新有機電致發光化合物和使用該化合物的有機電致發光器件的製作方法
2023-11-08 01:15:27
新有機電致發光化合物和使用該化合物的有機電致發光器件的製作方法
【專利摘要】提供了新的有機電致發光化合物以及使用該化合物的有機電致發光設備。因為本文公開的有機電致發光化合物具有良好的發光效率和優異的壽命性質，它可用於製造具有非常優異的工作壽命的OLED器件。
【專利說明】新有機電致發光化合物和使用該化合物的有機電致發光器 件
[0001] 本發明專利申請是國際申請號為PCT/KR2010/005092,國際申請日為2010年8月 3日，進入中國國家階段的申請號為201080045750. 0,名稱為"新有機電致發光化合物和使 用該化合物的有機電致發光器件"的發明專利申請的分案申請。
【技術領域】
[0002] 本發明涉及新穎的有機電致發光化合物以及使用該化合物的有機電致發光器件。 本發明的有機電致發光化合物可由下式1表示：
[0003] 化學式1
[0004]
【權利要求】
1. 一種由化學式1表示的有機電致發光化合物： 化學式1
其中 AfAw獨立地表示（?或N，條件是A15至lj A19中至少一個表示N，X表示_ (CR2R3) G -S-，-0-，，和八巧表示有或沒有取代基的（C6-C40)亞芳基或有或沒有取代基的（C3-C40) 雜亞芳基，排除m是0, A15-A19同時是CRi的情況； R2-R3獨立地表示有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的（C6-C30)芳基、 與一個或多個有或沒有取代基的（C3-C30)環烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、 有或沒有取代基的（C3-C30)雜芳基、有或沒有取代基的5-至7-元雜環烷基、與一個或多 個有或沒有取代基的芳環稠合的5-至7-元雜環烷基、有或沒有取代基的（C3-C30)環烷 基、與一個或多個有或沒有取代基的芳環稠合的（C3-C30)環烷基、NR 21R22、有或沒有取代基 的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基，或者它們中的每一個可通過有或沒有稠環的（C3-C30)亞 烷基或（C3-C30)亞烯基連接至相鄰的取代基，形成脂環，單環或多環芳環，或單環或多環 雜芳環； 尺21-1?22獨立地表示有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的（C6-C30)芳 基或有或沒有取代基的（C3-C30)雜芳基； m表示0-2的整數。
2. 如權利要求1所述的有機電致發光化合物，其特徵在於，R2到R3, R21到R22的取 代基進一步被選自以下基團的一個或多個取代基取代：氘，滷素，有或沒有滷素取代 基的（C1-C30)烷基，（C6-C30)芳基，有或沒有（C6-C30)芳基取代基的（C3-C30)雜 芳基，5-到7-元雜環烷基，與一個或多個芳環稠合的5-到7-元雜環烷基，（C3-C30) 環烷基，與一個或多個芳環稠合的（C3-C30)環烷基，三（C1-C30)烷基甲矽烷基，二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲矽烷基，三（C6-C30)芳基甲矽烷基，金剛烷基，（C7-C30) 二環烷基，（C2-C30)烯基，（C2-C30)炔基，氰基，咔唑基，NR 31R32, BR33R34, PR35R36, P(= 0)R37R38,（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基，（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基，（C1-C30)烷 氧基，（C1-C30)烷硫基，（C6-C30)芳氧基，（C6-C30)芳硫基，（C1-C30)烷氧基羰 基，（C1-C30)烷基羰基，（C6-C30)芳基羰基，（C6-C30)芳氧基羰基，（C1-C30)烷氧基羰基 氧基，（C1-C30)烷基羰基氧基，（C6-C30)芳基羰基氧基，（C6-C30)芳氧基羰基氧基，羧 基，硝基和羥基，或者連接到相鄰取代基形成環，其中R 31_R38獨立地表示（C1-C30)烷基， (C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基。
3. 如權利要求1所述的有機電致發光化合物，其特徵在於，R2_R3選自下述結構：
其中 心-1^2、1^5-1^8獨立地表示氫、氘、滷素、（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、與一個或多個 (C3-C30)環烷基稠合的（C6-C30)芳基、（C3-C30)雜芳基、5-至7-元雜環烷基、與一個或多 個芳環稠合的5-至7-元雜環烷基、（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳環稠合的（C3-C30) 環烷基、氰基、氨基、（(：1-030)烷基氨基、化6-030)芳基氨基、順 411?42、8"、？1?451?46、？