一種手性銨鹽晶體的製備及合成方法
2023-05-16 05:28:01 1
一種手性銨鹽晶體的製備及合成方法
【專利摘要】一種手性間氨基苯甲酸-（L）-苯甘氨醇銨鹽，其化學式如下：（Ⅰ）。該手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽(I)的合成方法，用摩爾比為1：1.9的間氨基苯甲酸與L-苯甘氨醇進行反應，50mL氯苯做反應溶劑，用10mol%氯化鋅做催化劑，回流攪拌72小時，熱過濾，將濾夜旋幹，柱層析分離，用二氯甲烷/甲醇:9/1淋洗，得到無色晶體。該手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽(I)在苯甲醛的亨利反應中顯示了較好的催化效果，其轉化率高達99%。
【專利說明】一種手性銨鹽晶體的製備及合成方法
[0001] 一、【技術領域】 本發明涉及一種銨鹽的製備及合成方法，確切地說是一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯 甘氨醇醯胺鹽的製備及合成方法。
[0002] 二、【背景技術】 銨鹽的合成方法已有許多文獻報導【1-6】： 1. Quaternary ammonium (hypo)iodite catalysis for enantioselective oxidative cycloetherification, Uyanik Muhammet; Okamoto Hiroaki; Yasui Takeshi; Ishihara Kazuaki , Science. 2010 Jun 11;328 (5984):1365-6. 2. Research progress on chitosan quaternary ammonium salt, Li, Rong-chun， Huaxue Shiji,2011, 33(10), 895-898. 3. Diastereoselective Aziridination of Chiral Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamates Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts, Murakami, Yuta; Takedaj Youhei; Minakataj Satoshi ， Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(15), 6277-6285. 4.Synthesis of chiral spirocyclo-quaternary ammonium salts from L-proline and their application as phase-transfer catalysts in asymmetric alkylation, Wang, Na; Linj Song-Wen; Yang, Qing; Sun, Qi; Li, Run-Taoj Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences^ 2011,20{\), 26-31. 5. Phosphorofluoridic acid ammonium salts and acids: Synthesis, NMR properties, and application as acid catalysts, Muraij Toshiaki; Tonomuraj Yusuke; Takenakaj Toruj Heteroatom Chemistry，2011，22(3-4)，417-425. 6. Cobalt-Mediated, Enantioselective Synthesis of C2 and Cl Dienes, Boyd, W. Christopher;Crimminj Mark R. ; Rosebrughj Lauren E. ; Schomakerj Jennifer M.; Bergman, Robert G. ; Tostej F. Dean，Journal of the American Chemical Society, 2010， 132(46)， 16365-16367。
【發明內容】
[0003] 本發明旨在提供手性化合物間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇醯胺鹽，所要解決的技 術問題是一步合成得到目標產物。
[0004] 本發明所稱的一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇醯胺鹽是由間氨基苯甲酸 與L-苯甘氨醇製備的由以下化學式所示的化合物：
【權利要求】
1. 一種手性間氨基苯甲酸-(L)-苯甘氨醇銨鹽，其化學式如下：
(I )。
2.由權利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽，在293k溫度下，在牛津 X-射線單晶衍射儀上，用經石墨單色器單色化的MoK a射線入=〇.71073A，以《 -0掃描 方式收集衍射數據，其特徵在於晶體屬斜方晶系，空間群P2 (1)2 (1)2(1);晶胞參數： a =6. 2412(13)Aa=90°; b=12. 161 (3)A3=90°;c=18. 983 (4)A Y = 90 °〇
3. 由權利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽（I)的合成方法，包括合 成和分離，其特徵在於：所述的合成用用摩爾比為I : 1. 9的間氨基苯甲酸與L-苯甘氨醇進 行反應，50mL氯苯做反應溶劑，用lOmol%氯化鋅做催化劑，回流攪拌72小時，熱過濾，將濾 夜旋幹，柱層析分離，用二氯甲烷/甲醇：9/1淋洗，得到無色晶體。
4. 由權利要求1所述的手性間氨基苯甲酸-L-苯甘氨醇銨鹽的用途，其在苯甲醛的亨 利反應中顯示了好的催化效果，其轉化率高達99%。
【文檔編號】C07C229/60GK104496835SQ201410824652
【公開日】2015年4月8日 申請日期:2014年12月27日 優先權日:2014年12月27日
【發明者】羅梅 申請人:羅梅