喹啉衍生物及其作為農藥的用途的製作方法

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專利名稱：：喹啉衍生物及其作為農藥的用途的製作方法會啉衍生物及其作為農藥的用途formulaseeoriginaldocumentpage6(I)R1、R2、R3各自獨立地為卣素、羥基、M、#J>、硝基、d-Q烷基、C2-C6鏈烯基、CrC6炔基、C3-C7環烷基、C3-C7環烷基-CrCt烷基、d-C6烷lL^、C2-C6鏈烯M^、C2-C6炔IL&、d-C4烷錄-C廣C4烷l^、C3-C7環烷基-d誦C4烷fL&、C(OH)(CF3)2、d-C6卣代烷基、d-C6滷代烷lt^、C廣Ce烷硫基、d-C6滷代烷硫基、d-C6烷基亞磺醋、CH^滷代烷基亞磺醯基、CrC6烷基磺醯基、CrC6囟代烷基磺醯基、C(Ra)=0、C(Ra)=NORb、C(-O)ORX或C(=0)NRxRy;Ra為氫或CrCt烷基；Rb為氫、CrC4)^、C2-Q鏈烯基、C2-C4;^、CrC4卣代烷基或C2-C4卣代鏈烯基；Rx、Ry各自獨立地為氫、d-Q烷基、CrC4卣代烷基、CrC4烷M^-CrC4烷基、d-C4烷石jt^-d畫C4烷基、d國C4烷基-S(-0)CrQ烷基、d-Q烷基-S(-0)2d-C4烷基、C3-C6環烷基、d-C4烷基-C3-C6環烷基、C3-C6鏈烯基、CVC6繞R4、R5、R6、R7各自獨立地為氫、卣素、M、M、硝基、羥基、d-C6烷基、d畫C6烷Hi^d-C6卣代;^、d-C6滷代烷f^、CrQ烷石危基、d-C6卣代烷石綠、d-C6烷基亞磺醯基、d-C6滷代烷基亞磺醯基、CrC6烷基磺醯基、C廣Q滷代烷基磺醯基或C(=0)ORc;Rc為氳、C廣C6烷基、C2-C6鏈烯基或QrC6;^;m和n各自獨立地為l、2、3、4或5;p為0、1、2、3、4或5;及其N-氧化物、對映異構體、非對映異構體和鹽。另外，本發明涉及制^^:合物i的方法，包含化合物i的殺蟲組合物和通過使昆蟲、蟎蟲或線蟲或其食物供應源、棲息地或繁殖地與殺蟲有效量的式i的化合物或其組合物接觸而防治昆蟲、蟎蟲或線蟲的方法。此外，本發明還涉及一種通過將殺蟲有效量的式i化合物或其組合物施用於植物，或昆蟲、蟎蟲或線蟲在其中生長的土壤或水來保護生長中的植物免受昆蟲、蟎蟲或線蟲侵襲或侵染的方法。本發明還提供一種治療、防治、預防或保護動物免受寄生蟲侵染或感染的方法，其包括向動物經口服、局部或腸胃外給藥或施用殺寄生蟲有效量的式i化合物或其組合物。儘管目前可得到市售殺蟲劑和殺蟎劑，但由害蟲引起的對生長中與已收穫的作物的危害仍存在。因此，仍持續需要開發新的且更有效的殺蟲劑。因此本發明的目的為提供用於防治昆蟲、蟎蟲或線蟲且保護生長中的植物免受昆蟲、蟎蟲和線蟲侵襲或侵染的新殺蟲組合物、新化合物和新方法。我們發現這些目的由式i化合物或其組合物來實現。此外，我們發現了製備式i化合物的方法。在WO05/33081中描述了殺真菌性會啉亞甲基Jl&磺醯胺。未具體提及在磺醯胺基團上帶有聯苯基結構部分的奮啉亞曱基Jt^磺醯胺。在申請中的申請US60/662411尤其描述在磺,基團上帶有聯苯基結構部分的特定殺蟲性唾啉亞甲基M磺醯胺，其中該聯苯基結構部分可在4位(如上編號)上被取代。未具體公開其中聯苯基團帶有超過l個取代基的化合物。通常而言，式(I)的壹啉衍生物可由中間體(II)與代硼酸(boronicacid)(III)通過Suzuki偶^應而獲得，其中這些化合物中的變量具有如上文對式(I)的喹啉衍生物所定義的含義且L為離去基團formulaseeoriginaldocumentpage8例如在以下文獻中所描述，該^JL通常在20-180'C，優選40-120'C的溫度下，在惰性有機溶劑中，在鹼和催化劑，尤其是釔催化劑存在下進行Synth.Commun.第11巻，第513頁(1981);Acc.Chem.Res.第15巻,笫178-184頁，(1982);Chem.Rev.第95巻，第2457-2483頁，(1995);OrganicLetters,第6巻(16)，第2808頁，(2004);"Metalcatalyzedcrosscouplingreactions",第2版，Wiley,VCH2005(DeMeijere，Diederich編輯)；"Handbookoforganopalladiumchemistryfororganicsynthesis"(Negishi編輯)，Wiley，Interscience，NewYork,2002;"Handbookoffunctionalizedorganometallics",(P.Knochel編輯)，Wiley,VCH,2005。在化合物(II)中的合適的離去基團L為卣素，優選為氯、溴或碘；烷基羧酸根，苯甲酸根，烷基磺酸根，滷代烷基磺酸根或芳基磺酸根；最優選為氯。合適的代硼酸為其中變量W和RJ具有氫或CrC4烷基的含義，或W和Rj—起形成其碳原子可全部或部分被甲基取代的亞乙基或亞丙基橋的那些。合適的催化劑為四(三苯基膦)鈀(0);雙(三苯基膦)氯化鈀(II);雙(乙腈)氯化釔(II);[1，1，-雙(二苯基膦基)二茂鐵-氯化鈀(II)配合物；雙[雙-(l，2-二苯基膦基)乙烷l鈀(0);雙(雙-(l，2-二苯基膦基)丁烷I-氯化鈀(II);乙酸鈀(II);氯化鈀(II);和乙酸把(II)/三-鄰甲苯基膦配合物或膦與Pd鹽的混合物或膦與Pd的配合物，例如二亞千基丙酮-鈀與三叔丁基膦(或其四氟硼酸鹽)、三環己基膦；或結合聚合物的Pd-三苯基膦催化劑體系。合適的溶劑為脂族烴，例如戊烷、己烷、環己烷和石油醚；芳族烴，例如曱苯、鄰二甲苯、間二曱苯和對二曱苯；醚，例如二異丙基醚、叔丁基曱醚、二噁烷、苯甲醚和四氫呋喃和二曱氧基乙烷；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基曱基酮；以及乙腈、二甲亞碸、二曱基甲醯胺和二甲基乙醯胺；尤其優選醚，例如四氫呋喃、二W悉烷和二曱氧基乙烷。也可使用所提及溶劑的混合物或與水的混合物。合適的鹼通常為無機化合物，例如鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈉、氧化鉀和氧化鎂；鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫和碳酸釣；以及鹼金屬碳酸氫鹽，例如碳酸氳鈉；磁Jr屬醇鹽和鹼土金屬醇鹽，例如曱醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀和叔丁醇鉀；還有有機鹼，例如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三異丙基乙胺和N-曱基派咬、吡啶、被取代的吡啶(例如可力丁、盧剔咬和4-二甲基氨基吡咬)，以及雙環胺。尤其優選諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、三乙胺和碳酸氫鈉的鹼。該^目對於1摩爾化合物(II)以1:1-1:10，優選1:1.5-1:5的摩爾比使用，4、硼酸相對於1摩爾化合物(II)以1:1-1:5，優選1:1-1:2.5的摩爾比4吏用。在某些情況下，以相對於1摩爾化合物(II)為0.7:1-0.99:1的亞化學計量的量使用代硼酸對於易於純化而言可能是有利的。反應完成後，可通過使用例如將反應混合物加入水中，用有機溶劑萃取，濃縮萃取物等常規方法來分離式(I)化合物。需要的話，分離的化合物(I)可經由例如層析法、再結晶等技術來純化。也可將捕捉劑加入反應混合物中以通過結合副產物或未反應原料和簡單過濾來除去那些副產物或未反應原料。對於細節參見"Synthesisandpurificationcatalog"，Argonaut,2003及其中所引用的文獻。代硼酸或酯(HI)可市購或可才艮據以下文獻製備"ScienceofSynthesis",第6巻，Thieme,2005;WO02/042275;Synlett2003，(8)第1204頁；J.Org.Chem.，2003，68，笫3729頁；Syndesis,2000，第442頁；J.Org.Chem.，1995，60，第750頁；或"Handbookoffunctionalizedorganometallics"，(P.Knochel編輯)，Wiley,VCH，2005。中間體(II)可通過磺醯氯(IV)與全啉(V)在鹼存在下反應而得到，其中在這些化合物中的變量具有如上文對式(I)的會啉衍生物所定義的含義，且L和I^為離去基團該反應通常在-30。C至120'C，優選-10'C至100'C的溫度下，在惰性有機溶劑中，在4^在下進行(文獻例如為Lieb.Ann.Chem.P.641,1990)。合適的溶劑為脂族烴，例如戊烷、己烷、環己烷和石油醚；芳族烴，例如曱苯、鄰二曱苯、間二曱苯和對二甲苯；卣代烴，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；醚，例如乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯曱醚和四氫呋喃；腈，例如乙腈和丙腈；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮；以及二曱亞碸、二曱基曱醯胺和二甲基乙醯胺；優選四氫呋喃、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或二甲基曱醯胺。也可使用所提及溶劑的混合物。合適的鹼通常為無機化合物，例如鹼金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物，例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣；鹼金屬氧化物和鹼土金屬氧化物，例如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂；鹼金屬氬化物和鹼土金屬氫化物，例如氫化鋰、氬化鈉、氫化鉀和氫化鈣；鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸鹽，例如碳酸鋰、碳酸鉀和碳酸釣；以及鹼金屬碳酸氫鹽，例如碳酸氬鈉；此外為有機鹼，例如叔胺，例如三曱胺、三乙胺、三異丙基乙胺和N-甲基p底咬、吡啶、被取代的吡夂(例如可力丁、盧剔咬和4-二曱基^J^比咬)，以及雙環胺。尤其優選吡啶、三乙胺和碳酸鉀。鹼通常以等摩爾量、過量或合適的話作為溶劑使用。過量鹼通常為相對於l摩爾化合物(V)為0.5-5摩爾當量。原料通常以等摩爾量相互反應。若磺醯氯(IV)不可市購，則其可根據本領域已知的程序獲得。喹啉(V)由文獻已知或可市購(例如4-亞曱基氨基喹啉CAS號5632-13-3;6-氯-4-亞甲基^J^r啉CAS號859814-05-5;6-甲猛-4-亞甲基M會啉CAS號708261-71-6;8-羥基-4-亞甲基^J^r啉CAS號33976-91-9;6-曱錄-8-氯-4-亞甲基^tJ^"啉CAS號857207-07-9)，或它們可由其中X如下所定義的喹啉前體(VI)在以下方案中通過還原而製備該還原方法例如可在如下文獻中找到或對本領域熟練技術人員是已知的Houben-Weyl,Band10/4，Thieme，Stuttgart,1968;Band11/2，1957;BandE5,1985;J.Heterocycl.Chem.，1997，34(6)，第1661-1667頁；J.Chem.Soc.1954，第1165頁；Heterocycles，41(4)，第675-688頁，1995;J.Org.Chem.，1982，47，第3153頁；Heterocycles,1996，43(9)，第1893-1卯0頁；J.Prakt.Chem-Chem.Ztg.336(8)，第695-697頁，1994。例如由如下文獻所述，將(VIa)可由相應醛(X-CHO;化合物(VId))或甲差」肝生物(乂=13;化合物(VIe))製備Houben-Weyl，Band10/4，Thieme,Stuttgart,1968;Band11/2,1957;BandE5，1985;丄Prakt.Chem-Chem.Ztg.336(8),第695-697頁，1994;TetrahedronLett.42(39),第6815-6818頁，2001;或Heterocycles,29(9)，第1741-1760頁，1989。醛(VId)可市購(例如，6-氯會#"4-醛、7-甲|1^會#"4-醛、唾^4-醛)或可如下列文獻簡述可由4-甲基全啉合成J.Org.Chem.51(4)，笫536-537頁，1986，或如在以下文獻中顯示，由閨代衍生物(X-面素，化合物(VIf))合成Eur.J.Org.Chem.，2003,(8),第1576-1588頁；TetrahedronLett.1999，40(19)，第3719-3722頁；Tetrahedron,1999，55(41)，第12149-12156頁。甲基衍生物(VIe)可市購(例如，6-氯-4-甲基喹啉；6，8-二甲氧基會啉)或可根據"ScienceofSynthesis",第15巻，Thieme，Stuttgart,2005合成。例如在如下文獻中描述，腈(VIb)可在有或無額外催化劑的情況下，由各囟素衍生物(VIf)(X-卣素，優選氯、溴或碘)通過與氰化物源反應來製備:Via:X=CH2NHOHVlb:X=CNVic:X=C(=0)NH2Vld:X=CHOVie:X=CH3Vlf:X=CI,BrTetrahedronLett.42(38)，第6707-6710頁，2001;Chem.Eur.J.,2003，9(8),第1828-1836頁；Chem.Commun.(Cambridge),2004，(12)，第1388-1389頁；J.Organomet.Chem.2004，689(24)，第4576-4583頁；或J.Chem.Soc.Perk.T.，1(16)，第2323-2326頁，1999。或者，如在以下文獻中概述，醯胺或肟可脫水成相應的腈(VIb):"Synthesis",Stuttgart,(10),第943-944頁，1992;或其中引用的文獻；或Heterocycl.Chem.1997，34(6)，第1661-1667頁。4-卣代會啉(VIf)可市購或可根據"ScienceofSynthesis",第15巻，Thieme，Stuttgart,2005或例如根據以下文獻或其中的引文合成4-氯-6，7-二甲氧基唾啉JournalMed.Chem.48(5)，第1359頁，2005;4-氯-5，7-二氯全啉Indian,187817，2002年6月29日；4-氯-7國氯會啉Tetrahedron,60(13)，第3017頁，2004;4-氯麗7-三氟甲基查淋；Tetrahedronlett.，31(8)，第1093頁,19卯;4-氯-7，8畫二曱IU^全淋Tetrahedron,41(15)，笫3033頁，1985;4-氯-8-甲lL&壹淋:Chem.Berichte118(4)，第1556頁，1985;4-氯-(6或7或8)-碟會啉、4-溴-(6或7或8)-碘會淋、4-碘-(6或7或8)-碘會啉J.Med.Chem.,21(3)，第268頁，1978。構建合適的前體或改變取代模式的其它方法可在"Synthesis",Stuttgart(1)，第31-32頁，1993;Tetrahedron,1993，49(24)，第5315-5326頁；"MethodsinScienceofSynthesis"，Band15，及其中引用的文獻；Bioorg.Med.Chem.Lett.1997，7(23)，第2935-2940頁；J.Am.Chem.Soc.,1946,68，第1264頁；或Org.Synth.1955，III，第272頁中找到。在相同情況下，就易於處理或純化而言，在以一鍋法(onepot)進行化合物(VI)至化合物(V)的還原和胺(V)與化合物(IV)的反應而不分離化合物OO可能是有利的。一些式II中間體是新的並顯示殺蟲活性。這些中間體也是本發明的主題。式II.l的中間體尤其為本發明的主題O(||.1)其中W為氯、溴或碘且其它變量如上對式I所定義，但不包括其中114和117為氫且115和116相同且選自氫、甲基、氟、氯、甲氧基和三氟甲Il^的化合物。如果個別化合物i不可由上述途徑獲得，則其可通過衍生其它化合物i或經由所述合成途徑的常規改變而製備。式i化合物的製備可使其以異構體混合物(立體異構體、對映異構體)形式獲得。需要的話，這些異構體混合物可經由常用於此的方法例如結晶或層析法，也可對光學活性吸附物進行拆分以得到純異構體。本發明的化合物i可以以生物活性可能不同的不同晶型存在。這些也是本發明的主題。化合物i的可農用鹽可以以常規方式，例如通過與所述陰離子的l應而形成。在本說明書中和權利要求中，參考定義為具有如下含義的許多術語本文中使用的"鹽"包括化合物I與如下化合物的加合物馬來酸、二馬來酸、富馬酸、二富馬酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和丁二酸。此外，包括在"鹽"中的是例如可與如下化合物形成的那些鹽胺、金屬、鹼土金屬鹼或季銨鹼，包括兩性離子。作為成鹽劑的合適的金屬氫氧化物和鹼土金屬氫氧化物包括鋇、鋁、鎳、銅、錳、鈷、鋅、鐵、銀、鋰、鈉、鍾、鎂或鉤的鹽。其它成鹽劑包括氯化物、硫酸鹽、乙酸鹽、碳酸鹽、氫化物和氫氧化物。所需要的鹽包括化合物I與馬來酸、二馬來酸、富馬酸、二富馬酸和曱烷磺酸的加合物。"卣素，，應理解為指氟、氯、溴和碘。