滷化的n-雜芳香族多滷衍生物的製備的製作方法

2023-05-21 12:52:21 1

專利名稱：：滷化的n-雜芳香族多滷衍生物的製備的製作方法
技術領域：
：本發明涉及用於製備滷化的N-雜芳香族多滷衍生物的一種方法。
背景技術：
：滷化的N-雜芳香族多滷衍生物作為用於合成藥物(特別是細胞抑制劑)的中間體具有特別重要的意義。用於製備滷化的N-雜芳香族多滷衍生物的各種方法是已知的。DE4222518Al描述了滷化的N_雜芳香族多滷衍生物(特別是2，4_二氯_5_三氟甲基嘧啶)的製備，從2，4-二氯-5-三氯甲基嘧啶開始通過在五氟化銻存在下與三氟化銻反應製備。這種方法的一個缺點是低反應產率。W02005/023780Al披露了通過使5_三氟甲基尿嘧啶與三氯化磷反應用於製備一種滷化的N-雜芳香族多滷衍生物(也就是2，4-二氯-5-三氟甲基嘧啶)的另一種合成。這種方法具有以下缺點使用從安全方面有問題的起始材料，並且由於大量的處理步驟，該方法是低效率的。上述方法的缺點是，它們或者是低效的和/或安全方面是有問題的。因此，需要提供一種方法，該方法不具有該迄今的方法的缺點，並且在工業規模上以良好的產率有效地生產滷化的N-雜芳香族多滷衍生物。
發明內容出人意料地，已經發現了使用根據本發明的方法可以克服現有技術的缺點，並且能以良好的產率製備滷化的N-雜芳香族多滷衍生物。因此，本發明提供了用於製備具有以下化學式(I)的化合物的一種方法(:y)m—n-奈芳務i一a(i)其中A=(CrC》_氟烷基、(CrC》_氟烷氧基或(CrC6)_氟烷基硫代，N雜芳香基=一個具有一個或兩個氮原子的五元芳香雜環或者一個具有兩個或三個氮原子的六元芳香雜環，R1=C「C15-烷基、C6_C14-芳基和/或C6_C14-芳烷基，n二o或l，並且Y=Cl、Br和/或F，並且Y可以是相同的或不同的，並且m是1、2或3，其中使具有以下化學式(II)的化合物formulaseeoriginaldocumentpage5其中B是一個(C「C6)-溴代或氯代烷基、(C「C6)-溴代或氯代烷氧基或者(Q-Ce)-溴代或氯代烷硫基，並且X=Cl、Br和/或I，並且X可以是相同的或不同的，並且N雜芳香基、m、W和n有上述的含義，與具有以下化學式(III)的化合物進行反應Cat、F)i(111)其中Cat1是一種i倍電荷的陽離子，並且i是一個大於0的自然數，以生成具有以下化學式(IV)的化合物，formulaseeoriginaldocumentpage5其中b是0、l、2或3，並且A、W、X、m、n、和N-雜芳香基有上述的含義，並且(m-b)>0，並且當b=0時，X^Y並且然後使具有以下化學式(IV)的化合物與具有以下化學式(V)的化合物通過在該雜芳香族環上的部分或全部的滷素交換進行反應Cat2(Cl)z或Cat2(Br)z(V)其中Cat2是一種z倍電荷的陽離子，並且z是一個大於0的自然數，以生成具有化學式(I)的化合物。具體實施例方式本發明的範圍包括以上和以下的所有的這些基團的定義、參數和解釋，無論它們是概括性的或在限定在優選的範圍內的、在彼此之中的、因此還是以任何所希望的組合在這些對應的範圍以及優選範圍之間。在本發明的背景下，N-雜芳香基是一個具有一個或兩個氮原子的五元芳香雜環或者一個具有兩個或三個氮原子的六元芳香雜環。特別優選的是兩個氮原子。例如並且優選地，可以提及以下各項噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、l，2，3-三嗪基、l，2，4-三嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基和1，3，5-三嗪基。特別優選的是噠嗪基、嘧啶基和吡嗪基。非常特別優選的是嘧啶基。在本發明的背景下，烷基優選是一種直鏈、環狀或支鏈的烷基基團，該烷基具有1到15個(特別優選1到6個)碳原子。例如並且優選地，烷基是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、正戊基、1-甲基丁基、2_甲基丁基、3_甲基丁基、新戊基、1_乙基丙基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基和正十二烷基。