化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法和農用生物活性的製作方法

2023-05-04 17:36:26 2

化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法和農用生物活性的製作方法
【專利摘要】本發明公開了一種化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法及其農用生物活性。以鄰氟苯酚和正丁酸為原料，以無水氯化鋅為催化劑，在80-200℃反應，用鹽酸處理反應混合物，用有機溶劑萃取，從有機相獲得目標化合物。該化合物對蘋果腐爛、柑橘炭疽、白菜灰黴、棉花枯萎、小麥全蝕等植物病原菌具有較高的抑制作用，對稗草等雜草具有較好的抑制作用。
【專利說明】化合物3-氟-4-羥基-1 -苯基丁酮的製備方法和農用生物活性
【技術領域】
[0001]本發明為化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法和農用生物活性，具體的涉及有機化合物、有機合成及農業殺菌、除草領域。
【背景技術】
[0002]酚類化合物是銀杏、洋蔥、苦皮藤、半枝蓮、大黃等植物產生的重要的次生代謝物質，常顯示出抑菌、殺蟲、除草等生物活性，為植物源農藥開發提供了先導化合物。我們從半枝蓮中分離出幾個含羰基的酚類化合物(即羥基芳酮類化合物)，並發現它們有一定的殺菌作用，擬對這類化合物以仿生合成的方法進行修飾改造。由於氟原子電負性大、半徑小，所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵能大得多，從而使得有機氟化合物具有很好的穩定性，當含氟基團導入活性化合物後，由於含氟取代基的電子效應、阻斷效應、偽擬效應、滲透效應協同作用產生了複雜的生理活性。含氟藥物的創製已成為新醫藥、新農藥開發的重要方向。基於此，我們研究含氟羥基芳酮類化合物的合成、創製方法。經過多年的合成和活性篩選，發現3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮具有廣譜高效的殺菌活性。
[0003]Fries重排反應是酚酯在催化劑作用下重排為鄰位或對位醯基酚的反應，是在酚的芳環上引入醯基的重要方法。由於含氟基團為致鈍基，鄰位為含氟基團的酚酯經Fries重排難以高效製備3位為含氟基團、4位為羥基的苯基酮類化合物。還可以以鄰氟苯甲醚為原料經醯基化和脫甲基製備3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮，該方法步驟多，難以高效穩定操作。經長期探索，我們發現了以氯化鋅為催化劑、以鄰氟苯酚和正丁酸為原料直接製備3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的理想方法。

【發明內容】

[0004]本發明的目的是發明化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法和用途。
[0005]本發明的方案如下:
3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮可由如下的路線製備。
【權利要求】
1.一種3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的製備方法:以鄰氟苯酚、正丁酸為原料，以無水氯化鋅為催化劑，在80-200°C反應，用鹽酸處理反應混合物，用有機溶劑萃取，從有機相獲得目標化合物。
2.權利要求1所述的化合物在防治植物病害的應用。
3.權利要求1所述的化合物在``防治植物草害的應用。
【文檔編號】C07C45/54GK103724176SQ201410021599
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2014年1月17日 優先權日:2014年1月17日
【發明者】杜春華, 成光輝, 許豔秋 申請人:青島農業大學