本文中^吏用的術語"烷基"指具有1-6個碳原子的支化或未支化飽和烴基，例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二曱基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、l，l-二甲基丙基、1，2-二曱基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l，l-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二曱基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二曱基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三曱基丙基、1，2，2-三甲基丙基、l-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-曱基丙基。本文中使用的術語，，卣代烷基"指具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)，其中這些基團中的一些或所有氫原子可被如上所述的卣原子替換，例如，d-C2滷代烷基，例如氯曱基、溴曱基、二氯曱基、三氯曱基、氟曱基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴曱基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2，2-三氟乙基、2-氯畫2畫氟乙基、2畫氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；類似地，"烷氡基"和"烷硫基"指在具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)的任何鍵處分別經由氧鍵或石危鍵鍵結的烷基。實例包括甲氧基、乙氧基、丙緣、異丙緣、曱硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基和正丁硫基。類似地，"烷基亞磺醯基"和"烷基磺醯基"指在具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)的任何鍵處分別經由-S^O)-或-S^O)2-鍵鍵結的烷基。實例包括甲基亞磺SL&和曱基磺醯基。本文中使用的術語"鏈烯基"指具有2-6個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化不飽和烴基，例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、l-曱基-乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-曱基-l-丙烯基、l-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基；l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-甲基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-曱基-l-丁烯基、1-曱基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、l-甲基-3-丁烯基、2-曱基-3-丁烯基、3-曱基-3-丁烯基、1，1-二曱基-2-丙烯基、1，2-二曱基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-曱基-l-戊烯基、3-曱基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-曱基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-曱基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-曱基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、1，3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二曱基-2-丁烯基、l-乙基-l-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1,2-三甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-曱基-2-丙烯基、1-乙基-2-曱基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基。本文中使用的術語"炔基"指具有2-6個碳原子且含有至少一個巻鍵的支化或未支化不飽和烴基，例如乙炔基、丙炔基、l-丁&基、2-丁炔基等。類似地，"烯氧基，，和"炔氧基"指在烯基的任何鍵處或在炔基不鄰接叄鍵的碳原子的任意碳原子處經由氧鍵鍵結的具有2-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)，例如，烯丙lL^或炔丙氧基。本文中使用的術語"環烷基"指單環3-7員飽和碳原子環，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基或環庚基。關於式I化合物的意欲用途，尤其優選取代基的如下含義，在每種情況下單獨或組合根據權利要求1的式I的全啉衍生物，其中R1、R2、R3各自獨立地為卣素、氰基、CVC6烷基、C2-Q鏈烯基、QrC6炔基、CVC6烷錄、<:2-<:6鏈烯緣、C2-Q炔錄、d-C6滷代烷基、d-C6卣代烷狄、d-Q烷硫基、d-C6滷代烷硫基、d-C6絲磺醯基、d-C6卣代烷基磺醯基或C(Ra)=NORb，更優選氟、氯、溴、絲、CrC6烷基、d-C6烷錄、CVQ卣代烷基或CVC6滷代烷狄；m和n各自獨立地為l、2、3、4或5;且p為0、1、2、3、4或5。根據權利要求1的式I的全啉衍生物，其中R1、R2、W各自獨立地為氟、氯、溴、絲、Q-C4烷基、d-C6環烷基、C廣Q烷錄、C2-C3鏈烯IL^、C2-C3炔緣、d誦Q卣代烷基、d-C4滷代烷錄、Crd烷硫基、CrC4卣代烷硫基、d國C4烷基橫絲、CrC2卣代^i^磺醯基；且m、n和p的總和等於2或3。根據權利要求l的式I的奮啉衍生物，其中R4、R5、R6、W各自獨立地為氫、卣素、d-Q烷基、CrC6烷緣、d-C6滷代烷基、CrC6卣代烷緣或d-C6烷硫基，優選氟、氯、溴、碘、d-Ct烷基、d-Ct烷氧基、d-Q囟代烷基、d-C4卣代烷fU^或CrC4烷硫基。一種如下式I化合物，其中m、n和p的總和等於2或3。一種如下式I化合物，其中在聯苯基結構部分中標記為"2"的位置被氟、氯、溴、甲基、甲tt、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟曱氧基或三氟甲氧基取代。一種如下式I化合物，其中在聯苯基結構部分中標記為"2"的位置被氟、氯、溴、曱基、甲M、三氟曱基、曱硫基、三氟曱硫基、二氟甲氧基或三氟甲M取代，且m、n和p的總和等於2或3。一種如下式I化合物，其中在聯苯基結構部分中標記為"3"的位置被氟、氯、溴、甲基、甲氣基、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲氧基或三氟甲^L^取代。一種如下式I化合物，其中在聯苯基結構部分中標記為"3"的位置被氟、氯、溴、曱基、甲氧基、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲氧基或三氟甲lL&取代，且m、n和p的總和等於2或3。一種如下式1.1化合物，其中聯苯基結構部分具有如下方案中的取代模式，且R1和R2如上文對於式I化合物所定義一種如下式1.1化合物，其中聯苯基結構部分具有上述取代模式，R1選自氟、氯、溴、甲基、曱氧基、三氟甲基、曱硫基、三氟曱硫基、二氟曱氧基和三氟甲氧基，且W如上文對於式I化合物所定義。一種如在前兩段中定義的式I.1化合物，其帶有另一個選自W的取代基。一種如下式L2化合物，其中聯苯基結構部分具有如下取代模式:(1,2)一種如下式L2化合物，其具有另一個選自RS的取代基。一種如下式L3化合物，其中聯苯基結構部分具有如下取代模式:R2(I.3)65一種如下式IJ化合物，其具有另一個選自RS的取代基。一種如下式I化合物，其中喹啉結構部分選自表A:表Aformulaseeoriginaldocumentpage17tableseeoriginaldocumentpage18其中提及它們的組合無關。表l其中Q表示Q-l，p為零，且(R"m和(R的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物，表2其中Q表示Q-2，p為零，且(Ri)m和(R、n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表3其中Q表示Q-3，p為零，且(F^)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表4其中Q表示Q-4,p為零，且(Ri)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表5其中Q表示Q-5，p為零，且(R"m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表6其中Q表示Q-6，p為零，且(R、和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表7其中Q表示Q-8，p為零，且(Ri)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表8其中Q表示Q-IO，p為零，且(R"m和(R^的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表9其中Q表示Q-12,p為零，且(R、和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表10其中Q表示Q-14，p為零，且(R、和(R、n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表ll其中Q表示Q-16，p為零，且(Ri)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表12其中Q表示Q-18，p為零，且(R、和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表13其中Q表示Q-20,p為零，且(Ri)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表14其中Q表示Q-22，p為零，且(Rt)m和(R、的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表15其中Q表示Q-24，p為零，且(R、m和(R^的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表16其中Q表示Q-27,p為零，且(R"m和(R、的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表17其中Q表示Q-33，p為零，且(R"m和(R、n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表18其中Q表示Q-39,p為零，且(R"m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表19其中Q表示Q-45，p為零，且(R、和(R、的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表20其中Q表示Q-51，p為零，且(Ri)m和(R^的組合在每種情況下對應於表B中的一個組合編號的式IA化合物。表21其中Q表示Q-l，(R、為4-F,且(R、和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表22其中Q表示Q-l,(R3)p為4-Cl，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表23其中Q表示Q-l,(R3)p為4-Br，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表24其中Q表示Q-1，(R"p為4-CH"且(R^和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表25其中Q表示Q-1，(R為4-CH2CH3，且(R"加和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表26其中Q表示Q-1，(R3)p為4-C(CH3)3，且(R、和(R的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表27其中Q表示Q-l,(R為4-OCH3，且(R、m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表28其中Q表示Q-l,(R、為4-OCH2CH3,且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表29其中Q表示Q-1，(R3)p為4-CF3，且(R、和(R的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表30其中Q表示Q-1，(R3)p為4-CH(CF3)2，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表31其中Q表示Q-l,(R3)p為4-CF(CF3)2，且(R、m和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表32其中Q表示Q-1，(R3)p為4-C(OH)(CF3)2，且(t^K和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表33其中Q表示Q-1，(R為4-OCF3,且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表34其中Q表示Q-l,(R、為4-OCHF2,且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表35其中Q表示Q-1，(R3)p為4-SCF3,且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表36其中Q表示Q-1，(R為4-S02CF3，且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物.表37其中Q表示Q-l,(R3)p為4-CN,且(Ri)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表38其中Q表示Q-l，(R為4-SCH3，且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表39其中Q表示Q-l,(R為4-S02CH3，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表40其中Q表示Q-1，(R、為4-OCF2CF3，且(R"m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物.