在本發明的背景下，芳基是一種單環的、二環的或三環的碳環芳族基團，該碳環芳族基團具有優選6到14個芳香碳原子(C6_C14-芳基)。例如並且優選地，C6_C14-芳基是聯苯基、苯基、萘基、菲基、蒽基或荷基。芳烷基在每種情況下相互獨立地是根據上述定義的一種直鏈、環狀或支鏈的烷基基團，該烷基基團可以被根據以上定義的芳基取代一次、幾次或完全取代。例如並且優選地，芳烷基是苄基。A是(C「Ce)-氟烷基、(C「Ce)-氟烷氧基或(C「Ce)_氟烷硫基。A優先選自下組，其構成為(c「c》-氟烷基、(c「c;)-氟烷氧基或(c「c;)-氟烷硫基。A特別優選是(c「c》-氟院基。在本發明的背景下，氟烷基、氟烷氧基以及氟烷硫基分別是一種直鏈的、環狀的或支鏈的氟烷基或氟烷氧基或氟烷硫基的基團，它們具有1到6個(C「Ce)，優選1到5個(C「C5)，特別優選1到4個(C「C4)碳原子，該碳原子被氟原子部分地或完全地取代。例如，氟烷基是二氟乙基、二氟甲基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、三氟乙基、三氟甲基、四氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟環戊基(cyclononafluoropentyl)、七氟異丙基、六氟異丙基和/或九氟丁基。優選地，氟烷基是二氟甲基、三氟甲基、氟丙基、三氟乙基和/或五氟乙基。例如，氟烷氧基是二氟乙氧基、二氟甲氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、氟丙氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基、四氟乙氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、九氟環戊氧基(cyclononafluoropentoxy)、七氟異丙氧基、六氟異丙氧基和/或九氟丁氧基。優選地，氟烷氧基是二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟丙氧基、三氟乙氧基和/或五氟乙氧基。例如，氟烷硫基是二氟乙硫基、二氟甲硫基、氟甲硫基、氟乙硫基、氟丙硫基、三氟乙硫基、三氟甲硫基、四氟乙硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、九氟環戊硫基(cyclononafluoropentylthio)、七氟異丙硫基、六氟異丙硫基和/或九氟丁硫基。優選地，氟烷硫基是二氟甲硫基、三氟甲硫基、氟丙硫基、三氟乙硫基和/或五氟乙硫基。B是溴代或氯代烷基、或溴代或氯代烷氧基、或溴代或氯代烷硫基，它分別帶有直鏈、環狀或支鏈的烷基或烷氧基或烷硫基的基團，該基具有1到6個(CrCe)，優選1到5個(C「C5)，並且特別優選1到4個(C「C4)碳原子。該基團被溴原子或氯原子部分地或完全地取代。例如，溴代或氯代烷基是溴甲基、溴乙基、溴代丁基、二溴甲基、溴二氯甲基、溴丙基、氯乙基、氯丙基、氯代丁基、氯代己基、氯甲基、氯溴乙基、二氯甲基、二溴氯甲基、二氯乙基、二氯溴乙基、九氯環戊基、七氯丙基、七氯異丙基、六氯異丙基、六溴異丙基、三氯甲基、五氯乙基和/或九氯丁基。優選地，溴代或氯代烷基是二氯甲基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基和/或七氯異丙基。例如，溴代或氯代烷氧基是溴甲氧基、溴乙氧基、溴代丁氧基、二溴甲氧基、溴二氯甲氧基、溴丙氧基、氯乙氧基、氯丙氧基、二溴氯甲氧基、二氯甲氧基、二氯乙氧基、氯代丁氧基、氯代己氧基、氯甲氧基、二氯溴乙氧基、三氯甲氧基、五氯乙氧基、七氯丙氧基、氯溴乙氧基、九氯環戊氧基、七氯異丙氧基、六氯異丙氧基、六溴異丙氧基和/或九氯丁氧基。優選地，溴代或氯代烷氧基是二氯甲氧基、三氯甲氧基、五氯乙氧基、七氯丙氧基和/或六氯異丙氧基。