作為5HT_2C激動劑的二氫苯並呋喃基烷胺衍生物的製作方法

2023-10-18 00:27:39

專利名稱：：作為5HT2C激動劑的二氫苯並呋喃基烷胺衍生物的製作方法
技術領域：
：本發明涉及可作為5-HT2c受體的激動劑和部分激動劑的新的1-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)烷胺衍生物、其製備方法及其在藥物中的用途。
背景技術：
：精神分裂症困擾著約5百萬人。目前精神分裂症最普遍的治療方法為採用"非典型"抗精神病藥物進行治療，其結合了多巴胺(D2)和5-羥色胺(5-ht2a)受體拮抗作用。相對於典型抗精神病藥物而言，儘管有報導稱非典型抗精神病藥物在療效和副作用方面有所改善，但這些化合物似乎並不能充分治療精神分裂症的所有症狀並且伴有成問題的副作用，例如體重增加(Allison，D.B.等，Am.J.Psychiatry,156:1686-1696，1999;Masand，P.S"Exp.Opin.Pharmacother.I:377-389，2000;Whitaker，R.，SpectrumLifeSciences.DecisionResources,2:1-9，2000)。非典型抗精神病藥物也能夠以高親和性與5-HT2c受體結合，並具有5-HT2C受體拮抗劑或反向激動劑的作用。體重增加為與非典型抗精神病藥物(例如氯氮平和奧氮平)有關的成問題的副作用，有人提出5-HTk:的拮抗作用與體重增加有關。然而，眾所周知的是5-HT2c受體的興奮能夠導致食物攝取的減少和體重的減輕(Walsh等，Psychopharmacology124:57-73，1996;Cowen,P.J.等，HumanPsychopharmacology10:385-391，1995;Rosenzwdg-Lipson，S.等，ASPETabstract,2000)。數個證據鏈都支持5-HT2C受體激動或部分激動在治療精神分裂症中的作用。研究表明5-HT2c拮抗劑能夠增加多巴胺的突觸水平，因而在帕金森病動物模型中有效(DiMatteo，V.等，Neuropharmacology37:265-272，1998;Fox，S.H.等，ExperimentalNeurology151:35-49,1998)。因為精神分裂症的陽性症狀與多巴胺的水平增加有關，因而與5-HT2c拮抗劑作用相反的化合物(例如5-HT2c激動劑和部分激動劑)應該可以降低突觸多巴胺水平。最近的研究已經證明5-HT2c激動劑能夠降低前額葉皮質和伏隔核中多巴胺的水平(Millan，M.J.等，Neuropharmacology37:953-955，1998;DiMatteo，V.等，Neuropharmacology38:1195-1205，1999;DiGiovanni,G.等，Synapse35:53—61，2000)，這些腦部區域被認為能夠介導藥物如氯氮平的重要的抗精神病作用。然而，5-HT2c激動劑不能降低紋狀體中多巴胺的水平，該腦部區域與錐體外系副作用密切相關。另外，最近的研究證明5-HT2C激動劑能夠降低腹側被蓋區(VTA)的放電，但在黑質區不會產生同樣的情況。相對於黑質紋狀體通路而言，5-HT2c激動劑在中腦邊緣通路中的不同作用表明5-HT2c激動劑具有邊緣選擇性，因而不太可能產生與典型抗精神病藥物相關的錐體外系副作用。發明概述本發明涉及某些二氫苯並呋喃基烷胺衍生物及其在藥物中的用途。一方面，本發明涉及可作為5-HT2c受體的激動劑或部分激動劑的新的1-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)烷胺衍生物。該化合物可以例如用於治療精神分裂症和並發的心境障礙以及精神分裂症的認知損傷。本發明化合物優選幾乎不引起與當前的非典型抗精神病藥物有關的體重增加。本發明化合物還可用於治療肥胖症及其共病(comorbidity)。在某些實施方案中，本發明涉及式l化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage9式l其中n是l、2或3;R和R，獨立地是氫、l至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或在環烷基環中具有3至6個碳的4至12個碳原子的烷基環烷基；或者，R和R'還可與它們所連接的氮一起形成含有2-5個碳原子的環，其中一個環碳原子任選地被氮、硫或氧所代替；各R1獨立地是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或1至6個碳原子的全氟烷基；R2是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或1至6個碳原子的全氟烷基；R3a和R3b獨立地是氫、滷素、羥基、l至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基或1至6個碳原子的全氟烷氧基；R4、Rs、R6和R7獨立地是氫、滷素、氰基、羥基、羧基、l至8個碳原子的烷基、l至6個碳原子的全氟烷基、l至6個碳原子的烷氧基、l至6個碳原子的全氟烷氧基、5至10個碳原子的芳基、5至10個碳原子的芳氧基、具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或硫的雜原子的5至10元的雜芳基、2至8個碳原子的鏈烯基、2至6個碳原子的烷醯基、2至6個碳原子的烷醯氧基、2至6個碳原子的烷氧羰基、曱醯胺基、2至6個碳原子的烷醯氨基、1至6個碳原子的烷基磺醯氨基、氨基、1至6個碳原子的單烷基氨基、每個烷基部分含有1至6個碳原子的二烷基氨基、3至8個碳原子的環烷基或具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或硫的雜原子的3至8元的雜環烷基，其中環烷基和雜環烷基是飽和的或部分飽和的；並且中R4、R5、R6和R7中的至少一個是3至8個碳原子的支鏈烷基、3至8個碳原子的支鏈鏈烯基或-Y-R8，其中Y選自直鍵、低級亞烷基、低級亞鏈烯基、O和NH,並且RS是5至10個碳原子的芳基、5至10元的雜芳基、3至8個碳原子的環烷基或3至8元的雜環烷基；並且其中任何芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基均任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代滷素、羥基、氰基、l至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基或1至6個碳原子的全氟烷氧基。在某些其它實施方案中，本發明涉及治療患有下列疾病的患者的方法精神分裂症、精神分裂症樣疾病、分裂情感性精神病、妄想症、物質誘導的精神病、L-DOPA-誘導的精神病、與阿爾茨海默氏痴呆有關的精神病、與帕金森病有關的精神病、與路易體病有關的精神病、痴呆、記憶減退、與阿爾茨海默氏病有關的智力減退、雙相情感障礙、抑鬱症、情緒發作、焦慮症、適應障礙、進食障礙、癲癇、睡眠障礙、偏頭痛、性功能障礙、物質濫用、酒精和各種藥物(包括古柯鹼和尼古丁)成癮、胃腸道疾病、肥胖或者與創傷、中風或脊髓損傷有關的中樞神經系統缺陷，該方法包括給予所述患者治療有效量的式I化合物或其藥學上可接受的鹽。在其它的實施方案中，本發明涉及包含式1化合物或其可藥用鹽和一種或多種可藥用栽體、賦形劑或稀釋劑的組合物。發明詳述本發明涉及新的l-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)烷胺衍生物，該衍生物是腦部5-羥色胺受體的2C亞型的激動劑或部分激動劑。本文所用的術語"烷基"或"亞烷基"是指具有最多8個碳原子、優選1至6個碳原子、更優選1至4個碳原子的脂肪族烴鏈。術語"烷基"包括但不限於直鏈和支鏈基團例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基和異己基。在某些實施方案中，烷基優選具有3至8個碳原子的支鏈烷基。術語"低級烷基"是指具有1至3個碳原子的烷基。本文所用的術語"鏈烯基，，或"亞鏈烯基"是指具有2至8個碳原子並且可含有1至3個雙鍵的脂肪族直鏈或支鏈烴。鏈烯基的例子包括乙烯基、丙-l-烯基、烯丙基、甲代烯丙基、丁-l-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基或3，3-二甲基丁-l-烯基。在某些實施方案中，鏈烯基優選具有3至8個碳原子的支鏈鏈烯基。術語"低級鏈烯基"是指具有1至3個碳原子的鏈烯基。本文所用的術語"環烷基"是指含有3至8個碳原子、更優選5至7個碳原子的飽和或部分飽和的烴環。環烷基可以是單環或二環，更優選單環。二環環烷基優選是橋接的。"橋接"是指在環烷基環的兩個非相鄰的碳原子之間含有至少一個碳-碳鍵的環烷基。"部分飽和"是指含有至少一個雙鍵並且優選一個雙鍵的非芳香族環烷基。優選環烷基是飽和的。環烷基可以是未取代的或如下文所述被取代的。本文所用的術語"烷基環烷基"是指基團-R-環烷基，其中環烷基如以上所定義，R是具有l至6個、優選l至4個、更優選1至3個碳原子的烷基部分。本文所用的術語"雜環烷基"是指其中環烷基的l至3個碳原子被獨立地選自氧、氮或硫的雜原子所代替的3至8元、更優選5至7元的環烷基。雜環烷基可以是飽和的或部分飽和的，並且可以是單環或二環(例如橋接的)。優選雜環烷基是單環。雜環烷基可以是未取代的或如下文所述被取代的。本文所用的術語"芳基"是指5至10元的碳環芳環。芳基可以是單環或二環，並且可以是未取代的或取代的。單環芳基優選是5、6或7元環，二環芳基優選是8、9或10元環。示例性的芳基包括苯基和萘基。本文所用的術語"芳氧基"是指基團Ar-O-，其中Ar是如前所述的具有5至10個碳原子的芳基。本文所用的術語"雜芳基"是指5至10元的單環或二環含碳芳環，其具有1至3個獨立地選自氮、硫或氧的環成員。單環優選具有5至6元的環結構，二環優選具有8至10元的環結構。雜芳基可以是未取代的或如下文所述被取代的。雜芳基的例子包括但不限於噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、嚅唑基、異喵唑基、噻唑基、異噢唑基、吡咬基、吡嗪基、嘧啶基、歧,基、吲哚基、吲唑基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並噻吩基、異笨並噻吩基、全啉基、異喹啉基、查喔啉基或奮唑啉基。本文所用的術語"全氟烷基"是指具有1至6個碳原子、優選1至3個碳原子的直鏈或支鏈脂肪烴鏈，其中所有的氫均被氟所代替。本文所用的術語"烷醯氨基"是指基團R-C(-O)-NH-，其中R是1至5個碳原子的烷基。本文所用的術語"烷醯基"是指基團R-C(-O)-,其中R是l至5個碳原子的烷基。本文所用的術語"烷醯氧基"是指基團R-C(-O)-O-，其中R是l至5個碳原子的烷基。本文所用的術語"烷基磺醯氨基"是指基團R-S(0)2-NH-，其中R是1至6個碳原子的烷基。本文所用的術語"烷氧基"是指基團R-O-，其中R是l至6個碳原子的烷基。本文所用的術語"全氟烷氧基"是指基團R-O，其中R是1至6個碳原子的全氟烷基。本文所用的術語"單烷基氨基"和"二烷基氨基"分別是指-NHR和-NRRa，其中R和Ra獨立地選自1至6個碳原子的烷基。本文所用的術語"曱醯胺基"是指基團NH2-C(=0)-。本文所用的術語"烷氧羰基"是指基團R-O-C(-O)-,其中R是l至5個碳原子的烷基。本文所用的術語"氣基"是指基團-COOH。本文所用的術語"滷素"或"滷代"是指氯、溴、氟或碘。本文所用的術語"取代的"是指諸如具有1至約5個取代基、更優選1至約3個獨立地選自下列的取代基的芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基部分面素、羥基、l至6個碳原子的烷基、l至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基或1至6個碳原子的全氟烷氧基。優選的取代基是卣素原子、低級烷基、l至3個碳原子的全氟烷基、l至3個碳原子的烷氧基或1至3個碳原子的全氟烷氧基。本文所用的術語"有效量"和"治療有效量"是指當施用給患者時，對治療該患者患有的病症至少是部分有效的式I化合物的量。所述病症包括但不限於精神分裂症、分裂情感性精神病、精神分裂症樣疾病、L-DOPA-誘導的精神病、雙相情感障礙、肥胖症、強迫症、抑鬱症、驚恐病、睡眠障礙、進食障礙和癲癇。術語"可藥用鹽"是指用有機或無機酸處理式l化合物所得到的鹽，諸如乙酸、乳酸、檸檬酸、肉桂酸、酒石酸、琥珀酸、富馬酸、馬來酸、丙二酸、扁桃酸、蘋果酸、草酸、丙酸、鹽酸、氫溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、乙醇酸、丙酮酸、曱磺酸、乙磺酸、甲苯磺酸、水楊酸、苯甲酸或類似的已知可接受的酸。本文所用的術語"患者"是指哺乳動物。本文所用的術語"給藥"指直接將化合物或組合物施用給患者，或者將化合物的前藥衍生物或類似物施用給患者，該前藥衍生物或類似物可在患者體內生成等量的活性化合物或物質。本文所用的術語"治療"是指部分或完全減輕、抑制、預防、改善和/或緩解病症。本文所用的術語"患有"是指患者被診斷患有或被懷疑患有的一種或多種病症。在某些實施方案中，本發明涉及式l化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage14式l其中n是l、2或3;R和R'，獨立地是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或環烷基環中具有3至6個碳的4至12個碳原子的烷基環烷基；或者，R和R'可與它們所連接的氮一起形成含有2-5個碳原子的環，其中一個環碳原子任選地被氮、硫或氧所代替；各R1獨立地是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或1至6個碳原子的全氟烷基；R2是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基或1至6個碳原子的全氟烷基；R3a和R3b獨立地是氫、卣素、羥基、l至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基或1至6個碳原子的全氟烷氧基；R4、R5、R6和R7獨立地是氫、滷素、氰基、羥基、羧基、1至8個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、l至6個碳原子的烷軋基、1至6個碳原子的全氟烷氧基、5至10個碳原子的芳基、5至10個碳原子的芳氧基、具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或硫的雜原子的5至10元的雜芳基、2至8個碳原子的鏈烯基、2至6個碳原子的烷醯基、2至6個碳原子的烷醯氧基、2至6個碳原子的烷氧羰基、甲醯胺基、2至6個碳原子的烷醯氨基、1至6個碳原子的烷基磺醯氨基、氛基、1至6個碳原子的單烷基氦基、每個烷基部分含有1至6個碳原子的二烷基M、3至8個碳原子的環烷基或具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或硫的雜原子的3至8元的雜環烷基，其中環烷基和雜環烷基是飽和的或部分飽和的；並且其中R4、R5、R6和R7中的至少一個是3至8個碳原子的支鏈烷基、3至8個碳原子的支鏈鏈烯基或-Y-R8，其中Y選自直鍵、低級亞烷基、低級亞鏈烯基、O和NH，並且R8是5至10個碳原子的芳基、5至10元的雜芳基、3至8個碳原子的環烷基或3至8元的雜環烷基；並且其中任何芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基均任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代滷素、羥基、氰基、l至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基或1至6個碳原子的全氟烷氧基。如上所述，R和R，獨立地是氫、1至6個碳原子的烷基、3至6個碳環烷基。或者，R和R'還可與它們所連接的氮一起形成含2-5個碳原子的環，其中一個環碳原子任選地被氮、硫或氧所代替。在某些實施方案中，R、R'、W和I^彼此獨立地是氫或1至6個碳原子的烷基。在某些實施方案中，R，是氫，R、R1和R2彼此獨立地是氫或1至6個碳原子的烷基。在某些優選的實施方案中，R、R，、R1和R2均是氫。如上所述，R3a和R3b彼此獨立地選自氫、滷素、羥基、l至6個碳原子的烷基、3至6個碳原子的環烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、l至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在某些實施方案中，R3a和R3b彼此獨立地是氫或1至3個碳原子的烷基，更優選氫。R4、R5、R6和R7彼此獨立地選自氫、卣素、氰基、羥基、M、1至8個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氣基、l至6個碳原子的全氟烷氧基、5至10個碳原子的芳基、5至10個碳原子的芳氧基、具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或硫的雜原子的5至10元的雜芳基、2至8個碳原子的鏈烯基、2至6個碳原子的烷醯基、2至6個碳原子的烷醯氧基、2至6個碳原子的烷氧羰基、曱醯胺基、2至6個碳原子的烷醯氨基、1至6個碳原子的烷基磺醯氨基、氨基、1至6個碳原子的單烷基氨基、每個烷基部分舍有1至6個碳原子的二烷基氨基、3至8個碳原子的環烷基和具有1至3個彼此獨立地選自氮、氧或^P克的雜原子的3至8元的雜環烷基，其中環烷基和雜環烷基是飽和的或部分飽和的。此外，R4、R5、！^和R中的至少一個是-Y-R8，其中Y選自直鍵、低級亞烷基、低級亞鏈烯基、O和NH，並且RS是5至10個碳原子的芳基、5至10元的雜芳基、3至8個碳原子的環烷基、3至8元的雜環烷基、3至8個碳原子的支鏈烷基或3至8個碳原子的支鏈鏈烯基。另外，在R4、Rs、R6和R7中的任何一個是芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基的情況下，它可任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代囟素、羥基、1至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在某些實施方案中，Y是直鍵。在某些實施方案中，R4、R5、116和議7優選選自氫、卣素、l至8個碳原子的烷基、1至3個碳原子的全氟烷基、1至3個碳原子的烷氧基、2至8個碳原子的鏈烯基、3至8個碳原子的環烷基、3至8元的雜環烷基、5至10個碳原子的芳基或5至10元的雜芳基，條件是R4、R5、W和R7中的至少一個是5至10個碳原子的芳基、5至10元的雜芳基、3至8個碳原子的環烷基、3至8元的雜環烷基、3至8個碳原子的支鏈烷基或3至8個碳原子的支鏈鏈烯基，其中任何芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基均任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、羥基、氰基、1至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。優選R4、Rs、RS和I^中的至少一個、更優選R4、RS和I^中的至少一個是5至10個碳原子的芳基、5至10元的雜芳基、3至8個碳原子的環烷基或3至8元的雜環烷基。在本發明的某些優選的實施方案中，R4、RS和I^獨立地是氫、卣素、1至3個碳原子的烷基、1至3個碳原子的烷氧基、1至3個碳原子的全氟烷基或1至3個碳原子的全氟烷氧基，並且W是3至8個碳原子的支鏈烷基、3至8個碳原子的支鏈鏈烯基、3至8個碳原子的環烷基、3至8元的雜環烷基、5至10個碳原子的芳基或5至10元的雜芳基，其中任何芳基、雜芳基、環烷基或雜環烷基均任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、羥基、氰基、l至6個碳原子的烷基、l至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。更優選W是3至6個碳原子的支鏈烷基、3至6個碳原子的支鏈鏈烯基、3至8個碳原子的環烷基、5至10個碳原子的芳基或5至10元的雜芳基，它們各自任選地淨皮1至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、羥基、1至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在本發明的其它優選的實施方案中，R4、R5和I^各自獨立地是5至10個碳原子的芳基、5至7個碳原子的環烷基或5至10元的雜芳基，更優選是苯基或萘基，或選自下列的5至10元的雜芳基噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、喝唑基、異嗜、唑基、噻唑基、異嚷唑基、吡t基、p比溱基、嘧咬基、歧溱基、吲哚基、-引喳基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並嚷汾基、異苯並噻吩基、會啉基、異會啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，它們各自任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、羥基、l至6個碳原子的烷基、l至6個碳原子的全氟烷基、l至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在本發明的某些優選的實施方案中，R"是5至10個碳原子的芳基、5至7個碳原子的環烷基、3至6個碳原子的支鏈烷基、3至6個碳原子的支鏈鏈烯基或5至10元的雜芳基，更優選是苯基或萘基，或選自下列的5至10元的雜芳基噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、嗜、唑基、異嗜、唑基、噻唑基、異噻唑基、吡咬基、吡溱基、嘧咬基、鈦嚷基、-引咮基、吲唑基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噢吩基、喹啉基、異會啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，它們各自任選地被l至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、幾基、1至6個碳原子的烷基、1至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在該實施方案的優選化合物中，R、R'、1^和112彼此獨立地是氫或1至6個碳原子的烷基。在其它優選的實施方案中，R"是5至10個碳原子的芳基、5至7個碳原子的環烷基或5至10元的雜芳基，或更優選苯基，其中所述的芳基(包括苯基)、環烷基或雜芳基可任選地被1至5個獨立地選自下列的取代基所取代卣素、羥基、l至6個碳原子的烷基、l至6個碳原子的全氟烷基、1至6個碳原子的烷氧基和1至6個碳原子的全氟烷氧基。在該實施方案的優選化合物中，W和RS中的至少一個是卣素、l至6個碳原子的烷基、1至3個碳原子的全氟烷基或1至6個碳原子的烷氧基。甚至更優選的化合物是下列化合物其中W和RS中的至少一個是滷素、1至6個碳原子的烷基、1至3個碳原子的全氟烷基或1至6個碳原子的烷氧基，並且R、R'、W和112獨立地是氫或1至6個碳原子的烷基。在其它優選的實施方案中，If是5至IO個碳原子的芳基，其任選地被1至3個獨立地選自下列的取代基所取代滷素原子、低級烷基、l至3個碳原子的全氟烷基、1至3個碳原子烷氧基或1至3個碳原子的全氟烷氧基。在某些其它實施方案中，R7是被1至3個獨立地選自下列的取代基所取代的5至10個碳原子的芳基卣素原子、低級烷基、l至3個碳原子的全氟烷基、l至3個碳原子的烷氧基或1至3個碳原子的全氟烷氧基。在某些實施方案中，l至3個取代基中的至少一個在芳基的鄰位。在某些實施方案中，R7選自4-甲氧基-2-甲基苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基，2-氯-4-曱氧基苯基，2-氯-4-(三氟甲氧基)苯基，({7-4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基，4-乙氧基-2-甲基苯基，4-乙氧基-2-(三氟甲基)苯基胺，4-氯-2-(三氟甲基)苯基，184-氟-2-(三氟甲基)苯基，2-乙基-4-甲氧基苯基，2，4-二氯苯基，2，4-二甲基苯基，4-異丙基-2-甲氧基苯基，4-異丙氧基-2-(三氟曱基)苯基，2-氯-4-異丙氧基苯基，4-氯-2-甲基苯基，2，6-二氟苯基，2，6-二氯笨基，2-氯-6-甲基苯基，2,4-二氯苯基，2-氯-6-氟苯基，2-氟-6-(三氟甲基)苯基，2，6-二(三氟甲基)苯基，2,3-二氯苯基，3-氯-2-氟苯基，2-氯-3-甲基苯基，2，6-二氯-4-甲氧基苯基，和5-氟-2-甲氧基苯基。在本發明化合物中，n是l、2或3，優選1或2，更優選l在某些實施方案中，本發明涉及式2化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage19其中:m是1或2;R2a和R3a各自獨立地是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氣乙基或環丙基；各R1a獨立地是氫、卣素、OH、低級烷基、低級烷lL^、低級滷代烷基、低級面代烷氧基或CN;Ar是噻吩基、呋喃基、吡咬基或苯基，其中Ar任選地被一個或多個Rx取代基所取代；各RX獨立地選自囟素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級滷代烷基、低級卣代烷氧基或CN;並且y是0、1、2或3。在其它實施方案中，本發明涉及式2化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage20其中m是1或2;R"和R"各自獨立地是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或環丙基；各R"獨立地是氫、卣素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級卣代烷基、低級由代烷氧基或CN;Ar是瘞吩基、呋喃基、吡咬基或苯基，其中Ar任選地被一個或多個Rx取代基所取代；各RX獨立地選自卣素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級卣代烷基、低級卣代烷氧基或CN;並且y是0、1、2或3;條件是(a)R"中至少有一個不是氫；或(b)Ar被至少一個Rx基團所取代。以上所定義的或文中所描述的類和亞類中的式2化合物對腦部5-羥色胺受體的2c亞型具有親和性並具有激動劑或部分激動劑活性。如以上一般定義所述，式2的各個Rh和R"基團獨立地是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或環丙基。在某些實施方案中，式2的R251和R3a基團中的一個是氫並且式2的R2a或R"基團中的另一個是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或環丙基。在其它實施方案中，式2的R23和R"基團都不是氫。在其它實施方案中，式2的Rh和R"基團都是氫。如以上一般定義所述，式2的各個R"基團獨立地是氬、卣素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級自代烷基、低級自代烷氧基或CN。在某些實施方案中，式2的各個R"基團均是氫。在其它實施方案中，式2的R13基團中的至少一個是滷素。根據另一個實施方案，y是1並且R"在式2的二氫苯並呋喃環的5-位上，由此形成式2a的化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage21其中各個R13、R2a、R3a、Ar和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。根據另一個實施方案，y是1並且W在式2的二氫苯並呋喃環的6-位上，由此形成式2a'的化合物或其可藥用鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage21其中各個R1a、R2a、R3a、Ar和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。如以上一般定義所述，式2的Ar基團是漆吩基、呋喃基、吡咬基或苯基，其中Ar任選地被一個或多個獨立地選自滷素、OH、低級烷基、低級烷氧基、卣代烷基、卣代烷氧基或CN的取代基所取代。在某些實施方案中，式2的Ar基團是未取代的苯基。在其它實施方案中，式2的Ar基團是具有至少一個在鄰位上的取代基的苯基。在其它實施方案中，式2的Ar基團是具有至少一個在鄰位上的選自下列的取代基的苯基滷素、低級烷基、低級烷氧基或三氟甲基。本發明的另一個方面提供了其中Ar是在鄰位和間位上被獨立地選自囟素、低級烷基或低級烷氧基的取代基二取代的苯基的式2化合物。本發明的另一個方面提供了其中Ar是在鄰位和對位上被獨立地選自卣素、低級烷基或低級烷氧基的取代基二取代的苯基的式2化合物。在另一個實施方案中，本發明提供了其中Ar是在鄰位上被獨立地選自卣素、低級烷基或低級烷氧基的取代基二取代的苯基的式2化合物。在式2的Ar基團的苯基部分上的示範性的取代基包括OMe、氟、氯、曱基和三氟甲基。在某些實施方案中，本發明提供了式2a，的化合物，其中Ar是具有至少一個在鄰位上的選自由素、低級烷基、低級烷氧基或三氟甲基的取代基的苯基。根據一種實施方案，Ar是在鄰位上被一個RX取代基取代的苯基，由此形成式2b的化合物，或者在兩個鄰位上均具有RX取代基，由此形成式2c的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage22或它們的可藥用鹽，其中各個R13、R2a、R3a、Rx、y和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。在某些實施方案中，式2的Ar基團選自下列complexformulaseeoriginaldocumentpage23根據另一個實施方案，本發明提供了式2d或2e的化合物:complexformulaseeoriginaldocumentpage23或它們的可藥用鹽，其中各個R13、R2a、R3a、Rx、y和m如以上關於式I化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。根據另一個實施方案，本發明提供了式2f或2g的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage23或它們的可藥用鹽，其中各個R"、R2a、R3a、Rx、y和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。本發明的化合物包含不對稱碳原子並且因此產生了立體異構體，包括對映異構體和非對映異構體。因此，本發明涉及所有這些立體異構體以及所述立體異構體的混合物。在本申請中，在沒有表明不對稱中心的絕對構型的情況中，本發明產物的名稱包括單獨的立體異構體以及立體異構體的混合物。在某些實施方案中，本發明提供了式3a或3b的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage24或它們的可藥用鹽，其中各個R13、R2a、R3a、Rx、y和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。根據另一種實施方案，本發明提供了式3c或3d的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage24或它們的可藥用鹽，其中各個R13、R2a、R3a、Rx、y和m如以上關於式2化合物以及以上和文中所述的類和亞類中所定義。在本發明的優選實施方案中，式l化合物是(±)小(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，(+)_1_(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(-)_1_(4_笨基_2，3_二氫_1_苯並呋喃_2_基)甲胺，(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(-)小[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基胺，(+)(7-環戊基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(+)-(7_環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(±)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(士)-N-[(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基I-N-甲基胺(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基胺，(-)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(+)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(±)-1-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+l-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-l-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(土)-1-(7-叔丁基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，(-)_1_(7_叔丁基_2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)_1_(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(土)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)l-(7-叔丁基一5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-i-p-叔丁基-s-氯一:2,i二氫小苯並呋喃-:2-基)甲胺，(±)-(6-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(±)-1-{7-[3，5-二(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(士)-l-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(±)-1-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-(l-(7-苯基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，(-H-(7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(±)-1-[7-(2-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-1-(2'，3'-二氫-2，7'-聯-1-苯並呋喃-2，-基)甲胺，(±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-1-[7_(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺，(+H7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-l-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，(-)-l-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，(+)-l-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(-)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-1-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，(+)-l-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(-)-l-7-(2-氟苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺,(-)_1-{7_[2_(三氟甲基)苯基1_2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3_二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺,(±)-1-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(-)-l-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基甲胺，(+)-l-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-1-7-(2-氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺，(±)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基胺，(+)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基胺，(-)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基胺，(±)-1-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(+1_[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(士)-l-[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-1-{7-P3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(±)-1-[7-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(+)-1-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，(一)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-1-17-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(+)--7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(-)—H7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)小[7-4-苯基)-2,3-氫-苯並呋喃-2-基]甲胺，(+)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(-)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，(+)-1_[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，(-)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(士)-1-[7-(三氟甲基)苯基]-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+H-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)曱胺，(-)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(±)-1-[5-氯-7-(2-氣苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，(±)-1-[5-氯-7-(3-氣苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺，(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基]-N-甲基胺,(-)-N-[(S-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基]-N-甲基胺，(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，(+)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，(-)-1-5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)_1_(4-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，(士)小[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲胺，(±)-1-17-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j曱胺，(-)-l-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-1-(5-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(±)-1-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(-)_1_[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺，(±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(±)-1-{5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，(±)_(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基胺，(±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(士)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，(_)_1_(7_叔丁基_5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)小(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(士)-l-(7-(lE)-3，3-二甲基丁-l-烯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基〉甲胺，(±)小7-(3，3-二甲基丁基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)_1_[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(±)小{4-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(+1_{4-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(+)-1-{4-2-(三氟甲基)苯基1_2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-4-(2,6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(-)-l-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(+)-l-7-(2-甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(-)小[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，(+)-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(+)-l-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(-)-l-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲胺，(+)-l-[7-(3-甲氣基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(_)_1_[7_(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+l-^[3-(三氟甲基)苯基卜:2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(+)小(7-4-(三氟甲基)苯基I-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基》甲胺，(_)小{7_[4_(三氟甲基)苯基1_2，3_二氫_1_苯並呋喃_2_基}甲胺，(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+L7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(+)-l-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(-)_1_7_(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(+)-l-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(士)-l-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(+)-l-[7-(2,4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(-)-l-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(-)-l-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，(+)－7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(-)-1-{5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，(+)-1-{5-氟-7-2-(三氟曱基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺(±)_1_(7-千基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-l-(7-苄基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(-)－(7—卡基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)甲胺，(士)-l-(7-[(E)-2-苯基乙烯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基〉甲胺，或(±)_1_[7-(2-苯基乙基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，或其可藥用鹽。在本發明的其它優選實施方案中，式l化合物是(±)-1-17-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(-H(7-(2，3-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基1胺，(+HK7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l胺，(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(-)-{17-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(-)-U7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(士)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(士HP-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基)胺，(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l胺，(+)_{[7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(-)-{7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(土)-N-2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基-N-苯基胺，(土)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基1-1^-(4-甲基苯基)胺，(士)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺，(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基-N-(4-曱氣基苯基)胺，(±)-]^-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基-]\-[4-(三氟甲基)苯基1胺,(±)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並吹喃-7-基]-N-(4-氟苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3，4-二氯苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(2，4-二甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3，4-二甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3-甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-1-笨並呋喃-7-基]-N-(3-氟苯基)胺，(±)-N-2-(氨基甲基)-N-[3-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-胺，(±)2-(氨基甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基-3-甲基苯基)(±)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3，5-二氟苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基]-N-(3-三氟甲氧基)苯基]胺，(±)N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3，5-二氯苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺，(±)-N-2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺，(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(2-氟苯基)胺，(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±){[-5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(4-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-[(5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基]胺，(±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-[(5-氟-7-吡咬-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基]胺，(±)-[(5-氟-7-吡吱-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基]胺，(-H(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基I胺，(+)-{[5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-[(5-氟-7-吡咬-4-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基]胺，(±)-[(5-氟-7-嘧咬-5-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基]胺，(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺，(±)-{[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(-)-{[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(+)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺，(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二曱基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺(±)-{[5-氟-7-(2-曱氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(-H[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}環丙胺，(士)小環丙基N-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲胺，(土)-N-U7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基)環丁胺，(士)—N-([7-(2,6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}乙胺，(士)-N-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}丙-1-胺，(土)-N-([7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基〉丙-2-胺，(±)-N-{17-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}二甲基胺，(士)_N_{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}哌啶，(±)_N_{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}嗎啉，(±)一N_{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}吡咯烷，(士)-{5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(-H[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(+)-{5-氯-7-(2,3-二氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(-)-{15-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(+H[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基)胺，(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{15-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(士H5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(-)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(+)-[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺，(士)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丙胺，(士)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}(環丙基甲基)胺，(±)-N-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}環丁胺，(±)_]^{[5_氯_7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}乙胺，(±)-N-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基〉丙-2-胺，(±)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}二甲基胺，(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}哌啶，(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}嗎啉，(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}硫代嗎啉，(±)_^{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}丙-1-胺，(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}哌嗪，(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，(±)_{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺，(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-({5-甲基-7-12-(三氟曱基)苯基]-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)胺，(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺，(±)_{[7_(3_甲基苯基)_5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(土)_{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(士)-{7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)_{[7-(4-氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}胺，(土H7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2,3-二氫小苯並呋喃-2-基I甲基)胺,(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(+{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(+)-{[7-(2，6-二氯笨基)-5-甲基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±H[5-乙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{(5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(士H[5-異丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-異丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)_{[5-環戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{5-環戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-異氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(±)-{5-異氰基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟曱基)苯基)-H二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，(±)-{5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[5-(三氟曱基)-7-(4-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(±)-{17-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(土)-{17-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(±)-{[7-(4-丁基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，7-7--4-[2-(氨基甲基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基千腈7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，5，7-二苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}胺，2-曱基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，3-曱基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}胺，2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2-甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，曱氧基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，2,3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺，2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，2，5-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}胺，7-7-7-7-7-7-7-(+)■(-)-(士).(士).(士)-(士).(±>(士).(±>(士).(±>(+)■7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，7-(2，5-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}胺，[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}胺，7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，[7-(2，6-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}胺，(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)胺，(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺，(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}胺，(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)胺，(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)胺，(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺，3\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}乙胺，]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丙胺，N-([7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基)環丁胺，^{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}丙-2-胺，{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，{6-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，氟-5\-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，(士)-[(N-甲基-l-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，(+)-N-曱基-l-；(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，(+N一曱基小「(^氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士H(N-曱基-l-；P-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士H(N-曱基-1-「-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(士)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，(士)-[(N-曱基小7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(士)-[(N-曱基-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-[(N-甲基-l-[7-(3-甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(土H(N-曱基-1-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士H(N-曱基-l-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(土)-[(N-甲基-l-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±H(N-曱基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(士)-(N-曱基-l-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-(N-曱基-l-[HW-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺(士H(N-甲基-l-[;(:M-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士H(N-曱基-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(土)-[(N-曱基-l-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(士)-[(N-甲基-l-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-[(N-甲基-l-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-[(N-甲基-l-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(士H(N-甲基-1-7-(5-氯-2-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，(士H(N-甲基-l-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(土)-[(N-曱基-l-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(土)-[(N-甲基-l-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(-H7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}曱基胺，(+H7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}甲基胺，(土)-N-甲基-l-(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-l-苯並吹喃-2-基)甲胺，(士)-[(N-甲基-l-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-{5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-S-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺,(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(-)-7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}甲基胺，(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基}甲基胺，(±)-{17-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}曱基胺，(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，(+)-{15-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(±)-{17-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺，(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，40(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(士H[5—氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(士)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(土H(5-氟-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l甲基胺，(士)-[(5-氯-7-(2-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l甲基胺，(士)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，(±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(±)-{5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，(±)-{5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(2,4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基甲基胺，(士H[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基]甲基}曱基胺，(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(士)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}甲基胺，(±)-{[7-(4-曱基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(±)-{17-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(士H7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基)曱基胺，(±)_{[7_(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}曱基胺，(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(+)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(+{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{17-(2-氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}曱基胺，(±)-{7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(士)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2，3-二曱基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(土H[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}甲基胺，(士H[7-(3-氯鬥氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(士H[7-(2,6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(士H7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)_{[7_(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(士)-([7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基)甲基胺，(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，(±)-{7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}甲基胺，(±)_{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(±)-{[7-(3-曱氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±H[7_(4_甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺，(士H7-(2,4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(土HN-甲基-l-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，(土)-N-曱基-l-7-(3-曱基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2,3-二氬-l-苯並呋喃-2-基曱胺，(士)-N-甲基-l-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，(士)-N-甲基-l-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，(士)-N-甲基-l-[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，(士)-N-曱基-l-7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，(±)-{7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}曱基胺，(土)-N-甲基-l-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲胺，(±)-{[7-[3，5-二(三氟甲基)苯基1-5-(三氟甲基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{[7-氟-5-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，(±)-{7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{7-氟-5-[2_(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺,(±)-{7-氟-5-2-曱氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)甲基胺，(±)-{7-氟-5-[3-甲基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺，(±)-{7-氟-5-3-氯苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)甲基胺，(±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(±)-{7-氟-5-3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)曱基胺,(±)-{7-氟-5-[3-甲氧基苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺，(士)-{7-氟-5-4-甲基苯基l-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺，(±)-{7-氟-5-4-氯苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺，(±)-{7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，(±)-{7-氟-5-4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)甲基胺,(±)-{7-氟-5-4-甲氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺，(+H[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，(-)-{17-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(RH7-(2-氯-苯基)-(5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基)甲基-胺，(11)-[7-(2,6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基l乙基胺，(R)-7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基I二曱基胺，U(2R)-7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)胺，U(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基)胺，(-)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(+)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，(士)-{2-6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺，(±)_{2-7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]乙基}胺，(±)-{2-7-(2-曱氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l乙基}胺，(士HN-曱基-l-(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+HN-曱基-l-(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，(-)-{N-曱基-l-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，(+)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，(-H[7-(2,6-二甲基苯基)-5-氟-2,3-二氫小苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(-)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，(+)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，(-)-{[5-氯-7-(2,5_二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(-H[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}曱基胺，(+)-{15-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，(+)-U7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}曱基胺，(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，(-H[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，(+H[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}曱基胺;或其可藥用鹽。本領域技術人員可以理解，對映體的旋光性可根據其形式(例如游離鹼與鹽形式相比)而改變。此外，本領域技術人員還可以理解，選自(+)和(-)的對映體中的一種具有(R)的絕對構型，而另一種具有(S)的絕對構型。在本發明的某些實施方案中，優選具有絕對(R)構型的上述化合物。式1化合物對於腦部5-羥色胺受體的2c亞型具有親和性並具有激動劑或部分激動劑活性，因此可用於治療精神障礙，包括精神病，諸如精神分裂症，包括偏執型、混亂型、僵直型和未分化型精神分裂症、精神分裂症樣疾病、分裂情感性精神病、妄想症、物質誘導的精神病和無特定規類的精神病；L-DOPA-誘導的精神病；與阿爾茨海默氏痴呆有關的精神病；與帕金森病有關的精神病；與路易體病有關的精神病；雙相情感障礙諸如I型雙相情感障礙、II型雙相情感障礙和循環情感障礙；抑鬱症，諸如重症抑鬱、輕度抑鬱、物質誘導的情緒障礙以及無特定規類的抑鬱症；情緒發作，諸如重症抑鬱發作、躁狂發作、混合發作和輕躁症發作；焦慮症，諸如驚恐發作、廣場恐怖症、恐慌症、特殊恐懼症、社交恐懼症、強迫症、創傷後應激障礙、急性應激障礙、廣泛性焦慮症、分離焦慮症、物質誘導的焦慮症和無特定規類的焦慮症；適應障礙諸如伴有焦慮和/或抑鬱心情的適應障礙；智力減退性障礙諸如痴呆、阿爾茨海默氏病和記憶減退；々大食障礙(例如，食慾過盛、貪食症或神經性厭食症)以及可能存在於哺乳動物中的這些精神障礙的組合。例如，情緒障礙諸如抑鬱症或雙相情感障礙通常伴隨著精神病性疾病諸如精神分裂症。更全面的關於上述精神障礙的描述可參見DiagnosticandStatisticalManualofMentalDisorders,第4版,Washington,DC,AmericanPsychiatricAssociation(1994)，在本文中將其全文引入作為參考。式1化合物還可用於治療癲癇；偏頭痛；性功能障礙；睡眠障礙；物質濫用，包括酒精和各種藥物(包括古柯鹼和尼古丁)成癮；胃腸道疾病，諸如胃腸動力障礙；肥胖，以及隨之發生的共病，包括II型糖尿病、心血管疾病、高血壓、高血脂、中風、骨關節炎、睡眠呼吸暫停、膽囊疾病、痛風、某些癌症、某些不育症和早亡。式1化合物還可用於治療與例如創傷、中風和脊髄損傷有關的中樞神經系統缺陷。因此，式l化合物可用於改善或抑制在所述疾病或創傷過程中或之後的中樞神經系統活性的進一步退化。所述的改善包括運動和靈活性技能、控制、協調和力量上的維持或改善。在某些實施方案中，本發明提供了治療患者、優選人類患者的所有上述病症的方法，該方法包括向患有所述病症的患者施用治療有效量的至少一種式1化合物或其可藥用鹽。在其它實施方案中，本發明涉及包含至少一種式l化合物或其可藥用鹽和一種或多種可藥用栽體、賦形劑或稀釋劑的組合物。所述的組合物包括用於治療或控制中樞神經系統的疾病狀態或病症的藥物組合物。在某些實施方案中，該組合物包含一種或多種式l化合物的混合物。某些式1化合物含有立體性碳原子或其它手性元素(即手性軸)，因此產生了立體異構體，包括對映體、非對映體，以及在聯苯的情況下形成的阻轉異構體。關於阻轉異構體的定義和詳細描述，可參見Eliel，E.StereochemistryofOrganicCompounds(JohnWiley&Sons,1994，p1142)，在本文中將其全部內容引入作為參考。儘管在式l中未表示出立體化學，但式1包括l-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)烷胺衍生物的所有立體異構體以及立體異構體的混合物。在整個申請中，在沒有表示出不對稱中心的絕對構型的情況下，產物的名稱包括單獨的立體異構體以及立體異構體的混合物。當必需將一種對映體與另一種對映體以及與外消旋體相區別時，使用旋光符號[(+)，(-)和(±)。此外，在整個申請中，採用自動將分配給最低編號的不對稱中心的ChemicalAbstracts慣例，將符號11*和8*用於表示相對的立體化學。在優選一種立體異構體的情況中，在一些實施方案中，可以以基本不含相應立體異構體的形式提供該優選的立體異構體。因此，基本不含相應立體異構體的立體異構體指的是通過分離技術被分離出來的或者被製備出來的不含相應立體異構體的化合物。這裡所用的"基本不含"指的是所述化合物由顯著高比例的一種立體異構體所組成。在優選的實施方案中，所述化合物由至少約90重量％的優選的立體異構體所組成。在本發明的另一些實施方案中，所述化合物由至少約99重量％的優選的立體異構體所組的立體異構體，所述方法包括高效液相色i瞽(HPLC)和形成手性鹽並使其結晶，或者通過本文所述的方法來製備優選的立體異構體。製備優選的立體異構體的方法記栽於，例如，Jacques,等人，對映異構體、外消旋體和拆分(Enantiomers，RacematesandResolution)(WileyInterscience,紐約，1981);Wilen，S.H.，等人，Tetrahedron33:2725(1977);Eliel,E丄.碳化合物的立體化學(StereochemistryofCarbonCompounds)(McGraw-Hill,NY，1962);Wilen，S.H.拆分試劑表和光學拆分(TablesofResolvingAgentsandOpticalResolutions),第268頁(E.L.Eliel，Ed.