一種合成5-硝基-4,5-二氫呋喃衍生物的方法
2023-12-08 20:30:16 1
專利名稱：一種合成5-硝基-4,5-二氫呋喃衍生物的方法
技術領域：
本發明涉及有機合成領域，具體涉及一種合成5-硝基-4,5-二氫呋喃衍生物 的方法。
背景技術：
在有機化學中二氫呋喃衍生物是一類非常重要的合成中間體，它可以通過 氧化合成呋喃衍生物，還可以通過還原得到四氫呋喃衍生物，進一步用於藥物 和重要天然產物的合成中。
現有技術中，5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的製備僅有1篇相關報導 (l)E. V. Trukhin報導了通過乙醯丙酮與P，p-二硝基苯乙烯在甲醇鈉的存 在下發生Michael加成反應，反應先在—3 一5'C下進行1小時，然後升溫到 18 20'C下反應2小時，得到中間產物，產率為70%;
然後用三乙胺作為催化劑，無水甲醇為溶劑，催化中間產物生成5-硝基-4, 5-二氫呋喃衍生物，反應溫度控制在18 20r，反應時間為2天，該步驟產 率為80%;總產率約為56%。
反應過程如下complex formula see original document page 5
可見，該反應對底物要求特殊(P，P-二硝基苯乙烯)，反應需要兩步才能 完成，反應中生成的副產物亞硝酸對環境有害(及"sw'flw J0"r"fl/ 0/ Ofgfl"/c C7i謹考，層《化""-"25)。
上述方法中，反應比較複雜，反應條件比較苛刻、產率較低；反應物結構 特殊，類型偏少，合成的產物種類不多，由於現有技術存在諸多缺陷，因此開 發綠色髙效的合成方法非常重要。
發明內容
本發明目的是提供一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法，以提髙 產率，優化製備工藝，簡化反應過程和操作，縮短反應時間，並且能適用於較 寬的反應底物。
為達到上述目的，本發明採用的技術方案是 一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法，以complex formula see original document page 6和乙醯丙酮錳(III)為反應物，以乙醇為 溶劑，於30 70c下反應1 4小時，製備5-硝基-4，5-二氫呋哺衍生物；
, 所述complex formula see original document page 6中的R選自芳香性的帶有取代基的五元環或六元環，complex formula see original document page 6選自
/ -硝基苯乙烯或其衍生物complex formula see original document page 6/ -硝基吡啶乙烯或其衍生物complex formula see original document page 6r/ -硝基呋喃乙烯或其衍生物complex formula see original document page 6/ -硝基噻吩乙烯或其衍生物complex formula see original document page 6 / -硝基吡咯乙烯或其衍生物complex formula see original document page 6或/ -硝基-N-甲基吡咯乙烯或其衍生物 CH3 中的一種；
所述/ -硝基苯乙烯或其衍生物，/ -硝基吡啶乙烯或其衍生物，/ -硝基呋喃
乙烯或其衍生物，/ -硝基噻吩乙烯或其衍生物，/ -硝基吡咯乙烯或其衍生物， 或/ -硝基-N-甲基吡咯乙烯或其衍生物均為缺電子化合物；
上述技術方案中，R1, R2, RJ的選擇採用下列方案之一
(1) 當R1選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁 基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、 氟、氯、溴、碘、硝基或苯基中的一種時，R2 = R3=H;