表41其中Q表示Q-l,(R、為4-OCH2CHCH2，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自1A-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表42其中Q表示Q-1，(R3)p為4-CH2CCH，且(f^U和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表43其中Q表示Q-l，(R為4-CH2CF3,且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表44其中Q表示Q-1，(R3)p為4-CH2CH2OCH3，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表45其中Q表示Q-l，(R3)p為4-OC(CH3)3，且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表46其中Q表示Q-l,(R、為4-OCHr環C3H5,且(Ri)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表47其中Q表示Q-l,(R"p為5-F,且(I^)m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表48其中Q表示Q-1，(R、為5-a，且(Ri)m和(R、n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表49其中Q表示Q-l,(R3)p為5-Br，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表50其中Q表示Q-1，(R3)p為5-CH3，且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表51其中Q表示Q-1，(R、為5-OCH3,且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表52其中Q表示Q-1，(R3)p為5-CF3，且(Ri)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至TA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表53其中Q表示Q-l,(R、為5-OCF3，且(Ri)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表54其中Q表示Q-l，(R、為5-SCH3，且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表55其中Q表示Q-1，(R、為5-OCHF2，且(R"m和(R、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表56其中Q表示Q-5，(R、p為4-F，且(R"m和(R"n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表57其中Q表示Q-5，(R、為4-C1，且(Ri)加和(R^的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表58其中Q表示Q-5，(R"p為4-Br，且(Rbm和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表59其中Q表示Q-5，(R3)p為4-CH3，且(R、和(R的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表60其中Q表示Q-5，(R、為4-CH2CH3，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表61其中Q表示Q-5，(R、為4-C(CH3)3,且(R、和(R的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表62其中Q表示Q-5，(R、為4-OCH3,且(R"m和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表63其中Q表示Q-5，(R、為4-OCH2CH3，且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表64其中Q表示Q-5，(R、為4-CF3，且(R、和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表65其中Q表示Q-5，(R3)p為4-CH(CF3)2，且(R"加和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表66其中Q表示Q-5，(R3)p為4-CF(CF3)2，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表67其中Q表示Q-5,(R3)p為4-C(OH)(CF3)2，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表68其中Q表示Q-5,(R3)p為4-OCF3,且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表69其中Q表示Q-5，(R3)p為4-OCHFz，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表70其中Q表示Q-5，(R"p為4-SCF3，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表71其中Q表示Q-5，(R為4-S02CF3，且(R、和(R、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表72其中Q表示Q-5,(R、為4-CN，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表73其中Q表示Q-5,(R為4-SCH"且(R、和(R2)。的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表74其中Q表示Q-5,(R、為4-S02CH3,且(R^m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表75其中Q表示Q-5，(R為4-OCF2CF3，且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表76其中Q表示Q曙5，(R為4-OCH2CHCH2，且(R^m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表77其中Q表示Q-5，(R為4-CH2CCH，且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表78其中Q表示Q-5，(R、為4-CH2CF3，且(I^)m和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表79其中Q表示Q-5，(R3)p為4-CH2CH2OCH3，且(R"m和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表80其中Q表示Q-5，(R為4-OC(CH3)3，且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表81其中Q表示Q-5，(R3)p為4-OCHr環C3HS,且(I^)m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-469至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表82其中Q表示Q-5，(R、為5-F,且(R"m和(R、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表83其中Q表示Q-5，(R3)p為5-Cl，且(R、m和(R、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表84其中Q表示Q-5，(R、為5-Br，且(R^m和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表85其中Q表示Q-5，(R3)p為5-CH3，且(R、和(R、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表86其中Q表示Q-5，(R^p為5-OCH3，且(I^)m和(R^的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表87其中Q表示Q-5，(R3)p為5-CF3，且(R、m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表88其中Q表示Q-5，(R為5-OCF3，且(R^m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表89其中Q表示Q-5，(R、為5-SCH3，且(R、和(R2、的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表90其中Q表示Q-5，(R、為5-OCHF2,且(R"m和(R2)n的組合在每種情況下對應於表B的選自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一個組合編號的式IA化合物。表B中的編號*表示組合編號表Btableseeoriginaldocumentpage30tableseeoriginaldocumentpage31tableseeoriginaldocumentpage32tableseeoriginaldocumentpage33tableseeoriginaldocumentpage34tableseeoriginaldocumentpage35tableseeoriginaldocumentpage36tableseeoriginaldocumentpage37tableseeoriginaldocumentpage38tableseeoriginaldocumentpage39tableseeoriginaldocumentpage40tableseeoriginaldocumentpage41tableseeoriginaldocumentpage42tableseeoriginaldocumentpage43tableseeoriginaldocumentpage44tableseeoriginaldocumentpage45tableseeoriginaldocumentpage46tableseeoriginaldocumentpage47tableseeoriginaldocumentpage48tableseeoriginaldocumentpage49tableseeoriginaldocumentpage50tableseeoriginaldocumentpage51tableseeoriginaldocumentpage52在本發明的式II的中間體中，變量具有如上文對式I化合物所述的相同的優選含義。式I化合物尤其適於有效對抗以下害蟲來自鱗翅目的昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黃地老虎(Agrotissegetum)、Alabamaargillacea、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、Autographagamma、樹尺獲(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、雲杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、Cirphisunipuncta、蘋果小巻域(Cydiapomonella)、Dendrolimuspini、Diaphanianitidalis、西南玉米軒草螺(Diatraeagrandiosella)、埃及鑽夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosdlus)、女貞細i^M(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蠟螟(Galleriamellonella)、李小食心蟲(Grapholithafunebrana)、梨小食心蟲(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(Heliothisarmigera)、煙芽^L蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗蟲(Heliothiszea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番蒜蟲蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潛葉蛾(Leucopteracoffeella)、旋玟潛蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄漿果小巻蛾(Lobesiabotrana)、甜菜網螟(Loxostegesticticalis)、舞毒械(Lymantriadispar)、^^械(Lymantriamonacha)、書匕潛蛾(Lyonetiaclerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、Orgyiapseudotsugata、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮^i^(Panolisflammea)、棉花紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圓掌舟蛾(Phalerabucephala)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaeaoperculella)、4甘桔潛葉蛾(Phyllocnistiscitrella)、歐洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麥蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻葉蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜玟夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、Tortrixviridana、粉玟夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis,曱蟲(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直條叩頭蟲(Agrioteslineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉鈴象(Anthonomusgrandis)、蘋花象(Anthonomuspomorum)、Aphthonaeuphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、縱坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、香豆象(Bruchusrufimanus)、婉豆象(Bruchuspisorum)、歐洲兵豆象(Bruchuslentis)、蘋巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龜(Cetoniaaurata)、白菜軒龜象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜脛遏匕甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負泥蟲(Criocerisasparagi)、Ctenicerassp.、長角葉甲(Diabroticalongicornis)、Diabroticasemipunctata、Diabrotica12-punctata、南美葉甲(Diabroticaspeciosa)、玉米才艮葉曱(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍蟲(Epilachnavarivestis)、菸草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰濛象變種(Eutinobothrusbrasiliensis)、歐洲松樹皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿葉象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hyperapostica)、雲杉八齒小橐(Ipstypographus)、菸草負泥蟲(Lemabilineata)、黑角負泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大慄tS^"龜(Melolonthahippocastani)、五月鰓金龜(Melolonthamelolontha)、7JM^負泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳味象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才沐葉甲(Phaedoncochleariae)、梨樹葉象(Phyllobiuspyri)、Phyllotretachrysocephala、食葉熟金龜屬(Phyllophagasp.)