，Univ.ofNotreDamePress,NotreDame,IN1972)，在此將它們全文引入作為參考。本發明還提供了製備式I化合物的方法，該方法包括下列方法之一:a)將式7化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage48其中R1、R2、R3、R4、Rs、R6和R7如本文所定義，與疊氮化鈉反應，然後將產物還原以得到式l化合物，其中n是l並且R和R'都是H;或者b)將以上所定義的式7化合物與式NHRR'的胺反應，其中R和R'如本文所定義，以得到相應的式l化合物，其中n是l;或者c)將以上所定義的式7化合物與氛化鈉反應，然後還原以得到式1化合物，其中n是2並且R和R'都是H;d)將本文所定義的式l化合物轉化成可藥用鹽，反之亦然；或者e)從其混合物中分離式l化合物或其可藥用鹽的對映體或非對映體。式1的l-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)烷胺衍生物可按照流程I所述的方法製得。流程Icomplexformulaseeoriginaldocumentpage49所用的變量如關於式l所定義，除非另有指明。將適當取代的苯酚(2)用適當取代的烯丙基溴或醇(3)在適宜的鹼諸如碳酸鉀的存在下在溶劑諸如N，N-二甲基甲醯胺中進行烷基化。適於合成式I化合物的苯酚、烯丙基溴和烯丙醇或者是已知化合物，或者可很容易地通過本領域技術人員已知的方法製得。將形成的烯丙醚(4)在回流著的1，3，5-三甲苯或其它適宜的高沸點溶劑中處理得到所需的Claisen重排產物。將2-烯丙基苯酚(5)中間體用3-氯過苯甲酸的二氯甲烷溶液進行雙鍵的環氧化。將形成的環氧苯酚中間體用適宜的鹼諸如碳酸鉀在溶劑諸如曱醇中處理以誘導環化而得到2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇(6)。用對甲苯磺醯氯和適宜的鹼諸如吡啶處理(6)以得到甲苯磺酸酯(7)。(7)轉化成胺(1)可通過以下方法實現例如，通過用疊氮化鈉在溶劑諸如二甲基亞碸中處理，然後還原疊氛化物，或者用適當取代的胺直接處理以得到式l化合物。此外，較長的烷基鏈(即2-JL^乙基)可例如通過用氰化鈉在溶劑諸如二甲基亞碸中處理(7),然後還原腈來製得。在流程I中的適當取代的苯酚(2)、尤其是7-芳基取代的苯酚的製備如流程Ia所示。complexformulaseeoriginaldocumentpage50利用2-卣代甲氧基苯或適當保護的2-卣代苯盼(2a)，可通過釔催化的交叉偶聯反應(即Suzuki反應)用所需的硼酸引入芳香族取代基。用催化劑諸如二氯二(三-鄰甲苯基膦)-鈀(II)在適宜的鹼諸如碳酸鉀的存在下在溶劑諸如二惡烷中處理(2a)以得到二芳基體系。隨後除去保護基，在該實例中，通過與三淡化硼的二氯甲烷溶液反應來進行(2b)的脫甲基化而得到苯酚(2)。或者，苯酚(2)還可通過與交叉偶聯反應中的反應物有關的內在反應性的逆轉來製得，如流程Ib所示。complexformulaseeoriginaldocumentpage50二芳基體系的構建還可通過2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(7)的適當衍生物與所需硼酸的鈀催化的交叉偶聯反應(即Suzuki反應)來實現(流程Ic)。用催化劑諸如二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)在適宜的鹼諸如碳酸鉀的存在下在溶劑諸如二惡烷中處理(7)來得到二芳基體系。complexformulaseeoriginaldocumentpage51或者，二芳基體系的構建還可通過外消旋或立體化學純形式的適當的l-(2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)衍生物(la)的鈀催化的交叉偶聯反應(即Suzuki反應)、然後分離對映體來實現。例如，用催化劑諸如二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)在適宜的鹼諸如碳酸鉀的存在下(如前所述)處理la和硼酸(流程Id)得到所需的二芳基體系。將偶聯過程形成的產物用例如三甲，矽烷在溶劑諸如乙腈中脫保護(X-NRCbz)，得到式l的標題化合物。complexformulaseeoriginaldocumentpage51流程Id式1化合物還可以立體選擇的方式按照流程II所示的方法製得。complexformulaseeoriginaldocumentpage52流程II用適當的保護基諸如節基通過用爺基溴在適宜的鹼諸如碳酸鉀的存在下在溶劑諸如N，N-二甲基曱醯胺中處理來保護2-烯丙基苯酚(5)以得到爺基醚(8)。利用本領域技術人員已知的用於立體選擇性氧化雙鍵的現有方法諸如SharplessAsymmetricDihydroxylation(A-D)處理(8)以立體化學富集的形式得到二醇(9)。對於本領域技術人員來說，可利用許多方法將存在於(9)中的立體化學信息轉移到式(1)化合物中並保留立體化學的完整性。其中的一種方法包括用催化量的鈀碳在氫氣氛(45psi)下在溶劑諸如甲醇中將爺基醚脫保護以得到三醇(IO)。形成前面所述的2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)甲醇(6)可通過用溴化氫的乙酸溶液處理(9)以得到中間體鄰乙醯氧基溴化物、然後用適宜的鹼諸如碳酸鉀在溶劑諸如甲醇中環化來實現。或者，式1化合物還可通過用適宜的保護基對二醇(9)進行選擇性單保護來製得，如流程III所示。complexformulaseeoriginaldocumentpage53流程III用叔丁基二甲基甲矽烷基氯在適宜的鹼諸如咪唑的存在下在溶劑諸如N，N，-二曱基甲醯胺中處理(9)，然後用催化量的把碳在氬氣氛下將節基醚(如前所述)脫保護得到苯酚(12)。利用標準的Mitsunobu條件諸如用三苯基膦在偶氮二甲酸二乙酯的存在下在溶劑諸如甲苯中處理將(12)環化脫氫得到曱矽烷基醚保護形式的2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇(13)。利用標準條件諸如用四丁基氟化銨在溶劑諸如四氫呋喃中處理除去(13)中的甲矽烷基醚得到醇(6),其可按照以上描述轉化成本發明的化合物(流程1)。關於保護基，二醇(9)可通過用對甲苯磺醯氯和適宜的鹼諸如吡啶處理而轉化成單曱M酸酯化的衍生物(12a)以得到所需產物，如流程IV所示。complexformulaseeoriginaldocumentpage54用催化量的把碳將苄基醚脫保護得到苯酚(12b)，然後用三苯基膦在偶氮二甲酸二乙酯的存在下(如前所述)環化脫氫得到上述的2，3-二氬-1-苯並呔喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(7)。另一種製備立體化學富集形式的式1化合物的路線如流程V所示。PPh3,DEADPhMe流程IVcomplexformulaseeoriginaldocumentpage55流程V利用適當的催化劑諸如二氯二(乙腈)鈀(II)的二氯甲烷溶液將存在於前述2-烯丙基千基醚(8)中的雙鍵進行鈀或過渡金屬催化的換位以得到苯乙烯衍生物(14)。用二氧化硒的二惡烷溶液處理(14)得到羰基衍生物(15)。羰基還原成烯丙醇(16)可通過用適當的還原劑諸如四丁基硼氬化銨在溶劑諸如二氯甲烷中處理來實現。烯丙醇(16)為氧合作用的立體選擇性引入提供了適當的中間體，從而可將該立體化學完整性轉移到式(l)化合物中。SharplessAsymmetricEpoxidation(A-E)反應是用於烯丙醇的立體選擇性環氧化的一般方法，並且在適當的條件下處理(16)可以得到具有高度立體選擇性的環氧醇(17)。然後將存在於(17)中的醇按照前面所述用對甲苯磺醯氯進行甲苯磺酸酯化以得到衍生物(18)。將千基醚脫保護並且同時區域選擇性地將環氧化物開環(保持通過SharplessA-E引入的立體化學信息)通過在適當的條件下用鈀碳在氫氣氛下在溶劑諸如乙醇中處理(18)來實現。然後用前面所述的Mitsunobu條件環化脫氫得到2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(7)。式l化合物的製備還可以立體有擇的方式利用光學純的可購買的中間體來實現。該方法詳細地記栽於以DahuiZhou等的名義申請的題目為"二氫苯並呋喃衍生物的立體有擇合成方法，，的共同未決的美國臨時專利申請中，該申請與本申請的申請日相同。為了所有目的在本文中將該申請全文引入作為參考。如以下流程VI所示，例如，將千基(S)-(+)-縮7JC甘油醚與通過用烷基鋰諸如正丁基鋰處理2-溴苯曱醚得到的陰離子反應形成環氧化物中間體。將環氧化物用路易斯酸諸如三氟化硼乙醚合物開環得到具有以千醚形式保護的伯醇的二醇(9a)。將9a中的甲氧基通過用30%氫溴酸的乙酸溶液處理進^f亍脫保護，同時形成中間體鄰乙醯氧基溴化物(10a)，然後用鹽酸水溶液除去乙酸酯得到二醇(13a)。在偶氮二曱酸二乙酯的存在下用三苯基膦環化脫氫(如前所述)得到所需的2-(溴曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃(7b),該物質通過用溴的乙酸溶液處理可轉化成7-溴衍生物(7c)。complexformulaseeoriginaldocumentpage56流程VI另一種合成立體化學富集形式的式1化合物的方法詳細描述於2004年10月21日以AlexanderGontcharov等的名義申請的題目為"2-(甲基氨基)二氫苯並呋喃的不對稱合成"的共同未決的美國臨時專利申請60/621,024中。為了所有目的在本文中將該申請全文引入作為參考。該方法解釋說明了如流程VII所示的化合物2議-(+7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-氨基甲基苯並呋喃鹽酸鹽的製備complexformulaseeoriginaldocumentpage57流程VII另一種合成立體化學富集形式的式1化合物的方法詳細描述於以AlexanderGontcharov等的名義申請的題目為"2-(甲基氨基)二氫苯並呋喃的不對稱合成"的共同未決的美國臨時專利申請中，該申請與本申請的申請曰相同。為了所有目的在本文中將該申請全文引入作為參考。該方法解釋說明了如流程IX所示的化合物2R-(-)-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-氨基甲基苯並呋喃鹽酸鹽的製備。流程IXcomplexformulaseeoriginaldocumentpage58在某些實施方案中，本發明涉及包含至少一種式l化合物或其可藥用鹽和一種或多種可藥用載體、賦形劑或稀釋劑的組合物。該組合物按照可接受的製藥方法製得，例如那些記載於RemingtonsPharmaceuticalSciences,第17版，AlfonosoR.Gennaro編，MackPublishingCompany,Eastern,PA(1985)中的方法，在此將其全文引入作為參考。可藥用載體是那些可與製劑中的其它成分相容並且是生物學上可接受的載體。可以將式1化合物經口或胃腸外單獨或與常規藥學載體混合給藥。適用的固體載體包括一種或多種還可作為矯味劑、潤滑劑、增溶劑、助懸劑、填充劑、助流劑、壓縮助劑、粘合劑、片劑崩解劑或包封材料的物質。在粉劑中，所述載體是混有分割得很細的活性成分的精細粉碎的固體。在片劑中，將活性成分以適宜比例與具有所需壓縮性的載體混合到一起並將其壓製成所需的形狀和大小。粉劑和片刑優選包含最多99%的活性成分。適宜的固體載體包括例如磷酸鉀、硬脂酸鎂、滑石粉、糖類、乳糖、糊精、澱粉、明膠、纖維素、甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉、聚乙烯吡咯烷、低熔點蠟和離子交換樹脂。液體栽體可用於製備溶液、混懸液、乳劑、糖漿刑和酏劑。可以將活性成分溶解或混懸於可藥用的液體栽體如水、有機溶劑、二者的混合物、或可藥用的油或脂中。所述液體載體可包含其它適宜的藥用添加劑如增溶劑、乳化劑、緩沖劑、防腐劑、甜味劑、矯味劑、助懸劑、增稠劑、顏料、粘度調節劑、穩定劑或滲透壓調節劑。適於口服和胃腸外給藥的液體栽體的適宜實例包括水(特別是包含如上的添加劑，例如纖維素衍生物，優選羧曱基纖維素鈉溶液)、醇類(包括一元醇和多元醇例如二醇類)及其衍生物、和油類(例如，分餾椰子油和花生油)。對於胃腸外製劑而言，所述載體還可以是油性酯如油酸乙酯和肉豆蔻酸異丙酯。在胃腸外給藥的無菌液體形式的組合物中使用無菌液體載體。用於加壓組合物的液體栽體可以是卣代烴或其他可藥用的拋射劑。無菌溶液或混懸液形式的液體藥物組合物可以通過例如肌內、腹膜內或皮下注射給藥。無菌溶液還可以^皮靜脈內給藥。用於口服給藥的組合物可以為液體或固體形式。式1的化合物可以以常規栓劑的形式被直腸或陰道給藥。對於通過鼻內或支氣管內吸入或^A進行的給藥而言，可以將式l的化合物配製成含水或部分含水的溶液，然後，將其以氣霧劑形式使用。式l的化合物還可以通過使用皮趺貼劑而經皮給藥，該貼劑包含所述活性化合物與對該活性化合物惰性、對皮膚無毒和使所述藥物經皮膚遞送入血流中以便全身吸收的載體。所述載體可以採取許多形式中的任何一種，例如霜劑和軟骨、貼劑、凝膠和閉合裝置。所述霜劑和軟骨可以是水包油或油包水型粘性液體或半固體乳劑。由包含所述活性成分、分散於石油或親水性石油中的吸收性粉末組成的糊劑也可能是適宜的。可以用多種閉合裝置來將所述活性成分釋放到血流中，例如覆蓋含有活性成分並具有或不具有栽體的儲庫的半透膜，或包含活性成分的基質。其它一些閉合裝置在文獻中是已知的。所述藥物組合物優選單位劑量形式，例如為片劑、膠嚢、粉劑、溶液、混懸液、乳劑、顆粒劑或栓劑形式。在這些形式中，所述組合物被再分為包含適宜量的活性成分的單位劑量；單位劑量形式還可以是經過包裝的組合物，例如經過包裝的粉劑、管形瓶、安瓿劑、預填充的注射器或包含液體的小藥嚢。所述單位劑量形式可以是例如膠嚢或片劑本身，或者其可以是包裝形式的適宜數目的任何該類組合物。提供給患者的式1化合物的數量將根據所給藥物、給藥目的(例如預防還是治療)、患者狀態、給藥方式等來進行變化。在治療應用中，將足夠量的式1化合物提供給患病的患者，以治療或至少部分治療所述病症及其併發症的症狀。足以完成該目標的數量即前文所述的"治療有效量"。在治療具體病例時所用的劑量必需由主治醫師主觀決定。所涉及的變量包括患者的具體病症以及體格、年齡和響應模式。物質濫用的治療遵循在主治醫師指導下進行的自主給藥的相同方法。一般而言，為了在患者體內提供所需的劑量水平，起始日劑量為約5mg/天，逐漸增加至約150mg/天。在某些實施方案中，本發明涉及式l化合物的前體藥物。本文所用的術語"前體藥物"指的是在體內可通過代謝途徑(例如通過水解)被轉化成式l化合物的化合物。各種形式的前體藥物在現有技術中是已知的，例如那些在Bundgaard(編輯)，前體藥物設計(DesignofProdrugs),Elsevier(1985);Widder等人(編輯)，酶學方法(MethodsinEnzymology)，第4巻，AcademicPress(1985);Krogsgaard-Larsen等人(編輯)，前體藥物的設計和應用，藥物i殳計和研發教科書(DesignandApplicationofProdrugs,TextbookofDrugDesignandDevelopment),第5章，113-191(1991)、Bundgaard等人,JournalofDrugDeliveryReviews,8:1-38(1992)、Bundgaard，藥學雜誌(JournalofPharmaceuticalSciences),77:285etseq.(1988);以及Higuchi和Stella(編輯)，作為新藥物遞送系統的前體藥物(ProdrugsasNovelDrugDeliverySystems),AmericanChemicalSociety(1975)中進行了討論的物質，這些資料在這裡都被全部引入作為參考。中間體1:l-烯丙基-2-(節氧基)-4-曱氧基苯向2-烯丙基-5-甲氧基苯酚(20.30g，0.124mol)的DMF(500mL)溶液中加入碳酸鉀(68.35g，0.495mol)，然後加入節基溴(23，26g，0.136mol)和四丁基碘化銨(4.57g，0.012mol)。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物用水(1000mL)稀釋以溶解任何固體並用二乙醚萃取(3x250mL)。將合併的有機層用水(4x500mL)、飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色語純化(矽膠，乙酸乙西旨己烷1:19)得到28.44g(90%)l-烯丙基-2-(爺氧基)-4-甲氧基苯，為無色油。R屍0.88(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);CnH,s02的分析計算值C，80.28;H,7.13。實測值C，82.43;H，7.09。中間體2:(±)-3-[2-(節氧基)-4-曱氧基苯基1丙-1，2-二醇向AD-mix-a(156.55g)的冷卻至0"C的水:叔丁醇(1:1，800mL)懸浮液中通過加液漏鬥緩慢加入1-烯丙基-2-(節氧基)-4-甲氧基苯(28.44g，0.112mol)的水:叔丁醇(l:l，200mL)溶液並將反應混合物在O'C下攪拌12小時。將反應混合物通過加入亞硫酸鈉終止反應。將反應混合物用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀釋。將水相分離並用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(疏酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色鐠純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:2)得到30.50g(95%，27%ee)(±)曙3-[2-(節氧基)-4-甲氧基苯基丙畫1，2-二醇，為白色結晶固體，mp82-86。C;C17H20O4的分析計算值C，70.81;H，6.99。實測值C，70.78;H，7.16。中間體3:(±)-3-[2-(節氧基)-4-甲氧基苯基卜2-羥基丙基4-甲基糾酸酯向(±)-3-[2-(苄氧基)-4-曱氧基苯基1丙-1，2-二醇(30.50g，0.106mol)的冷卻至0。C的無水吡啶(600mL)溶液中在氮氣氛下加入對曱苯碌醯氯(22.18g,0.116mol)。將反應混合物在O'C下攪拌12小時。將反應混合物通過加入水(10mL)終止反應。將反應混合物用乙酸乙酯(750mL)稀釋，將有機層用氯化氫水溶液(6N，4x400mL)、飽和氯化鈉水溶液(300mL)洗滌，乾燥(石充酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8)得到42.84g(91%)(±)-3-[2-(千氧基)-4-曱氧基苯基卜2-羥基丙基4-曱基苯磺酸酯，為無色油。R屍0,28(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);€;241126068的分析計算值C，65.14;H，5.92。實測值C，64.59;H，5.72。中間體4:(±)-2-羥基-3-(2-羥基-4-曱氧基笨基)丙基4-甲基M酸酯向(±)-3-2-(千氧基)-4-甲氧基苯基H-羥基丙基4-甲基糾酸酯(42,84g，0.097mol)的乙醇(600mL)溶液中加入把碳(10wt,0/0，5.81g)並將反應混合物在H2氣氛(50psi)下振蕩6小時。將反應混合物過濾(硅藻土)，真空除去溶劑得到32.27g(95%)(±)-2-羥基-3-(2-羥基-4-甲氧基苯基)丙基4-甲基輛酸酯，為無色油。Rf-(U4(珪膠，乙酸乙酯己烷2:8);CnH^05S的分析計算值C，61.06;H，5.43。實測值C，60.70;H，5.37。中間體5:(±)-(6-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯向(±)-2-羥基-3-(2-羥基-4-甲氧基苯基)丙基4-甲基苯磺酸酯(32.27g，0.092mol)的冷卻至0。C的甲苯(1000mL)溶液中加入三苯基膦(27.62g，0.105mol),然後滴加偶氮二甲酸二乙酯(18.34g,0.105mol)並將反應混合物用在0。C下攪拌15分鐘。將反應混合物通過加入水(1OmL)終止反應。真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:19)得到22.53g(74%)(±)-(6-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為無色油。R產0.67(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9);CnHwOsS的分析計算值C，61.06;H，5.43。實測值C，60.70;H，5.37。中間體6:(±)-(6-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯向(士)-(5-甲氧基-2,3-二氫-lH-茚-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(13.5gf40.5mmol)的二氯甲烷(250mL)溶液中於-70。C下在15分鐘內加入三溴化硼(27.0mL，1.0N的二氯甲烷溶液)。將反應混合物在-70。C下繼續攪拌15分鐘，在6小時內升溫至室溫。將反應混合物用水水終止反應，將產物用乙酸乙酯萃取(600mL)。將有機層乾燥(硫酸鎂)，真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:44l:l)得到10.15g(79%)(±)-(6-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基糾酸酯，為黃色固體，mp107-110。C;C16H16OsS的分析計算值:C，59.99;H，5.03。實測值C，59.21;H，5.05。中間體7:(±)-(6-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基糾酸酯向(±)-(6-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基#^酸酯(8.67g，27.2mmol)的無水二氯甲烷(300mL)溶液中於0。C下加入二異丙基乙基胺(4.22g，32.6mmol)，然後加入三氟甲碌酸酐(8.45g，29.9mmol)並將反應混合物在0。C下攪拌1小時。將反應混合物用水(300mL)終止反應並用二氯曱烷(400mL)稀釋，將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，乾燥(硫酸鎂)，真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色鐠純化(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:4—2:3)得到10.3g(84%)(±)-(6-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯，為黃褐色固體。向(±)-(6-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(2.0g，4.43mmol)的二惡烷(50mL)溶液中加入苯基硼酸(1.08g，8.86mmol)、四(三苯基膦)把(O)(1.0g，0.884mmol)和氯化鋰(0.787g，17.43mmol)並將反應混合物在卯。C下加熱12小時。將反應混合物冷卻至室溫並用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀釋。將有機層分離，用水(200mL)、飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)，真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色i普純化(珪膠，乙酸乙西旨己烷1:9)得到0.170g(10%)(±)-(6-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為油狀物。NMR(DMSOd6)SH7.75(d，2H);7.56(d，2H);7.42(m，4H);7.28(t，1H);7.21(d，1H);7.08(d，1H);6.92(s，1H);4.98(m，1H);4.24(dd，1H);4.18(q，1H);3.29(dd，1H);2.88(dd，lH);2.46(s，3H)。中間體8:2-烯丙基-6-氯-3-(三氟甲基)苯酚向2-氯-5-三氟甲基-苯酚(10.00g，0.05mol)的N，N-二曱基甲醯胺(500mL)溶液中加入碳酸鉀(28.12g，0.209mol)，然後加入烯丙基溴(7.38g，0.061mol)並將反應液在室溫下攪拌12小時。將反應混合物用水(500mL)稀釋以溶解任何固體，然後用乙酸乙酯萃取(3x250mL)。將合併的有機層用水(4x500mL)、飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)，真空除去溶劑得到2-(烯丙氧基)-l-氯-4-(三氟甲基)苯，為無色油。將該油狀物重新溶於1，3，5-三甲苯(35mL)並加熱回流12小時。真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8)得到9.6g(96%)2-烯丙基-6-氯-3-(三氟曱基)苯酚，為琥珀色油。Rf=0.66(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);1HNMR(DMSO-d6)8H9.84(s，1H);7.43(d，2H);7.16(d，1H);5.84(m，1H);4.95(d，1H);4.89(d，1H);3.46(d，2H)。中間體9:(±)-[7-氯-4-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇向6-氯-3-(三氟甲基)-2-乙烯基苯酚(9.67g，0.043mol)的二氯甲烷(225mL)溶液中加入3-氯過苯曱酸(77%，21.15g，0.122mol)。將反應混合物在室溫下攪拌8小時。將反應混合物用10%亞硫酸鈉溶液:飽和碳酸氫鈉1:1洗滌(2x200mL)。真空除去溶劑得到粗黃色油。將該油用甲醇(IOOmL)稀釋，加入到碳酸鉀(16.5g，0.119mol)和曱醇(825mL)的溶液中，然後將該溶液在室溫下攪拌2小時。真空除去溶劑。將殘餘物用水(1000mL)和乙酸乙酯(500mL)洗滌。將水層用1N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯(500mL)洗滌。將合併的有機液用水(500mL)、飽和氯化鈉水溶液(500mL)洗滌，乾燥(石充酸鎂)並真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:4)得到6.71g(70%)(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇，為黃色油。Rf-0.20(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4)。C10H8ClF3O2的分析計算值C，47.55;H，3.19。實測值C，49.39;H，3.57。中間體10:(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基苯向(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱醇(8.5，g，0.034mol)的冷卻至0℃的吡啶(150mL)溶液中加入對甲苯磺醯氯(7.06g，0.037mol)並將反應混合物在0℃下攪拌12小時。將反應混合物通過加入水(75mL)終止反應，用二乙醚(600mL)稀釋，用鹽酸水溶液(l.OM，750mL)、水(200mL)、飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8)得到7.0g(51%)(±H7-氯-4-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。Rf=0.60(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7);mp89-92℃;CnHwClF304S的分析計算值C，50.19;H，3.47。實測值C，50.30;H，3.35。中間體11:(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇基本上按照關於中間體9所述的方法將2-烯丙基-6-環戊基苯酚(6.97g，0.0344mol)用3-氯過苯甲酸(17.83g，0.1033mol，77%)和碳酸鉀(14.0g，0.1013mol)處理得到4.1g(54%)(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇，為黃色油。Rf=0.58(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7);C14H18O2的分析計算值C，77.03;H，8.31。實測值C，76.5;H,8.44。中間體12:(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基城甲酸苄酯向(7-環戊基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺(2.4g，9.46mmol)的冷卻至℃的四氫呋喃(100mL)懸浮液中加入二異丙基乙基胺(2.14g，16.58mmol)和氯甲酸千基酯(2.08g，12.19mmol)並將反應混合物攪拌15分鐘。將反應混合物用水(IOOmL)終止反應。將水層用乙酸乙酯萃取(2x200mL),將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(100mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑。通過快速柱色讒純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9)得到2.52g(76%)(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸千酯，為黃色油。R屍0.21(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8;C22H25NO3的分析計算值C，75.19;H，7.17;N，3.99。實測值C，74.74;H，7.02;N，3.85。(±)-(7-環戊基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=9.678min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l);第二級分(Rt=12.824min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)。中間體13:(±)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇向4-氯-2-環己基苯酴(23.00g，0.109mol)的N，N-二甲基甲醯胺(600mL)溶液中加入氫化鈉(4.56g，0.114mol，60wt.%)，然後加入烯丙基溴(14.51g，0.120mol)並將反應混合物在室溫下攪拌5小時。真空除去溶劑並將殘餘物用水(500mL)稀釋，用乙酸乙酯萃取(2x300mL)。將合併的有機層用水(500mL)、飽和氯化鈉水溶液(500mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到29.0gl-(烯丙氧基)-4-氯-2-環己基苯，為棕色油。基本上按照關於中間體8所述的方法處理烯丙基醚的回流中的1，3，5-三甲苯溶液得到18.0g2-烯丙基-4-氯-6-環己基苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法將該苯酚(6.5g,0.026mol)用3-氯過苯甲酸(9.88g，0.045mol，77%)和碳酸鉀(IO.OOg，0.072mol)處理得到4.6g(67%)(±)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱醇，為白色固體，mp67-69。C;dsHwC102的分析計算值:C，67.54;H，7.18。實測值C，67.81;H，6.98。中間體14:(±)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基曱酸甲酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.94g，22.7mmol)和氯甲酸甲酯(1.08g，11.4mmol)處理(士)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺(2.20g，7.28mmol)得到2.30g(93%)(±)-(5-氯-7-環己基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸甲酯，為白色固體，mp100-103。C;C17H22C1N03的分析計算值C，63.06;H，6.85;N，4.33。實測值C，63.16;H，6.3;N，4.25。中間體15:(±)-3-[3-苄基-2-(節氧基)苯基1丙-1，2-二醇基本上按照關於中間體1所述的方法用碳酸鉀(30.00g，0.217mol)、節基溴(10.67g，0.062mol)和四丁J^fe化銨(2.01g,0.005mol)處理2-烯丙基-6-爺基苯酚(12.11g，0.054mol)得到l-烯丙基-3-節基-2-(千氧基)苯。基本上按照關於中間體2所述的方法用AD-mix-a(76.02g)處理l-烯丙基-3-節基-2-(千氧基)苯(16.35g，0.052mol)得到9.82g(54%,25%ee)(±)-3-[3-千基-2-(苄氧基)苯基丙-1，2-二醇，為白色結晶固體，mp55-58'C;<:23112403的分析計算值C，79.28;H，6.94。實測值C，78.89;H，6.96。中間體16:(±)-3-[3-節基-2-(節氧基)苯基1-2-幾基丙基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體3所述的方法用對甲^t醯氯(5.87g，0.031mol)的吡啶(250mL)溶液處理(士)-3-[3-千基-2-(爺氧基)苯基l丙-l，2-二醇(9.76g，0.028mol)得到9.88g(70%)(±)-3-[3-節基-2-(千氧基)苯基-2-羥基丙基4-曱基苯磺酸酯，為無色油。C3oH3oOsS的分析計算值C，71.69;H，6.02。實測值C,70.41;H，6.14。中間體17:(±)-3-(3-千基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-曱基輛酸酯基本上按照關於中間體4所述的方法用鈀碳(0.97g，10wt,。/。)處理(±)_3-[3-千基-2-(千氧基)苯基1-2-羥基丙基4-曱基苯磺酸酯(9.72g，0.019mol)得到7.34g(92%)(±)-3-(3-節基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酉旨，為無色油。(:231124058的分析計算值C，66.97;H，5.86。實測值C，66.11;H，5.95。中間體18:(±)-(7-苄基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體5所述的方法將(±)-3-(3-節基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-曱基糾酸酯(7.29g，0.018mol)用三苯基膦(5.10g，0.019mol)和偶氮二曱酸二乙酯(3.39g，0.019mol)處理得到6.57g(94%)(±)-(7-節基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為無色油。<:231122048的分析計算值C，70.03;H，5.62。實測值C，68.97;H，5.42。中間體19:(±)-(7-苄基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法將(±)-1-(7-苄基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺(2.0g，8.36mmol)用二異丙基乙基胺(1.62g，12.56mmol)和氯甲酸節基酯(1.64g，9.61mmol)處理得到2.96g(95%)(±)-(7-千基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯，為無色油。C24H23N03的分析計算值C，77.19;H，6.21;N，3.75。實測值C，75.58;H，6.42;N，3.55。(±)-(7-千基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，甲醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=12.085min，ChiralcelOD，甲醇)；第二級分(Rt-17.945min，ChiralcdOD，甲醇)。中間體20:(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基輛酸酯基本上按照關於中間體9所述的方法將2-烯丙基-6-異丙基苯盼(8,81g，0.05mmol)用3-氯過苯甲酸(22.43g，0.13mol，77%)和碳酸鉀(13,82g，0.1mol)處理得到(士)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(3.92g，0.021mol)處理(士)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱醇(3.45g，0.018mol)得到4.91g(79%)(±)_(7_異丙基_2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯，為無色油。C19H2204S的分析計算值C，65.87;H，6.4。實測值C，65.63;H,6.32。中間體21:(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸爺酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(3.12g，24.15mmol)和氯甲酸爺基酯(1.81g，10.63mmol)處理(士)-(7-異丙基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺(2.2g,9.66mmol)得到1.2g(59%)(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸卡酯，為無色油。C加H23N03的分析計算值C，73.82;H，7.12;N，4.3。實測值C，73.32;H，7.33;N，4.15。(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=9.319min，ChiralcdOJ，乙醇)；第二級分(Rt-11.868min，ChiralcelOJ，乙醇)。中間體22:2-烯丙基-4-氯-6-異丙基-3-曱基笨酚基本上按照關於中間體8所述的方法將4-氯-2-異丙基-5-曱基苯酚(10.00g，0.054mol)用碳酸鉀(29.94g，0.217mol)和烯丙基淡(7.86g，0.065mol)處理，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到8.92g(73%)2-烯丙基-4-氯-6-異丙基-3-甲基苯酚，為無色油。R產0.85(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9);d3HnC10的分析計算值C，69.48;H，7.62。實測值C，69.87;H，7.43。中間體23:(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯基本上按照關於中間體9所述的方法將2-烯丙基-4-氯-6-異丙基-3-甲基苯酚(8.88g，0.04mmol)用3-氯過苯甲酸(13.63g，0.079mol，77%)和碳酸鉀(10.92g，0.079mol)處理得到(士)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對曱苯磺醯氯(5.66g，0.03mol)處理(士)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(5.95g，0.025mol)得到6.71g(69%)(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp103-105。C;C2oH23C104S的分析計算值C，60.83;H，5.87。實測值C，60.67;H，5.88。中間體24:(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.99g,14.2mmol)和氯甲酸千基酯(2.42g，14.2mmol)處理(土)-l-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺(3.41g，12.3mmol)得到3.74g(81%)(±)-(5-氯-7-異丙基-4-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸苄酯，為無色油。C21H24C1N03的分析計算值C，67.46;H，6.47;N，3.75。實測值C，67.01;H，6.52;N，3.56。(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到兩種級分。中間體25:(-)-(5-氯-7-異丙基-4-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯從(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸千酯(Rt=4.132min，ChiralpakAD，乙醇)分離得到白色固體狀的第一級分。[a25D=-38.52(c10.0，曱醇)；mp59-62。C;C21H24C1N03的分析計算值C，67.46;H，6.47;N，3.75。實測值C，67.26;H，6.41;N，3.36。中間體26:(+)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯從(±)-(5-氯-7-異丙基4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸節酯(Rt=5.393min，ChiralpakAD，乙醇)分離得到白色固體狀的第二級分。[al25D=+37.84(c10.0，甲醇)；mp59-62。C;C21H24C1N03的分析計算值C，67.46;H，6.47;N，3.75。實測值C，67.2;H，6.49;N，3.58。中間體27:l-烯丙基-2-(千氧基)-3-叔丁基苯基本上按照關於中間體l所述的方法將2-烯丙基-6-叔丁基苯酚(12.5g，0.066mol)用碳酸鉀(27.24g，0.197mol)、千基溴(11.80g，0.069mol)和四丁基碘化銨(2.43g，6.57mmol)處理得到16.2g(88%)1-烯丙基-2-(節氧基)-3-叔丁基苯，為無色油。(:2011240的分析計算值(:，85.67;H，8.63。實測值C，86.27;H，8.77。中間體28:(±)-3-2-(苄氧基)-3-叔丁基苯基1丙-1，2-二醇向鐵氰化鉀(57.00g，0.173mol)、碳酸鉀(24.00g，0.174mol)、對苯二酚蒽醌-1，4-二基二醚(0.495g，0.578mmol)和鋨酸鉀二水合物(0.043g，0.117mmol)的冷卻至0。C的水:叔丁醇(l:l，600mL)懸浮液中通過加液漏鬥緩慢加入1-烯丙基-2-(節氧基)-3-叔丁基苯(16.2g，0.058mol)的叔丁醇(50mL)溶液並將反應混合物在0。C下攪拌12小時。將反應混合物通過加入亞硫酸鈉終止反應。將反應混合物用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀釋。將水相分離並用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶刑得到粗品油。通過快速柱色謙純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:2)得到16.75g(92%,32%ee)(±)-3-[2-(苄氧基)-3-叔丁基苯基1丙-1，2-二醇，為白色固體，mp79-81。C;0:20112603的分析計算值<:，76.4;H，8.33。實測值C，76.39;H，8.22。中間體29:(±)-3-(3-叔丁基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體3所述的方法將(±)-3-2-(千氧基)-3-叔丁基苯基丙-1，2-二醇(16.50g，0.053mol)用對甲苯磺醯氯(10.51g，0.055mol)的吡啶(400mL)溶液處理得到42.84g(91%)(±)-3-2-(千氧基)-4曙甲氧基苯基歸2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體4所述的方法用鈀碳(2.4g，10wt)處理該甲^^酸酯得到14.71g(74%)(±)-3-(3-叔丁基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp98-10rC;C2oH260sS的分析計算值C，63.47;H，6.92。實測值C,63.24;H，6.99。中間體30:(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體5所述的方法將(±)-3-(3-叔丁基-2-羥基苯基)-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯(14.66g，0.039mol)用三苯基膦(11.18g，0.043mol)和偶氮二甲酸二乙酯(7.42g，0.043mol)處理得到12.48g(89%)(±)-(7－叔丁基-2,3-二氫-l-笨並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯，為無色油。(:201124048的分析計算值<:，66.64;H，6.71。實測值C，66.28;H，6.95。中間體31:(±)-(7-叔丁基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基絲甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(4.34g，33.6mmol)和氯甲酸千基酯(2.64g，15.511111101)處理(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺(3.25g，13.4mmol)得到4.37g(96%)(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯，為白色固體，mp73-76'C;<:211125]\03的分析計算值C，74.31;H，7.42;N，4.13。實測值C，74.95;H，7.51;N，4,18。(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=9.100min，ChirakelOJ，乙醇)；第二級分(Rt=14.428min，ChiralcelOJ，乙醇)。中間體32:(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基基本上按照關於中間體8所述的方法將2-叔丁基-4-氯苯盼(12.73g，0.070mol)用烯丙基溴(10.01g，0.083moI)和碳酸鉀(38.11g，0.276mol)處理，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-6-叔丁基-4-氯苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(35.90g，0.146mol，77%)和碳酸鉀(28.18g，0.204mol)處理該苯酚得到(士)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲^^醯氯(10.27g,0.054mol)處理該醇得到13.84g(51%)(±)-(7-叔丁基-5-氯-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯，為白色固體，mp74-77°C;C2。H23CK)4S的分析計算值C，60.83;H，5.87。實測值C，60.79;H，5.80。中間體33:(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.11g，16.29mmol)和氯甲酸千基酯(1.28g，7.49mmol)處理(士)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氯-1-苯並呋喃-2-基)甲胺(1.80g，6.52mmol)得到2.33g(95%)(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯，為無色油。<:211124<:11\03的分析計算值C，67.46;H，6.47;N，3.75。實測值C，67.27;H，6.62;N，3.66。(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基絲甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷:異丙醇9:1)得到兩種級分。第一級分(Rt=5.642min，ChiralpakAD，己烷:異丙醇9:1);第二級分(Rt=6.494min，ChiralpakAD，己烷:異丙醇9:1)。中間體34:(±)-(7-叔丁基-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.735g，5.7mmol)和氯甲酸千基酯(0.711g，4.2111101)處理(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺(1.03g，3.8mmol)得到1.2g(59%)(±)-(7-叔丁基-5-曱氧基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸苄酯，為無色油。R屍0.51(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);C22H27N04的分析計算值C，71.52;H，7.37;N，3.79。實測值C，71.2;H，7.44;N，3.77。中間體35:2-(2-異丙基苯基)-4，4,5，5-四曱基-l，3，2-二氧雜硼雜環戊烷向二氯[l，l，-二(二苯基膦)二茂鐵I鈀(n)二氯甲烷加合物(0.92g，1.12mmol)和1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵(0.62g，1.12mmol)的二惡烷(275mL)溶液中加入2-異丙基苯基三氟甲磺酸酯(10.0g，37.5mmol)、二(頻哪醇)二硼(10.48g，41.26mmol)和乙酸鉀(10.96g，55.83mmol)並將反應混合物加熱至90。C並攪拌36小時。將反應混合物冷卻至室溫，用水(300mL)稀釋並用二乙醚萃取(2x300mL)。將合併的有機層用水(2x200mL)和飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:l)得到3.9g(43%)2-(2-異丙基苯基)-4，4,5，5-四甲基-l，3，2-二氧雜硼雜環戊烷，為淺黃色油。NMR(DMSO-d6)SH7爭57(d，1H);7.38(t，1H);7.30(d，1H);7.13(t，1H);3.57(m，1H);1.27(s，12H);1.14(d,6H)。中間體36:(±)-(4-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(66.20g，0.384mol，77%)和碳酸鉀(44.18g，0.319mol)處理2-烯丙基-5-澳苯盼(27.25g，0.128mmol)得到(士)-(4-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱醇，為黃色油。基本上按照關於中間體10所述的方法用對曱笨喚醯氯(15.65g，0.082mol)處理該油得到24.7g(78%)(±)-(4-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^^酸酯，為白色固體，mp90-9rC;d6H^BrO4S的分析計算值C，50.14;H，3.94。實測值C，50.09;H，3.82。中間體37:(±)-(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯向加熱至100°C的(±)-(4-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(2.05g，5.21mmol)和苯基硼酸(0.952g，7.81mmol)的二惡烷(50mL)溶液中加入二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.205g，0.261mmol)和碳酸鉀(1.80g，13.04mmol)並將反應混合物在100℃下攪拌12小時。將反應混合物冷卻至室溫，用二乙醚(250mL)稀釋並過濾(硅藻土)。將有機層用水(2x100mL)和飽和氯化鈉水溶液(100mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色謙純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9)得到1.45g(73%)(±)-(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯，為澄清油。R產0.34(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C22H20O4S的分析計算值C，69.45;H，5.30。實測值C，69.17;H，5.30。中間體38:(±)-(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.447g，3.57mmol)和氯甲酸節基酯(0.462g，2.62mmol)處理(土)-(4-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺(0.622g，2.38mmol)得到0.601g(70%)(±)-(4-笨基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯，為白色固體，mp132-134°C;C23H21N03的分析計算值C，76.86H，5.89;N，3.90。實測值C，75.98H，5.80;N，3.72。(±)-(4-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基絲甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，乙醇:水15:85)得到兩種級分。第一級分(Rt-6.651minChiralcelOD，乙醇:水1:3);第二級分(Rt=7.395min，ChiralcelOD，乙醇:7M:3)。中間體39:(±)-[4-(2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法處理(±)-(4-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^^酸酯(2.0g，5.2lmmol)、L甲基苯基硼酸(1.06g，7.82mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.205g，0.261mmol)和碳酸釺(1.80g，13.04mmol)得到1.41g(69%)(±)-4-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基笨璜酸酯，為黃色油。R產0.42(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:4);<:231122048的分析計算值<:，70.03;H，5.62。實測值C，69.70;H，5.45。中間體40:(±)-4-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.375g，2.90mmol)和氯甲酸爺基酯(0.363g，2.13加11101)處理(±)-1-4-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(0.533g，1.94mmol)得到0.594g(82%)(±)_[4-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸苄酯，為無色油。R產0.42(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);<:241123]^03的分析計算值<:，77.19H，6.21;N，3.75。實測值C，76.0H，6.01;N，3.55。(±)-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，甲醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=5.952min，ChiralcelOD，甲醇)；第二級分(Rt=7.345min，ChiralcelOD，甲醇)。中間體41:l-烯丙基-2-(節氧基)-3-甲氧基苯基本上按照關於中間體8所述的方法將愈創木酚(25.00g，0.201mol)用烯丙基溴(29.24g，0.242mol)和碳酸軒(83.50g，0.604mol)處理，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-6-甲氧基苯酚，為棕色油。基本上按照關於中間體l所述的方法將該苯酚用碳酸鉀(83.5g，0.604mol)、千基溴(36.19g,0.212mol)和四丁基碘化銨(7.42g，0.020mol)處理得到23.6lg(45%)1-烯丙基-2-(千氧基)-3-甲氧基苯，為淺黃色油。R產0Z71(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);CnEb02的分析計算值C，80.28;H，7.13。實測值C，79.09;H，6.93。中間體42:(±)-3-[2-(爺氧基)-3-曱氧基苯基丙-1,2-二醇基本上按照關於中間體2所述的方法將(4-甲氧基-l，3-苯並間二氧雜環戊烯-2-基)甲醇(23.61g，0.093mol)用AD-mix-a(129.97g)處理得到26.49g(99%,34%ee)(±)-3-2-(千氧基)-3-甲氧基苯基1丙-1，2-二醇，為無色油。R產0.63(矽膠，乙酸乙酯己烷3:2);C17H204的分析計算值C，70.81;H，6.99。實測值C，69.33;H，7.12。中間體43:(±)-1-[2-(苄氧基)-3-甲氧基苯基1-3-{[叔丁基(二甲基)甲矽烷基1氧基}丙-2-醇向(±)-3-2-(節氧基)-3-甲氧基苯基丙-1，2-二醇(50.23g，0.174mol)的N，N-二甲基曱醯胺(600mL)溶液中加入叔丁基二曱基甲矽烷基氯(28.88g，0.192mol)，然後加入三乙基胺(22.03g，0.218mol)和4-(二甲基#^)吡咬(2.12g，0.017mol)並將反應混合物在室溫下攪拌6小時。將反應混合物通過加入水(1000mL)終止反應並用乙酸乙酯萃取(3x300mL)。將合併的有機萃取液用水(4x300mL)、鹽酸水溶液(l.ON，400mL)、飽和氯化鈉水溶液(300mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色諳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7)得到58.14g(83%)(±)-1-2-(節氧基)-3-甲氧基苯基-3-{[叔丁基(二曱基)甲矽烷基1氧基}丙-2-醇，為無色油。R產0.48(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7);C23H3404Si的分析計算值C，68.62;H，8.51。實測值C，69.20;H，8.91。中間體44:(±)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲氧基二甲基矽烷基本上按照關於中間體4所迷的方法用鈀碳(5,81g，10wt。/o)處理(士)-l-2-(千氧基)-3-甲氧基苯基卜M[叔丁基(二甲基)甲矽烷基l氧基}丙-2-醇(58.14g，0.144mol)得到(士)-2-(3-U叔丁基(二甲基)甲矽烷基l氧基)-2-羥基丙基)-6-甲氧基苯酚，為粗品油。基本上按照關於中間體5所述的方法用三苯基膦(44.52g，0.170mol)和偶氮二甲酸二乙酯(29.56g，0.170mol)處理苯酚得到34.12g(80%)(士)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲氧基二曱基矽烷，為無色油。R屍0.67(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);C，6H2603Si的分析計算值C，65.26;H，8.90。實測值C，64.26;H，9.24。中間體45:(±)-(7-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1甲基苯磺酸酯向(±)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲氧基l二甲基矽烷(34.12g;0.116mol)的冷卻至0。C的四氫呋喃(700mL)溶液中通過加液漏鬥加入四丁基氟化銨(140mL，1.0M的四氫呋喃溶液)並將反應混合物在室溫下攪拌6小時。將反應液用水(500mL)稀釋並用乙酸乙酯萃取(2x300mL)。將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到(±)-(7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇，為粗品油。將該醇溶於二氯曱烷(700mL)並加入對甲苯磺醯氯(33.14g，0.174mol),然後加入三乙基胺(21.11g，0.209mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(2.12g，0.017mol)。將反應混合物在50。C下攪拌12小時。將反應混合物冷卻至室溫並真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯:己烷3:7)得到26.45g(68%)(±)-(7-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色結晶固體。R產0.38(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7);mp98-103°C;CnHwOsS的分析計算值C，61.06;H，5.43。實測值C，60.80;H，5.37。中間體46:(士)-(7-羥基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯橫酸酯向(±)-(7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(10.00g，0.030mol)中加入溴化氫(20mL，30wt%的乙酸溶液)並將形成的溶液加熱至40℃。將反應混合物在40℃下攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫並用水(250mL)稀釋，用二乙醚萃取(3x200mL)。將合併的有機萃取液用飽和碳酸氫鈉(3x300mL)、水(200mL)和飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:3)得到7.34g(77%)(±)-(7-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯，為白色固體。R產0.31(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:3);mp122-125℃;C16H16OsS的分析計算值C，59.99;H，5.03。實測值C，59.8;H，4.73。中間體47:(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基磺酸酯基本上按照關於中間體7所述的方法用二異丙基乙基胺(0.44g，3.43mmol)和三氟甲磺酸酐(0.92g，3.28mmol)處理(土)-(7-幾基-2，3-二氬-l-苯並呔喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.00g，3.12mmol)得到1.05g(74%)(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。R屍0.45(珪膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp60-63℃;CnH,sF307S2的分析計算值C，45.13;H，3.34。實測值C，44.85;H，3.04。中間體站(±)-(7-溴-2，3_二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯曱酸(77%，149.18g，0.864mol)和碳酸鉀(99.56g，0.72mol)處理2-烯丙基-6-溴苯酚(61.4g0.288mol)得到49.00g(78%)(86%)(±)-(7-渙-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇，為琥珀色油。Rf=0.66(矽膠，乙酸乙酉旨己烷1:9)。，HNMR(DMSO-d6)8H7.23(dd，1H);7.14(dd，1H);6.71(t，1H);(5.01m，1H);4.85(m，1H);4.99(m，2H);3.36(d，2H)。中間體49:(±)-(7-溴-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(44.9g，0.235mol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(49.0g，0.214mol)得到66.00g(80%)(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。R產0.44(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);mp120-122°C;d6HUsBr04S的分析計算值C，50.14;H，3.94。實測值C，48.47;H，4.03。中間體50:(±)-{7-[3,5-二(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯向加熱至90°C的(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基l氧基}-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(1.0g，2.21mmol)和3，5-二(三氟甲基)苯基硼酸(0.86g，3.32mmol)的二惡烷(25mL)溶液中加入四(三苯基膦)鈀(O)(0.26g，0.22mmol)和砩酸鉀(0.94g，4.42mmol)。將反應混合物在90。C下攪拌12小時。將反應混合物冷卻並用二乙醚(IOOmL)稀釋，過濾(硅藻土)並真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9)得到0.75g(66%)(±)-{7-[3，5-二(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。R產0.49(矽膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp100-105°C;C24H18F604S2的分析計算值C，55.82;H，3.51。實測值C，55.75;H，3.35。中間體51:(±)-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體50所述的方法用3-氯-4-氟苯基硼酸(0.87g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g，0.33mmol)和磚酸鉀(1.41g，6.64mmol)處理(土)-CM[(三氟甲基)磺醯基氧基r2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.32mmol)得到0.68g(48%)(±)-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基^^酸酯，為白色固體。R產0.43(矽膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp104-108°C;C22H18C1F04S2的分析計算值C，61.04;H，4.19。實測值C，60.74;H，4.13。中間體52:(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體50所述的方法用苯基硼酸(0.95g，4.97mmol)、四(三苯基膦)把(O)(0.38g,0.33mmol)和磷酸鉀(1.41g，6.64mmol)處理(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(1.5g，3.32mmol)得到0.40g(32%)(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯，為白色固體。R屍0.48(珪膠，乙酸乙酯己烷1:3);C22H2204S.0.2H2O的分析計算值C，68.8;H，5.35。實測值C，68.78;H，5.08。中間體53:(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0,277g，2.14mmol)和氯甲酸卡基酯(0.268g，1.572加1!101)處理(±)-千基(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺(1.5g，1.43mmol)得到1.64g(79%)(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯，為澄清油。R產0.68(矽膠，乙酸乙酯己烷1:2);C23H21N03的分析計算值C，76.86;H，5.89;N，3.90。實測值C，75.10H，5.71;N，3.90。(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt-10.746min，ChiralpakAD，乙醇己烷l:l);第二級分(Rt=13.433min，ChiralpakAD乙醇己烷1:1)。中間體54:(±)-7-(2-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體50所迷的方法用2-萘硼酸(0.86g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g，0.33mmol)和砩酸鉀(1.41g，6.64mmol)處理(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g,3.32mmol)得到0.513g(36%)(±)-[7-(2-萘基)-2，3-二氬-1曙苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基M酸酯，為白色固體。R產0.42(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:3);C26H2204S的分析計算值C，72.54;H，5.15。實測值C，72.04;H，5.04。中間體55:(士)-7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體50所迷的方法用3，5-二氯苯基硼酸(0.95g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g，0.33mmol)和褲酸鉀(1.41g，6.64mmol)處理(士)-(7-([(三氟甲基)磺醯基l氧基H，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(1.5g，3.32mmol)得到0.22g(15%)(±)-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體。R產0.48(矽膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp113-115°C;C22H18C1204S的分析計算值C,58.8;H，4.04。實測值C，58.73;H，3.77。中間體56:(±)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基糾酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲基苯基硼酸(0.266g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.358g(70%)(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基^t酸酯，為白色固體。R產0.43(矽膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp98-100。C;C23H2204S的分析計算值C,70,03;H,5.62。實測值C,69.83;H，5.61。中間體57:(士H7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.5g，19.4mmol)和氯甲酸節基酯(2.42g，14.2mmol)處理(士)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1曱胺(3.55g，12.9mmol)得到4.1g(85%)(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯，為澄清油。R產0.64(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C24H23F4N03的分析計算值:C，77.19;H，6.21;N，3.75。實測值C，76.95;H,6.18;N，3.53。(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，異丙醇己烷1:4)得到兩種級分。第一級分(Rt-7.285min，異丙醇己烷1:4);第二級分(Rt=9.361min，ChiralcdOD，異丙醇己烷1:4)。中間體58:(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基樹酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-噻吩硼酸(0.334g，2.61mmo1)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士H7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.389g(77%)(±)-(7-蕃汾-3-基-2，3-二氬畫1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯，為黃色固體，mp90-92°C;C20H18O4S2的分析計算值C，62.15;H，4.69。實測值C，62.2;H，4.72。中間體59:(±)-(7-噻吩-3-基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.406g,3.14mmol)和氯曱酸節基酯(0.393g,2.30mmol)處理(士)-l-(7-噢吩-3-基-2,3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲胺(0.56g，2.09mmol)得到0.54g(71%)(±)-(7-嚷吩畫3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸千酯，為無色油。R屍0.49(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);C21H19N03S0.3H20的分析計算值C，68.01;H,5.33;N，3.78。實測值C，67.88;H，5.18;N，3.72。(±)-(7-噻吩國3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，水:曱醇1:9)得到兩種級分。第一級分(Rt-13.00min，(ChiralcelAD，水甲醇1:9);第二級分(Rt-14.1min，(ChiralcelAD，水甲醇1:9)。中間體60:(±)-[7-(2-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鍾(0.45g，3.26mmol)處理(土)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.422g(81%)(±)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯，為黃色固體，mp99-101°C;C22H19F04S的分析計算值℃，66.32;H，4.81。實測值C，65.16;H，4.86。中間體61:(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.04g，8.04mmol)和氯甲酸千基酯(1.01g，5.89mmol)處理(士)-l-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(1.5g，5.36mmol)得到1.7g(84%)(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基脈甲酸千酯，為無色油。R產0.68(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);C22H18FN03的分析計算值:C，72.72;H，4.99;N，3.85。實測值C，72.65H，5.41;N，3.47。(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷:異丙醇9:1)得到兩種級分。第一級分(Rt=13.628min，ChiralcelOJ，己烷:異丙醇9:1);笫二級分(Rt=17.247min，ChiralcelOJ，己烷:異丙醇9:1)。中間體62:(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(三氟甲基)苯基硼酸(7.43g，39.14mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)鈀(II)(0.786g，1.3mmol)和碳酸鉀(9.01g，65.19mmol)處理(士H7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(IO.OOg，26.10mmol)得到8.46g(72%)(±)-{7-2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃褐色固體，mp116-118°C;C23H19F304S的分析計算值C，61.6;H，4.27。實測值C，61.91;H，4.23。中間體63:(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基曱酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.478g，3.69mmol)和氯甲酸節基酯(0.462g，2.71mmol)處理(士)-l-(7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺(0.813g，2.46mmol)得到0.99g(94%)(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基甲酸苄酯，為淺黃色油。R屍0.60(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);<:24112(^3]\03的分析計算值C，67.44;H，4.71;N，3.15。實測值C，67.43H，4.76;N，3.15。(±)-7-(2-(三氟曱基))-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基I曱基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，異丙醇:二氧化碳3:17)得到兩種級分。第一級分(Rt=5.252min,ChiralcdOJ，異丙醇:二氧化碳3:17);第二級分(Rt=6.280min，ChiralcelOJ，異丙醇:二氧化碳3:17)。中間體64:(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基恭璜酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，6-二曱基苯基硼酸(0.783g，5.22mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.103g，0.135mmol)和碳酸鉀(0.90g，6.52mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(l.OOg，2.61mmol)得到0.192g(18%)(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3畫二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-曱基糾酸酯，為黃色油。C24H2404S的分析計算值C，70.56;H，5.92。實測值C，68.01;H，5.6。中間體65:(±)-7-(2，6-二甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.725g，5.60mmol)和氯甲酸節基酯(0.7647g,4.48mmol)處理(士)-l-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(0.947g，3.73mmol)得到1.26g(87%)(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸千酯，為無色油。Rf-0.56(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C25H2SN03的分析計算值C，77.49;H，6.50;N，3.61。實測值C，77.42H，6.57;N，3.62。(±)-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，甲醇:二氧化碳4:6)得到兩種級分。第一級分(Rt=2.89min，ChiralcelOJ，甲醇:二氧化碳4:6);第二級分(Rt=3.84min，ChiralcelOJ，甲醇:二氧化碳4:6)。中間體66:(±)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氧基苯基硼酸(0.297g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g,3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.5g,1.31mmol)得到0.399g(74%)(±)畫7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯，為黃褐色固體，mpIOO-103'C;C23H220sS的分析計算值C，67.3;H，5.4。實測值C,66.95;H，5.43。中間體67:(±)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4*甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.52g，1.5mmol)和氯曱酸爺基酯(0.1卯g，1.11mmol)處理(士)-l-[7-(2-甲氣基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(0.296g，1.01mmol)得到0.33g(84%)(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸苄酯，為無色油。R屍0.72(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);C24H23N04的分析計算值C，74.02;H，5.95;N，3.6。實測值C，73.68H，5.81;N，3.43。中間體68:(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(±)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.380g(70%)(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫畫1-苯並呋喃-2-基j甲基4-曱基苯磺酸酯，為黃褐色固體，mp100-103。C;C22HwCK)4S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，63.43;H，4.69。中間體69:(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基氨基曱酸苄酯基本上按照關於中間體12所迷的方法用二異丙基乙基胺(0.488g，3.77mmol)和氯甲酸千基酯(0.472g，2.77mmol)處理(±)-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃畫2-基]甲胺(0.743g2.52mmol)得到0.749g(76%)(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基氨基甲酸節酯，為白色固體，mp155-157。C;C23H20ClNO3的分析計算值C，70.14;H，5.12;N，3.56。實測值C，70.1;H，5.15;N，3.37。(士H7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷:乙醇l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt-9.655min，ChiralcelOJ,己烷乙醇l:l);第二級分(Rt-16.300min，ChiralcelOJ，己烷乙醇1:1)。中間體70:(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.08g，8.34mmol)和氯甲酸千基酯(1.04g，6.12mmol)處理(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基胺(1.69g，5.56mmol)得到1.92(89%)(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸節酯，為黃色油。R產0.66(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);值C26H271NO3的分析計算C，77.78;H，6.78;N，3.49。實測值C，77.5;H，6.7;N，3.33。(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷異丙醇9:1)得到兩種級分。笫一級分(Rt=8.131min，ChiralcelOD，己烷異丙醇9:1);第二級分(Rf=11.048min，ChiralcelOD，己烷:異丙醇9:1)。