類胡蘿蔔素誘導劑2－二氨基乙基－4－甲苯基醚鹽的合成方法及其在菸草中的應用的製作方法

2023-12-05 09:06:51

專利名稱：類胡蘿蔔素誘導劑2－二氨基乙基－4－甲苯基醚鹽的合成方法及其在菸草中的應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法及其在菸草中應用，屬菸草處理技術。
類胡蘿蔔素是菸草中重要的潛在致香成分，其含量的高低對菸草品質有很大的影響。菸草中含有18種類胡羅卜素，類胡羅卜素是菸草中重要的香味物質的前體，在醇化過程中經酶作用或空氣氧化作用可降解成80多種致香成分，它們對捲菸的香、吃味具有很大的影響。因此提高菸草中類胡羅卜素的含量，可改善菸草的吸食品質。
本發明是目的在於發明一種化學合成物類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，通過向菸葉噴施這種誘導劑來提高菸葉中的類胡羅卜素的含量。
本發明的目的是以乙二胺為起始原料，將它與2-氯乙醇發生胺化反應，中間產物經氯化後與對-甲苯酚進行威廉遜醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最後把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚與有機酸進行成鹽反應，製成誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽。
本發明的目的在於發明一種化學合成物類胡蘿蔔素2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽誘導劑與醇類浴劑配成0.001-0.01M(摩爾濃度)的溶液後，噴施或浸漬到菸葉中，經在空氣中晾乾後，放入密閉的聚乙烯袋中，控溫18-20℃，放置5天的在菸草中的應用。
本發明的目的是這樣完成的以乙二胺為起始原料，將它與2-氯乙醇發生胺化反應，中間產物經氯化後與對-甲苯酚進行威廉遜醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最後把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚與有機酸進行成鹽反應，製成誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽；胺化反應在鹼性溶液中進行，生成的產物用苯提取，減壓蒸餾提純；氯化工藝採用SOCl2為氯化劑，氯仿為溶劑，在攪拌回流下反應；威廉遜醚合成在鹼性條件下反應，加熱攪拌至反應完成；成鹽反應採用等摩爾有機酸反應合成誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽；成鹽反應使用的有機酸最好是菸草中天然含有的有機酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、檸檬酸和蘋果酸；將誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽與醇類溶劑配成0.001-0.01M(摩爾濃度)的溶液後施加在菸葉上；施加方法為噴施或浸漬在菸葉上，在空氣中晾乾後放在密閉的聚乙烯袋中，控溫18-20℃，放置5天；溶解誘導劑的溶劑最好使用為低沸點醇類如乙醇和異丙醇。
本發明類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽在菸草中的應用，其特徵是將誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽與醇類溶劑配成0.001-0.01M(重量比)的溶液後施加在菸葉上；施加方法為噴施或浸漬在菸葉上，在空氣中晾乾後放在密閉的聚乙烯袋中，控溫18-20℃，放置5天；溶解誘導劑的溶劑最好使用為低沸點醇類如乙醇和異丙醇。
採用本發明合成的化合物2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽類胡蘿蔔素誘導劑，並配成一定濃度的溶液噴撒在菸葉上，能誘發菸葉中類胡蘿蔔素的生成，提高菸葉中胡蘿蔔素的含量，改善菸葉品質。
本發明通過胺化、氯化、成廉遜醚合成工藝制行中間產物2-氨基乙基-4-甲苯基醚的實施例如下實施例1(1)加熱38g二乙胺至沸，1小時內滴加32g2-氯乙醇ClCH2CH2OH，加完後回流8小時，冷卻，加入50ml40％NaOH溶液，攪拌分層後，加40ml水溶解生成的NaCl沉澱，加入50ml苯，攪拌5分鐘後分出苯層，水相用苯提取(3×150ml)，合併有機相，有機相經水洗、乾燥後減壓蒸餾收集70℃(20mmHg)以上餾分，得β-二胺基乙醇33g，收率70％。
(2)將23.4g上述產物和30ml氯仿混合，放在冰水浴中，一小時內滴加25gSOCl2及30ml氯仿混合液，加完後水浴加熱，反應完全後蒸去溶劑，殘餘物加25ml無水乙醇溶解，加入125ml甲苯和30ml乙醚，冰箱中放置過夜，得N、N-二乙基氯乙烷鹽酸鹽結晶32.6g，收率93％。
(3)在100ml30％的NaOH溶液中加入27g對-甲苯酚，加熱溶解後滴加溶有26gN、N-二乙基氯乙烷鹽酸鹽的水溶液30ml，滴加完後加熱攪拌6小時，冷卻，正己烷萃取(3×150ml)，有機相水洗、乾燥後蒸去溶劑，產物用乙醇重結晶，得2-氨基乙基-4-甲苯基醚36g，收率90％。