例如，溴代或氯代烷硫基是溴甲硫基、溴乙硫基、溴代丁硫基、溴丙硫基、二溴甲硫基、溴二氯甲硫基、氯乙硫基、氯丙硫基、二溴氯甲硫基、二氯溴乙硫基、二氯甲硫基、二氯乙硫基、氯代丁硫基、氯代己硫基、氯甲硫基、三氯甲硫基、四氯溴乙硫基、五氯乙硫基、七氯丙硫基、九氯環戊硫基、七氯異丙硫基、六氯異丙硫基、六溴異丙硫基和/或九氯丁硫基。優選地，溴代或氯代烷硫基是二氯甲硫基、三氯甲硫基、五氯乙硫基、七氯丙硫基和/或六氯異丙硫基。R1優選是一個(C「Ce)-烷基基團或一種任選的取代的苯基或節基。Ca^和Caf可以是相同的或不同的，並且相互獨立，是氫陽離子、鹼金屬或鹼土金屬陽離子、金屬陽離子、有機陽離子或這些陽離子的混合物。優選地，Cat1和/或Cat2是鹼金屬陽離子和/或氫陽離子。Cat1和/或Cat2非常特別優選是氫陽離子。X優選是氯或溴，特別優選是氯。如果在具有化學式(II)的化合物中X是碘，在根據本發明的方法中該碘被另一種滷素原子完全取代。Y優選是氯或氟，特別優選Y=氯。b優選是一個1或2的數，特別優選b=2。n優選是0或l，特別優選n=0。m優選是1或2，特別優選m=2。優選地，(m-b)=0。具有化學式(I)的化合物優選由具有化學式(II)的下列化合物製備化學式(I)的化合物化學式(II)的化合物2，4-二氯-5-三氟甲基嘧啶2，4-二氯-5-三氯甲基嘧啶2，4-二氯-6-三氟甲基嘧啶2，4-二氯-6-三氯甲基嘧啶4，5-二氯-6-三氟甲基嘧啶4，5-二氯-6-三氯甲基嘧啶3，4-二氟-5-三氟甲基噠嗪3，4-二氯-5-三氯甲基噠嗪3，6-二氯-4-三氟甲基噠嗪3，6-二氯-4-三氯甲基噠嗪2，3-二氯-5-三氟甲基吡嗪2，3-二氯-5-三氯甲基吡嗪2，6-二氯-3-三氟甲基吡嗪2，6-二氯-3-三氯甲基吡嗪。具有化學式(I)的化合物特別優選是2，4-二氯-5-三氟甲基嘧啶，該化合物由具有化學式(II)的化合物2，4-二氯-5-三氯甲基嘧啶製備。7在本發明的背景下，具有化學式(III)的化合物是氟化劑，並選自下組，其構成為HF、HF的鹽(例如，鹼金屬或鹼土金屬氟化物，例如KF、NaF或金屬氟化物，例如SbF3)或有機氟化銨(例如E^NX3HF或吡啶X9HF)。優選地，具有化學式(III)的化合物是HF或HF和/或其鹽的混合物。在本發明的背景下，具有化學式(V)的化合物是滷化齊U，例如HCl、HBr、氫滷酸HCl或HBr的鹽(例如鹼金屬或鹼土金屬滷化物或金屬滷化物，例如A1C13、TiCl4、NaCl、NaBr、KBr、KC1、LiCl、FeCl3和/或CaCl2)。還有可能使用，例如，相同的滷化物和/或相同的氫滷酸的鹽的混合物。優選的具有化學式(V)的化合物是HC1和/或其鹽，例如鹼金屬或鹼土金屬氯化物或金屬氯化物。特別優選的具有化學式(V)的化合物是HCl和HCl和/或其鹽的混合物。許多具有化學式(II)的化合物、具有化學式(III)的化合物和具有化學式(V)的化合物是可商購的。然而，具有化學式(II)的化合物、具有化學式(III)的化合物和具有化學式(V)的化合物的製備還可以通過從現有技術已知的並且本領域的普通技術人員已知的類似方法進行。然而，例如，具有化學式(II)的化合物的製備也可以按照在JournalofFluorineChemistry,77，1996，pp.93-95中披露的方法進行。根據本發明的方法可以在一種有機溶劑存在下或者在不加入一種有機溶劑時進行。可以使用的有機溶劑是極性的脂肪烴或芳香族烴，例如鏈烷醇(例如甲醇、乙醇、丙醇)、芳香醇(例如苯甲醇、苯基乙醇、苯氧乙醇)、醚(例如甲基叔丁基醚、乙醚、二異丙醚、二氧六環、四氫呋喃和/或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚)、酮(例如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮)、醯胺(例如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基-N-甲醯苯胺、N-甲基吡咯烷酮)、環丁碸(例如四氫噻吩碸)和/或亞碸(例如二甲基亞碸)。在根據本發明的方法的一個優選實施方案中，該有機極性溶劑是亞碸(例如二甲基亞碸)、環丁碸(例如四氫噻吩碸)或醯胺(例如N-甲基吡咯烷酮)。優選的是使用溶劑，特別是當使用具有化學式(III)或具有化學式(V)的含金屬化合物時。