中間體71:(士)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基^酸酯基本上按照關於中間體50所述的方法用3-甲基苯硼酸(0.68g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g,0.33mmol)和磷酸鉀(1.41g，6.64mmol)處理(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基樹酸酯(1.5g,3.32mmol)得到0.899g(69%)(±)-[7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基^t酸酯，為白色固體。R產0.44(矽膠，乙酸乙酯己烷1:3);mp81-82。C;C23H2204S0.2H2O的分析計算值C，69.39;H，5.67。實測值C，69.42;H，5.49。中間體72:(士H7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.47g，19.17mmol)和氯甲酸節基酯(1.19g，7.02mmol)處理(±)-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺(1.76g，6.38mmol)得到1.4g(58%)(±)-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸千酯，為澄清油。R屍0.68(矽膠，乙酸乙酯己烷1:2);C24H23N03的分析計算值C，77.19;H，6.20;N，3.75。實測值C，76.88;H，6.25;N，3.51。(±)畫[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=10.439min，ChiralpakAD，乙醇己烷l:l);第二級分(Rt=11.833min，ChiralpakAD乙醇己烷1:1)。中間體73:(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.392g(75%)(±)曙7-(3-氟苯基)-2，3-二氫隱1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基^酸酯，為淺黃色固體。mp88-90'C;C22H19F04S的分析計算值C，66.32;H,4.81。實測值C，65.63;H，4.84。中間體74:(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.554g，4.286mmol)和氯曱酸節基酯(0.536g，3.143mmol)處理(±)-7-(3-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(0.798g，2.856mmol)得到l.Olg(94%)(±)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸千酯，為白色固體。R屍0.40(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C23H2。FN03的分析計算值C，73.2;H，5.34;N，3.71。實測值C，92.96;H，5.38;N，3.59。中間體75:(±)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基輛酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(土)-(7-溴-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.404g(75%)(±)國[7-(3曙氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp101-103°C;C22H19C104S的分析計算值C，63.69;H,4.62。實測值C，63.59;H，4.52。中間體76:(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基曱酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.197g，9.26mmol)和氯甲酸爺基酯(1.02g，5.96mmol)處理(士)-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(1.6g，5.4mmol)得到1.59g(75%)(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基氨基甲酸千酯，為無色油。R產0.56(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);C23H20ClNO3的分析計算值C，70.14;H，5.12;N，3.56。實測值C，69.11;H，5.07;N，3.37。(±)-[7國(3-氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD,己烷異丙醇9:1)得到兩種級分。第一級分(Rp15.935minChiralcelOD，己烷:異丙醇9:1);第二級分(R「18.546min，ChiralcelOD，己烷異丙醇9:1)。中間體77:(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯基本上按照關於中間體37所述的反應條件用3-甲氧基苯基硼酸(2.97g，19.57mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士H7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(5.00g，13.04mmol)得到4.48g(84%)(±)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp141-142'C;C23H220sS的分析計算值C，67.3;H，5.4。實測值C，66.51;H，5.41。中間體78:(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的反應條件用二異丙基乙基胺(1.82g，14.10mmol)和氯甲酸千基酯(1.92g，11.28mmol)處理(士)-l-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(2.4g，9.4mmol)得到3.42g(93%)(±H7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯，為無色油。R產0.78(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C24H23N04的分析計算值C，74.02;H，5.95;N，3.6。實測值C，73.52;H，6.06;N，3.28。中間體79:(±)-{7-[3-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-曱基笨璜酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-(三氟甲基)苯基硼酸(0,372g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.383g(65%)(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp卯-93。C;C23H19F304S的分析計算值C，61.6;H，4.27。實測值C，61.52;H,4.21。中間體80:(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.98g，7.59mmol)和氯甲酸節基酯(1.04g，6.07mmol)處理(士H7-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(1.67g,5.06mmol)得到2.1g(97%)(±)-{7-3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基甲酸千酯，為無色油。R產0.51;C24H2。F3N03的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C，67.08;H，5.05;N，3.22。中間體81:(±)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基M酸酯基本上按照關於中間體37所迷的方法用4-甲基苯基硼酸(5.96g，43.84mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(1.148g，1.46mmol)和碳酸鍾(10.10g，73.07mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(11.2g，29.22mmol)得到9.8g(85%)(±)-[7-(4-甲基苯基)誦2，3國二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯，為白色固體，mp145-147°C;C23H2204S的分析計算值C，70.03;H，5.62。實測值C，69.91;H，5.70。中間體82:(士H7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所迷的方法用二異丙基乙基胺(0.270g，2.09mmol)和氯甲酸節基酯(0.285g，1.675mmol)處理(士)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃畫2-基1甲胺(0.385g，1.396mmol)得到0.483g(93%)(±)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸爺酯，為無色油。R產0.47(義圭膠，乙酸乙酯己烷2:8);mp83-86°C;C24H23N03的分析計算值C,77.19;H，6.21;N，3.75。實測值C，76.97;H，5.99;N，3.68。(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakOD，甲醇:二氧化碳l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=3.788min，ChiralpakOD，甲醇二氧化碳1:1);第二級分(Rt=4.398min，ChiralpakOD，甲醇:二氧化碳1:1)。中間體83:(±)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-甲氧基苯基硼酸(1.78g，11.74mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.307g，0.391mmol)和碳酸鉀(2.70g，19.57mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(3.0g，7,82mmol)得到2.2g(68%)(±)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氬-1畫苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色固體，mp116-117。C;C23H22OsS的分析計算值C，67.30;H,5.40。實測值C，67.31;H，5.35。中間體84:(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基氨基曱酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.483g，3.73)和氯甲酸千基酯(0.510g，2.9911111101)處理1-7-(4-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(0.727g，2.49mmol)得到0.820g(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基氨基曱酸千酯，為無色油。R屍0.48(矽膠，乙酸乙酯己烷1:5);C24H23N04的分析計算值:C，74.02;H，5.95;N，3.60。實測值C，73.66H，6.13;N，3.42。(±)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，甲醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=7.386min，ChiralcelAD,甲醇)；第二級分(Rt=10.882min，ChiralcelAD，甲醇)。中間體85:(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-(三氟甲基)苯基硼酸(0,372g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.435g(74%)(±)-{7-4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp116-118°C;C23H19F304S的分析計算值C，61.6;H，4.27。實測值C，61.37;H，4.36。中間體86:(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.06g，8.20)和氯甲酸苄基酯(1.12g，6.56mmol)處理(土)-:H7-[4-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺(1.8g，6.14mmol)得到2.38g(91%)(±)-{7-4-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基曱酸苄酯，為白色固體。R屍0.48(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);mp100-102°C;C24H20F3NO3的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C，67.37;H，4.69;N，3.15。中間體87:(±)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.408g(78%)(±)-[7-(4-氟苯基)陽2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp83-86°C;C22H19F04S的分析計算值C，66.32;H，4.81。實測值C，66.11;H，4.61。中間體88:(±)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.367g(68%)(士H7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯，為橙色固體，mp130-133。C;C22H19C104S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，62.82;H，4.56。中間體89:(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，4-二氯苯基硼酸(3.73g，19.57mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士H7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到4.5g(75%)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)曙2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基糾酸酯，為黃色油。C22H18C1204S的分析計算值C，58.8;H，4.04。實測值C,59.01;H，4.09。中間體90:(士H7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(l.llg,8.62)和氯甲酸千基酯(1.18g，6.8911111101)處理(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(1.9g，5.75mmol)得到2.14g(87%)(±)-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯，為白色固體，mp87-89°C;C23H19C12N03的分析計算值C，64.5;H，4.47;N，3.27。實測值C，64.65;H，4.78;N，3.08。中間體91:(±)-3-[2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基1丙-1，2-二醇基本上按照關於中間體8所述的方法將4-氯-2-曱氧基苯酚(30.0g，0.19mol)用氬化鈉(9.1g，0.23mol，60wt.。/o)和烯丙基溴(27.46g，0.23mol)處理，然後處理所形成的烯丙基醚的回流中的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-4-氯-6-甲氧基苯酚，為黃色油。基本上按照關於中間體13所述的方法用氫化鈉(7.08g，0.177mol，60wt.。/o)和千基溴(30.27g，0.177mol)處理2-烯丙基-4-氯-6-甲氧基苯酚得到l-烯丙基-2-(爺氧基)-5-氯-3-甲氧基苯，為淺黃色油。基本上按照關於中間體2所述的方法用AD-mix-a(132.0g)處理烯烴(35.5g，0.123mol)得到35g(54%)(±)-3-[2-(千氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基丙-1，2-二醇，為白色固體，mp.65-68。C。C17H19C104的分析計算值C，63.26;H，5.93。實測值C，65.29;H，6.23。中間體92:(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基基本上按照關於中間體3所述的方法用對曱^t醯氯(21g，O.llmol)的吡啶溶液處理(±)-3-[2-(千氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基1-1,2-丙二醇(32g,0.1mol)得到(±)-3-2-(千氧基)-5-氯-3-曱氧基苯基-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體4所述的方法用把碳(2.32g，5wt，。)處理該甲苯磧酸酯得到(±)-3-(5-氯-2-羥基-3-甲氧基苯基)-2-羥基丙基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體5所述的方法用三苯基膦(23.6g，0.09mol)和偶氮二甲酸二異丙酯(18.2g，0.09mol)處理該苯酚得到28g(76%)(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基笨橫酸酯，為淺黃色固體、mp99-102°C;C17H17C105S的分析計算值C，55.36;H，4.65。實測值C，55.35;H，4.62。中間體93:(±)-(5-氯-7-{[(三氟曱基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基M酸酯基本上按照關於中間體46所述的方法用溴化氫(400mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯(22.1g，0.06mol)得到14.6g(±)-(5-氯-7-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體7所述的方法用三氟甲磺酸肝(2.34mL，13.9mmol)和二異丙基乙基胺(2.43mL，13.9mmol)處理(±)-(5-氯-7-羥基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(4.5g,12.68mmol)得到6.27g(99%)(±)-(5-氯-7-{[(三氟曱基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp55-57°C;CnH"ClF307S2的分析計算值C，41.94;H，2.卯。實測值C，42.10;H，2.76。中間體94:(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基樹酸酯基本上按照關於中間體35所述的方法將(±)-(5-氯-7-{(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(1.50g，3.10mmol)用苯基硼酸(0.564g，4.60mmo1)、二氯[1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵鈀(II)二氯曱烷加合物(0.252g，0,30mmol)和碳酸鉀(0.829g，6.0mmol)處理得到0.94g白色糊狀物。用曱醇重結晶得到0.6g(47%)(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp127-130℃;C22H,9C104S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，62.51;H，4.48。中間體95:(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體35所述的方法用3-氯苯基硼酸(0.72g，4.60mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加合物(0.252g，0.30mmol)和碳酸鍾(0.829g，6.0mmol)處理(士)-(5-氯-7-([(三氟甲基)磺醯基I氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(1.50g，3.10mmol)得到l.lg(80%)(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp80-82°C。C22H18C1204S的分析計算值C，58.8;H，4.04。實測值C，56.91;H，3.82。中間體96:(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體35所述的方法用漆吩-3-硼酸(0.62g，4.88mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵1鈀(II)二氯甲烷加合物(0.265g，0.325mmol)和碳酸鉀(0.898g，6.5mmol)處理(士)-(5-氯-7-([(三氟甲基)磺醯基l氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.50g，3.10mmol)得到0.22g(17%)(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體。mp115-117°C;C20H17ClO4S2的分析計算值C，57.07;H，4.07。實測值C，56.17;H，3.85。中間體97:(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃基本上按照關於中間體35所述的方法用3-甲基苯基硼酸(0.63g，4.60mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵鈀(II)二氯曱烷加合物(0.252g，0.30mmol)和碳酸鉀(0.829g，6.0mmol)處理(士)-(5-氯-7-([(三氟甲基)磺醯基l氣基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(1.50g，3.10mmol)得到(±)-5-氯-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0,31g，4.78mmol)處理該甲苯磺酸酯得到0.32g(34%)(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃，為黃褐色固體，mp48-50'C;C16H14C1N30的分析計算值C，64.11;H.4.71;N，14.02。實測值C，62.95;H，4.62;N,13.72。中間體98:(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-噢吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃向(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(4.5g，10.69mmol)的二甲基亞碸(150mL)溶液中加入疊氮化鈉(3.6g，55.38mmol)並將反應混合物加熱至70。C並攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫並用水(300mL)和二乙醚(200mL)稀釋。將水層分離並用二乙醚萃取(200mL)。將合併的有機層用水(3x200mL)、飽和氯化鈉7JC溶液(100mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到2.6g(83%)(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-噢吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃，為白色固體，mp50-52'C;C13H10C1N3OS的分析計算值C，53.52;H，3.45;N，14.40。實測值C，53.50;H，3.33;N，14.26。中間體99:(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用氯甲酸節基酯(2.07g，12.15mmol)和二異丙基乙基胺(3.43g，24.32mmol)處理(士)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺(2.45g，8，11mmol)得到2.6g(81%)(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸節酯，為白色固體，mp90-92°C;C21H18C1N03S的分析計算值C，63.07;H，4.54;N，3.50。實測值C，63.44;H，4.51;N，3.43。(±)-(5-氯-7-嚷吩-3-基-2，3-二氬國1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷乙醇l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=11.538min，(ChiralpakAD，己烷乙醇l:l);第二級分(R^17.694min，(ChiralpakAD，己烷乙醇l:l)。中間體100:2-(烯丙氧基)-l-溴-4-氟苯基本上按照關於中間體8所述的反應方法用碳酸鉀(29.30g，0.209mol)和烯丙基溴(7.60g，0.063mol)處理2-溴-5-氟苯酚(10.00g，0.052mol)得到12.1g(99。/。)2-(烯丙氧基)-l-溴-4-氟苯，為無色油。R產0,37(矽膠，乙酸乙酉旨己烷1:9);NMR(DMSO-d6)SH7.58(dd，1H);7.05(dd，1H);6.75(dt，1H);6.02(m，1H);5.43(d，1H);5.27(d，1H);4.65(m，2H)。中間體101:2-烯丙基-6-溴-3-氟苯酚基本上按照關於中間體8所述的反應過程在回流的1，3，5-三甲苯中處理2-(烯丙氧基)-1曙溴國4-氟苯(12.00g，0.052mol)得到11.5g(95%)2畫烯丙基-6-溴-3-氟苯酚，為淺黃色油。R屍0.48(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C9H8BrFO的分析計算值C，46.78;H，3.49。實測值C，47.59;H，3.47。中間體102:(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇基本上按照關於中間體9所述的反應過程用3-氯過苯甲酸(77%，13.46g，0.06mol)和碳酸鉀(13.82g，0.10mol)處理2-烯丙基-6-溴-3-氟苯酚(9.01g，0.039mol)得到6.71g(70%)(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃畫2-基)甲醇，為白色固體。R屍0.20(珪膠，乙酸乙酯己烷1:4);mp40-43。C;C9H8BrFO2'0.2H20的分析計算值C，43.13;H，3.38。實測值C，42.94;H，3.15。中間體103:(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基糾酸酯基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(5.26g，0.028mol)的吡啶(120mL)溶液處理(士)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(6.21g，0.025mol)得到8.85g(88%)(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^t酸酯，為白色固體。R屍0.60(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:1);mp跳103。C;C16H"BrF04S的分析計算值C，47.89;H，3.52。實測值C，47.89;H，3.68。中間體104:(±)-(4-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基酯按照關於中間體37所述的方法用苯基硼酸(0.91g，7.22mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.392g，0.498mmol)和碳酸鉀(1.72g，12.46mmol)處理(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(2.0g，4.98mmol)得到1.07g(54%)(±)-(4-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^#酸酯，為白色固體。R屍(U6(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);NMR(DMSO-d6)3H7.70(d，2H);7.53(d，2H);7.40(t，2H);7.32(m，4H);6.77(t,1H);5.15(m，1H);4.31(dd，1H);4.22(dd，1H);3.30(dd，1H，被H2。峰掩蓋)；3.01(dd，1H)。中間體105:(±)-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基恭噴酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲基苯基硼酸(1.04g，7.66mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)國鈀(II)(0.201g，0.255mmol)和碳酸鉀(1.77g，12.77mmol)處理(士)-(7-溴-4-氟-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(2.05g，5.11mmol)得到1.38g(65%)(±)-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基^^酸酯，為白色固體。R屍0,34(矽膠，乙酸乙酉旨己烷1.5:8.5);C23H21F04S的分析計算值C，66.97;H，5.13。實測值C，66.95;H，4.76。中間體106:2-烯丙基-6-溴-4-氟苯酚基本上按照關於中間體8所述的方法在回流的1，3，5-三甲苯(50mL)中處理l-(烯丙氧基)-2-溴-4-氟苯(23.卯g，0.103mol)得到23.44g(99%)2-烯丙基-6-溴-4-氟苯酚，為棕色油。&=0.64(珪膠，乙酸乙酯己烷1:19);C9HsBrFO的分析計算值C，46.78;H，3.49。實測值C，49.19;H，3.59。中間體107:(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(77%，56.24g，0.326mol)和碳酸鉀(62.19g，0.45mol)處理2-烯丙基-6-溴-4-氟苯盼(25.1g，0.109mol)得到20,98g(78%)(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇，為白色固體。R屍0.54(矽膠，乙酸乙酯己烷1:1);mp53-57。C;(:91188^02'<:411802的分析計算值(:，44.13;H，3.47。實測值C，44.17;H，3.16。中間體108:(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基糾酸酯基本上按照關於中間體10所述的方法用對曱苯磺醯氯(9.76g，0.051mol)處理(士)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(11.5g，0.047mol)得到12.50g(66%)(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基輛酸酉旨，為白色固體。R產0.44(珪膠，乙酸乙酯己烷1:4);mp84-86。C;C16H14BrF04S的分析計算值C，47.89;H，3.52。實測值C，47.65;H，3.63。中間體109:(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基輛酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用苯基硼酸(0.912g，7.48mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)鈀(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸鉀(1.72g，12.46mmol)處理(士)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^t酸酯(2.00g，4.98mmol)得到1.62g(82%)(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氬-1陽笨並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色油。R屍0.54(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);C22H19FO4S'0.2C4H8O2的分析計算值C，65.82;H，4.99。實測值C，65.77;H，4.99。中間體110:(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基M酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲基苯基硼酸(1.017g，7.48mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)鈀(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸鉀(1.72g，12.46mmol)處理(士)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(2.00g，4.98mmol)得到1.58g(77%)(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯，為無色油。R屍0.47(矽膠，乙酸乙酯己烷3:17);C22H19FO4SO0.2C4H802的分析計算值C，66.46;H，5.30。實測值C，66.25;H，4.98。中間體111:(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-氯苯基硼酸(1.17g，7.48mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)鈀(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸鉀(1.72g，12.46mmol)處理(士)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^Mt酸酯(2.00g，4.98mmol)得到1.44g(67%)(±)畫[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3誦二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基糾酸酯，為白色固體。R產0.26(矽膠，乙酸乙酉旨己烷3:17);C22H18C1F04S的分析計算值C，61.04;H，4.19。實測值C，61.02;H，3.95。中間體112:(±)-5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-氟苯基硼酸(1.05g，7.48mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)鈀(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸鉀(1.72g，12.46mmol)處理(士)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^M^酸酯(2.00g，4，98mmol)得到1.94g(94%)(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基4-甲基^酸酯，為黃色油。R產0,38(矽膠，乙酸乙酉旨己烷3:17);C22H18F204S的分析計算值C，63.45;H，4.36。實測值C，63.13;H，4.19。中間體113:(±)-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基笨璜酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(三氟甲基)-苯基硼酸(2.85g，15.0mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)鈀(II)(0.786g，1.00mmol)和碳酸鉀(3.46g，25.00mmol)處理(士H7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(4.01g，10.0mmol)得到4.34g(93%)(±)-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-曱基糾酸西旨，為黃色油。Rf=0.54(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7);C23H18F404S的分析計算值C，59.22;H，3.89。實測值C，60.19;H，4.29。中間體114:(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基氨基曱酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.34g，18.1mmol)和氯曱酸節基酯(2.27g，13.3mmol)處理(士)-l-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺(3.11g，12.1mmol)得到4.35(92%)(±)_5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基氨基甲酸節酯，為無色油。R屍0.83(矽膠，乙酸乙酉旨己烷1:9);<:24112^03.0.21120的分析計算值C，72.97;H，5.72;N，3.55。實測值C，72.8;H，5.72;N，3.48。(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷異丙醇8:2)得到兩種級分。第一級分(R^7.269min，Chiralcel，OD，己烷異丙醇8:2);第二級分(Rt=8.449min，ChiralcelOD，己烷:異丙醇8:2)。中間體115:(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.70g，13.1mmol)和氯甲酸節基酯(1.97g，11.6mmol)處理(士)-l誦[7-(2-氯苯基)誦5陽氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺(2.92g，10.5mmol)得到3.02(70%)(±)-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯，為無色油。R屍0.76(矽膠，乙酸乙酉旨己烷1:9);C23HwClFNO3.0.5H2O的分析計算值C，65.64;H，4.79;N，3.33。實測值C，65.28;H，4.73;N，3.18。(±)-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷乙醇l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=9.322min，ChirakelOJ，己烷乙醇1:1);第二級分(Rt=13.646min，ChiralcelOJ，己烷乙醇1:1)。中間體116:(士)-{5-氟-7-2-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基氨基甲酸節酯按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.74g，13.4mmol)和氯曱酸苄基酯(1.01g，5.92mmol)處理(士)-l-(5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺(1.87g，5.38mmol)得到2.03(85%)(±)_{5_氣_7_[2-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基甲酸苄酯，為白色固體。R屍0.69(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);mp76-80。C;C24H19F4N03的分析計算值C，64.72;H，4.3;N，3.14。實測值C，65.01;H,4.3;N，2.99。中間體117:(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯曱酸(77%，8.1g，0.036mol)和碳酸鉀(6.94g，0.050mol)處理2-烯丙基-6-溴-3，4-二氟苯酚(5.0g，0.020mol)得到(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇，為棕色油。基本上按照關於中間體45所述的方法用二異丙基乙基胺(2.57g，0.020mol)、對甲^t醯氯(2.28g，0.012mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.29g，2.375mmol)處理該醇得到2.9g(3.5%)(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基酸酯，為白色固體。Rf＝0.46(珪膠，乙酸乙酯己烷1:3);HNMR(DMSO-d6)SH7.73(d，2H);7.50(dd，1H);7.43(d，2H);5.15(m，1H);4.3(dd，1H);4.22(dd，1H);3.45(dd，1H);3.08(dd，1H)。中間體118:(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯向(±)_(7_溴_4，5-二氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.59mmol)的二惡烷(30mL)溶液中加入苯基硼酸(0.656g，5.38mmol)、二氯[1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵)II)二氯甲烷加合物(0.293g，0.359mmol)和碳酸鉀(0.993g，7.18mmol)並將反應混合物加熱回流48小時。將反應混合物過濾(硅藻土)，沖洗(乙酸乙酯)，將合併的有機層用水(100mL)、氯化鈉水溶液(75mL)洗滌，乾燥(石克酸鈉)，然後真空除去溶劑得到粗品固體。通過柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9)得到1.19g(80%)(±)-(4，5誦二氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯，為白色固體。r屍0.76(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9);&nmr(dmso-d6)sh7.69(d，2h);7.50(dd，1H);7.56(d，2H);7.35(m，6H);5.14(m，1H);4.30(dd，1H);4.20(dd，1H);3.39(dd，1H);3.05(dd，1H)。中間體119:(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物向(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(l.Og，2.40mmol)的N，N-二甲基甲醯胺(25mL)溶液中加入疊氮化鈉(0.781g，12.02mmol)並將反應混合物加熱至70°C，然後攪拌3小時。將反應混合物冷卻，真空除去溶劑得到粗固體。將殘餘物懸浮在乙酸乙酯(IOOmL)中，用水(50mL)和氯化鈉水溶液(50mL)洗滌，乾燥(石充酸鈉)並真空除去溶劑得到粗品固體。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:9)得到0.68g(99%)(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基疊氮化物，為白色固體。R屍0.93(珪膠，乙酸乙酯己烷l:9)。HNMR(DMSO-d6)SH7.65(d，2H);7.41(m，3H);7.31(t，1H);5.15(m，1H);3.64(m，2H);3.46(dd，1H);3.10(dd，1H)。中間體120:(±)-4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體118所述的方法用2-甲基苯基硼酸(0.732g，5.38mmol)、二氯[1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵I鈀(II)二氯甲烷加合物(0.293g,0.359mmol)和碳酸鉀(0.993g，7.18mmol)處理(士)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(1.5g，3.59mmol)得到1.3g(84%)(±)_[4，5_二氟_7_(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基輛酸酯，為白色固體。R產0.72(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);^NMR(OMSO-d6)3H7.67(d，2H);7.38(d，2H);7.20(m，3H);7.05(m，2H);5.05(m，1H);4.22(dd，2H);4.13(dd，1H);3.40(dd，1H);3.02(dd，1H);2.05(s，3H)。中間體121:(±)-[4，5-二氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基疊氮化物基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.983g，15.11mmo1)處理(±)-[4，5-二氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(1.3g，3.02mmol)得到0.82g(90%)(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基疊氮化物，為無色油。R產0.69(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4);^NMR(DMSO-d6)8H7.25(d，2H);7.14(m，3H);5.06(m，1H);3.67(dd，1H);3.55(dd，1H);3.46(dd，1H);3.11(dd，1H);2.15(s，3H)。中間體122:(±)-(5-氯-7-曱氧基-2-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體13所述的方法用氫化鈉(4.4g，O.llmol,60wt。/。)和3-氟-2-甲基丙烯(12.00g，0.12mol)處理4-氯-2-甲氧基苯酚(15.00g,0.10mol)得到19.3g(91%)4-氯-2-甲氧基-l-[(2-甲基丙-2-烯基)氧基1苯，為無色油。基本上按照關於中間體8所述的方法在回流的1，3，5-三曱苯中處理該烯丙醚得到15.5g(78%)4-氯-2-甲氧基-6-(2-甲基丙-2-烯基)苯酚，為淺黃色油。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯曱酸(20.00g，0.089mol，77%)和碳酸鉀(20.00g，0.145mol)處理4-氯-2-曱氧基-6隱(2畫曱基丙-2-烯基)苯酚(10.00g，0.047mol)得到8.00g(74%)(±)-(5畫氯誦7畫曱氧基-2-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇，為淺黃色油。基本上按照關於中間體45所述的方法用對甲笨璜醯氯(13.5g，0.071mol)、二異丙基乙基胺(12.15g，0.094mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.35g，2.83mmol)處理(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱醇(10.8g，0.047mol)得到13.8g(76%)(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯，為白色固體，mpll3-115。C;d8HwC10sS的分析計算值C，56.47;H，5.00。實測值C，55.82;H，4.94。中間體123:(±)-(5-氯-7-羥基-2-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基笨璜酸酯基本上按照關於中間體46所述的方法用溴化氫(200mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基糾酸酯(13.80g，0.036mol)得到11.7g(80%)(±)-(5-氯-7-羥基-2-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp135-137°C;C17H17C105S的分析計算值C，55.36;H，4.65。實測值C，54.35;H，4.52。中間體124:(±)-(5-氯-2-甲基-7-{(三氟甲基)磺醯基氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體7所述的方法用三氟甲磺酸肝(10.34g，0.037mol)和二異丙基乙基胺(4.74g，0.037加01)處理(±)-(5-氯-7-羥基-2-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯(11.7g，0.032mol)得到13.0g(82%)(±)-(5-氯-2-甲基-7-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基糾酸酯，為白色固體，mp100-102°C;C18H16C1F307S2的分析計算值C，43.16;H,3.22。實測值C，43.07;H，3.04。中間體125:(-)-[(7-叔丁基-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l氨基甲酸節酯(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=4.39min，ChiralpakOD，2-丁醇:二氧化碳2:8)得到無色油狀的第一級分。a]25D=-17.46(c10.0，甲醇)；C22H27N04的分析計算值C，71.52;H，7.37;N，3.79。實測值C，71.2;H，7.61;N，3.62。中間體126:(+)-[(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸千酯(±)-[(7-叔丁基-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=5.07min，ChiralpakOD，2-丁醇:二氧化碳2:8)得到無色油狀的第二級分。[a25D=+22.18(c10.0，曱醇)；C22H27N04的分析計算值C，71.52;H，7.37;N，3.79。實測值C，70.33;H，7.49;N，3.5。中間體127:(士H7-[(lE)-3，3-二曱基丁-l-烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基〉曱基4-曱基,酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用[E-2-叔丁基乙烯基硼酸(4.01g，31.31mmo1)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.82g，1.04mmol)和碳酸鉀(7.21g，52.19mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基樹酸酯(8.0g，20.87mmol)得到6.54g(81%)(士H7-[(lE)-3，3-二曱基丁-1-烯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基糾酸西旨，為白色固體，mp85畫88。C;C22H2604S的分析計算值C，68.37;H，6.78。實測值C，68.27;H，6.86。中間體128:(士H7-[(E)-2-苯基乙烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用反式-2-苯基乙烯基硼酸(4.63g，31.3mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.82g，1.04mmol)和碳酸鉀(7.21g，52.2mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(8.0g，20.9mmol)得到6.59g(78%)(±)-{7-[(￡)-2畫苯基乙烯基卜2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp120-122'C;C24H2204S的分析計算值C，70.91;H，5.45。實測值C，70.78;H，5.56。中間體129:(±)-{[4-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.36g，10.55mmol)和氯甲酸節基酯(1.32g，7.74mmol)處理(士)-l-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(1.94g，7.03mmol)得到2.36g(90%)(±)-{[4-(4誦曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯，為白色固體，mp134-136°C;C24H23N03的分析計算值C，77.19;H，6.21;N，3.75。實測值C,77.08;H，6.3;N，3.69。中間體130:(±)-({4-[2_(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.3g，10.05mmol)和氯甲酸千基酯(1.25g，7.37mmol)處理(士)-l-(4-2-(三氟甲基)苯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺(2.21g，6.7mmol)得到2.6g(91%)(±)-({4-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)絲甲酸苄酯，為無色油。C24H2。F3N03的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C,67.5;H，4.7;N，3.13。(±)-({4-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基)氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到兩種級分。第一級分(Rt=5.701min，ChirakelOJ,乙醇己烷l:l);第二級分(Rt=7.122min，ChiralcelOJ，乙醇己烷1:1)。中間體131:(-)-({4-2-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)氨基甲酸節酯(±)-({4-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(Rt=5.701min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到無色油狀的第一級分。[a產D=-61.46(c10.0,甲醇)；C24H20F3NO3的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C，67.52;H，4.67;N，3.11。中間體132:(+)-({4-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸節酯(±)-({4-[2-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(Rt=7.122min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到無色油狀的第二級分。[al25D=+60.44(c10.0，甲醇)；C24H20F3NO3的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C，67.03;H，4.62;N，3.2。中間體133:(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體50所述的方法用2，6-二甲基苯基硼酸(2.35g，15.66mmol)、四(三苯基膦)把(O)(0.452g，0.394mmol)和氫氧化鋇八7K合物(6.17g，19.57mmol)處理(士)-(4-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(1.5g,3.32mmol)得到2.27g(71%)(±)-[4-(2，6國二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基糾酸酯，為無色油。C24H2404S的分析計算值C，70.56;H，5.92。實測值C，69.72;H，5.87。中間體134:(±)-{[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸爺酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.803g，6.21mmol)和氯曱酸千基酯(0.848g，4.97mmol)處理(土)-l-[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2曙基1曱胺(1.2g，4.14mmol)得到1.52g(95%)(±)-{[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸苄酯，為無色油。<:2511251^03的分析計算值C，77.49;H，6.5;N，3.61。實測值C，76.66;H，6.31;N，3.44。(±)-{4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基)氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcdOD，乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt-4.818min，ChiralcdOD，乙醇)；第二級分(Rt=6.985min，ChiralcelOD，乙醇)。中間體135:(+)-{4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}}氨基甲酸節酯(±)-{4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=4.818min，ChiralcelOD，乙醇)得到無色油狀的笫一級分。[al2SD=+60.96(c10.0，甲醇)；(:251125]\03的分析計算值C，77.49;H，6.5;N，3.61。實測值C，77.11;H，6.26;N，3.38。中間體136:(-)-{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基1甲基}氨基曱酸節酯(±)-{4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=6.985min，ChiralcelOD，乙醇)得到無色油狀的第二級分。al25D=-59.24(c10.0，甲醇)；C25H25N03的分析計算值C，77.49;H，6.5;N，3.61。實測值C，76.91;H，6.37;N，3.46。中間體137:(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基輛酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-噻吩硼酸(0.334g，2.61mmo1)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.389g(77%)(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp90-92'C;C2oH^04S2的分析計算值C，62.15;H，4.69。實測值C，62.2;H，4.72。中間體138:(±)-{7-[2-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(三氟甲基)苯基硼酸(7.43g，39.12mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(1.02g，1.30mmol)和碳酸鉀(9.01g，65.19mmol)處理(士)-(7-溴-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(IO.Og，26.10mmol)得到8.46g(75%)(±)-{7-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-曱基苯磺酸酯，為黃褐色固體，mp116-118℃;C23H19F304S的分析計算值C，61.60;H，4.27。實測值C，61.91;H，4.23。中間體139:(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-氯苯基硼酸(1.84g，11.74mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.308g，0.391mmol)和碳酸鉀(2.70g，19.57mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(3,00g，7.83mmol)得到2.35g(72%)(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1畫苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯，為黃褐色固體，mp100-103'C;C22H19C104S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，63.43;H，4.69。中間體140:(+)-{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯(±)-{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=9.655min，ChiralcdOJ，己烷乙醇l:l)得到無色油狀的第一級分。[al25D=+10.48(c10.0，甲醇)；C23H2oClN03的分析計算值C，70.14;H，5.12;N，3.56。實測值C，69.45;H，4.92;N，2.94,中間體141:(-)-{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯(±)-{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=16.300min，ChiralcelOJ，己烷乙醇l:l)得到無色油狀的第二級分。[a25D=-9.64(c10.0，甲醇)；C23H2。C1N03的分析計算值:C，70.14;H，5.12;N，3.56。實測值C，69.43;H，5.06;N，3.19。中間體142:(士)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-曱基苯基硼酸(0.266g，1.96mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和叔丁醇鉀(0.366g，3.26mmol)處理(土)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.358g(70%)(±)-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp98-100'C;C23H2204S的分析計算值C，70.03;H，5.62。實測值C，69.83;H，5.61。中間體143:(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基輛酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.500g，1.305mmol)得到0.422g(81%)(±)畫[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯，為黃色固體，mp99-101'C;C22H19F04S的分析計算值C，66.32;H，4.81。實測值C，65.16;H，4.86。中間體144:(±)-[7-(2-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氧基苯基硼酸(3.96g，26.09mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.532g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.5g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.00g，13.04mmol)得到3.63g(68%)(±)-[7-(2-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色固體，mp151-153°C;C23Hb05S的分析計算值C，67.3;H，5.4。實測值:C，66.95;H，5.43。中間體145:(士H7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基M酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.392g(75%)(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp88-90'C;C22H19F04S的分析計算值C，66.32;H，4.81。實測值C，65.63;H，4.84。中間體146:(±)-{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.554g，4.29mmol)和氯甲酸爺基酯(0.536g，3.14mmol)處理(土)-l-7-(3-氟苯基)-2,3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(798g，6.382.86mmol)得到l.Olg(94%)(士H[7國(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸苄酯，為白色固體。Rf=0.41(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);C23H20FNO3的分析計算值C,73.2;H，5.34;N，3.71。實測值C，72.96H，5.38;N，3.59。(±)-{[7畫(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakOD，異丙醇己烷2:8)得到兩種級分。第一級分(Rt=7.675min，ChiralpakOD，異丙醇己烷2:8);第二級分(Rt=9.182min，ChiralpakOD，異丙醇己烷2:8)。中間體147:(+)-{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸苄酯(±)_{7_(3_氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=7.675min，ChiralpakOD，異丙醇己烷2:8)得到無色油狀的第一級分。[a25D=+41.76(c10.0，甲醇)；C23H20FNO3的分析計算值C，73.2;H，5.34;N，3.71。實測值C,73.01;H，5.28;N，3.75。中間體148:(-)-{7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯(±)-{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(Rt=9.182min，ChiralpakOD，異丙醇己烷2:8)得到無色油狀的第二級分。[a產o=-34.44(c10.0，曱醇)；C23H2。FN03的分析計算值C，73.2;H，5.34;N，3.71。實測值C，73.2;H，5.39;N，3.62.中間體149:(±)-7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-甲氧基苯基硼酸(2.97g，19.57mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(5.00g，13.05mmol)得到4.48g(84%)(±)畫[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp141-142°C;C23H2205S的分析計算值C，67.3;H，5.4。實測值C，66.51;H，5.41。中間體150:(±)-{[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.82g，14.10mmol)和氯甲酸千基酯(1.92g，11.2811111101)處理(±)-1-[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(2.4g，9.4mmol)得到3.28g(90%)(±)-{7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}氨基甲酸苄酯，為無色油。R屍0.51(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8);C24H23N04的分析計算值C，74.02;H，5.95;N，3.6。實測值C，73.52;H，6.06;N，3.28。(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralpakOD,乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=6.220min，ChiralpakOD，乙醇)；第二級分(Rp8.373min，ChiralpakOD乙醇)。中間體151:(+)-{7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}樣甲酸千酯(±)-{[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基}氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(R產6.220min，ChiralpakOD，乙醇)得到無色油狀的第一級分。[aI25D=+26.94(c10.0,甲醇)；C24H23N04的分析計算值C，74.02;H，5.95;N，3.6。實測值C，73.48;H，5.98;N，3.46。中間體152:(-)-{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=8.373min，ChiralpakOD乙醇)得到無色油狀的第二級分。[aj25D=-26,96(c10.0，曱醇)；C24H23N04的分析計算值C，74.02;H，5.95;N，3.6。實測值C，73.52;H，6.01;N，3.45。中間體153:(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.404g(75%)(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基I曱基4-甲基苯磧酸酯，為淺黃色固體。mp101-103'C;C22HwCK)4S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，63.59;H，4.52。中間體154:(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基1-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用3-(三氟甲基)苯基鄰酸(3.72g，19.57mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.5g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到5.28g(90%)(±)-{7-3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp90-93°C;C23HwF304S的分析計算值C，61.6;H，4.27。實測值C，61.52;H，4.21。中間體155:(±)-({7-[3-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.98g，7.59mmol)和氯曱酸節基酯(1.04g，7.59mmol)處理(士)-l-(7-3-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺(1.67g，5.06mmol)得到2.1g(97%)(±)_({7_13_(三氟甲基)苯基_2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)絲甲酸苄酯，為無色油。C24H20F3NO3的分析計算值C，67.44;H，4.72;N，3.28。實測值C，67.08;H，5.05;N，3.22。(±)-({7-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakOJ，異丙醇:二氧化碳15:85)得到兩種級分。第一級分(Rt=6.12min，ChiralpakOJ，異丙醇二氧化碳15:85);第二級分(Rt=7.17min，ChiralpakOJ，異丙醇:二氧化碳15:85)。中間體156:(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基基本上按照關於中間體37所述的方法用4-曱基苯基硼酸(5.96g，43.84mmol)、二氣二(三^卩甲笨基聘)-4巴(11)(1.15g，1.46mmo1)和碳酸鉀(10.10g，73.07mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯橫酸酯(11.2g，29.22mmol)得到9.8g(85%)(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體，mp145-147'C;C23H2204S的分析計算值C，70.03;H，5.62。實測值C，69.91;H，5.7。中間體157:(±)-{[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(4.69g，36.35mmol)和氯甲酸節基酯(5.17g，30.30111101)處理(±)-1-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(5.8g，24.24mmol)得到5.05g(56%)(±)-{7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯，為澄清油。C24H23N03的分析計算值C，77.19;H，6.21;N，3.75。實測值C，76.97;H，5.99;N，3.68。(±)-{7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakOD，甲醇:二氧化碳l:l)得到兩種級分。第一級分(R「3.735min，ChiralpakOD，甲醇:二氧化碳l:l);第二級分(Rt=4.381min，ChiralpakOD，甲醇:二氧化碳1:1)。中間體158:(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.408g(78%)(±)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫畫1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp83-86°C;C22H19F04S的分析計算值C，66.32;H，4.81。實測值C，66.11;H，4.61。中間體159:(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.367g(68%)(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯橫酸酯，為橙色固體，mp130-133'C;C22H19C104S的分析計算值C，63.69;H，4.62。實測值C，62.82;H，4.56。中間體160:(±)-{7-4-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基笨橫酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用4-(三氟甲基)苯基硼酸(0,372g，1.96mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸鉀(0.45g，3.26mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.435g(74%)(±)-{7-[4畫(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為淺黃色固體。mp116-118°C;C23H19F304S的分析計算值C，61.6;H，4.27。實測值C，61.37;H，4.36。中間體161:(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，6-二曱基苯基硼酸(0.783g，5.22mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.103g，0.131mmol)和碳酸鉀(0.902g，6.52mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(l.Og，2.61mmol)得到0.192g(18%)(±)-[7-(2，6畫二甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基糾酸酯，為黃色油。C24H2404S的分析計算值C，70.56;H,5.92。實測值C，68.01;H，5.6。中間體162:(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.725g，5.60mmol)和氯甲酸節基酯(0.765g，4.48mmol)處理(士)-l-[7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(0.947g，3.73mmol)得到1，26g(87%)(±)-{[7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯，為無色油。<:251125]\03的分析計算值C，77.49;H,6.5;N，3.61。實測值C，77.42;H，6.57;N，3.62。(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，甲醇:二氧化碳4:6)得到兩種級分。第一級分(R「3.12min，ChiralcelOJ，甲醇:二氧化碳4:6);第二級分(Rt=4.28min，ChiralcdOJ甲醇:二氧化碳4:6)。中間體163:2'，6'-二氟-l，l'-聯苯-2-醇基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氣基苯硼酸(10.51g，69.2mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(1.81g，2.3mmol)和碳酸鉀(15.9g，115.3mmol)處理2，6曙二氟溴苯(8.9g，46.1mmol)得到4.6g(45%)2'，6，-二氟-1，1'-聯苯-2-基甲基醚。向冷卻至-78。C的2'，6'-二氟-l，l，-聯苯-2-基甲基醚(4.5g，20.4mmol)的二氯曱烷溶液(100mL)中加入三溴化硼(5.11g，1.0M的二氯甲烷溶液)並將反應混合物攪拌30分鐘。將反應混合物升溫至室溫並通過加入冰(150mL)終止反應。將有機層分離，將水層用二氯甲烷(500mL)萃取。將合併的有機層用水(400mL)、飽和氯化鈉水溶液(IOOmL)洗滌，乾燥(石克酸鎂)，然後真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色傳純化(矽膠，己烷乙酸乙酯95:5)得到3.95g(94。/。)2，，6'-二氟-l，l'-聯苯-2-醇，為無色油。C12H8F20的分析計算值C，69.9;H，3.91。實測值C，68.51;H，4.06。中間體164:(±)-7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(10.19g，73.72mmol)和烯丙基溴(2.67g，22.11mol)處理2'，6'誦二氟-1，1，-聯苯-2國醇(3.8g,18.43mmol),然後將形成的烯丙基醚在1，3，5-三甲苯中回流得到3-烯丙基-2，，6'-二氟-1，1'-聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(7.25g，41.54mmol，77%)和碳酸鉀(4.78g，34.62mmol)處理3-烯丙基-2'，6，-二氟-1，1，-聯苯-2-醇(3.41&13.85mmol)得到3.5g(72%)(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲醇，為琥珀色油。dsHuF202的分析計算值C，68.7;H，4.61。實測值C，67.26;H，4.5。中間體165:(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸爺酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.02g,7.76mmol)和氯曱酸爺基酯(0.971g，5.69111101)處理(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氯-l-苯並呋喃畫2-基]曱胺(1.54g，5.17mmol)得到2.02g(98%)(±)-{7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}氨基甲酸節酯，為無色油。C23H^F2N03的分析計算值C，69.87;H，4.84;N，3.54。實測值C，69.54;H，4.87;N，3.31。中間體166:2'，6'-二氯-l，l，-聯苯-2-醇基本上按照關於中間體37所述的方法處理用2-甲氧基苯硼酸(25.22g，0.166mol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(2.33g，2.96mmol)和碳酸鉀(34.15g，0.247mmol)處理2，6畫二氯溴苯(25.0g，0.110mol)得到21.5g(77%)2，，6'-二氯-1，1，-聯苯-2-基曱基醚。基本上按照關於中間體163所述的方法用三溴化硼(18.78g，1.0M的二氯甲烷溶液)處理2'，6'-二氯-l，l'-聯苯-2-基曱基醚(19.0g，75.06mmol)得到17.89g(99%)2'，6'-二氯-l，l'-聯苯-2-醇，為淺黃色固體。mp100-103。C;C12H8C120的分析計算值C,60.28H，3.37。實測值C，60.29;H，3.13。中間體167:(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(41.38g，299.43mmol)和烯丙基溴(10.89g，90.08mol)處理2，，6，-二氯-l，l，-聯苯-2-醇(17.95g，75.06mmol),然後將形成的烯丙基醚在1，3，5-三甲苯中回流得到3-烯丙基-2'，6'-二氯-l，l'-聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所迷的方法用3-氯過苯曱酸(30.59g，177.3mmol，77%)和碳酸鉀(20.41哲，14.77mmol)處理3-烯丙基-2，，6，國二氯-1，1，國聯苯-2-醇(16.5g，59.10mmol)得到11.2g(64%)(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱醇。基本上按照關於中間體10所述的方昧用對曱^t醯氯(8.68g，45.53mol)處理(士)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱醇(11.2g，37.94mmol)得到15.2g(89%)(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-曱基苯磺酸酯，為黃色油。C22H,sCl204S的分析計算值C，58.8;H，4.04。實測值C，58.1;H，4.05。中間體168:(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.170g，1.315mmol)和氯曱酸爺基酯(0.165g，0.965mmol)處理(士)-l-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺(0.2卯g，0.877mmol)得到0.352g(94%)(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基曱酸苄酯，為白色固體，mp198-200。