採用上述實施例產生的中間物2-氨基乙基-4-甲苯基醚直接與等摩爾有機酸(有機酸最好採用菸草中天然含有的有機酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、檸檬酸和蘋果酸等)反應得2-氨基乙基-4-甲苯基醚有機酸鹽。再將2-氨基乙基-4-甲苯基醚有機鹽與醇類溶劑(如乙醇和異丙醇等)配製為各種濃度(0.001-0.01M)的溶液，均勻噴撒在菸葉上，晾乾後放置一段時間即可提高菸葉中的胡蘿蔔素的含量。其具體實施例如下實例2用上述實施例1合成的2-氨基乙基-4-甲苯基醚與等摩爾的醋酸反應，生成2-氨基乙基-4-甲苯基醚乙酸鹽，將該化合物配製成0.001M的乙醇溶液，也就是誘導劑溶液，將溶液均勻噴撒在菸葉上，在空氣中晾乾，把菸葉放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天後取出即可。
實例3有機酸選甲酸，用等摩爾甲酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反應生成甲酸鹽，溶劑選異丙醇，最後配製的誘導劑溶液為0.01M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚甲酸鹽的異丙醇溶液；將菸葉浸入其中，取出晾乾，把菸葉放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天後取出即可。
實例4有機酸選苯甲酸，用等摩爾苯甲酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反應生成苯甲酸鹽，溶劑選異丙醇，最後配製的誘導劑為0.005M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚苯甲酸鹽的異丙醇溶液；將菸葉浸入其中，取出晾乾，把菸葉放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天後取出即可。
實例5有機酸選蘋果酸，用等摩爾蘋果酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反應生成蘋果酸鹽，溶劑選乙醇，最後的誘導劑為0.001M的2-氨基乙基-4-甲苯基醚蘋果酸鹽的乙醇溶液；將菸葉浸入其中，取出晾乾，把菸葉放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天後取出即可。
實例6用等摩爾檸檬酸以2-氨基乙基-4-甲苯基醚反應生成檸檬酸鹽，然後把該化合物配製成0.001M的乙醇溶液，將菸葉浸入其中，取出晾乾，把菸葉放在聚乙烯袋中，在18-20℃放置5天後取出即可。
權利要求
1.類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵是以乙二胺為起始原料，將它與2-氯乙醇發生胺化反應，中間產物經氯化後與對-甲苯酚進行威廉遜醚合成2-二氨基乙基-4-甲苯基醚、最後把2-二氨基乙基-4-甲苯基醚與有機酸進行成鹽反應，製成誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽。
2.根據權利要求1所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵是胺化反應在鹼性溶液中進行，生成的產物用苯提取，減壓蒸餾提純。
3.根據權利要求1所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵是氯化工藝採用SOCl2為氯化劑，氯仿為溶劑，在攪拌回流下反應。
4.根據權利要求1所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵是威廉遜醚合成在鹼性條件下反應，加熱攪拌至反應完成。
5.根據權利要求1所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵在於成鹽反應採用等摩爾有機酸反應合成誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽。
6.根據權利要求1或5所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽的合成方法，其特徵是成鹽反應使用的有機酸最好是菸草中天然含有的有機酸苯甲酸、苯乙酸、甲-己酸、檸檬酸和蘋果酸。
7.根據權利要求1所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽在菸草中的應用，其特徵在於將誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽與醇類溶劑配成0.001-0.01M(摩爾濃度)的溶液後施加在菸葉上。
8.根據權利要求1或7所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽在菸草中的應用，其特徵是施加方法為噴施或浸漬在菸葉上，在空氣中晾乾後放在密閉的聚乙烯袋中，控溫18-20℃，放置5天。
9.根據權利要求1或7所述的類胡蘿蔔素誘導劑2-二氨基乙基-4-甲苯基醚鹽在菸草中的應用，其特徵是溶解誘導劑的溶劑最好使用為低沸點醇類如乙醇和異丙醇。
全文摘要
本發明涉及一種類胡蘿蔔素誘導劑2－二氨基乙基－4－甲苯基醚鹽的合成方法及其在菸草中應用,屬煙用處理技術。本發明以對－甲苯酚、2－氯乙醇、乙二胺為原料,經胺化、氯化和威廉遜醚合成、得到產物2－氨基乙基－4－甲苯基醚,與等摩爾的有機酸進行成鹽反應,製得誘導劑2－二氨基乙基－4－甲苯基醚鹽,將其與醇類溶劑配成0.001—0.01M(重量比)的溶液後施加在菸葉上。噴施或浸漬在菸葉上,在空氣中晾乾後放在密閉的聚乙烯袋中,控溫18—20℃,放置5天即可。
文檔編號C07C217/56GK1243120SQ9811681
公開日2000年2月2日 申請日期1998年7月23日 優先權日1998年7月23日
發明者繆明明, 張成敏, 古昆 申請人:雲南省菸草工業研究所