、庭園發麗金龜(Phylloperthahorticola)、大豆i^Xilfe甲(Phyllotretanemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龜子(Popilliajaponica)、婉豆葉象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria)，蠅、蚊(雙翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白故伊蚊(Aedesalbopictus)、剌擾伊墳(Aedesvexans)、墨西哥果竭(Anastrephaludens)、五斑按墳(Anophelesmaculipennis)、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbhnanus)、甘比亞按蚊(Anophelesgambiae)、Anophelesfreeborni、海南島白跟按蚊(Anophelesleucosphyrus)、雲南微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、紅頭麗竭(Calliphoravicina)、地中海實竭(Ceratitiscapitata)、蟲且症金錄(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿械(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、螺旋錄(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘦墳(Contariniasorghicola)、嗜人瘤械蟲且(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒庫蠓(Culicoidesfurens)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦庫蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油^t^實錄(Dacusoleae)、油菜葉瘻蚊(Dasineurabrassicae)、Deliaantique、麥地種錄(Deliacoarctata)、灰地種錄(Deliaplatura)、甘藍地種錄(Deliaradicum)、Dermatobiahominis、小毛廁錄(Fanniacanicularis)、GeomyzaTripunctata、馬錄(Gasterophilusintestinalis)、刺舌竭(Glossinamorsitans)、須舌錄(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、肢舌錄(Glossinatachinoides)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、潛錄屬(Hippelatesspp.)、花生田灰地種錄(Hylemyiaplatura)、玟皮蝸(Hypodermalineata)、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潛錄(Liriomyzasativae)、美國潛葉繩(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、銅綠錄(Luciliacuprina)、絲光綠錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、Mansoniatitillanus、麥瘦墳(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、厭腐蠅(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、Opomyzaflorum、歐洲麥稈錄(Oscinellafrit)、天仙子泉蠅(Pegomyahysocyami)、蔥錄(Phorbiaantiqua)、蘿蔔蠅(Phorbiabrassicae)、麥地種繩(Phorbiacoarctata)、4艮足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophoracolumbiae、胡蘿蔔莖蠅(Psilarosae)、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixtum、樓杉匕實錄(Rhagoletiscerasi)、蘋果實錄(Rhagoletispomonella)、赤尾麻錄(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉繩屬(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、廄螫錄(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanusatratus、紅色原虻(Tabanuslineola)、Tabanussimilis、Tipulaoleracea和歐洲大墳(Tipulapaludosa)，薊馬(纓翅目(Thysanoptera))，例如蘭花薊馬(Dichromothripscorbetti)、Dichromothripsssp.、煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、苜蓿花莉馬(Frankliniellaoccidentalis)、東方花薊馬(Frankliniellatritici)、桔硬薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕櫚薊馬(Thripspalmi)和煙薊馬(Thripstabaci)，白蚊(等翅目(Isoptera)),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、金黃異白議(Heterotermesaureus)、黃肢散白蚊(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚊(Reticulitermesvirginicus)、歐洲散白蚊(Reticulitermeslucifugus)、Termesnatalensis和臺灣乳白蚊(Coptotermesformosanus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如德國小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲大嫌(Periplanetaamericana)、日本大樣(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和東方蜚蠊(Blattaorientalis)，真正臭蟲(半翅目(Hemiptera))，例如擬綠蝽(Acrosternumhilare)、玉米長蝽(Blissusleucopterus)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉紅蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麥扁盾漆(Eurygasterintegriceps)、菸草蝽(Euschistusimpictiventris)、棉紅鈴味緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲棒(Lyguslineolaris)、牧草盲棒(Lyguspratensis)、稻綠蜂(Nezaraviridula)、甜菜擬網漆(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor、AcyrthosiphononobrycWs、落葉松球奸(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜對(Aphisfabae)、草莓根對(Aphisforbesi)、蘋果對(Aphispomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子對(Aphisgrossulariae)、希奈德蜂(Aphisschneideri)、巻葉對(Aphisspiraecola)、接骨木對(Aphissambuci)、婉豆對(Acyrthosiphonpisum)、痴無網蜂(Aulacorthumsolani)、銀葉粉蝨(Bemisiaargentifolii)、飛廉短尾對(Brachycauduscardui)、李短尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、書匕短尾蜂(Brachycauduspersicae)、Brachycaudusprunicola、甘藍辨(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、草每中瘤釘毛蜂(Chaetosiphonfragaefolii)、茶鑣隱瘤柝(Cryptomyzusribis)、高加索冷杉推球奸(Dreyfusianordmannianae)、雲杉推球對(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圓尾對(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、車前圓尾對(Dysaphisplantaginea)、梨西圓尾蜂(Dysaphispyri)、蠶豆微葉蟬(Empoascafabae)、杉匕大尾蜂(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麥長管對(Macrosiphumavenae)、大戟長管蜂(Macrosiphumeuphorbiae)、蕃蔽管蜂(Macrosiphonrosae)、巢萊修尾對(Megouraviciae)、Melanaphispyrarius、麥無網蜂(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬蔥瘤額對(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤對(Myzusvarians)、黑茶鎮子枘長管蜂(Nasonoviaribis畫nigri)、稻飛蝨(Nilaparvatalugens)、嚢柄瘻綿蛘(Pemphigusbursarius)、蔗飛蝨(Perkinsiellasaccharicida)、忽布沈對(Phorodonhumuli)、蘋木蝨(Psyllamali)、IM^蝨(Psyllapiri)、冬蔥瘤域對(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米對(Rhopalosiphummaidis)、禾穀溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、蘋草縊管辨(Rhopalosiphuminsertum)、Sappaphismala、Sappaphismali、麥二叉對(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麥長管蜂(Sitobionavenae)、白粉IL(Trialeurodesvaporariorum)、桔二叉蜂(Toxopteraaurantiiand)、葡萄根瘤蜂(Viteusvitifolii)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、熱帶臭蟲(Cimexhemiptems)、Reduviussenilis、Triatoma屬和Ariluscritatus。螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蠅(膜翅目(Hymen叩tera))，例如新疆菜葉蜂(A仇aliarosae)、切葉議(Attacephalotes)、Attacapiguara、Attalaevigata,Attarobusta、Attasexdens、Attatexana、舉腹議屬(Crematogaster)、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黃家議(Monomoriumpharaonis)、熱帶火議(Solenopsisgeminate)、紅火議(Solenopsisinvicta)、黑火蚊(Solenopsisrichteri)、南方火議(Solenopsisxyloni)、紅螞蚊(Pogonomyrmexbarbatus)、Pogonomyrmexcalifornicus、Pheidolemegacephala、天鷸絨螞蚊(Dasymutillaoccidentals)、熊蜂屬(Bombus)、大黃蜂(Vespulasquamosa)、Paravespulavulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespulagermanica、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)、黃邊胡蜂(Vespacrabro)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷議(Linepithemahumile)，蟋蟀、鮓蜢、蝗蟲(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蜷(Achetadomestica)、螻枯(Gryllotalpagryllotalpa)、飛埴(Locustamigratoria)、雙玟黑埴(Melanoplusbivittatus)、紅足黑埴(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥黑埴(Melanoplusmexicanus)、遷飛黑嫂(Melanoplussanguinipes)、石棲黑埴(Melanoplusspretus)、條玟紅嫿(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲沙漠嫂(Schistocercaamericana)、沙漠嫂(Schistocercagregaria)、摩洛哥戟紋埴(Dociostaurusmaroccanus)、庭疾灶盒(Tachycinesasynamorus)、塞納加爾小車鰉(Oedaleussenegalensis)、Zonozerusvariegatus、非洲蔗嫂(Hieroglyphusdaganensis)、Kraussariaangulifera、義大利瑄(Calliptamusitalicus)、澳洲草棲鐘(Chortoicetesterminifera)和褐色擬飛埴(Locustanapardalina)，掩蛛綱(Arachnoidea)),如蜘蛛(蜱蟎目(Acarina))，例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和濟蟎科(Sarc叩tidae)，如長星形壁蝨(Amblyommaamericanum)、熱帶花蜱(Amblyommavariegatum)、Ambryommamaculatum、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、牛壁蝨(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsavarum、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentorvariabilis)、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodesrkinus)、Ixodesrubicundus、黑腳硬蜱(Ixodesscapularis)、全環硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorusmoubata、Ornithodorushermsi、Ornithodorusturicata、才白氏禽刺竭(Ornithonyssusbacoti)、Otobiusmegnini、7鳥皮刺蟎(Dermanyssusgallinae)、糹帛羊濟病(Psoroptesovis)、Rhipicephalussanguineus、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人濟蟎(Sarcoptesscabiei)，癭蟎(Eriophyidae)屬，如蘋果刺鏽蟎(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;細蟎(Tarsonemidae)屬，如Phytonemuspallidus和側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemuslatus);細須蟎(Tenuipalpidae)屬，如紫紅短鬚蟎(Brevipalpusphoenicis);葉蟎(Tetranyc固ae)屬，如硃砂葉蟎(Tetranychusciimabarinus)、神澤葉蟎(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉蟎(Tetranychuspacificus)、才帛葉蟎(Tetranychustelarius)和二點葉蟎(Tetranychusurticae)，蘋果葉蟎(Panonychusulmi)、柑椐葉蟎(Panonychuscitri)和草地小爪蟎(Oligonychuspratensis);輪珠目(Arandda)，例如毒橋珠(Latrodectusmactans)和褐絲珠(Loxoscelesreclusa)，跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如貓跳蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客聖(Xenopsyllacheopis)、致癢聖(Pulexirritans)、穿皮潛聖(Tungapenetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllusfasciatus)，衣魚、家衣魚(縷尾目(Thysanura))，例如西洋衣魚(Lepismasaccharina)和斑衣魚(Thermobiadomestka)，百足蟲(唇足綱(Chilopoda)),例如Scutigeracoleoptrata，千足蟲(倍足綱(Diplopoda))，例如Narceus屬，墁辨(革翅目