（= 0)R 47R48、三（C1-C30)烷基甲矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲矽烷基、三（C6-C30) 芳基甲矽烷基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C6-C30) 芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1-C30)烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、（C1-C30)烷 基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥基，或者它們中 的每一個通過有或沒有稠環的（C3-C30)亞烷基或（C3-C30)亞烯基連接至相鄰取代基形成 脂環、單環或多環芳環，其中R 41-R48獨立地表示（C1-C30)烷基，（C6-C30)芳基或（C3-C30) 雜芳基。
4. 如權利要求1所述的有機電致發光化合物，其特徵在於，
選自下述結構：
5.如權利要求1所述的有機電致發光化合物，其特徵在於，所述化合物選自下述結構：
6. -種有機電致發光器件，所述器件包括權利要求1-5中任一項所述的有機電致發光 化合物。
7. 如權利要求6所述的有機電致發光器件，所述器件包括：第一電極；第二電極；以及 插入所述第一電極和第二電極之間的一層或多層有機層，其中所述有機層包含一種或多種 如權利要求1-5中任一項所述的有機電致發光化合物，和化學式（2)表不的一種或多種摻 雜劑： 化學式2 M1L101L102L103 其中 M1是選自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第 15族和第16族的金屬，配體L1'L1'和L1(l3獨立地選自下述結構：
其中 1?2(11到1?2(13獨立地表示氫、有或沒有滷素取代基的（C1-C30)烷基，有或沒有（C1-C30) 烷基取代基的（C6-C30)芳基或滷素； 1?2(14到1?219獨立地表示氫、有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C1-C30)烷氧基、有或沒有取代基的（C3-C30)環烷基、有或沒有取代基的（C2-C30)烯基、 有或沒有取代基的（C6-C30)芳基、有或沒有取代基的單-或二-(C1-C30)烷基氨基、有或 沒有取代基的單-或二-(C6-C30)芳基氨基、SF 5、有或沒有取代基的三（C1-C30)烷基甲 矽烷基、有或沒有取代基的二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲矽烷、有或沒有取代基的三 (C6-C30)芳基甲矽烷基、氰基或滷素； R22(l到R223獨立地表示氫、有或沒有滷素取代基的（C1-C30)烷基或者有或沒有 (C1-C30)烷基取代基的（C6-C30)芳基； R224和R225獨立地表示氫、有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C6-C30)芳基或滷素，或者R224和R225可以通過有或沒有稠環的（C3-C12)亞烷基或 (C3-C12)亞烯基連接形成脂環或者單環或多環芳環； R226表示有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的（C6-C30)芳基、有或沒 有取代基的（C5-C30)雜芳基或滷素； R227到R229獨立地表示氫、有或沒有取代基的（C1-C30)烷基、有或沒有取代基的 (C6-C30)芳基或滷素；以及
其中R231到R242獨立地表示氫、有或沒有滷 素取代基的（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、滷素、有或沒有取代基的（C6 - C30)芳基、 氰基、或者有或沒有取代基的（C5-C30)環烷基，或者它們中的每一個可通過亞烷基或亞烯 基連接到相鄰取代基形成螺環或稠環，或者可通過亞烷基或亞烯基連接到R 2OT或R2(?形成 飽和或不飽和稠環。
8. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機層還包含一種或多 種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物，或一種或多種選自元素周期表的第 1族、第2族的有機金屬、第四周期和第五周期的過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素的金屬 或絡合化合物。
9. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機層包括電致發光層 和電荷產生層。
10. 如權利要求7所述的有機電致發光器件，其特徵在於，所述有機電致發光器件是發 射白光的有機電致發光器件，所述有機層同時包括一層或多層發射紅光、綠光或藍光的有 機化合物層。
【文檔編號】C07D471/14GK104193732SQ201410407023
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2010年8月3日 優先權日:2009年8月10日
【發明者】李秀鏞, 趙英俊, 權赫柱, 金奉玉, 金聖珉, 尹勝洙 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司