(2) 當1^2選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、
甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、氟、
氯、溴、碘；硝基、苯基、羧基或苯甲醯基中的一種時，R^R^H;
(3) 當RJ選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、氟、 氯、溴、碘、硝基或苯基中的一種時，R^R^H;
(4) 當R、甲基時，W選自甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一種；
(5) 當R、甲基時，R1選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或 碘中的一種；R3=H;
(6) 當R^硝基，R、H時，W選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、 溴或碘中的一種；
(7) 當R、硝基，R^H時，W選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、 溴或碘中的一種；
(8) 當1^=硝基，R、H時，W選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、 溴或碘中的一種；
上述技術方案中，反應過程可以表示為
進一步的技術方案中，當反應物RZ H 選自/ -硝基苯乙烯或其衍生
物時，反應過程可以表示為
complex formula see original document page 7
所述P-硝基苯乙烯或其衍生物選自P-硝基苯乙烯，4-甲基-JJ-硝基苯乙 烯，4-甲氧基-p-硝基苯乙烯，4-氯-p-硝基苯乙烯，4-硝基-p-硝基苯乙烯，4-氟 -卩-硝基苯乙烯4-溴-p-硝基苯乙烯，2-氟-p-硝基苯乙烯或3-硝基-p-硝基苯乙烯
中的一種；所述p-硝基苯乙烯及其衍生物與乙醯丙酮錳(m)的摩爾比大於 1:3,優選的技術方案，p-硝基苯乙烯及其衍生物與乙醯丙酮錳(m)的摩爾比
等於1 : 3。
當反應物為P-硝基呋喃乙烯或其衍生物、P-硝基噻吩乙烯或其衍生物、卩-硝基吡咯乙烯或其衍生物中的一種時，反應過程表示為
上述技術方案中，P-硝基呋喃乙烯或其衍生物(X = O)選自P-硝基呋 喃乙烯，3-甲基-p-硝基呋喃乙烯，3-氟-P-硝基呋喃乙烯，3-硝基-P-硝基呋喃 乙烯，4-甲氧基-P-硝基呋喃乙烯，4-氯-P-硝基呋喃乙烯，4-硝基-P-硝基呋喃乙 烯，5-氟-P-硝基呋喃乙烯或5-溴-P-硝基呋喃乙烯中的一種；
P-硝基噻吩乙烯或其衍生物(X = S)選自P-硝基噻吩乙烯，3-甲基-卩-硝基噻吩乙烯，3-氟-P-硝基噻吩乙烯，3-硝基-P-硝基噻吩乙烯，4-甲氧基-卩-硝基噻吩乙烯，4-氯-P-硝基噻吩乙烯，4-硝基-P-硝基噻吩乙烯，5-氟-卩-硝基噻 吩乙烯或5-溴-p-硝基噻吩乙烯中的一種；
P-硝基吡咯乙烯或其衍生物(X = NH)選自P-硝基吡咯乙烯，3-甲基-卩-硝基吡咯乙烯，3-氟-p-硝基吡咯乙烯，3-硝基-P-硝基吡咯乙烯，4-甲氧基-卩-硝基吡咯乙烯，4-氯-P-硝基吡咯乙烯，4-硝基-P-硝基吡咯乙烯，5-氟-P-硝基吡 咯乙烯或5-溴-p-硝基吡咯乙烯中的一種；
P-硝基吡咯乙烯或其衍生物(X = NCH3)選自P-硝基吡咯乙烯，3-甲基
-P-硝基吡咯乙烯，3-氟-p-硝基吡咯乙烯，3-硝基-P-硝基吡咯乙烯，4-甲氧基-卩-硝基吡咯乙烯，4-氯-P-硝基吡咯乙烯，4-硝基-P-硝基吡咯乙烯，5-氟-P-硝基吡 咯乙烯或5-溴-p-硝基吡咯乙烯中的一種；所述卩-硝基呋喃乙烯或其衍生物、(}-