(Dermaptera))，例如歐洲^Udt(forficulaauricularia),蝨(毛蝨目(Phthiraptera))，例如人頭蝨(Pediculushumanuscapitis)、人體蝨(Pediculushumanuscorporis)、陰蝨(Pthiruspubis)、牛血鼠(Haematopinuseurysternus)、豬血蝨(Haematopinussuis)、牛顎氛(Linognathusvituli)、Bovicolabovis、雞蝨(Menopongallinae)、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus，線蟲，尤其是植物寄生線蟲如根結線蟲，北方根結線蟲(Meloidogynehapla)、南方才艮結線蟲(Meloidogyneincognita)、爪唾才艮結線蟲(Meloidogynejavanica)和其它根結線蟲屬(Meloidogyne);形成胞嚢的線蟲，馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)和其它球胞嚢(Globodera)屬；禾穀胞嚢線蟲(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢線蟲(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢線蟲(Heteroderaschachtii)、三葉草胞嚢線蟲(Heteroderatrifolii)和其它胞嚢線蟲(Heterodera)屬；種子腫癭線蟲，粒線蟲(Anguina)屬；莖葉線蟲，滑刃線蟲(Aphelenchoides)屬；刺線蟲，雜草糸'J線蟲(Belonolaimuslongicaudatus)和其它針刺線蟲屬(Belonolaimus);+>線蟲，木〉材線蟲(Bursaphelenchusxylophilus)和其它傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus);環形線蟲，環紋線蟲屬(Criconema)、小環線蟲屬(Criconemella)、輪線蟲屬(Criconemoides)、中環線蟲屬(Mesocriconema);球莖線蟲，腐爛莖線蟲(Ditylenchusdestructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)和其它莖線蟲屬(Ditylenchus);錐線蟲，錐線蟲屬(Dolichodorus);螺旋形線蟲，Heliocotylenchusmulticinctus和其它Helicotylenchus屬；鞘線蟲和鞘形(sheathoid)線蟲,鞘線蟲屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬；Hirshmanniella屬；冠線蟲，Hoploaimus屬；偽根結線蟲，珍珠線蟲屬(Nacobbus);針線蟲，Longidoruselongatus和其它長針線蟲屬(Longidorus);才艮腐線蟲，Pratylenchusneglectus、穿刺才艮腐線蟲(Pratylenchuspenetrans),Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其它根腐線蟲屬(Pratylenchus);穿孔線蟲，香蕉穿孔線蟲(Radopholussimilis)和其它穿孑L線蟲屬(Radopholus);腎形線蟲，Rotylenchusrobustus和其它盤旋線蟲屬(Rotylenchus);Scutellonema屬；殘才艮線蟲，Trichodorusprimitivus和其它毛刺線蟲屬(Trichodorus)、4以毛刺屬(Paratrichodorus);阻長線蟲,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius和其它矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus);柑桔線蟲，墊刃線蟲屬(Tylenchulus);劍線蟲，劍線蟲屬(Xiphinema);以及其它植物寄生線蟲；配製劑以已知方式製備(對於評論例如參見，US3,060,084、EP-A707445(對於液體濃縮物),Browning，"Agglomeration"，ChemicalEngineering,1967年12月4日，147-48，Perry'sChemicalEngineer'sHandbook,第4版，McGraw-Hill,NewYork,1963,第8-57頁以及下列文獻WO91/13546、US4,172,714、US4,144,050、US3,920,442、US5,180,587、US5,232,701、US5，208，030、GB2,095,558、US3,299,566、Klingman，WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,Hance等人，WeedControlHandbook,第8版，BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet，H.,Grubemann,A.,Formulationtechnology，WileyVCHVerlagGmbH，Weinheim(Germany)，2001，2.D.A.Knowles，ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations,KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0-7515-0443-8))，例如通過將活性化合物與適合農業化學品配製劑的助劑如溶劑和/或載體，需要的話乳化劑、表面活性劑和*劑，防腐劑，消泡劑，防凍劑，以及任選的用於種子處理配製劑的著色劑和粘合劑混合而製備。合適的溶劑的實例為水、芳族溶劑(如Solvesso產品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮類(如環己酮、y-丁內酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。合適栽體的實例為磨碎的天然礦物(如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如高度分散的矽石、矽酸鹽)。合適的乳化劑的實例為非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳^^磺酸鹽)。^t劑的實例為木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。合適的表面活性劑為木素磺酸、恭晴酸、苯酚磺酸、二丁基萘橫酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽，烷基芳基磺酸鹽，娛基琉酸鹽，烷基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，還有磺化萘與曱醛的縮合物和萘衍生物與甲醛的縮合物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙M化異辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三^旨基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物，乙lL&化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚縮醛，山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液和曱基纖維素。適於製備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油^:體的物質為中至高沸點的礦物油餾分如煤油或柴油，還有煤焦油和植物或動物來源的油，脂族、環狀和芳族烴如曱苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其矛汴生物，曱醇，乙醇，丙醇，丁醇，環己醇，環己酮，異佛爾酮，強極性溶劑如二甲亞碸、N-曱基吡咯烷酮或水。防凍劑例如甘油、乙二醇、丙二醇的和殺菌劑也可加入配製劑中。合適的消泡劑例如為基於矽或硬脂酸鎂的消泡劑。粉末、撒播用材料和可歉除產品可以通過將活性物質與固體載體混合或一起研磨來製備。顆粒如塗敷顆粒、浸漬顆粒和均質顆粒可以通過4吏活性化合物與固體栽體粘附而製備。固體載體實例為礦土如皿、矽酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白雲石、硅藻土、硫酸釣、硫酸鎂、氧化鎂，磨碎的合成材料，肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素以及植物來源的產品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。配製劑通常包含0.01-95重量％，優選0.1-卯重量％的活性化合物。此時，活性化合物以90-100重量％,優選95-100重量％的純度(根據NMR譜)使用。式I化合物可以直接、以其配製劑形式或由其製備的4吏用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或*體、乳液、油*體、糊、可,產品、撒播用材料或顆粒)，藉助噴霧、霧化、微、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決於意欲的目的；它們應在每種情況下確保本發明活性化合物的最佳精細分布。含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可溼性粉末(可噴霧粉末、油^ft體)製備。為製備乳液、糊或油*體，可藉助溼潤劑、增粘劑、M劑或乳化劑將該物質直接或溶於油或溶劑中後在水中均化。然而，還可以製備由活性物質、溼潤劑、增粘劑、^t劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適於用水稀釋。活性化合物在即用製劑中的濃度可以在較寬範圍內變化。它們通常為0.0001-10重量％,優選0.01-1重量％。活性化合物還可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超過95重量％活性化合物的配製劑或甚至可以在沒有添加劑的情況下施用活性化合物。以下為配製劑的實例1.用7jc稀釋的產品，用於葉面施用。對於種子處理，該產品可經稀釋或不經稀釋施用於種子。A)水溶性濃縮物(SL、LS)將10重量份活性化合物溶於卯重量份水或水溶性溶劑中。或者，加入溼潤劑或其它助劑。活性化合物經7jC稀釋溶解。以此方式得到活性化合物含量為10重量％的配製劑。B)綠性濃縮物(DC)將20重量份活性化合物溶於70重量份環己酮中並加入10重量份M劑如聚乙烯基吡洛烷酮。用水稀釋得到^L體。由此得到活性化合物含量為20重量％的配製劑。C)乳油(EC)將15重量份活性化合物溶於75重量份二曱笨中並加入十二烷基^t酸鉤和蓖麻油乙M化物(在每種情況下為5重量份)。用水稀釋得到乳液。由此得到活性化合物含量為15重量％的配製劑。將25重量份活性化合物溶於35重量份二甲苯中並加入十二烷基M酸鉤和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。藉助乳化機(例如Ultraturrax)將該混合物加入30重量份水中並製成均相乳液。用7JC稀釋得到乳液。由此得到活性化合物含量為25重量％的配製劑。E)懸浮液(SC、OD、FS)在攪拌的球磨機中，將20重量份活性化合物粉碎並加入10重量份分散劑和溼潤劑以及70重量份水或有機溶劑，得到細碎活性化合物懸浮液。用水稀釋得到穩定的活性化合物懸浮液。由此得到活性化合物含量為20重量％的配製劑。F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份活性化合物細碎研磨並加入50重量份分軟劑和溼潤劑，藉助工業裝置(如擠出機、噴霧塔、流化床)將其製成水M性或水溶性顆粒。用7jC稀釋得到穩定的活性化合物^t體或溶液。由此得到活性化合物含量為50重量％的配製劑。G)水^lt性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)將75重量份活性化合物在轉子-定子磨機中研磨並加入25重量份M劑、溼潤劑和矽膠。用M釋得到穩定的活性化合物^:體或溶液。由此得到活性化合物含量為75重量％的配製劑。2.不經稀釋而施用的產品，用於葉面施用。對於種子處理，這些產品可經稀釋或不經稀釋施用於種子。H)可^H^末(DP、DS)將5重量份活性化合物細碎研磨並與95重量份細碎高嶺土充分混合。這得到活性化合物含量為5重量％的可產品。I)顆粒(GR、FG、GG、MG)將0.5重量份活性化合物細碎研磨並結合99.5重量份栽體。由此得到活性化合物含量為0.5重量％的配製劑。現行方法^1擠出、噴霧乾燥或流化床方法。這得到不經稀釋而施用的顆粒。J)ULV溶液(UL)將10重量份活性化合物溶於90重量份有機溶劑如二甲苯中。這得到不經稀釋而施用的活性化合物含量為10重量。/。的產品。可以將各種類型的油、潤溼劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其它農藥或殺菌劑加入活性成分中，合適的話恰在緊臨使用之前(桶混合)加入。這些試劑通常以1:10-10:1的重量比與本發明試劑混合。式I化合物經由接觸與攝取發生作用。式I化合物也適於保護種子、植物繁殖體和秧苗的根和芽，優選種子防止土壤害蟲，且也用於處理由於包括基因工程方法在內的育種而對除草劑或殺真菌劑或殺蟲劑作用具有抗性的植物種子。常規種子處理配製劑例如包括可流動濃縮物FS、溶液LS、用於乾燥處理的粉末DS、水分散性粉末WS或用於漿料處理的顆粒、水溶性粉末SS和乳液ES。在播種之前，施用於種子，或者直接施用於種子上。在植物播種前和植物出苗前，通過對種子進行噴霧或撒粉來進行式I化合物或含有其的配製劑的種子處理施用。本發明也涉及包含，即塗有和/或含有式I化合物或包含其的組合物的植物繁殖產品，尤其是處理的種子。術語"塗有和/或含有"通常表示在施用時，活性成份大部分在繁殖產品的表面上，儘管取決於施用方法或多或少部分的成份可滲入繁殖產品中。當(再)種植該繁殖產品時，該繁殖產品可p及收活性成份。種子以O.lg至10kg/100kg種子的量包含本發明化合物或含有其的組合物。本發明的組合物還可以含有其它活性成分，例如其它農藥，殺蟲劑，除草劑，肥料如硝酸銨、尿素、鍾鹼和酸性磷酸鹽，植物毒素和植物生長調節劑，安全劑和殺線蟲劑。這些額外成分可以與上述組合物依次或結合4吏用，合適的話還在緊臨^f吏用前加入(桶混物)。例如可以在用其它活性成分處理之前或之後用本發明組合物噴霧植物。可與本發明化合物一起使用的下列農藥用來闡迷可能的組合，而不施以任何限制A.l.有機(硫代)鱗酸酯類高滅磷(acephate)、唑咬磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷石克磷(azinphos-methyl)、壤蟲氯磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯曱磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲^^毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、錄"t^(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基內吸磷(demeton-S隱methyl)、二漆農(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、曱基毒蟲畏(dime也ylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯石危磷(EPN)、乙石直磷(ethion)、滅克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyraz叩hos)、嚷唑酮磷(fosthiazate)、庚蟲磷(heptenophos)、異巧悉峻磷(isoxathion)、馬4i^械(malathion)、滅對磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺樸磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧4匕樂果(omethoate)、碸吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、曱基一六零五(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺石克褲(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛疏磷(phoxim)、蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、丙溴碌(profenofos)、烯蟲磷(propetamphos)、丙石充磷(prothiofos)、p比哇石危磷(pyraclofos)、打殺磷(pyridaphenthion)、會惡、磷(quinalphos)、sulfotep(sulfot印)、嘧丙磷(tebupirimfos)、石克甲雙磷(tem印hos)、特丁礴(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三哇磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、對滅多(vamidothion)A.2.