C;C23H19C12N03的分析計算值:C，64.5;H，4.47;N，3.27。實測值C，64.2;H，4.43;N，3.21。(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基I甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，乙醇己烷l:l)得到兩種級分。第一級分(R「5.174min，ChiralcelAD，乙醇己烷l:l);第二級分(Rt-6.229min，ChiralcelAD，乙醇己烷1:1)。中間體169:(±)-|7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，4-二氯苯基硼酸(3.73g，19.57mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到4.5g(75%)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯，為黃色油。C22H18C1204S的分析計算值C，58.8;H,4.04。實測值C，59.01;H，4.09。中間體170:(±)-{7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(l.llg，8.62mmol)和氯甲酸節基酯(1.18g，6.89mmol)處理(士)-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺(1.9g，5.75mmol)得到2.14g(87%)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯，為白色固體，mp87-89。C;C23H19C12N03的分析計算值C，64.5;H，4.47;N，3.27。實測值C，64.65;H，4.78;N，3.08。(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基)氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，甲醇水95:5)得到兩種級分。笫一級分(Rt-8.094min，ChiralcelAD，甲醇7JC95:5);第二級分(Rt=9.152min，ChiralcelAD甲醇:水95:5)。中間體171:(+)-{17-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}氨基甲酸苄酯(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=8.094min，ChiralcdAD，甲醇水95:5)得到無色油狀的第一級分。[a25D=+14.36(c10.0，曱醇)；C23H19C12N03的分析計算值C，64.5;H，4.47;N，3.27。實測值C，64.71;H，4.76;N，3.34。中間體172:(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(R「9.152min，ChiralcelAD甲醇水95:5)得到無色油狀的第二級分。[al25D=-14.66(c10.0，甲醇)；<^231119(:12]^03的分析計算值C，64.5;H，4.47;N，3.27。實測值C，63.95;H，4.68;N，3.27。中間體173:(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苄酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，4-二甲氧基苯基硼酸(3.56g，19.57mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鉀(4.5g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到3.3g(57%)(±)-[7-(2，4誦二甲氧基苯基)國2，3誦二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基糾酸酯，為淺黃色固體。mp120-123。C;C24H2406S的分析計算值C，65.44;H，5.49。實測值C，64.99;H，5.46。中間體174:(±)-{[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.855g，6.62mmol)和氯甲酸節基酯(0.828g,4.85mmol)處理(士)-l-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(1.42g，4.41mmol)得到1.58g(85%)(±)-{7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}氨基曱酸千酯，為無色油。(:251125]^05的分析計算值C，71.58;H，6.01;N，3.34。實測值C，71.24;H，5.92;N，3.09。(±)-{[7-(2，4畫二曱氧基苯基)-2，3-二氫國1-苯並呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt-5.107min，ChiralcelOD，乙醇)；第二級分(Rt=6.134min，ChiralcelOD，乙醇)。中間體175:(+)-{[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸酯(±)-{7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(R產5.107min，ChiralcelOD，乙醇)得到無色油狀的第一級分。[al25D=+21.96(c10.0，甲醇)；C25H2sN05的分析計算值C，71.58;H，6.01;N，3.34。實測值C，70.12;H，6.11;N，3.12。中間體176:(-)-{[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯(±)-{[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=6.134min，CWralcelOD，乙醇)得到無色油狀的第二級分。a產D=-23.20(c10.0，甲醇)；C25H25NOs的分析計算值:C，71.58;H，6.01;N，3.34。實測值C，70.22;H，6.1;N，3.28。中間體177:(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，4-二氟苯基硼酸(3.09g，19.57mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)曙鈀(II)(0.512g，0.651mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士H7-渙-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到4.43g(82%)(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯，為白色固體，mp116-118°C;C22HwF204S的分析計算值C，63.45;H，4.36。實測值C，63.3;H，4.11。中間體178:(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.30g，10.07mmol)和氯甲酸爺基酯(1.26g，7.37mmol)處理(士)-l-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基j曱胺(2.0g，6.72mmol)得到2.14g(81%)(±)-{[7-(2，4畫二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯，為白色固體，mp78-80。C;C23H19F2N03的分析計算值C，69.87;H，4.84;N，3.54。實測值C，69.76;H，4.8;N，3.35。(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇:己烷1:1)得到兩種級分。第一級分(Rt=9.117min，ChiralpakAD，乙醇己烷1:1);第二級分(Rt-9.424min，ChiralpakAD乙醇己烷1:1。中間體179:(+)-{7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸節酯(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt-9.117min，ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到無色油狀的第一級分。[a25D=+13.0(c10.0，甲醇)；C23HwF2N03的分析計算值:C，69.87;H，4.84;N，3.54。實測值C，69.28;H，5.23;N，3.47。中間體180:(-)-{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=9.424min，ChiralpakAD乙醇己烷l:l)得到無色油狀的第二級分。al2SD=-13.68(c10.0，甲醇)；C23H19F2N03的分析計算值C，69.87;H，4.84;N，3.54。實測值C，69.65;H，5.06;N，3.57。中間體181:4'-氯-2'-甲基-l，l，-聯苯-2-醇基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氧基苯硼酸(4.8g，31.63mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.478g，0.608mmol)和碳酸鉀(8.41g，60.83mmol)處理2-溴-5-氯曱苯(5.0g，24.33mmol)得到5.05g(89%)4'-氯-2'-甲基-1，1-聯苯-2-基甲基醚。基本上按照關於中間體163所述的方法用三溴化硼(5.37g，1.0M的二氯曱烷溶液)處理4'-氯-2'-曱基-l，l，-聯苯-2-基曱基醚(5.05g，21.48mmol)得到4.58g(97%)4'-氯-2'-甲基-l，l，-聯苯-2-醇，為黃色油。d3HnC10的分析計算值C，71.4;H，5.07。實測值C，71.03;H，4.84。中間體182:(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(11.47g，83.04mmol)和烯丙基溴(3.01g，24.91mol)處理4，-氯-2，-曱基-1，1，-聯苯-2-醇(4.54g,20.78mmol)，然後將形成的烯丙基醚在1，3，5-三甲苯中回流得到3-烯丙基-4，-氯-2，-曱基-1，1，-聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所迷的方法用3-氯過苯甲酸(12.0g，69.57mmol，77%)和碳酸鉀(6.0g，43.48mmol)處理3-烯丙基-4，-氯-2'-曱基-1，1'-聯苯-2-醇(4.5g，17.39mmol)得到2.9g(61%)(±)-[7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱醇，為無色油。<:161115(:102的分析計算值C，69.95;H，5.5。實測值C，69.23;H，5.42。中間體183:(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體10所述的方法用對曱苯磺醯氯(2.3化，12.14mol)處理(士H7-(4-氯-2-甲基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲醇(2.78g，10.11mmol)得到4.04g(93%)(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色油。C23H21C104S的分析計算值C，64.4;H，4.93。實測值C，64.24;H，4.93。中間體184:無化合物。中間體185:(+)-[7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯曱基4-曱基^t酸酯，為白色固體。R屍0.43(珪膠，乙酸乙酯己烷1:4)。中間體193:(±)-7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基M酸酯基本上按照關於中間體184所述的方法用(2，5-二甲氧基苯基)硼酸(0.356g，1.96mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.291g(51%)(±)-[7-(2，5-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。R屍0.43(矽膠，乙酸乙g旨己烷l:4)。中間體I94:(±)-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體184所述的方法用(5-氯-2-甲基苯基)硼酸(0.334g，1.96mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.451g(81%)(±)-[7-(5-氯-2甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基樹酸酯，為白色固體。R屍0.43(矽膠，乙酸乙酯己烷1:4)。中間體195:(±)-7-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體184所述的方法用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.365g，1.96mmol處理(±)-(7-溴-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1,305mmol)得到0.382g(66%)(±)-7-(5-氣-2-甲氣基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基〗甲基4-甲基輛酸酯，為白色固體。R屍0.43(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:4)。中間體196:(土H7-(2，4，6-三氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氧基苯硼酸(12.69g，83,54mol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(H)(0.656g，0.835mmol)和碳酸鉀(19.21g，139.22mmol)處理2，4，6-三氯溴苯(14.5g，55.69mmol)得到9.8g(61%)2'，4，，6，-三氯-l，l，-聯苯-2-基甲基醚。基本上按照關於中間體163所述的方法向冷卻至-78。C的2'，4'，6，-三氯-1，1，-聯苯-2-基甲基醚(9.8g，34.08mmol)的二氯甲烷溶液(100mL)中加入三澳化硼(9.38g，l.OM的二氯甲烷溶液)得到9,2g黃色固體。基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(18.53g，134.1mmoi)和烯丙基溴(4.46g，36.87mol)處理2'，4，，6'-三氯-1，1'-聯苯-2-醇(9.17g，33.52mmol)，然後將形成的烯丙基醚在1，3,5-三甲苯中回流得到3-烯丙基-2'，4'，6，-三氯-l，l，-聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(17.08g，99.00mmol，77%)和碳酸鍾(11.40g，82.51mmol)處理3-烯丙基-2'，4，，6'-三氯-l，l，-聯苯-2-醇(10.35g，33.00mmol)得到10.4g(95%)(±)-7-(2，4，6-三氟苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯橫醯氯(7.20g，37.79mol)處理(土H7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲醇(10.38g，31.49mmol)得到10.5g(68%)(士)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氛-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基^酸酯，為白色固體，mpl78-180。C。中間體197:(±)-(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體184所述的方法用吡啶-3-基硼酸(3.85g，31.31mmo1)、四三苯基膦鈀(0.362g，0.052mmol)和碳酸鉀(3.61g，26.09mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(4.0g，10.44mmol)得到2.47g(62%)(±)-(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基碳酸酯，為淺黃色固體。Rf=0.43(矽膠，乙酸乙酯:己烷1:4)。中間體198:(±)-(7-硝基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇向2-硝基苯酚(13.9g，100mmol)的N，N-二甲基甲醯胺(300mL)溶液中加入氫化鈉(4，2g，100mmol60%),然後加入烯丙基溴(13.3g，110mmol)並將反應液在室溫下攪拌2小時。將反應混合物用水(500mL)稀釋以溶解任何固體並用乙酸乙酯萃取(3x250mL)。將合併的有機層用水(4x500mL)、飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到l-(烯丙基氧基)-2-硝基苯。將該油重新溶於三甲苯(500mL)並加熱回流3天。真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色鐠純化(矽膠，二氯甲烷:己烷0.5:9.5)得到6.8g，(50%)2-烯丙基-6-硝基苯酚，為黃色油。向2-烯丙基-6-硝基苯酚(6.6g，36.84mmol)的二氯甲烷溶液(300mL)中加入3-氯過苯甲酸(77%，16.5g，73.67mmol)並將反應混合物在室溫下攪拌8小時。將反應混合物用10%亞硫酸鈉:飽和碳酸氫鈉的1:1溶液洗滌(2x300mL)。真空除去溶劑得到粗品黃色油。將該油用甲醇(300mL)稀釋，將其加入到碳酸鉀(15.0g，108.5mmol)溶液中。將該溶液在室溫下攪拌2小時。真空除去溶劑。將殘餘物用水(1OOOmL)和乙酸乙酯(500mL)洗滌。將水層用1N鹽酸水溶液酸化並用乙酸乙酯(500mL)洗滌。將合併的有機液用水(500mL)、飽和氯化鈉水溶液(500mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品固體。通過快速柱色傳純化(珪膠，二氯甲烷己烷4:10)得到3.18g(44%)(±)-(7-硝基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇，為黃色固體，mp63-65℃。中間體199:(±)-(7-硝基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基輛酸酯向(±)_(7-硝基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇(3.14g，16.09mol)的二氯甲烷(IOOmL)溶液中加入二異丙基乙基胺(4.16g，32.18mmol)、N，N-二甲基氨基吡咬(0.39g，3.2mmol)和對甲苯磺醯氯(4.6g，24.13mmol)。將反應液在室溫下攪拌12小時。將反應液用二氯甲烷(500mL)稀釋，用飽和碳酸氫鈉水溶液(200mL)、飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，千燥(疏酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，二氯甲烷己烷3:10)得到5.2g(94%)(±)-(7-硝基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為米白色固體，mpl29-131。C。中間體200:(±)-(7-氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基笨磺酸酯將(士)-(7-氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(4.8g，13.74mmol)的乙醇(400mL)溶液和4巴碳(1.4g，5wt.。/。)在H2氣氛(50psi)下振蕩12小時。將反應混合物過濾(硅藻土)，真空除去溶劑得到4.4g(99%)(±)-(7-氨基-2，3-二氫-1-笨並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為淺棕色油。中間體201:(±)-{7-[(4-甲基苯基)氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4陽甲基^t酸酯用1-溴-4-甲基苯(0.513g，3.0mmol)、二氯1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵I4巴(II)二氯曱烷(0.061g，.075mmol)、1，1'-二(二苯基膦)二茂鐵(0.125g,0.225mmol)、叔丁醇鈉(0.18g，1.875mmol)處理(士)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)的甲苯(20mL)溶液。將反應液回流3小時。真空除去溶劑。將殘餘物用水(100mL)和乙酸乙酯(5OmL)洗滌。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，千燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:10)得到0.36g(29%)(±)-{7-[(4-甲基苯基)#^口，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色固體，mpll8-120。C。中間體202:(±)-{7-[(4-氯苯基)氨基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用1-溴-4-氯苯(0.570g，3.0mmol)處理(士)-(7-氨基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)得到0.77g(57%)(±)畫{7-(4-氯苯基)氨基卜2，3-二氫畫1-苯並呋喃-2-基〉甲基4-甲基^t酸酯，為白色固體，mpl32-134'C。中間體203:(±)-{7-[(3，4-二甲基苯基)氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基笨晴酸酯基本上按照關於中間體202所述的方法用4-渙-1，2-二甲基苯(0.558g，3.0mmol)處理(士)-(7-絲-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基轉酸酯(0.96g，3.0mmol)得到0.51g(38%)(±)-{7-[(3，4-二曱基苯基)#^國2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基^^酸酯，為黃色固體，mp88-卯。C。中間體204:(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.63g，12.59mmol)和氯甲酸爺基酯(1.72g，10.07mmol)處理(土)-卡基[7-(2，3-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺(2.7g，8.39mmol)得到3.21g(91%)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基曱酸爺酯，為無色油。中間體205:(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.612g，4.73mmol)和氯甲酸爺基酯(0.646g，3.79mmol)處理(士)-千基[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺(0.979g，3.15mmol)得到1.2g(96%)(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I氨基甲酸千酯，為無色油。中間體206:(+)-{7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}#^甲酸節酯(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基I氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(R^7.725min，ChiralcelAD，乙醇己烷l:l)得到無色油狀的第一級分。a2SD=+12.8(c10.0，甲醇)。中間體207:(-H7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}絲甲酸節酯(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt-9.542min，ChiralcelAD，乙醇己烷l:l)得到無色油狀的笫二級分。[a產D=-4.8(c10.0,甲醇)。中間體208:(+)-{「-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸千酯(±)-7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=4.340min，ChiralcelAD，異丙醇己烷2:8)得到無色油狀的第一級分。al2SD=+18.8(c10.0，甲醇)。中間體209:(+{[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸節酯(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=5.251min，ChiralcelAD，異丙醇己烷2:8)得到無色油狀的第二級分。[a產D=-16.8(c10.0，曱醇)。中間體210:(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}絲曱酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(2.19g，16.98mmol)和氯曱酸苄基酯(2.37g，12.45mmol)處理(士)-苄基[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺(3.1g，11.32mmol)得到4.12g(89%)(±)-{7-(5-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸苄酯，為無色油。中間體211:(±)-{7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.67g，12.92mmol)和氯甲酸節基酯(1.76g，10.33mmol)處理(士)-爺基r7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺(2.83g，8.61mmol)得到3.46g(87%)(±)-{17-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸苄酯，為無色油。中間體212:(±)-(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.660g，5.1mmol)和氯甲酸千基酯(0.778g，4.08mmol)處理(士)-l-(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-笨並呋喃-2-基)甲胺(0.770g，3.40mmol)得到0.702g(57%)(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸千酯，為琥珀色油。中間體213:(±)-{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.66g，5.11mmol)和氯甲酸爺基酯(0.778g，4.08mmol)處理(士)-(N-甲基-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(0.932g，3.4mmol)得到1,25g(86%)(±)-{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基氨基甲酸千酯，為無色油。中間體214:(±)-{[7-(2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基M甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.512g,3.97mmol)和氯甲酸節基酯(0.605g，3.17mmol)處理(士H(N-甲基-l-[7-(2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺(0.67g，32.64mmol)得到0.790g(77%)(±)-{17-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基氨基甲酸節酯，為無色油。中間體215:(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.69g，5.35mmol)和氯甲酸爺基酯(0.0.82g，4.28mmol)處理(士H(N-甲基-l-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺(l.lg，3.57mmol)得到1.6g(99%)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基氨基甲酸苄酯，為無色油。中間體216:(±)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基氨基甲酸苄酯基本上按照關於中間體37所述的方法用吡啶-3-硼酸(0.407g，3.31mmol)處理(土)-(7-溴-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(0.80g，2.21mmol)得到0.213g(27%)(±)-{17-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基氨基甲酸苄酯，為無色油。中間體217:(±)-{7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}絲曱酸苄酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，3-二氯苯基硼酸(1.03g，5.38mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(1.3g,3.59mmol)得到0.93g(63%)(±)-{7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸苄酯，為黃色油。中間體218:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}絲甲酸節酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2，5-二氯苯基硼酸(2.54g，13.24mmol)處理(士H7-溴-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(3.2g，8.83mmol)得到0.299g(27%)(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯，為黃色油。中間體219:(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.69g，5.35mmol)和氯甲酸千基酯(0.0.82g，4.28mmol)處理(士H7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基)胺(l.lg，3.57mmol)得到1.6g(99%)(±)-{7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸爺酯，為無色油。中間體220:(±)-苄基甲基{[7-(2，4，6-三氯笨基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸酯基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(0.69g，5.35mmol)和氯甲酸爺基酯(0.0.82g，4.28mmol)處理(士)-N-曱基-l-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺(l.lg，3.57mmol)得到1.6g(99%)(±)-千基甲基{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸酯，為無色油。中間體221:(+)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸千酯(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到無色油狀的第一級分。[al25D=+7.8(c10.0，甲醇)。中間體222:(+{7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}城甲酸千酯(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到無色油狀的第一級分。[al2sD--6.2(c10.0，甲醇)。中間體223:(±)-7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(3.6g，18.2mmol)處理(士H7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲醇(3.59g，12.1mmol)得到3.82g(70%)(±)-[7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基^t酸酯。mp95-97'C。中間體224:(-)-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基酸酯基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲基苯基硼酸(1.06g，7.83mmol)處理(-)-[7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯(2.0g，5.22mmol)得到1.71g(83%)(-)-[7-(2-甲基苯基)-2J3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基4-甲基糾酸酯。[a2SD=-44.6(c10.0,甲醇)。中間體225:(S)-l-節氧基-3-(5-氟-2-甲氣基-苯基)丙-2-醇向4-氟-2-溴苯甲醚(12.6ml，0.1mol)的無水四氫呋喃溶液中於-78。C下加入正丁基鋰(39ml，2.5M的己烷溶液)並將形成的混合物在-78。C下攪拌3小時。然後在-78。C加入溴化亞銅(I)-二甲硫醚(10.0g，0.05mol)並將反應混合物在2小時內升溫至-40。C。在-60。C下加入千基(S)-(+)-縮水甘油醚(3.71ml，0.025mol)，然後加入三氟化硼二乙基醚合物(0.15ml，1.2mmol)並將反應混合物在12小時內升溫至室溫。真空除去溶劑並通過快速柱色謙純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7)得到5.0g(70%)(S)-l-千氧基-3-(5-氟-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，為無色油。HRMSESIm/e308.166M+NH4+，計算值m/e308.16M+NH4+;[a產D=十8.1(c0.89%的甲醇溶液)。中間體226:(S)-l-節氧基-3-(5-氯曙2曙曱氧基畫苯基)丙-2畫醇基本上按照關於中間體225所述的方法處理4-氯-2-溴苯曱醚(21，5g，O.lmol)得到5.1g(67%)(5)-1-千氧基-3-(5-氯-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，為無色油。HRMSESIm/e307.109M+Hl+，計算值307.1101;[a25D=+6.6(c1%的甲醇溶液)。中間體227:(S)-l-千氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-苯基)丙-2-醇基本上按照關於中間體225所述的方法處理2-溴-4-甲基苯甲醚(14.05ml，O.lmol)得到6.74g(96%)(S)-l-千氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-笨基)丙-2-醇，為無色油。HRMSEIm/e286.1565(M)+，計算值286.1569;[aj25D=+15.67(c9.57的甲醇溶液)。中間體228:(S)-l-節氧基-3-(2-曱氧基-苯基)丙-2-醇基本上按照關於中間體225所述的方法處理2-溴苯甲醚(12.1ml，O.lmol)得到5.4g(82%)(S)-l-千氧基-3-(2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，為無色油。HRMSEIm/e272.1413(M)+，計算值272.1412。[a2SD=+18.07(c7,86的甲醇溶液)。中間體229:(S)-l-千氧基-3-(2'，6'-二氯-5-氟-2-曱氧基聯苯-3-基)丙-2-醇向3-溴-2'，6'-二氯-5-氟-2-甲氧基-聯苯(2.2g，6.3mmol)的無水四氦呋喃溶液中在0℃下加入異丙基氯化鎂(3.45ml,2.0M的己烷溶液)並將形成的混合物在O℃下攪拌4小時。將反應混合物冷卻至-30℃並加入氛化亞銅(I)(0.28g，3.1mmol)的四氫呋喃溶液，然後將反應混合物在-30℃下攪拌1小時。然後在-30。C下加入爺基(S)-(+)-縮水甘油醚(0.48ml，3.1mmol)並將反應混合物在室溫下加熱12小時。真空除去溶劑並通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷3:7)得到1.28經(94%)(8)-1-千氧基-3-(2'，6'-二氯-5-氟-2-甲氧基聯苯-3-基)丙-2-醇，為無色油。HRMSESIm/e435.094M-H1-，計算值435.0930;[a25D=+2.8(c8.14的二曱基亞碸溶液)。中間體230:(1S)-2-溴-l-(5-氟-2-羥基節基)乙基乙酸酯將(lS)-l-爺氧基-3-(5-氟-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇(5.17g，17.8mmol)的澳化氬(40ml，30wt,。/。的乙酸溶液)溶液加熱至70℃並攪拌12小時。真空除去溶劑，將殘餘物溶於二氯甲烷溶液並用氫氧化銨洗滌。真空除去溶劑並通過快速柱色譜純化(珪膠，乙酸乙酯己烷3:7)得到3.60g(70%)(1S)-2-溴-1-(5-氟-2-羥基千基)乙基乙酸酯，為淺棕色油。CuH12BrF03的元素分析理論值C，45.38H，4.15實測值C，45.24H，4.09。中間體231:(1S口-溴-l-(5-氯-2-羥基千基)乙基乙酸酯基本上按照關於中間體230所迷的方法處理(S)-l-千氧基-3-(5-氯-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇(5.4g，17.6mmol)得到3.8g(70%)(1S)-2-溴-l-(5-氯-2-羥基爺基)乙基乙酸酯，為淺棕色油。HRMSEIm/e305.9647(M)+。中間體232:(1S)-2-溴-l-(2-羥基-5-甲基千基)乙基乙酸酯基本上按照關於中間體230所述的方法處理(S)-l-千氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-苯基)丙-2-醇(6.7g，23.3mmol)得到6.24g(93%)(1S)-2-溴-l-(2-羥基-5-甲基苄基)乙基乙酸酯，為黃色油。MSEIm/e286(M)+;a25D=-2.41(c8.29，在甲醇中)。中間體233:(1S)-2-溴-l-(2-羥基節基)乙基乙酸酯基本上按照關於中間體230所述的方法處理(S)-l-千氧基-3-(2-甲氧基國苯基)丙-2-醇(5.40g，19.8mmol)得到3.42g(63%)(1S)-2-溴-l-(2-羥基千基)乙基乙酸酯，為黃色油。[a]250=-12.2(<;1%的甲醇溶液)。<:1611158103的元素分析理論值C，48.37H,4.80,實測值C，48.48H，4.78。中間體234:3-[(2S)-2-(乙醯氧基)-3-溴丙基l-2'，6'-二氯-5-氟聯苯-2-基乙酸酯基本上按照關於中間體230所述的方法處理(S)-l-卡氧基-3-(2'，6'-二氯畫5-氟-2-甲氧基聯苯-3-基)丙-2-醇(1.28g，2.9mmol)得到1.12g(80%)3-l(2S)-2-(乙醯氧基)-3-溴丙基]-2'，6，-二氯-5-氟聯苯-2-基乙酸酯，為淺黃色油。HRMSESIm/e476.9686[M+H]+，計算值476.9671;[a]2SD=+13.2(c1%的曱醇溶液)。中間體235:(S)-2-(3-溴-2-羥基-丙基)-4-氟-苯酚向(lS)-2-溴-l-(5-氟-2-羥基爺基)乙基乙酸(3.57g，12.2mmol)的甲醇溶液中加入氯化氫(l.OM的二乙基醚溶液，49ml)並將反應混合物在室溫下攪拌12小時。真空除去溶劑並通過快速柱色謙純化(矽膠，乙酸乙酯:己烷3:7)得到2.95g(97%)(S)-2-(3-溴-2-羥基-丙基)-4-氟-苯酚，為無色油。HRMSESIm/e246.9761[M-H]+;計算值246.9755。[a]2SD=+8.2(c0.71%的甲醇溶液)。中間體236:(S)J-(S-溴J-羥基-丙基)4-氯-苯酚基本上按照關於中間體235所述的方法處理(lS)-2-溴-l-(5-氯-2-羥基節基)乙基乙酸酯(2.47g，3.2mmol)得到1.68g(79%)(S)-2-(3-溴-2-羥基-丙基)-4-氯-苯酚，為黃色油。[25]25d=+9.8(250°C;doH9F3ClNOHCl的分析計算值C，41.69;H，3.5;N，4.86。實測值C,41.78;H，3.43;N，4.77。實施例15:(±)-1-(7-爺基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(4.30g，66.2mmol)處理(±)-(7-千基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(6.53g,16.6mmol)得到(士)-(7-千基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.40g，10wt,。/。)處理該疊氮化物得到3.62g(79%)(±)-1-(7-節基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp107-lll。C(分解)；C16H17NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N,5.08。實測值C，68.56;H，6.66;N，4.92。實施例16:(+)-l-(7-爺基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所迷的方法將從(±)-(7-節基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(CWrakelOD，甲醇)得到的1.528g第一級分用鈀碳(0.15g，10wt。/o)處理得到0.781g(69%)(+)-1-(7-節基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產D=十15.1(c10.0，甲醇)；mp128-131。C;C16H17NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，69.14;H，6.51;N,5.03。實施例17:(-)-l-(7-苄基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-苄基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(CbiralcelOD，甲醇)得到的0.792g第二級分用鈀碳(0.08g，10wt,Q/。)處理得到0.415g(71%)(-)-1-(7-千基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽，al25D=-15.3(c10.0，甲醇)；mp128-131。C;C16H17NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，69.29;H,6.59;N，5.06。實施例18:(±)-(7-異丙基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(3.87g，59.5mmol)處理(±)_(7_異丙基_2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.15g,14.9mmol)得到(士)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.30g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到2.35g(69%)(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp160-164。C(分解)；C12H17NOHCl的分析計算值C，63.29;H，7.97;N，6.15。實測值C，63.33;H，7.98;N，6.15。實施例19:(+(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(CWralcelOJ，乙醇)得到的0.891g第一級分用把碳(0.09g，10wt。/。)處理得到0.475g(76%)(-)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-34.09(c10.0，曱醇)；mp176-178°C;C12H17NOHCl的分析計算值:C，63.29;H，7.97;N，6.15。實測值C，63.32;H，8.07;N，6.14。實施例20:(+)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇)得到的0.776g第二級分用4巴碳(0.09g，10wt.o/。)處理得到0.445g(82%)(+)-(7-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+32.18(c10.0，甲醇)；mp176-178°C;C12H17NOHCl的分析計算值C，63.29;H，7.97;N，6.15。實測值C，63.86;H，8.06;N，6.00。實施例21:(±)-1-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(3.28g，50.4mmol)處理(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基酸酯(6.64g，16.8111101)得到(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。向(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-異丙基-4-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃(4.44g，16.71mmol)的四氫呋喃(100mL)溶液中加入三苯基膦(5.25g，20.05mmol)，然後加入水(IOmL)並將反應混合物在室溫下攪拌12小時。真空除去溶劑得到粗固體。通過快速柱色傳純化(矽膠，10%氬氧化銨的甲醇溶液乙酸乙酯l:9)得到無色油。將該油重新溶於異丙醇(5mL)並加入氯化氫(20.0mL，1.0N的二乙醚溶液)。將形成的沉澱物過濾，洗潦(二乙醚)，然後乾燥得到4.08g(88%)(±)-1-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>225°C(分解)；C13H18ClNOHCl的分析計算值C，56.53;H，6.93;N，5,07。實測值C，56.56;H，6.91;N，4.94。實施例22:(-)-l-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺向從(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的1.61g第一級分中加入溴化氫(20mL，30wt。/Q的乙酸溶液)並將形成的溶液在室溫下攪拌3小時。將反應混合物用水稀釋並用2.0N氫氧化鈉水溶液中和。將反應混合物用乙酸乙酯萃取(2x100mL)，將合併的有機層用水(IOOmL)和飽和氯化鈉水溶液(100mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)，然後真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色譜純化(矽膠，10%氫氧化銨水溶液的甲醇溶液乙酸乙酯1:9)」得到無色油。將該油重新i^於異丙醇(2mL)並加入氯化氫(6mL，1.0M的二乙醚溶液)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)，然後乾燥得到0.52g(44%)(-)-l-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-53.20(c10.0，甲醇)；mp>225。C;C13H18CINOHa的分析計算值C，56.53;H，6.93;N，5.07。實測值C，56.61;H，7.06;N，5.07。實施例23:(+)-l-(5-氯-7-異丙基-4-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於實施例22所述的方法將從(±)-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的1.49g第二級分用溴化氫(20mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.456g(42%)(+)-1-(5-氯-7-異丙基-4-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+51.30(c10.0，甲醇);mp>225。C;C13H18ClNOHCl的分析計算值C，56.53;H，6.93;N，5.07。實測值C，56.52;H，7.06;N，5.03。實施例24:(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氬-1-苯並呔喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(6.73g，0.103mol)處理(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基轉酸酯(12.43g，0.035mol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.750g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到5.56g(67%)(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp177-180°C(分解)；C13H19NOHCl的分析計算值C，64.59;H，8.34;N，5.79。實測值C，64.34;H，9.19;N，5.73。實施例25:(-)-l-(7-叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChirakelOJ，乙醇)得到的1.31g第一級分用鈀碳(0.13g，10wt%)處理得到0.747g(80%)(+1-(7-叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a]25D=-25.4(c10.0，曱醇)；mp178-180℃;C13H19NOHCl的分析計算值C，64.59;H，8.34;N，5.79。實測值C，64.23;H，8.75;N，5,44。實施例26:(+)-l-(7-叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇)得到的2.2g第二級分用把碳(0.22g，10wt%)處理得到1.40g(89%)(+)-l-(7國叔丁基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a]D=+24,99(c10.0，甲醇)；mp177-179。C;C13H19NOHCl的分析計算值C，64.59;H，8.34;N，5.79。實測值C，64.87;H，8.72;N，5.51。實施例27:(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(9.05g，0.139mol)處理(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(13.74g，34.8mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(9.13g，34.8mmol)處理該疊氮化物得到4.43g(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp229-231°C;Q3HwClNOHCl的分析計算值C，56.53;H，6.93;N，5.07。實測值C，56.49;H，6,71;N，4.86。實施例28:(-)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷:異丙醇9:1)得到的0.888g第一級分用溴化氫(20mL，30wt%的乙酸溶液)處理得到0.594g(78%)(-)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a2sD=-33.16(c10.0,甲醇)；mp219-222℃;C13H18ClNOHBr的分析計算值C，48.69;H，5.97;N，4.37。實測值:C，48.81;H，6.01;N，4.24。實施例29:(+)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例2所迷的方法將從(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷異丙醇9:1)得到的0.855g第二級分用溴化氫(20mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.286g(39%)(+)-l-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[al25D=+35.32(c10.0，甲醇)；mp219-222℃;C13H18ClNOHBr的分析計算值C，48.69;H，5.97;N，4.37。實測值C，48.78;H，5.97;N，4.28。實施例30:(±)-1-(6-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.78g，11.96mmol)處理(±)-(6-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(1.00g，2.99mmoI)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-6-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.06g，10w"/。)處理該疊氮化物得到0.442g(69%)(±)-1-(6-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp〉220℃;doHuN02HCl的分析計算值C，55.69;H，6.54;N，6.49。實測值C，55.29;H，6.48;N，6.38。實施例31:(±)-(6-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.191g，2.94mmol)處理(±)-(6-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.280g，0.736mmol)得到(±)-(6-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.026g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到O.l卯g(90%)(士)-(6-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為黃褐色固體，氫溴酸鹽。mp218-221。C。Ci5HlsNOHBr的分析計算值C，58.84;H，5.27;N，4.57。實測值C，54.80;H，4.88;N，4.18。實施例32:(±)-1-{7-[3，5-二(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.24g，3.62mmol)處理{7-[3，5-二(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基輛酸酯(0.75g，1.45mmol)得到(:b)-2-(疊氮基甲基)-7-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(10%，0.075g)處理該疊氮化物得到0.270g(47%)(±)-1-{7-3，5-二(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp174-175。C(分解)；C17H13F6NOHCl的分析計算值C，51.34;H，3.55;N，3.52。實測值C，51.25;H,3.57;N，3.68。實施例33:(±)-1-7-(1-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體50所述的方法用1-萘硼酸(0.86g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g，0.33mmol)和磷酸鉀(1.41g，6,63mmol)處理(±)-(7-{[(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.32mmol)得到(士H7-(l-萘基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基笨橫酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(O.IOg,1.49mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(土)-2-(疊氮基甲基)-7-(l-萘基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例l所述的方法用釔碳(0.03g，10wt.%)處理該疊氮化物得到0.10g(10%)(±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp120-124。C;C19H17NOHC10.5H2O的分析計算值C，71.13;H，5.97;N，4.37。實測值C，70.93;H，5.74;N，4.58。實施例34:(±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.25g，3.92mmol)處理(±)-[7-(3-氟-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.68g，1.57mmol)得到(土)-2-(疊氮基甲基)-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.035g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到0.186g(38%)(士)-l-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>210°C;ClsH13ClFNOHCl的分析計算值C，57.34;H，4.49;N，4.46。實測值C，57.38;H，4.32;N，4.55。實施例35:(±)-1-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.08g,1.25mmol)處理(±)-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.22g，0.498mmol)得到(士)-2-(疊氮基曱基)-7-(3，5-二氯苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(0.26g，0.997mol)處理該疊氮化物得到0.08g(49%)(±)-1-7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp165-168°C;ClsH13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，54.27;H，3.95;N，4.23。實施例36:(±)-1-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.17g，2.65mmol)處理(±)-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.06mmol)得到(士)-(7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.025g，10wt%)處理該疊氮化物得到0.181g(65%)(士)-l-(7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>200。C(分解)；C15HlsNOHCH).2H20的分析計算值C，67.90;H，6.23;N，5.28。實測值C，67.69;H，6.16;N，5.3。實施例3「(+)-(1-(7-苯基-2，3_二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-1-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到的0.40g笫一級分用鈀碳(0.040g，10^.%)處理得到(+)-(1-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺0.235g(37%)，為白色固體，鹽酸鹽，(》]250=+14.6(€10.0，甲醇)；C15H15NOHCl的分析計算值C，68.83;H，6.16;N，5.35。實測值C,67.54;H，5.97;N，5.03。實施例38:(-)-l-(7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-1-(7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到的0.40g第二級分用4C^1(0.040g，10wt,Q/。)處理得到0.212g(33%)(-)-l-(7誦苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽，al2sD=-17.9(c10.0，甲醇)；mp220-222。C;C15H15NOHCl的分析計算值C，68,83;H，6.16;N，5.35。實測值C，67.68;H，6.07;N，5.15。實施例39:(士)-l-[7-(2-萘基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.20g，3.08mmol)處理(±)-[7-(2-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.51經，1.23mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-萘基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用4C^(0.050g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到0.183g(48%)(±)-1-7-(2-萘基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp135-140°C;C19H17NOHC1.0.3H2O的分析計算值C，71.94;H,5.91;N，4.42。實測值C,71.67;H，5.95;N，4.25。實施例40:(±)-1-(2'，3'-二氫-2，7'畫聯-1-苯並呋喃-2'-基)甲胺基本上按照關於中間體50所述的方法用2-笨並呋喃硼酸(0.81g，4.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)(0.38g,0.33mmol)和磷酸鉀(1.41g，6.63mmol)處理(±)-(7-{(三氟甲基)磺醯基氧基}-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.32mmol)得到(土)-2'，3，-二氫-2，7'-聯-l-苯並呋喃-2，-基甲基4-甲基苯碌酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.09g，1.32mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(士)-2'-(疊氮基甲基)-2'，3'-二氫-2，7'-二-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用4C^1(0.03g，10wt.y。)處理該疊氮化物得到0.12g(12%)(±)-1-(2，，3，-二氫-2，7，-聯-1-苯並呋喃-2，-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpa20'C(分解)；C19H17NOHC1.1.0H2O的分析計算值C，63.85;H，5.67;N，4.38。實測值C，63.54;H，5.1;N，4.3。實施例41:(±)-1-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.44g，6.84mmol)處理(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯(0.90g,2.27mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用4￡^1(10%，0.060g)處理該疊氮化物得到0.444g(71%)(±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>210。C(分解)；C16H17NOHCl'0.2H2O的分析計算值C，68.79;H,6.64;N，5.01。實測值C，68.54;H，6.57;N，4.9。實施例42:(+)-l-7-(3-甲基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷1:l)得到的0.390g第一級分用鈀碳(0.039g，10wt.。/。)處理得到0.189g(66%)(+)-l-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+28.4(c10.0，甲醇)；mp196-198。C;C16H17NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，68.44;H，6.71;N，4.81。實施例43:(+l-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基甲基氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到的0.290g笫二級分用把碳(0.030g，10wt.Vo)處理得到0,178g(83%)(-)-l-[7-(3-甲基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。a]25D=-25.6(c10.0，曱醇)；mp194-196。C;C16H17NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，68.92;H，6.62;N，4,94。實施例44:(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.48g，22.77mmol)處理(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基糾酸酯(2.2g，5.64mmol)得到(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.130g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到0.838g(55%)(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>200。C;C13H13FNOSHCl的分析計算值C，58.31;H，5.27;N，5.23。實測值C，56.4;H，5.23;N，4.95。實施例45:(+)-l-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(7-噻吩-3-基-2,3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲基氛基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，7JC:甲醇l:9)得到的0.219g第一級分用溴化氫(3.0mL,30wt.o/o的乙酸溶液)處理得到0.120g(64%)(+)-l-(7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為黃褐色固體，氫溴酸鹽。[al2SD=+13.8(c10.0，甲醇)；mp234-236'C;C13H13NOSHBr的分析計算值C，50.01;H，4.52;N，4.49。實測值C，49.37;H，4.45;N，4.41。實施例46:(+l-(7-噻吩-3-基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，水甲醇l:9)得到的0.211g第二級分用溴化氫(3.0mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.130g(72%)(-)-l-(7-多吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[al25D=-14.5(c10.0,甲醇)；mp234-235。C;C13H13NOSHBr的分析計算值C，50.01;H，4.52;N，4.49。實測值C，49.15;H，4.49;N，4.38。實施例47:(±)-1-[7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(5.13g，78.99mmol)處理(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(7.79g,19.74mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-甲基笨基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用4C^1(0.5g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到3.63g(67%)(±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp^00。C;d6HnNOHCl的分析計算值C，69.69;H,6.58;N，5.08。實測值C，69.83;H，6.64;N，5。實施例48:(+)-l-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的1.61g第一級分用把碳(0.161g，10wt.。/。)處理得到0.951g(80%)(+)-l-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+16.9(c10.0,甲醇)；mp211-212。C;d6H"NOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，68.88;H，6.72;N，4.92。實施例49:(-)-l-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(士H7-(2-曱基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的1.68g第二級分用4^(0.169g，10wt.。/。)處理得到1.04g(84%)(-)-l-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-16.4(c10.0，甲醇)；mp208-209。C;CmH"NOHC1的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，69.19;H,6.62;N，4.91。實施例50:(±)-1-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.04g，31.42mmol)處理(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯(3.13g，7.85mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0,21g，5wt，。)處理該疊氮化物得到1.81g(83%)(±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp244-246°C;ClsH14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H,5.4;N，5.01。實測值C，63.98;H，5.4;N，4.89。實施例51:(+)-l-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2-象苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷:異丙醇9:1)得到的0.542g第一級分用^G碳(0.054g，10wt.。/。)處理得到0.337g(84%)(+)-l-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+7.14(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp227-228。C;C15H14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，63.96;H，5.4;N，4.84。實施例52:(-)-l-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcdOJ,己烷:異丙醇9:1)得到的0.509g第二級分用M(0.050g，10wt.%)處理得到0.318g(84%)(-)-l-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=-9.48(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp224-225[7-(2,5-二氯苯基)-5-甲氧基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺;C15H14FNOHCI的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，63.74;H，5.21;N，4.91。實施例53:(±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(三氟甲基)苯基硼酸(2.57g，13.6mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.426g，0.542mmol)和碳酸鉀(3.61g，26.09mmol)處理(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(4.0g，10.44mmol)得到(士H7-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基^酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.31g，20.25mmol)處理該甲^t酸酯得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-2-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.160g，10wt%)處理該疊氮化物得到1.05g(65%)(±)-1-{7-2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp204-205°C;C16H"F3NOHCI的分析計算值C，58.25;H，4.59;N，4.25。實測值C,57.57;H，4.52;N，4.08。實施例54:(-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基氨基曱酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的0.350g第一級分用鈀碳(0.035g，10wt,。/o)處理得到0.200g(74%)(-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-23.10(c10.0,甲醇)；mp109-111°C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，58.09;H，4.35;N，4.21。實施例55:(+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{7-[2-(三象甲基)苯基1-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的0.343g第二級分用把碳(0.034g，10wt.o/。)處理得到0.165g(62%)(+)-1-{7-2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+25.12(c10.0，甲醇)；mp97-100°C;C16H"F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C,57.82;H，4.35;N，4.15。實施例56:(±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.411g，6.33mmol)處理(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基糾酸酯(0.646g，1.58mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用4C^(0.057g，10wt.%)處理該疊氮化物得到OJMg(84%)(±)-1-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp^50'C;CnH"NOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83。實測值C，69.06;H，7.01;N，4.21。實施例57:(-)-l-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，曱醇:二氧化碳3:7)得到的0.524g笫一級分用釔碳(0.052g，10wt.。/。)處理得到0.183g(47%)(-)-l-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-3.98(c10.0，甲醇)；mp244-247°C;CnHwNOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83,實測值C，69.61;H，7.00;N，4.60。實施例58:(+)-1-17-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ,曱醇:二氧化碳3:7)得到的0.530g第二級分用把碳(0.053g，10wt.。/o)處理得到0.224g(57%)(+)-l-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+4.28(c10.0，曱醇)；mp244-247。C;CnHwNOHCl的分析計算值C,70.46;H,6.96;N，4.83。實測值C，69.61;H，6.87;N，4.65。實施例59:(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體37所述的方法用2-甲氧基苯基硼酸(2.57g，16.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.532g，0.677mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.62mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g,13.05mmol)得到(士)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基M酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.76g，11.69mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.072g，10wt,。/o)處理該疊氮化物得到0.453g(12%)(±)-1-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250°C;C16H17N02HC1的分析計算值C，65.86;H，6.22;N，4.8。實測值C，65.72;H，6.15;N，4.86。實施例60:(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.63g，25.05mmol)處理(±)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯(2.6g,6.26mmol)得到(土)-2-(疊氮基曱基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.17g，5wt。/。)處理該疊氮化物得到1.05g(57%)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250°C;C15H14ClNOHCl的分析計算值C,60.83;H，5.1;N，4.73。實測值C，60.71;H，5.48;N，4.55。實施例61:(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基胺基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(2-異丙基苯基)-4，4，5，5-四曱基-1，3，2-二氧雜硼雜環戊烷(4.63g，18.84mmol，中間體35)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.493g，0.627mmol)和碳酸鉀(4.34g，31.38mmol)處理(±)_(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(4.81g，12.56mmol)得到(士)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.10g，32.37mmol)處理該曱苯磺酸酯得到(士)-2-(疊氮基曱基)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫—l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.22g，10wt.%)處理該疊氮化物得到2.15g(56%)(±)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp202-204。C;d8H2,NOHCl的分析計算值C，71.16;H，7.30;N，4.61。實測值C，70.83;H，7.34;N，4，48。實施例62:(+)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷:異丙醇9:1)得到的0.760g第一級分用4e^(0.076g，10wt.。/。)處理得到0.388g(63%)(+)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al2SD=+15.7(c10.0，甲醇)；mp205-206。C;C18H21NOHCl的分析計算值C，71.16;H，7.3;N，4.61。實測值C，70.78;H，7.42;N，4.47。實施例63:(-)-[7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷:異丙醇9:1)得到的0.749g第二級分用鈀碳(0.075g，10wt.。/。)處理得到0.376g(66%)(-)-7-(2-異丙基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al2SD=-16.0(c10.0，曱醇)；mp205-206。C;d8HnNOHCl的分析計算值C，71.16;H，7.3;N，4.61。實測值C，70.54;H，7.37;N，4.61。實施例64:(±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.09g，16.88mmol)處理(±)_[7_(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯(1.68g，4.22mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.107g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到0.95g(81%)(±)-1-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp200-202°C，ClsH14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，63.93;H，5.48;N，4.73。實施例65:(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.25g,34.65mmol)處理(±)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯(3.6g，8.66mmol)得到(士)-2-(疊氮基曱基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硝J匕的鉑碳(0.125g，5wt。