硝基噻吩乙烯或其衍生物、p-硝基吡咯乙烯或其衍生物與乙醯丙酮錳(m)的摩 爾比大於i:3，優選技術方案中，p-硝基苯乙烯及其衍生物與乙醯丙酮錳(m)
的摩爾比等於1 : 3。
當反應物選自P-硝基吡疲乙烯或其衍生物時，反應過程表示為
上述技術方案中，P-硝基吡啶乙烯或其衍生物選自jJ-硝基吡啶乙烯，4-甲基-P-硝基吡啶乙烯，4-氟-p-硝基吡啶乙烯，4-硝基-P-硝基吡啶乙烯，5-甲 氧基-P-硝基吡啶乙烯，5-氯-P-硝基吡啶乙烯，5-硝基-P-硝基吡啶乙烯，6-氟-卩-硝基吡澱乙烯，6-溴-(J-硝基吡啶乙烯或6-氯-P-硝基吡啶乙烯中的一種；所述
p-硝基吡啶乙烯及其衍生物與乙醯丙酮錳(m)的摩爾比大於1 : 3，優選技術方
案中，p-硝基吡啶乙烯及其衍生物與乙醯丙酮錳(m)的摩爾比等於1 : 3。
由於上述技術方案的運用，本發明與現有技術相比具有下列優點
1. 本發明使用各種缺電子的硝基烯為反應原料，該類化合物種類很多， 合成簡單；得到的產物類型眾多，可以方便地進一步反應，得到所需要的具有 一定功能的化合物。
2. 該方法利用綠色溶劑乙醇，避免使用其它有毒有機溶劑，不僅減少了 汙染，簡化了反應操作和後處理過程，也縮短了反應時間，而且乙醇屬於廉價 溶劑，易得，從而降低了生產成本。
3. 利用該方法合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物，由於P-硝基對乙烯上雙 鍵的作用，使得反應物缺電子，容易和親核性試劑反應，而且具有選擇性好， 產率髙的優點，合成產物可以作為潛在的具有生理活性的分子和重要的關鍵中 間體。
具體實施例方式
下面結合實施例對本發明作進一步描述
實施例一至四考察溶劑效應、反應溫度、乙醯丙酮錳(m)的用量、反應
時間對反應影響。
實施例一將P-硝基苯乙烯1 mmol,乙醯丙酮錳(ni)l mmol分別溶於10ml 無水甲醇、無水乙醇、乙腈、氯仿、二氯甲垸、1，2-二氯乙烷、甲苯中，並將 反應液置於水浴上加熱到80C TLC跟蹤反應顯示在無水乙醇中反應效果最 佳。
實施例二將P-硝基苯乙烯1 mmol，乙醯丙酮錳(m)l mmol溶於10ml 無水乙醇中，分別在室溫、30'C、 40"、 50'C、 55'C、 60"、 70'C、 80'C、 90 'C反應，TLC跟蹤反應顯示在55'C下反應效果最佳。
實施例三將P-硝基苯乙烯1 mmol，乙醯丙酮錳(m)分別為l mmol、 2 mmol、 3mmo1、 4 mmol溶於無水乙醉在55'C下進行反應，TLC跟蹤反應顯 示在乙醯丙酮錳(in)的量為3mmo1時反應產率最髙。
實施例四將卩-硝基苯乙烯1 mmol，乙醯丙酮錳(IE)3 mmol溶於10 ml 無水乙醇中55'C下反應，TLC跟蹤顯示反應時間為2小時效果最好，分離產 率為81。/"
實施例五2-甲基-3乙醯基-4-苯基-5-硝基-4，5-二氫呋喃的合成。
以p-硝基苯乙烯、乙醯丙酮錳(in)作為原料，其反應式如下
製備方法為
(1) 將p-硝基苯乙烯0.15克(lmmol)，乙醯丙酮錳(EI)1.05克(3mmo1) 混合溶於無水乙醇中，用水浴加熱至55 'C反應；
(2) TLC跟蹤反應2h完全結束；
(3) 反應結束後快速柱層析分離(石油醚丙酮=4: 1),得到目標產物(產
率81%)。
薩R(働MHz, CDC13): S 2.04 (s， 3H， CH3)， 2.56 (d， 3H， CH3， J= 1.3 Hz), 4.66 (s， 1H， PhCH)， 5.75 (d， 1H， CH， J = 1.7 Hz)， 7.24-7.43 (m， 5H， ArH); 13C醒R (100 MHz, CDC13): S 14.90， 30.19， 56.64， 109.80， 116.01， 127.53， 129.09， 129.89， 137.81， 167.32, 193.53j HRMSj calcd for C13H13N04, 247.0845 [M+，found 247.0853.