氨基甲酸酯類涕滅威(aldicarb)、棉鈴威(alanycarb)、，懲蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、蟲蟎威(carbofuran)、丁石克克百威(carbosulfan)、苯蟲威(ethiofencarb)、雙氧威(fenoxycarb)、"f戈蟲脒(formetanate)、吹線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗奸威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、二曱威(XMC)、滅殺威(xylylcarb)、峻辨威(triazamate);A.3.合成除蟲菊酯類氟鎖草醚(acifluorfen)、丙烯除蟲菊(allethrin)、d-順-反丙烯除蟲菊、d-反丙烯除蟲菊、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除蟲菊(bioallethrin)、反丙烯除蟲菊S國環戊烯基(bioallethrinS-cylclopentenyl)、右旋反滅蟲菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、p-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、1-(RS)氯氟氰菊酯、，(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、曱體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙體氯氰菊酉旨(beta-cypermethrin)、辛體氯氰菊酉旨(beta-cypermethrin)、己體氯氰菊酯(zeta畫cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酉旨(deltamethrin)、烯炔菊酉旨(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、曱氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、T-氟氯苯菊酯(tau-flumethrin)、卣醚菊酉旨(halfenprox)、咪炔菊酉旨(imiprothrin)、氯菊酉旨(permethrin)、苯醚菊酉旨(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、滅蟲菊(resmettirin)、RU15525、滅蟲珪醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);ZXI8901A.4.才以保幼'激素(juvenilehormonemimics):蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、雙氧威(fenoxycarb)、蚊錄醚(pyriproxyfen);A.5.菸鹼受體激動劑/拮抗劑化合物吡蟲清(acetamiprid)、殺蟲磺(bensultap)、巴丹(cartaphydrochloride)、逸蟲胺(clothianidin)、咬蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、嚷蟲溱(thiamethoxam)、硝胺烯夂(nitenpyram)、菸鹼(nicotine)、艾克敵105(spinosad)(變構激動劑)、噻蟲淋(thiacloprid)、石危環殺(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap國sodium)和AKD1022。A.6.GABA門控氯離子通道拮抗劑化合物氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、acetoprole、乙蟲、清(ethiprole)、4兌勁特(fipronil)、pyrafl叩role、pyriprole、氟p比哇蟲(vaniliprole)、式r1的苯基吡唑化合物formulaseeoriginaldocumentpage67A.7.氯離子通道活化劑齊墩蟎素(abamectin)、曱氨基阿維菌素(emamectinbenzoate)、米爾蟎素(milbemectin)、lepimectin;A.8.METII化合物全蟎醚(fenazaquin)、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、歧蟎酮(pyridaben)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、flufenerim、魚膝酮(rotenone);A.9.METIII和III化合物滅蟎醌(acequinocyl)、fluacyprim、滅蚊腙(hydramethylnon);A.10.氧化磷酸化去偶劑(Uncoupler):氟唑蟲清(chlorfenapyr)，二硝甲酚(DNOC);A.ll.氧化磷酸化抑制劑唑環錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、殺蟎硫隆(diafenthiuron)、殺蟎錫(fenbutatinoxide)、克蟎特(propargite)、三氯殺蟎碸(tetradifon);A.l2.蛻皮幹擾劑(Moultingdisruptor):cryomazine、chromafenozide、特丁苯醯肼(halofenozide)、甲氧苯醯肼(methoxyfenozide)、雙苯醯肼(tebufenozide);A.13.增效劑增效醚(piperonylbutoxide)、脫葉磷(tribufos);A.14.鈉通道阻斷劑化合物噴、二唑蟲(indoxacarb)、氰氟蟲胺(metaflumizone);A.15.燻蒸劑甲基澳、氯化苦(chloropierin)、磺醯氟(sulfurylfluoride)丄16.選擇性進食阻斷劑(Selectivefeedingblocker):氟鋁酸鈉(cryolite)、拒嚷酮(pymetrozine)、氟咬蟲醯胺(flonicamid);A,17.蟎蟲生長抑制劑四蟎秦(clofentezine)、噻蟎酮(hexythiazox)、特苯"惡哇(etoxazole);A.IS.曱殼素合成抑制劑蓉嚷酮(buprofezin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron);A.19.類脂生物合成抑制劑螺蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、spirotetramat;A.20.章魚胺'激動劑(octapaminergicagonist):蟲蟎脒(amitraz);A.21.魚尼汀(ryanodine)受體調節劑氟蟲醯胺(flubendiamide);A.22.其它礴化鋁、amidofl腿et、benclothiaz、^!特(be腦ximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴蟎酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟蟎酉旨(cyflumetofen)、滅蟎猛(chinomethionate)、開樂散(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、石危、吐酒石(tartaremetic"A.23.N-R'-2,2-二halo-l-R"環丙烷曱醯胺-2-(2，6-二氯-a，a，a-三氟-對甲苯基)腙或N-R，-2,2-二(R"')丙醯胺-2-(2，6-二氯-a,a，a-三氟-對甲苯基)-腙，其中R'為甲基或乙基，halo為氯或溴，R"為氫或甲基且R"'為甲基或乙基；A.24.鄰^J^苯甲醯胺(anthranilamide):chloranthraniliprole，式"化合物A.25.丙二腈4匕合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2，2，3，3,4，4，5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4,4，4-五氟丁基)-丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3;A,26.微生物幹擾物(disruptor):蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillusthuringiensissubsp.Israelensi)、球形芽孢桿菌(Bacillussphaericus)、蘇雲金芽胞桿菌鯰澤亞種(Bacillusthuringiensissubsp.Aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫斯克亞種(Bacillusthuringiensissubsp.Kurstaki)、蘇雲金芽胞桿菌擬步行曱亞種(Bacillusthuringiensissubsp.Tenebrionis);組A的市售化合物可在ThePesticideManual,笫13版，BritishCropProtectionCouncil(2003)和其它出版物中找到。式r1的石克醯胺及其製備描述於WO98/28279中。Lepimectin由AgroProject,PJBPublicationsLtd,2004年11月已知。Benclothiaz及其製備描述於EP-A1454621中。殺樸磷和對氧磷及其製備描述於FarmChemicalsHandbook,第88巻,MeisterPublishingCompany,2001中。Acetoprole及其製備描述於WO98/28277中。氰氟蟲胺及其製備描述於EP-A1462456中。吡氟硫磷描述於PesticideScience54，1988，第237-243頁和US4822779中。Pyrafluprole及其製備描述於JP2002193709和WO01/00614中。Pyriprole及其製備描述於WO98/45274和US6335357中。Amidoflumet及其製備描述於US62218卯和JP21010卯7中。Flufenerim及其製備描述於WO03/007717和WO03/007718中。AKD1022及其製備描述於US6300348中。chloranthraniliprole描述於WO01/70671、WO03/015519和WO05/118552中。式r2的鄰氨基苯曱醯胺描述於WO01/70671、WO04/067528和WO05/118552中。Cyflumetofen及其製備描述於WO04/080180中。#^全哇啉酮化合物pyrifluquinazon描述於EPA1097932中。丙二腈化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)SCF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2，2，3,3，4，4,5，5-八氟戊基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3描述於WO05/63694中。可以通過使目標寄生蟲/害蟲、其食物供應源、棲息地、繁殖地或其場所與殺蟲有效量的式I化合物或其組合物接觸而防治昆蟲、蟎蟲或線蟲。"場所"是指其中害蟲或寄生蟲生長或可能生長的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區域、材料或環境。"殺蟲有效量"通常指對生長獲得可觀察到的效果所需要活性成分的量，所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預防和去除效果，破壞效果或減少目標生物體的出現和活動的效果。對於在本發明中使用的各種化合物/組合物，殺蟲有效量可以變化。組合物的殺蟲有效量也會根據主要條件如所需殺蟲效果及持續時間、天氣、目標物種、場所、施用方式等而變化。本發明化合物或組合物還可以預防性地施用於預期出現害蟲的地方。式I化合物還可以通過使生長的植物與殺蟲有效量的式I化合物接觸而用於保護植物以免被害蟲侵襲或侵染。這裡的"接觸"包括直##觸(將化合物/組合物直接施用於害蟲和/或植物上，通常施用於植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用於害蟲和/或植物所在場所)。在土壤處理或施用於害蟲棲息地或巢穴的情況下，活性成分的施用量為0.0001-500g/100m2，優選0.001-20g/100m2。對於在處理作物植林中的應用，本發明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/公項，理想的是25-600gAJ^項，更理想的是50-500g〃iS項。式I化合物和包含它們的組合物還可以用於在包括溫血動物(包括人)在內的動物和魚中防治和預防侵襲和侵染。它們例如適於在哺乳動物如牛、綿羊、豬、駱駝、鹿、馬、小豬、家禽、兔、山羊、狗和貓，水牛、驢、貼鹿和馴鹿，以及產皮動物如貂、灰鼠和浣熊，禽類如母雞、鵝、火雞和鴨以及魚類如淡水魚和鹹水魚如鮭魚、鯉魚和鰻魚中防治和預防侵襲和侵染。在溫血動物和魚類中的侵襲包括但不限於蝨、叮咬蝨、蜱、鼻蠅、羊蜱蠅(keds)、叮咬竭、家蠅、蠅、蠅蛆幼蟲、恙蟎、蚋、蚊子和跳蚤。式I化合物和包含它們的組合物適於內吸和/或非內吸防治體外和/或體內寄生蟲。它們對所有或部分發育階段有效。可以預防和治療方式進行給藥。活性化合物的給藥直接進行或以合適的製劑形式口服、局部/經皮或腸胃外進行。對於溫血動物的口服給藥，可以將式I化合物配製成動物飼料、動物飼料預混物、動物銅料濃縮物、丸劑、溶液、糊、懸浮液、浸液、凝膠、片劑、大丸劑和膠嚢。此外，式I化合物可以在其飲用水中給藥於動物。對於口服給藥，所選劑型應給動物提供0.01-100mg/kg動物體重/天，優選0.5-100mg/kg動物體重/天的式I化合物。另外，式I化合物可以腸胃外給藥於動物，例如通過腔內(intraruminal)、肌內、靜脈內或皮下注射。式I化合物可以^t或溶於對於皮下注射而言生理上可接受的載體中。另外，可以將式I化合物配製成皮下給藥用#^物。此外，式I化合物可以透皮給藥於動物。對於腸胃外給藥，所選劑型應給動物提供0.01-100mg/kg動物體重/天的式I化合物。式I化合物還可以浸洗液、粉劑、粉末、項圏、掛牌(medallions)、噴霧劑、香波、蘸點(spot-on)和噴淋配製劑形式以及以軟骨或水包油或油包水乳液局部給藥於動物。對於局部施用，浸洗液和噴霧劑通常含有0.5-5，000ppm，優選l-3，000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配製成動物，特別是四足動物如牛和綿羊用耳貼。合適的製劑是-溶液，如口服溶液、稀釋後口服給藥用濃縮物、用於皮膚上或用於體腔內的溶液、噴、淋配製劑、皿；-口服或皮膚給藥乳液和懸浮液；半固體製劑；-其中將活性化合物在軟膏基質中或在水包油或油包水乳液基質中加工的配製劑；-固體製劑如粉末、預混物或濃縮物、顆粒、丸劑、片劑、大丸劑、膠嚢；氣霧劑和禮入劑，以及含有活性化合物的成型製品。通常有利的是施用固體配製劑，其以10-300mg/kg，優選20-200mg/kg釋放式I化合物。活性化合物還可以與增效劑或防治病原性體內寄生蟲和體外寄生蟲的其它活性化合物的混合物使用。通常而言，式I化合物以殺寄生蟲有效量施用，"殺寄生蟲有效量"指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分量，所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預防和除去效果，破壞效果或目標生物體的出現和活動降低效果。對於用於本發明的各種化合物/組合物，殺寄生蟲有效量可以變化。組合物的殺寄生蟲有效量也可以根據盛行的條件如所需殺寄生蟲效果和持續時間、目標種類、施用方式等而改變。合成實施例通過適當改變起始化合物，使用在以下合成實施例中顯示的方案而得到其它化合物I。所得化合物與物理數據一起在下表l中列出。產物通過偶聯高效液相色鐠法/質譜法(HPLC/MS),通過在CDCb或d6-DMSO中的^-NMR(400MHz)或其熔點來表徵。HPLC柱RP-18柱(來自MerckKgaA，德國的ChromolithSpeedROD)。洗脫在40。C下，在5分鐘內，用5:95-95:5的乙腈+0.1。/。三氟乙酸(TFA)/水。MS:Quadrupol電噴霧電離，80V(正模式)。實施例1:2，,5'-二氯-聯苯基-4-磺酸(^#-4-基甲基)-醯胺(1-8)步驟l:4-溴-]\-喹<#~4-基-曱基-苯磺醯胺將17.99g(70mmol)4-溴苯基-磺醯氯加入於100ml二氯甲烷中的9.29g(58.7mmol)壹淋-4-基-甲胺和8.91g(88.05mmo1)三乙胺中，且在20-25。C下，將反應混合物攪拌16小時。加入水、收集沉澱且用水洗滌三次，得到15.9g標題化合物。力國NMR(400MHz(d6-DMSO):&[ppm=8.8(m，1H);8.5(t，1H);8.2-8.0(m，2H);7.8-7.7(m,4H);7，6(m,1H);4.6(d，2H)。