然而，特別優選在不加入溶劑時進行該反應。根據本發明的方法可以，例如，在合適的催化劑存在下進行。可以使用的用於由氟的滷素交換的催化劑是，例如胍鹽和四苯基磷鎗滷化類或更加具體的是胍鹽，如在EP-A1266904中所具體描述的。在本發明的背景下，使用的催化劑還可以是路易斯酸，例如A1C13、BF3、BC13、FeCl3、FeBr3、SbCl3、SbBr3、SbCl5、SnCl4、ZnCl2、ZnBr2、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、CuCl、CuBr、CuBr2、CuCl2、BeCl2。優選的是路易斯酸SbCl5、BF3、SbCl3、A1C13、TiCl4或這些化合物的混合物。優選的是，當使具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物反應以生成具有化學式(I)的化合物時，使用路易斯酸。然而，根據本發明的方法非常特別優選在不加入路易斯酸時進行。在根據本發明的方法的一個實施方案中，每要交換的滷素原子的具有化學式(in)的化合物與具有化學式(ii)的化合物的摩爾比在io:i和i:2摩爾之間，優選在8:i和i:2摩爾之間，特別優選在5:i和i:i摩爾之間。在本發明的一個進一步的實施方案中，每要交換的滷素原子的具有化學式(V)的化合物與具有化學式(iv)的化合物的摩爾比在io:1和1:2摩爾之間，優選在5:i和i:2摩爾之間，特別優選在2:i和i:i摩爾之間。在具有化學式(ii)的化合物與具有化學式(in)的化合物的反應過程中，該反應溫度優選是20C到30(TC，特別優選是IO(TC到200°C，非常特別優選是IO(TC到160°C。在具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物的反應過程中，該反應溫度優選是20。C到300。C，特別優選是120。C到220。C，非常特別優選是150。C到210°C。在具有化學式(II)的化合物與具有化學式(III)的化合物的反應過程中，該壓力優選是1到200巴，特別優選是1到100巴，非常特別優選是1到25巴。在具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物的反應過程中，該壓力優選是1到200巴，特別優選是5到100巴，非常特別優選是10到60巴。具有化學式(II)的化合物與具有化學式(III)的化合物的反應時間普遍是2到20小時，特別優選是3到10小時，非常特別優選是3到8小時。具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物的反應時間優選是1到30小時，特別優選是1到20小時，非常特別優選是1到12小時。該反應可以，例如，通過首先最初引入具有化學式(II)的化合物，然後加入具有化學式(III)的化合物進行。然而，還有可能首先引入具有化學式(III)的化合物，然後加入具有化學式(II)的化合物。然後，可以注入，例如一種惰性氣體，例如氮氣或氬氣。例如，然後可以使具有化學式(II)的化合物與具有化學式(III)的化合物在壓力下反應，例如直到恆壓和/或直到該反應時間結束。然後，例如，可以通過，例如蒸餾除去過量的具有化學式(III)的化合物，然後可以加入具有化學式(V)的化合物。然而，同樣有可能在沒有分離除去過量的具有化學式(in)的化合物的情況下，加入具有化學式(V)的化合物。然後，可以使具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物反應，例如直到恆壓和/或直到該反應時間結束。優選地，在與具有化學式(II)的化合物的反應結束之後，在加入具有化學式(V)的化合物之前，優選通過蒸餾，分離除去過量的具有化學式(III)的化合物。例如，在與具有化學式(V)的化合物進一步反應之前，可以分離和純化具有化學式(IV)的化合物。然而，具有化學式(IV)的化合物也可以，例如在沒有進一步純化的情況下反應以生成具有化學式(I)的化合物。優選地，使具有化學式(IV)的化合物在沒有進一步純化的情況下與具有化學式(V)的化合物反應。