1-取代苯基-3-(n-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其製備方法和應用的製作方法

2023-05-19 06:58:26 1

專利名稱：1-取代苯基-3-(n-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於化學合成領域，具體涉及1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其製備方法和應用。
背景技術：
吩噻嗪又稱為夾硫氮(雜)蒽或硫代二苯胺，是一種呈淡黃色至暗綠色的粉末或結晶體，易氧化變色。早年主要用作殺蟲劑、阻聚劑及染料等，後來其應用範圍日益擴大，尤其在醫藥領域有重要的用途，適用於治療精神類的疾病，例如治療急、慢性精神分裂症、躁狂症、反應性精神病，可以控制興奮、攻擊、幻覺、妄想、思維聯想障礙等。因此，吩噻嗪具有一定的藥理活性。查爾酮類化合物是一類重要的α，不飽和酮，它的分子結構存在於多種天然化合物中，是自然界大量存在的黃酮類化合物中的一員。查爾酮及其衍生物是一種擁有多個反應活性中心的有機中間體，可應用於光化學反應、聚合反應、Michael加成反應及絡合反應等化學反應中。此外，由於它獨特的結構性，查爾酮及其衍生物還廣泛應用於藥物合成反應中，表現 出眾多優良的生物活性，如具有抗病毒性、抗菌性、消炎、除草等活性，而查爾酮自身也有重要的藥理作用，如抗燒蟲、抗過敏、抗腫瘤作用等。

發明內容
本發明的目的在於提供1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其製備方法和應用，該方法操作簡單，原料相對易得，反應時間短，產率高。為了實現上述目的，本發明採用的技術方案如下:本發明提供的1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其結構式如式(I)
所示:
權利要求
1.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮，其特徵在於:其結構式如式(I)所
2.1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟: 1)向反應容器中加入Amo I N-甲醯基吩噻嗪和B mol取代苯乙酮,再加入C mo I氫氧化鈉或氫氧化鉀，得反應物，研磨反應物使其進行反應，用TLC監測反應進程，當發現反應物的原料點消失時，停止研磨，得到產物；其中A:B:C=5: (4-7): (6-9)； 2)向反應容器中加入水洗滌產物，將洗滌後所得的懸濁液抽濾，用水洗滌濾餅至濾液呈中性，再將濾餅真空乾燥，即得到1-取代苯基-3- (N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。
3.根據權利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的製備方法，其特徵在於:所述的取代苯乙酮為對氟苯乙酮，對氯苯乙酮，對溴苯乙酮，對甲基苯乙酮，對硝基苯乙酮，對甲氧基苯乙酮或間硝基苯乙酮。
4.根據權利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的製備方法，其特徵在於:所述的步驟I)中A:B:C=5:5:7.5。
5.根據權利要求2或3所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的製備方法，其特徵在於:所述的TLC的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液；且A>B時用TLC監測取代苯乙酮的原料點，A〈B時用TLC監測N-甲醯基吩噻嗪的原料點，A=B時用TLC監測N-甲醯基吩噻嗪的原料點和取代苯乙酮的原料點中的任意一個。
6.根據權利要求2所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮的製備方法，其特徵在於:所述的步驟2)中反應容器中加入D ml水洗滌產物，D:A= (10000 20000):1。
7.權利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作為抗革蘭氏菌藥物的應用。
8.根據權利要求7所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮作為抗革蘭氏菌藥物的應用，其特徵在於:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌、大腸桿菌或枯草芽孢桿菌。
9.權利要求1所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在製備抗革蘭氏菌藥物中的應用。
10.根據權利要求9所述的1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮在製備抗革蘭氏菌藥物中的應用，其特徵在於:所述的革蘭氏菌為金黃色葡萄球菌、大腸桿菌或枯草芽孢桿菌。
全文摘要
1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮及其製備方法和應用，其結構式為其中R=4′-F，4′-Cl，4′-Br，4′-CH3，4′-NO2，4′-OCH3或3′-NO2。製備方法為向反應容器中加入N-甲醯基吩噻嗪和取代苯乙酮，再加入氫氧化鈉或氫氧化鉀，研磨，用TLC監測，當反應物的原料點消失時停止研磨，向反應容器中加入水洗滌產物，將洗滌後所得的懸濁液抽濾，濾餅洗滌、真空乾燥，即得到1-取代苯基-3-(N-吩噻嗪基)丙-2-烯-1-酮。本發明採用研磨法使原料進行反應，步驟簡單，原料相對易得，反應時間短，後處理簡便、產品收率高且純度高，並具有抑菌活性，有望應用於生物醫藥領域。
文檔編號A61K31/5415GK103214429SQ20131012601
公開日2013年7月24日 申請日期2013年4月11日 優先權日2013年4月11日
發明者尹大偉, 王捷, 劉玉婷, 劉蓓蓓, 張韓利 申請人:陝西科技大學