步驟2:2'，5'-二氯-聯苯基-4-磺酸(喹#~4-基-甲基)-醯胺(1-8)將10ml四氫呋喃中的302mg(0.8mmol)4-溴-N-喹^-4-基-甲基-3pt醯胺(步驟1)、305mg(1.6mmol)2，5-二氯苯基代硼酸和0.8g(mmol)結合聚合物的四(三苯基膦)鈀(0)加熱至回流並維持2天，加入300mgN，N-二乙基^J^甲基聚苯乙烯(NovaBiochem,1.8nmol/g)，並將混合物再攪拌4小時。過濾、用四氫呋喃洗滌和柱層析(用7:3的環己烷/乙酸乙酯洗脫劑)得到呈固體狀的最終產物I-8228mg，熔點為124。C。實施例2:製備2'，4，-二(三氟曱基)聯苯基-4-磺酸(8-氯-會水4-基-甲基)-醯胺(1-22)步驟l:製備8-氯-會#^4-甲腈將Pd(OAc)2(0.28g，1.26mmo1)、Na2C03(2.94g，27.77mmol)、K4[Fe(CN)6l*3H20(4.69g,ll.llmmol)和4,8-二氯-^HK5,00g，25.25mmol)懸浮於N,N-二甲基乙醯胺(60ml)中並加熱至120'C並維持3天。加入Pd(OAc)2(0.28g，1.26mmol)和K4[Fe(CN)6]*3H20(2.35g，5.56mmol)並將Jl應混合物再攪拌8小時。冷卻至20。C後，將混合物用乙酸乙酯稀釋、過濾並將溶劑蒸發。柱層析純化(Si02，石油醚/乙酸乙酯95:5^90:10+80:20)得到8-氯-會水4-甲腈(3.50g)，[M+H+:169.00;保留時間2.098分鐘。步驟2:製備4-溴-N-(8-氯-查^4-基甲基)苯-磺醯胺將8-氯-全*"4-曱腈(1.5(^,7.95mmol)溶解於四氫呋喃(10ml)中並加熱至回流。逐滴加入BH^二甲石危配合物(0.88ml，8.75mmol)並將反應混合物攪拌1.5小時。冷卻至約20'C後，將溶劑蒸發並將殘留物溶於四氫呋喃(10ml)中。加入HC1水溶液(20%，5.22g，28.63mmol)並將混合物加熱至回流並維持1.5小時。再次除去溶劑並將殘留物溶於Et2O(10ml)中。加入NEt3(3.9ml，27.83mmol)並將混合物攪拌10分鐘。隨後，在0。C下逐滴加入4-溴苯碌醯氯(2.85g,11.13mmol)於Et2O(10ml)中的溶液並將反應混合物攪拌12小時。將混合物傾出並將殘留物溶於乙酸乙酯和水中。將有糸l4目分離並經Na2S04乾燥。柱層析純化(Si02，環己^/乙酸乙酯100:0^0:100)得到4-溴-N-(8-氯-會^"4-基甲基)^t醯胺，熔點185°C。步驟3:製備2，,4，-二(三氟甲基)聯苯基-4-磺酸(8-氯-喹水4-基甲基)-醯胺(1-22)與對實施例1的步驟2所描述的製備程序類似，使0.25g4-溴-N-(8-氯一壹#_4-基甲基)苯-磺跣胺與0.175g二(三氟曱基)代硼^^應得到0.15g標題化合物(1-22)，熔點為184'C-185'C。實施例3:製備式VIa和式Va的中間體步驟l:在0。C下，將5.00g4,6,8-三甲基會啉(VIe-l)(X=CH3，R5、R7=CH3，R4、R^H)加入6.55g(0.06mol)叔丁醇鉀於100ml四氫呋喃中的溶液中並在該溫度下攪拌1.5小時。隨後，逐滴加入9.00g(0.08mol)叔丁腈並將混合物攪拌16小時。加入水和甲基叔丁基醚、分離有機層並再次用曱基叔丁基醚萃取水層。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌、經Na2S04乾燥並將溶劑蒸發，得到4.4g粗產物VIa-l'tH-NMR(d6-DMSO):S[ppm]=11.8(s，1H)，8.8(m,1H)，8.2(s，1H)，7.8(m，1H),7.7(m，1H)，7.4(m，1H)。步驟2:在l.l巴下，在4g阮內鎳(RaneyNickel)存在下，將來自上述步驟的1.0g(0.005mol)粗產物VIa-l在200ml曱醇中氫化，過濾和蒸發後得到卯Omg標題化合物V-l。HPLC-MS:MSm/e[M+H+=187.1,保留時間1.16分鐘。實施例4:製備8-氟-4-亞曱基^會啉步驟l:冬絲-S-氟-壹啉(VIb-:2):將1.0g(0.0055mol)4-氯-8-氟會淋、0.68gNa2CO3、0.58gK4Fe(CN)6]、0.14gPd-二亞千基丙酮配合物和0.183g二(二苯基膦基)二茂鐵在10mlN-曱基吡咯烷酮中加熱至140。C並維持24小時，冷卻並用20ml二氯曱烷稀釋。過濾並用乙酸乙酯/環己烷=7/3層析得到0.998g4-氰基-8-氟-喹啉Vlb-2。HPLC-MS:m/e[M+H+I=173.0。步驟2:8-氟-4-亞甲基^J^會啉(V-2):在0.06g10。/。把/活性碳和1.5ml飽和氨7JC存在下，將來自上述步驟的0.5g(0.0029mol)化合物Vlb-2在100ml甲醇中氫化20小時，得到85mg胺V-2。實施例5:製備4-溴-N-(6，8-二甲基-喹^"4-基甲基)-笨璜醯胺(II-2):由0.9g(0.005mol)二甲基-喹啉胺V-l、1.23(0.005mol)4-溴-磺醯氯和0.583g(0.0058mol)NEt3獲得0.8g呈無色沉澱的標題化合物。iH-NMR:5[ppm]=9.6(d，1H)，8.5(m,1H)，7.8-7.6(m,5H)，7.4-7.3(m，2H),4.5(d，2H)2.7(s，3H),2.4(s,3H)。實施例6:製備4-溴-N-(7-氟-查t4-基甲基)-^^醯胺(n-3):由1.23g(0.007mol)7-氟-全啉胺、1.78g4-溴-磺醯氯和0.85g(0.008mol)NEt3獲得標題化合物。iH-NMR:3[ppm=8.8(d，1H)，8.6(m，1H)，8.2(m，1H),7.7畫7.6(m，5H),7.6(m，1H)，7.4(m,1H)，4.5(d,2H)。根據類似途徑，獲得4-溴-N-(7-氯-喹啉-4-基曱基)-苯磺醯胺(II-4),HPLC-MS412.92.65分鐘和4-溴-N-(8-氟國喹d基甲基)國苯磺醯胺(II國5)，HPLC-MS:MSm/e[M+H+]=396.9，4果留時間=2.67分鐘。實施例7:製備2，，4'-二(三氟曱基)聯苯基-4-磺酸(1-氧基-喹啉-4-基曱基)國醯胺(I-IO的N-氧化物(R1、R2=2，4-(CF3)2,R4至R7為H)):將50ml乙腈中的0.50g(0.001mol)化合物1-10用0.276g(0.0012mol)間氯過苯甲酸處理並在20-25'C下攪拌過夜。將沉澱濾出，用甲基-叔丁基醚洗滌並在真空中將揮發物除去。將粗產物溶解於50ml二氯甲烷中並用飽和NaHC03溶液、鹽水洗滌兩次並經MgS04乾燥以得到157mg標題化合物。HPLC-MS:MSm/eM+H+=527.1，保留時間=3.39分鐘。II.評估對動物害蟲的活性1.對墨西哥棉鈴象(BoIlweevil/Anthonomusgrandis)的活性將活性化合物配製在1:3的DMSO:水中。將10-15個印放置在被水中的2。/。瓊脂和300ppm福馬林(formaline)充滿的微滴定盤中。用加pl測試溶液噴霧卵，將盤用刺穿箔密封並在24-26'C和75-85。/。溼度下，在白天/晚上循環下保持3-5天。根據在瓊脂表面上的剩餘未孵化卵或幼蟲和/或由孵化幼蟲引起的挖掘通道的量和深度來評估死亡率。重複測試2次。在該測試中，在2500ppm下，化合物I-1、12、1-3、I國4、1-5、1-6、1-7、I國8、1-9、I隱10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-19、1-20、1-27、1-28、1-29、1-30、1-33、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-46和II-5顯示至少75。/。的死亡率。2.對地中海實錄(Mediterraneanfruitfly/Ceratitiscapitata)的活性將活性化合物配製在1:3的DMSO:水中。將50-80個卵放置在被水中的0.5%瓊脂和14%食物充滿的微滴定盤中。用5jil測試溶液噴霧卵，將盤用刺穿箔密封並在27-29。C和75-85Y。溼度下，在螢光燈下保持6天。根據孵化幼蟲的敏捷性來評估死亡率。重複測試2次。在該測試中，在2500ppm下，化合物1-1、1-8、1-10、1-13、1-39和1-42顯示至少75。/。的死亡率。3.對煙芽夜域(Tobaccobudworm/Heliothisvirescens)的活性將活性化合物配製在1:3的DMSO:水中。將15-25個卵放置在充滿食物的微滴定盤中。用10^1測試溶液噴霧卵，將盤用刺穿箔密封並在27-29'C和75-85%溼度下，在螢光燈下保持6天。根據孵化幼蟲的敏捷性和比較進食來評估死亡率。重複測試2次。在該測試中，在2500ppm下，化合物I國1、1-4、1-6、I國8、1-10、1-13、1-14、1-15、1-17、1-19、1-20、1-35、1-36和1-50顯示至少75%的死亡率。4.對巢菜修尾對(Vetchaphid/Megouraviciae)的活性將活性化合物配製在1:3的DMSO:水中。將豆葉片放置在充滿0.8%瓊脂和2.5ppmOPUSTM的孩i滴定盤中。用2.5pl測試溶液噴霧葉片並將5-8個對蟲成蟲放置在孩i滴定盤中，隨後將這些樣i滴定盤封閉並在22-24'C和35-45%溼度下，在螢光燈下保持6天。根據所繁殖的活蜂蟲來評估死亡率。重複測試2次。在該測試中，在2500ppm下，與未處理對照為0。/。的死亡率相比，化合物I-1、1-8、1-10、1-14、1-15、1-32、1-46和1-50顯示至少75%的死亡率。5.棉蜂(Cottonaphid/aphisgossypii),混合生命階段將活性化合物配製在50:50的丙酮:水和100ppm1^116€@表面活性劑中。在處理前，通過將由主對蟲群落嚴重侵染的葉子放置在各子葉上，以4吏子葉階段的棉花^t林受4曼染。將蚜蟲轉移過夜並將宿主葉子移出。隨後，將受侵染的子葉在測試溶液中浸漬並攪動3秒鐘並使其在通風櫥中乾燥。將測試植物保持在25'C和20-40%相對溼度和呈24小時光周期的螢光照明下。5天後，相對於在未處理的對照植物上的對蟲死亡率，測定處理的植物上的蜂蟲死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物I-1、1-3、I畫4、I國5、I國6、1-7、1-8、I醒9、I畫IO、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-19、1-20、1-21、1-25、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-45、1-49和1-50顯示至少80。/。的死亡率。6.亞熱帶粘蟲(SouthernArmyworm/spodopteraeridania)，第二齡至第三齡幼蟲將活性化合物配製成於35%丙酮和水中的10.000ppm溶液，需要的話將其用水稀釋。將萊豆(Sievalimabean)葉(展開至第一真葉)在測試溶液中浸漬並攪動3秒鐘並l^使其在通風櫥中乾燥。隨後，將經處理的植物放置在25cm穿孔的拉鏈封閉塑膠袋中，加入十隻第二齡幼蟲並將袋密封。4天後，觀察死亡率、植物攝取和對幼蟲生長的任何幹擾。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物I-1、1-2、1-4、I畫6、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1國18、1-20、1-21、1-22、1-25、1-28、1-31、1-35、1畫36、1-38、1國39、1-40、1-42和1-52顯示至少80%的死亡率。7.煙芽夜蛾將兩葉棉花植林用於生物測定。將切離的植物葉子浸漬在活性化合物的1:1丙酮/水稀釋液中。葉子乾燥後，將其分別放置在培氏培一底部上經水溼潤的濾紙上。用5-7隻幼蟲侵染各培養臟並用蓋子覆蓋。各處理稀釋重複4次。將測試培;^保持在約27。C和60。/。溼度下。在處理施用後5天，評估各培^JHL中活的和病態幼蟲的數目並計算百分死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物1-35、1-36和1-50顯示至少80。/。的死亡率。8.科羅拉多馬鈴薯葉曱(ColoradoPotatoBeetle/Leptinotarsadecemlineata)將馬鈴薯植林用於生物測定。將切離的植物葉子浸漬在活性化合物的1:1丙酮/7JC^釋液中。葉子乾燥後，將其分別放置在培氏培P底部上經水溼潤的濾紙上。用5-7隻幼蟲侵染各培養臟並用蓋子覆蓋。各處理稀釋重複4次。將測試培養J^保持在約27。C和60%溼度下。在處理施用後5天，評估各培^m中活的和病態幼蟲的數目並計算百分死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物1-14、1-17、1-18、1國19、1-20、1-21、1隱22、1畫24、1-25、1-34、1-41、1-42、1誦44、1-45和1-52顯示至少75%的死亡率。9.桃對(GreenPeachAphid/Myzuspersicae)將活性化合物配製在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中。通過將受侵染的葉切片放置在測試植物上而使在第二葉對階段的胡椒植林(CaliforniaWonder品種)被約40隻實驗室飼養的奸蟲侵染。24小時後，除去葉切片。將完整植物的葉子浸漬在測試化合物的梯度溶液中並使其乾燥。將測試植物保持在25'C、20-40%相對溼度和螢光燈(24小時光周期)下。5天後相對於對照植物上的蚜蟲死亡率測試在經處理的植物上的蚜蟲死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物I-1、1-4、1-6、1-8、19、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-19、1-20、1-21、1-26和1-31顯示至少75%的死亡率。10.銀葉粉鼠(Silverleafwhitefly/bemisiaargentifolii)將活性化合物配製在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中。使所選擇的棉花植林生長至子葉態(每盆一林)。將子葉浸漬在測試溶液中以提供葉的完全覆蓋並放置在通風良好的區域中以乾燥。將具有經處理的秧苗的各盆放置在塑料杯中並引入10-12隻粉蝨成蟲(大約為3-5日齡)。使用吸氣器和與保留吸管尖端連接的0.6cm無毒聚乙烯塑管(Tygontubing)來收集昆蟲。隨後，將含有所收集的昆蟲的尖端緩慢地插入含有經處理的植物的土壤中，使昆蟲爬出尖端以到達葉進行進食。將杯子用可再使用的網罩蓋(購自TetkoInc.的150微米網目的聚酯篩PeCap)覆蓋。將測試植物在儲存室中在約25'C和20-40%相對溼度下保持3天，避免直接曝露於螢光燈(24小時光周期)中以防止熱匯集在杯子內部。處理植物後3天評估死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，4匕合物I-1、1-5、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-19、1-20、1-1、1-10和1-45顯示至少70%的死亡率。11.二點葉蟎(2畫spottedspidermite/tetranychusurticae，抗OP'性植抹)將活性化合物配製在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中。通過在其上放置取自主群落的受侵染葉子(具有約100隻蟎蟲)各一小片而使具有展開至7-12cm的初生葉的萊豆植物受侵染。這在處理前約2小時進行以使蟎蟲經由葉片移動至測試植物上產卵。除去用以轉移蟎蟲的葉片。將新侵染的植物浸漬在測試溶液中並使其乾燥。將測試植物保持在約25。C，20-40%相對溼度和螢光燈(24小時光周期)下。5天後，移出一片葉子並計算死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，化合物1-46在300ppm下顯示至少70%的死亡率。12.對5L豆蜂蟲(cowpeaaphid/aphiscraccivora)的活性將活性化合物配製在50:50的丙酮:水中。記錄害蟲蟲口後，對移植有100-150隻各個階段的對蟲的盆栽豇豆植林進行噴霧。24小時、72小時和120小時後，記錄蟲口減少量。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物I-1、1-4、1-5、I誦6、1-8、1-9、1-10、I國ll、1-12、1-13、1-14、1-15、1-18、1-19、1-20、1-21、1-24、1-24、1-37、1-39、1-42和1-43顯示至少80%的死亡率。13.對菜喊(diamondbackmoth/plutellaxylostdla)的活性將活性化合物配製在50:50的丙酮:水和0.1體積％AlkamulsEL620表面活性劑中。將甘藍菜葉子的6cm葉圓片在測試溶液中浸漬3秒鐘並使其在襯有溼潤濾紙的皮氏盤中風乾。將葉圓片用10隻三齡幼蟲接種並在25-27'C和50-60%溼度下保持3天。處理72小時後評估死亡率。在該測試中，與未處理的對照相比，在300ppm下，化合物I-1、1-2、I畫4、1-6、1-8、1-10、I畫ll、1誦15、1-19、1匪26、1誦35、1-36和1-50顯示至少75。/。的死亡率。14.