mmol化合物(3)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮氣保護下60℃下反應24小時後，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到產品化合物(4)，收率為13％，C10H11N3，M＝173.21，檢測到M+1＝173.4；步驟3：0.1mol化合物(4)，0.1mmol化合物(5)，1000mL丙酮和0.2mol 碳酸鉀，在氮氣保護下60℃下反應24小時後，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到最終產品化合物(I-1)，收率為52％，C42H31N3，M＝577.72，檢測到M+1＝579.0。實施例21、一種應用於OLED領域的化合物(I-2)：2、化合物(I-2)的製備方法(1)工藝合成路線(2)具體製備步驟：步驟1：反應瓶中加入0.1mol化合物(1)，0.2mmolNBS和1000mL的THF，在氮氣保護下室溫反應24小時後，除去THF，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到產品化合物(2)，收率為43％，C4H5Br2N，M＝226.90，檢測到M+1＝228.2；步驟2：0.1mol化合物(2)，0.1mmol化合物(3)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮氣保護下60℃下反應24小時後，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到產品化合物(4)，收率為13％，C10H11N3，M＝173.21，檢測到M+1＝173.4；步驟3：0.1mol化合物(4)，0.1mmol化合物(6)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮氣保護下60℃下反應24小時，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，乾燥，粗產品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到產品化合物(I-2)，收率為46％，C46H33N5，M＝655.79，檢測到M+1＝657.0。應用實施例3對比應用器件：將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘，並暴露在紫外光下20-30分鐘，隨後用plasma處理5-10分鐘，將處理後的ITO基板放入蒸鍍設備；首先蒸鍍一層30-50nm的NPB，然後混合蒸鍍CBP和Ir(ppy)3，(Ir(ppy)3的重量百分比含量為5％，隨後蒸鍍20-40nm的Alq3，隨後再蒸鍍0.5-2nmLiF，隨後蒸鍍100-200nm的金屬Al。實施例1應用器件：以化合物(I-1)替代CBP，其餘步驟同上述對比應用器件。結果檢測：經PR-670光譜光度/色度/輻射度計測試得到如表1所示的對比結果：表1：對比應用器件與實施例1應用器件的比較器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy對比應用器件12cd/A5V0.330.64實施例1應用器件15cd/A4.5V0.320.65結果分析：對比結果顯示，相對於對比應用器件，採用本發明的化合物(I-1)製備的發光器件具有更快的反應速率，更低的驅動電壓，並且能夠維持器件的發光光譜相對穩定。以上對本發明的具體實施例進行了詳細描述，但其只是作為範例，本發明並不限制於以上描述的具體實施例。對於本領域技術人員而言，任何對本發明進行的等同修改和替代也都在本發明的範疇之中。因此，在不脫離本發明的精神和範圍下所作的均等變換和修改，都應涵蓋在本發明的範圍內。當前第1頁1 2 3