該反應優選在基本無水條件下進行。基本無水是指，基於所使用的反應混合物的量，該水含量優選在按重量計0.0001%和按重量計0.1%之間。在本發明的一個實施方案中，具有化學式(III)的化合物與具有化學式(II)的化合物進行反應，直到恆壓或直到滷素交換完全。在本發明的一個進一步的實施方案中，具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物進行反應，直到恆壓或直到在該雜芳香族環上的滷素交換完全。然而，具有化學式(II)的化合物與具有化學式(III)的化合物的反應和/或具有化學式(IV)的化合物與具有化學式(V)的化合物的反應還可以被過早中止，這意味著並不是所有的在具有化學式(II)的化合物和/或具有化學式(IV)的化合物中存在的在該雜芳香族環上的滷素被其他滷素取代。優選地，根據本發明的方法用具有化學式(III)的化合物進行，直到恆壓或直到滷素交換完全。優選地，根據本發明的方法用具有化學式(V)的化9合物進行，直到恆壓或直到在該雜芳香族環上的滷素交換完全。該反應優選在一個高壓釜中進行。而且，優選的是在惰性條件下進行。該惰性化作用可以，例如通過連續地或不連續地使惰性氣體(例如氬氣和氮氣)通過該反應混合物來進行。在一個特別優選的實施方案中，使具有化學式(II)的化合物與具有化學式(III)的化合物接觸。注入氮氣，並加熱該反應混合物。在該反應完成之後，過量的具有化學式(in)的化合物被分離出，優選被蒸餾出。然後，加入一種具有化學式(V)的化合物，加熱該混合物，並進行該反應，直到恆壓或直到在該雜芳香族環上的滷素交換完全。根據本發明製備的具有化學式(I)的化合物特別適合作為，例如用於生產藥物的中間體。以根據本發明的方式，能以工業方法以良好的產率製備具有化學式(I)的化合物。該處理(work-up)能以本身已知的方式(例如通過用已知的溶齊U，例如乙酸乙酯萃取)進行。以下實例用來說明本發明而沒有由此限制於此。實例1.2，4-二氯-5-三氟甲基嘧啶的製備最初將133.2g(0.5mo1)的2，4_二氯_5_三氯嘧啶引入一個高壓釜中，並冷卻到0°C。緩慢地計量供給170.7g(8.5mo1)的無水HF，並注入氮氣，直到10巴。將該反應混合物加熱到15(TC，並且該反應在21巴的壓力和15(TC的溫度下再繼續進行4小時。然後將該反應混合物冷卻到10°C，並且在減壓下蒸餾掉過量的HF。然後注入HC1，直到35巴，並且該反應混合物被加熱到165t:。該反應混合物攪拌至恆壓，但是至少3小時。在減壓下蒸餾該粗產物，生成74.lg(O.34mol、68%)的2，4_二氯-5-三氟甲基嘧啶。權利要求一種用於製備具有以下化學式(I)的化合物的方法其中A＝(C1-C6)-氟烷基、(C1-C6)-氟烷氧基或(C1-C6)-氟烷硫基，N-雜芳香基＝一個具有一個或兩個氮原子的五元芳香雜環或者一個具有兩個或三個氮原子的六元芳香雜環，R1＝C1-C15-烷基、C6-C14-芳基和/或C6-C14-芳烷基，n＝0或1，並且Y＝Cl、Br和/或F，並且Y可以是相同的或不同的，並且m是1、2或3，其特徵在於，使具有以下化學式(II)的化合物其中B是一個(C1-C6)-溴代或氯代烷基、(C1-C6)-溴代或氯代烷氧基或者(C1-C6)-溴代或氯代烷硫基，並且X＝Cl、Br和/或I，並且X可以是相同的或不同的，而N-雜芳香基、m、R1和n有上述的含義，與具有以下化學式(III)的化合物進行反應Cat1(F)i(III)其中Cat1是一種i倍電荷的陽離子，並且i是一個大於0的自然數，以生成具有以下化學式(IV)的化合物，其中b是0、1、2或3，並且A、R1、X、m、n、和N-雜芳香基有上述的含義，並且(m-b)≥0，並且當b＝0時，X≠Y然後使具有化學式(IV)的化合物與具有以下化學式(V)的化合物通過在該雜芳香族環上的部分或全部的滷素交換進行反應Cat2(Cl)z或Cat2(Br)z(V)其中Cat2是一種z倍電荷的陽離子，並且z是一個大於0的自然數，以生成具有化學式(I)的化合物。FSA00000016186300011.tif,FSA00000016186300012.tif,FSA00000016186300021.tif2.