/。)處理該疊氮化物得到1.91g(74%)(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為黃褐色固體，鹽酸鹽。mp150-154。C;dsH"ClNOHCl的分析計算值C，60.83;H，5.1;N，4.73。實測值C,59.17;H，5.12;N，4.38。實施例66:(+)-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAS，己烷:異丙醇9:1)得到的0.495g第一級分用溴化氫(6.2mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.150g(28%)(+)-l-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，為黃褐色固體，氫溴酸鹽。[al25D=+35.7(c10.0，甲醇)；mp187-189°C;C15H14ClNOHBr的分析計算值C.52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.4;H，4.47;N，3.97。實施例67:(-)-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAS，己烷異丙醇9:l)得到的0.542g第二級分用溴化氫(6.8mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.232g(49%)(-)-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，為白色固體，氫溴酸鹽。a25D=-34.6(cl0.0，甲醇)；mp189-l90。C;C15H14ClNOHBr的分析計算值C，52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.83;H，4.47;N，3.97。實施例68:(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.309g，4.48mmol)處理(±)-7-(3-甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯(3.0g，7.82mmol)得到(土)-2-(疊氮基甲基)-7-(3-曱氣基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.030g，10wtV。)處理該疊氮化物得到0.25g(80%)(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基j甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp152-154。C;d6HnN02HCl的分析計算值C，65.86;H，6.22;N，4.8。實測值C，65.21;H，6.17;N，4.46。實施例69:(±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於中間體98所迷的方法用疊氮化鈉(3.01g，46.3mmol)處理(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(5.2g，11.5711111101)得到(±)-2-(疊氮基甲基)-7-3-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.375g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到2.64g(69%)(±)-1-{7-3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl72-174。C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，58.09;H，4.6;N，4.03。實施例70:(±)-1-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.664g，10.24mmol)處理(士H7-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基M酸酯(1.01g，2.5611111101)得到(±)-2-(疊氮基曱基)-7-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.03g，10wt,。/。)處理該疊氮化物得到0.528g("%)(±)-1-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp231-232。C;d6HnNOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，66.26;H，7,0;N，4.73。實施例71:(+)-l-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，甲醇水19:1)得到的0.198g第一級分用澳化氫(3.0mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.143g(84%)(+)-l-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，為黃褐色固體，氫溴酸鹽。[al25D=+17.42(c10.0,甲醇)；mp>250。C;C16H17NOHBr的分析計算值C，60.01;H，5.67;N，4.37。實測值C，59.58;H，5.57;N，4.26。實施例72:(-)-l-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基曱基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，甲醇水19:1)得到的0.167g第二級分用溴化氫(3.0mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.067g(47%)(-)-l-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a產D=-17.02(c10.0，甲醇)；mp>250。C;C16H17NOHBr的分析計算值C，60.01;H，5.67;N，4.37。實測值C，59.5;H5.67;N，4.23。實施例73:(±)-1-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.784g，12.04mmol)處理(士)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基苯磺酸酯(l.lg，3.01mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.074g，10wt,/。)處理該疊氮化物得到0.542g(64%)(±)-1-7-(4-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp237-240°C;ClsH14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，64.26;H，5.33;N，4.85。實施例74:(+)-l-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氬小苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，曱醇:水19:1)得到的0.184g第一級分用溴化氫(2.0mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.08g(55%)(+)-l-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a25D=+13.26(c10.0，甲醇)；mp207-208°C;ClsH14FNOHBr的分析計算值C，55.57;H，4.66;N，4.32。實測值C，55.10;H，4.59;N，4.22。實施例75:(+l-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氬小苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，曱醇:水19:1)得到的0.173g第二級分用溴化氫(2.0mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.108g(73%)(-)-l-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a25D=-12.24(c10.0,曱醇)；mp208-210。C;C15H14FNOHBr的分析計算值C，55.57;H，4.66;N，4.32。實測值C，55.12;H，4.62;N，4.21。實施例76:(±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.752g，11.57mmol)處理(士H7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(1.2g,2.89mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.082g，5wt.%)處理該疊氮化物得到0.592g(69%)(±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp212-214。C;dsH"ClNOHCl的分析計算值C，60.83;H，65.10;N，4.73。實測值C，59.99;H，5.00;N，4.47。實施例77:(+)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，曱醇)得到的0.226g第一級分用溴化氫(5.7mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.113g(58%)(+)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a2SD=+15.72(c10.0，曱醇)；mp229-231。C;C15H14ClNOHBr的分析計算值C，52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.98;H，4.43;N，4.05。實施例78:(-)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(CWralcelAD，曱醇)得到的0.229g第二級分用溴化氫(5.8mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.121g(61%)(-)-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a2SD=-18.40(c10.0,甲醇)；mp233-235。C;ClsH14ClNOHBr的分析計算值C，52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.78;H，4.4;N，3.98。實施例79:(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.33g，20.96mmol)處理(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基糾酸酯(2.1g，5.1lmmol)得到(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.125g，10wt,y。)處理該疊氮化物得到0.860g(58%)(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp176-178°C16H17NO2HCl的分析計算值C,65.86;H，6.22;N，4.80。實測值C，65.02;H，6.13;N，4.57。實施例80:(+)-l-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基氨基甲酸卡酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，甲醇)得到的0.314g第一級分用鈀碳(0.031g，10wt,%)處理得到0.160g(68%)(+)-l-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a]25D=+20.34(c10.0，甲醇)；mp183-186°C;C16H17NO2HC1的分析計算值C，65.86;H,6.22;N，4.8。實測值C，62.45;H，6.11;N，4.38。實施例81:(-)-l-[7-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.312g第二級分用溴化氫(12.0mL，wt,%的乙酸溶液)處理得到0.156g(58%)(+l-[7-(4-甲氧基笨基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a]25D=-14.66(c10.0，甲醇)；mp185-188℃;C16H17NCO2HBr的分析計算值C，57.16;H，5.4;N，4.17。實測值C，56.53;H，5.48;N，4.01。實施例82:(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.91g，29.38mmol)處理(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(3.3g,7.34mmol)得到(±)-2-(疊氮基甲基)-7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.205g，10wt.%)處理該疊氮化物得到1.82g(75%)(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250℃;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，57.47;H，4.82;N,3.65。實施例83:(±)-1-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.4g，37.38mmol)處理(士)-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基輛酸酯(4.2g，9.34mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.32g，5wt.%)處理該疊氮化物得到2.16g(72%)(±)-1-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp198-200°C;ClsH13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，54.5;H，4.39;N，4.16。實施例84:(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.345g，5.31mmo1)處理(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.55g，1.33mmol)得到0.35g(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃，為無色油。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(90mg，5wt。/o)處理該疊氮化物得到0.14g(40%)(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp258。C(分解)；C15H14ClNOHCl的分析計算值C，60.83;H，5.1;N，4.73。實測值C，60.13;H，4.95;N，4.6。實施例85:(+)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於中間體12所述的方法用二異丙基乙基胺(1.05g，8.10)和氯甲酸節基酯(0.83g，4.86mmol)處理(士)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)甲胺(0.8g，2.70mmol)得到(士)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯。(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到兩種級分。第一級分(Rt=10.875min，(ChiralpakAD，乙醇)；第二級分(Rt=15.590min，(ChiralpakAD，乙醇)。基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的0.40g第一級分用溴化氫(5mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.27g(77%)(+)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a25D=+0.7(c10.0，甲醇)；mp201-203°C;C15H14ClNOHBr的分析計算值C，52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.96;H，4.25;N，3.88。實施例86:(-)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-1曙苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的0.23g第二級分用溴化氫(3mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.14g(70%)(-)-l-(5-氯-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。a]2SD=M).6(c10.0,曱醇)；mp201-203。C;dsH"ClNOHBr的分析計算值C，52.89;H，4.44;N，4.11。實測值C，52.76;H，4.38;N，4.06。實施例87:(±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體35所述的方法用2-氯苯基硼酸(0.67g，1.49mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵鈀(II)二氯甲烷加合物(0.25g，0.30mmol)和碳酸鉀(0.83g，6.0mmol)處理(士)-(5-氯-7-U(三氟曱基)磺醯基l氣基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^*酸酯(1.40g，2.88mmol)得到(±)-[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.5g，23.1mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的柏碳(120mg，5wt。/o)處理該疊氮化物得到0.70g(80%)(±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為黃色固體，鹽酸鹽。mp231-234'C;dsHuCl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，46.01;H，4.17;N，3.25。實施例88:(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(85mg，5wt。/。)處理(士)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃(0.26g，0.87mmol)得到0.14g(59%)(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp268-27rC;d6HwClNOHCl的分析計算值C，61.95;H，5.52;N，4.52。實測值C，61.01;H，5.44;N，4.35。實施例89:(±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.93g，14.3mmol)處理(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基糾酸酯(1.00g，2.24mmol)得到0.41g(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並吹喃。基本上按照關於實施例l所述的方法用硫化的鉑碳(100mg，5wt。/o)處理該疊氮化物得到0.31g(50%)(±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp195°C(分解);C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C,54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，51.59;H，4.21;N，4.02。實施例90:(±)-(5-氯-7-瘞吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.11g，1.72mmol)處理(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基樹酸酯(0.18g，0.43mmol)得到0.13g(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-漆吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例l所述的方法用硫化的鉑碳(120mg，5wt,n/。)處理該疊氮化物得到O.llg(85%)(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為淺黃色固體。鹽酸鹽。mp230'C(分解);C13H12ClNOSHCl的分析計算值C，51.66;H，4.34;N，4.63。實測值C，45.27;H，4.19;N，3.93。實施例91:(+(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷乙醇l:l)得到的0.44g第一級分用溴化氫(5mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.20g(52%)(-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[al25D=-6.00(c10.0的二曱基亞碸溶液)；mp277-280°C;C13H12ClNOSHBr的分析計算值C，45.04;H，3.78;N，4.04。實測值C，44.67;H，3.64;N，3.84。實施例92:(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，己烷乙醇l:l)得到的0.40g第二級分用溴化氫(5mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.31g(89%)(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a]25D=+5.01(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp277-280°C;C13H12ClNOSHBr的分析計算值C,45.04;H，3.78;N，4.04。實測值C，44.88;H，3.69;N，3.86。實施例93:(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l-N-甲基胺向從(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的第一級分(0.50g，1.25mmol)的四氬吹喃(20mL)溶液中加入氫化鋁鋰(0.30g，7.5mmol，95wt.。/。)並將反應混合物在室溫下攪拌5小時。將反應混合物用乙酸乙酯(5mL)終止反應，然後在四氫呋喃(50mL)和水(20mL)之間進行分配。將有機層分離，用飽和碳酸氬鈉水溶液(50mL)和飽和氯化鈉水溶液(50mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)，然後真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色鐠純化(矽膠，二氯甲烷曱醇39:1)得到淺棕色油。將該油重新溶於THF(50mL)，加入鹽酸水溶液(l.ON，1.5mL)，將形成的沉澱物過濾，用二乙醚洗滌(15mL)得到0.14g(35%)(+)-N-[(5-氯-7-痿吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基卜N-曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+6.6(c10.0，曱醇)；mp263-266。C;d4H"ClNOSHCl的分析計算值C，53.17;H，4.78;N，4.43。實測值C,52.5;H，4.88;N,4.26。實施例94:(-)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l-N-甲基胺基本上按照關於實施例93所述的方法將從(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的第二級分(0.S7g，1.43mmol)用氬化鋁鋰(0.30g，7.5mmol，95wt.。/。)處理得到0.26g(58%)(-)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l-N-甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。a25D=-8.2(c10.0,甲醇)；mp263-266。C;C14H14ClNOSHCl的分析計算值C，53.17;H，4.78;N，4.43。實測值C，53.8;H，4.85;N，4.25。實施例95:(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體35所述的方法用2-甲基苯基硼酸(0.65g,4.60mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵1鈀(II)二氯甲烷加合物(0.25g，0.30mmol)和碳酸鉀(0.83g，6.0mmol)處理(士)-(5-氯-7-U(三氟甲基)磺醯基l氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.37g，2.81mmol)得到(±)-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基輛酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.04g，16.1mmol)處理該曱苯磺酸酯得到(±)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(200mg,5wt.%)處理該疊氮化物得到0.70g(80%)(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氬-1國苯並呋喃-2-基甲胺，為淺黃色固體，鹽酸鹽。mp160-163。C;C16H16ClNOHCl的分析計算值C,61.95;H，5.52;N，4.52。實測值C，57.75;H，5.4;N,3.95。實施例96:(+)-l-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體12所迷的方法用二異丙基乙基胺(0.813g，6.29)和氯甲酸千基酯(0.71g，4.19mmol)處理(士)-l-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲胺(0.65g，2.10mmol)得到(士)-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基氨基甲酸苄酯。(±)-[5-氯-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基絲甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到兩種級分。笫一級分(Rf=9.114min,(ChiralpakAD，乙醇)；第二級分(Rt=11.426rnin，(ChiralpakAD，乙醇)。基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的0.27g第一級分用溴化氫(5mL，30wt.%的乙酸溶液)處理得到0.22g(94%)(+)-l-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，為白色固體，氫澳酸鹽。[a]25D=+1.5(c10.0，甲醇)；mp170-172℃;C16H16ClNOHBr的分析計算值C，54.18;H，4.83;N，3.95。實測值C，53.28;H，4.77;N，3.66。實施例97:(-)-l-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇)得到的0.25g第二級分用溴化氫(4mL，30wt.%的乙酸溶液)處理得到0.17g(78%)(-)-l-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，氫溴酸鹽。[a]2sD=-1.6(c10.0，曱醇)；mp170-172℃;C16H16ClNOHBr的分析計算值C，54.18;H，4.83;N，3.95。實測值C，53.01;H，4.76;N，3.78。實施例98:(±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.32g，20.38mmol)處理(±)-(4-氟-7-笨基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基碳酸酯(2.03g，5.09mmol)得到(土)-2-(疊氮基甲基)-4-氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.137g，10wt.%)處理該疊氮化物得到0.610g(43%)(±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp254-257。C;C15H14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.40;N，5.01。實測值C，64.98;H，5.48;N，4.79。實施例99:(±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.87g，13.38mmol)處理(±)_[4_氟_7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基輛酸酯(1.38g，3.35mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-4-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.083g，10wt.%)處理該疊氮化物得到0.561g(57%)(±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫曙1-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp228-23rC;C16H16FNOHCl的分析計算值C，65.42;H，5.83;N，4.77。實測值C，66.01;H，5.88;N，4.51。實施例100:(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(3.99g，0.061mol)處理(±)-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯(6.65g，0.015mol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-5-氣-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(4.18g，0.16mol)處理該疊氮化物得到3.37g(70%)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250°C(分解)；ClsH13ClFNOHCl的分析計算值C，57.34;H，4.49;N，4.46。實測值C，57.45;H，4.75;N，4.22。實施例101:(+)-l-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例22所述的方法將從(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷乙醇l:l)得到的1.22g第一級分用溴化氫(20mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.319(34%)(+)-l-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+1.18(c10.0，甲醇)；mp206-209。C;C15H13ClFNOHCl的分析計算值C，57.34;H，4.49;N，4,46。實測值C，57.52;H，4.67;N，4.44。實施例102:(-)-l-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例22所述的方法將從(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOJ，己烷乙醇l:l)得到的1.19g第二級分用溴化氫(20mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.108(12%)(-)-l-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp206-209。C;C15H"ClFNO[M+H+的FABHRMS計算值278.0748。實測值m/z278.0730。實施例103:(±)-1-(5-氟-7-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.979g，15.0611111101)處理(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酉旨(1.50g，3.76mmol)得到(土)陽2-(疊氮基曱基)-5誦氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.101g，10wt,。/。)處理該疊氮化物得到0.719g(68%)(±)-1-(5-氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp255-260。C;dsH"FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，64.16;H，5.54;N,4.73。實施例104:(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.933g，14.35mmol)處理(士H5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基i甲基4-甲基苯磺酸酯(1.48g，3.59mmol)得到(土)-2-(疊氮基甲基)-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.101g，10wt.o/。)處理該疊氮化物得到0.555g(53%)(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp229-234。C;C16H16FN0HCH).1H20的分析計算值C，65.02;H，5.87;N，4.74。實測值C，64.99;H，5.83;N，4.77。實施例105:(+)-l-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[5-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷:異丙醇8:2)得到的1.51g第一級分用鈀碳(0.151g，10wt.。/。)處理得到0.981g(87%)(+)-l-[5-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+12.18(c10.0，甲醇)；mp227-230°C;C16H16FNOHCl的分析計算值C，65.42;H，5.83;N，4.77。實測值C，65.11;H，5.78;N，4.62。實施例106:(-)-l-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-5-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，己烷:異丙醇4:1)得到的1.65g第二級分用釔碳(0.133g，10wt.。/。)處理得到0.966g(78%)(-)-l-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基]曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。a]25D=-11.4(c10.0，曱醇)；mp227-230°C;C16H16FNOHCl的分析計算值C，65.42;H，5.83;N，4.77。實測值C，65.28;H，5.78;N，4.66。實施例107:(±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.15g，17.67mmol)處理(±)-5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯(1.84g，4.42mmol)得到(土)-2-(疊氮基甲基)-5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.111g，10wt.。/。)處理該疊氮化物得到1.02g(77%)(±)-1-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基j甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp240-247℃(分解)；ClsH13F2NOHCl的分析計算值C，60.51;H，4.74;N，4.7。實測值C，60.33;H，4.69;N，4.4。實施例108:(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基卜2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.60g，0.04mol)處理(±)-{5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(5.34g，0.011mol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(2.89g,O.Ollmol)處理該疊氮化物得到3.25g(89%)(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp196-198。C(分解)；C16H13F4NOHCl的分析計算值C，55.26;H，4.06;N，4.(B。實測值C,55.88;H，4.26;N，3.77。實施例109:(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.15g，5wt。/o)處理(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物(0.60g，2.09mmol)的甲醇(40mL)溶液得到0.60g(96%)(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基)曱基胺，為粉紅色固體，鹽酸鹽。mp>240'C;C15H13F2NOHC1'0.5H20的分析計算值C，58.74;H，4.93;N，4.57。實測值C，58.6;H，4.56;N，4.33。實施例110:(±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.30g，5wt,。/o)處理(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基疊氮化物(0.85g，2.82mmol)得到0.78g(67%)(±)-1訓4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲胺，為灰色固體，鹽酸鹽。mp>224-227℃;C16H15F2NOHC10.4H20的分析計算值C,60.25;H，5.31;N，4.39。實測值C，59.98;H，5.33;N，4.39。實施例111:(±)-1-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.5g，23.1mmol)處理(士)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^^酸酯(1.10g，2.98mmol)得到(士)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-7-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.080g，5wt。/o)處理該疊氮化物得到0.415g(56%)(±)-1-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl95-198。C;doH2!ClN02HCl的分析計算值C，48.02;H，5.24;N，5.6。實測值C，46.41;H，5.09;N，5.31。實施例112:(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於中間體35所述的方法用苯基硼酸(1.83g，15.0mmol)、二氯ll，l，-二(二苯基膦)二茂鐵l鈀(II)二氯甲烷加合物(0.82g,1.0mmol)和碳酸鉀(2.76g，20.0mmol)處理(士)-(5-氯-2-甲基-7-U(三氟甲基)磺醯基氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(5.00g，10.0mmol)得到(±)-(5-氯-2-曱基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(3.9g，60.0mmol)處理(±)-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(4.1g，9.5mmol)得到(士)-2-(疊氮基甲基)-5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氫-l陽苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.350g，5wt.%)處理該疊氮化物得到2.0g(64%)(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp222-225°C;C16H16ClNOHCl的分析計算值C，61.95;H,5.52;N，4.52。實測值C，60.82;H，5.67;N，4.37。實施例113:(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於中間體35所述的方法用噻吩-3-硼酸(1.92g，15.0mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加合物(0.82g，1.0mmol)和碳酸鉀(2.76g，20.0mmol)處理(士H5-氯-2-曱基-7-((三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.00g，10.0mmol)得到(士)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.00g，30.7mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.250g，5wt,/o)處理該疊氮化物得到0.7g(22%)(±)-(5-氯-2-甲基-7-瘞吩-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp295-298°C(分解)；C14H14ClNOSHCl的分析計算值C，53.17;H，4.78;N;4.43。實測值C，52.80;H，4.74;N，4.24。實施例114:(±)-(5-氯-2-曱基-7-噻吩-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺基本上按照關於中間體35所述的方法用瘞吩-2-硼酸(l.llg，8.7mmol)、二氯[1，1，-二(二苯基膦)二茂鐵鈀(II)二氯甲烷加合物(0.47g，0.58mmol)和碳酸鉀(1.6g，11.6mmol)處理(士)-(5-氯國2陽曱基-7-U(三氟甲基)磺醯基1氧基}-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(2.90g，5.8mmol)得到(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.00g，30.7mmol)處理該甲苯磺酸酯得到(±)-2-(疊氮基曱基)-5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用硫化的鉑碳(0.250g，5wt。/。)處理該疊氮化物得到0.58g(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp251-252。C;C14H14ClNOSHCl的分析計算值C，53.17;H，4.78;N，4.43。實測值C，51.17;H，4.48;N，4.32。實施例115:(-)-l-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=4.39min，ChiralpakOD，2-丁醇:二氧化碳2:8)得到的0.211g第一級分用把碳(0.021g，10wt,o/。)處理得到0.098g(63%)(-)-l-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp157-159°C;[al25D=-32.46(c10.0，曱醇)；C14H21N02HC1的分析計算值C，61.87;H，8.16;N，5.15。實測值C，59.03;H，7.86;N，4.77。實施例116:(+)-l-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-(7-叔丁基-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=5.07min，ChiralpakOD，2-丁醇:二氧化碳2:8)得到的0.264g第二級分用釔碳(0.026g，10wt.。/o)處理得到0.098g(50%)(+)-l-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。ot25D=+31.9(c10.0，曱醇)；mp157-159。C;C14H21N02HC1的分析計算值C，61.87;H，8.16;N,5.15。實測值C，60.04;H，8.09;N，4.78。實施例117:(士)-l-(7-[(lE)-3，3-二甲基丁-l-烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(4.37g，67.68mmol)處理(士H7-[(lE)-3，3-二甲基丁-l-烯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(6.54g，16.9211111101)得到(±)-{7-(1￡)-3，3-二甲基丁-1-烯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例21所述的方法用三笨基膦(1.81g，6.92mmo1)處理該疊氮化物(1.78g，6.92mmol)得到0.454g(28%)(士)-l-(7-[(lE)-3，3-二甲基丁-l-烯基l-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp216-218。C;dsH^NOHCl的分析計算值C，67.28;H，8.28;N，5.23。實測值C，66.19;H，8.27;N，5.14。實施例118:(±)-1-7-(3，3-二甲基丁基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.18g，10wty。)處理(士H7-(lE)-3，3-二甲基丁-l-烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基疊氮化物(1.82g，7.07mmol)得到0.642g(34%)(±)-1-[7-(3，3-二曱基丁基)-2，3畫二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp158-160°C;ClsH23NOHCl的分析計算值C,66.77;H，8.97;N，5.19。實測值C，66.31;H，8.56;N，5.09。實施例119:(士)-l-n-[(E)-2-苯基乙烯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(4.17g，64.25mmol)處理(±)-{7-[(￡)-2-苯基乙烯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-曱基^^酸酯(6.53g，16.06mmol)得到(士H7-[(E)-2-苯基乙烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基}曱基疊氮化物。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(2.08g，7.9mmol)處理(土H7-(E)-2-苯基乙烯基l-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基〉甲基疊氮化物(2.2g，7.9mmol)得到0.675g(34%)(士)-l-(7-[([E)-2-苯基乙烯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp209-211。C;C17H17NOHCl的分析計算值C，70.95;H，6.3;N，4.87。實測值C，69.63;H，6.46;N，4.72。實施例120:(±)-1-[7-(2-苯基乙基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.22g，10wt,。/。)處理(土H7-[(E)-2-苯基乙烯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基疊氮化物(2.2g，7.9mmol)得到l.lg(48%)(±)-1-[7-(2-苯基乙基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl55-157。C;CnHwNOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83。實測值C,70.11;H，7.08;N，4.62。實施例121:(±)-1-4-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體37所述的方法用鄰甲苯基硼酸(2.66g，19.57mmol)、二氯二(三鄰曱苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.651mmol)和碳酸鉀(4.51g，32.63mmol)處理(士)-(4-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.0mmol)得到4.0g(77%)(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲胺，為黃色油。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.5g，38.53mmol)處理(士H4-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(3.8g，9.63mmol)得到2.39g(94%)[4國(4畫甲基苯基)畫2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用釔碳(0.239g，10wt.。/。)處理該疊氮化物得到2.3g(93%)(±)-1-4-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp239-241'C;d6HnNOHCl的分析計算值C，69.69;H，6.58;N，5.08。實測值C，69.36;H，6.64;N，4.93。實施例122:(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺基本上按照關於中間體37所述的方法用2-(三氟甲基)苯基硼酸(3.72g，17.57mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸鍾(4.5g，32.62mmol)處理(士)-(4-溴-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)得到4.5g(77%)(±)-{4-[2-(三氟甲基)苯基畫2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯，為黃色油。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(2.5g，38.46mmol)處理(士)-(4-2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基苯磺酸酯(4.3g，9.59mmol)得到2.88g(94%)(±)-{4-2-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.28g，10wt.%)處理該疊氮化物得到2.46g(83%)(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp213-215。C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，58.13;H，4.65;N,4.13。實施例123:(-)-1-{4-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({4-[2-(三氟曱基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(Rt=5.701min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的0.825g第一級分用把碳(0.082g，10wt,o/o)處理得到0.480g(76%)(-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-81.36(c10.0，曱醇)；mp203-206°C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，58.12;H，5.15;N，3.92。實施例124:(+)-1-{4-2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({4-2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(Rt=7.122min，ChiralcelOJ，乙醇己烷l:l)得到的0.800g第二級分用碳(0.080g，10wt,o/o)處理得到0.334g(54%)(-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al2SD=+79.42(c10.0，甲醇)；mp203-206。C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，57.98;H，5.36;N，3.85。實施例125:(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.44g，22.23mmol)處理(±)-[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯(2.27g，5.55mmol)得到1.41g(91%)(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.141g，10wt。/。)處理該疊氮化物得到1.36g(93%)(±)-1-[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp254-256。C;C17H19NOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83。實測值C，69.03;H，7.05;N，4.66。實施例126:(+)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(Rt=4.818min，ChiralcelOD,乙醇)得到的0.564g第一級分用4C^1(0.056g，1(hvt,o/。)處理得到0.321g(76%)(+)-l-4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基j曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al2SD=+89.54(c10.0，曱醇)；mp>250°C;C17H19NOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83。實測值C，68.75;H，7.1;N，4.32。實施例127:(-)-l-4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(士H4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(Rt=6.985min，ChiralcelOD，乙醇)得到的0.372g第二級分用4C^碳(0.037g，10wt.o/o)處理得到0.275g(99%)(-)-l-[4-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃冬基1甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=-91.76(c10.0，甲醇)；mp>250。C;C17H19NOHCl的分析計算值C，70.46;H，6.96;N，4.83。實測值C，68.59;H，6.85;N，4.48。實施例128:(+)-l-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-7-(2-甲氣基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD,己烷:異丙醇9:1)得到的0.928g第二級分用鈀碳(0.092g，10wt.o/。)處理得到0.549g(75%)(+)-l-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+9.90(c10.0，甲醇)；mp180-184。C;C16H17N02HC1的分析計算值C，65.86;H，6.22;N，4.8。實測值C,64.46;H,6.24;N，4.63。實施例129:(-)-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺向冷卻至0'C的(+)-{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸節酯(0.530g，1.34mmol)的乙腈(25mL)溶液中加入三曱基橫珪烷(1.07g，5.38mmol)並將反應混合物攪拌90分鐘。將反應混合物通過加入鹽酸水溶液(25mL，2.0N)終止反應並用二乙醚(50mL)洗滌。將水層用氫氧化鈉水溶液(50mL，2.5N)中和並用二氯甲烷萃取(2x100mL)。將合併的有機級分用水(75mL)、飽和氯化鈉水溶液(50mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)，然後真空除去溶劑得到粗品油。將該油重新溶於異丙醇(2mL)並加入氯化氫(5.0mL，l.OM的二乙醚溶液)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)，然後乾燥得到0.229g(58%)(-)-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-11.06(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp186-188°C;C15H14ClNOHCl的分析計算值C，60.83;H，5.1;N，4.73。實測值C，59.59;H，5.13;N，4.48。實施例130:(+)-l-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺基本上按照關於實施例129所述的方法用三甲基捵珪烷(0.975g，4.87mmol)處理(-)-U7-(2-氯苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸苄酯(0.480g，1.22mmol)得到0.272g(75%)(+)-l-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫畫l-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產D-十9.卯(cl0.0的二曱基亞碸溶液)；mp186-188。C;ClsH14ClNOHCl的分析計算值C，60.83;H，5.1;N，4.73。實測值C，60.53;H，5.39;N，4.62。實施例131:(+)-l-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.033g，10wt。/。)處理(+H[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯(0.326g，0.864mmol)得到0.195g(81%)(+)曙l-[7-(3-氟苯基)-2，3誦二氫畫l-苯並呋喃-2畫基j甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。aI25D=+18.32(c10.0，曱醇)；mp186-188'C;C15H14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N,5.01。實測值C，63.32;H5.1;N，4.86。實施例132:(-)-l-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.033g，10wt,。/。)處理(-)-{[7-(3-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯(0.330g，0.874mmol)得到0.135g(55%)(-)-1-7-(3-氟苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產o=-19.00(c10.0，甲醇)；mpl86-188。C;C15H14FNOHCl的分析計算值C，64.4;H，5.4;N，5.01。實測值C，63.52;H，5.16;N，4.91。實施例133:(+)-l-7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.136g，10wt,。/。)處理(+)-{[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸節酯(1.36g，3.49mmol)得到0.70g(79%)(+)-l-[7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+32.44(c10.0，甲醇)；mp156誦158。C;C16H17N02HC1的分析計算值C，65.86;H，6.22;N，4.8。實測值C，65.25;H，6.18;N，4.69。實施例134:(-)-l-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.138g,10wt,。/。)處理(-)-U7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}氨基甲酸節酯(L38g，3.54mmol)得到0.558g(62%)(-)-l-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2畫基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產o=-32.14(c10.0，曱醇)；mp156-158°C;C16H17N02HCI的分析計算值C，65.86;H，6.22;N，4,8。實測值C，65.03;H，6.22;N,4.7。實施例135:(+1-{7-[3-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({7-[3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakOJ，異丙醇:二氧化碳15:85)得到的0.680g第一級分用鈀碳(0.068g，10wt，o/o)處理得到0.301g(67%)(-)-1-{7-3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-31.74(c10.0，甲醇)；mp184-186。C;C16H14F3N0HC1的分析計算值:C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，58.15;H，4.57;N，4.21。實施例136:(+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({7-[3-(三氟曱基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakOJ，異丙醇:二氧化碳15:85)得到的0.700g第二級分用把碳(0.070g，10wt%)處理得到0.328g(61%)(+)畫1-{7-[3-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a2SD=+31.66(c10.0，甲醇)；mp184-186。C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，57.96;H，4.44;N，4.16。實施例137:(+)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基曱酸千酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，甲醇水95:5)得到的0.720g第一級分用把碳(0.072g，10wt%)處理得到0.411g(74%)(+)-1-{7-4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1陽苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+15"0(cl0.0，甲醇)；mp226-229°C;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，57.31;H，4.84;N，4.09。實施例I38:(-)-1-{7-4-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-({7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，甲醇水95:5)得到的0.740g第二級分用把碳(0.074g，10wt%)處理得到0.425g(74%)(-)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫腸1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al2sD=-14.98(c10.0，甲醇)；mp226-229℃;C16H14F3NOHCl的分析計算值C，58.28;H，4.59;N，4.25。實測值C，57.48;H，4.51;N，4.09。實施例139:(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(3.05g，16.01mol)處理(土)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲醇(3.5g，13.35mmol)得到3.5g(64%)(±)-[7-(2，6-二氟笨基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2測基j甲基4-甲基M酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.87g，28.8mmol)處理(士H7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基苯磺酸酯(3.0g，7.20mmol)得到(土H7-(2，6-二氟苯基)-2,3-二氫小苯並呋喃-2-基l曱基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用把碳(0.20g，10wt%)處理該疊氮化物得到1.69g(90%)(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺，為白色固體，鹽酸鹽，mp219-222℃;C15H13F2NOHCl的分析計算值C，60.51;H，4.74;N，4.7。實測值C，60.34;H，4.87;N，4.58。實施例140:(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.43g，6.67mmol)處理(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.75g，1.67mmol)得到0.48g(卯％)(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基]甲基疊氮化物。基本上按照關於實施例21所述的方法用三苯基膦(0.393g，1.49mmol)處理該疊氮化物得到0.348g(71%)(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp206-208℃;C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，54.38;H，4,36;N，4.12。實施例141:(+l-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺基本上按照關於實施例129所迷的方法將從(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到的0.081g第一級分用三甲基埃珪烷(0.153g，0.766mmol)處理得到0.039g(58%)(-)-l-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-29.8(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp207-209。C;C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，54.74;H，3.97;N，4.23。實施例142:(+)-l-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基曱酸節酯的手性HPLC分離(ChiralpakAD，乙醇己烷l:l)得到的0.132g第二級分用三甲基碟矽烷(0.247g，1.23mmol)處理得到0.036g(56%)(+)-l-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI2SD=+30.0(c10.0的二曱基亞碸溶液)；mp207-209。C;C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.49;H，4.27;N，4.24。實測值C，54,43;H，4.017;N，4.19。實施例143:(士)-l-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(1.77g，27.26mmol)處理(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基酸酯(3.0g，6.81mmol)得到(士)-2-(疊氮基曱基)-7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3畫二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.215g，10wt.。/。)處理該疊氮化物得到1.57g(72%)(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl75-178。C;C17H19N03HC1的分析計算值C，63.45;H，6.26;N，4.35。實測值C，62.59;H，6.25;N，4.01。實施例144:(-)-l-[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.066g，10wt。/。)處理(+)-{[7-(2，4-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯(0.660g，1.57mmol)得到0.242g(48%)(-)-l-[7-(254畫二甲氧基苯基)-2，3曙二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為淺黃色固體，鹽酸鹽。[a產D=-4.7(c10.0，甲醇)；mp166-168。C;C17H19N03HC1的分析計算值C，63.45;H，6.26;N，4.35。實測值C，60.84;H，6.51;N，3.98。實施例145:(+)-l-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.066g，10wt。/。)處理(-H[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸節酯(0.638g，1.52mmol)得到0.357g(73%)(+)-l-[7國(2，4-二曱氣基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲胺，為淺黃色固體，鹽酸鹽。[a25D=+1.16(c10.0，甲醇)；mp166誦168。C;C17H19N03HC1的分析計算值C，63.45;H，6.26;N，4.35。實測值C，61.94;H，6.85;N，3.76。實施例146:(士)-l-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(3.03g，46.68mmol)處理(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(4.3g，10.37mmol)得到2.91g(98%)(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基疊氮化物。基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.29g，10wt。/o)處理該疊氮化物得到2.3g(76%)(±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp222-224。C;C15H13F2NOHCl的分析計算值C，60.51;H，4.74;N，4.7。實測值C，60.65;H，4.76;N，4.51。實施例147:(+)-l-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.135g，10wt。/o)處理(+H[7-(2,4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)氨基甲酸節酯(l.lg，2.78mmol)得到0.312g(43%)(+)-l-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+3.58(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp222-224。C;C15H13F2NOHCl的分析計算值C，60.51;H，4.74;N，4.7。實測值C，59.98;H，4.7;N，4.64。實施例148:(-)-l-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例1所述的方法用鈀碳(0.061g，10wt%)處理(-)-{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸千酯(0.612g，1.55mmol)得到0.268g(66%)(-)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3畫二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a=-4.66(c10.0的二曱基亞碸溶液)；mp222-224。C;C15H13F2NOHCl的分析計算值C，60.51;H，4.74;N，4.7。實測值C，60.34;H，4.58;N，4.48。實施例149:(-)-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例129所述的方法用三甲基碘矽烷(3.85g，19.24mmoI)處理(+Hr7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)氨基甲酸苄酯(2.06g，4，81mmol)得到0.933g(85%)(-)-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=-3.34(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp203-206°C;C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.59;H，4.27;N，4.24。實測值C，53.69;H，3.96;N，3.99。實施例150:(+)-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例129所述的方法用三甲基碟珪烷(3.45g，17.28mmol)處理(-H7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)氨基甲酸千酯(1.85g，4.32mmol)得到1.04g(82%)(+)-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI2SD=+2.7(c10.0的二甲基亞碸溶液)；mp201-204。C;C15H13Cl2NOHCl的分析計算值C，54.59;H，4.27;N，4.24。實測值C，54.25;H，4.12;N，4.16。實施例151:(-)-1-{5-氟-7-2-(三氟曱基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例129所迷的方法將從(±)-({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=4.965min，ChiralcelAD，甲醇)得到的0.837g第一級分用三甲^l^珪烷(1.50g，7.51mmol)處理得到0.301g(51%)(-)國1-{5-氟-7-2-(三氟甲基)苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產o=-20.00(c10.0，甲醇)；mp183隱188。C;C16H13F4NOHCl的分析計算值:C，55.26;H，4.06;N，4.03。實測值C，53.42;H，4.1;N,4.4。實施例I52:(+)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3_二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(Rt=6.877min，ChiralcelAD，甲醇)得到的0.751g第二級分用三甲基碘珪烷(0.675g，3.37mmol)處理得到0.21lg(36%)(+)-1曙{5-氟國7-[2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+18.98(c10.0，曱醇)；mp193-197。C;C16H13F4NOHCl的分析計算值C，55.26;H，4.06;N，4.03。實測值C，51.01;H，3.76;N，4.14。實施例153:無化合物。實施例154:(±)-1-[7-(2，3-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於中間體37所述的方法用(2，3-二甲基-苯基)硼酸((U94g，1.96mmol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.041g，0.052mmol)和碳酸鉀(0.41g，3.25mmol)處理(士)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.335g(62%)(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3誦二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.134g,2.06mmo1)處理(±)-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基輛酸酯得到(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7胺。向(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7胺(0.135g，1.483mmol)的四氫呋喃(5mL)溶液中加入聚合物負栽的三苯基膦(0.152g，0.58mmol)並將反應混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物過濾(硅藻土)並真空除去溶劑得到無色油。將該油重新溶於異丙醇(3mL)並加入氯化氫(l.ON的二乙醚溶液，10.0mL)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)，然後乾燥得到0.(T75g(54%)(士)-l-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>225℃。實施例155:(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物按照實施例154的一般方法以淺黃色固體(2.91g，58%)形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(6.0g，15.65mmol)和(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(4.27g，23.49mmol)製得。mp219-222℃。實施例156:(-H[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(士H7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，2-丁醇:二氧化碳3:7)得到的1.46g第一級分用把碳(0.146g，10wt。/o)處理得到0.767g(69%)(+{(-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基l胺，為黃褐色固體，鹽酸鹽。[a25D=-65.6(c10.0,甲醇);mpl46-148℃。實施例157:(+)(7-(2，3-二甲lL^苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基〉胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離(ChiralcelOD，2-丁醇:二氧化碳3:7)得到的1.45g笫二級分用4巴碳(0.146g，10wt,o/o)處理得到0.86g(77%)(+)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1曙苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+61.6(c10.0，甲醇)；mp146-148。C。實施例158:(+)-{[7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺將從(±)-{[7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離(ChiralcelAD，乙醇己烷1:10)得到的第一級分(0.437g)的乙腈(25mL)溶液冷卻至0。C並用三甲基械珪烷(0.883g，4.413mmol)處理，然後將反應混合物攪拌1小時。真空除去溶劑，將殘餘物用鹽酸水溶液(2.0N)(300mL)終止反應並用二乙醚洗滌(300mL)。將水層分離，用10%氫氧化鉀和二氯曱烷(600mL)處理。將合併的有機層用水(200mL)和飽和氯化鈉水溶液(200mL)洗滌，乾燥(石克酸鎂)並真空除去溶劑得到0.20g(60%)(+)-{卜7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺(0.437g，1.07mmol)，為白色固體，鹽酸鹽。[a]25D=+10.2(c10.0，曱醇)；mp190-191。C。實施例159:(-)-{7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.224g，74%)按照實施例158的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(-)-{7-(4-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸卡酯(0.40g，0.981mmol)和三曱基橫矽烷(0.785g，3.92mmol)製得。[a25D=-13.0(c10.0,甲醇)；mp190-191。C。實施例160:(土H7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)胺該標題化合物(0.051g，26%)按照實施例154的一般方法以淺黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.31mmol)和(2，3-二氟苯基)硼酸(0.618g，3.91mmol)製得。mp219-222。C。