經由7JC處理對埃及伊墳(yellowfevermosquitos/Aedesaegypti)的活性將測試化合物(在丙酮中的1體積％)施用於在聚苯乙烯6孔塑料板中的9ml蒸餾水中。施用lppm和10ppm的處理施用率。將lml蒸餾水中的十隻第四齡埃及伊蚊幼蟲加入各孔中。將測試培^m保持在22。C下並每日觀察死亡率直至處理後5天。在6個孔中重複各處理。在該測定中，5天後，化合物I-10在10ppm下產生52。/。的死亡率。3天後，化合物I-l在lppm下產生100。/。死亡率。15.經由白蚊濾紙i秀飾對黃肢散白議(easternsubterraneantermites/Reticulit6rmesfUvipes)的活性。對丙酮溶液中的4.25cm(直徑)濾紙施加毒素處理(0.1重量％和0.3重量。/。測試化合物)。才艮據每片濾紙的平均重量106.5mg來計算處理水平(測試化合物％)。調節處理溶液以提供在213ml丙酮中的每片紙需要的毒素量(mg)。對於未處理的對照僅施用丙酮。使經處理的紙通風以蒸發丙酮、用0.25ml水溼潤並放置在相應測試器皿(arena)中。在100xl5mm皮氏培一(將1茶匙細砂在各培一的底部上撒播成薄層)中進行白蚊誘斜生物測定。將另外0.25茶匙砂靠各培一的側邊堆放。將砂用2.7ml施用於所堆放的砂的水溼潤。需要的話在整個生物測定過程中，將水加入培養皿中以保持高水分含量。生物測定的每個測試培一具有一張經處理的濾紙(在妙-子上)和30隻白蚊工蚊。在3個測試培養亞中重複各處理水平。將測試培養皿在約30'C和85%溼度下4呆持14天並每日觀察死亡率。在該測定中，14天後，化合物1-10在0.3重量％下產生86%的死亡率。7天後，化合物1-1在0.1重量％下產生99%的死亡率。16.經由玻璃接觸對舉尾議(acrobatant/Crematogastersp.)、家錄(housefly/Muscadomestica)、埃及伊蚊的活性。用0.44ml活性成份在丙酮中的溶液處理玻璃瓶(20ml閃爍管)。將各瓶打開蓋滾動約10分鐘以使活性成份完全塗覆在瓶上並使丙酮完全乾燥。將六隻昆蟲或蜱放置在各瓶中，每處理施用率用5個瓶。將瓶保持在22。C下並在各個時間間隔觀察處理效果。在埃及伊蚊玻璃瓶測定中，24小時後，化合物1-10在10ppm下顯示100。/。的死亡率，並48小時後，化合物I-l產生37。/。的死亡率。在家蠅玻璃瓶測定中，24小時後，化合物1-10在10ppm下顯示80%的死亡率，並48小時後，化合物1-1產生30%的死亡率。在舉尾蚊玻璃瓶測定中，2天後，化合物1-10在100ppm下顯示86%的死亡率，並4天後，化合物I-l在100ppm下產生7。/。的死亡率。17.經由土壤摻入對舉尾蚊和黃肢散白蟻的活性通過將儲備溶液(活性物溶解於丙酮中)加入100g砂壤土中以得到lppm、10ppm和100ppm的批料來製備土壤。將土壤瓶在瓶滾動器上滾動以充分混合併隨後使其通風過夜，使丙酮蒸發掉。在100x20mm皮氏培養臟中進行螞蟻生物測定並且生物測定用1%瓊脂(7ml)層，隨後12.75g乾燥處理的土壤準備。將用10。/。糖溶液浸泡的棉球(#2)加入在微量稱量舟中的各培養亞中作為水分和食物來源。隨後，用15隻舉尾蟻工蚊侵染各培養臟。每處理施用率重複三次。每天觀察死亡率直至7天，在每次讀數時，除去瀕死和死亡螞蟻。在50xl5mm皮氏培一中進行黃肢散白蟻生物測定並且生物測定用1%瓊脂(2ml)層，隨後2g乾燥處理的土壤準備。將用1滴蒸餾水溼潤的lcm"慮紙片加入各培IMi中作為纖維素食物來源。隨後，用15隻黃肢散白蟻工議侵染各培養皿。每處理施用率重複五次。每天觀察死亡率直至7天，在每次讀數時，除去瀕死和死亡白蟻。在舉尾蟻土壤摻入測定中，3天後，化合物1-10在100ppm下顯示100%的死亡率並在7天後，化合物I-l在100ppm下產生36。/。的死亡率。在白蟻土壤摻入測定中，9天後，化合物1-10在100ppm下顯示84%的死亡率，9天後，化合物I-l在100ppm下產生95。/。的死亡率。18.蘭薊馬(Orchidthrips/dichromothripscorbetti)用於生物測定的蘭薊馬成蟲由實驗室條件下連續維持的群落獲得。為了測試目的，將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.01%Kinetic表面活性劑中稀釋成500ppm濃度(化合物重量稀釋劑體積)。通過使用花卉浸沒技術來評估各化合物的薊馬效力。將塑料皮氏培養皿用作測試器皿。將單個完整蘭花的所有花瓣浸漬在處理溶液中，經過約3秒鐘並使其乾燥2小時。將處理的花與10-15隻成蟲薊馬一起故置在單個皮氏培養jiL中。隨後，用蓋子覆蓋皮氏培養niL。將所有測試器皿保持在連續光照和約28'C的溫度下並持續整個測定時間。4天後，對各花上和沿各皮氏培養i內壁的活薊馬數進行計數。由預處理薊馬數外推薊馬死亡7jC平。19.對j^甲(fleabeetle/Phylotrettastriolata)活性用於生物測定的跳甲成蟲由實驗室條件下連續維持的群落獲得。為測試目的，將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性劑中稀釋成300ppm濃度(化合物重量稀釋劑體積)。使用唇瓣(lip-dip)浸漬技術來評估各化合物的活性。將襯有溼濾紙的玻璃皮氏培:^m(60xl5mm)用作測試器皿。將所有葉圓片浸漬在處理溶液中，經過約3秒鐘並1吏其乾燥2小時。將各個處理的葉圓片放置在單個皮氏培養亞中並用IO只成蟲曱蟲接種。隨後，用蓋子覆蓋皮氏培一。將所有測試器亞保持在連續光照和約28。C的溫度下並持續整個測定時間。3天後，，見察死亡率百分數。在300ppm下，以下化合物顯示75%或更高的死亡率1-32、1-34、1-37、1-42和1-50。20.對二點黑、尾葉蟬(ricegreenleafhoppers/Nephotettixvirescens)和稻飛蝨(brownplanthoppers/Mlaparvatalugens)的活性用於生物測定的葉蟬和稻飛蝨成蟲由實驗室條件下連續維持的群落獲得。為了測試目的，將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性劑中稀釋成300ppm濃度(化合物重量稀釋劑體積)。使用葉面噴霧技術來評估稻飛蝨活性。在施用前，將盆栽稻植林(2-3周齡，品種TN-1)清潔並乾燥。在通風櫥內使用DeVilbiss霧化器在25psi下，以5ml/林的噴霧體積處理所有植物。為確保噴霧分布均勻，將植物以旋轉平臺形式放置在通風櫥內。，將處理植物放置在儲存室內並使其乾燥2小時。4吏用聚酯薄膜軍(4英寸直徑xl9英寸高)，將各植物裝入軍內並用10隻成蟲稻飛禮接種。將所有測試植物保持在連續光照和約28'C的溫度下並持續整個測定時間。72小時後觀察死亡率百分數。在300ppm下，以下化合物顯示對二點黑尾葉蟬的75%或更高的死亡tableseeoriginaldocumentpage83tableseeoriginaldocumentpage84tableseeoriginaldocumentpage85tableseeoriginaldocumentpage86tableseeoriginaldocumentpage87權利要求1.式I的喹啉衍生物其中R1、R2、R3各自獨立地為滷素、羥基、氰基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環烷基、C3-C7環烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7環烷基-C1-C4烷氧基、C(OH)(CF3)2、C1-C6滷代烷基、C1-C6滷代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6滷代烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6滷代烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6滷代烷基磺醯基、C(Ra)＝O、C(Ra)＝NORb、C(＝O)ORx或C(＝O)NRxRy；Ra為氫或C1-C4烷基；Rb為氫、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C1-C4滷代烷基或C2-C4滷代鏈烯基；Rx、Ry各自獨立地為氫、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(＝O)C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(＝O)2C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基-C3-C6環烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基；R4、R5、R6、R7各自獨立地為氫、滷素、氰基、氨基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷基、C1-C6滷代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6滷代烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6滷代烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6滷代烷基磺醯基或C(＝O)ORc；Rc為氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基；m和n各自獨立地為1、2、3、4或5；p為0、1、2、3、4或5；及其N-氧化物、對映異構體、非對映異構體和鹽。2.根據權利要求1的式I的會啉衍生物，其中R1、R2、R3各自獨立地為卣素、絲、d畫C6烷基、C2畫Q鏈烯基、C2-C6絲、d-C6烷猛、C2-C6鏈烯緣、C2-C6炔緣、Q-C6滷代烷基、CrC6卣代烷H^、d-C6烷石克基、d-Q滷代烷硫基、d-C6烷M醯基、d-C6卣代烷基磺醯基或C(Ra)=NORb;m和n各自獨立地為l、2、3、4或5;和p為0、1、2、3、4或5。3.根據權利要求1的式I的##衍生物，其中R4、R5、R6、R7各自獨立地為氫、滷素、C廣C6烷基、d-C6烷氧基、d-Q滷4戈烷基、C廣C6滷代烷^^、d-C6烷石綠或d-C6滷代烷硫基。4.一種製備如權利要求1-3中任一項所定義的式I的全啉衍生物的方法，其特徵在於使磺醯氯(IV)與壹啉(V)在鹼存在下反應得到中間體(II):formulaseeoriginaldocumentpage3，在鹼和催化劑存在下，使該中間體(n)與代硼酸(ni)通過Suzuki偶^應以得到式I的壹^Mf生物formulaseeoriginaldocumentpage3其中上述化合物中的變量具有如上對於式(I)的喹脊時生物所定義的含義，Ri和RJ各自獨立地為氫或CrCt烷基，或k和RJ—起形成碳原子可4r^或部分被甲基取代的亞乙基或亞丙基橋，且L和I^為合適的離去基團。5.式II.l的中間體其中l/為氯、溴或碘，其它變量如權利要求l-3中任一項中對式I化合物所定義，但不包括其中R"和R"為氫且RS和RS相同並選自氫、甲基、氟、氯、甲氧基和三氟曱氧基的化合物。6.如權利要求l-3中任一項所定義的式I化合物在對抗昆蟲、蟎蟲或線蟲中的用途。7.—種通過使昆蟲、蟎蟲或線蟲或其食物供應源、棲息地、繁殖地或其場所與殺蟲有效量的如權利要求1-3中任一項所定義的式I的化合物或其組合物接觸而防治昆蟲、蟎蟲或線蟲的方法。8.—種通過將殺蟲有效量的如權利要求l-3中任一項所定義的式I化合物或其組合物施用於植物，或昆蟲、蟎蟲或線蟲在其中生長的土壤或水來保護生長中的植物免受昆蟲、蟎蟲或線蟲侵襲或侵染的方法。9.根據權利要求7或8的方法，其中如權利要求l-3中任一項所要求的化合物或包含其的組合物以5-2000g/ha的量施用。10.—種保護種子的方法，其包括使種子與殺蟲有效量的如權利要求1-3中任一項所定義的式I化合物或包含該化合物的組合物接觸。11.根據權利要求10的方法，其中如權利要求1-3中任一項所定義的式I化合物或包含其的組合物以0.1g-10kg/100kg種子的量施用。12.種子，其以0.1g-10kg/100kg種子的量包含如權利要求l-3中任一項所定義的式I化合物。13.—種治療、防治、預防或保護動物免受寄生蟲^f曼染或感染的方法，其包括向動物經口服、局部或腸胃外給藥或施用殺寄生蟲有效量的如權利要求1-3中任一項所定義的式I化合物或其組合物或其可獸用鹽。14.一種製備用於治療、防治、預防或保護動物免受寄生蟲^:染或感染的組合物的方法，該組合物包含殺寄生蟲有效量的如權利要求1-3中任一項所定義的式I化合物或其組合物或其可獸用鹽。15.包含殺蟲或殺寄生蟲有效量的如權利要求l-3中任一項所定義的式I化合物和可農用或可獸用載體的組合物。16.協同增效殺蟲混合物，其包含如權利要求1-3中任一項所定義的式I化合物和選自下列的農藥有機(硫代)磷酸酯、氨基甲酸酯、合成除蟲菊酯、擬保幼激素、菸鹼受體激動劑/拮抗劑化合物、GABA門控氯離子通道拮抗劑化合物、氯離子通道活化劑、METII、II和III化合物、氧化磷酸化去偶劑、氧化磷酸化抑制劑、蛻皮幹擾劑、增效劑、鈉通道阻斷劑化合物、燻蒸劑、選擇性進食阻斷劑、蟎蟲生長抑制劑、甲殼素合成抑制劑、類脂生物合成抑制劑、章魚胺激動劑、魚尼汀受體調節劑、磷化鋁、amidoflumet、benclothiaz、苯蟎特、聯苯肼酯、硼砂、溴蟎酯、氰化物、cyenopyrafen、丁氟蟎酯、滅蟎猛、開樂散、氟乙酸酯、膦、啶蟲丙醚、pyrifluquinazon、硫、吐酒石；N-R'-2，2-二halo-l-R"環丙烷甲醯胺-2-(2，6畫二氯畫a，a，a-三氟-對甲苯基)腙或N-R'國2，2-二-(R"')丙醯胺-2-(2，6-二氯-a，a，a-三氟-對甲苯基)腙，其中R，為曱基或乙基，halo為氯或溴，R"為氫或甲基且R'"為甲基或乙基，chloranthraniliprole，式1^2化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2，2，3,3，4，4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3，4,4,4-五氟丁基)國丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3。全文摘要本發明涉及式(I)的喹啉衍生物R1、R2、R3各自獨立地為滷素、羥基、氰基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環烷基、C3-C7環烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7環烷基-C1-C4烷氧基、C(OH)(CF3)2、C1-C6滷代烷基、C1-C6滷代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6滷代烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6滷代烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6滷代烷基磺醯基、C(Ra)＝O、C(Ra)＝NORb、C(＝O)ORx或C(＝O)NRxRy；Ra為氫或C1-C4烷基；Rb為氫、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C1-C4滷代烷基或C2-C4滷代鏈烯基；Rx、Ry各自獨立地為氫、C1-C4烷基、C1-C4滷代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(＝O)C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(＝O)2C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基-C3-C6環烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基；R4、R5、R6、R7各自獨立地為氫、滷素、氰基、氨基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6滷代烷基、C1-C6滷代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6滷代烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6滷代烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6滷代烷基磺醯基或C(＝O)ORc；Rc為氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基；m和n各自獨立地為1、2、3、4或5；p為0、1、2、3、4或5；及其N-氧化物、對映異構體、非對映異構體和鹽，本發明涉及製備化合物I的方法和中間體，和化合物(I)在防治昆蟲、蟎蟲或線蟲中的用途，一種通過使用化合物(I)而治療、防治、預防或保護動物免受寄生蟲侵染或感染的方法。文檔編號A01N43/42GK101443313SQ200780017421公開日2009年5月27日申請日期2007年3月12日優先權日2006年3月15日發明者C·科拉迪恩,D·D·安斯帕夫,D·G·庫恩,D·L·卡伯特森,H·奧隆米-薩迪吉,H·范圖於科特爾,J·K·洛曼,J·蘭傑瓦德,J·萊茵海默,L·帕爾拉帕多,M·拉克,M·普爾,W·格拉梅諾斯申請人:巴斯夫歐洲公司