根據權利要求l所述的方法，其特徵在於該N-雜芳香基是噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。3.根據權利要求1或2中一項所述的方法，其特徵在於在具有化學式(I)的化合物中A是二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基和七氟異丙基。4.根據權利要求1至3中一項或多項所述的方法，其特徵在於在具有化學式(II)的化合物中B是二氯甲基、三氯甲基、三氯乙基、五氯乙基和七氯異丙基。5.根據權利要求1至4中一項或多項所述的方法，其特徵在於在具有化學式(II)的化合物中X是氯。6.根據權利要求1至5中一項或多項所述的方法，其特徵在於m=1或2。7.根據權利要求1至6中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(I)的下列化合物由該具有化學式(II)的下列化合物製備tableseeoriginaldocumentpage38.根據權利要求1至7中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(III)的化合物是氫氟酸。9.根據權利要求1至8中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(V)的化合物是鹼金屬或鹼土金屬氯化物類、金屬氯化物類或鹽酸。10.根據權利要求1至9中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(IV)的化合物在沒有進一步純化的情況下進行反應，以生成該具有化學式(I)的化合物。11.根據權利要求1至10中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(IV)的化合物生成該具有化學式(I)的化合物的反應是在一種路易斯酸存在下進行。12.根據權利要求1至11中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(IV)的化合物生成該具有化學式(I)的化合物的反應是在一種極性溶劑存在下進行，該極性溶劑選自下組，其構成為醚類、酮類、亞碸類、環丁碸類或醯胺類。13.根據權利要求1至12中一項或多項所述的方法，其特徵在於在該反應過程中從該反應混合物中除去過量的具有化學式(III)的化合物。14.根據權利要求1至13中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(II)的化合物與該具有化學式(III)的化合物的反應是在從100到16(TC的溫度下進行。15.根據權利要求1至14中一項或多項所述的方法，其特徵在於該具有化學式(IV)的化合物與該具有化學式(V)的化合物的反應是在從150到21(TC的溫度下進行。全文摘要本發明涉及一種製備具有以下化學式(I)的化合物的方法，其中A＝(C1-C6)-氟烷基、(C1-C6)-氟烷氧基或(C1-C6)-氟烷硫基，N-雜芳香基＝一個具有一個或兩個氮原子的五元芳香雜環或者一個具有兩個或三個氮原子的六元芳香雜環，R1＝C1-C15-烷基、C6-C14-芳基和/或C6-C14-芳烷基，n＝0或1，並且Y＝Cl、Br和/或F，並且Y可以是相同的或不同的，並且m是1、2或3，其特徵在於，使具有化學式(II)的化合物其中B是一個(C1-C6)-溴代或氯代烷基、(C1-C6)-溴代或氯代烷氧基或者(C1-C6)-溴代或氯代烷硫基，並且X＝Cl、Br和/或I，並且X可以是相同的或不同的，而N-雜芳香基、m、R1和n有上述的含義，與具有化學式(III)的化合物進行反應，Cat1(F)i(III)其中Cat1是一種i倍電荷的陽離子，並且i是一個大於0的自然數。文檔編號C07D241/16GK101792420SQ201010110879公開日2010年8月4日申請日期2010年1月25日優先權日2009年1月29日發明者斯特凡·克瑙爾,沃爾夫岡·埃文貝克,阿爾布雷希特·馬霍爾德申請人:賽拓有限責任公司