實施例六2-甲基-3乙醯基-4-呋喃基-5-硝基-4，5-二氫呋喃的合成。 以P-硝基-2-呋喃乙烯、乙醯丙酮錳(ffl)作為原料，其反應式如下
complex formula see original document page 11
製備方法為
(1) 稱取P-硝基-2-呋喃乙烯0.14克(lmmol)和乙醯丙酮錳(m)1.05克(3 mmol)混合溶於無水乙醇中，在水浴上55 ^加熱反應；
(2) TLC跟蹤反應直至完全結束；
(3) 反應結束後快速柱層析分離(石油醚丙酮=4: 1)，得到目標產物(產 率89%)。
畫R (楊MHz, CDC13): 5 2.15 (s, 3H， CH3)， 2.50 (d， 3H， CH3 J = 1.4 Hz)， 4.80 (s， 1H， ArCH)， 5.90 (d， 1H, CH， J = 1.7 Hz)， 6.26-7.42 (m， 3H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDC13): S 15.07， 29.91， 50.22， 107.32， 108.83, 111.37， 113.69, 143.69， 150.05， 167.82， 193.13; HRMS: calcd for CnHuNOs， 237.0637 [M+]， found 237.0641.
實施例七2-甲基-3乙醯基-4-(4'-甲基苯基)-5-硝基-4，5-二氫呋喃的合成。 以4-甲基-p-硝基苯乙烯、乙醯丙酮錳(m)作為原料，其反應式如下
complex formula see original document page 11製備方法為與實施例五步驟(l)相同，區別在於將P-硝基苯乙烯換成4-甲基-P-硝基苯乙烯進行反應，步驟(2)、 (3)同實施例六(2)、 (3),產率89%。
羅R (400 MHz, CDC13): 8 2.04 (s， 3H， CH3)， 2.37 (s， 3H， ArCH3), 2.55 (d， 3H， COCH3， J = 1.2 Hz)， 4.63 (s， 1H， ArCH), 5.73 (d， 1H， CH， J = 1.7 Hz)， [7.13 (d， 2H， J = 8.1 Hz)， 7.21 (d， 2H， J = 8.0 Hz)， ArH]; 13C頭R (100 MHz, CDC13): 8 14.93， 21.56, 30.23, 56.46， 110.08, 116.06， 127.47, 130.60, 134.91， 139.05， 167.27， 193.73j HRMS: calcd for: C"H15N04， 261.1001 [M+， found 261.1014.
實施例八2-甲基-3-乙醯基-4-(4，-甲氧基苯基)-5-硝基-4,5-二氫呋喃的合成。
以4-甲氧基-p-硝基苯乙烯、乙醯丙酮錳(rn)作為原料，其反應式如下
製備方法為與實施例五步驟(l)相同，區別在於將P-硝基苯乙烯換成4-甲氧基-P-硝基苯乙烯進行反應，步驟(2)、 (3)同實施例六(2)、 (3),產率94%。
4 NMR (400 MHz, CDC13): 8 2.02 (s， 3H， CH3)， 2.54 (s， 3H， COCH3)， 3.81 (s， 3H， OCH3)， 4.60 (s， 1H， PhCH)， 5.71 (s， 1H); [6.92 (d， 2H， J = 8.5 Hz) 7.15 (d， 2H， J = 8.5 Hz), ArH；13C畫R (100 MHz, CDC13): S 14.91， 30.19， 55.78, 56.11, 110.09， 115.25， 116.10, 128.72, 129.80, 160.23, 167.16, 193.75; HRMS: calcd for C"H15N05 277.0950 [M+，found 277.0942.