實施例161:(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.075g，40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯橫酸酯(0.50g，1.31mmol)和(2，5-二甲基苯基)硼酸(0.618g，3.91mmol)製得。mp>225。C。實施例162:(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.043g，35%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.50g，1.31mmol)和(2，5-二曱氧基苯基)硼酸(0.356g，1.96mmol)製得。mp128-132°C。實施例163:(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.56g，45%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯橫酸酯(1.43g，1.31mmol)和(2，5-二氯苯基)硼酸(1.07g，5.59mmol)製得。mp203畫205。C。實施例164:(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸節酯的手性HPLC分離得到的0.771g第二級分用三曱基甲矽烷，(1.44g，7.20mmol)處理得到0.202g(59%)(+H(7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI25D=+16.0(c10.0，曱醇)；mp181-183。C。實施例165:(-)-{7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.710g笫一級分用三甲基甲矽烷基碟(1.33g，6.63mmol)處理得到0.202g(45%)(-H[(-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-14.4(c10.0，曱醇)；mpl84-186'C。實施例166:(±)-{7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於中間體37所述的方法用2-曱氧基苯硼酸(12.69g，83.54mol)、二氯二(三鄰甲苯基膦)-鈀(II)(0.656g，0.835mmol)和碳酸鉀(19.21g，139.22mmol)處理2，4，6-三氯溴苯(14.5g，55.69mmol)得到9.8g(61%)2'，4'，6，-三氯-l，l，-聯苯-2-基曱基醚。基本上按照關於中間體163所述的方法向2'，4'，6'-三氯-1，1，-聯苯-2-基曱基醚(9.8g，34.08mmol)的冷卻至-78。C的二氯甲烷溶液(100mL)中加入三溴化硼(9.38g，1.0M的二氯甲烷溶液)得到9.2g2'，4'，6'-三氯聯苯-2-醇，為黃色固體。基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(18.53g，134.1mmol)和烯丙基溴(4.46g，36.87mol)處理2，，4'，6'-三氯-1，1，-聯苯-2-醇(9.17g，33.52mmol)，然後將形成的烯丙基醚在回流的1，3，5-三甲苯中處理得到3-烯丙基-2'，4'，6'-三氯-l，l，-聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(17.08g,99.00mmol，77%)和碳酸鉀(11.40g，82.5111111101)處理3-烯丙基-2，，4'，6'-三氯-1，1'-聯苯-2-醇(10,35g，33.00mmol)得到10.4g(95%)(±)-[7畫(2，4，6-三氯苯基)-2，3陽二氬-1-苯並呋喃-2-基曱醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲M醯氯(7.20g，37.7911101)處理(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲醇(10.38g，31.49mmol)得到10.5g(68%)(±)-7國(2，4，6-三氯苯基)-2，3畫二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.74g，11.4mmol)處理(士)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯(1.38g，2.85mmol)得到0.93g，(92%)(±)-2-(疊氮基曱基)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。向(±)-2-(疊氮基曱基)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃的四氫呋喃(75mL)溶液中加入聚合物負栽的三苯基膦(1.36g,5.24mmol)並將反應液在室溫下攪拌12小時。將反應混合物過濾(硅藻土)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色傳純化(珪膠，10%氫氧化銨水溶液的曱醇溶液乙酸乙酯l:9)得到無色油。將該油重新溶於異丙醇(2mL)並加入氯化氫(6mL，1.0M的二乙醚溶液)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)，然後乾燥得到0.53g(56%)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>225°C。實施例167:(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(1.01g，13%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從1-溴-4-氯-2-曱基-苯(5.0g，24，33111101)和(2-甲氧基苯基)硼酸(4.8g，31.63mmol)製得。mp175畫177。C。實施例168:(±)-{7-(5-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.68g,31%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.31mmol)和(5-氯-2-曱基苯基)硼酸(0.334g，1.96mmol)製得。mp146-150。C。實施例169:(±)-{7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.68g，35%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.31mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.365g，1.96mmol)製得。mp149-152。C。實施例170:(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺該標題化合物(0.770g，69%)按照實施例154的一般方法以淺棕色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(4.0g，10.44mmol)和吡啶-3-基硼酸(3.85g，31.31mmol)製得。mp158誦162。C。實施例171:(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.17g，78%)按照實施例129的一般方法以黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸節酯(0.30g，0.832mmol)和三曱基曱矽烷基碟(0.66g，3.33mmol)製得。[a25D=+27.2(c10.0，甲醇)；mp168-171°C。實施例172:(+{7-吡咬-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.172g，78%)按照實施例129的一般方法以淺黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(+H7-吡啶-3-yl-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基)氨基曱酸節酯(0.33g，0.91mmol)和三甲基甲矽烷基硤(0.73g，3.64mmol)製得，a25D=-20.4(c10.0，甲醇)；mp168-171。C。實施例173:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-苯基胺向(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.5g，1.5mmol)的曱苯(20mL)溶液中加入溴苯(0.23g，1.5mmol)、二氯[l，l，-二(二苯基膦)二茂鐵I鈀(II)二氯曱烷加合物(0.061g，，075mmol)、l，l，-二(二苯基膦)二茂鐵(0.125g，0.225mmol)和叔丁醇鈉(0.18g，1.875mmol)並將反應混合物回流3小時。真空除去溶劑。將殘餘物用水(100mL)和乙酸乙酯(50mL)洗滌。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色鐠純化(珪膠，乙酸乙酯:己烷3:10)得到(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.18g，2.78mmol)處理(士)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯得到(±)-2-(疊氮基甲基)-N-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-胺。基本上按照關於實施例21所述的方法將該疊氮化物用聚合物負載的三苯基膦(1.09g，4.17mmol)處理得到0.042g，(46%)(士)-2-(氨基曱基)-N-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-胺，為白色固體，富馬酸鹽。mp216-218。C。實施例174:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(4-甲基苯基)胺該標題化合物(0.171g，15%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴曱苯(0.51g，3.0mmol)製得。mp226-228°C。實施例175:(±)-1\-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺該標題化合物(0.158g，18%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-笨氨基-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mol)和1-溴-4-氯苯(0.57g，3.0mmol)製得。mp223-224。C。實施例176:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基苯基)胺該標題化合物(0.048g，5。/。)按照實施例173的一般方法以黃色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-甲氧基苯(0.896g，3.0mmol)製得。mp178-180。C。實施例177:(士)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-[4-(三氟甲基)苯基I胺該標題化合物(0,227g，18%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-(三氟甲基)苯(0.675g，3.0mmol)製得。mp218-220。C。實施例178:(土)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基I-N-(4-氟苯基)胺該標題化合物(0.066g，7%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-氟苯(0.S2g，3.0mmol)製得。mp234-236。C。實施例179:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基卜N-(3，4-二氯苯基)胺該標題化合物(0.171g，15%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，4-二氯苯(0.68g,3.0mmol)製得。mp229-231。C。實施例180:(士)-N-2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基卜N-(2，4-二甲基苯基)胺該標題化合物(0.234g，24%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-2，4-二甲基苯(0.55g，3.0mmol)製得。mp232-234。C。實施例181:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3，4-二甲基苯基)胺該標題化合物(0.115g，12%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，4-二甲基苯(0.55g，3.0mmol)製得。mp232-234。C。實施例182:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3-甲基苯基)胺該標題化合物(0.16g,17%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和3-溴甲苯(0.51g，3.0mmol)製得，mp217-218。C。實施例183:(士)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3-氟苯基)胺該標題化合物(0.266g，28%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴-3-氟苯(0.525g，3.0mmol)製得。mp219-221°C。實施例184:(士)-N-2-(氨基曱基)-N-3-(三氟甲基)苯基I-2，3-二氫小苯並呋喃-7-胺該標題化合物(0.195g，18%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-(三氟曱基)苯(0.675g，3.0mmol)製得。mp212醫214。C。實施例185:(±)-]\-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基卜1^(4-甲氧基-3-甲基苯基)胺該標題化合物(0.03g，3%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和5-溴-2-曱氧基甲苯(0.603g，3.0mmol)製得。mp205-207。C。實施例186:(士)-N-2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3，5-二氟苯基)胺該標題化合物(0.185g，19%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g,3.0mmol)和1-溴-3，5-二氟苯(0.57g，3.0mmol)製得。mp229-231。C。實施例187:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3-三氟甲氧基)苯基胺該標題化合物(0.144g，11%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-(三氟曱氧基)苯(0.723g，3.0mmol)製得。mp199國20rC。實施例188:(士)-N-卩-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基I-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺該標題化合物(0.282g，27%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g,3.0mmol)和4-溴-2-氯曱苯(0.63g，3.0mmol)製得'mp225-227℃。實施例189:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(3，5-二氯苯基)胺該標題化合物(0.065g，6%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，5-二氯苯基苯(0.678g，3.0mmol)製得。mp>250℃。實施例190:(士)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺該標題化合物(0.284g，28%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴-3-氯苯基苯(0.57g，3.0mmol)製得。mp220-222℃。實施例191:(土)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺該標題化合物(0.298g，28%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和5-溴-3-氯甲苯(0.629g，3.0mmol)製得。mp225-227℃。實施例192:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺該標題化合物(0.178g，18%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，5-二甲基苯(0.57g，3.0mmol)製得。mp>250℃。實施例193:(士)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺該標題化合物(0.167g，16%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-氯-4-氟苯(0.63g，3.0mmol)製得。mp244-245℃。實施例194:(士)-N-[2-(氨基曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-7-基l-N-(2-氟苯基)胺該標題化合物(0.070g，7%)按照實施例173的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-苯氨基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-2-氟苯(0.S2g，3.0mmol)製得。mp203-205。C。實施例195:(±)-{5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.16g，88%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯(l.Og，2.5mmoI)和(2-甲氧基苯基)硼酸(0.57g，3.7mmol)製得。mp219-220°C。實施例196:(±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.136g，46%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.40g，1.0mmol)和(3-氟苯基)硼酸(0.22g，1.50mmol)製得。mp193-194。C。實施例197:(±)-{[5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.175g，64%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基^酸酯(0.4g，0.996mmol)和(3-甲氧基苯基)硼酸(0.23g，1.51mmol)製得。mp172-175。C。實施例198:(±)-{5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.178g，68%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^酸酯(0.4g,0.996mmol)和(3-甲基苯基)硼酸(0.21g，1.51mmol)製得。mp228-230。C。實施例199:(±)-{5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.160g，54%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.40g，1.0mmol)和(4-氟苯基)硼酸(0.22g，1.50mmol)製得。mp241-243℃。實施例200:(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.173g，55%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.40g，1.0mmol)和(4-氯苯基)硼酸(0.25g，1.50mmol)製得。mp221-225℃。實施例201:(±)-{[5-氟-7-(4-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.211g，72%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.4g，0.996mmol)和(4-曱基苯基)硼酸(0.20g，1.51mmol)製得。mp180-183℃。實施例202:(±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.209g，68%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.4g，0.996mmol)和(4畫甲氧基苯基)硼酸(0.23g，1.51mmol)製得。mp175-176℃。實施例203:(±)-(5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺該標題化合物(0.233g，82%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.4g，0.9%mmol)和3-噻吩基硼酸(0.19g,1.51mmol)製得。mp272-274。C。實施例204:(±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.076g，33%)按照實施例154的一般方法以黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.4g，0.996mmol)和3-呋喃基硼酸(0.18g，1.51mmol)製得。mp236-239。C。實施例205:(±)-[(5-氟-7-吡咬-2-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺該標題化合物(0.060g，11%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.60g，1.49mmol)和2-(三-叔丁基甲錫烷基)吡咬(2.6g，7.0mmol85%)製得。mpl96-198。C。實施例206:(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺該標題化合物(0.072g，13%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.60g,1.49mmol)和吡啶-3-基硼酸(0.55g,4.5mmol)製得。mp173-175。C。實施例207:(-H(5-氟-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基I胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.58g第二級分用溴化氫(6mL，；30wt,。/o的乙酸溶液)處理得到O.lSlg(1S%)(-)-{[5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。aI25D=-16.74(c10.0，甲醇)；mp88-90。C。實施例208:(+)-{[5-氟-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸千酯的手性HPLC分離得到的0.59g第一級分用溴化氫(6mL，鄧wt,o/o的乙酸溶液)處理得到O.lSlg(15%)(+)-{[5-氟-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+13.71(cl0.0，曱醇)；mp86-89。C。實施例209:(±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基1胺該標題化合物(0.029g，5%)按照實施例154的一般方法以米白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯碌酸酯(0.40g，0.996mmol)和吡咬-4-基硼酸(0.18g，1.5mmol)製得。mp170-17lC。實施例210:(±)-[(5-氟-7-嘧熒-5-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基1胺該標題化合物(0.010g,5%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀富馬酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，0.9%mmol)和嘧啶-5-基硼酸(0.52g，4.0mmol)製得。mp65°C(分解)。實施例211:(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.076g，35%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.4t)g，0.996mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.856g，4.5mmol)製得。mp185畫187。C。實施例212:(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.143g,40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmoI)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.68g,3.0mmol)製得。mp90-93。C。實施例213:(-Hl7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基)胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.60g第一級分用三曱基甲矽烷基棟(I.IOg，5.6mmol)處理得到0.341g(73%)(-H7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-54.27(c10.0，甲醇)；mp173-175。C。實施例214:(+)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-笨並呋喃-2-基曱基}胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.80g第二級分用三曱基甲矽烷基碘(1.44g，7.2mmol)處理得到0.253g(41%)(+H[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+53.38(c10.0，甲醇)；mp166-167。C。實施例215:(±)-{卩-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.163g，52%)按照實施例154的一般方法以米白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.708g，4.5mmol)製得。mp218畫220。C。實施例216:(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.049g，14%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.856g，4.5mmol)製得。mp107-109。C。實施例217:(+{5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸節酯的手性HPLC分離得到的0.50g第一級分用三甲基甲矽烷，(1.12g，4.40mmol)處理得到0.234g(60%)(-H5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-2.07(c10.0，甲醇)；mpl75-178'C。實施例218:(+)-{5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.50g第二級分用三曱基甲矽烷基碘(1.12g，4.40mmol)處理得到0.220g(56%)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI25D=+1.80(c10.0，甲醇)；mp203-205。C。實施例219:(士H[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.068g，20%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二曱氧基苯基硼酸(0.819g，4.5mmol)製得。mp141-143。C。實施例220(±)-{7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.068g，20%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(土)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.40g，0,996mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.473g，3.0mmol)製得。mp203-205。C。實施例221:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.098g，28%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.57g，3.0mmol)製得。mp165-166。C。實施例222:(±)-{7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.026g，9%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(土)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二曱基苯基硼酸(0.45g，3.0mmol)製得。mp153曙155。C。實施例223:(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.064g，19%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二曱氧基苯基硼酸(0.54g，3.0mmol)製得。mp120-122。C。實施例224:(±)-{5-氟-7-(5-甲氧基-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.083g，26%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^酸酯(0.41g，1.0mmol)和(5-曱氧基-2-甲基苯基)硼酸(0.5g，3.0mmol)製得。mp233-235。C。實施例225:(士H[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺該標題化合物(0.017g，5%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.40g，1.0mmol)(2-曱氧基-5-甲基苯基)硼酸(0.51g，3.0mmol)製得。mpiio國iirc。實施例226:(±)-{7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.140g,9%)按照實施例166的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(2，6-二氟苯基)硼酸(4.0g，23.5mmol)和(2-溴-l，3-二氟苯(3.1g，15.7mmol)製得。mp235-237'C。實施例227:(±)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.109g，3%)按照實施例166的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(2，6-二甲基苯基)硼酸(4.0g,23.0mmol)和2-溴-l，3-二甲基苯(2.9g，15.6mmol)製得。mp241-243。C。實施例228:(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氣-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯的手性HPLC分離得到的0.50g第一級分用疊氮化鈉(0.38g，58.5mmol)處理得到0.28g(80%)(+)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃，為無色油。基本上按照關於實施例154所述的方法用三苯基膦(0.74g，2.82mmol)處理該疊氮化物得到白色固體，鹽酸鹽；[a產D-+10.83(c10.0，甲醇)；mp192-194℃。實施例229:(-)-{[7-(2，6-二曱基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯的手性HPLC分離得到的0.50g第二級分用疊氮化鈉(0.38g，58.5mmol)處理得到0.22g(63%)(-)-2-(疊氮基甲基)-7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃，為無色油。基本上按照關於實施例154所述的方法用三苯基膦(0,58g，2.22mmol)處理該疊氮化物得到白色固體，鹽酸鹽;[a產D=-6.6(c10.0，甲醇)；mp180-183。C。實施例230:(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.21g，5%)按照實施例166的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(5-氟-2-曱氧基苯基)硼酸(3.0g，17.6mmol)和2-溴-l，3-二氯苯(2.65g，12.0mmol)製得。mp204畫205。C。實施例231:(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丙胺該標題化合物(0.035g，30%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.14g，0.30mmol)和環丙基胺(0.17g，3.0mmol)製得。mp112-113℃。實施例232:(士)-l-環丙基-N-U7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}曱胺該標題化合物(0.066g，54%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基M酸酯(0.14g，0.3011111101)和(氨基甲基)環丙烷(0.218，3.0mmol)製得。mp130-133。C。實施例233(±)-]\-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丁胺該標題化合物(0.074g，61%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基^^酸酯(0.14g，0.30111101)和環丁基胺(0.21&3.0mmol)製得。mp128-130。C。實施例234:(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}乙胺該標題化合物(0.068g，56%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基^t酸酯(0.15g，0.32mmol)和乙基胺(0.138g，3.2mmol)製得。mp138.140。C。實施例235:(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}丙-l-胺該標題化合物(0.092g，84%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氟-7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.13g，0.28mmol)和丙基胺(0.165g，2.80mmol)製得。mp>250。C。實施例236:(±)-1\-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1曱基}丙-2-胺該標題化合物(0.065g，66%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.14g，0.3mmol)和異丙基胺(0.18g，3.0mmol)製得。mp134-135℃。實施例237(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}二甲基胺該標題化合物(0.069g，61%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4曙曱基^^酸酯(0.14g，0.3mmol)和二甲基胺(0.14g，3.0mmol)製得。mp199-201℃。實施例238:(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}哌啶該標題化合物(0.074g，69%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.12g，0.26mmol)和哌啶(0.22g，2.6mmol)製得。mp184-186℃。實施例239:(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}嗎啉該標題化合物(0.069g，61%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.14g，0.30mmol)和嗎啉(0.26g，3.0mmol)製得。mp196-199℃。實施例240:(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}吡咯烷該標題化合物(0.069g，61%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基笨璜酸酯(0.13g，0.28mmol)和吡咯烷(0.20g，2.8mmol)製得。mp65-67℃。實施例241:(±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.017g，39%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.505g，1.21mmol)和(2畫氟苯基)硼酸(0.6g,4.3mmol)製得。mp235-237℃。實施例242:(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.017g，10%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(l.lg，2.42mmol)和(2-曱氧基苯基)硼酸(1.55g，9.68mmol)製得。mp240-242℃。實施例243:(±)-{5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.017g，9%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.505g，1.21mmol)和3-呋喃基硼酸(0.54g，4.82mmol)製得。mp235-237°C。實施例244:(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.131g，56%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)製得。mp216-218℃。實施例245:(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於實施例2所述的方法將從(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.66g第一級分用溴化氫(15mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到粗品鹽。將該鹽用飽和碳酸氫鈉(200mL)洗滌，用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液(IOOmL)洗滌，乾燥(硫酸鈉)並真空除去溶劑得到無色油。將該油重新溶於異丙醇(3mL)並加入氯化氫(l.ON的二乙醚溶液，10.0mL)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)，然後乾燥得到0'外lg(76%)(-)-{[5-氯-7-(2，3_二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-13.8(c10.0，甲醇)；mp225-227。C。實施例246:(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(士H5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.63g第二級分用溴化氫(15mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.387g(66%)(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+10.6(c10.0，甲醇)；mp225畫227。C。實施例247:(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.160g，55%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)製得。mp245-246。C。實施例248:(±)-{5-氯-7-(2，3-二曱基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.072g,31%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.5D5g，1.21mmol)和2，3-二甲基苯基硼酸(0.70g，4.81mmol)製得。mp223-225°C。實施例249:(±)-{[5-氯-7-(2，3-二曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.137g，47%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基M酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.88g，4.81mmol)製得。mpl20-122。C。實施例250:(±)-{5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.134g，57%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基W酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)製得。mp216-218。C。實施例251:(±)-{5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.10g，42%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50Sg，1.21mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)製得。mp202畫204。C。實施例252:(+{5-氯-7-(2,4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{〖5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}氨基曱酸節酯的手性HPLC分離得到的0.67g第一級分用溴化氫(15mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.465g(88%)(-H[5-氯-7-(2,4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a2SD=-8.5(c10.0，甲醇)；mp237-239。C。實施例253:(+)-{[5-氯-7-(2,4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.42g第二級分用溴化氫(15mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.275g(83%)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽;[a產i^+10.1(c10.0，曱醇)；mp240-242。C。實施例254:(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.075g，45%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，4-二甲氧基苯基硼酸(0.88g,4.81mmol)製得。mp220-222。C。實施例255:(±)-{5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.118g，42%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(0.50Sg，1.21mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)製得。mp242-244。C。實施例256:(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.137g，52%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基酸酯(0.505g，1，21mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)製得。mp160-162。C。實施例257:(±)-{5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.159g，56%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50Sg，1.21mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.卯g，4.81mmol)製得。mpl74-176。C。實施例258:(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.121g，44%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.505g，1.21mmol)和3，4-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)製得。mp>250。C。實施例259(±)-{5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.068g，47%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基W酸酯(0.505g，1.21mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.84g，4.81mmol)製得。mp214-243。C。實施例260:(±)-{5-氯-7-(2,6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.246g，53%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基^酸酯(0.505g，1.21mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(2.8g，18.66mmol)製得。mpl73-175。C。實施例261:(-)-{5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{5-氯-7-(2,6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到223的0.67g第一級分用溴化氫(15mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.226g(44%)(+{[5-氟-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-16.9(c10.0，甲醇)；mp200-202。C。實施例262:(+)-{5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基曱酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.66g第二級分用淡化氬(15mL，30wt/。的乙酸溶液)處理得到0.339g(67%)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。a2SD=+14.9(c10.0，甲醇)；mp204-206。C實施例263:(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.072g，8%)按照實施例166的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(5.0g，26.88mmol)和2-溴-l，3-二氯苯(12.14g，53.76mmol)帝j得。mp234-236°C。實施例264:(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[5-氣-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.80g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(1.46g，7.20mmol)處理得到0.341g(56%)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+33.61(cl0.0，甲醇)；mp>250。C。實施例265:(-)-{5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)--{5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基曱酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.60g第一級分用三甲基甲矽烷基碘(1.09g，5.60mmol)處理得到0.253g(55%)(-H[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI2SD=-31.76(cl0.0，曱醇)；mp>250。C。實施例266:(±)-{(5-氯-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺該標題化合物(0.162g，45%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.20mmol)和吡啶-3-基硼酸(0.50g，3.86mmol)製得。mp>250。C。實施例267:(士)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}環丙胺該標題化合物(0.056g，34%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基糾酸酯(0.15g，0.338mmol)和環丙基胺(0.39g，6.77mmol)製得。mp214-216。C。實施例268:(±)-1^{5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}(環丙基甲基)胺該標題化合物(0.058g，45%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和(氨基甲基)環丙烷(0.50g，6.77mmol)製得。mp203-205。C。實施例269:(士)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}環丁胺該標題化合物(0.027g，21%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和環丁基胺(0.49g，6.77mmol)製得。mp203-205。C。實施例270:無化合物。實施例271:(土)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}乙胺該標題化合物(0.079g，66%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和乙基胺(0.14g，3.38mmol)製得。mp230-232。C。實施例272:(士)-N-U5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}丙-2-胺該標題化合物(0.064g，52%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2,6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和異丙基胺(0.40g，6.76mmol)製得。mp213-215。C。實施例273:無化合物。實施例274:(±)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}二甲基胺該標題化合物(0.068g，57%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯碌酸酯(0.15g，0.338mmol)和二甲基胺(0.18g，6.76mmol)製得。mp220-222'C。實施例275:(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱該標題化合物(0.095g，72%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g,0.338mmol)和哌啶(0.58g，6.76mmol)製得。mp>235°C。實施例式276:(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}嗎啉該標題化合物(0.09g，68%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基I甲基4-曱基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和嗎啉(0.58g，6.76mmol)製得。mp228-230。C。實施例277:(±)-4-{5-氟-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}硫代嗎啉該標題化合物(0.55g，39%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基^^酸酯(0.15g，0.338mmol)和硫代嗎啉(0.72g，6.76mmol)製得。mp224-226'C。實施例278:(±)-1\-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}丙-1-胺該標題化合物(0.094g，76%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和丙基胺(0.40g，6.76mmol)製得。mp200-202。C。實施例279:(±)-1-{5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}哌嗪該標題化合物(0.118g，81%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-([5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.15g，0.338mmol)和哌溱(0.58g，6.76mmol)製得。mp190-192℃。實施例280:(±)-1-{5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}吡咯烷該標題化合物(0.094g，73%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯碌酸酯(0.15g,0.338mmol)和吡咯烷(0.48g，6.76mmol)製得。mp245-247℃。實施例281:(±)-{[(5-曱基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺基本上按照關於中間體8所迷的方法用碳酸鉀(56.0g，400mmol)和烯丙基溴(15.96g,130mmol)處理2-溴-4-甲基苯酚(19.09g，102mmol)，然後將形成的烯丙基醚在回流的1，3，5-三甲苯中處理得到2-烯丙基-6-溴-4-曱基苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(9.13g，34.50mmol，77%)和碳酸鉀(7.9g，57.5mmol)處理2-烯丙基-6-淡-4-甲基苯酚(5.21g，23.0mmol)得到2.14g(43%)(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲笨磺醯氯(2.1g，11.0mol)處理(士)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(2.41g，10.0mmol)得到3.31g(84%)(±)-(7-溴-5-甲基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為黃色油。基本上按照關於中間體154所述的方法處理(±)_(7_溴_5-甲基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.25g,0.63mmol)和苯基硼酸(0.23g，1.89mmol)得到0.23g(93%)(±)-(5-甲基畫7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基笨磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法將該甲笨喚酸酯用疊氮化鈉(0.19g，3.0mmol)處理得到0.15g(97%)(±)-2-(疊氮基曱基)-5-甲基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃。按照實施例21所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.297g，1.13mmol)處理(±)-2-(疊氮基甲基)-5-曱基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃得到0.106g(61%)(±)-(5-甲基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基1胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp227畫228。C。實施例282:(±)-{[7-(2-曱基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.111g，49%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.76mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.32g，3,00mmol)製得。mp260-263。C。實施例283:(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.136g，46%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和2-氟苯基硼酸(0.42g，3.00mmol)製得。mp232-234。C。實施例284:(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.136g，44%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(0.46g，3.00mmol)製得。mp194-195。C。實施例285:無化合物。實施例286:(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.135g，58%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.30g，0.76mmol)和2-氯苯基硼酸(0.35g，2.28mmol)製得。mp260-263。C。實施例287:(±)-({5-曱基-7-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)胺該標題化合物(0.135g，58%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0,31g,0.76mmol)和2-(三氟曱基)苯基硼酸(0.36g，2.28mmol)製得。mp211-213。C。實施例288:(±)-{7-(3-氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.028g，9%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.40g，1.00mmol)和3-氯苯基硼酸(0.47g，3.00mmol)製得。mp卯-93。C。實施例289:(±)-{[7-(3-曱基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.107g，37%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.41g，3.00mmol)製得。mp235-237。C。實施例290(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺該標題化合物(0.116g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.46g，3.00mmol)製得。mp172-173。C。實施例291:(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.112g，39%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和4-氟苯基硼酸(0.42g，3.00mmol)製得。mp225-227。C。實施例292:(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.097g，31%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和4-氯苯基硼酸(0.47g，3.00mmol)製得。mp250-252。C。實施例293:(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.116g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.00mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.49g，3.00mmol)製得。mp207-209。C。實施例294:(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0，164g，44%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.69g，3.75mmol)製得。mp97-99。C。實施例295:(-H[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(土H[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.59g第一級分用三曱基甲矽烷基碘(1.08g，5.44mmol)處理得到0.316g(69%)(-H7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-73.6(c10.0，甲醇)；mp120-123。C。實施例296:(+H7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基J甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(士)-U7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.52g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(0.956g，4.80mmol)處理得到0.127g(32%)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。a2SD=十74.51(c10.0，甲醇)；mp98-100。C。實施例297:(±)-{7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.124g，29%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.72g，3.8mmol)製得。mp172畫173。C。實施例298:(-)-{7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.50g第一級分用三甲基甲矽烷基哄(0.905g，4.52mmol)處理得到0.275g(71%)(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-8.0(c10.0，曱醇)；mpl73-176。C。實施例299:(+)-{[7-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基胺基本上按照關於實施例129所述的方法將從(±)-{7-(2，4-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}^曱酸節酯的手性HPLC分離得到的0.48g第二級分用三甲基曱矽烷基捵(0.868g，4.34mmol)處理得到0.254g(68%)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+7.25(c10.0，甲醇)；mp173-176。C。實施例300:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.121g，28%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.72g，3.8mmol)製得。mp155-156。C。實施例301:(±)-{7-(2，6-二曱基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.030g，11%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(0.76g，4.00mmol)製得。mp234-235。C。實施例302:(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.030g，21%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.56g，1.41mmol)和2，6-二氯苯基硼酸(2.17g，14.10mmol)製得。mpl93-195。C。實施例303:(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}城曱酸節酯的手性HPLC分離得到的0.72g第一級分用三甲基曱矽烷基碟(1.28g，7.20mmol)處理得到0.227g(41%)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。al2SD=-28.9(c10.0，曱醇)；mp222-224。C。實施例304:(+H7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基)胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.65g第二級分用三甲基甲矽烷基碟(1.18g，6.00mmol)處理得到0.259g(51%)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽；[a25D=+33.82(c10.0,曱醇)；鹽，mp222-224'C。實施例305:(±)-{15-乙基-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺向冷卻至0。C的4-乙基苯酚(10.0g，82.0mmol)的乙腈(250mL)溶液中緩慢加入N-溴琥珀醯亞胺(16.0g，90mmol)並將反應混合物在0。C下攪拌1小時。真空除去溶劑並將反應混合物用冰水(500mL)和二乙醚(500mL)稀釋。通過過濾除去固體沉澱物，將水相分離並用乙醚萃取(2x200mL)。將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，千燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色語純化(矽膠，乙酸乙酯己烷1:9)得到8.35g(51%)。基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(14.3g，100mmol)和烯丙基溴(6.57g，130mmol)處理2-溴-4-乙基苯酚(8.35g，41.0mmol)、然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-6-溴-4-乙基苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(8.60g，33.0mmol，77%)和碳酸鉀(7.4g，55.0mmol)處理2-烯丙基-6-溴-4-乙基苯酚(5.18g，22.0mmol)得到3.94g(70%)(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氫-l-苯並咬喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(3.5g，18.0mol)處理(士)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(3.94g，15.0mmol)得到5.78g(92%)(±)-(7-溴-5-乙基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.73mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.30g，2.19mmol)得到0.30g，(97%)(±)-(5-乙基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0,23g，3.55mmol)處理該甲苯磺酸酯得到0.16g(77。/o)(士)-2-(疊氮基甲基)-5-乙基-7-苯基-2,3-二氫-l-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.786g，.869mmol)處理(±)-2-(疊氮基甲基)-5-乙基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃得到0.009g(4%)(±)-(5-乙基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl98。C(分解)。實施例306:(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.174g，74%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.3g，0.73mmol)和2-氯苯基硼酸(0.34g，2.19mmol)製得。mp268-271。C。實施例307:(±)-{[5-異丙基-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照實施例305所述的方法向4-異丙基苯酚(13.38g，98.0mmol)的溶液中加入N-溴琥珀醯亞胺(17.5g，98mmol)得到13.78g(65%)2-溴-4-異丙基苯酚。基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(22.0g，160mmol)和烯丙基溴(9.23g，76.8mmol)處理2-溴-4-異丙基苯酚(13.74g,41.0mmol)、然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三曱苯溶液得到2-烯丙基畫6畫溴-4-異丙基苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯曱酸(7.72g，27.0mmol，77%)和碳酸鉀(9.3g，67.5.0mmol)處理2-烯丙基-6-溴-4-異丙基苯酚(6.85g，27.0mmol)得到1.12g，(17%)(±)-(7-溴-5-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲恭璜醯氯(1.32g，6.9加1!101)處理(士)-(7-溴-5-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇(1.12g，4.6mmol)得到1.90g(97%)(±)-(7-溴-5-異丙基-2，3-二氬畫1-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-異丙基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.4g，0.94mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.38g，2.82mmol)得到0.19g(46%)(5-異丙基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基apt酸酉旨。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.141g，2.17mmol)處理該甲苯磺酸酯得到O.llg(83%)(±)-2-(疊氮基甲基)-5-異丙基-7-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.188g，.716mmol)處理(士)-2-(疊氮基曱基)-5-異丙基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃得到0.055g(48%)(±)-[(5-異丙基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp221-222。C(分解)。實施例308:(±)-{[5-異丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.096g，30%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-異丙基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯碌酸酯(0.4g，0.94mmol)和2-氯苯基硼酸(0.44g，2.81mmol)製得。mp257-260。C。實施例309:(±)-{[5-環戊基-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照實施例309所述的方法向冷卻至0°C的4-環戊基苯酚(3.0g，18.0mmol)的乙腈(30mL)溶液中緩慢加入N-溴琥珀醯亞胺(3.29g，18mmol)得到3.75g(84%)2-澳-4-環戊基苯酚。基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(5.4.0g，40mmol)和烯丙基溴(2.38g，20.8mmol)處理2-溴-4-環戊基苯酚(3.75g，16.0mmol)、然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-6-溴-4-環戊基苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(3.49g，12.0mmol，77%)和碳酸鉀(3.7g，25.0mmol)處理2-烯丙基-6-溴-4-環戊基苯酚(3.0g，10.0mmol)得到1.68g，(53%)(±)-(7-溴-5-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲笨喚醯氯(0.96g，5.0mmol)處理(士)-(7-溴-5-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇(1.68g，4.6mmol)得到1.78g(70%)(±)-(7-溴-5-環戊基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基糾酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-環戊基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^t酸酯(0.5g，1,lmmol)和2-曱基苯基硼酸(0.45g，3.3mmol)得到0.51g，(99%)(5-環戊基-7-苯基-2，3-二氪-l-苯並呔喃-2-基)甲基4-甲基笨績酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.239g，3.67mmol)處理該甲笨璜酸酯得到0.16g(65%)(±)-2-(疊氮基甲基)-5-異丙基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.24g，0.48mmol)處理(士)-2-(疊氮基曱基)-5-環戊基-7-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃得到0.126g(50%)(±)-[(5-環戊基-7-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp190-193°C(分解)。實施例310:(±)-{[5-環戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.171g，42%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-環戊基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.10mmol)和2-氯苯基硼酸(0.52g，3.30mmol)製得。mp268-271℃。實施例311:(±)-2-(氨基曱基)-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-甲腈基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(27.9g，200mmol)和烯丙基溴(7.96g，66.0mmol)處理3-溴-4-羥基苄腈(10.0g，50.0mmol)，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三曱苯溶液得到3-烯丙基-5-溴-4-羥基千腈。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(6.2g，35.93mmol,77。/0)和碳酸鉀(6,56g，47.5mmol)處理3-烯丙基-5-溴-4-鞋基節腈(4.63g，19.0mmol)得到1.30g(42%)(±)-7-溴-2-(羥基甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-曱腈。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲苯磺醯氯(1.02g，5.4mol)處理(士)-7-溴-2-(羥基甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-5-甲腈(1.3g，5.0mmol)得到1.5g(72%)(±)-(7-溴-5-氛基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-氛基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.73mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.3g，2.20mmol)得到0.33g，(99%)(±)-[5曙氰基-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.26g，4,0mmol)處理該甲笨磺酸酯得到0.17g(74%)(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-5-曱腈。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0,24g，0.67mmol)處理該疊氮化物得到0.118g(53%)(±)-2-(氨基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-5-甲腈，為白色固體，鹽酸鹽。mpl27-129℃。實施例312:(±)-2-(氨基甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-曱猜該標題化合物(0.27g，57%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-氰基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.60g，1.50mmol)和2-氯苯基硼酸(0.69g，4.50mmol)製得。mp173-175℃。實施例313:(±)-{5-(三氟曱基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺向冷卻至0'C的4-(三氟甲基)苯酚(5.0g，30.86mmol)的四氯化碳(100mL)溶液中在4小時內滴加溴(4.94g，30.86mmol)的四氣化碳(25mL)溶液並將反應混合物在0。C下攪拌24小時。將反應混合物用10%亞硫酸氫鈉水溶液(IOOmL)和二氯甲烷(300mL)洗滌。將水相分離並用二氯甲烷萃取(2x100mL)。將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(400mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色傳純化(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8)得到4.69g(63%)。基本上按照關於中間體8所述的方法用氫化鈉(0.86g，21.0mmol60%)和烯丙基溴(2.5g，21.0mmol)處理2-溴-4-(三氟曱基)苯酚(4.69g，19.5mmol)，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三曱苯溶液得到2-烯丙基-6-溴-4-(三氟甲基)苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(5.84g，26.0mmol，77%)和碳酸鉀(2.5g，19.5mmol)處理2-烯丙基-6-溴-4-(三氟曱基)苯酚(3.66g，13.0mmol)得到3.50g(91%)(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲笨績醯氯(3.6g，17.67mol)處理(士)-(7-溴-5-(三氟甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱醇(3.5g，11.78mmol)得到5.0g(94%)(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基樹酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.30g，0.66mmol)和2-氟苯基硼酸(0.26g，2.13mmol)得到O.llg，(81%)(±)-[7-(2-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.21g，3.2mmol)處理該曱苯磺酸酯得到0.16g(88%)(±)-2-(疊氮基曱基)-5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.20g，0.76mmol)處理(士)-2-(疊氮基曱基)-5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃得到0.053g(24%)(±)-(5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基j胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250'C。實施例314:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.148g，65%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.36g，2.64mmol)製得。mp253-255。C。實施例315:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.27g，57%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.325g，0.72mmol)和2-氯苯基硼酸(0.169g，2.88mmol)製得。mp192-1940C。實施例316:(±)-{[5-(三氟曱基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0,21g，87%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)製得。mp203-205。C。