改進植物中的海藻糖-6-磷酸鹽水平的製作方法

2023-05-01 20:33:16

改進植物中的海藻糖-6-磷酸鹽水平的製作方法
【專利摘要】提供了化合物，其是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農業上可接受的鹽：，所述化合物用於增加植物中的澱粉生產。
【專利說明】改進植物中的海藻糖-6-磷酸鹽水平
【技術領域】
[0001]本發明涉及是海藻糖-6-磷酸鹽和海藻糖-6-膦酸酯的光不穩定前體及其鹽的化合物，以及含有所述化合物的組合物、用所述化合物處理植物的方法和所述化合物對於增加植物中的澱粉生產的用途。
【背景技術】
[0002]海藻糖-6-磷酸鹽是植物中的糖信號分子並且對於代謝、生長和發育具有顯著影響。在大多數植物中，與以毫摩爾的量存在的蔗糖相比，發現了微摩爾量的海藻糖。這已導致在植物的信號傳導機制中牽涉海藻糖途徑的暗示。這種暗示已經在一系列突變體和轉基因植物中被進一步確認。
[0003]海藻糖-6-磷酸鹽的信號傳遞配偶體(signalling partner)已知為蛋白激酶的AMPK/SNF1組的SnRKl。海藻糖_6_磷酸鹽的功能的模型是海藻糖_6_磷酸鹽響應於蔗糖供應，並且通過抑制SnRKl上調與生長相關聯的過程，從而將蔗糖與使用碳的下遊過程連接。因此，海藻糖-6-磷酸鹽對於植物過程特別是糖利用和澱粉代謝的調節具有有力且有益的影響。海藻糖-6-磷酸鹽在調節植物代謝和發育中的重要性使其成為用於改進作物產量的重要目標。
[0004]基因方法先前已用於改進海藻糖途徑。例如，已經暗示了轉基因植物，其過表達海藻糖磷酸酯合酶(TPS)，導致在植物中形成更多的海藻糖-6-磷酸鹽。然而，這種基因技術具有顯著的缺點並且在全球不被接受。

【發明內容】

[0005]相比之下，本發明人已經提供了用於增加植物中的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯的濃度的化學介入方法。本發明人已使用前體藥物型概念提供化合物，所述化合物本身通常是生物惰性的，但其在植物中轉化為活性的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯。在植物中轉化為海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯使用施加的輻射或陽光通過光致分裂實現。已經顯示用本發明的化合物處理植物引起植物中海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯的釋放並且引起增加的澱粉生產。
[0006]因此，本發明提供了化合物在增加植物中的澱粉生產中的用途，所述化合物是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農業上可接受的鹽:
[0007]
【權利要求】
1.一種化合物在增加植物中的澱粉生產中的用途，所述化合物是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農業上可接受的鹽:

2.根據權利要求1所述的用途，其中所述光不穩定的保護基團具有式(II):
3.根據權利要求2所述的用途，其中環A代表C6_1(l芳基基團或含有一個或多個選自N、O和S的原子的5至14元雜環基團，其中所述芳基基團或雜環基團是未被取代的或被選自C1^4 烷基、-OR』、滷素、CN、-NR』 R」、-C00R』、-(Q_4 烷基)C00R』 和-0(Q_4 烷基)C00R』 的一個或多個取代基取代，其中R』和R」獨立地選自氫和CV4烷基，或者其中所述芳基基團或雜環基團上的兩個相鄰的取代基共同形成含有一個或多個選自N、0或S的雜原子的5或6元雜環環。
4.根據權利要求2或3所述的用途，其中環A代表苯基、萘基或二苯並呋喃基環。
5.根據前述權利要求的任一項所述的用途，其中所述光不穩定的保護基團具有式(IIa):
6.根據權利要求1所述的用途，其中所述光不穩定的基團選自:
7.根據權利要求1所述的用途，其中所述光不穩定的保護基團具有式(III):
8.根據權利要求7所述的用途，其中所述光不穩定的保護基團具有式(IIIa)
9.根據權利要求8所述的用途，其中 a)R33 代表 H，並且 R32 代表 OMe、NMe2、NEt2 或-OCH2COOH ;或者 b)R33代表Br，並且R32代表OH ;或者
c)R33 和 R32 都代表-OCH2COOH。
10.根據權利要求1所述的用途，其中所述光不穩定的保護基團選自:
11.根據前述權利要求的任一項所述的用途，其中R1至R7代表氫。
12.根據前述權利要求的任一項所述的用途，其中P是I。
13.一種化合物，其是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農業上可接受的鹽:
14.包括如權利要求13中限定的化合物連同農業上可接受的載體或稀釋劑的組合物。
15.增加植物中的澱粉生產的方法，所述方法包括用有效量的根據權利要求13所述的化合物或者根據權利要求14所述的組合物處理所述植物或所述植物的區域。
16.增加作物產量的方法，所述方法包括用有效量的根據權利要求13所述的化合物或者根據權利要求14所述的組合物處理所述作物或所述作物的區域。
17.降低作物的收穫前穗發芽的發病率的方法，所述方法包括用有效量的根據權利要求13所述的化合物或者根據權利要求14所述的組合物處理所述作物或所述作物的區域。
18.根據權利要求13所述的化合物或者根據權利要求14所述的組合物在增加作物產量中的用途。
19.根據權利要求13所述的化合物或者根據權利要求14所述的組合物在降低作物的收穫前穗發芽的發病率中的用途。
【文檔編號】A01N57/24GK103687490SQ201280031445
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2012年4月23日 優先權日:2011年4月26日
【發明者】R·薩加, L·F·普裡馬維斯, M·J·保羅, B·G·達維斯 申請人:Isis創新公司