實施例九2-甲基-3-乙醯基-4-(4'-硝基苯基)-5-硝基-4,5-二氫呋喃的合成。 以4-硝基-P-硝基苯乙烯、乙醯丙酮錳(m)作為原料，其反應式如下
製備方法為
(1) 稱取4-硝基-P-硝基苯乙烯0.19克(1 mmol)和乙醯丙酮錳(m)1.05克 (3mmo1)混合溶於無水乙醇中，在水浴上55 'C加熱反應；
(2) TLC跟蹤反應lh結束
(3) 反應結束後快速柱層析分離(石油醚丙酮=4: 1),得到目標產物(產 率75% )c
^ NMR (400 MHz, CDCI3): S 2.18 (s， 3H， CH3)， 2.58 (s， 3H， COCH3)， 4.79 (s， 1H， PhCH)， 5.74 (s， 1H， CH)， [7.44 (d， 2H， J = 8.6 Hz)， 8.26 (d, 2H， J =8.6 Hz)， ArH]; 13C NMR (100 MHz, CDC13): S 15.21， 30.01, 56.19, 108.54, 116.87, 124.98, 128.70, 145.04, 148.38， 167.38, 192.32, HRMS: calcd for C13H13N206 292.0695 [M+], found 292.0699.
實施例十2-甲基-3-乙醯基-4-(4，-氯苯基)-5-硝基-4，5-二氫呋喃的合成。 以4-氯-p-硝基苯乙烯、乙醯丙酮錳(m)作為原料，其反應式如下complex formula see original document page 13
製備方法為
與實施例九步驟(l)相同，區別在於將4-硝基-卩-硝基苯乙烯換成4-氯-P-硝 基苯乙烯進行反應，步驟(2)、 (3)同實施例七(2)、 (3),產率74%。
醒R (400 MHz, CDC13): S 2.08(s， 3H， CH3)， 2.55 (s， 3H， COCH3)， 4.65 (s， 1H， PhCH)， 5.72 (s， 1H， CH)， [7.19 (d， 2H, J = 8.1 Hz)， 7.38 (d， 2H， J =8.1 Hz)， ArH；13C應R (100MHz， CDC13): 8 15.00， 30.11， 56.06， 109.42, 116.21, 128.93, 130.07， 135.04, 136.40, 167.34, 193.01; HRMS: calcd for C13H12C1N04 281.0455 [M+]， found 281.0443.
權利要求
1.一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法，其特徵在於以 top= "38" left = "22"/>和乙醯丙酮錳(III)為反應物，以乙醇為溶劑，於30～70℃下反應，製備5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物；其中 top= "63" left = "42"/>選自β-硝基苯乙烯或其衍生物 top= "77" left = "86"/>β-硝基吡啶乙烯或其衍生物 top= "99" left = "91"/>β-硝基呋喃乙烯或其衍生物 top= "121" left = "90"/>β-硝基噻吩乙烯或其衍生物 top= "143" left = "90"/>β-硝基吡咯乙烯或其衍生物 top= "166" left = "90"/>或β-硝基-N-甲基吡咯乙烯或其衍生物 top= "187" left = "114"/>中的一種；其中，R1，R2，R3的選擇採用下列方案之一(1)當R1選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘、硝基或苯基中的一種時，R2＝R3＝H；(2)當R2選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘；硝基、苯基、羧基或苯甲醯基中的一種時，R1＝R3＝H；(3)當R3選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、碘、硝基或苯基中的一種時，R1＝R2＝H；(4)當R2＝甲基時，R1＝H，R3選自甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一種；(5)當R2＝甲基時，R1選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一種；R3＝H；(6)當R1＝硝基，R2＝H時，R3選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一種；(7)當R2＝硝基，R1＝H時，R3選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一種；(8)當R3＝硝基，R1＝H時，R2選自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘中的一種。
2. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法，其特徵在於所述see original document page 3與乙醯丙酮錳(III)的摩爾比大於等於1 : 3。
3. 根據權利要求2所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋哺衍生物的方法，其特徵在於所述see original document page 3與乙醯丙酮錳(III)的摩爾比等於1 : 3。
4. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法， 其特徵在於所述β-硝基苯乙烯或其衍生物選自β-硝基苯乙烯，4-甲基-β-硝基苯乙烯，4-甲氧基-β-硝基苯乙烯，4-氯-β-硝基苯乙烯，4-硝基-β-硝基苯乙烯， 4-氟-β-硝基苯乙烯，4-溴-β-硝基苯乙烯，2-氟-β-硝基苯乙烯或3-硝基-β-硝基苯乙烯中的一種。
5. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4,5-二氫呋喃衍生物的方法， 其特徵在於所述β-硝基呋喃乙烯或其衍生物選自β-硝基呋喃乙烯，3-甲基-β-硝基呋喃乙烯，3-氟-β-硝基呋喃乙烯，3-硝基-β-硝基呋喃乙烯，4-甲氧基-β-硝基呋喃乙烯，4-氯-β-硝基呋喃乙烯，4-硝基-β-硝基呋喃乙烯，5-氟-β-硝基呋 喃乙烯或5-溴-β-硝基呋喃乙烯中的一種。
6. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法， 其特徵在於所述β-硝基噻吩乙烯或其衍生物選自β硝基噻吩乙烯，3-甲基-β-硝基噻吩乙烯，3-氟-β-硝基噻吩乙烯，3-硝基-β-硝基噻吩乙烯，4-甲氧基-β-硝基噻吩乙烯，4-氯-P-硝基噻吩乙烯，4-硝基-p-硝基噻吩乙烯，5-氟-P-硝基噻 吩乙烯或5-溴-p-硝基噻吩乙烯中的一種。
7. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法， 其特徵在於所述P-硝基吡咯乙烯或其衍生物選自3-硝基吡咯乙烯，3-甲基-β-硝基吡咯乙烯，3-氟-P-硝基吡咯乙烯，3-硝基-P-硝基吡咯乙烯，4-甲氧基-β-硝基吡咯乙烯，4-氯-P-硝基吡咯乙烯，4-硝基-p-硝基吡咯乙烯，5-氟-P-硝基吡 咯乙烯或5-溴-P-硝基吡咯乙烯中的一種。
8. 根據權利要求1所述的一種合成5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的方法， 其特徵在於所述P-硝基吡啶乙烯或其衍生物選自硝基吡啶乙烯，4-甲基-β-硝基吡啶乙烯，4-氟-p-硝基吡啶乙烯，4-硝基-P-硝基吡啶乙烯，5-甲氧基-β-硝基吡啶乙烯，5-氯-p-硝基吡啶乙烯，5-硝基-β-硝基吡啶乙烯，6-氟-β-硝基吡 啶乙烯，6-溴-p-硝基吡啶乙烯或6-氯-p-硝基吡啶乙烯中的一種。
全文摘要
本發明公開了一種5-硝基-4，5-二氫呋喃衍生物的合成方法，以苯環上帶有取代基的β-硝基苯乙烯、呋喃環上帶有取代基的β-硝基呋喃乙烯、噻吩環上帶有取代基的β-硝基噻吩乙烯、吡咯環上帶有取代基的β-硝基吡咯乙烯、吡啶環上帶有取代基的β-硝基吡啶乙烯的一種與乙醯丙酮錳(III)為反應物，以無水乙醇為反應溶劑，於30-70℃反應，製備5-硝基-4，5-二氫呋喃的衍生物。本發明使用的原料價廉易得，種類眾多，合成的產物可以作為潛在的具有生理活性的分子和重要的關鍵中間體；本發明利用乙醇為反應介質，減少了汙染，縮短了反應時間，簡化了反應操作和後處理過程，降低了生產成本。本發明選擇性好，產率高。
文檔編號C07D307/00GK101343263SQ200810196259
公開日2009年1月14日 申請日期2008年8月25日 優先權日2008年8月25日
發明者潘向強, 磊 王, 鄒建平 申請人:蘇州大學