實施例317:(±)-{5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.088g，33%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基笨磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2-(三氟曱基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mpl95-197。C。實施例318:(±)-{5-(三氟曱基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.092g，40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mp>250。C。實施例319:(±)-{[5-(三氟曱基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.068g，30%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmoI)和3-氟苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mp>250。C。實施例320:(±)-{[5-(三氟曱基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.102g，42%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g,0.66mmol)和3-氯苯基硼酸(0.41g，2.64mmol)製得。mp238-240°C。實施例321:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.125g，52%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)製得。mp202-204。C。實施例322:(±)-{5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.038g，14%)按照實施例154的一般方法以米白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0,66mmol)和3-(三氟甲基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mp225-227。C。實施例323:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.102g，46%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-曱基苯基硼酸(0.36g，2.64mmol)製得。mp248-250。C。實施例324:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.119g，52%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g,0.66mmol)和4-氟苯基硼酸(0.37g，2.64mmol)製得。mp>250。C。實施例325:(±)-{5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.036g，15%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基糾酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-氯苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)製得。mp>250°C。實施例326:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.130g，54%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)製得。mp248-250'C。實施例327:(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0,105g，40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-(三氟甲基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mp>250'C。實施例328:(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.124g，58%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2,3-二曱基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)製得。mpl98-200。C。實施例329:(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.059g，25%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二氟苯基硼酸(0.30g，1.90mmol)製得。mp217-218。C。實施例330:(±)-{7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.045g，17%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)製得。mpl52-155。C。實施例331:(士H7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.080g，31%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(OJOg，0.66mmol)和2，3-二曱氧基苯基硼酸(0.48g，2.64mmol)製得。mp178-180。C。實施例332:(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.163g，67%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基笨橫酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.30g，l.卯mmol)製得。mp237-239'C。實施例333:(±)-{[7-(2,4-二甲氧基苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺該標題化合物(0.098g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2,4-二甲氧基苯基硼酸(0.48g，2.64mmol)製得。mp210-212。C。實施例334:(±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺該標題化合物(0.063g，26%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和3，4-二氟苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)製得。mp237-239。C。實施例335:(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺該標題化合物(0.044g，19%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.465g，2.64mmol)製得。mp>250°C。實施例336:(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺該標題化合物(0.063g，26%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)製得。mp>250°C。實施例337:(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}胺該標題化合物(0.128g，48%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.503g，2.64mmol)製得。mp203-205。C。實施例338:(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.012g，4%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)製得。mp198-200。C。實施例339:(±)-{7-(4-丁基苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.122g，48%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-丁基苯基硼酸(0.28g，1.57mmol)製得。mpl卯-192。C。實施例340:(±)-4-[2-(氨基曱基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-7-基節腈該標題化合物(0.102g，35%)按照實施例154的一般方法以白色固體的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.30g，0.66mmol)和4-H^苯基硼酸(0.23g，1.57mmol)製得。mp238-239。C。實施例341:(±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.053g，25%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-渙-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^Pt酸酯(0.30g，0.66mmol)和3-呋喃基苯基硼酸(0.22g，1.96mmol)製得。mp>250。C。實施例342:(±)-{7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.164g，73%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯碌酸酯(0.30g，0.66mmol)和3-漆吩基硼酸(0.34g，2.64mmol)製得。mp>250°C。實施例343:(±)-{7-吡咬-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.081g，30%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^t酸酯(0.30g，0.66mmol)和吡咬-3-基硼酸(0.24g，1.95mmol)製得。mp200-202。C。實施例344:(±)-[(5,7-二苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基1胺基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(34.84g，252.0mmol)和烯丙基溴(9.15g，75.63mmol)處理3-溴-4-羥基聯苯(15.7g，63.0mmol)，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三曱苯溶液得到3-烯丙基-5-溴聯苯-4-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯曱酸(31.87g，184.67mmol，77%)和碳酸鉀(21.27g，153.89mmol)處理3-烯丙基-5-溴聯苯-4-醇(17.8g，61.5mmol)得到15.8g(84%)(±)-(7-溴-5-苯基畫2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲笨喚醯氯(14.79g，77.65mmol)處理(士)-(7-溴-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱醇(15.8g，51.77mmol)得到18.8g(79%)(±)-(7-溴-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基^t酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.26mmol)和苯基硼酸(0.59g，4.89mmol)得到1.17g(78%)(±)-(5，7-二苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.342g，5.26mmol)處理該曱笨承酸酯得到0.39g(91%)(±)-2-(疊氮基曱基)-5，7-二苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負栽的三苯基膦(0.314g，1.21mmol)處理(士)-2-(疊氮基甲基)-5，7-二苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃得到0.34g(99%)(±)_(5，7-二苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250。C。實施例345:(±)-{17-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.157g，39%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和2-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)製得。mp>250。C。實施例346:(±)-{7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.166g，41%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和3-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)製得。mp240-242。C。實施例347:(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.092g，22%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g,1.09mmol)和4-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)製得。mp200-203。C。實施例348:(±)-{7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.153g，39%)按照實施例154的一般方法以淺黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和2-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)製得。mp>250。C。實施例349:(±)-{17-(3-氟苯基)-5-苯基-23-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.107g，28%)按照實施例154的一般方法製得以淺黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和3-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)製得。mp〉250。C。實施例350:(±)-{7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.106g，27%)按照實施例154的一般方法以淺黃色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和4-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)製得。mp>250°C。實施例351:(±)-{7-(2-曱基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.148g，39%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和2-曱基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)製得。mp225-227。C。實施例352:(±)-{7-(3-曱基苯基)-5-苯基-23-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.080g，21%按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和3-曱基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)製得。mp246-249。C。實施例353:(±)-{7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.094g，25%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)製得。mp159-162。C。實施例354:(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.157g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和(2，4-二氟苯基)硼酸(0.258g，1.63mmol)製得。mp159-162。C。實施例355:(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.168g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.09mmol)和(2，5-二氯苯基)硼酸(0.312g，1.63mmol)製得。mp159-162。C。實施例356:(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-曱氧基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.121g，49%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基苯磺酸酯(0.50g，1.21mmol)和2-氟苯基硼酸(0.68g，4.84mmol)製得。mp>250。C。實施例357:(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.121g，46%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.50g，1.21mmol)和2-氯苯基硼酸(0.75g，4.84mmol)製得。mp179-181。C。實施例358:(±)-{7-(2-曱基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.118g，48%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯碌酸酯(0.50g，1.21mmol)和2-曱基苯基硼酸(0.66g，4.84mmol)製得。mp187-189。C。實施例359:(±)-{[7-(2-曱氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.181g，33%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(l.Og，2.42mmol)和2-曱氧基苯基硼酸(1.55g，9.68mmol)製得。mpl卯-192。C。實施例360:(±)-{5-甲氧基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(O.llOg，46%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.21mmol)和3-嚷吩基硼酸(0.62g，4.84mmol)製得。mp230畫232。C。實施例361:(±)-{[7-(2,3-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.141g，54%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基苯碌酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，3-二氟苯基硼酸(0.76g,4.84mmol)製得。mp224-226。C。實施例362:(士H7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺該標題化合物(0.087g，30%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)製得。mp159-161。C。實施例363:(±)-{7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.132g，52%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，3-二甲基苯基硼酸(0.70g，4.84mmol)製得。mpl29畫130。C。實施例364:(土H[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.164g，63%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基^t酸酯(0.50g，1.26mmol)和2,4-二氟苯基硼酸(0.76g，4.84mmol)製得。mp226-228。C。實施例365:(士H[7-(2，4-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺該標題化合物(0.091g，32%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)製得。mp180-182。C。實施例366:(士H[7-(2，5-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.148g，56%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基恭績酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.76g，4.84mmol)製得。mpll8-120。C。實施例367:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.048g，16%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)製得。mp140-142。C。實施例368:(+H[7-(2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j曱基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.50g第一級分用溴化氬(14mL，30wt。/o的乙酸溶液)處理得到0.297g(75%)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+6.62(c10.0，甲醇)；mp148-150。C。實施例369:(-)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.135g第二級分用溴化氫(3mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.047g(44%)(-H[7-(2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al2SD=-6.73(c10.0，曱醇)；mp148-150。C。實施例370:(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺該標題化合物(0.134g，53%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二甲基苯基硼酸(0.70g，4.84mmol)製得。mp214-216。C。實施例371:(±)-{7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺該標題化合物(0.070g，24%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二曱氧基苯基硼酸(0.88g，4.84mmol)製得。mpl28-130'C。實施例372:(±)-{7-(5-氯-2-曱氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.169g，60%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸(0.90g，4.84mmol)製得。mp172-174。C。實施例373:(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.178g，65%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.84g，4.84mmol)製得。mp220-222。C。實施例374:(±)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.170g，67%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基^t酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，6-二曱基苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)製得。mp212-214。C。實施例375:(士)-U7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基〉胺基本上按照關於中間體8所述的方法用碳酸鉀(72.35g，523.53mmol)和烯丙基溴(19.00g，157.06mmol)處理4-溴-2-氟苯酚(25.0g，130.9mmol)，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到2-烯丙基-4-溴-6-氟苯酚。基本上按照關於中間體9所述的方法用3-氯過苯甲酸(57.36g，332.38mmol，77%)和碳酸鉀(38.28g，277.0mmol)處理2-烯丙基-4-溴-6-氟苯酚(25.6g，110.8mmol)得到19.1g(70%)(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法用對甲^t醯氯(17.22g，卯.34mmol)處理(土)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲醇(18.61g，75.3mmol)得到22.6g(75%)(±)-(7-氟-5-溴-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體35所述的方法處理(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基^^酸酯(0.5g,1.25mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.254g，1.87mmol)得到0.282g，(55%)(±)-(7-氟-5-(2畫甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.19g，3.0mmol)處理該甲笨喚酸酯得到0.17g(99%)(±)-2-(疊氮基甲基)-7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃。按照實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.30g，3.0mmol)處理(±)-2-(疊氮基甲基)-7-氟-5-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃得到0.038g(22%)(±)-([7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基)胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp>250℃。實施例376:(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.026g，24%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.25mmol)和2-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例377:(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.055g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和2-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例378:(±)-({7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)胺該標題化合物(0.059g，38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和[2-(三氟甲基)苯基l硼酸(0.355g，1.89mmol)製得。mp189-194℃(分解)。實施例379:(±)-{[7-氟-5-(2-曱氧基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.050g,38%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0，50g，1.25mmol)和2畫甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)製得。mp203-207℃(分解)。實施例380:(±)-{[7-氟-5-(3-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.057g，40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和3國曱基苯基硼酸(0.254g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例381:(±)-{7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.071g，52%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和3-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例382:(±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.065g，44%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和3-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例383:(±)-({7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)胺該標題化合物(0.055g，37%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和3-(三氟甲基)苯基硼酸(0.355g，1.89mmol)製得。mp>250℃。實施例384:(±)-{7-氟-5-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.042g，32%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基糾酸酯(0.50g，1.25mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)製得。mp>250。C。實施例385:(±)-{7-氟-5-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.061g，50%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.254g，1.89mmol)製得。mp〉250。C。實施例386:(±)-{[7-氟-5-(4-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺該標題化合物(0.085g，55%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-曱基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和4-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250°C。實施例387:(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺該標題化合物(0.060g，47%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.25mmol)和4-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)製得。mp>250。C。實施例388:(±)-({7-氟_5-4-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)胺該標題化合物(0.041g，26%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基4-曱基M酸酯(0.50g，1.25mmol)和[4誦(三氟曱基)苯基硼酸(0.355g，1.89mmol)製得。mp>250。C。實施例389:(±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺該標題化合物(0.66g，51%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基^酸酯(O.SOg，1.25mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)製得。mp>250°C。實施例390:(士)-N-U7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)乙胺向(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基4-甲基苯磺酸酯(0.2經，0.46mmol)的二甲基亞碸溶液(5mL)溶液中加入乙基胺(0.20g，4.4mmol)並將反應混合物在60。C下攪拌12小時。將反應液用水(IOmL)和乙酸乙酯(2x10mL)稀釋。將合併的有機層用水(3x20mL)和飽和氯化鈉水溶液(20mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到油。將該油重新溶於異丙醇(0.5mL)並加入氯化氬(0.5mL，1.0M的二乙醚溶液)。將形成的沉澱物過濾，洗滌(二乙醚)得到0.084g(57%)(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}乙胺，為白色固體，鹽酸鹽。mpl95-197。C。實施例391:(±)-1\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丙胺該標題化合物(0.057g，39%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基4-曱基^t酸酯(0.2g，0.46mmol)和環丙基胺(0.254g，4.40mmol)製得。mp182-184。C。實施例392:(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}環丁胺該標題化合物(0.077g，39%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基4-曱基苯磺酸酯(0.2g，0.46mmol)和環丁基胺(0.317g，4.40mmol)製得。mp185-188℃。實施例393:(±)-]\-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺該標題化合物(0.054g，35%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基4-甲基苯璜酸酯(0.2g，0.46mmol)和異丙基胺(0,258g，4.40mmol)製得。mp182-184℃。實施例394:無化合物。實施例395:(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺基本上按照關於中間體37所述的方法將1-溴-2-甲基苯(10.06g，58.84mmol)用(2-氟-6-甲氧基苯基)硼酸(5.0g，29.42mol)、四(三苯基膦)鈀(O)(2.5g，2.16mmol)和碳酸鈉(6.2g，58.84mmol)處理得到2.35g(37%)6-氟-2'-甲基聯苯-2-基甲基醚。將6-氟-2'-曱基聯苯-2-基甲基醚(2.35g，10.86mmol)的溴化氯(40mL，30wt.%的乙酸溶液)溶液在55℃下加熱12h。將反應混合物真空濃縮，將粗殘餘物用乙酸乙酯(200mL)稀釋。將有機層小心地用飽和碳酸氫鈉溶液萃取(3X200mL)，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。基本上按照關於中間體8所述的方法將6-氟-2，-甲基聯苯-2-醇(2.17g，10.84mmol)用氫化鈉(0.65g，16.26mmol，60wt.%)和烯丙基溴(0.96g，16.26mmol)處理，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到3-烯丙基-6-氟-2'-曱基聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法將3-烯丙基-6-氟-2'-甲基聯苯-2-醇(1.77g，7.3mmol)用3-氯過苯甲酸(3.2g，10.96mmol，77%)和碳酸鉀(1.2g,8.76mmol)處理得到1.5g(80%)(±)_[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法將(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇(1.5g,5.81mmoI)用對甲苯磺醯氯(1.66g，8.71mol)處理得到2.17g(90%)(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體98所述的方法將(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯(0.23g，0.56mmol)用疊氮化鈉(0.23g，3.54mmol)處理得到0.135g，(86%)(±)-2-(疊氮基甲基)-6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例154所述的方法用聚合物負栽的三苯基膦(0.30g，0.9mmol)處理(士)-2-(疊氮基甲基)-6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃(0.135g,0.4mmol)的四氫呋喃(IOmL)溶液得到O.llg(67%)(±)誦{6畫氟誦7-(2畫甲基苯基)-2，3誦二氬-1陽苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp216-218'C。實施例396:(+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.66g第一級分用溴化氫(5mL，30wt.。/o的乙酸溶液)處理得到0.276g(76%)(+)-{6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp216-218°C。實施例397:(-)-{6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[(6-氣-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.66g第二級分用溴化氫(5mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.192g(52%)(-)-{[6-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp216-218'C。實施例398:(±)-{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}胺基本上按照關於中間體37所述的方法用(2-氟-6-曱氧基苯基)硼酸(5.0g29.42mol)處理1-溴-2-氯苯(5.63g，29.4mmol)得到2.0g(29%)6-氟-2'-氯聯苯-2-基甲基醚。基本上按照關於實施例395所述的方法將6-氟-2'-氯聯苯-2-基曱基醚用溴化氫(50mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到棕色油。基本上按照關於中間體8所述的方法將該油與氫化鈉(0.34g，14.35mmol)和烯丙基溴(1.74g，14.35mmol)反應，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三曱苯溶液得到3-烯丙基-6-氯-2'-氯聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法將3-烯丙基-6-氟-2，-甲基聯苯-2-醇(1.2g，4.56mmol)用間氯過苯甲酸(2.36g，13.68mmol，77%)和碳酸鉀(1.575g，11.4mmol)處理得到0.7g(55%)(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法將(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基j甲醇(l.Sg，5.81mmol)用對曱糾醯氯(1.66g，8.71mol)處理得到0.9g(82%)(±)-[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯，為白色固體。基本上按照關於中間體98所述的方法將(±)-[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.15mmol)用疊氮化鈉(0.4g,6.15mmol)處理得到0.35g，(99%)(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.60g，2.3mmol)處理(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃(0,35g，1.15mmol)的四氫呋喃(10mL)溶液得到0.170g(47%)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp248-250°C。實施例399:(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於中間體37所述的方法將1-溴-2-甲基苯(5.0g，26.88mmol)用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(13.8g，80.6mol)處理得到3.85g(62%)6-氯-2'-曱基聯苯-2-基曱基醚。基本上按照關於實施例395所述的方法用溴化氫(IOOmL，30wt,o/o的乙酸溶液)處理6-氯-2，-甲基聯苯-2-基曱基醚得到棕色油。基本上按照關於中間體8所述的方法將該油與氫化鈉(0.61g，25.38mmol)和烯丙基溴(3.07g，25.38mmol)反應，然後回流所形成的烯丙基醚的1，3，5-三甲苯溶液得到3-烯丙基-6-氯-2'-甲基聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法用間氯過苯甲酸(4.38g，25.38mmol，77%)和碳酸鉀處理3-烯丙基-6-氯-2'-甲基聯苯-2-醇(4.38g，16.92mmol)(2.81g，20.30mmol)得到2.4g(52%)(±)-[7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱醇。基本上按照關於中間體10所述的方法將(±)-[7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱醇(2.4g，8.73mmol)用對甲^^醯氯(2.50g，13.1mmol)處理得到3.2g(85%)(±)-[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體98所述的方法用疊氮化鈉(0.35g，5.38mmol)處理(士)-[6-氯-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基j甲基4-甲基糾酸酯(0.21g，0.49mmol)得到0.14g(99%)(±)-2-(疊氮基曱基)-7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例154所述的方法用聚合物負載的三苯基膦(0.24g，0.936mmol)處理(士)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃(0.14g，0.468mmol)的四氫呋喃(10mL)溶液得到0.028g(18%)(±)-{6-氯-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp204-206。C。實施例400:(±)-{6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於中間體37所述的方法將1-溴-2-氯苯(5.0g，26.88mmol)用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(15.6g,80.64mol)處理得到5.0g(73%)6-氯-2，-氯聯苯-2-基甲基醚。基本上按照關於實施例395所述的方法將6-氯-2'-甲基聯苯-2-基甲基醚用溴化氫(60mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到棕色油。基本上按照關於中間體8所述的方法將該油與氫化鈉(1.05g，26.35mmol)和烯丙基溴(3.19g，26.35mmol)反應，然後回流所形成的烯丙基醚的1,3，5-三曱苯溶液得到3-烯丙基-6-氯-2，-氯聯苯-2-醇。基本上按照關於中間體9所述的方法將3-烯丙基-6-氯-2，-氯聯苯-2-醇(2.8g，10.03mmol)用間氯過苯甲酸(4，6g，15.0mmol，77%)和碳酸鉀(1.6g，12.0mmol)處理得到2.2g(74%)(±)-7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇。基本上按照關於中間體10所述的方法將(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱醇(1.6g，5.42mmol)用對曱笨喚醯氯(1.55g，8.13mmol)處理得到2.1g(86%)(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基糾酸酯，為無色油。基本上按照關於中間體98所述的方法將(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯(0.2g，0.44mmol)用疊氮化鈉(0.2g，3.08mmol)處理得到0.14g(99%)(±)-2-(疊氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氫-l-苯並呋喃。基本上按照關於實施例154所述的方法將(士)隱2-(疊氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氯-2,3-二氫-l-苯並呋喃(0.14g，0.43mmol)的四氫呋喃(10mL)溶液用聚合物負載的三苯基膦(0.3g，1.14mmol)處理得到0.036g(24%)(±)-{6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp221-223'C。實施例401:(±)-{6-氟-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0,053g，72%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-曱基苯磺酸酯(O.lg，0.2411111101)和曱基胺(0.31經，10.0mmol)製得。mp200國202。C。實施例402:(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺該標題化合物(0.12g，40%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.4g，0.92mmol)和曱基胺(0.55g，17.7mmol)製得。mp170-173。C。實施例4(K3:(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.02g，27%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.1g,0.23mmol)和曱基胺(0.24g，7.8mmol)製得。mp158-160℃。實施例404:(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.056g，73%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(O.lg，0.23mmol)和甲基胺(0.24g，7.8mmol)製得。mp155-157℃。實施例405:無化合物。實施例406:(土H(N-甲基-l-7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.055g，24%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱基l曱基胺(0.20g，0.826mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.168g，1.24mmol)製得。mp166-169℃。實施例407:(-)-N-甲基-l-[7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-爺基甲基{[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸酯的手性HPLC分離得到的0.325g第一級分用三甲基甲矽烷基碟(0.671g，3.3mmol)處理得到0.193g(80%)(-)-N-甲基-l-[7-(2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-22.2(c10.0，甲醇)；mp182-185℃。實施例408:(+)-N-曱基-l-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-千基甲基{7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸酯的手性HPLC分離得到的0.32g第二級分用三甲基曱矽烷基碟(0.67g，3.3mmol)處理得到0.192g(80%)(+)-N-甲基-l-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+26.4(c10.0，甲醇)；mp182-185。C。實施例409:(士H(N-曱基-l-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.078g，40%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基曱基胺(0.20g，0.826mmol)和2-氯苯基硼酸(0.194g，1.24mmol)製得。mp163國165。C。實施例410:(+)-N-甲基-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-千基甲基{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}氨基甲酸酯的手性HPLC分離得到的2.71g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(5.32g，26.57mmol)處理得到1.23g(60%)(+)-N-甲基-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。a]25D=+13.2(c10.0，甲醇)；mpl54-157。C。實施例411:(-)-N-曱基-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-千基甲基{7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸酯的手性HPLC分離得到的3.01g第一級分用三曱基甲矽烷基碘(5.91g，29.52mmol)處理得到1.80gC76%)(-)-N-曱基-l-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-13.2(cl0.0，曱醇)；mpl54-157。C。實施例412:(士H(N-曱基-l-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.147g，66%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.300g，0.753mmol)和甲基胺(0.92g，29.5mmol)製得。mp148國150。C。實施例413:(士H(N-曱基小[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.250g，76%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-曱基苯磺酸酯(0.501&1.22mmol)和甲基胺(4.56g，150.0mmol)製得。mp157-159。C。實施例414:(士H(N-甲基-l-7-(3-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.059g，26%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7_溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基曱基胺(0.200g，0.826mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.169g，1.24mmol)製得。mp157-159。C。實施例415:(士H(N-甲基-l-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.38g，53%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1甲基胺(0.200g，0.826mmol)和3-氟苯基硼酸(0.173g，1.24mmol)製得。mp160-163。C。實施例416:(士H(N-甲基-l-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.59g，53%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-(7-溴-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基l甲基胺(0.200g，0.826mmol)和3-氯苯基硼酸(0.194g，1.24mmol)製得。mp177-178°C。實施例417:(士H(N-甲基-l-7-(3-曱氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.41g，49%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基甲基胺(0.200g，0.826mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.188g，1.24mmol)製得。mp148-151。C。實施例418:(±)-(N-甲基-l-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.071g，34%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1曱基胺(0.200g，0.826mmol)和4國甲基苯基硼酸(0.168g，1.24mmol)製得。mp210-213°C。實施例419:(士H(N-甲基-l-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺該標題化合物(0.049g，21%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1曱基胺(0.200g，0.826mmol)和4-氟苯基硼酸(0.173g，1.24mmol)製得。mp209-211°C。實施例420:(士H(N-甲基-l-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.037g，16%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基I甲基胺(0.200g，0.826mmol)和4-氯苯基硼酸(0.193g，1.24mmol)製得。mp227-230℃。實施例421:(士H(N-甲基-l-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.052g，23%)按照實施例154的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[(7-溴-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)曱基甲基胺(0.200g，0.826mmol)和4畫甲氧基苯基硼酸(0.188g，1.24mmol)製得。mp214-217℃。實施例422:(士H(N-曱基-l-7-(2，3-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.046g，65%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-7-(2，3-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-曱基苯磺酸酯(0.095g，0.23mmol)和甲基胺(0.072g，2.3mmol)製得。mp197-199℃。實施例423:(±)-[(N-曱基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.137g，63%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-曱基糾酸酯(0.283g，0.64mmol)和甲基胺(0.199g，6.42mmol)製得。mp163-166。C。實施例"4:(士H(N-甲基-l-7-(2+二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.137g，68%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.366g，0.88mmol)和甲基胺(0.273g，8.80mmol)製得。mp156陽160。C。實施例425:(士)-[(N-甲基-l-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.137g，47%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，4-二氯笨基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯(0.125g，0.278mmol)和甲基胺(0.086g，2.78mmol)製得。mp190國192。C。實施例426:(±)-(1\-甲基-1-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱胺該標題化合物(0.272g，82%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2,4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.435g，0.987mmol)和甲基胺(0.306g，9.87mmol)製得。mp185-188。C。實施例427:(士H(N-曱基-l-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.091g，65%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，5-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.091g，0.22mmol)和甲基胺(0.069g，2.22mmol)製得。mp186-189。C。實施例428:(士H(N-甲基-l-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺該標題化合物(0.027g,60%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯(0.060g，0.14mmol)和甲基胺(0.045g，1.4mmol)製得。mp172-174。C。實施例429:(士H(N-甲基-l-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.068g，83%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基苯磺酸酯(0.120g，0.26mmol)和甲基胺(1.24g，40.0mmol)製得。mp147-149。C。實施例430:(±)-[(^甲基-1-7-(5-氯-2-曱氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.058g，79%)按照實施例外0的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯(0.095g，0.213mmol)和甲基胺(0.045g，2.1mmol)製得。mp201-203。C。實施例431:(土H(N-曱基-l-[7-(5-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.051g，65%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(5-氯-2-曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.103g，0.24mmol)和甲基胺(0.074g，2.4mmol)製得。mp178畫182。C。實施例432:(士H(N-甲基-l-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺該標題化合物(0.039g，63%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基苯磺酸酯(0.084g，0.205mmol)和曱基胺(1.86g，60.0mmol)製得。mp>250°C。實施例433:(士H(N-甲基-l-7-(2,6-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱胺該標題化合物((K351g，77%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(2，6-二氯笨基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基苯磺酸酯(0.595g，1.324mmol)和曱基胺(1.86g，60.0mmol)製得。mp190-192。C。實施例434:(+{7_(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基}甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.607g第一級分用三曱基甲矽烷基碘(1.09g，5.49mmol)處理得到0.409g(86%)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-11.6(c10.0，曱醇)；mpl95-197。C。實施例435:(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基}甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.625g第一級分用三甲基甲矽烷基碘(1.131g，5.65mmol)處理得到0.369g(76%)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺。[a]25D=+11.2(c10.0，甲醇)；mp195誦197'C。實施例436:(士)-N-甲基-l-(7-吡咬-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)曱胺該標題化合物(0,367g，70%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(7-吡啶-3-基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基4-甲基糾酸酯(0.730g，1.91mmol)和曱基胺(1.14g，36.7mmol)製得。mp212-215。C。實施例437:(士H(N-曱基-l-l7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺該標題化合物(0.094g，84%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯(0.095g，0.23mmol)和甲基胺(0.072g，2.3mmol)製得;mp166-168。C。實施例438:(±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.060g，40%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.2g，0.48mmol)和甲基胺(0.149g，4.80mmol)製得。mp140-l"。C。實施例439:(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}甲基胺該標題化合物(0.075g，52%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯碌酸酯(0.19g，0.44mmol)和甲基胺(0.136g，4.40mmol)製得。mp141-143。C。實施例440:(±)-{5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.038g，34%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基^Mt酸酯(0.15g，0.36mmol)和甲基胺(0.112g，3.60mmol)製得。mp102-104。C。實施例441:(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}曱基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0,22g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(0.416g，2.08mmol)處理得到0.125g(79%)(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI2SD=-18.58(cl0.0，甲醇)；mp123-124。C。實施例442:(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.28g第一級分用三甲基甲矽烷基碘(0.528g，2.64mmol)處理得到0.124g(61%)(+)-{5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a]25D=+14.25(c10.0,甲醇)；mp123-124°C。實施例443:(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺該標題化合物(0.075g，37%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯(0.27g，0.6mmol)和甲基胺(0.198g，6.0mmol)製得。mp175-176。C。實施例444:(±)-{[7-(2,3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.103g，74%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基4-甲基,酸酯(0.18g，0.39mmol)和甲基胺(0.139g，3.9mmol)製得。mp85-89。C。實施例445:(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}曱基胺該標題化合物(0.041g，40%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.13g，0.278mmol)和甲基胺(0.086g，2.78mmol)製得。mp146-148。C。實施例446:(+[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.48g第二級分用三甲基曱矽烷基碘(0.834g，4.17mmol)處理得到0.200g(53%)(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-8.87(c10.0，甲醇)；mp162-163。C。實施例447:(+)-7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}曱基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.48g第一級分用三甲基曱矽烷M(0.834g，4.17mmol)處理得到0.200g(53%)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=+8.61(cl0.0，甲醇)；mpl61-163。C。實施例448:(±)-{7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.73g，44%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基苯磺酸酯(0.22g，0.51mmol)和甲基胺(0.155g，5.1mmol)製得。mp185-187°C。實施例449:(±)-{[7-(2,5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.123g，80%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基#^酸酯(0.2g，0.43mmol)和甲基胺(0.133g，4.3mmol)製得。mp166-168。C。實施例450:(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基}甲基M甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.53g第一級分用三甲基甲矽烷基碘(0.92g，4.60mmol)處理得到0.204g(49%)(+)-{5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a產D=+14.00(c10.0，甲醇)；mp118-120。C。實施例451:(-H[5-氟-7-(2,5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基}甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.54g笫二級分用三甲基甲矽烷基碘(0.96g，4.80mmol)處理得到0.275g(65%)(-Hl5-氟-7-(2J5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基)甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。a產D=-22.30(c10,0，甲醇)；mp110-112°C。實施例452:(±)-{7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.76g，48%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基^t酸酯(0.21g，0.49mmol)和曱基胺(0.152g，4.9mmol)製得。mp186-188'C。實施例453:(士H[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基)曱基胺該標題化合物(0.148g，65%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯(0.3g，0.70mmol)和甲基胺(0.22g，7.0mmol)製得。mp175-178。C。實施例454:(±)-{17-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.081g，52%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.2g，0.43mmol)和甲基胺(0.133g，4.3mmol)製得。mp196-198。C。實施例456:(士H[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基}甲基胺該標題化合物(0.73g，50%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氟-7-(5-曱氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基糾酸酯(0.19g，0.40mmol)和曱基胺(0，124g，4.0mmol)製得。mpl73-174'C。實施例457:(±)-{[5-氟-7-(2-曱氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}甲基胺該標題化合物(0.77g，48%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士HS-氟-7-(2-曱氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基糾酸酯(0,21g，0.45mmol)和甲基胺(0,139g，4.5mmol)製得。mp197-199。C。實施例458:(±)-{7-(5-氯-2-曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.62g，38%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基糾酸酯(0.21g，0.45mmol)和甲基胺(0.139g,4.5mmol)製得。mp189-190。C。實施例459:(±)-(5-氟-7-吡咬-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1甲基胺該標題化合物(0.056g，34%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.20g，0.50mmol)和甲基胺(0.15Sg，5.0mmol)製得。mp255-257。C。實施例460:(±)-(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1曱基胺該標題化合物(0.037g，29%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H5-氯-7-(2-甲氧基笨基)-2，3-二氫-l-笨並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.39g,0.88mmol)和甲基胺(0,271g，8.8mmol)製得。mp100-102。C。實施例46h(±)-{5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.155g，62%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基^^酸酯(0.333g，0.74mmol)和甲基胺(0.231g，7.4mmol)製得。mp229-231。C。實施例462:(±)-(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基1甲基胺該標題化合物(0.037g，34%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.142g，0.33mmol)和甲基胺(0.102g，3.3mmol)製得。mp1沐161。C。實施例463:(±)-{5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.068g，60%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.148g，0.329mmol)和甲基胺(0.102g，3.29mmol)製得。mp177-179℃。實施例464:(±)-{5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.051g，40%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(2,3-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.165g，0.341mmol)和甲基胺(0.106g，3.41mmol)製得。mp219-221℃。實施例465:(±)-{5-氯-7-(2，3-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.054g，47%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(2，3-二曱基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基#^酸酯(0.149g,0.33mmol)和甲基胺(0.102g，3.3mmol)製得。mp148-150℃。實施例466:(±)-{5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.046g，34%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-曱基苯磺酸酯(0.172g，0.36mmol)和甲基胺(0.112g，3.6mmol)製得。mpl05-107℃。實施例467:(±)-{5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.059g，48%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基笨喚酸酯(0.162g，0.36mmol)和曱基胺((U12g，3.6mmol)製得。mp163-165。C。實施例468:(±)-{5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.059g，57%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氫-1-笨並呋喃-2-基曱基4-甲基糾酸酯(0.135g，0.28mmol)和甲基胺(0.086g，2.8mmol)製得。mp202-204。C。實施例469:(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}曱基胺該標題化合物(0.052g，68%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基樹酸酯(0.099g，0.21mmol)和甲基胺(0.065g，2.1mmol)製得。mp206-208。C。實施例470:(±)-{5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.090g，67%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氫-1-笨並呋喃-2-基曱基4-甲基樹酸酯(0.175g，0.39mmol)和甲基胺(0.120g，3.9mmol)製得。mp189-191。C。實施例471:(±)-{5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.027g，23%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯碌酸酯(0.152g，0.31mmol)和甲基胺(0.086g，3.1mmol)製得。mp185國187。C。實施例472:(±)-{5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.027g，21%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基笨橫酸酯(0.165g，0.34mmol)和曱基胺(0.107g，3.4mmol)製得。mpl93-195。C。實施例473:(±)-{5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.09g，79%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-曱基^^酸酯(0.149g，0.33mmol)和甲基胺(0.102g，3.3mmol)製得。mp235-237。C。實施例474:(±)-[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.032g，48%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基4-甲基^t酸酯(0.086g，0.18mmol)和甲基胺(0.057g，1.8mmol)製得。mp202-204°C。實施例475:(±)-{7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.03g，28%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯磺酸酯(0.14g，0.34mmol)和甲基胺(0.105g,3.4mmol)製得。mp153-155℃。實施例476:(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃_2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.060g，28%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯(0.22g，0.50mmol)和曱基胺(0.155g，5.0mmol)製得。mp194-196℃。實施例477:(±)-{[7-(2-曱氧基笨基)-5-甲基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.041g，32%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.17g，0.40mmoI)和甲基胺(0.124g，4.0mmol)製得。mp165-166℃。實施例478:(±)-{17-(3-甲基苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.075g，60%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4畫甲基恭璜酸酯(0.17g，0.42mmol)和甲基胺(0.129g，4.2mmol)製得。mp165-167℃。實施例479:(±)-{7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.016g，13%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(3-氟苯基)-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯碌酸酯(0.16g，0.37mmol)和甲基胺(0.115g，3.7mmol)製得。mp181-182'C。實施例480:(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.049g，44%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基^t酸酯(0.15g，0.37mmol)和曱基胺(0.114g，3.7mmol)製得。mp184-185。C。實施例481:(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.026g，21%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基4-曱基苯磺酸酯(0.16g，0.37mmol)和曱基胺(0.115g，3.7mmol)製得。mp210-213。C。實施例482:(±)-{7-(4-氟苯基)-5-甲基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.028g，25%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.15g，0.36mmol)和甲基胺(0.112g，3.6mmol)製得。mp206-208。C。實施例483:(±)-{7-(4-曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺該標題化合物(0.075g，52%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-[7-(4-甲氧基苯基)-S-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基糾酸酯(0.19g，0.45mmol)和甲基胺(0.112g，4.5mmol)製得。mp235-238。C。實施例484:(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氬-1-苯並呋喃-2-基l甲基}曱基胺該標題化合物(0.094g，44%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呔喃-2-基甲基4-甲基糾酸酯(0.18g，0.40mmol)和甲基胺(0.123g，4.0mmol)製得。mp85-89。C。實施例站5:(土)-{7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺該標題化合物(0.029g，14%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基糾酸酯(0.26g，0.56mmol)和曱基胺(0.174g，5.6mmol)製得。mp169-171°C。實施例486:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.034g，27%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基^p^酸酯(0.16g，0.34mmol)和曱基胺(0.107g，3.4mmol)製得。mpl58-160。C。實施例站7:(+)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基氨基甲酸,酯的手性HPLC分離得到的0.51g笫一級分用三甲基甲矽烷基碘(0.88g，4.4mmol)處理得到0.256g(64%)(+H7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。a25D=+14.0(c10.0,曱醇)；rap192-194。C。實施例488:(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-曱基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫小苯並呋喃-2-基l曱基}甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.50g第二級分用三甲基甲矽烷基械(0.88g，4.4mmol)處理得到0.132g(33%)(+{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-12.99(c10.0，甲醇)；mp192-194。C。實施例489:(±)-{[7-(2，6-二曱基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.035g，46%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(土H7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基糾酸酯(0.10g，0.24mmol)和甲基胺(0.073g，2.4mmol)製得。mp204-205。C。實施例490:(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.073g，78%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基4-甲基苯橫酸酯(0.12g，0.26mmol)和曱基胺(0.080g，2.6mmol)製得。mp192-195。C。實施例491:(±)-{7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.039g，51%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}4-曱基苯磺酸酯(0.102g，0.24mmol)和甲基胺(0.074g，2.4mmol)製得'mpllO-112。C。實施例492(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.040g，52%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}4-曱基糾酸酯(0.102g，0.23mmol)和甲基胺(0.071g，2.3mmol)製得。mpl85-186。C。實施例493:(±)-{7-(2-曱基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.055g，54%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基H-甲基M酸酯(0.135g，0.32mmol)和甲基胺(0.099g，3.2mmol)製得。mp167-169。C。實施例494:(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.017g，18%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}4-甲基^^酸酯(0.12g，0.27mmol)和甲基胺(0.082g，2.7mmol)製得。mp148-150。C。實施例495:(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.053g，68%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(2，3-二氯苯基)-5-曱氧基-2,3-二氬-l-苯並呋喃-2-基I甲基}4-甲基糾酸酯(0.135g，0.28mmol)和甲基胺(0.087g，2.8mmol)製得。mpl78-180℃。實施例496:(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.064g，64%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}4-甲基糾酸酯(0,132g，0.30mmol)和甲基胺(0.093g，3.0mmol)製得。mp177-179℃。實施例497:(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.062g，61%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}4-曱基糾酸酯(0.132g，0.29mmol)和甲基胺(0.092g，2.9mmol)製得。mpl79-181℃。實施例498:(±)-{7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.027g，27%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(2，5-二氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}4-曱基苯橫酸酯(0.129g，0.29mmol)和甲基胺(0.090g，2.9mmol)製得。mpl63畫165℃。實施例499:(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.061g，56%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}4-甲基糾酸酯(0.139g，0.29mmol)和甲基胺(O.O卯g，2.9mmol)製得。mpl79-181。C。實施例500:(±)-{7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.064g，62%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H[7-(2，5-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基j甲基H-甲基苯碌酸酯(0.135g，0.31mmol)和曱基胺(0.096g，3.1mmoI)製得。mp202-204。C。實施例501:(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.032g，27%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基)4-甲基苯磺酸酯(0.152g，0.32mmol)和甲基胺(0.100g，3.2mmol)製得。mpl44-145°C。實施例502:(±)-{[7-(5-氯-2-曱氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.067g，58%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{卩-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基1曱基}4-甲基糾酸酯(0.148g，0.31mmol)和甲基胺(0.097g，3.1mmo1)製得。mp169-171。C。實施例503:(±)-{7-(3-氯-4-氟苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.052g，46%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}4-甲基糾酸酯(0.14g，0.31mmol)和甲基胺(0.097g，3.1mmol)製得。mpl97-199℃。實施例504:(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.076g，57%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}4-甲基糾酸酯(0.175g，0.40mmol)和甲基胺(0.12g，4.0mmol)製得。mp170-172℃。實施例505:(±)-{7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.066g，84%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{17-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}4-甲基糾酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp192-194℃。實施例506:(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.055g，69%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}4-甲基糾酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp211-214℃。實施例507:(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.056g，71%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基H-甲基苯磺酸酯(O.IOg，0.20mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp>250°C。實施例508:(±)-{7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.065g，83%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{「(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基H-曱基^t酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp204-206。C。實施例509:(±)-{7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.058g，74%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基H-甲基苯磺酸酯(O.IOg,0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp>250。C。實施例510:(±)-{7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.040g，51%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(4-氣苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}4-曱基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp>250°C。實施例511:(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.055g，70%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}4-曱基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp232-235。C。實施例512:(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.055g，70%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基〉4-曱基^t酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp230-234。C。實施例513:(±)-{7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺該標題化合物(0.051g，65%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(土H7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並吹喃-2-基甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.213mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp>250。C。實施例514:(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.060g，76%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp140-143。C。實施例515:(±)-{7-(3-曱氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.053g，67%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-{7-(3-曱氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基}4-甲基#^酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp206-209。C。實施例516:(±)-{17-(4-甲氧基笨基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺該標題化合物(0.081g，99%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基H-曱基樹酸酯(O.IOg，0.21mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得'mp>250。C。實施例517:(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.047g，59%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp188-191。C。實施例518:(士H[N-甲基-l-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱胺該標題化合物(0.031g，67%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-曱基苯橫酸酯(0.060g，0.13mmol)和甲基胺(0.12g,3.9mmol)製得。mp189-190。C。實施例519:(士)-N-甲基-l-[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.026g,67%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱基4-甲基樹酸酯(0.050g，0.11mmol)和甲基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp228-230℃。實施例520:(士)-N-曱基-l-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基1甲胺該標題化合物(0.026g，60%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-曱基糾酸酯(0.055g，0.18mmol)和甲基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp238-240℃。實施例521:(士)-N-甲基-l-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺該標題化合物(0.015g，19%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-曱基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mpl23-125℃。實施例522:(士)-N-曱基-l-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱胺該標題化合物(0,035g，48%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱基4-曱基苯磺酸酯(0.093g，0.19mmol)和曱基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp235-237℃。實施例523:(士)-N-甲基-l-7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲胺該標題化合物(0.045g，58%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基糾酸酯(0.10g，0.21mmol)和曱基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp138-140。C。實施例524:(士)-N-甲基-l-[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l曱胺該標題化合物(0.039g，49%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基lMt酸酯(0.10g，0.19mmol)和甲基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp238-240。C。實施例525:(士H7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.014g，19%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.095g，0.19mmol)和甲基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp229-230。C。實施例526:(士)-N-甲基-l-7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基]甲胺該標題化合物(0.048g，76%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-(2，4-二曱氧基苯基)-5-(三氟曱基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基^t酸酯(0.080g，0.16mmol)和曱基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp234-236°C。實施例527:(±)-{[7-3，5-二(三氟甲基)苯基卜5-(三氟甲基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.033g，58%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從[7-3，5-二(三氟甲基)苯基-5-(三氟甲基)-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯(0.070g，0.12mmol)和曱基胺(0.12g，3.9mmol)製得。mp205曙207。C。實施例528:(±)-{7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基胺該標題化合物(0.075g，75%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-曱基苯磺酸酯(0.141g，0.32mmol)和甲基胺(0.20g，6.4mmol)製得。mp212-217。C(分解)。實施例529:(±)-{7-氟_5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺該標題化合物(0.068g，47%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.199g，0.46mmol)和甲基胺(0.28g，9.2mmol)製得。mp217-222。C(分解)。實施例530:(±)-{7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.132g，92%)按照實施例3卯的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士)-[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基輛酸酯(0.20g，0.48mmol)和甲基胺(0.30g，9.6mmol)製得。mp>250'C(分解)。實施例531:(±)-{7-氟-5-2-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基〕曱基胺該標題化合物(0.02g，18%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(0.21g，0.45mmol)和甲基胺(0.28g，9.0mmol)製得。mp196-200。C(分解)。實施例532:(±)-{7-氟-5-[2-甲氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺該標題化合物(0.13g，92%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[{7-氟-5-[2-甲氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基^^酸酯(0.18g，0.42mmol)和甲基胺(0.26g，8.4mmol)製得。mp223-226。C(分解)。實施例533:(±)-{7-氟-5-3-甲基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺該標題化合物(0.14g，99%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-氟-5-3-甲基苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基糾酸酯(0.20g，0.48mmol)和曱基胺(0.30g，9.6mmol)製得。mp245-250。C。實施例534:(±)-{7-氟-5-[3-氯苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)曱基胺該標題化合物(0.11g，81%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-氟-5-[3-氯苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-曱基苯磺酸酯(0,21g，0.49mmol)和甲基胺(0.30g，9.6mmol)製得。mp225-232。C。實施例535:(±)-{7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.12g，88%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯碌酸酯(0.19g，0.45mmol)和甲基胺(0.28g，9.1mmol)製得。mp>250。C。實施例536:(±)-{7-氟-5-3-(三氟甲基)苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)甲基胺該標題化合物(0.034g，23%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[{7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基4-甲基^Pt酸酯(0.19g，0.42mmol)和甲基胺(0.26g，8.5mmol)製得。mp215-219。C。實施例537:(±)-{7-氟-5-3-甲氧基苯基卜2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲>^胺該標題化合物(0.13g，99%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[{7-氟-5-3-曱氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基糾酸酯(0.18g，0.42mmol)和甲基胺(0.26g，8.3mmol)製得。mp214-217°C。實施例538:(±)-{7-氟-5-4-曱基苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺該標題化合物(O.Hg，88%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(土)-{7-氟-5-4-甲基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(0.17g，0.41mmol)和甲基胺(0.26g，8.3mmol)製得。mp>250。C。實施例539:(±)-{7-氟-5-[4-氯苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺該標題化合物(0.14g，91%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-{7-氟-5-[4-氯苯基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(0,21g，0.49mmol)和甲基胺(0.30g，9.8mmol)製得。mp>250。C。實施例MO:(±)-{7_氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺該標題化合物(0.12g，96%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基4-甲基苯磺酸酯(0.18g，0.43mmol)和甲基胺(0.27g，8.6mmol)製得。mp>250°C。實施例541:(±)-{7-氟-5-4-(三氟曱基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}曱基)曱基胺該標題化合物(0.14g，87%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(士H{7-氟-5-4-(三氟甲基)苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基^^酸酯(0,21g，0.45mmol)和甲基胺(0.28g，9.0mmol)製得。mp>250°C。實施例542:(±)-{7-氟-5-4-甲氧基苯基1-2，3-二氪-1-苯並呋喃-2-基}甲基)甲基胺該標題化合物(0.12g，92%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-[{7-氟-5-[4-甲氧基苯基1-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(0.18g，0.42mmol)和甲基胺(0.26g，8.4mmol)製得。mp>250°C。實施例5":(+)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}曱基胺基本上按照關於實施例3卯所述的方法將從(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-曱基苯磺酸酯的手性HPLC分離得到的0.71g第一級分用甲基胺(0.47g，15.0mmol)處理得到0.42g(76%)(+)-{[(7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基)甲基甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。a2sD=+7.89(c10.0，甲醇)；mp140-142'C。實施例544:(-)-{17-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺基本上按照關於實施例3卯所述的方法將從(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基4-甲基苯磺酸酯的手性HPLC分離得到的0.79g第二級分用曱基胺(0.52g，16.9mmol)處理得到0.39g(64%)(-Hl(7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基I曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=~9.02(cl0.0，甲醇)；mp140-142。C。實施例545:(R)-[7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基l-甲基-胺基本上按照關於實施例3卯所述的方法處理(R)-2-溴甲基-7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氬苯並呋喃(0.55g，1.6mmol)得到0.36g(77%)(R)-7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基1-甲基-胺，為白色泡沫，鹽酸鹽。[af5D=+11.57(c7.43的甲醇溶液)；C16HlsClFNOHCl的分析計算值C，58.55;H，4.91;N，4.27;實測值C，56.86;H，5.27;N，3.91。實施例546:(R)-7-(2，6-二氯-苯基)-5-氣-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基l乙基胺基本上按照關於實施例390所述的方法處理(R)-2-溴甲基-7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫苯並呋喃(0.42g，l.lmmol)得到0.28g(74%)(RH7-(2，6-二氣-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基l乙基胺，為白色泡沫，鹽酸鹽。MSES[M+H廣340.1;al25D=-7.12(c7.86的甲醇溶液);C17H16CI2FNOHCl的分析計算值C，54.21;H，4.55;N，3.72。實測值C，51.85;H，4.88;N，3.50。實施例547:(R)-7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基]二甲基胺基本上按照關於實施例390所迷的方法處理(R)-2-溴甲基-7-(2，6-二氯曙苯基)-5-氟-2，3-二氫苯並呋喃(0.41g，1.1mmol)和N，N-二甲基胺(2.0M的四氫呋喃溶液，5.4ml)得到0.29g(80%)(R)-7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃-2-基甲基卜二甲基-胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp156-158'C;[apD=-21.04(c7.71的甲醇溶液)；C17H16Cl2FNOHCl的分析計算值C，54.21;H，4.55;N，3.72。實測值C，53.98;H，4.62;N，3.56。實施例548:U(2R)-7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺基本上按照關於實施例21所述的方法處理(R)-2-疊氮基甲基-7-(5-氯-2-曱基-苯基)-5-氟-2，3-二氫-苯並呋喃(0.40g，1.2mmol)得到U(2R)-7-(5-氯-2-曱基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp148-150。C;[aj25D=+1.45(c8.29的甲醇溶液)；C16H15ClFNOHCl的分析計算值C，58.55;H，4.91;N，4.27。實測值C，58.55;H，4.78;N，3.88。實施例549:((2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺基本上按照關於實施例21所述的方法處理(R)-2-疊氮基甲基-7-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氫苯並呋喃(0.40g，1.2mmol)得到0.29g(80%)U(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp183-185。C;[a產D=+7.22(c9.14的甲醇溶液);C，6H，sClFNOHCl的分析計算值C，58.55;H，4.91;N，4.27。實測值C，58.55;H，4.87;N，4.52。實施例550:(-Hr7-(2，6-二氯苯基-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基)甲基I胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.95g第一級分用溴化氫(20mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.38g(57%)(-H[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=-21.12(c10.0，甲醇)；mp228-230℃。實施例551:(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺基本上按照關於實施例158所迷的方法將從(±)-{7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的1.3g笫二級分用三曱基甲矽烷基硤(2.33g，11.6mmol)處理得到0.78g(77%)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基曱基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI25D=16.46(c10.0，曱醇)；mp217-220℃。實施例552:(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺向(±)-6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲醇(0.5g,1.69mmol)的甲苯(IOmL)溶液中加入三苯基膦(0.66g，2.54mmol)、偶氮二甲酸二乙酯(0.44g,2.54mmol)和2-羥基-2-曱基丙腈(0.21g，2.53mmol)並將反應混合物在室溫下攪拌48小時。真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色謙純化(矽膠，乙酸乙酯己烷l:9-3:7)得到0.22g(43%)(±)-{2-6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l丙腈。向該腈的四氫呋喃(IOmL)溶液中加入硼烷-四氫呋喃(8mL)並將反應混合物加熱回流3小時。將反應混合物用1.0N鹽酸水溶液(IOOmL)終止反應，然後用1.0N氬氣化鈉水溶液(IOOmL)中和。將水層用乙酸乙酯萃取(2x200mL),將合併的有機萃取液用飽和氯化鈉水溶液(IOOmL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑。通過快速柱色謙純化(矽膠，10%氫氧化銨的甲醇溶液:二氯甲烷l:9)得到O.lg(19%)(士)_{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp211-213℃。實施例553:(±)-{2-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺基本上按照關於實施例552所述的方法將(士H7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲醇(0.5g，1.9mmol)用三苯基膦(1.23g，4,67mmol)、偶氮二甲酸二乙酯(0.82g，4.68mmol)和2-羥基-2-甲基丙腈(0.40g，4.68mmol)處理得到0.106g(15%)(±)曙{2-[7-(2，6-二氯苯基)-5-象-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基乙基}胺，為白色固體，鹽酸鹽。mp212-213。C。實施例554:(±)-{2-7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺向(±)-[5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基4-甲基苯磺酸酯(0.25g，0.57mmol)的二甲基亞碸(20mL)溶液中加入氛化鈉(0.07g，1.43mmol)並將反應混合物在50。C下攪拌1小時。通#入水(10mL)終止反應並用乙酸乙酯萃取(2x10mL)。將合併的有機液用水(3x20mL)、飽和氯化鈉水溶液(20mL)洗滌，乾燥(硫酸鎂)並真空除去溶劑得到粗品油。通過快速柱色i脊純化(矽膠，乙酸乙酯己烷2:8)得到(±)-[5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]乙腈，為無色油。將該油溶於乙醇(30mL)並加入28%氫氧化銨水溶液(20mL),然後基本上按照關於實施例1所述的方法用銠/氧化鋁(0.1g，5wt.%)處理得到0.025g(13%)(±)-{2-5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1乙基}胺，為黃色固體，鹽酸鹽。mp240-242。C。實施例555:(士)-(N-甲基-l-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺該標題化合物(0.424g，80%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(±)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基4-甲基苯碌酸酯(0.68g，1.4mmol)和甲基胺(3.1g，50.0mmol)製得。mp169-172'C。實施例556:(+HN-甲基-l-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]曱胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]曱基}甲基氨基曱酸節酯的手性HPLC分離得到的1.48g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(2.48g，12.4mmol)處理得到0.125g(11%)(+HN-甲基-l-[7-(2,4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[aI25D=+7.8(c10.0，甲醇)；mp93-98'C。實施例557:(-HN-甲基-l-「-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，4，6-三氯笨基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基絲甲酸千酯的手性HPLC分離得到的1.41g第一級分用三甲基甲矽烷基硤(2.36g，11.8mmol)處理得到0.17g(15%)(-HN-甲基-l-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=-6.2(cl0.0，甲醇)；mp93-98。C。實施例558:(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.147g，65%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(+)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基^t酸酯(0.50g，1.2mmol)和甲基胺(0.372g，12.0mmol)製得。[a]25D=+1.6(c10.0，甲醇)；mp169腸170。C。實施例559:(+{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺該標題化合物(0.298g，79%)按照實施例390的一般方法以白色固體狀鹽酸鹽的形式從(-)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基4-甲基奔磺酸酯(0.50g，1.2mmol)和甲基胺(0.372g，12.0mmol)製得。[a產D--3.0(c10.0,甲醇)；mp171-173。C。實施例560:(-)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.56g第一級分用把碳(0.1g，10wt.%)處理得到0.323g(74%)(-)-{17-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-5.9(c10.0，曱醇)；mp158-160。C。實施例561:(+H[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基}甲基胺基本上按照關於實施例1所述的方法將從(±)-{7-(2，6-二甲基苯基)-5-曱氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基絲甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.55g第二級分用把碳(0.1g，10wt。/。)處理得到0.225g(53%)(+)-{[7-(2，6-二曱基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=+4.51(cl0.0，甲醇)；mp158-160。C。實施例562:(+)-{5-氯-7-(2,5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{7-(2，5-二氯苯基)-5-氯-2，3-二氫-l-笨並呋喃-2-基甲基)甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.9g第一級分用澳化氫(20mL，30wty。的乙酸溶液)處理得到0.598g(84%)(+H[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[a25D=+14.27(c10.0，甲醇)；mp181-183。C。實施例563:(-)-{5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氯-2,3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I甲基}甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.9g第二級分用溴化氫(20mL，30wt,/o的乙酸溶液)處理得到0.49g(68%)(-)-{5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al25D=-7.8(c10.0，曱醇)；mp187-189。C。實施例564:(-)-{5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並吹喃-2-基1甲基}甲基#^甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.65g第一級分用溴化氫(15mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.395g(78%)(+{5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基甲基}曱基胺，為白色固體，鹽酸鹽。[al25D=-8.4(c10.0，曱醇)；mp229-231'C。實施例56S:(+H[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氬-l-苯並呋喃-2-基I甲基)甲基胺基本上按照關於實施例245所述的方法將從(±)-{[5-氯-7-(2，6-二曱基苯基)-2,3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的0.65g第二級分用溴化氫(15mL，30wt.。/。的乙酸溶液)處理得到0.37g(74%)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為白色固體，鹽酸鹽。al2SD=+11.6(c10.0，甲醇)；mp229-231。C。實施例566:(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}曱基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1曱基}甲基氨基甲酸千酯的手性HPLC分離得到的0.8g笫二級分用三甲基甲矽烷基碘(1.05g，5.2mmol)處理得到0.16g(28%)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-2-基1甲基}胺，為淺黃色泡沫，鹽酸鹽。al25D=+38.89(c10.0，甲醇)。實施例567:(-H7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-曱基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基I曱基}甲基氨基甲酸苄酯的手性HPLC分離得到的0.67g第一級分用三甲基甲矽烷基碘(1.05g，5.2mmol)處理得到0.14g(29%)(-H7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基1甲基}甲基胺，為淺黃色泡沫，鹽酸鹽。[a2sD=-38.0(c10.0，甲醇)。實施例568:(-HP-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基l甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}甲基氨基甲酸節酯的手性HPLC分離得到的0.88g第一級分用三甲基曱矽烷基珙(1.55g，7.7mmol)處理得到0.37g(54%)(-H[7-(2，3-二曱氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}甲基胺，為淺黃色泡沫，鹽酸鹽；[a1250=-26.4(c10.0，曱醇)。實施例569:(+H7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基]甲基}甲基胺基本上按照關於實施例158所述的方法將從(±)-{7-(2,3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基曱基}甲基氨基甲酸爺酯的手性HPLC分離得到的1.4g第二級分用三甲基甲矽烷基碘(2.53g，12.6mmol)處理得到0.53g(48%)(+H[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氫-l-苯並呋喃-2-基j甲基}甲基胺，為淺黃色泡沫，鹽酸鹽;a]25D-:2S.:2(c10.0，甲醇)。實施例570:2R-(-)-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-氨基甲基苯並呋喃鹽酸鹽的另一種合成方法l-曱氧基-4-氟-2，，6，-二氯聯苯complexformulaseeoriginaldocumentpage307R-H，烷基X-Br，I向加熱至60。C的NaOH(54g，1.35mol)的水(400mL)溶液中加入二甲氧基乙烷(400mL)，然後加入二氯溴苯(Aldrich，60g，0.267mol)和硼酸(50g，0.294mol)。向所形成的攪拌著的乳液中加入固體Pd(PPh3)4(9.5g，8.2mmol)並用100mLDME洗滌。將該綠色混合物在機械攪拌下加熱回流(約80°C)。通過HPLC監測反應過程。2小時後將另外9.0g(0.053mol)硼酸和2.0g(1.7mmol)催化劑加入到反應混合物中，然後繼續加熱16小時。此時再次補加硼酸(5.8g，0.034mol)和催化劑(0.5g，0.4mmol)並將混合物回流7小時(總反應時間是23小時)。停止加熱並加入600mL庚烷和300mL水。將混合物冷卻至室溫，然後通過硅藻土過濾。分層，將有機層用水洗滌，用鹽水洗滌三次，用MgS04乾燥並通過酸式矽酸鎂墊過濾。將澄清的無色溶液在旋轉蒸發器上濃縮至無色油(重72g)。將該油用120mL庚烷研製得到白色固體的結晶。將該混合物放置在冰箱中過夜，將分離出的結晶過濾並在空氣中乾燥。收率51g,93%的純度。主要雜質被確定為均偶聯產物13。將該物質用庚烷進一步重結晶得到98%純度的晶體。收率45g(62。/。)，為白色晶體。甲氧基-2-溴-4-氟-2'，6'-二氯聯苯complexformulaseeoriginaldocumentpage308向放置在配備有錐形溫度探針的500-mL圓底燒瓶中的磁力攪拌著的芳烴(38.0g，0.140mol)的190mL二惡烷溶液中緩慢加入硫酸(38mL)(放熱混合，溫度升至37。C，溶液變成黃色)。向該熱溶液(如果冷卻的話，芳烴會從混合物中結晶出來)一次性加入固體NBS(26.7g，0.150mol)(此時未發現放熱)。將形成的溶液在夾套內在50。C下加熱。通過HPLC監測反應進程。18小時後，僅監測到痕量的原料芳烴。將反應混合物冷卻至室溫，然後將其倒在400g冰上(可使用較少的量，因為水沒有完全溶化)。加入庚烷(IOOmL)並將混合物轉移到分液漏鬥中。將水層分離並再次用庚烷萃取(2x100mL)(由於產物開始結晶，因此可用曱苯代替庚烷；將甲苯加入到有機溶液中以使產物重新溶解)。將合併的有機溶液用水(30mL)洗滌一次，然後用Na2S203水溶液洗滌(以除去未反應的NBS，與KI-澱粉指示劑試紙反應)，最後用1MNaOH水溶液洗滌(2x30mL)(用NaOH處理時，混合物從黃色變成深棕色，但所有顏色均i^到水相中)。將淺黃色的澄清有機溶液用MgS04乾燥，用棉塞過濾並真空蒸發(浴溫60℃)。將形成的黃色油重新溶於55mL庚烷。第一批結晶(25.5g)在室溫下從庚烷溶液中緩慢分離出來，過濾並在空氣中乾燥。純度98%(HPLC@215nm)，白色結晶。M.p.67-69℃。通過在幹水-丙酮浴中冷卻、濾出沉澱析出的固體然後在真空乾燥器中用CaS04千燥而從母液中分離出第二批產物(13.9g)。純度97%(HPLC面積%215nm)，白色無定形粉末。M.p.47-S6℃。總收率39.4g(80%)。1HNMR(300MHz，CDC13)8:7.42(m，J=8.1Hz，2H)10，7.39(dd，J=3.0，7.7Hz，1H)，7.30(dd，J=8.1Hz，1H)，6.86(dd，J=3.0，8.0Hz，1H)，3.56(s，3H)。在7.42和7.30ppm處的質子形成二級A2B自旋系統，JAB=8.1Hz(通過NMR才莫擬確定)。EIMS，m/z。2-5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基爺基環氧乙烷complexformulaseeoriginaldocumentpage309格氏試劑的生成。將芳基溴(25.0g，71.4mmol)置於配備有磁力攪拌器、氮入口、溫度探針和橡膠隔膜的500-mL燒瓶中。將該燒瓶充分地用氮氣淨化，然後放置在正氮氣壓下。將乾燥的THF(100mL)通過注射器轉移到燒瓶中。將溶液在水浴中冷卻至2'C。將i-PrMgCl的THF溶液(1.9M，Aldrich，39.5mL，75mmol)通過注射器緩慢加入到燒瓶中的溶液中(20分鐘的加入時間，溫度保持在2至6。C之間)。將形成的黃色溶液在冰浴中放置18小時以達到室溫。(將等分試樣用水終止反應後通過HPLC分析來監測反應。應該注意，在對溶液取樣時不要將氧引入到反應燒瓶內)。與甲苯磺酸縮水甘油酯的反應。通過將燒瓶置於含有部分冷凍的二氯乙烷(M.p.-45。C)中將格氏試劑的溶液冷卻至-30。C。將CuCN(0.45g，5.0mmol，7mol%;Aldrich)通過注射器以在乾燥THF中的漿液的形式加入到燒瓶中。將形成的混合物在-3(TC下攪拌1小時，然後將溶於10mL乾燥THF的甲苯磺酸(S)-(+)-縮水甘油酯(15.5g，68mmol,Aldrich)加入到溶液中(加入時間30min，反應溫度保持在-22至-29。C之間)。將反應液在-31。C下攪拌2小時，然後將DCE浴用部分冷凍的鄰二甲苯浴(鄰二甲苯M.p.-25。C)代替。3小時內溫度達到-18。C。將終止了反應的等分試樣進行HPLC分析，表明甲笨埃酸縮水甘油酯完全消失。向冷卻的反應混合物中加入100mLNH4C1水溶液(通過用水1:1稀釋飽和溶液製得)。分相。將水層用50mLMTBE萃取。將合併的有機溶液用30mL鹽水洗滌。環氧化物的閉合。向中間體羥基曱M酸酯的溶液中加入NaOH水溶液(通過混合20mL10M儲備液(200mmol)和30mL水製得)。將形成的兩相混合物用磁力攪拌器快速攪拌，以便混合物變成細乳液。在室溫下18小時後，(通過HPLC檢查)將該混合物轉移到分液漏鬥中並分相。將7JC相用100mLMTBE萃取，將合併的有機溶液用鹽水洗滌並用MgS04乾燥。通過濾紙過濾後，將淺黃色溶液真空蒸發得到環氧化物和脫溴-芳烴的混合物，為淺黃色油，其冷卻至室溫即可固化。重23.06g。該混合物不經純化即可用於隨後的步驟。2S-3-5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基H-N-鄰苯二甲醯亞氨基丙-2-醇complexformulaseeoriginaldocumentpage310將環氧化物(前一步驟的22.6g粗品混合物，約67mmol)、鄰苯二甲醯亞胺(1(Ug，70mmol)及其鉀鹽(12.9g，70mmol)置於配備有磁力攪拌器、氮入口和溫度探4十的250ml圓底燒瓶中。將乾燥的DMF(100mL)加到混合物中。將反應燒瓶簡單地用氮氣淨化，然後在75。C下於攪拌下加熱20小時(反應進程通過HPLC監測)。一旦未監測到原料環氧化物，就將混合物冷卻至室溫，然後與200mL冰-水相混合。將產物用MTBE萃取(2x100mL)。將有機溶液用從2份1MNaOH水溶液、3份鹽水和5份水製備的溶液洗滌(2xl00mL)，然後用鹽水洗滌至中性pH(注意產物在萃取和洗的過程中可能會結晶。在這種情況下，通過將THF加入到混合物中使其重新溶解)。將形成的有機溶液用MgS04千燥，通過濾紙過濾並真空蒸發。在蒸發過程中產物開始結晶。將溶劑的體積減少至約40mL，然後將殘餘物用200mL己烷研製。將白色固體過濾，用己烷洗滌並在空氣中千燥。收率23.25g(74%，經過3個步驟，基於曱苯磺酸縮水甘油酯的量計)。M.p.165-168。C。ifi[NMR(300MHz,CDC13)8:7.86(m，2H)，7.72(m，2H)，7.43(m，1H)，7.41(m，1H)，7.27(m，1H)，7.08(dd，J=3.0，8.8Hz，1H)，6.79(dd，J=3.0Hz，8.1Hz，1H)，4.23(d5，J=3.3,4.3，5.7，7.9，8.5Hz，1H)，3.85(dd，J=3.3，14.1Hz，1H)，3.80(dd，J=8.5，14.1Hz，1H)，3.42(s，3H)，2.96(dd，J=4.313.9Hz，1H)，2.92(dd，J=7.9，13.9Hz，1H)，2.80(d，J=5.7Hz，1H)。ESMS，m/z:474(M+H)+，Cl2同位素模式。分析純度97%(HPLC面積％，215腿)。2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基H-N-鄰苯二甲醯亞猛丙-2-基甲磺酸酯complexformulaseeoriginaldocumentpage311在配備有磁力攪拌器、溫度探針和加液漏鬥(懸在燒瓶上方而沒有連接)的500mLErlenmeyer燒瓶中加入前一步驟的產物2S-3-5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基-l-N-鄰苯二甲醯亞氨基丙-2-醇(22.0g，46.4mmol)、CH2C12(200mL)和三乙基胺(9.7mL，70mmol)。向加液漏鬥中加入CH2C12(20mL)和甲烷磺醯氯(5.4mL，70mL)。將MsCl的溶液滴加(加入時間為10分鐘)到燒瓶內的攪拌著的溶液中(放熱反應，加入終點的溫度升至32°C)。將反應混合物在室溫下攪拌2小時(通過HPLC檢查)。在這段時間內從溶液中分離出白色固體。將水(100mL)加到反應混合物中，同時快速攪拌。在旋轉蒸發器上蒸出約120mLDCM。將殘餘物用200mL己烷研製。將固體過濾並用水和己烷充分洗滌。將濾餅在過濾器上乾燥l小時，然後在真空乾燥烘箱內乾燥過夜。收率2S.:2g(98。/0)，為白色絨毛狀結晶。M.p.＞200℃(分解)'&NMR(300MHz,CDC13)δ:7.86(m，2H)，7.72(m,2H)，7.43(m，2H)，7.29(m，1H)，7.09(dd，J=3.1，8.5Hz，1H)，6.82(dd，J=3.1，8.3Hz，1H)，5.28(m，1H)，4.09(dd，J=8.6，14.6Hz，1H)，3.90(dd，J=3.3，14.6Hz，1H)，3.45(s，3H)，3.18(dd，J=5.4，14.0Hz，1H)，3.09(dd，J-7.8，14.0Hz，1H)，2.65(s，3H)。13CNMR(100MHz，dmso-J6)δ:167.6，157.6(d，J=242Hz)，152.4(d，J-2Hz)，134.8，134.4，134.3(d，J=16Hz)，131.6,131.4(d，J=20Hz)131.4，130.8，128.3，123.1，118.7(d，J=22Hz)，116.7(d，J=24Hz)，78.5，60.540.8，37.6，33.2。ESMS，m/z:552(M+H)+，Cl2同位素模式。分析純度99.6%(HPLC面積％，215nm)。2R-7-(2,6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-(N-鄰苯二曱醯亞氨基曱基)苯並呋喃complexformulaseeoriginaldocumentpage312將前一步驟的產物2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基-1-N-鄰苯二甲醯亞氨基丙-2-基甲磺酸酯(22.1g，40.0mmol)和二氯甲烷(200mL)加入到配備有磁力攪拌器、溫度探針、氮氣入口和50-mL加液漏鬥的500-mL燒瓶內。將燒瓶和加液漏鬥用氮氣簡單地淨化(以防萬一)。將燒瓶內的漿液在冰浴中冷卻至4℃。將1MBBr3的CH2C12溶液(Aldrich，42mL，42mmol)置於加液漏鬥中並滴加到燒瓶內的攪拌著的內含物中(加入時間為12分鐘，溫度為4至10℃)。繼續攪拌，使得反應混合物的溫度在2小時內達到16℃,然後在室溫下(19。C)攪拌3小時。反應進程通過HPLC監測(剩餘1%未反應的原料，215nm的面積%)。將反應混合物通過緩慢倒入從NaHC03(llg，131mmol)和200mL水製備的溶液中而終止反應(反應相當緩慢，未發現放熱現象，也沒有過量的泡沫)。最初在有機層內形成沉澱物，但在約20分鐘的快速攪拌後溶解。攪拌30分鐘後，分層。將水層用二氯甲烷萃取(2x50mL)。將合併的有機溶液用100mL水洗滌，然後用MgS04乾燥。濾出乾燥劑並用乙酸乙酯洗滌。將濾液的體積在旋轉蒸發器上減少至約50mL。分離得到白色或淺黃色固體狀產物。將漿液用40mL50:50己烷-MTBE混合物研製，將固體過濾，用以上溶劑混合物洗滌並在過濾器上乾燥。收率14.4g(82%)，為淺黃色固體。M.p.222.5-224.5。C。'HNMR(400MHz，dmso-J6)3:7.85(m，4H)，7.53(m，2H)，7.41(m，1H)，7.19(dd，J=2.7，8.2Hz，1H)，6.86(dd，7=2.7，9.3Hz，1H)，5.09(m，1H)，3.79(m，2H)，3.43(dd，J=9.3，16.6Hz，1H)，3.15(dd，J=5.9，16.6Hz，1H)。13C醒R(100MHz，dmso-4)&167.8，156.4(d，J=237Hz)，152.2，134.5，134.4(d，J=30Hz)，133.5，131.5，130.6，128.6(d，J=9.4Hz)，128.1(d，J=3'6Hz)，123.1，118.2，118.1，114.9(d，J=9.3Hz),112.9(d，J=25Hz)，80.0，41.1，33.2。ESMS，m/z:442MH+，Cl2同位素模式。分析純度99.9%(HPLC面積％，215nm)。2R-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-H^甲基苯並呋喃鹽酸鹽complexformulaseeoriginaldocumentpage313將前一步驟的產物2R-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氫-2-(N-鄰苯二曱醯亞氨基甲基)苯並呋喃(12.9g，29.2mmol)與70mL異丙醇和15mL水相混合。然後加入7JC合肼(55。/。肼含量，Aldrich，5mL，90mmo1)，將反應混合物進行磁力攪拌並溫和地加熱回流2小時。(在副產物鄰苯二甲醯肼析出結晶並影響攪拌的情況下，通過加入異丙醇-水的3:1混合物將其重新溶解。它在單獨的異丙醇中的溶解度非常小)。原料的溶解和澄清溶液的形成表示反應的完成。這可通過HPLC分析來證實，然後對反應混合物進行後處理。向熱溶液中加入40mL1MNaOH水溶液和100mL水。將產物用MTBE萃取(3x50mL)。將合併的萃取液用60mL0.2MNaOH水溶液洗滌，然後用水洗滌(2x50mL)，最後用鹽水(50mL)洗塗。將形成的澄清溶液用Na2S04乾燥l小時，通過濾紙過濾，真空蒸發得到淺黃色油(略帶乳白色)。將該油溶於50mLEtOAc並向溶液中快速加入2MHC1的二乙醚溶液(Aldrich，15mL，30mmol)。鹽快速地沉澱析出(放熱)並結成一塊。通過與100mL乙醚一起振蕩將其破碎，然後將該漿液在水浴中攪拌30分鐘。將該鹽過濾，用100mL乙醚洗滌，首先在過濾器上在空氣流中乾燥至過濾器達到室溫，然後在真空乾燥器內用CaS04乾燥過夜。收率9.4g(92。/。)，為白色結晶。M.p.231-233°C。'HNMR(400MHz,dmso-d6)8:8.25(寬的s，3H)，7.57(m，J=8.1Hz，2H)，7.45(dd，J=8.1Hz，1H)，7.24(dd，J=2.6，8.1Hz，1H)，6.90(dd，J=2.6，9.6Hz，1H)，5.05(d4，J=9.2，7.9，7.0，4.5Hz，1H)，3.45(dd，J=9.2,16.6Hz，1H)，3.17(dd，J=7.0，16.6Hz)，3.10(dd，J=13.4，4.5Hz，1H)，3.04(dd，J=13.4，7.9Hz，1H)。在7.57和7.45ppm處的質子形成二級A2B自旋系統，JAB=8.1Hz(通過NMR模擬確定)。13NMR(400MHz，dmso-J6)d:156.4(d，J=257Hz)，151.9，134.5，134.2，133.5,130.5，128.7(d，J=11Hz)，128.2(d，J=21Hz)，118.3(d，J=9Hz)，115.0(d，J=25Hz)，112.9(d，J=25Hz)，80.0，42.1，32.8。ESMS,m/z:312(M+H)，Cl2同位素模式。對映體純度99.4%ee(手性HPLC，在ChiracelOD-H0.46x25cm上，lmL/min90。/o庚烷/DIEA，10%乙醇，280nm處的面積％)。分析純度99.8。/。(HPLC，在ProdigyODS30.46x15cm上，lmL/min7JC/TFA-MeCN/TFA100分鐘的梯度0-100%,215nm處的面積％)。檢測到了17種在0.003-0.06面積％範圍內的雜質，總量為0.19%。對於ClsH13Cl3FNO,實測值C51.59%，H3.81%，N3.87%，陰離子的C110.49%;計算值C51.68%，H3.76%，N4.02%,陰離子的Cl10.17%。實施例571:式1化合物的結合親和性和激動劑活性的測定用幾種標準的藥理學實驗方法，對本發明化合物作為5-HT2c激動劑和部分激動劑的能力進行確定；所用的方法和得到的結果如下所迷。在這些實驗方法中，5-HT代表5-羥色胺，mCPP代表間-氯苯基哌溱，DOI代表l-(2，5-二甲氧基-4-碘苯基)異丙胺。為了評價各種式I化合物對5-HT2C受體的活性而言的親和性，將用表達人5-羥色胺-2C(h5-HT2c)受體的cDNA轉染的CHO(中國倉鼠卵巢)細胞系維持在加有胎牛血清、穀氨醯胺和標記物一一鳥鄰呤磷酸核糖基轉移酶(GTP)和次黃嘌呤胸苷(HT)的DMEM(Dulbecco氏改良的Eagle培養基)中。使細胞在大的培養亞中生長至匯合，中間更換培養基並分裂。一旦生長至匯合，用刮除法收穫細胞。將收穫的細胞懸浮在半體積的新鮮的生理磷酸緩沖鹽水(PBS)溶液中，並低速離心(900xg)。將此操作再重複一次。然後用設定為#7的polytron,將收集的細胞在10體積的50mMTris.HCl(pH7.4)和0.5mMEDTA中勻漿15秒鐘。將勻漿在900xg下離心15分鐘以除去核顆粒和其它細胞碎片。棄去沉澱物，將上清液在40000xg下再離心30分鐘。將得到的沉澱物重新懸浮在少量體積的Tris.HCl緩沖液中，確定10-25pL體積的等分試樣中的組織蛋白質含量。根據Lowry等人(J.Biol.Chem.，193:265(1951))所述的方法進行蛋白含量測定，將牛血清白蛋白(BSA)用作標準品。用包含0.1%抗壞血酸、10mM帕吉林和4mMCaCl2的50mMTris.HCl緩衝液調整混懸的細胞膜的體積，以得到組織蛋白濃度為1-2mg每ml的懸浮液。將製備的膜懸浮液(多倍濃縮液)分為1ml體積的等分試樣，並在-7ox:下貯存以備後面的結合實驗中使用。在96孔微滴定板中進行結合測定，總體積為200jiL。向每一孔中加入60nL由pH7.4的50mMTris.HCl緩沖液組成且含有4mMCaCl2的保溫緩衝液；20uL125IDOI(S.A"2200Ci/mmol，NENLifeScience),通過與遞增濃度的1251DOI的飽和結合，測得[12511DOI對人5-幾色胺5-HT2c受體的離解常數KD為0.4mM。通過最終加入的含有50jig受體蛋白的1OOuL組織懸浮液開始反應。非特異性結合在以20.0uL的體積加入的luM未標記的DOI存在下進行測定。加入20.0uL待測化合物。將該混合物在室溫下保溫60分鐘。通過快速過濾停止保溫。在具有Packard⑧Filtermate196Harvester的96孔單過濾器上濾出結合的配體-受體複合物。將保留在過濾盤上的結合複合物在加熱至60。C的真空烘箱中乾燥，然後在裝有六(6)光電倍增管檢測器的PackardTopCount頃中，用40jiLMicroscint-20閃爍液，通過液體閃爍測定放射活性。特異性結合定義為總的結合放射活性減去1uM未標記的DOI存在時的結合量。將各種濃度的測試藥物存在時的結合，以無藥物時的特異性結合的百分數表示。然後將這些結果以1og%結合對log測試藥物的濃度作圖。數據點的非線性回歸分析得到測試化合物的IC5。和Ki值，置信區間為95%。或者，還可繪製數據點遞減的線性回歸線，從該圖可讀出IC5o值，通過求解下列等式可確定Ki值complexformulaseeoriginaldocumentpage316其中，L為所用的放射性配體的濃度，KD為配體與受體的解離常數，兩者都以nM表示。各種參考化合物的Ki值(95%置信區間)如下。化合物Kj利坦色林2.0(1.3-3.1)nM酮色林94.8(70.7-127.0)nM米安色林2.7(1.9-3.8)nM氯氮平23.2(16.0-34.0)nM美塞西平4.6(4.0-6.0)nM美西麥角6.3(4.6-8.6)nM洛沙平33.0(24.0-47.0)nMmCPP6.5(4.8-9.0)nMDOI6.2(4.9-8.0)nM通過下面的方法測定式1化合物對鈣動員的影響，從而估測它們對腦部5-HT2c產生激動劑響應的能力，所述方法為將穩定表達人5-HT2C受體的CHO細胞在添加10%胎牛血清和非必需氛基酸的Dulbecco改良的Eagle培養基中進行培養。在對5-HT2c受體刺激的鈣動員進行評價的24小時之前，將細胞以40K細胞/孔的密度鋪在透明底的96孔黑壁板中。對於鉤研究而言，在Hank氏緩衝鹽水(HBS)中及37'C下，將細胞用鈣指示劑染料Fluo-3-AM加載60分鐘。在室溫下用HBS洗滌細胞，然後轉移到焚光成像讀板儀中(FLIPR，MolecularDevices,Sunnyvale,CA)，採集鈣的影像。用氬離子雷射器在488nm進行激發，並使用510-560nm的發射過濾器。以1秒的時間間隔採集螢光影像和相對強度，用FLIPR的內部流控模塊進行10次基線測量後，加入激動劑對細胞進行刺激。螢光讀數的增加與細胞內鉤的增加相對應。為了對激動劑的藥理學進行評價，用原始螢光計數數據的最大值減去最小值計算，測定響應不同濃度激動劑的鈣變化。然後，將鈣變化用使用最大有效濃度5-HT時觀察到的響應的百分比表示。通過使用4-參數對數函數的log濃度％最大值5-HT響應曲線的非線性回歸分析，對ECso值進行估測。優選的化合物是其ECso5約1000nM、優選S約100nM、更優逸S約20nM、仍更優選^約5nM、最優選5約2nM的化合物。下面給出了各種參比化合物的EC幼值化合物__EC505-HT0.5nMDOI0.5nMmCPP5.4nM在前面段落所述的標準實驗測試方法的結果如下tableseeoriginaldocumentpage318實施例267179100實施例2739201580實施例28167790實施例293522980實施例30191實施例311372實施例32419實施例3332實施例3437實施例35141實施例3615實施例3711100實施例3856540100實施例3943實施例40122實施例4125實施例4217162100實施例4310074880實施例4437100實施例452590實施例4654實施例470.45.4100實施例480.32.4100實施例491013280實施例50114100實施例511實施例5213實施例5314580實施例540.5985實施例5534870實施例56160100實施例571280實施例58931360實施例592127100實施例600.312100實施例6137109230實施例624013070實施例6352實施例641370100實施例6511187100實施例665250100實施例6783576370實施例68514490實施例6996實施例70222100實施例7111.4100實施例723351185實施例73541100實施例74311100實施例75103實施例76325卯實施例7728100實施例784116190實施例7922495實施例8011790實施例812429450實施例821527595實施例8317.9100實施例8411實施例855557100實施例867596390實施例870.82090實施例8848實施例8940實施例卯8實施例91545100實施例9262實施例931387480實施例94176實施例95165100實施例9627100實施例97457760實施例9860實施例992183860實施例1000.2120100實施例1010.20.32100實施例10283265實施例103799680實施例1041241100實施例1051495實施例106169150實施例10793100實施例10843995實施例10925322040實施例1109100270實施例11126實施例11255實施例113130實施例114471實施例11579實施例116527實施例117263實施例118319實施例11978實施例120128實施例1214468160實施例1229593170實施例123207實施例12453實施例125276實施例12617271540實施例12720實施例128412470實施例1290.30.2100實施例1304.85480實施例1311.534卯實施例13220148450實施例1333.66680實施例134483實施例135131實施例136124實施例1371.2473卯實施例1387.4380260實施例1392.5690實施例1400.30.7290實施例1410.070.0390實施例1421.610180實施例1436.3190實施例1446.1490實施例14591實施例1462.4590實施例1471.3790實施例1481229070實施例1490.150.97100實施例1504.174100實施例1511.127100實施例1526.620270實施例1546.26590實施例15594390實施例1564.7690實施例15758實施例1581.142100實施例1591263680實施例16032100實施例16183290實施例1621324100實施例1630.23290實施例1640.280.3100實施例165188070實施例16680.290實施例1673.12190實施例16821100實施例1691450100實施例1703.31490實施例1710.880.7100實施例172185實施例173326實施例174203實施例175384實施例176488實施例177353實施例178310實施例179435實施例180290實施例181146實施例182279實施例183178實施例184185實施例185159實施例186171實施例187247實施例188579tableseeoriginaldocumentpage325實施例2160.70.2100實施例2170.414370實施例2180.70.290實施例219779卯實施例22083090實施例2211.4290實施例2221812080實施例223103080實施例2241845570實施例2251.2390實施例2261.33090實施例2271.5395實施例22831370實施例2290.46100實施例2300.64890實施例2310.480實施例23211450實施例23361420實施例2341190實施例2354950實施例23612370實施例2370.57380實施例23852940實施例239143340實施例2408970實施例2410.32990實施例242348卯實施例2430.2550卯實施例2440.745290實施例245257100實施例24623149190實施例24715164卯實施例248922580實施例249421卯實施例2502.572卯實施例2510.388卯實施例2521.13100實施例2538.6251卯實施例2540.8911卯實施例255579卯實施例2560.744100實施例2572819480實施例2584273480實施例25969實施例2600.1322卯實施例2610.567卯實施例26247170實施例2631.80.8100實施例2664.93卯實施例26773080實施例26896150實施例269512420實施例27159490實施例27284570實施例27433070實施例27872660實施例27915570實施例28028870實施例2813.83590實施例2821.74390實施例2831.26100實施例2840.87100實施例2860.766100實施例2870.132190實施例2887.138100實施例289144100實施例2901.75880實施例2910.422100實施例2924.966100實施例2933.8790實施例2940.11890實施例295890實施例2965080實施例2970.560.73100實施例298113090實施例2990.190.1100實施例3000.1390實施例30123190實施例3020.32100實施例3030.2實施例3041.7實施例3051.1實施例3060.580.64100實施例3074990實施例3080.924卯實施例3098107卯實施例3101313790實施例3112563卯實施例3121525卯實施例31316470卯實施例3141842卯實施例3152519卯實施例31664實施例31784實施例31898實施例31983實施例320107實施例32159實施例322427實施例323161實施例32460實施例325320實施例3263422880實施例327255實施例32861實施例32987實施例33088實施例3313827180實施例3323711180實施例333137090實施例334324實施例335192實施例3364512390實施例337344890實施例338144490實施例339328實施例34088實施例3413623190實施例342285卯80實施例3431249卯實施例344275291660實施例34598實施例3465000實施例3475000實施例348529實施例349760實施例350497實施例35187實施例352876實施例353845實施例354610實施例355385實施例3560.6363100實施例357182100實施例3587實施例359108卯實施例361337390實施例3623634370實施例3632622570實施例3640.96285實施例3652415100實施例3661339480實施例3670.213100實施例3681.4490實施例369283卯實施例3703019080實施例371146480實施例3722322480實施例3736185960實施例3740.619100實施例37571實施例37688實施例377194實施例378201實施例379453實施例380424實施例381923實施例382801實施例3831758實施例3841255實施例3851354實施例3861025實施例3871549實施例3881580實施例3891620實施例3901.8280實施例3910.280實施例39321.54560實施例3950.30.4卯實施例3960.3實施例3971.6實施例3980.040.1100實施例4000.5實施例4010.380.7卯實施例4020.240.190實施例4040.4實施例4060.519100實施例4078.514960實施例4080.466卯實施例409322卯實施例4100.080.05卯實施例4112.65780實施例4125.334卯實施例41321890實施例4143.478160實施例4151.110970實施例4161.646770實施例4173.718360實施例4181.15980實施例4193.8135980實施例4207.050480實施例4211.59370實施例422-44380實施例4236.12870實施例424-4990實施例425-9100實施例426-17100實施例427-29880實施例428-6980實施例4292.81692實施例430-44880實施例431-6390實施例432-7280實施例4333.51100實施例4340.03790實施例435-8280實施例436-5590實施例437-3080實施例4382.46870實施例4390.45690實施例4401.29100實施例4411053170實施例4420.2690實施例4434.8590實施例444-3780實施例4450.48190實施例44646070實施例447390實施例44877870實施例44912卯實施例4500.270.8100實施例4510.3113780實施例4522415380實施例4532480實施例4540.260.3990實施例4564.150100實施例4573874050實施例4581721280實施例459241690實施例46021590實施例4613480實施例4627980實施例463218980實施例46446270實施例46549660實施例4665570實施例46725780實施例4687380實施例4692180實施例47028970實施例4711490實施例47235380實施例4753.22580實施例4760.25100實施例4776.7980實施例4781122570實施例4790.57180實施例4804.425170實施例4811.57580實施例482714380實施例48355880實施例4840.514370實施例48533290實施例4860.2590實施例4870.063100實施例4880.3413290實施例48933990實施例49016100實施例4912220080實施例4923.1780實施例49311890實施例4943547560實施例4954133860實施例4964651060實施例4973731570實施例4983532670實施例4993.657卯實施例5008625680實施例501457070實施例50260實施例50378實施例5041.227卯實施例505371實施例5061601實施例5072726實施例5081795實施例5095000實施例5105000實施例511248實施例512810實施例5131148實施例514242實施例515965實施例5161581實施例5172140實施例5184038480實施例519488實施例520372實施例521246實施例522474實施例52361實施例524136實施例525559實施例526255090實施例5274744實施例5281093實施例529616實施例530915實施例531409實施例5323355實施例5331516實施例5341049實施例5351091實施例5361119實施例5371695實施例538380實施例539209實施例540486實施例541316實施例542372實施例5430.2100實施例5447370實施例5450.140.1100實施例5462.3實施例5471.8實施例54823實施例5493.1實施例5500.370.4100實施例5510.551790實施例5520.3實施例55441270實施例5550.6480實施例55826570實施例5590.3790實施例5600.352100實施例5612.72180實施例5620.48290實施例563--13570實施例564--4390實施例565--28770實施例566--370實施例567--960實施例568--480實施例569--660因此，本發明化合物對腦部5-羥色胺5HT2c受體具有親和性並且具有激動劑或部分激動劑活性。因此它們可用於治療本文前面所述的中樞神經系統的病症。在此將本文中引用的所有專利、專利申請和出版物的全部公開內容引入作為參考。權利要求1、式2化合物或其可藥用鹽其中m是1或2；R2a和R3a各自獨立地是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或環丙基；各R1a獨立地是氫、滷素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級滷代烷基、低級滷代烷氧基或CN；Ar是噻吩基、呋喃基、吡啶基或苯基，其中Ar任選地被一個或多個Rx取代基所取代；各Rx獨立地選自滷素、OH、低級烷基、低級烷氧基、低級滷代烷基、低級滷代烷氧基或CN；並且y是0、1、2或3；條件是(a)R1a中至少有一個不是氫；或(b)Ar被至少一個Rx基團取代。2、權利要求1所述的化合物，其中Rh和R3a中的一個是氫並且R2a和R"基團中的另一個是氫、甲基、乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或環丙基。3、權利要求2所述的化合物，其中R"和R"都是氫。4、權利要求l所述的化合物，其中Rh和R"都不是氫。5、權利要求l所述的化合物，其中y是0。6、權利要求1所述的化合物，其中y不是0並且至少一個R"基團是滷素。7、權利要求l所述的化合物，其中y是l並且R"是滷素、OH、低級烷基、低級烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或CN。8、權利要求7所述的化合物，其中y是l並且R"是氟或氯。9、權利要求7所迷的化合物，其中所述的化合物是式2a或2a，的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage32acomplexformulaseeoriginaldocumentpage32a，或其可藥用鹽。10、權利要求l所述的化合物，其中Ar是未取代的苯基。11、權利要求1所述的化合物，其中Ar是具有至少一個在鄰位的取代基的苯基。12、權利要求ll所述的化合物，其中Ar是具有至少一個在鄰位的選自下列的取代基的苯基滷素、低級烷基、低級烷氧基或三氟甲基。13、權利要求11所述的化合物，其中所述化合物是式2b或2c的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage32Bcomplexformulaseeoriginaldocumentpage32c或其可藥用鹽。14、權利要求13所述的化合物，其中所述化合物是式2d或2e的化合物complexformulaseeoriginaldocumentpage4或其可藥用鹽。15、權利要求l所述的化合物，其中Ar選自complexformulaseeoriginaldocumentpage416、權利要求l所述的化合物，其中所述化合物是式2f或2g的化合物:complexformulaseeoriginaldocumentpage4或其可藥用鹽。17、權利要求1所述的化合物，其中所迷化合物是式3a或3b的化合物或其可藥用鹽。18、權利要求17所述的化合物，其中所述化合物是式3c或3d的化合物或其可藥用鹽。19、包含權利要求1所述的化合物和一種或多種可藥用栽體的組合物。20、用於治療患有下列疾病的患者的方法精神分裂症、精神分裂症樣疾病、分裂情感性精神病、妄想症、物質誘導的精神病、L-DOPA-誘導的精神病、與阿爾茨海默氏痴呆有關的精神病、與帕金森病有關的精神病、與路易體病有關的精神病、痴呆、記憶減退、與阿爾茨海默氏病有關的智力減退，該方法包括向患者施用治療有效量的權利要求1所述的化合物或包含權利要求1的化合物的組合物。21、權利要求20所迷的方法,其中患者患有精神分裂症。22、用於治療患有下列疾病的患者的方法:雙相情感障礙、抑鬱症、情緒發作、焦慮症、適應障礙或進食障礙，該方法包括向患者施用治療有效量的權利要求1所述的化合物或包含權利要求1的化合物的組合物。23、權利要求22所述的方法，其中所述的^目情感陣礙是I型雙相情感障礙、II型雙相情感障礙或循環情感障礙；所述抑鬱症是重症抑鬱、輕度抑鬱或物質誘導的情緒障礙；所述情緒發作是重症抑鬱發作、躁狂發作、混合發作或輕躁症發作；所述焦慮症是驚恐發作、廣場恐怖症、恐慌症、特殊恐懼症、社交恐懼症、強迫症、創傷後應激障礙、急性應激障礙、廣泛性焦慮症、分離焦慮症或物質誘導的焦慮症。24、權利要求23所述的方法，其中所述的病症是抑鬱症、雙相情感障礙或情緒發作。25、用於治療患有下列疾病的患者的方法癲癇、睡眠障礙、偏頭痛、性功能障礙、藥物成癮、酒精成癮、胃腸道疾病或肥胖，該方法包括向患者施用治療有效量的權利要求1所述的化合物或包含權利要求1的化合物的組合物。26、用於治療患有與創傷、中風或脊髄損傷有關的中樞神經系統缺陷的患者的方法，該方法包括向患者施用治療有效量的權利要求1所述的化合物或包含權利要求1的化合物的組合物。全文摘要本發明提供了式(2)化合物或其可藥用鹽其中各R1a、R2a、R3a、Ar、y和m如本文所定義，它們是腦部5-羥色胺受體的2C亞型的激動劑或部分激動劑。該化合物以及含有該化合物的組合物可用於治療各種中樞神經系統病症諸如精神分裂症。文檔編號C07D307/81GK101203501SQ200680022624公開日2008年6月18日申請日期2006年4月21日優先權日2005年4月22日發明者D·周,G·P·斯塔克,H·高,J·L·格羅斯,M·J·威廉士申請人:惠氏公司